TW201412739A - 含氮雜環化合物及包含其之有機電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種含氮雜環化合物及包含其之有機電子裝置。

Description

含氮雜環化合物及包含其之有機電子裝置
本發明係關於一種含氮雜環化合物及包含其之有機電子裝置。
於此，「有機電子裝置」一詞係指需要利用電洞及/或電子在電極及有機材料間交換電荷之裝置。有機電子裝置可依操作原則而大致分為兩類：一種類型之電子裝置係具有一結構，其中來自外部光源之光子進入裝置中，在有機材料層中形成激子(exciton)，再分成電子和電洞，其轉移至不同電極以產生電流源(電壓源)；另一種類型之電子裝置係具有一結構，其中在兩個以上之電極施加電壓或電流，以於電極間介面將電洞及/或電子注入至有機半導體中，且利用注入之電子及電洞操作該裝置。
有機電子裝置之範例包括：有機發光裝置、有機太陽能電池、有機光導體(OPC)、有機電晶體等，上述裝置皆需要電洞注入或電洞傳輸材料、電子注入或電子傳輸材料、或發光材料以驅動裝置。之後將主要詳述有機發光 裝置，但在上述有機電子裝置中，電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子注入材料、電子傳輸材料、及發光材料之功能係根據相似原則。
一般來說，「有機發光現象」一詞係指利用有機材料將電能轉換成光能之現象。利用有機發光現象之有機發光裝置之結構通常具有陽極、陰極、及插置於其間之有機層。於此，為了增加有機發光裝置之效能和穩定性，有機層通常為由複數個膜層組成之多層結構，其中複數個膜層係由不同材料製成。例如，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等。在具有此結構之有機發光裝置中，當在兩電極間施加電壓，來自陽極之電洞和來自陰極之電子注入有機材料層，然後注入之電洞和電子互相結合以形成激子。當激子連續降至基態，將發出光線。此種有機發光裝置已知具有自發光(self-luminescence)、高亮度、高效能、低驅動電壓、廣視角、高對比度、及高反應速度等特性。
用於有機發光裝置中的有機材料層材料可根據功能而分為：發光材料和電荷材料，例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。此外，發光材料根據發光顏色分為：發藍、綠及紅光材料，為了實現更多自然色之需要，額外再分為發黃、橘光材料。同時，當使用單一材料作為發光材料，透過分子間作用而使峰值發射波長移動至長波長，且因發射衰減而使裝置之顏色純度或效能降低。因此，為了透過能量轉移進而增加顏 色純度和增加發光效能，可使用主體/摻質系統作為發光材料。
為了讓有機發光裝置充分展現上述優異特性，組成裝置中有機層之材料，例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光才、電子傳輸材料、電子注入材料等，對於用於有機發光裝置之穩定且有效的有機層材料發展仍顯不足。因此，用於有機發光裝置之新穎材料發展需求不間斷，且亦需要發展用於他種有機電子裝置之新穎材料。
本案發明人發現一種具有新穎結構之含氮雜環化合物。本案發明人亦發現可形成包含該新穎含氮雜環化合物之有機電子裝置之有機材料層。
因此，本發明之主要目的係在提供一種含氮雜環化合物及一種包含其之有機電子裝置。
本發明提供一種含氮雜環化合物，係如下式1所示：
其中，X為C或Si；R1至R5之一個以上係各自獨立由L-A所示，其中L為一直接鍵結或一二價基團，該二價基團包含一種以上係選自由：經取代或未經取代的芳香環基、及經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，且A係選自由：經取代或未經取代的三苯基(terphenyl)、經取代或未經取代的聯三伸苯基(triphenylene)、經取代或未經取代的菲基(phenanthrene)、經取代或未經取代的啡啉基(phenanthroline)、經取代或未經取代的熒基(fluoranthene)、經取代或未經取代的茀基(fluorene)、經取代或未經取代的喹唑啉基(quinazoline)、經取代或未經取代的苯並咪唑基(benzimidazole)、經取代或未經取代的二苯並噻吩基(dibenzothiophene)、經取代或未經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuran)所組成之群組；R1至R5之其餘者係選自由：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷硫氧基(alkylthioxy)、經取代或未經取代的芳硫氧基(arylthioxy)、經取代或未經取代的烷基亞硫醯基(alkylsulfoxy)、經取代或未經取代的芳基亞硫醯基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷胺基、經取代或未經取代的芳烷胺基(aralkylamine)、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的茀基、 經取代或未經取代的咔唑基(carbazole)、及經取代或未經取代的雜環基，其包含至少一個雜原子係選自由N、O及S所組成之群組；a、b、d及e係各自獨立為1至4的整數；以及c為1至3的整數。
本發明另一目的亦提供一種有機電子裝置，包括：一第一電極；一第二電極，對應於該第一電極；以及一或多個有機材料層，插置於該第一電極及該第二電極之間，其中該些有機材料層中之至少一層包括如上述之含氮雜環化合物。
本發明再一目的係提供一種製造有機電子裝置之方法，該方法包括下列步驟：提供一基板；在該基板上形成一第一電極；在該第一電極上方形成一有機材料層，其包括如上述之含氮雜環化合物；以及在該有機材料層上方形成一第二電極。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物可作為有機電子裝置之有機材料層之材料，該有機電子裝置包含有機發光裝置。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物具有優異的熱穩定性。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物具有深的最高佔據分子軌道(HOMO)程度。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物具有高三重態。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物具 有高的電洞穩定性。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物可用於純或不純狀態的有機電子裝置(包含有機發光裝置)中。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物展現高效能。
根據本發明之一實施例，該含氮雜環化合物展現優異的驅動電壓方面特性。
根據本發明之一實施例，包含該含氮雜環化合物之有機電子裝置具有長的使用壽命。
根據本發明之一實施例，包含該含氮雜環化合物之有機電子裝置可提升光效能。
根據本發明之一實施例，包含該含氮雜環化合物之有機電子裝置可延長其使用壽命。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3,7‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係本發明一實施例之有機發光裝置，其包含基板1、陽極2、發光層3及陰極4。
圖2係本發明一實施例之有機發光裝置，其包含基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4。
圖3係本發明製備例1合成之式2-29化合物之質譜圖。
圖4係本發明製備例2合成之式2-35化合物之質譜圖。
圖5係本發明製備例3合成之式2-1化合物之質譜圖。
圖6係本發明製備例4合成之式2-3化合物之質譜圖。
圖7係本發明製備例5合成之式2-16化合物之質譜圖。
圖8係本發明製備例6合成之式2-9化合物之質譜圖。
圖9係本發明製備例7合成之式2-48化合物之質譜圖。
圖10係本發明製備例8合成之式2-53化合物之質譜圖。
接著，將詳述本發明。
本發明提供如上述式1所示之含氮雜環化合物。
在本發明中「」表示連結至另一取代基或部分之位置。
在本發明中，「經取代或未經取代」一詞表示經一種以上取代基取代或未經取代，該取代基係選自由：鹵素基、腈基、硝基、羥基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、硫基、烷硫基、丙烯硫基(allylthio)、亞硫醯基、烷基亞硫醯基、芳基亞硫醯基、矽烷基、硼基、芳胺基、芳烷胺基、烷胺基、芳基、茀基、咔唑基、芳烷基、芳烯基、雜環基及乙炔基所組成之群組。
在本發明中，雜環基為包含至少一雜原子之雜環基，該雜原子選自由O、N及S，且雜環基之碳數較佳為2至60，但不特別受限於此。雜環基之範例包含但不限於：噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、惡二唑、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三嗪、吖(acridly)、噠嗪、喹啉基、異 喹啉、吲哚、咔唑、苯並噁唑、苯並咪唑、苯並噻唑、苯並咔唑、苯並噻吩、二苯並噻吩、苯並呋喃基和二苯並呋喃基。
在本發明中，鹵素基之範例包含氟、氯、溴及碘。
在本發明中，烷基可為直鏈、支鏈、或環狀，且其碳原子數較佳為1至25，但不特別受限於此。烷基之具體範例可包含但不限於：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環丙基、環丁基、環戊基和環己基。
在本發明中，環烷基較佳具有3至60個碳原子，但不特別受限於此。尤其，較佳為環戊基或環己基。
在本發明中，烯基可為直鏈或支鏈，且較佳為C2-C40烯基。尤其，較佳為經芳基取代的烯基，例如二苯乙烯基(stylbenyl)或苯乙烯基(styrenyl)，但不受限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、支鏈、或環狀，且其碳原子數較佳為1至25，但不特別受限於此。烷氧基之具體範例可包含但不限於：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基及環戊氧基。
在本發明中，芳基可為單環或多環芳基，其可經C1-C25烷基或C1-C25烷氧基取代。此外，本發明之芳基可表示芳香環。當芳基為單環芳基，其之碳原子數較佳為6至25，但不特別受限於此。單環芳基之範例包含但不限於：苯基、聯苯基、三聯苯基、及二苯乙烯基(stylbenyl)。
當芳基為多環芳基，其之碳原子數較佳為10至24，但不特別受限於此。多環芳基之具體實施例包含但不限於：萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基(chrysenyl)、芴基。
在本發明中，芴基之結構中，兩環狀有機化合物透過一原子而相接。
在本發明中，芴基包含開環芴基，其結構中，透過一原子相接之兩環化合物之一者破裂。當芴基被取代，可為等，但不受限於此。
在本發明中，芳胺基之範例包含：經取代或未經取代的單環二芳胺基、經取代或未經取代的多環二芳胺基、以及經取代或未經取代的單環或多環二芳胺基。
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的三聯苯基。尤其，經取代或未經取代的三聯苯基可由下式任一者所示，且三聯苯基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的聯三伸苯基。尤其，經取代或未經取代的聯三伸苯基可由下式任一者所示，且聯三伸苯基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的菲基。尤其，經取代或未經取代的菲基可由下式任一者所示，且菲基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的啡啉基。尤其，經取代或未經取代的啡啉基可由下式任一者所示，且啡啉基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的熒基。尤其，經取代或未經取代的熒基可由下式任一者所示，且熒基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的茀基。尤其，經取代或未經取代的茀基可由下式任一者所示，且茀基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的二苯並噻吩基。尤其，經取代或未經取代的二苯並噻吩基可由下式任一者所示，且二苯並噻吩基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的二苯並呋喃基。尤其，經取代或未經取代的二苯並呋喃基可由下式任一者所示，且二苯並呋喃基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的喹唑啉基。尤其，經取代或未經取代的喹唑啉基可由下式任一者所示，且喹唑啉基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中A可為經取代或未經取代的苯並咪唑基。尤其，經取代或未經取代的苯並咪唑基可由下式任一者所示，且苯並咪唑基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中L可為經取代或未經取代的亞苯基。尤其，經取代或未經取代的亞苯基可由下式任一者所示，且亞苯基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中L可為經取代或未經取代的聯苯基。尤其，經取代或未經取代的聯苯基可由下式任一者所示，且聯苯基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中L可為經取代或未經取代的萘基。尤其，經取代或未經取代的萘基可由下式任一者所示，且萘基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1中L可為經取代或未經取代的蔥基。尤其，經取代或未經取代的蔥基可由下式任一者所示，且蔥基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為一直接鍵結。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的三聯苯基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的聯三伸苯基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的菲基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的啡啉基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的熒基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的茀基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為直接鍵結，且A為經烷基取代的苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為直接鍵結，且A為經烷基取代的喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經烷基取代的苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為亞苯基，且A可為經苯基取代的苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為直接鍵結，且A可為經苯基取代的喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為直接鍵結，且A可為經聯苯基取代的喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的L可為下方取代基1-1至1-16中任一者所示。此外，根據本發明之實施例，下列取代基之碳原子可經取代或未經取代。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的X 可為碳。
根據本發明之實施例，式1所示化合物中的a、b、c、d及e可為1。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為4-苯基喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為4-(聯苯基-4-基)喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為1-甲基-2-苯基-1H-苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為1,2-二苯基-1H-苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為二苯並呋喃基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為二苯並噻吩基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為三聯苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為聯三伸苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為菲基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為1,10-啡啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R1為熒基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為茀基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為二苯並呋喃基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為二苯並噻吩基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為三聯苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為聯三伸苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為菲基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為1,10-啡啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為熒基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為茀基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為二苯並呋喃基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為二苯並噻吩基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R3為三聯苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為聯三伸苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為菲基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為1,10-啡啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為熒基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為茀基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為二苯並呋喃基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為二苯並噻吩基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為三聯苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為聯三伸苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為菲基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為1,10-啡啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R4為熒基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為茀基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為4-苯基喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為4-(聯苯基-4-基)喹唑啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為1-甲基-2-苯基-1H-苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為1,2-二苯基-1H-苯並咪唑基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為二苯並呋喃基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為二苯並噻吩基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為三聯苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為聯三伸苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為菲基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為1,10-啡啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R5為熒基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為茀基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為二苯並呋喃基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為二苯並噻吩基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為三聯苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為聯三伸苯基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為菲基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為1,10-啡啉基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為熒基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2和R3為茀基。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為4-苯基喹唑啉基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為4-(聯苯基-4-基)喹唑啉基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R1為1-甲基-2-苯基-1H-苯並咪唑基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為1,2-二苯基-1H-苯並咪唑基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為二苯並呋喃基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為二苯並噻吩基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為三聯苯基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為聯三伸苯基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為菲基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為1,10-啡啉基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為熒基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R1為茀基，且R2至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為二苯並呋喃基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為二苯並噻吩基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R2為三聯苯基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為聯三伸苯基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為菲基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為1,10-啡啉基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為熒基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2為茀基，且R1、R3至R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為二苯並呋喃基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為二苯並噻吩基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為三聯苯基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為聯三伸苯基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為菲基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為1,10-啡啉基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R3為熒基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R3為茀基，且R1、R2、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為二苯並呋喃基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為二苯並噻吩基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為三聯苯基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為聯三伸苯基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為菲基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為1,10-啡啉基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為熒基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R4為茀基，且R1至R3及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為4-苯基喹唑啉基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為4-(聯苯基-4-基)喹唑啉基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R5為1-甲基-2-苯基-1H-苯並咪唑基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為1,2-二苯基-1H-苯並咪唑基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為二苯並呋喃基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為二苯並噻吩基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為三聯苯基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為聯三伸苯基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為菲基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為1,10-啡啉基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為熒基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R5為茀基，且R1至R4為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2及R3為二苯並呋喃基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2及R3為二苯並噻吩基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且 R2及R3為三聯苯基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2及R3為聯三伸苯基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2及R3為菲基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2及R3為1,10-啡啉基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2及R3為熒基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1中的X為碳，且R2及R3為茀基，且R1、R4及R5為氫。
根據本發明之實施例，式1所示之化合物具體範例包含但不限於：下式2-1至2-78所示之化合物。
以下述製備例及本技術領域中習知技術為基礎，可修改起始材料、反應材料、反應條件等。
本發明之實施例亦提供一種有機電子裝置，包括：一第一電極；一第二電極，對應於該第一電極；以及一或多個有機材料層，插置於該第一電極及該第二電極之間，其中一或多個有機材料層中包括如式1所示之含氮雜環化合物。
根據本發明之實施例，該有機電子裝置可選自 由：一有機太陽能電池、一有機發光裝置、一有機電晶體、及一有機光導體所組成之群組。
根據本發明之實施例，製造有機電子裝置可藉由利用PVD(物理氣相沉積法)方法，例如濺鍍或電子束蒸鍍，在基板上沉積導電金屬或其合金以形成陽極；在其上形成有機材料層，包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層；再於其上沉積能夠作為陰極之材料。
此外，製造有機電子裝置亦可藉由依序在基板上沉積陰極材料、有機材料層及陽極材料(國際專利號WO 2003/012890)。然而，製造方法不限於上述方法。
根據本發明之實施例，可利用溶劑製程取代沉積方法，使用各種聚合物材料來形成數量少的有機材料層，例如使用旋塗法、浸漬塗佈法、刮刀塗佈、絲網印刷、噴墨印刷或熱轉移。
根據本發明之實施例，有基層寮層可具有多層結構，包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻隔層、發光層、電子阻隔層、及電子傳輸層，但不限於此，且可替換為單層結構。
根據本發明之實施例，有機電子裝置可為有機發光裝置。
根據本發明之實施例，該有機電子裝置可為一有機發光裝置，其包括：第一電極；第二電極，對應於該第一電極；以及一或多個有機材料層，其包含一發光層並插置於第一電極及第二電極之間，且該些有機材料層中之 至少一層包括該含氮雜環化合物。
根據本發明之實施例，有機材料層可更包括一或多層係選自由：發光層、電洞傳輸層、電洞阻隔層、電子阻隔層、電子傳輸層及電子注入層所組成之群組。
根據本發明之實施例，該有機材料層包含一發光層。
根據本發明之實施例，該發光層包含式1所式之化合物。
根據本發明之實施例，該發光層包含主體和摻質。
根據本發明之實施例，該主體包含式1所式之化合物。
根據本發明之實施例，該摻質包含式1所式之化合物。
根據本發明之實施例，該有機材料層包含一共同執行電子傳輸和發光之層。
根據本發明之實施例，該有機材料層包含一共同執行發光及電子傳輸及/或電子注入之層。
當有機發光裝置包括複數層有機材料層，有機材料層可由相同材料或不同材料所形成。
根據本發明之實施例，有機電子裝置可為有機太陽能電池。
根據本發明之實施例，有機電子裝置可為一有機太陽能電池，其包括：第一電極；第二電極，對應於第 一電極；以及一或多個有機材料層，其包含一感光層並插置於第一電極及第二電極之間，且該些有機材料層中之至少一層包括該含氮雜環化合物。
根據本發明之實施例，該有機層包含一感光層。
根據本發明之實施例，該有機層包含一或多個係選自由：感光層、電子供體及電子受體所組成之群組。。
根據本發明之實施例，該有機材料層可為具有電子供體及/或電子受體之感光層。
根據本發明之實施例，當有機太陽能電池接收來自外部光源之光子，在電子供體和電子受體間產生電子和電洞。產生的電洞透過電子供體層傳輸至陽極。
根據本發明之實施例，該有機層可包含兩種以上材料。
根據本發明之實施例，該有機太陽能電池可更包含一額外有機材料層。為了減少包含於其中之有機材料層數量，該有機太陽能電池可包含具有多種功能的有機材料。
根據本發明之實施例，該有機電子裝置可為一有機電晶體。
根據本發明之實施例，係提供一種有機電晶體，其包括：一源極；一汲極；一閘極；以及一或多個有機材料層。
根據本發明之實施例，該有機電子裝置可為一 有機電晶體，其包括：一源極；一汲極；一閘極；以及一或多個有機材料層，且一或多個有機材料層可包括上述含氮雜環化合物。
根據本發明之實施例，該有機電晶體可更包含一絕緣層，該絕緣層可設置於基板和閘極上方。
根據本發明之實施例，該有機電子裝置可為一有機光導體。
根據本發明之實施例，該有機電子裝置可為一有機光導體，其包括：第一電極；第二電極，對應於第一電極；以及一或多個有機材料層，其包含一有機光敏層並設置於該第一電極及該第二電極之間，且該些有機材料層中之至少一層包括上述含氮雜環化合物。
根據本發明之實施例，該有機材料層更包含一UV光穩定劑。
根據本發明之實施例，該有機光導體之形式，例如：可為板狀、撓性帶狀、盤狀、硬鼓狀、或圍繞硬鼓或符合鼓型之片狀。一般商業應用係以硬鼓形式。
根據本發明之實施例，該有機光導體可包括：例如一或多層形式之導電基板及光導件。該有機光導體可同時包含電荷傳輸材料、及在聚合物黏著劑中之產生電荷化合物，兩者可存在/不存在同一層中。
同樣地，電子傳輸化合物和產生電荷化合物可存在/不存在同一層中。若電子傳輸化合物和產生電荷化合物存在於不同層中，該電子傳輸化合物可存在於一外塗層 (overcoat layer)中，該外塗層係相對於該導電基板。或者，該電子傳輸層可存在於下塗層(undercoat layer)中，與導電基板相同。
該基板可為一玻璃基板或一透明塑膠基板，其具有優異穿透性、表面平坦度、易於操作且防水，但不限於此，並可為一般用於有機電子裝置之任何基板。
第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
陽極材料較佳為具有高功函數之材料，以使電洞容易注入有機層中。可用於本發明之陽極材料之具體範例包含但不限於：金屬，例如：釩、鉻、銅、鋅或金或其合金；金屬氧化物，例如：氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫氧化物(ITO)、或氧化銦鋅(IZO)；金屬/氧化物結合體，例如：ZnO：Al或SNO2：Sb；及導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺。
陰極材料較佳為具有低功函數的材料，以使電子容易注入有機層。陰極材料的具體範例包含但不限於：金屬，例如：鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛或其合金；及多層材料例如LiF或LiO2/Al。
源極、汲極及閘極可由作為陽極或陰極材料之材料所製成。
電洞注入材料之材料，係為在低電壓下易於接收來自陽極之電洞之材料，且電洞注入材料之HOMO(最高 佔據分子軌道)較佳介於陽極材料之功函數及周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入層材料之具體範例包含但不限於：金屬卟啉、寡噻吩、及芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲及喹吖啶酮系有機材料、二萘嵌苯系有機材料、蒽醌類、聚苯胺或聚噻吩基導電聚合物等。
電洞傳輸層的材料較佳為具有高電洞移動率之材料，其能夠將來自陽極或電洞注入層之電洞轉移至發光層。電洞傳輸層材料之具體範例包含但不限於：芳胺系有機材料、導電聚合物、及具有共軛部分和非共軛部分兩者之阻隔共聚物。
發光層之材料為能夠發出可見光之材料，其透過分別接收來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞和電子，然後結合收到的電洞和電子而發光，且較佳為具有螢光和磷光的高量子效率。發光層材料之具體範例包含但不限於：8-羥基喹啉鋁複合物(Alg3)；咔唑系化合物；二聚化的苯乙烯化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑和苯並咪唑類化合物；聚(對亞苯基亞乙烯基)(PPV)類聚合物；螺環化合物；及如聚芴、紅熒烯之化合物。
電子傳輸層之材料為一種容易接收來自陰極之電子、並將接收的電子轉移至發光層之材料，較佳為具有高電子移動率之材料。電子傳輸材料之具體範例包含但不限於：8-羥基喹啉鋁複合物；含Alg3複合物；有機自由基化合物；羥基黃酮金屬複合物。
根據本發明之有機電子裝置，其根據使用材料 可為前側發光型、背側發光型、或雙側發光型。
接著，本發明將參照製備例和實驗例而更加詳述。然而，應了解這些製備例和實驗例僅供說明本發明之目的，而非用以限制本發明之範圍。
製備例1：製備式2-29化合物
將化合物A(7.6g,13.5mmol)及4-二苯並呋喃基硼酸(6.3g,29.7mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(100mL)中，然後添加2M碳酸鉀水溶液(180mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.5g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-29化合物(3.3g,33%)。
MS：[M+H]+=738
圖3顯示製備例1合成之式2-29化合物之質譜圖。
製備例2：製備式2-35化合物
將化合物A(8.0g,14.2mmol)及4-二苯並呋喃基硼酸(7.1g,31.2mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(100mL)中，然後添加2M碳酸鉀水溶液(180mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.5g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-35化合物(4.9g,45%)。
MS：[M+H]+=771
圖4係本發明製備例2合成之式2-35化合物之質譜圖。
製備例3：製備式2-1化合物
將化合物B(10g,23.3mmol)及2-二溴三亞苯(6.2g,20.2mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(300mL)中，然 後添加2M碳酸鉀水溶液(180mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.7g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-1化合物(7.4g,50%)。
MS：[M+H]+=632
圖5係本發明製備例3合成之式2-1化合物之質譜圖。
製備例4：製備式2-3化合物
將化合物C(8.4g,18.8mmol)及2-二溴三亞苯(5.8g,18.8mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(300mL)中，然後添加2M碳酸鉀水溶液(180mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.35g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-3化合物(3.6g,30%)。
MS：[M+H]+=632
圖6係本發明製備例4合成之式2-3化合物之質譜圖。
製備例5：製備式2-16化合物
將化合物C(8.4g,18.8mmol)及2-氯-1,10-啡啉(4.4g,20.7mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(300mL)中，然後添加2M碳酸鉀水溶液(50mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.65g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-16化合物(4.9g,45%)。
MS：[M+H]+=584
圖7係本發明製備例5合成之式2-16化合物之質譜圖。
製備例6：製備式2-46化合物
將化合物D(10.0g,17.8mmol)及4-二苯並噻吩 硼酸(8.9g,39.1mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(300mL)中，然後添加2M碳酸鉀水溶液(50mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.4g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-46化合物(3.6g,25%)。
MS：[M+H]+=770
圖8係本發明製備例6合成之式2-9化合物之質譜圖。
製備例7：製備式2-48化合物
將化合物B(9g,20.0mmol)及2-氯-1-甲基-1H-苯並咪唑(3.7g,22.0mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(100mL)中，然後添加2M碳酸鉀水溶液(50mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.7g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-48化合物(5.6g,52%)。
MS：[M+H]+=536
圖9係本發明製備例7合成之式2-48化合物之質譜圖。
製備例8：製備式2-53化合物
將化合物E(11.4g,17.3mmol)及2-氯-1-甲基-1H-苯並咪唑(6.4g,38.1mmol)完全溶解於四氫呋喃(THF)(100mL)中，然後添加2M碳酸鉀水溶液(50mL)，再添加Pd(PPh3)4(0.6g,3mol%)。之後，在回流下攪拌該混合物24小時。將混合物的溫度降至室溫，移除水層並過濾有機層。利用矽凝膠管柱層析法純化產出固體，因而得到式2-53化合物(4.4g,38%)。
MS：[M+H]+=666
圖10係本發明製備例8合成之式2-53化合物之質譜圖。
實施例1
將一玻璃基板置入蒸餾水中，該玻璃基板上塗佈有厚度500Å之ITO(化銦錫氧化物)，且蒸餾水中溶有洗滌劑；接著用超音波清洗基板。於此，洗滌劑為Fischer Co.製造的產品，且蒸餾水係透用過濾器(Millipore Co.)過濾兩 次。待ITO清洗30分鐘後，以蒸餾水用超音波清洗10分鐘。蒸餾水清洗完成後，以異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑用超音波清洗，然後乾燥。之後，移至電漿清潔機，將基板以氧氣電漿清潔5分鐘，然後轉移至真空蒸餾器上。
在上述製造的透明ITO電極上，經由熱真空沉積法沉積厚度500Å之六氮聯三伸苯(HAT)，以形成電洞注入層。
在電洞注入層上，依序沉積上式4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)(250Å)、六氮雜苯並菲(HAT)(50Å)和4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)(400Å)，以形成電洞傳輸層。
在電洞傳輸層上，將上述製備的式2-1化合物及具有下式GD摻質之10：1(w/w)混合物，真空沉積為厚度300Å，以形成發光層。
在發光層上，將式ET-A之化合物與式LiQ之喹啉鋰之1：1(w/w)混合物，真空沉積為厚度300Å，以形成電子注入層和電子傳輸層。
在電子注入和電子傳輸層上，分別依序沉積15Å氟化鋰(LiF)及1000Å鋁，以形成陰極。
在上述製造有機發光裝置之過程中，有機材料之沉積速率維持在0.4-0.7Å/sec，陰極之氟化鋰和鋁的沉積速率分別維持在0.3Å/sec及2Å/sec，然後沉積時之真空強度維持在2 x 10-7至5 x 10-8torr。
實施例2
除了以式2-3化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
實施例3
除了以式2-16化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
實施例4
除了以式2-29化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
實施例5
除了以式2-35化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
實施例6
除了以式2-46化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
實施例7
除了以式2-48化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
實施例8
除了以式2-53化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
比較例
除了以下式GH-A化合物取代式2-1化合物，以與實施例1中描述的相同方式製造有機發光裝置。
對各個上述實施例和比較例製備之有機發光裝置施加電流(10mA/cm2)，得到下表1所示結果。
由上表1之結果，可看出根據本發明之新穎化合物可用作為有機電子裝置(包含有機發光裝置)中發光層之材料，且包含該新穎化合物之有機電子裝置(包含有機發光裝置)展現優異的效能、驅動電壓、穩定性等特性。尤其，該新穎化合物可降低裝置之驅動電壓，並提升裝置效能，進而減少能量消耗。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (16)

  1. 一種含氮雜環化合物，係如下式1所示： 其中，X為C或Si；R1至R5之一個以上係各自獨立由L-A所示，其中L為一直接鍵結或一二價基團，該二價基團包含一種以上係選自由：經取代或未經取代的芳香環基、及經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，且A係選自由：經取代或未經取代的三苯基(terphenyl)、經取代或未經取代的聯三伸苯基(triphenylene)、經取代或未經取代的菲基(phenanthrene)、經取代或未經取代的啡啉基(phenanthroline)、經取代或未經取代的熒基(fluoranthene)、經取代或未經取代的茀基(fluorene)、經取代或未經取代的喹唑啉基(quinazoline)、經取代或未經取代的苯並咪唑基(benzimidazole)、經取代或未經取代的二苯並噻吩基(dibenzothiophene)、經取代或未經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuran)所組成之群組； R1至R5之其餘者係選自由：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷硫氧基(alkylthioxy)、經取代或未經取代的芳硫氧基(arylthioxy)、經取代或未經取代的烷基亞硫醯基(alkylsulfoxy)、經取代或未經取代的芳基亞硫醯基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷胺基、經取代或未經取代的芳烷胺基(aralkylamine)、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的咔唑基(carbazole)、及經取代或未經取代的雜環基，其包含至少一個雜原子係選自由N、O及S所組成之群組；a、b、d及e係各自獨立為1至4的整數；且c為1至3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中，式1之L係選自由：經取代或未經取代的亞苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基(naphthalene)、及經取代或未經取代的蔥基(anthracene)所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中，式1之L係一直接鍵結。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中，A係由下方取代基1-1至1-16中任一者所示： 。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中，該含氮雜環化合物係由下式2-1至2-78中任一者所示：
  6. 一種有機電子裝置，包括：一第一電極；一第二電極，對應於該第一電極；以及一或多個有機材料層，插置於該第一電極及該第二電極之間，其中該些有機材料層中之至少一層包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之含氮雜環化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係選自由：一有機太陽能電池、一有機發光裝置、一有機電晶體、及一有機光導體所組成之群組。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係一有機發光裝置，其包括：該第一電極；該第二電極，對應於該第一電極；以及該些有機材料層，其包含一發光層並插置於該第一電極及該第二電極之間，且該些有機材料層中之至少一層包括該含氮雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電子裝置，其中該些有機材料層更包括一或多層係選自由：一電洞傳輸層、一電洞阻隔層、一電子阻隔層、一電子傳輸層及一電子注入層所組成之群組。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機電子裝置，其中包含該含氮雜環化合物之該有機材料層係一電子傳輸層、或一共同執行電子傳輸和發光之層。
  11. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係一有機太陽能電池，其包括：該第一電極；該第二電極，對應於該第一電極；以及該些有機材料層，其包含一感光層並插置於該第一電極及該第二電極之間，且該些有機材料層中之至少一層包括該含氮雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電子裝置，其中包含該含氮雜環化合物之該有機材料層更包括：一或多個係選自由：一電子供體及一電子受體所組成之群組。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機電子裝置，其中包含該含氮雜環化合物之該有機材料層係該感光層，其具有一或多個係選自由：一電子供體及一電子受體所組成之群組。
  14. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係一有機電晶體，其包括：一源極；一汲極；一閘極；以及一或多層有機材料層，且該些有機材料層中之至少一層包括該含氮雜環化合物。
  15. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係一有機光導體，其包括：該第一電極；該第二電極，對應於該第一電極；以及該些有機材料層，其包含一有機光敏層並設置於該第一電極及該第二電極之間，且該些有機材料層中之至少一層包括該含氮雜環化合物。
  16. 一種製造有機電子裝置之方法，該方法包括下列步驟：提供一基板；在該基板上形成一第一電極；在該第一電極上方形成一有機材料層，其包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之含氮雜環化合物；以及在該有機材料層上方形成一第二電極。
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