CN104245697B - 含氮杂环化合物和包含其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

提供了一种含氮杂环化合物和一种由其制备的有机电子器件。本说明书的有机电子器件就效率、驱动电压和寿命而言具有优异的性质。

Description

含氮杂环化合物和包含其的有机电子器件
技术领域
本发明涉及一种新的含氮杂环化合物和并且涉及一种包含该含氮杂环化合物的有机电子器件。本申请要求于2012年7月18日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2012-0064915号的权益，其公开全文以引用的方式纳入本说明书。本申请还要求于2013年4月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2013-00444496号的权益，其公开全文以引用的方式纳入本说明书。
背景技术
如此处所使用，术语“有机电子器件”是指一种需利用空穴和/或电子，在电极与有机材料之间进行电荷交换的器件。有机电子器件根据操作原理主要分为以下两种类型。一种类型为具有以下构型的电子器件：其中由外部光源进入器件的光子在有机材料层中形成激子(exctions)，随后分离为电子及空穴，所述电子及空穴传输至不同电极以产生电流(电压来源)；另一种类型为具有以下构型的电子器件：其中电压或电流被施加于两个或多个电极，以将空穴和/或电子注入至位于两电极之间界面上的有机半导体中，且此器件是利用注入的电子及空穴而操作。
上述有机电子器件的实例包含有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管等，其均需要空穴注入材料或空穴传输材料、电子注入材料或电子传输材料或发光材料，以驱动此器件。在下文中，将主要并且具体描述该有机发光器件，但上述提及的有机电子器件中，空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料以及发光材料根据类似的原理起作用。
一般而言，术语“有机发光现象”是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用该有机发光现象的有机发光器件具有含有阳极、阴极和插入其中的有机材料层的结构。在此，有机层通常具有由不同材料制成的多个层组成的多层结构以提高有机发光器件的效率及稳定性。例如，该有机材料层由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在具有该结构的有机发光器件中，当在两电极间施加电压时，来自阳极的空穴与来自阴极的电子将注入至有机材料层，且该注入的空穴及电子彼此结合形成激子。当随后激子回到基态时，将发光。此类有机发光器件是已知的并且具有以下特征：包括自发光性、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度及高速响应特性。
在有机发光器件中用于有机材料层的材料根据功能可分为发光材料及电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光材料根据发光颜色可以分为蓝光材料、绿光材料及红光材料，并且另外分为黄光材料和橙光材料，需要黄光材料和橙光材料以实现更自然的色彩。同时，当单一材料用作发光材料时，通过内部分子作用而使波峰发光波长位移至更长的波长，由于发光衰减而使器件的颜色纯度或效率降低。因此，为通过能量转移而提高颜色纯度及提高发光效率，可将主体/掺杂物(dopant)体系用作发光材料。
为使有机发光器件充分地呈现上述优异特性，器件中构成有机层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等应使用稳定且高效的材料支撑。然而，用于有机发光器件中的稳定且高效的有机层材料的开发仍不足。因此，需要不断开发用于有机发光器件的新材料，并且还需要开发用于如上所述的其他有机电子器件的新材料。
现有技术文献
韩国专利特许公开第10-2006-0051606号
发明内容
技术问题
本发明人已经发现一种具有新结构的含氮杂环化合物。本发明人还已经发现当形成含有新含氮杂环化合物的有机电子器件的有机材料层时，该新化合物具有提高器件效率、降低器件驱动电压和提高器件稳定性的效果。
因此，本发明的目的是提供一种含氮杂环化合物以及包含其的有机电子器件。
技术方案
本发明的一个实施方案提供一种如下式1所表示的含氮杂环化合物：
式1
其中，
R1至R5中的一个或多个各自独立由L-A所表示，其中L为直接键合或二价基团，该二价基团包含一种或多种选自取代或未取代的芳族环基和取代或未取代的杂环基的基团，并且A为包含一个或多个N原子的取代或未取代的单环杂环基；
其余的R1至R5选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫氧基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亚硫酰基(alkylsulfoxy)、取代或未取代的芳基亚硫酰基(arylsulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代芳烷胺基(aralkylaminegroup)、取代或未取代的芳胺基(arylamine group)、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基，和取代或未取代的包含至少一种选自N、O和S杂原子的杂环基；a、b、d和e各自独立为1至4的整数；且c为1至3的整数。
本发明的一个实施方案还提供一种如式2所示的含氮杂环化合物：
式2
其中，
X为C或Si；
R6至R10中一个或多个各自独立为包含一个或多个N原子的取代或未取代的单环杂环基；
其余的R6至R10选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫氧基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亚硫酰基、取代或未取代的芳基亚硫酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代芳烷胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基，和包含至少一种选自N、O和S杂原子的取代或未取代的杂环基；a'、b'、d'和e'各自独立地为1至4的整数；且c'为1至3的整数。
本发明的一个实施方案还提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包含第一电极，与第一电极相对的第二电极、以及一层或多层插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中至少一层有机材料层包含上述含氮杂环化合物。
本发明的一个实施方案还提供一种制备有机电子器件的方法，所述方法包括以下步骤：提供基板；在基板上形成第一电极；在第一电极上形成有机材料层，所述有机材料层包含上述含氮杂环化合物；以及在有机材料层上形成第二电极。
有益效果
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物可用作有机电子器件(包含有机发光器件)中的有机材料层的材料。
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物具有优异的热稳定性。
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物具有深的HOMO能级。
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物具有高的三重态。
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物具有高的空穴稳定性。
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物可以以纯态或非纯态用于有机电子器件(包含有机发光器件)中。
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物显示出高效率。
根据本发明的一个实施方案，上述含氮杂环化合物就驱动电压而言显示出优异的特性。
根据本发明的一个实施方案，包含上述含氮杂环化合物的有机电子器件具有长的寿命。
根据本发明的一个实施方案，包含上述含氮杂环化合物的有机电子器件可以具有改进的光效率。
根据本发明的一个实施方案，包含上述含氮杂环化合物的有机电子器件具有延长的寿命。
附图说明
图1示出有机发光器件一个实例，所述有机发光器件包括基板1、阳极2、发光层3以及阴极4。
图2示出有机发光器件一个实例，所述有机发光器件包括基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4。
图3示出在制备实施例1中合成的式2-16化合物的质谱。
图4示出在制备实施例2中合成的式2-14化合物的质谱。
图5示出在制备实施例3中合成的式2-6化合物的质谱。
图6示出在制备实施例4中合成的式2-8化合物的质谱。
图7示出在制备实施例5中合成的式2-10化合物的质谱。
图8示出在制备实施例6中合成的式2-12化合物的质谱。
图9示出在制备实施例2中合成的式1-19化合物的质谱。
最佳实施方式
在下文中，将详细描述本发明。
本发明的一个实施方案提供上述式1所示的含氮杂环化合物。
本发明的一个实施方案还提供上述式2所示的含氮杂环化合物。
在本发明中，是指与另一个取代基或部分连接的部分。
在本发明中，术语“取代或未取代的”是指未被取代或被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素基团、腈基、硝基、羟基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、硫醇基、烷基硫基、烯丙基硫基、亚硫酰基、烷基亚硫酰基、芳基亚硫酰基、甲硅烷基、硼基、芳胺基、芳烷胺基、烷胺基、芳基、芴基、咔唑基、芳烷基、芳烯基、杂环基和乙炔基。
在本发明中，杂环基为一种包含至少一个选自O、N和S的杂原子的杂环基，且其碳原子的数量优选为2至60，但不限于此。杂环基的实例包含但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基和二苯并呋喃基。
在本发明中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本发明中，烷基可为直链、支链或环状，且其碳原子的数量优选为1至25，但不限于此。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
在本发明中，环烷基优选具有3至60个碳原子，但不限于此。尤其，优选环戊基或环己基。
在本发明中，烯基可为直链或支链，且优选为C2-C40烯基。尤其，优选芳基取代的烯基，例如二苯乙烯基或苯乙烯基，但不限于此。
在本发明中，烷氧基可为直链、支链或环状。烷氧基的碳原的数量子优选为1至25，但不限于此。烷氧基的具体实例包含但不限于，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和环戊氧基。
在本发明中，芳基可为单环或多环芳基，其可由C1-C25烷基或C1-C25烷氧基所取代。此外，本发明的芳基可为芳族环。当芳族环为单环芳基时，其碳原子数量优选为6至25，但不限于此。单环芳香基的具体实例包含但不限于苯基、联苯基、三联苯基和二苯乙烯基。
当芳基为多环芳基时，碳原子的数量优选为10至24，但不限于此。该多环芳基的具体实例包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(chrysenyl)和芴基。
在本发明中，芴基为具有两个环状有机化合物彼此通过一个原子相连的结构。
在本发明中，芴基包括具有以下结构的开环的芴基：其中彼此通过一个原子连接的两个环状化合物中的一个为开环的。当芴基被取代时，
其可为等，但不限于此。
在本发明中，芳胺基的实例包括取代的或未取代的单环二芳胺基、取代或未取代的多环二芳胺基和取代或未取代的单环或多环二芳胺基。
在本发明中，三联苯基可由以下取代基中的任一个表示，所述取代基还可被其他取代基取代，但不限于此：
在本发明中，菲基可由以下取代基中的任一个表示，所述取代基还可被其他取代基取代，但不限于此：
根据本发明的实施方案，式1所示的化合物中的X可为碳。
根据本发明的实施方案，式1所示的化合物中的a、b、c和d的一个或两个可为1。
根据本发明的实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的吡啶基。具体地，取代或未取代的吡啶基可由下式的任一个表示，并且吡啶基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的嘧啶基。具体地，取代的或未取代的嘧啶基可由下式的任一个表示，嘧啶基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的哒嗪基。具体地，取代的或未取代的哒嗪基可由下式的任一个表示，并且哒嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的吡嗪基。特别地，取代的或未取代的吡嗪基可由下式的任一个表示，并且吡嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的三嗪基。具体地，取代的或未取代的三嗪基可由下式的任一个表示，并且三嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的四嗪基。具体地，取代的或未取代的四嗪基可由下式的任一个表示，并且四嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为五嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二苯基吡啶基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二苯基嘧啶基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二苯基哒嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二苯基吡嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二苯基三嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二萘基吡啶基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二萘基嘧啶基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二萘基哒嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二萘基吡嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的A可为取代或未取代的二萘基三嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的L可为取代的或未取代的亚苯基。具体地，取代的或未取代的亚苯基可由下式的任一个表示，并且亚苯基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的L可为取代的或未取代的联苯基。具体地，取代的或未取代的联苯基可由下式的任一个表示，并且联苯基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的L可为取代的或未取代的萘基。具体地，取代的或未取代的萘基可由下式的任一个表示，并且萘基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的L可为取代的或未取代的蒽基。具体地，取代的或未取代的蒽基可由下式的任一个表示，并且蒽基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的实施方案，式1所示的化合物中的-L-A可由以下取代基1-1至1-21的任一个表示。此外，根据本发明的实施方案，以下取代基1-1至1-21的碳原子可被取代或未被取代。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R1为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R2为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R3为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R4为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R5为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R1为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的联苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R2为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的联苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R3为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的联苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R4为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的联苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R5为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的联苯基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R1为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的萘基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R2为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的萘基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R3为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的萘基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R4为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的萘基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R5为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的杂环基取代的萘基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R1为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的蒽基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R2为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的蒽基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R3为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的蒽基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R4为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的蒽基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物中的X为碳，R5为被含有一个或多个N原子的取代的或未取代的单环杂环基取代的蒽基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式1表示的具体实例包括但不限于下式1-1至1-35表示的化合物：
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的X可为碳。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的a’、b’、c’和d’的一个或两个可为1。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的吡啶基。具体地，取代或未取代的吡啶基可由下式的任一个表示，并且吡啶基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的嘧啶基。具体地，取代或未取代的嘧啶基可由下式的任一个表示，并且嘧啶基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的哒嗪基。具体地，取代或未取代的哒嗪基可由下式的任一个表示，并且哒嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的吡嗪基。具体地，取代或未取代的吡嗪基可由下式的任一个表示，并且吡嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的三嗪基。具体地，取代或未取代的三嗪基可由下式的任一个表示，并且三嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的四嗪基。具体地，取代或未取代的四嗪基可由下式的任一个表示，四嗪基的碳原子可被取代或未被取代：
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为五嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的联苯吡啶基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的联苯嘧啶基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的联苯哒嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的联苯吡嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的联苯三嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的二萘基吡啶基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的二萘基嘧啶基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的二萘基哒嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的二萘基吡嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可各自独立地为取代或未取代的二萘基三嗪基。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的R6至R10的一个或多个可为以下取代基2-1至2-21的任一个。根据本发明的一个实施方案，以下取代基2-1至2-21的碳原子可被取代的或未被取代。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的X为碳，R6为含有一个或多个N原子的取代或未取代的杂环基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的X为碳，R7为含有一个或多个N原子的取代或未取代的杂环基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的X为碳，R8为含有一个或多个N原子的取代或未取代的杂环基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的X为碳，R9为含有一个或多个N原子的取代或未取代的杂环基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式2所示化合物中的X为碳，R10为含有一个或多个N原子的取代或未取代的杂环基，且其余的R基为氢。
根据本发明的一个实施方案，式2表示的化合物的具体实例包括但不限于下式2-1至2-25表示的化合物：
本发明的一个实施方案提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包含第一电极、与第一电极相对的第二电极，和一层或多层插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中至少一层有机材料层包括上述式1或2所示的含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可选自有机太阳能电池、有机发光器件、有机晶体管和有机光导体。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可通过如下步骤制备：通过PVD(物理气相沉积法)，例如溅镀(sputtering)或电子束蒸镀(e-beam evaporation)在基板上沉积导电金属或其合金，以形成阳极，在其上形成有机材料层，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层，并且在其上沉积能够用作阴极的材料。
另外，上述有机电子器件还可通过如下步骤制备：随后在基板上沉积阴极材料、有机材料层以及阳极材料(国际专利公开号WO2003/012890)。然而制备方法不限于上述方法。
根据本发明的一个实施方案，少量的有机材料层可采用溶剂法代替沉积法由各种聚合物材料形成，所述溶剂法例如旋转涂覆法(spin coating)、浸涂法(dip coating)、刮刀涂覆法(doctor blade coating)、丝网印刷法(screen printing)、喷墨印刷法(inkjetprinting)或热转移法(heat transfer)。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层可具有多层结构，包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层和电子传输层，但不限于此，并且也可为单层结构。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机发光器件。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机发光器件，其包含第一电极、与第一电极相对的第二电极，和一层或多层插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，且包含发光层，其中至少一种有机材料层包含含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层还包括一层或多层选自以下的层：发光层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层包含发光层。
根据本发明的一个实施方案，发光层包含式1或2所示的化合物。
根据本发明的一个实施方案，发光层包含主体和掺杂物。
根据本发明的一个实施方案，主体包含式1或式2表示的化合物。
根据本发明的一个实施方案，掺杂物包含式1或式2表示的化合物。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层包含进行电子传输和发光的层。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层包含进行发光和电子传输和/或电子注入的层。
当有机发光器件包括数层有机材料层时，有机材料可由相同或不同的材料形成。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机太阳能电池，包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、和一层或多层插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，并且包括光活化层，其中至少一层有机材料层包含含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层包含光活化层。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层包含一层或多层选自光活化层、电子给体和电子受体的层。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层为具有电子给体和/或电子受体的光活化层。
根据本发明的一个实施方案，当有机太阳能电池接受来自外部光源的光子时，在电子给体和电子受体之间产生电子和空穴。所产生的空穴通过电子给体层而传输至阳极。
根据本发明的一个实施方案，有机层可含有两种或多种材料。
根据本发明的一个实施方案，有机太阳能电池还可包含一种另外的有机材料层。有机太阳能电池可包含具有多种功能的有机材料，以减少其中有机材料层的层数。
本发明公开的一个实施方案中提供有机晶体管，所述有机晶体管包含源极(source)、漏极(drain)、栅极(gate)和一层或多层有机材料层。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机晶体管。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机晶体管，包括源极、漏极、栅极和一层或多层有机材料层，其中至少一层有机材料层包含有上述含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，有机晶体管还可包括绝缘层。所述绝缘层可位于基板和栅极上。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机光导体。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机光导体，所述有机光导体包含第一电极、与第一电极相对的第二电极，和一层或多层插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，和有机光敏层，其中至少一种有机材料层包含上述含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层还可包括UV光稳定剂。
根据本发明的一个实施方案，有机光导体可例如以板(plate)、软带(flexiblebelt)、盘(disk)、刚鼓(rigid drum)或环绕刚鼓或软鼓(compliant drum)的片的形式提供。刚鼓通常是用于商业应用。
根据本发明的一个实施方案，有机光导体可包含例如导电基板和单层或多层形式的光导体元件。该有机光导体可在聚合粘合剂中包含电荷传输材料和产生电荷的化合物，其可以形成或不形成于同一层中。同样地，电子传输化合物和产生电荷的化合物可以形成或不形成于同一层中。如果电子传输化合物和产生电荷的化合物形成于不同的层中，则电子传输化合物机可形成于与导电基板相对的外层中。或者，电子传输化合物可以形成于底外层中，如导电基板。
基板可为玻璃基板或透明塑料基板，其具有优异的透明度、表面平整度、易于处理和防水性，但不限于此，且也可为通常用于有机电子器件的任何基板。
第一电极可为阳极，并且第二电极可为阴极。
第一电极可为阴极，并且第二电极可为阳极。
阳极材料优选为具有较高功函数的材料，以使空穴可以容易地注入至有机层中。本发明可以使用的阳极材料的具体实例包含但不限于金属如钒、铬、铜、锌或金或其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化锡铟(ITO)或氧化锌铟(IZO)；金属/氧化结合物如ZnO:Al或SNO2:Sb；和导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)和聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺。
阴极材料优选具有较低功函数的材料，以使电子可以容易地注入至有机层中。上述阴极材料的具体实例包含但不限于金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、铱、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；和多层材料如LiF/Al或LiO2/Al。
源极、漏极和栅极可由阳极或阴极所示的材料制成。
空穴注入材料的材料为在低电压下能够容易接受空穴的材料，且空穴注入材料的HOMO(最高占有分子轨道)优选介于阳极材料功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入层材料的具体实例包含但不限于金属卟啉、低聚噻吩和基于芳胺的有机材料、六腈六氮杂苯并菲和基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺的导电聚合物或基于聚噻吩的导电聚合物等。
空穴传输层的材料优选为具有高空穴转移率的材料，其能够由阳极或空穴注入层转移至发光层。空穴传输层材料的具体实例包括但不限于基于芳胺的有机材料、导电聚合物，以及具有共轭部和非共轭部的嵌段共聚物。
发光层的材料为能够通过分别从空穴传输层和电子传输层接受空穴和电子，并将接受的空穴及电子结合而发出可见光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有高量子效率的材料。发光层材料的具体实例包含但不限于8-羟基喹啉铝复合物(Alg3)；咔唑基化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并噁唑基化合物、苯并噻唑基化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)基聚合物；螺环化合物；和如聚芴和红萤烯(rubrene)化合物。
电子传输层的材料为可容易地接受来自阴极的电子，且将接受的电子传输至发光层的材料。优选为具有高电子转移率的材料。电子传输材料的具体实例包括但不限于8-羟基喹啉铝复合物；包含Alq3的复合物；有机自由基化合物；以及羟基黄酮-金属复合物。
取决于使用的材料，本发明的有机电子器件可为前侧式发光型、背侧式发光型或双侧式发光型。
具体实施方式
在下文中，将参考制备实施例和实验实施例而详细描述本发明。然而，应理解这些制备实施例和实验实施例仅为用于说明的目的，并且不用于限制本发明的范围。
制备实施例1：式2-16化合物的制备
将化合物A(20g,47.7mmol)和化合物B(11.6g,43.3mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)中，接着向其中加入2M的碳酸钾水溶液(180mL)，并向其中加入Pd(PPh3)4(1.5g,3mol％)。然后，将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层并过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到2-16化合物(11.0g,40％)。
MS:[M+H]+＝637
图3示出了制备实施例1中合成的式2-16化合物的质谱
制备实施例2：式2-14化合物的制备
将化合物C(20g,47.7mmol)和化合物B(11.6g,43.3mmol)完全溶解于四氢呋喃(TFH)(300mL)中，接着加入2M的碳酸钾水溶液(180mL)，并加入Pd(PPh3)4(1.5g,3mol％)。然后，将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层且过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到2-14化合物(9.0g,65％)。
MS:[M+H]+＝637
图4示出了制备实施例2中合成的式2-14化合物的质谱。
制备实施例3：式2-6化合物的制备
将化合物C(6.8g,15.1mmol)和化合物D(4.4g,16.6mmol)完全溶解于四氢呋喃(TFH)(100mL)中，接着加入2M的碳酸钾水溶液(50mL)，并加入Pd(PPh3)4(0.35g,3mol％)。然后，将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层且过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到2-6化合物(4.0g,52％)。
MS:[M+H]+＝636
图5示出了制备实施例3中合成的式2-6化合物的质谱
制备实施例4：式2-8化合物的制备
将化合物A(5.2g,11.6mmol)和化合物D(3.4g,12.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(TFH)(100mL)中，接着加入2M的碳酸钾水溶液(50mL)，并加入Pd(PPh3)4(0.4g,3mol％)。然后将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层且过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到2-8化合物(4.6g,48％)。
MS:[M+H]+＝636
图6示出了制备实施例4合成的式2-8化合物的质谱。
制备实施例5：式2-10化合物的制备
将化合物C(6.8g,15.1mmol)和化合物E(4.4g,16.6mmol)完全溶解于四氢呋喃(TFH)(100mL)中，接着加入2M的碳酸钾水溶液(50mL)，并加入Pd(PPh3)4(0.35g,3mol％)。然后将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层且过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到2-10化合物(4.8g,50％)。
MS:[M+H]+＝636
图7示出了制备实施例5合成的式2-10化合物的质谱。
制备实施例6：式2-12化合物的制备
将化合物A(5.2g,11.6mmol)和化合物E(3.4g,12.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(TFH)(100mL)中，接着加入2M的碳酸钾水溶液(50mL)，并加入Pd(PPh3)4(0.4g,3mol％)。然后，将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层且过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到2-12化合物(4.6g,48％)。
MS:[M+H]+＝636
图8示出了制备实施例6中合成的式2-12化合物的质谱。
制备实施例7：式1-19化合物的制备
将化合物F(7.0g,14.5mmol)和化合物G(6.3g,14.5mmol)完全溶解于四氢呋喃(TFH)(100mL)中，接着加入2M的碳酸钾水溶液(50mL)，并加入Pd(PPh3)4(0.5g,3mol％)。然后，将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层且过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到1-19化合物(5.5g,53％)。
MS:[M+H]+＝713
图9示出了制备实施例7合成的式1-19化合物的质谱。
制备实施例8：式1-20化合物的制备
将化合物F(7.0g,14.5mmol)和化合物H(6.3g,14.5mmol)完全溶解于四氢呋喃(TFH)(100mL)中，接着加入2M的碳酸钾水溶液(50mL)，并加入Pd(PPh3)4(0.5g,3mol％)。然后，将上述化合物回流搅拌24小时。将该混合物的温度降低至室温，移除水层且过滤有机层。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到1-20化合物(5.5g,53％)。
MS:[M+H]+＝713
实施例1：发光层
将涂覆有厚度的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板置于含有溶解于其中的洗涤剂的蒸馏水中，进行超声清洗。此处，洗涤剂由Fischer公司制造，蒸馏水用过滤器(Millipore公司)过滤两次制得。将ITO清洗30分钟后，再用蒸馏水超声清洗两次，10分钟。用蒸馏水完成清洗后，将基板用异丙醇、丙酮和甲醇溶液超声清洗后，进行干燥，接着将其移至等离子清洗机中。然后，用氧等离子清洗基板5分钟，并且然后将其移至真空干燥器。
在如上述所制得的透明ITO电极上，将六腈六氮杂苯并菲(HAT)通过热真空沉积法沉积至的厚度，以形成空穴注入层。
在空穴注入层上，将具有上式的4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)六腈六氮杂苯并菲(HAT)和(4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)(NPB)顺序真空沉积以形成空穴传输层。
在空穴传输层中，将上述制备的式1-19化合物和具有以下式GD的掺杂物化合物所形成的10：1(w/w)混合物真空沉积至的厚度，以形成发光层。
在发光层上，将式ET-A化合物和式LiQ喹啉锂所形成的1：1(w/w)混合物真空沉积至的厚度，以形成电子注入层及电子传输层。
在电子注入层及电子传输层上，氟化锂(LiF)和铝分别依次沉积至和的厚度，以形成阴极。
在上述制备有机发光器件的方法中，有机材料的沉积速率保持在/秒，用于阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，且沉积时的真空强度保持在2x 10-7至5x 10-8托。
实施例2：发光层
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式1-20化合物替代式1-19化合物。
实施例3：发光层
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-6化合物替代式1-19化合物。
实施例4：发光层
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-8化合物替代式1-19化合物。
实施例5：发光层
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-10化合物替代式1-19化合物。
实施例6：发光层
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-12化合物替代式1-19化合物。
实施例7：发光层
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-14化合物替代式1-19化合物。
实施例8：发光层
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-16化合物替代式1-19化合物。
对比实施例1
用与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式GH-A化合物替代式2-1化合物。
[GH-A]
当将电流(10mA/cm2)施加在上述实施例和对比施例制得的有机发光器件的每一种时，获得如下表1所示结果：
表1
化合物 电压(V) 效率(cd/A)
实施例1 式1-19 3.50 67.3
实施例2 式1-20 3.80 67.1
实施例3 式2-6 3.93 50.6
实施例4 式2-8 3.55 56.8
实施例5 式2-10 3.88 60.1
实施例6 式2-12 3.50 62.3
实施例7 式2-14 3.30 67.5
实施例8 式2-16 3.30 68.3
对比实施例1 GH-A 6.12 15.26
从上表1结果可见，本发明公开的新化合物可用做有机电子器件(包含有机发光器件)的发光层的材料，且包含该新化合物的有机电子器件(包含有机发光器件)在效率、驱动电压以及稳定性等方面表现出优异的特性，特别地，该新化合物能够降低器件的驱动电压并提高器件的效率，由此降低能量消耗。
实施例9：电子传输层(ETL)
将涂覆厚度为的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)置于含有溶解于其中的洗涤剂的蒸馏水中，进行超声清洗。此处，洗涤剂由Fischer公司制造，蒸馏水是用过滤器(Millipore公司)过滤两次而制得。将ITO清洗30分钟后，再用蒸馏水超声清洗两次，10分钟。在完成蒸馏水清洗后，将基板以异丙醇、丙酮和甲醇溶液超声清洗并进行干燥。
在ITO电极上，将六腈六氮杂苯并菲4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯基(NPB)Alq3和上述制备实施例制得的式1-19化合物依次热真空沉积，以分别形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
在电子传输层上，分别沉积和厚度的氟化锂(LiF)和铝，以形成阴极，由此制得一种有机电子器件。
在上述制备有机发光器件的方法中，有机材料的沉积速度保持在/秒，用于阴极的氟化锂和铝的沉积速度分别保持在/秒和/秒，且沉积时的真空强度保持在2x 10-7至5x 10-8托。
当用6V的正向电场(forward electric field)施加在上述所制得的器件时，获得如下表2所示的结果。
实施例10：电子传输层(ETL)
用与实施例9相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式1-10化合物替代式1-19化合物。
实施例11：电子传输层(ETL)
用与实施例9相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-6化合物替代式1-19化合物。
实施例12：电子传输层(ETL)
用与实施例9相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-8化合物替代式1-19化合物。
实施例13：电子传输层(ETL)
用与实施例9相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-10化合物替代式1-19化合物。
实施例14：电子传输层(ETL)
用与实施例9相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-12化合物替代式1-19化合物。
实施例15：电子传输层(ETL)
用与实施例9相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-14化合物替代式1-19化合物。
实施例16：电子传输层(ETL)
用与实施例9相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于使用式2-16化合物替代式1-19化合物。
对比实施例2
将涂覆厚度为的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)置于含有溶解于其中的洗涤剂的蒸馏水中，进行超声清洗。此处，洗涤剂由Fischer公司制造，蒸馏水是用过滤器(Millipore公司)过滤两次而制得。待将ITO清洗30分钟后，再用蒸馏水超声清洗两次，10分钟。在完成蒸馏水清洗后，将基板以异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗并进行干燥。
在ITO电极上，将六腈六氮杂苯并菲4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯基(NPB)Alq3依次热真空沉积，以分别形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
在电子传输层上，分别沉积和厚度的氟化锂(LiF)和铝，以形成阴极，由此制得有机电子器件。
在上述制备有机发光器件的方法中，有机材料的沉积速度保持在/秒，用于阴极的氟化锂和铝的沉积速度分别保持在/秒和/秒，且沉积时的真空强度保持在2x 10-7至5x 10-8托。
当用6V的正向电场施加在上述所制得的器件时，获得如表2所示的结果。
表格2
化合物 电压(V) 效率(cd/A)
实施例9 式1-19 4.50 7.3
实施例10 式1-20 5.80 6.1
实施例11 式2-6 4.90 6.0
实施例12 式2-8 5.05 6.8
实施例13 式2-10 4.08 6.1
实施例14 式2-12 5.10 6.3
实施例15 式2-14 5.30 6.5
实施例16 式2-16 4.30 7.3
对比实施例2 Alq3 8.7 4.7
如上表格2结果可见，本发明的新化合物可用作有机电子器件(包含有机发光器件)的发光层的材料，且包含该新化合物的有机电子器件(包含有机发光器件)在效率、驱动电压和稳定性等方面表现出优异的特性。特别地，该新化合物可降低器件的驱动电压并提高器件的效率，由此降低能量损耗。
图中所用的参考数字的说明
1：基板
2：阳极
3和7:发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
8：电子传输层

Claims (13)

1.一种含氮杂环化合物，由下式1-6至1-25、1-28至1-30、1-33至1-35中的任一个表示：
。
2.一种含氮杂环化合物，由下式2-5至2-16和2-18至2-25中的任一个表示：
3.一种有机电子器件，包含第一电极，与第一电极相对的第二电极，和一层或多层插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中至少一层有机材料层包含权利要求1至2中任一项的含氮杂环化合物。
4.权利要求3的有机电子器件，其中该有机电子器件选自有机太阳能电池、有机发光器件、有机晶体管和有机光导体。
5.权利要求3的有机电子器件，其中该有机电子器件为有机发光器件，包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，且包含发光层，其中至少一层有机材料层包含含氮杂环化合物。
6.权利要求5的有机电子器件，其中有机材料层还包含一层或多层选自以下的层：空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层。
7.权利要求5的有机电子器件，其中包含含氮杂环化合物的有机材料层为电子传输层或进行电子传输和发光的层。
8.权利要求3的有机电子器件，其中有机电子器件为有机太阳能电池，其包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，且包含光活化层，其中至少一层有机材料层包含含氮杂环化合物。
9.权利要求8的有机电子器件，其中包含含氮杂环化合物的有机材料层还包含一层或多层选自电子给体和电子受体的层。
10.权利要求8的有机电子器件，其中包含含氮杂环化合物的有机材料层为光活化层，所述光活化层具有一层或多层选自电子给体和电子受体的层。
11.权利要求3的有机电子器件，其中有机电子器件为有机晶体管，其包含源极、漏极、栅极和一层或多层有机材料层，其中至少一层有机材料层包括含氮杂环化合物。
12.权利要求3的有机电子器件，其中有机电子器件为有机光导体，其包含第一电极、与第一电极相对的第二电极、一层或多层插入至第一电极和第二电极之间的有机材料层，且包含有机光敏层，其中至少一层有机材料层包含含氮杂环化合物。
13.一种制造有机电子器件的方法，该方法包含以下步骤：
提供基板；
在基板上形成第一电极；
在第一电极上形成有机材料层，所述有机材料层包含权利要求1至2中任一项的含氮杂环化合物；和
在有机材料层上形成第二电极。
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