KR20170037541A - 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20170037541A
KR20170037541A KR1020160121629A KR20160121629A KR20170037541A KR 20170037541 A KR20170037541 A KR 20170037541A KR 1020160121629 A KR1020160121629 A KR 1020160121629A KR 20160121629 A KR20160121629 A KR 20160121629A KR 20170037541 A KR20170037541 A KR 20170037541A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
light emitting
host
substituted
dipole moment
Prior art date
Application number
KR1020160121629A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101907750B1 (ko
Inventor
김화경
김창환
천민승
조성미
김동헌
정우용
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Publication of KR20170037541A publication Critical patent/KR20170037541A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101907750B1 publication Critical patent/KR101907750B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H01L51/504—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H01L27/3225—
    • H01L51/0072—
    • H01L51/0073—
    • H01L51/0074—
    • H01L51/5024—
    • H01L51/5036—
    • H01L51/5218—
    • H01L51/5234—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H10K50/818—Reflective anodes, e.g. ITO combined with thick metallic layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H10K50/828—Transparent cathodes, e.g. comprising thin metal layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21Y—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
    • F21Y2105/00—Planar light sources
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21Y—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
    • F21Y2105/00—Planar light sources
    • F21Y2105/10—Planar light sources comprising a two-dimensional array of point-like light-generating elements
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21Y—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
    • F21Y2115/00—Light-generating elements of semiconductor light sources
    • F21Y2115/10—Light-emitting diodes [LED]
    • F21Y2115/15—Organic light-emitting diodes [OLED]
    • H01L2227/32—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자 {ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 출원은 2015년 9월 25일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2015-0136642호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.
애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
Chemical Physics Letters 308 (1999) 317-322
본 명세서는 시야각 특성이 우수하고, 색순도가 우수한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 투명전극; 상기 투명전극에 대향하여 구비되는 반사전극; 및 상기 투명전극과 상기 반사전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 발광층은 2 이상의 발광 물질을 포함하며,
상기 발광 물질 중 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 명세서는 전술한 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
마지막으로, 본 명세서는 전술한 유기 발광 소자를 포함하는 조명 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광 스펙트럼의 반치폭을 증가시켜, 시야각 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광 스펙트럼의 색순도를 제어할 수 있어, 조명 장치에 적용하는 경우, 연색 지수 (CRI: Color Rendering Index)의 향상을 기대할 수 있다.
또한, 반치폭의 증가 및 색순도의 제어에 따라, 발광층에 포함되는 호스트 물질 및/또는 도펀트의 재료 선정의 기회가 커진다. 따라서, 소자의 성능 개선에 유리한 호스트 및/또는 도펀트를 사용하여 높은 발광 효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다.
도 2는 비교예 1 및 3의 유기 발광 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 3은 비교예 1 및 3의 유기 발광 소자의 발광 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 비교예 1 및 3의 유기 발광 소자의 전류에 따른 양자 효율을 나타낸 도이다.
도 5는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 6은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 발광 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 전류에 따른 양자 효율을 나타낸 도이다.
도 8은 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1의 발광 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1의 발광 스펙트럼을 정규화(normalized)한 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서는 투명전극; 상기 투명전극에 대향하여 구비되는 반사전극; 및 상기 투명전극과 상기 반사전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 발광층은 2 이상의 발광 물질을 포함하며, 상기 발광 물질 중 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광 물질 중 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상 10 디바이 이하이다.
쌍극자 모멘트 값이 작은 발광 물질만을 포함하는 경우, 반치폭(FWHM: Full Width at Half Maximum)이 작아 디스플레이 장치에 적용하는 경우 시야각 특성이 저하되는 문제가 발생한다. 이에 비하여, 쌍극자 모멘트 값이 큰 발광 물질만을 포함하는 경우, 반치폭은 증가되나 색순도가 저하될 수 있다.
또한, 적절한 쌍극자 모멘트 값을 갖는 발광물질을 포함하는 유기 발광 소자의 경우, 반치폭의 상승 및/또는 우수한 색순도를 기대할 수 있으나, 재료 선정에 제한이 있었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 쌍극자 모멘트 값이 상이한 2 종의 발광물질을 포함함으로써, 반치폭을 상승시키고, 시야각 특성을 제어할 수 있는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광 스펙트럼의 반치폭을 제어할 수 있어, 조명 장치에 적용하는 경우, 연색 지수 (CRI: Color Rendering Index)의 향상을 기대할 수 있다.
더욱 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태와 같이, 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2종의 발광 물질을 포함하는 유기 발광 소자는 반치폭의 상승을 유지하면서, 우수한 색순도를 제공할 수 있어, 다양한 발광 물질을 사용할 수 있어, 재료 선정의 폭이 증가하여, 유기 발광 소자의 성능을 최대화할 수 있다.
본 명세서에서 "반치폭"이란 발광 스펙트럼의 피크의 1/2에 대응하는 분포의 폭을 의미한다.
본 명세서에서 "색순도"란 하나의 색을 재현하는 정도를 의미하며, 반치폭이 작을수록 색순도가 증가할 있으나, 시야각에 따른 휘도 변화량이 커지게 된다.
본 명세서에서 "시야각"이란 화면을 보는 가능한 범위를 의미하며, 일반적으로 반치폭(FWHM)이 좁은 청색 광발광의 경우 반치폭이 넓을수록, 시야각이 개선된다. 스펙트럼의 반치폭(FWHM)이 작을수록 색순도는 증가하나 시야각에 따른 휘도 변화량은 커지게 되어 디스플레이(Display) 적용 시 화질 특성이 저하되기 때문에 적절한 반치폭(FWHM)을 가지는 스펙트럼(Spectrum)이 요구된다.
이를 위해서 도펀트(Dopant)를 변경하는 것이 가장 일반적인 방법이나 효율 및/또는 수명 등을 만족하면서 원하는 반치폭(FWHM)을 가지는 도펀트(dopant)를 선정하는 것에는 한계가 있다. 이를 개선하기 위해서 쌍극자 모멘트(Dipole moment)의 차이가 큰 두 가지 이상의 호스트(Host)를 조합하여 소자의 반치폭(FWHM)을 조절함으로써 색시야각 특성을 개선시키면서 적절한 색순도를 얻을 수 있다.
본 명세서에서 "연색 지수"란 자연의 색을 재연해 주는 능력으로 Ra로 나타내며 0 내지 100의 값을 갖는다. 5,500 K 온도의 여름 정오 태양광을 표준광(100 Ra)으로 하여 광원 아래에서 본 피사체의 색 재연 능력을 수치로 나타내는 것으로 태양광의 스펙트럼은 가시광선 영역의 파장대에서 넓은 스펙트럼을 가지고 있으며, 이와 유사한 스펙트럼을 얻기 위해서는 유기 발광 소자의 반치폭(FWHM)이 넓을수록 유리하며, 연색지수가 높을수록, 실제 자연광에 가까운 우수한 광원이다.
본 명세서에서 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
Figure pat00001
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구하고, 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며, 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)를 구할 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트; 및 2 이상의 호스트를 포함하고, 상기 2 이상의 호스트 중 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어사, 상기 발광층 중 상기 도펀트의 함량은 전체 중량 대비 0 중량% 초과 내지 30중량% 이하이고, 상기 2 이상의 호스트의 함량은 전체 중량 대비 70 중량% 이상 100 중량% 미만이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층 중 상기 2 종의 호스트 중 적어도 하나의 삼중항 에너지는 상기 도펀트의 삼중항 에너지보다 크다.
발광층 중 상기 2 종의 호스트 중 적어도 하나의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 인광 발광을 하는 유기 발광 소자의 경우, 발광층에서 생성된 엑시톤이 더 높은 에너지를 가지는 호스트로 이동하지 않고, 도펀트 내에 한정되어 발광효율이 더 높을 수 있다. 또한, 발광층 중 상기 2 종의 호스트 중 적어도 하나의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 형광 발광을 하는 유기 발광 소자의 경우, 발광층에서 생성된 엑시톤이 도펀트에 잘 머물러있게 되어, 삼중항-삼중항 소멸(TTA: Triplet Triplet Annihilation) 또는 삼중항-삼중항 융합(TTF: Triplet Triplet Fusion)와 같은 효과가 증대될 수 있어, 높은 발광 효율을 기대할 수 있다.
따라서, 발광층 중 상기 2 종의 호스트는 상기 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 것이 더욱 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 도펀트는 인광성 도펀트 또는 형광성 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 인광성 도펀트 및 형광성 도펀트는 당업계에서 일반적으로 사용되는 도펀트를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트는 혼합 호스트(mixed host) 구조이다.
본 명세서에서 상기 혼합 호스트 구조는 2 종 이상의 호스트 물질이 발광층 내에서 혼합하여 구비되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2 종의 호스트 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 큰 호스트 물질과 상기 2 종의 호스트 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 작은 호스트 물질의 비율은 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 작은 호스트의 함량은 호스트의 전체 중량을 기준으로 10 중량% 이상 100 중량% 미만이고, 상기 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 큰 호스트의 함량은 호스트의 전체 중량을 기준으로 0 중량% 초과 90 중량% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트는 층상 호스트(Layer by Layer host) 구조이다.
본 명세서에서 상기 층상 호스트 구조는 2 종 이상의 호스트 물질이 각각 층을 형성하여 적층된 구조를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 층상 호스트 구조는 제1 호스트층 및 제2 호스트층을 포함하고, 상기 제1 호스트층은 상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 더 큰 호스트를 포함하며, 상기 제2 호스트층은 상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 더 작은 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트층은 제2 호스트층에 비하여 투명전극에 인접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 호스트층 및 제2 호스트층에는 각각 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이 경우, 제1 호스트층 및 제2 호스트층에 포함되는 도펀트의 함량이 서로 동일하거나 상이하다. 또한, 제1 호스트층 및 제2 호스트층에 포함되는 도펀트의 종류는 서로 동일하거나 상이하다. 상기 제1 호스트층과 제2 호스트층의 도펀트의 종류 및 함량은 소자의 구동전압, 효율 및/또는 수명 면에서 당업자가 조절할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 큰 호스트 물질은 상대적으로 장파장을 발광을 한다. 따라서, 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 큰 호스트 물질을 포함하는 제1 호스트층은 발광층 내에서 반사 전극 즉, 금속 전극으로부터 상대적으로 먼 곳에 위치시켜 광효율을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에서 투명 전극에 인접한다는 의미는 투명전극과 제1 호스트층이 물리적으로 가까운 것을 의미하며, 발광층 중 제1 호스트층이 투명전극과 접하여 구비되는 경우뿐만 아니라, 제1 호스트층과 투명전극 사이에 추가의 유기물층을 포함한 경우도 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 투명전극은 애노드이고, 상기 반사 전극은 캐소드로 작용할 수 있다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 투명전극은 캐소드이고, 상기 반사 전극은 애노드로 작용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 420 nm 내지 480 nm의 광발광 스펙트럼의 피크 파장을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 530 nm 내지 590 nm의 광발광 스펙트럼의 피크 파장을 포함한다.
본 명세서에서 피크 파장은 스펙트럼 분포의 최대치에서의 파장을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 형광의 발광층을 포함한다.
상기 광발광 스펙트럼의 피크 파장을 포함하는 경우, 디스플레이에서 적용할 수 있는 파장대를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 반치폭은 2 이상의 발광 물질 중 어느 하나의 발광 물질에 대한 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질에 대한 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 미만인 발광층을 포함하는 유기 발광 소자의 반치폭에 비하여 1.03 배 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 적어도 하나는 방향족 고리를 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 모두는 방향족 고리를 포함한다.
본 명세서에서 상기 방향족 고리를 포함한다는 의미는 화합물 구조 내에서 코어 구조로 포함되는 경우뿐만 아니라, 치환기로서 포함되는 경우도 의미한다.
본 명세서의 방향족 고리는 방향족 구조를 갖는 탄화수소고리에 한정되는 것이 아니라, 탄소 원자 대신 1 이상의 헤테로 원자를 포함하는 경우도 의미할 수 있다.
본 명세서의 방향족 고리 중 탄화수소고리는 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 트리페닐레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 방향족 고리 중 헤테로고리는 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 아릴기 중 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 작은 발광 물질의 쌍극자 모멘트의 값이 1 디바이 이하일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 작은 발광 물질은 탄화수소로 구성되거나, 대칭성을 가질 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 큰 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값은 2 디바이 이상일 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 큰 발광 물질은 헤테로원자 및/또는 전이금속을 더 포함하거나, 비대칭성의 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 더 큰 발광 물질은 안트라센을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 더 큰 발광 물질은 안트라센 및 헤테로고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 더 큰 발광 물질은 안트라센 및 N, O 및 S 중 1 종 또는 2 종 이상의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 더 큰 발광 물질은 안트라센; 및 디벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 디벤조티오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 크산텐, 플루오레논, 크로만, 벤조티오펜, 스피로플루오렌크산텐 및 벤즈이미다조페난트리딘을 포함하고,
상기 디벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 디벤조티오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 크산텐, 플루오레논, 크로만, 벤조티오펜, 스피로플루오렌크산텐 및 벤즈이미다조페난트리딘은 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 더 큰 발광 물질은 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
Figure pat00005
Figure pat00006
다만, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2 종의 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상이면 족하고, 발광 물질의 구조, 종류 및 쌍극자 모멘트 값을 한정하지 않는다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 2 이상의 발광 물질을 포함하고, 상기 발광 물질 중 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 발광층을 포함하는 것을 제외하고, 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타난 것도 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 투명전극(201), 정공 수송층(301), 발광층(401), 전자수송층(501) 및 반사전극(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 발광층(401)의 발광 물질 중 적어도 2 의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이는 1.5 디바이 이상이다.
상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있으며, 다른 유기물층을 포함하지 않을 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1-A]
Figure pat00007
상기 화학식 1-A에 있어서,
n1은 1 이상의 정수이고,
Ar7은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
L4은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
n1이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7은 중수소, 메틸기, 에틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 게르마늄기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 트리메틸게르마늄기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar8 및 Ar9는 트리메틸게르마늄기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A는 하기 화합물로 표시된다.
Figure pat00008
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2-A]
Figure pat00009
상기 화학식 2-A에 있어서,
G11은 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 또는 하기 화학식
Figure pat00010
이고,
G12는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐릴기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 또는 3-플루오란텐일기이며,
G13 및 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
g12는 1 내지 5의 정수이며,
g13 및 g14는 각각 1 내지 4의 정수이고,
상기 g12 내지 g14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G11은 1-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G12는 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G13 및 G14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-A는 하기 화합물로 표시된다.
Figure pat00011
상기 형광 발광층은 호스트 물질로 디스티릴아릴렌(distyrylarylene; DSA), 디스티릴아릴렌 유도체, 디스티릴벤젠(distyrylbenzene; DSB), 디스티릴벤젠 유도체, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스피로-DPVBi 및 스피로-6P(spiro-sexyphenyl)로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 형광 발광층은 도펀트 물질로 스티릴아민(styrylamine)계, 페릴렌(pherylene)계 및 DSBP(distyrylbiphenyl)계로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예 1.
ITO (indium tin oxide)가 1,000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며 증류수로는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
상기와 같이 준비된 기판을 산소와 질소가 혼합된 플라즈마를 이용하여 ITO 표면처리를 30초간 진행하였다. 이 후 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT를 정공수송층으로 100 Å 진공 증착하였으며, 이후 NPB를 정공수송층으로 1000 Å 진공증착하였다.
그 위에 발광층의 호스트로 E1 및 E3를 1:1의 중량비로 증착하였으며 이 때 사용된 도펀트 D1은 4% 중량비이며 발광층의 두께는 250 Å 이다.
상기 발광층 위에 Alq3를 300 Å 두께로 진공증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 플루오라이드 (LiF)와 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 도펀트를 제외하고 1~2Å/sec로 유지하였다. 또한, 음극의 리튬플루오라이드는 0.1 Å/sec, 알루미늄은 1.5 ~ 2.5 Å/sec의 증착 속도를 유지하였다. 증착시 진공도는 1× 10-7 이하로 유지하였다.
[HAT] [NPB]
Figure pat00012
Figure pat00013
[E1]
Figure pat00014
[E2]
Figure pat00015
[E3]
Figure pat00016
[D1]
Figure pat00017
비교예 1.
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 E3을 도펀트로 D1을 4%의 중량비로 250 Å 두께로 진공증착한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2.
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 E1을 도펀트로 D1을 4%의 중량비로 250 Å 두께로 진공증착한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3.
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 E2를 도펀트로 D1을 4%의 중량비로 250 Å 두께로 진공증착한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 4.
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 E1 및 E2를 1:1 의 중량비로 증착한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 1.
상기 화합물 E1 내지 E3에 대한 물성을 하기 표 1에 기재하였다.
본 명세서의 실시예에서 상기 HOMO 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정하였다. 또한, LUMO에너지 준위는 상기 제조된 샘플의 흡수스펙트럼 (abs.)과 광발광 스펙트럼(PL)을 측정한 후, 각 스펙트럼 엣지 에너지를 계산하여 그 차이를 밴드갭(Eg)으로 보고, AC-3에서 측정한 HOMO 에너지 준위에서 밴드갭 차이를 뺀 값으로 LUMO 에너지 준위를 계산하였다.
E1 E2 E3
HOMO (eV) 5.84 (cal.) 5.85 (cal.) 5.81
LUMO (eV) 2.76 (cal.) 2.77 (cal.) 2.98
Gap (eV) 3.08 (cal.) 3.08 (cal.) 2.83
쌍극자 모멘트
(Debye)		 3.14 2.92 0.29
실험예 2.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
전압 (V) 효율 (Cd/A) 양자 효율 (Q.E) (%) CEI(x) CIE(y) 반치폭 쌍극자 모멘트 Δ쌍극자 모멘트
비교예 1 3.72 7.65 8.86 0.133 0.112 42 0.29 -
비교예 2 3.53 9.73 8.9 0.133 0.154 45 3.14 -
비교예 3 3.5 9.0 9 0.133 0.140 45 2.92 -
비교예 4 3.5 9.5 8.9 0.133 0.146 45 - 0.22
실시예 1 3.55 8.67 8.88 0.133 0.132 47 - 2.85
상기 표 2의 결과를 보면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 적어도 2 의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상의 발광물질을 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압 및 높은 발광 효율을 유지함과 동시에 색좌표의 수치 및 반치폭의 수치로 색순도가 우수하고, 시야각 특성이 개선되는 것을 확인할 수 있다.
도 2는 비교예 1 및 3의 유기 발광 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 3은 비교예 1 및 3의 유기 발광 소자의 발광 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 비교예 1 및 3의 유기 발광 소자의 전류에 따른 양자 효율을 나타낸 도이다.
도 5는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 6은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 발광 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 전류에 따른 양자 효율을 나타낸 도이다.
도 8은 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1의 발광 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1의 발광 스펙트럼을 최대값(max)을 기준으로 정규화(normalized)한 도이다.
도 8 및 도 9의 결과를 비교하여 보면, 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 큰 E1의 경우가 반치폭이 큰 것을 확인할 수 있다. 다만, 상대적으로 색순도가 떨어지는 것을 확인할 수 있다. 또한, 쌍극자 모멘트 값이 상대적으로 작은 E3의 경우 반치폭은 작으나, 색순도가 높은 것을 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층 내에 쌍극자모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종 이상의 발광 물질을 포함하는 경우, 반치폭의 상승을 유지하면서 색순도의 향상이 있음을 확인할 수 있으며, 시야각이 개선되는 것을 확인할 수 있다.
101: 기판
201: 투명전극
301: 정공 수송층
401: 발광층
501: 전자수송층
601: 반사전극

Claims (21)

  1. 투명전극;
    상기 투명전극에 대향하여 구비되는 반사전극; 및
    상기 투명전극과 상기 반사전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 발광층은 2 이상의 발광 물질을 포함하며,
    상기 발광 물질 중 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 것인 유기 발광 소자.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 도펀트; 및 2 이상의 호스트를 포함하고,
    상기 2 이상의 호스트 중 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 도펀트의 함량은 전체 중량 대비 0 중량% 초과 내지 30중량% 이하이고,
    상기 2 이상의 호스트의 함량은 전체 중량 대비 70 중량% 이상 100 중량% 미만인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 2에 있어서,
    상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트는 혼합 호스트(mixed host) 구조인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 작은 호스트의 함량은 호스트의 전체 중량을 기준으로 10 중량% 이상 100 중량% 미만이고,
    상기 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 큰 호스트의 함량은 호스트의 전체 중량을 기준으로 0 중량% 초과 90 중량% 이하인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 2에 있어서,
    상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트는 층상 호스트(Layer by Layer host) 구조인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 층상 호스트 구조는 제1 호스트층 및 제2 호스트층을 포함하고,
    상기 제1 호스트층은 상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 더 큰 호스트를 포함하며,
    상기 제2 호스트층은 상기 어느 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 호스트의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 이상인 2 종의 호스트 중 쌍극자 모멘트 값이 더 작은 호스트를 포함하고,
    상기 제1 호스트층은 제2 호스트층에 비하여 투명전극에 인접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 2에 있어서,
    상기 2 종의 호스트 중 적어도 하나의 삼중항 에너지는
    상기 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 420 nm 내지 480 nm의 광발광 스펙트럼의 피크 파장을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 530 nm 내지 590 nm의 광발광 스펙트럼의 피크 파장을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자의 반치폭은
    2 이상의 발광 물질 중 어느 하나의 발광 물질에 대한 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질에 대한 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이 미만인 발광층을 포함하는 유기 발광 소자의 반치폭에 비하여 1.03 배 이상 큰 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 어느 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값과 다른 하나의 발광 물질의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 1.5 디바이(Debye) 이상인 2종의 발광 물질 중 적어도 하나는 방향족 고리를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 청색 형광 발광의 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 13에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-A]
    Figure pat00018

    상기 화학식 1-A에 있어서,
    n1은 1 이상의 정수이고,
    Ar7은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
    L4은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    n1이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  16. 청구항 15에 있어서,
    상기 L4은 직접결합이고, Ar7는 2 가의 파이렌기이며, Ar8 및 Ar9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, n1은 2인 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 13에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-A]
    Figure pat00019

    상기 화학식 2-A에 있어서,
    G11은 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 또는 하기 화학식
    Figure pat00020
    이고,
    G12는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐릴기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 또는 3-플루오란텐일기이며,
    G13 및 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    g12는 1 내지 5의 정수이며,
    g13 및 g14는 각각 1 내지 4의 정수이고,
    상기 g12 내지 g14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  18. 청구항 17에 있어서,
    상기 G11은 1-나프틸기이고, G12는 2-나프틸기인 것인 유기 발광 소자.
  19. 청구항 15에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 2-A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-A]
    Figure pat00021

    상기 화학식 2-A에 있어서,
    G11은 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 또는 하기 화학식
    Figure pat00022
    이고,
    G12는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐릴기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 또는 3-플루오란텐일기이며,
    G13 및 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    g12는 1 내지 5의 정수이며,
    g13 및 g14는 각각 1 내지 4의 정수이고,
    상기 g12 내지 g14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  20. 청구항 1 내지 19 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치.
  21. 청구항 1 내지 19 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 조명 장치.
KR1020160121629A 2015-09-25 2016-09-22 유기 발광 소자 KR101907750B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150136642 2015-09-25
KR1020150136642 2015-09-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170037541A true KR20170037541A (ko) 2017-04-04
KR101907750B1 KR101907750B1 (ko) 2018-10-15

Family

ID=58386374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160121629A KR101907750B1 (ko) 2015-09-25 2016-09-22 유기 발광 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10727430B2 (ko)
EP (1) EP3355377A4 (ko)
JP (1) JP6547831B2 (ko)
KR (1) KR101907750B1 (ko)
CN (1) CN107112430B (ko)
TW (1) TWI634192B (ko)
WO (1) WO2017052225A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200011382A (ko) * 2018-07-24 2020-02-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2020516068A (ja) * 2017-05-29 2020-05-28 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9902687B2 (en) 2014-09-19 2018-02-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound
KR102064645B1 (ko) * 2017-06-08 2020-01-09 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210077686A (ko) * 2018-10-16 2021-06-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
WO2020080416A1 (ja) * 2018-10-16 2020-04-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020159128A1 (ko) * 2019-01-28 2020-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200093442A (ko) 2019-01-28 2020-08-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109830516B (zh) * 2019-02-22 2021-11-12 京东方科技集团股份有限公司 Oled基板、显示装置
KR20210116996A (ko) * 2020-03-18 2021-09-28 에스에프씨 주식회사 고효율 및 장수명의 유기발광소자
CN114287069A (zh) * 2020-06-01 2022-04-05 株式会社Lg化学 组合物、沉积源、包含所述组合物的有机电致发光器件及其制造方法
EP4068404A1 (en) * 2021-03-31 2022-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising three different compounds and an electronic equipment comprising said organic electroluminescence device

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6720090B2 (en) * 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
KR101246247B1 (ko) * 2003-08-29 2013-03-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치
JP2005158715A (ja) 2003-10-27 2005-06-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および前記発光素子を用いた発光装置、並びに前記発光装置を用いた電気機器
US7898168B2 (en) * 2003-10-27 2011-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic electroluminescent device having light-emitting layer with guest dopant
US7368178B2 (en) 2004-01-08 2008-05-06 Eastman Kodak Company Stable organic light-emitting devices using aminoanthracenes
TW201012293A (en) * 2008-09-03 2010-03-16 Jwo-Huei Jou Organic light-emitting diode and method of fabricating the same
CN103333167B (zh) * 2008-11-03 2016-08-24 株式会社Lg化学 新的含氮杂环化合物及使用该化合物的有机电子器件
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR20120046779A (ko) 2010-08-05 2012-05-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 모노아민 유도체 및 그것을 사용하는 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN102376900A (zh) * 2010-08-05 2012-03-14 国立清华大学 有机发光二极管的制作方法
JP6118036B2 (ja) * 2011-04-12 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
EP2752901A4 (en) * 2011-08-30 2015-07-29 Konica Minolta Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
CN103548172B (zh) * 2011-10-05 2017-08-04 株式会社Lg化学 有机发光器件及其制造方法
JP6113993B2 (ja) * 2012-10-03 2017-04-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6328890B2 (ja) * 2013-07-09 2018-05-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
CN108101875B (zh) * 2013-07-26 2022-06-28 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP2015037168A (ja) * 2013-08-16 2015-02-23 昭和電工株式会社 有機発光素子
KR102148534B1 (ko) * 2013-12-27 2020-08-27 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20160067034A (ko) * 2014-12-03 2016-06-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Physics Letters 308 (1999) 317-322

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020516068A (ja) * 2017-05-29 2020-05-28 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
KR20200011382A (ko) * 2018-07-24 2020-02-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US10727430B2 (en) 2020-07-28
CN107112430A (zh) 2017-08-29
TWI634192B (zh) 2018-09-01
KR101907750B1 (ko) 2018-10-15
CN107112430B (zh) 2018-12-21
JP2018504773A (ja) 2018-02-15
JP6547831B2 (ja) 2019-07-24
EP3355377A4 (en) 2019-05-29
WO2017052225A1 (ko) 2017-03-30
US20170352828A1 (en) 2017-12-07
EP3355377A1 (en) 2018-08-01
TW201726890A (zh) 2017-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101907750B1 (ko) 유기 발광 소자
TWI553095B (zh) 有機發光元件
KR101803599B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101380060B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101888252B1 (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102032610B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101883591B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20170136916A (ko) 유기 발광 소자
KR20160111780A (ko) 유기 발광 소자
KR102065816B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20170057856A (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101833106B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101992348B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170057855A (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170123068A (ko) 유기 발광 소자
KR20180018400A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20190088030A (ko) 유기 발광 소자
KR102200025B1 (ko) 유기발광소자
KR20160019764A (ko) 유기 발광 소자
KR102283121B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102218349B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20180032998A (ko) 유기 발광 소자
KR20160022724A (ko) 유기 발광 소자
KR20210155035A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180123657A (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right