JP2018504773A - 有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は有機発光素子に関する。

Description

本出願は2015年9月25日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2015−0136642号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は有機発光素子に関する。
有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の一つである。有機発光現象の原理は以下のとおりである。
アノードとカソードとの間に有機物層を位置させた時、二つの電極の間に電圧を印加すれば、カソードとアノードから各々電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン(exciton)を形成し、該エキシトンが再び基底状態に落ちて光が出るようになる。このような原理を用いた有機発光素子は、一般に、カソードとアノード及びその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成されることができる。
有機発光素子で用いられる物質としては純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大半を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質等に区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、p−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、n−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としては、p−タイプ性質とn−タイプ性質を同時に有した物質、すなわち、酸化状態と還元状態でいずれにも安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。
当技術分野では高効率の有機発光素子の開発が求められている。
本明細書は、視野角特性に優れ、色純度に優れた有機発光素子を提供する。
本明細書は、透明電極、前記透明電極に対向して備えられた反射電極、及び前記透明電極と前記反射電極との間に備えられた発光層を含む1層以上の有機物層を含み、
前記発光層は2以上の発光物質を含み、
前記発光物質のいずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である有機発光素子を提供する。
また、本明細書は前述した有機発光素子を含むディスプレイ装置を提供する。
最後に、本明細書は前述した有機発光素子を含む照明装置を提供する。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、発光スペクトルの半値幅を増加させ、視野角特性を向上させることができる。
また、本明細書の一実施態様による有機発光素子は、発光スペクトルの色純度を制御することができるため、照明装置に適用する場合、演色指数(CRI:Color Rendering Index)の向上を期待することができる。
なお、半値幅の増加及び色純度の制御により、発光層に含まれるホスト物質及び/又はドーパントの材料選定の機会が大きくなる。よって、素子の性能改善に有利なホスト及び/又はドーパントを用いて高い発光効率の有機発光素子を提供することができる。
本明細書の一実施態様による有機発光素子を示す図である。 比較例1及び3の有機発光素子の電圧に応じた電流密度を示す図である。 比較例1及び3の有機発光素子の発光スペクトルを示す図である。 比較例1及び3の有機発光素子の電流に応じた量子効率を示す図である。 比較例1及び2の有機発光素子の電圧に応じた電流密度を示す図である。 比較例1及び2の有機発光素子の発光スペクトルを示す図である。 比較例1及び2の有機発光素子の電流に応じた量子効率を示す図である。 比較例1、比較例2及び実施例1の発光スペクトルを示す図である。 比較例1、比較例2及び実施例1の発光スペクトルを正規化(normalized)した図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、二つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書は、透明電極、前記透明電極に対向して備えられた反射電極、及び前記透明電極と前記反射電極との間に備えられた発光層を含む1層以上の有機物層を含み、
前記発光層は2以上の発光物質を含み、前記発光物質のいずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である有機発光素子を提供する。
本明細書のまた一つの実施態様において、前記発光物質のいずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上10デバイ以下である。
双極子モーメント値が小さい発光物質のみを含む場合、半値幅(FWHM:Full Width at Half Maximum)が小さいため、ディスプレイ装置に適用する場合、視野角特性が低下するという問題が発生する。それに対し、双極子モーメント値が大きい発光物質のみを含む場合、半値幅は増加するものの色純度が低下する。
また、適切な双極子モーメント値を有する発光物質を含む有機発光素子の場合、半値幅の上昇及び/又は優れた色純度を期待することができるが、材料の選定に制限があった。
本明細書の一実施態様において、発光層内に双極子モーメント値が互いに異なる2種の発光物質を含むことによって、半値幅を上昇させ、視野角特性を制御できる有機発光素子を提供することができる。また、本明細書の一実施態様による有機発光素子は、発光スペクトルの半値幅を制御することができるため、照明装置に適用する場合、演色指数(CRI:Color Rendering Index)の向上を期待することができる。
より具体的には、本明細書の一実施態様のように、双極子モーメント値の差が1.5デバイ以上である2種の発光物質を含む有機発光素子は、半値幅の上昇を維持し、且つ、優れた色純度を提供することができ、様々な発光物質を用いることができるので材料選定の幅が増加し、有機発光素子の性能を最大化することができる。
本明細書において、「半値幅」とは発光スペクトルのピークの1/2に対応する分布の幅を意味する。
本明細書において、「色純度」とは一つの色を再現する程度を意味し、半値幅が小さいほど色純度が増加するが、視野角に応じた輝度変化量が大きくなる。
本明細書において、「視野角」とは画面を見ることができる範囲を意味し、一般的に半値幅(FWHM)が狭い青色光発光の場合、半値幅が広いほど視野角が改善される。スペクトルの半値幅(FWHM)が小さいほど色純度は増加するが、視野角に応じた輝度変化量は大きくなって、ディスプレイ(Display)適用時に画質特性が低下するため、適切な半値幅(FWHM)を有するスペクトル(Spectrum)が求められる。
そのため、ドーパント(Dopant)を変更することが最も一般的な方法であるが、効率及び/又は寿命等を満たし、且つ、所望の半値幅(FWHM)を有するドーパント(dopant)を選定するには限界がある。それを改善するために、双極子モーメント(Dipole moment)の差が大きい2種類以上のホスト(Host)を組み合わせて素子の半値幅(FWHM)を調節することによって、色視野角特性を改善させ、且つ、適切な色純度を得ることができる。
本明細書において、「演色指数」とは自然の色を再演する能力であって、Raで示し、0〜100の値を有する。5,500Kの温度の夏季の正午の太陽光を標準光(100Ra)にして光源下で見た被写体の色再演能力を数値で示すものであり、太陽光のスペクトルは可視光線領域の波長帯で広いスペクトルを有しており、それと類似したスペクトルを得るためには有機発光素子の半値幅(FWHM)が広いほど有利であり、演色指数が高いほど、実際の自然光に近い優れた光源である。
本明細書において、双極子モーメント(dipole moment)は極性の程度を示す物理量であって、下記数学式1により計算される。
[数学式1]
前記数学式1において、分子密度(Molecular density)を計算により求めて、双極子モーメントの値を得ることができる。例えば、分子密度はHirshfeld Charge Analysisという方法を使って各原子別の電荷(Charge)及び双極子(Dipole)を求め、下記の式により計算して得ることができ、その計算の結果を前記数学式1に入れて双極子モーメント(Dipole Moment)を求めることができる。
本明細書の一実施態様において、前記発光層はドーパント及び2以上のホストを含み、前記2以上のホストのいずれかのホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である。
本明細書の一実施態様において、前記発光層中の前記ドーパントの含量は全体重量に対して0重量%超過〜30重量%以下であり、前記2以上のホストの含量は全体重量に対して70重量%以上100重量%未満である。
また一つの実施態様において、前記発光層中の前記2種のホストのうち少なくとも一つの三重項エネルギーは前記ドーパントの三重項エネルギーより大きい。
発光層中の前記2種のホストのうち少なくとも一つの三重項エネルギーがドーパントの三重項エネルギーより大きい燐光発光をする有機発光素子の場合、発光層から生成されたエキシトンがより高いエネルギーを有するホストに移動せず、ドーパント内に限定され、発光効率がさらに高い。また、発光層中の前記2種のホストのうち少なくとも一つの三重項エネルギーがドーパントの三重項エネルギーより大きい蛍光発光をする有機発光素子の場合、発光層から生成されたエキシトンがドーパントに留まるようになり、三重項−三重項消滅(TTA:Triplet Triplet Annihilation)または三重項−三重項融合(TTF:Triplet Triplet Fusion)のような効果が増大できるため、高い発光効率を期待することができる。
よって、発光層中の前記2種のホストは前記ドーパントの三重項エネルギーより大きいことがより好ましい。
本明細書の一実施態様において、ドーパントは燐光性ドーパントまたは蛍光性ドーパントを含むことができる。前記燐光性ドーパント及び蛍光性ドーパントとしては当業界で一般的に用いられるドーパントを使用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかのホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストは混合ホスト(mixed host)構造である。
本明細書において、前記混合ホスト構造は2種以上のホスト物質が発光層内で混合して備えられることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記2種のホスト物質のうち双極子モーメント値が大きいホスト物質と前記2種のホスト物質のうち双極子モーメント値が小さいホスト物質の比率は1:9〜9:1の重量比で含まれる。
本明細書の一実施態様において、前記2種のホストのうち双極子モーメント値が小さいホストの含量は、ホストの全体重量を基準に10重量%以上100重量%未満であり、前記2種のホストのうち双極子モーメント値が大きいホストの含量はホストの全体重量を基準に0重量%超過90重量%以下である。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかのホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストは層状ホスト(Layer by Layer host)構造である。
本明細書において、前記層状ホスト構造は2種以上のホスト物質が各々層を形成して積層された構造を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記層状ホスト構造は第1ホスト層及び第2ホスト層を含み、前記第1ホスト層は前記いずれかのホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストのうち双極子モーメント値がより大きいホストを含み、前記第2ホスト層は前記いずれかのホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストのうち双極子モーメント値がより小さいホストを含み、前記第1ホスト層は第2ホスト層に比べて透明電極に隣接して備えられる。
本明細書の一実施態様において、前記第1ホスト層及び第2ホスト層は各々ドーパントをさらに含むことができる。この場合、第1ホスト層及び第2ホスト層に含まれるドーパントの含量が互いに同一であるかまたは異なる。また、第1ホスト層及び第2ホスト層に含まれるドーパントの種類は互いに同一であるかまたは異なる。前記第1ホスト層と第2ホスト層のドーパントの種類及び含量は、素子の駆動電圧、効率及び/又は寿命面で当業者が調節することができる。
本明細書の一実施態様のように、双極子モーメント値が相対的に大きいホスト物質は相対的に長波長を発光する。よって、双極子モーメント値が相対的に大きいホスト物質を含む第1ホスト層は、発光層内で反射電極、すなわち、金属電極から相対的に遠方に位置させて光効率を向上させることができる。
本明細書において、透明電極に隣接するということは透明電極と第1ホスト層が物理的に近いことを意味し、発光層中の第1ホスト層が透明電極と接して備えられる場合だけでなく、第1ホスト層と透明電極との間に追加の有機物層を含む場合も意味することができる。
本明細書の一実施態様において、前記透明電極はアノードであり、前記反射電極はカソードとして作用することができる。
本明細書の他の実施態様において、前記透明電極はカソードであり、前記反射電極はアノードとして作用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は420nm〜480nmの光発光スペクトルのピーク波長を含む。
また一つの実施態様において、前記発光層は530nm〜590nmの光発光スペクトルのピーク波長を含む。
本明細書において、ピーク波長はスペクトル分布の最大値での波長を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は青色蛍光の発光層を含む。
前記光発光スペクトルのピーク波長を含む場合、ディスプレイにおいて適用できる波長帯を有することができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子の半値幅は、2以上の発光物質のいずれかの発光物質に対する双極子モーメント値と他の一つの発光物質に対する双極子モーメント値との差が1.5デバイ未満である発光層を含む有機発光素子の半値幅に比べて1.03倍以上である。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち少なくとも一つは芳香族環を含む。
また一つの実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質はいずれも芳香族環を含む。
本明細書において、前記芳香族環を含むということは、化合物構造内でコア構造として含まれる場合だけでなく、置換基として含まれる場合も意味する。
本明細書の芳香族環は、芳香族構造を有する炭化水素環に限定されるものではなく、炭素原子の代わりに1以上のヘテロ原子を含む場合も意味することができる。
本明細書の芳香族環中の炭化水素環はアリール基であってもよい。前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6〜25であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10〜24であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、トリフェニレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書の芳香族環中の複素環はヘテロアリール基であってもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基はアリール基中の炭素でない原子、ヘテロ原子を1以上含むものであり、具体的には、前記へテロ原子はO、N、Se及びS等からなる群より選択される原子を1以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜60であることが好ましい。ヘテロアリール基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン(phenanthroline)基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜30であることが好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、2−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的に小さい発光物質の双極子モーメント値は1デバイ以下であってもよい。
また一つの実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的に小さい発光物質は炭化水素で構成されるか、対称性を有してもよい。
また一つの実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的に大きい発光物質の双極子モーメント値は2デバイ以上であってもよい。
また他の実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的に大きい発光物質はヘテロ原子及び/又は遷移金属をさらに含むか、非対称性の構造を有してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的により大きい発光物質はアントラセンを含む。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的により大きい発光物質はアントラセン及び複素環を含む。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的により大きい発光物質はアントラセン及びN、O及びSのうち1種または2種以上のヘテロ原子を含む複素環を含む。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的により大きい発光物質はアントラセン;及びジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、フルオレノン、クロマン、ベンゾチオフェン、スピロフルオレンキサンテン及びベンズイミダゾフェナントリジンを含み、
前記ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、フルオレノン、クロマン、ベンゾチオフェン、スピロフルオレンキサンテン及びベンズイミダゾフェナントリジンはアルキル基及びアリール基からなる群より選択される1または2以上の置換基でさらに置換されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記いずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち双極子モーメント値が相対的により大きい発光物質は下記構造の中から選択されることができる。
本明細書の一実施態様において、2種のいずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上であれば良く、発光物質の構造、種類及び双極子モーメント値は特に限定されない。
本明細書の有機発光素子は前述した2以上の発光物質を含み、前記発光物質のいずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である発光層を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は基板上にアノード、有機物層及びカソードを順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸着法(e−beam evaporation)のようなPVD(physical Vapor Deposition)方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。このような方法の他にも、基板上にアノード物質から有機物層、カソード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
本明細書の有機発光素子の有機物層は1層以上の有機物層が積層された多層構造ならなることができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層及び正孔遮断層からなる群より選択される1層または2層以上をさらに含むことができる。
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は図1に示すような構造を有してもよいが、これに限定されるものではない。
図1には、基板101上に透明電極201、正孔輸送層301、発光層401、電子輸送層501及び反射電極601が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図1において、前記発光層401の発光物質のうち少なくとも二つの発光物質の双極子モーメント値の差は1.5デバイ以上である。
図1は本明細書の実施態様による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよく、他の有機物層を含まなくてもよい。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または異なる物質からなってもよい。
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO(登録商標))のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO:Sbのような金属と酸化物の組み合わせ;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO/Alのような多層構造の物質等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては8−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Alq);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン、ルブレン等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層はホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物等がある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物等が挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は下記化学式1−Aで表される化合物を含む。
[化学式1−A]
前記化学式1−Aにおいて、
n1は1以上の整数であり、
Ar7は置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L4は直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
n1が2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式1−Aで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記L4は直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記n1は2である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar7は重水素、メチル基、エチル基またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換された2価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して炭素数1〜30のアルキル基で置換もしくは非置換された炭素数6〜30のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して炭素数1〜30のアルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換された炭素数6〜30のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してメチル基で置換もしくは非置換されたフェニル基、またはジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8及びAr9はトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1−Aは下記化合物で表される。
一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は下記化学式2−Aで表される化合物を含む。
[化学式2−A]
前記化学式2−Aにおいて、
G11はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、または下記化学式
であり、
G12はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニリル基、4''−t−ブチル−p−テルフェニル−4−イル基、または3−フルオランテニル基であり、
G13及びG14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g12は1〜5の整数であり、
g13及びg14は各々1〜4の整数であり、
前記g12〜g14が各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式2−Aで表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記G11は1−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記G12は2−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記G13及びG14は水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式2−Aは下記化合物で表される。
前記蛍光発光層は、ホスト物質としてジスチリルアリーレン(distyrylarylene;DSA)、ジスチリルアリーレン誘導体、ジスチリルベンゼン(distyrylbenzene;DSB)、ジスチリルベンゼン誘導体、DPVBi(4,4'−bis(2,2'−diphenyl vinyl)−1,1'−biphenyl)、DPVBi誘導体、スピロ−DPVBi及びスピロ−6P(spiro−sexyphenyl)からなる群より1または2以上が選択される。
前記蛍光発光層は、ドーパント物質としてスチリルアミン(styrylamine)系、ペリレン(pherylene)系及びDSBP(distyrylbiphenyl)系からなる群より1または2以上が選択される。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロン等とそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素5員環誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔遮断層は正孔の陰極到達を阻止する層であり、一般に正孔注入層と同様の条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、BCP(Bathocuproine)、アルミニウム錯体(aluminum complex)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
また、本明細書に係る有機発光素子は、下部電極がアノードであり、上部電極がカソードであるノーマル構造(normal type)であってもよく、下部電極がカソードであり、上部電極がアノードである逆構造(inverted type)であってもよい。
本明細書の一実施態様による構造は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ等をはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるものと類似した原理で作用することができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。但し、本明細書による実施例は色々な他の形態に変形できるものであって、本明細書の範囲が下記に記述する実施例に限定されるものではない。本明細書の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
実施例1
ITO(indium tin oxide)が1,000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはFischer社製のものを用い、蒸留水としてはMillipore社製のフィルタ(Filter)で2次濾過された蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール等の溶剤で超音波洗浄をして乾燥した。
上記のように準備した基板を酸素と窒素が混合されたプラズマを用いてITO表面処理を30秒間行った。その後、ITO透明電極上に下記HATを正孔輸送層として100Å真空蒸着し、その後、NPBを正孔輸送層として1000Å真空蒸着した。
その上に発光層のホストとしてE1及びE3を1:1の重量比で蒸着し、この時に用いられたドーパントD1は4%重量比であり、発光層の厚さは250Åである。
前記発光層上にAlqを300Å厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上に10Å厚さのフッ化リチウム(LiF)と1,000Å厚さのアルミニウムを順次蒸着してカソードを形成した。
前記過程で有機物の蒸着速度はドーパントを除いて1〜2Å/secに維持した。また、陰極のフッ化リチウムは0.1Å/sec、アルミニウムは1.5〜2.5Å/secの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は1×10−7以下に維持した。
[E1]
[E2]
[E3]
[D1]
比較例1
前記実施例1において、発光層のホストとしてE3を、ドーパントとしてD1を4%の重量比で250Å厚さで真空蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を製造した。
比較例2
前記実施例1において、発光層のホストとしてE1を、ドーパントとしてD1を4%の重量比で250Å厚さで真空蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を製造した。
比較例3
前記実施例1において、発光層のホストとしてE2を、ドーパントとしてD1を4%の重量比で250Å厚さで真空蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を製造した。
比較例4
前記実施例1において、発光層のホストとしてE1及びE2を1:1の重量比で蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を製造した。
実験例1
前記化合物E1〜E3に対する物性を下記の表1に示す。
本明細書の実施例において、前記HOMO準位は、大気下光電子分光装置(RIKEN KEIKI社製:AC3)を利用して測定した。また、LUMOエネルギー準位は、前記製造されたサンプルの吸収スペクトル(abs.)と光発光スペクトル(PL)を測定した後、各スペクトルエッジエネルギーを計算してその差をバンドギャップ(Eg)とし、AC−3で測定したHOMOエネルギー準位からバンドギャップ差を引いた値でLUMOエネルギー準位を計算した。
実験例2
前述した方法により製造された有機発光素子を10mA/cmの電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、その結果は下記の表2に示す。
前記表2の結果を見てみると、本明細書の一実施態様による少なくとも二つの双極子モーメント値の差が1.5デバイ以上である発光物質を含む有機発光素子は、低い駆動電圧及び高い発光効率を維持すると共に、色座標の数値及び半値幅の数値から色純度に優れており、視野角特性が改善されることを確認することができる。
図2は、比較例1及び3の有機発光素子の電圧に応じた電流密度を示す図である。
図3は、比較例1及び3の有機発光素子の発光スペクトルを示す図である。
図4は、比較例1及び3の有機発光素子の電流に応じた量子効率を示す図である。
図5は、比較例1及び2の有機発光素子の電圧に応じた電流密度を示す図である。
図6は、比較例1及び2の有機発光素子の発光スペクトルを示す図である。
図7は、比較例1及び2の有機発光素子の電流に応じた量子効率を示す図である。
図8は、比較例1、比較例2及び実施例1の発光スペクトルを示す図である。
図9は、比較例1、比較例2及び実施例1の発光スペクトルを最大値(max)を基準に正規化(normalized)した図である。
図8及び図9の結果を比較してみると、双極子モーメント値が相対的に大きいE1の場合が半値幅が大きいことを確認することができる。但し、相対的に色純度が落ちることを確認することができる。また、双極子モーメント値が相対的に小さいE3の場合、半値幅は小さいものの色純度が高いことを確認することができる。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、発光層内に双極子モーメント値の差が1.5デバイ以上である2種以上の発光物質を含む場合、半値幅の上昇を維持し、且つ、色純度の向上があることを確認することができ、視野角が改善されることを確認することができる。

Claims (21)

  1. 透明電極、
    前記透明電極に対向して備えられた反射電極、及び
    前記透明電極と前記反射電極との間に備えられた発光層を含む1層以上の有機物層を含み、
    前記発光層は2以上の発光物質を含み、
    前記発光物質のいずれかの発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である有機発光素子。
  2. 前記発光層はドーパント及び2以上のホストを含み、
    前記2以上のホストのいずれかのホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である、請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記ドーパントの含量は全体重量に対して0重量%超過〜30重量%以下であり、
    前記2以上のホストの含量は全体重量に対して70重量%以上100重量%未満である、請求項2に記載の有機発光素子。
  4. いずれかの前記ホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストは混合ホスト(mixed host)構造である、請求項2に記載の有機発光素子。
  5. 前記2種のホストのうち双極子モーメント値が小さいホストの含量はホストの全体重量を基準に10重量%以上100重量%未満であり、
    前記2種のホストのうち双極子モーメント値が大きいホストの含量はホストの全体重量を基準に0重量%超過90重量%以下である、請求項4に記載の有機発光素子。
  6. いずれかの前記ホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストは層状ホスト(Layer by Layer host)構造である、請求項2に記載の有機発光素子。
  7. 前記層状ホスト構造は第1ホスト層及び第2ホスト層を含み、
    前記第1ホスト層はいずれかの前記ホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストのうち双極子モーメント値がより大きいホストを含み、
    前記第2ホスト層はいずれかの前記ホストの双極子モーメント値と他の一つのホストの双極子モーメント値との差が1.5デバイ以上である2種のホストのうち双極子モーメント値がより小さいホストを含み、
    前記第1ホスト層は第2ホスト層に比べて透明電極に隣接して備えられる、請求項6に記載の有機発光素子。
  8. 前記2種のホストのうち少なくとも一つの三重項エネルギーは、
    前記ドーパントの三重項エネルギーより大きい、請求項4に記載の有機発光素子。
  9. 前記発光層は420nm〜480nmの光発光スペクトルのピーク波長を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
  10. 前記発光層は530nm〜590nmの光発光スペクトルのピーク波長を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機発光素子の半値幅は、
    2以上の発光物質のいずれかの発光物質に対する双極子モーメント値と他の一つの発光物質に対する双極子モーメント値との差が1.5デバイ未満である発光層を含む有機発光素子の半値幅に比べて1.03倍以上大きい、請求項1に記載の有機発光素子。
  12. いずれかの前記発光物質の双極子モーメント値と他の一つの発光物質の双極子モーメント値との差が1.5デバイ(Debye)以上である2種の発光物質のうち少なくとも一つは芳香族環を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機発光素子は青色蛍光発光の発光層を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層及び正孔阻止層からなる群より選択される1層または2層以上をさらに含む、請求項1に記載の有機発光素子。
  15. 前記発光層は下記化学式1−Aで表される化合物を含む、請求項13に記載の有機発光素子:
    [化学式1−A]
    前記化学式1−Aにおいて、
    n1は1以上の整数であり、
    Ar7は置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
    L4は直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
    n1が2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
  16. 前記L4は直接結合であり、Ar7は2価のピレン基であり、Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して炭素数1〜30のアルキル基で置換もしくは非置換された炭素数6〜30のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、n1は2である、請求項15に記載の有機発光素子。
  17. 前記発光層は下記化学式2−Aで表される化合物を含む、請求項13に記載の有機発光素子:
    [化学式2−A]
    前記化学式2−Aにおいて、
    G11はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    G12はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニリル基、4''−t−ブチル−p−テルフェニル−4−イル基、または3−フルオランテニル基であり、
    G13及びG14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    g12は1〜5の整数であり、
    g13及びg14は各々1〜4の整数であり、
    前記g12〜g14が各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
  18. 前記G11は1−ナフチル基であり、G12は2−ナフチル基である、請求項17に記載の有機発光素子。
  19. 前記発光層は下記化学式2−Aで表される化合物を含む、請求項15に記載の有機発光素子:
    [化学式2−A]
    前記化学式2−Aにおいて、
    G11はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    G12はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニリル基、4''−t−ブチル−p−テルフェニル−4−イル基、または3−フルオランテニル基であり、
    G13及びG14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    g12は1〜5の整数であり、
    g13及びg14は各々1〜4の整数であり、
    前記g12〜g14が各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
  20. 請求項1〜19のいずれかに記載の有機発光素子を含むディスプレイ装置。
  21. 請求項1〜19のいずれかに記載の有機発光素子を含む照明装置。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102031678B1 (ko) 2014-09-19 2019-10-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
KR102055979B1 (ko) * 2017-05-29 2019-12-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102064645B1 (ko) * 2017-06-08 2020-01-09 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112119513B (zh) * 2018-07-24 2023-12-08 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2020080416A1 (ja) * 2018-10-16 2020-04-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20210077686A (ko) * 2018-10-16 2021-06-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
KR102681638B1 (ko) * 2018-11-23 2024-07-04 엘지디스플레이 주식회사 표시장치
WO2020159128A1 (ko) * 2019-01-28 2020-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200093442A (ko) 2019-01-28 2020-08-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109830516B (zh) 2019-02-22 2021-11-12 京东方科技集团股份有限公司 Oled基板、显示装置
KR20210116996A (ko) * 2020-03-18 2021-09-28 에스에프씨 주식회사 고효율 및 장수명의 유기발광소자
WO2021246762A1 (ko) * 2020-06-01 2021-12-09 주식회사 엘지화학 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법
EP4068404A1 (en) * 2021-03-31 2022-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising three different compounds and an electronic equipment comprising said organic electroluminescence device

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005158715A (ja) * 2003-10-27 2005-06-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および前記発光素子を用いた発光装置、並びに前記発光装置を用いた電気機器
JP2007520061A (ja) * 2004-01-08 2007-07-19 イーストマン コダック カンパニー アミノアントラセンを使用した安定な有機発光デバイス
JP2011528033A (ja) * 2008-11-03 2011-11-10 エルジー・ケム・リミテッド 新しい含窒素複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子
JP2014075249A (ja) * 2012-10-03 2014-04-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015018883A (ja) * 2013-07-09 2015-01-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR20160067034A (ko) * 2014-12-03 2016-06-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6720090B2 (en) * 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
KR101246247B1 (ko) * 2003-08-29 2013-03-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치
US7898168B2 (en) * 2003-10-27 2011-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic electroluminescent device having light-emitting layer with guest dopant
TW201012293A (en) * 2008-09-03 2010-03-16 Jwo-Huei Jou Organic light-emitting diode and method of fabricating the same
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN102376900A (zh) * 2010-08-05 2012-03-14 国立清华大学 有机发光二极管的制作方法
JPWO2012018120A1 (ja) 2010-08-05 2013-10-28 出光興産株式会社 モノアミン誘導体およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6118036B2 (ja) * 2011-04-12 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
EP2752901A4 (en) * 2011-08-30 2015-07-29 Konica Minolta Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
US9887368B2 (en) * 2011-10-05 2018-02-06 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device and method for manufacturing same
KR101969866B1 (ko) * 2013-07-26 2019-04-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2015037168A (ja) 2013-08-16 2015-02-23 昭和電工株式会社 有機発光素子
KR102148534B1 (ko) 2013-12-27 2020-08-27 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005158715A (ja) * 2003-10-27 2005-06-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および前記発光素子を用いた発光装置、並びに前記発光装置を用いた電気機器
JP2007520061A (ja) * 2004-01-08 2007-07-19 イーストマン コダック カンパニー アミノアントラセンを使用した安定な有機発光デバイス
JP2011528033A (ja) * 2008-11-03 2011-11-10 エルジー・ケム・リミテッド 新しい含窒素複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子
JP2014075249A (ja) * 2012-10-03 2014-04-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015018883A (ja) * 2013-07-09 2015-01-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR20160067034A (ko) * 2014-12-03 2016-06-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

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