KR20180032998A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20180032998A
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Abstract

본 명세서는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 명세서는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기발광소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
일본 특허 공개 공보 제2015-221780호
본 명세서의 목적은 높은 발광 효율 및/또는 낮은 구동전압과 장수명의 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기발광소자에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 인광 도펀트를 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에 있어서,
X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 실시상태들은 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성이 향상된 유기발광소자를 제공한다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 실시예 및 비교예에 따른 강도(Intensity)-파장(Wavelength) 값을 나타낸 도이다.
도 3은 실시예 및 비교예에 따른 휘도(Luminance)-시간(Time) 값을 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자의 발광층에 열활성화 지연 형광 도펀트와 인광 도펀트를 포함함으로써, 유기발광소자의 수명을 증가시킬 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 “치환” 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, “2 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난쓰렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
(9,9-디메틸플루오레닐기),
Figure pat00003
(9-메틸-9-페닐플루오레닐기),
Figure pat00004
(9,9-디페닐플루오레닐기),
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 및 벤조티아졸릴기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X5는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조일 수 있다.
[5CzCN]
Figure pat00008
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예로 제조될 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자의 대표적인 예로서, 유기발광소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기발광소자는 기판 상에 애노드, 발광층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기발광소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기발광소자는 기판 상에 캐소드, 발광층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기발광소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기발광소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 인광 도펀트는 발광층에 포함될 수 있다. 상기 발광층은 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트는 LL'L”M으로 표시될 수 있으고, 상기 L, L' 및 L”는 2자리 리간드를 의미하며, 상기 M은 금속을 나타낸다.
또한, 상기 L, L' 및 L”는 서로 같거나 상이할 수 있으며, 상기 M은 리간드의 sp2 혼성 탄소 및 헤테로 원자와 배위되고, 바람직하게는, M은 제3열 전이 금속이고, 가장 바람직하게는 Ir 또는 Pt이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트는 이리듐계 착화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 인광 도펀트는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 인광 도펀트의 함량보다 크다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트를 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하며, 상기 인광 도펀트를 더 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 50 중량부일 수 있으며, 상기 인광 도펀트의 함량은 0.01 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하고, 상기 인광 도펀트를 더 포함하는 발광층을 포함하는 경우, 높은 효율을 가지며 장수명의 유기발광소자를 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 발광층의 재료로 호스트를 포함하고, 화학식 1로 표시되는 화합물을 1 내지 20wt% 도핑하며, 인광 도펀트를 0.1 내지 5wt%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 3wt%로 도핑할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 열활성화 지연 형광 도펀트(TADF: Thermally Activated Delayed Fluorescence)로 사용될 수 있다. 상기 열활성화 지연 형광이란 열에너지에 의하여 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기상태로 역계간전이가 유도되고, 이에 의하여 형광발광을 일으키는 현상을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 5CzCN는 일중항에너지가(Singlet energy)가 2.95eV, 삼중항에너지(Triplet energy)가 2.79eV, HOMO 에너지 준위가 -6.29eV, LUMO 에너지준위가 -3.44eV이며 구조식은 아래와 같다.
[5CzCN]
Figure pat00017
본 출원의 유기발광소자는 발광층에 본 출원의 화학식 1 및 인광 도펀트를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기발광소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수 있다.
또한, 유기발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 발광층이 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프링팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀 리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
< 실시예 >
하기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 사용된 화합물은 하기와 같다.
Figure pat00018
실시예 1.
정공 주입 전극으로 투명 전극(Indium Tin Oxide)을 150nm의 두께로 증착 된 유리 기판 위에, 산소 플라즈마 처리를 50mtorr 압력에서 150w로 130sec 동안 수행하였다.
정공 주입 재료인 cp1을 60nm, 정공 수송재료인 cp2 및 cp3를 각각 20nm, 10nm, 발광층 재료로 호스트를 cp3로사용하였으며, 발광층 재료로는 열화성 지연 형광재료인 cp4를 15wt%도핑하였으며, 인광 도펀트인 cp5를 0.3wt%로 도핑하여 발광층의 두께를 30nm, 전자수송층재료인 cp6및 cp7을 각각 5nm, 30nm, 전자주입층재료 LiF를 1.5nm 전자주입전극으로 Al을 200nm 두께로 증착하였다.
cp6을 0wt% 내지 1wt%로 제작된 유기발광소자를 Keithley 2635A System SourceMeter를 사용하여 전류 및 전압을 가하였으며 전류 및 전압에 따른 휘도 및 PL스펙트럼을 CS-2000 Spectroradiometer를 이용하여 측정하였으며 수명을 M60000 OLED 수명테스터기(M6000 OLED Lifetime Tester)로 측정하였다. 휘도가 1000cd/m2에서 50%저하 될 때까지 수명이 65시간 나타내었다.
실시예 2.
실시예 1에서 인광 도펀트 Ir(dbi)3인 cp5를 0.3wt%대신 0.5wt%로 도핑한 것을 제외한 것을 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 수명 측정결과 휘도가 1000cd/m2에서 50%저하 될 때까지 수명이 71시간 나타내었다.
실시예 3.
실시예 1에서 인광 도펀트 Ir(dbi)3인 cp5를 0.3wt%대신 1wt%로 도핑한 것을 제외한 것을 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 수명 측정결과 휘도가 1000cd/m2에서 50%저하 될 때까지 수명이 60시간 나타내었다.
< 비교예 >
비교예 1.
실시예 1에서 인광 도펀트 Ir(dbi)3인 cp5를 0.3wt%대신 0wt%로 도핑한 것을 제외한 것을 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 수명 측정결과 휘도가 1000cd/m2에서 50%저하 될 때까지 수명이 33시간 나타내었다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제조된 유기발광소자의 전류 강도(Intensity)-파장(Wavelength) 및 휘도(Luminance)-시간(Time) 값을 도 2 및 3에 나타냈으며, 비교예 1은 ref로 표시하였다.
도 2 및 도 3에서는 실시예 1 내지 3에서 제조된 유기발광소자의 강도(intensity) 및 수명 특성이 비교예 1에서 제조된 유기발광소자보다 우수함을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 발광층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층

Claims (5)

  1. 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기발광소자에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 인광 도펀트를 포함하는 것인 유기발광소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00019

    화학식 1에 있어서,
    X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기인 것인 유기발광소자.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 유기발광소자.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 인광 도펀트는 이리듐계 착화합물인 것인 유기발광소자.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 인광 도펀트의 함량보다 많은 것인 유기발광소자.
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