JP2015221780A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、その開示内容の全体を参照によって援用する、2014年4月14日出願の米国特許仮出願第61/979,103号に対する優先権を主張するものである。
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い数の置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも1.3ppm低磁場にシフトする。))
(式中、L’は、群Aから選択され;
nは、1、2又は3である。)
(式中、L’は、群Aから選択され;
mは、1又は2である。)
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い数の置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも35%低磁場にシフトする。))
アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、
前記有機層が、下記からなる群Aから選択される配位子Lを含む化合物を含む。
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
(a)前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも1.3ppm低磁場にシフトする;又は
(b)前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも35%低磁場にシフトする。))
本発明の化合物
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも1.3ppm低磁場にシフトする。))
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
(a)前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも1.3ppm低磁場にシフトする;又は
(b)前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも35%低磁場にシフトする。))
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも35%低磁場にシフトする。))
デバイス:
他の材料との組合せ
HIL/HTL:
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
1つ態様において、(Y101−Y102)はカルベン配位子である。
1つ態様において、Metは、Ir、Pt、Os及びZnから選択される。
更なる態様において、金属錯体は、Fc+/Fcカップルに対して、溶液中で約0.6V未満の最小酸化電位を有する。
ホスト:
更なる態様において、(Y103−Y104)はカルベン配位子である。
kは0から20又は1から20までの整数であり;k’’’は、0から20までの整数である。
X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
HBL:
ETL:
表1:H*の化学シフトの実験値及び計算値
例示配位子及び錯体の合成
化合物7の合成:
化合物8の合成:
比較例5の合成:
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (20)
- 下記からなる群Aから選択される配位子Lを含むことを特徴とする化合物。
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも1.3ppm低磁場にシフトする。)) - 77Kにおけるよりも室温において小さい高エネルギー端に第1のピーク波長を有する発光を有する請求項1に記載の化合物。
- Z1が炭素であり、Z2が窒素である請求項1に記載の化合物。
- Z1がアルキルの炭素であり、Z2がピリジンの窒素である請求項1に記載の化合物。
- MがIr、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及びCuからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- MがIr又はPtである請求項1に記載の化合物。
- Z2がX1〜X13のいずれかであり、且つ窒素である請求項1に記載の化合物。
- Z1が少なくとも4つの共有結合だけZ2から離れている請求項1に記載の化合物。
- XがOである請求項1に記載の化合物。
- 式Ir(L)n(L’)3−nで表される請求項1に記載の化合物。
(式中、L’は、群Aから選択され;
nは、1、2又は3である。) - 式Pt(L)m(L’)2−mで表される請求項1に記載の化合物。
(式中、L’は、群Aから選択され;
mは、1又は2である。) - 配位子Lが下記からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 下記からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 第1の有機発光デバイスを含む第1のデバイスであって、前記第1の有機発光デバイスが、
アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、
前記有機層が、下記からなる群Aから選択される配位子Lを含む化合物を含むことを特徴とする第1のデバイス。
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
(a)前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも1.3ppm低磁場にシフトする;又は
(b)前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも35%低磁場にシフトする。)) - 消費者製品、電子部品モジュール、有機発光デバイス、及び照明パネルからなる群から選択される請求項14に記載の第1のデバイス。
- 有機層が発光層であり、化合物が発光ドーパント又は非発光ドーパントである請求項14に記載の第1のデバイス。
- 有機層が、ホストを更に含み;
前記ホストが、ベンゾ−縮合チオフェン又はベンゾ−縮合フランを含むトリフェニレンを含み;
前記ホストにおける任意の置換基が、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH−CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1−Ar2、及びCnH2n−Ar1からなる群から独立して選択される非縮合置換基である、又は無置換であり;
nは、1〜10であり;
Ar1及びAr2は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族アナログからなる群から選択される請求項14に記載の第1のデバイス。 - 有機層がホストを更に含み、前記ホストが、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む請求項14に記載の第1のデバイス。
- 有機層がホストを更に含み、前記ホストが下記からなる群から選択される請求項14に記載の第1のデバイス。
- 下記からなる群Aから選択される配位子Lを含むことを特徴とする化合物。
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’及びGeRR’からなる群から選択され;
R及びR’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最も多い置換、又は無置換を表すことができ;
R、R’、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc及びRdが少なくともジ置換を表すとき、2つの隣接するRa、2つの隣接するRb、2つの隣接するRc、及び2つの隣接するRdは、それぞれ、縮合又は結合して環を形成してもよく;
前記配位子Lは、金属Mに配位しており;
前記配位子Lは、他の配位子と結合して三座、四座、五座又は六座の配位子を含んでもよく;
前記化合物は、次の式に示す少なくとも1つの分子内水素結合相互作用を含む。
Z2は、窒素、酸素及びフッ素からなる群から選択され;
前記式1において、HのプロトンNMRの化学シフトが、Z2が炭素の場合の前記化合物に比べて、少なくとも35%低磁場にシフトする。))
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