KR101384046B1 - 유기 전계발광 소자 - Google Patents

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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 양극 (20)과 음극 (50)의 사이에 유기 발광층 (30), (32), (34)가 개재되어 있고, 2개 이상의 유기 발광층 (30), (32), (34) 사이에 1개 이상의 중간 접속층 (40), (42)를 구비하고, 중간 접속층 (40), (42)가 음극 (50)측으로부터 억셉터층, 도너층 및 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 전자 수송 재료층을 이 순으로 적층하여 이루어지는 유기 EL 소자 (1)에 관한 것이다.
유기 전계발광 소자, 유기 발광층, 억셉터층, 도너층, 질소 함유 복소환 구조, 전자 수송 재료층

Description

유기 전계발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전계발광(EL) 소자에 관한 것이다.
전계발광을 이용한 EL 소자는 자기 발광 때문에 시인성이 높으면서, 완전 고체 소자이기 때문에, 내충격성이 우수하다는 등의 특징을 갖는 것으로부터, 각종 표시 장치에 있어서의 발광 소자로서의 이용이 주목되고 있다.
이 EL 소자에는 발광 재료에 무기 화합물을 이용하여 이루어지는 무기 EL 소자와, 유기 화합물을 이용하여 이루어지는 유기 EL 소자가 있으며, 이 중, 특히 유기 EL 소자는 인가 전압을 대폭 낮게 할 수 있는데다 풀 컬러화가 용이하여, 소비 전력이 작고, 면 발광이 가능한 것으로부터 차세대의 발광 소자로서 개발이 이루어지고 있다.
이 유기 EL 소자의 구성에 대해서는 양극/유기 발광층/음극의 구성을 기본으로하고, 고효율로 장기 수명의 유기 EL 소자를 목표로 하여, 다양한 소자 구성이 검토되고 있다.
이러한 장기 수명화, 고효율화 기술의 하나로서 음극/유기 발광층/양극의 유닛을 복수 적층하는 기술이 있다(예를 들면 특허 문헌 1 내지 3 등). 단층 소자와 비교하여, 동일한 휘도를 얻는 데 전류 밀도가 낮아도 되기 때문에, 소자의 장기 수명화를 도모할 수 있다는 장점이 있다. 그러나, 이들 기술에 있어서는 복수의 소자를 직렬로 적층하기 위해서, 구동 전압이 현저히 높아진다는 문제점이 있었다.
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 (평)6-176870호 공보
특허 문헌 2: 일본 특허 공개 (평)11-312584호 공보
특허 문헌 3: 일본 특허 공개 (평)11-312585호 공보
본 발명은 상술한 문제에 감안하여 이루어진 것으로, 복수의 발광층을 직렬로 적층하여도 고효율로 저전압인 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
<발명의 개시>
본 발명에 따르면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1. 양극과 음극의 사이에 2개 이상의 유기 발광층이 개재되어 있고, 상기 유기 발광층 사이에 1개 이상의 중간 접속층을 구비하고, 상기 중간 접속층이 음극측으로부터 억셉터층, 도너층 및 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 전자 수송 재료층을 이 순으로 적층하여 이루어지는 유기 전계발광 소자.
2. 상기 질소 함유 복소환 구조가 질소 함유 5원 복소환 구조인 1에 기재된 유기 전계발광 소자.
3. 상기 전자 수송성 재료층의 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물이 하기 화학식 i로 표시되는 화합물인 1에 기재된 유기 전계발광 소자.
Figure 112008077542681-pct00001
(식 중, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기이고, R1 내지 R8의 인접하는 치환기의 1조가 서로 결합하여 방향환 또는 복소환을 형성하고 있을 수도 있음)
4. 상기 전자 수송성 재료층의 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물이 하기 화학식 ii로 표시되는 화합물인 1에 기재된 유기 전계발광 소자.
Figure 112008077542681-pct00002
(식 중, R9 내지 R20은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기이고, R9 내지 R20의 인접하는 기가 서로 결합하여 방향환을 형성하고 있을 수도 있고, R9 내지 R20의 1개 이상은 하기 화학식으로 표시되는 치환기임
Figure 112008077542681-pct00003
(L은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 피리디닐렌기, 또는 치환 또는 비치환의 퀴놀리닐렌기이고,
Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 피리딜기, 치환 또는 비치환의 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기임))
5. 상기 전자 수송성 재료층의 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 화합물인 4에 기재된 유기 전계발광 소자.
Figure 112008077542681-pct00004
(식 중, R1a 내지 R6c, La 내지 Lc, Ar1a 내지 Ar2c는 상기 화학식 ii에 있어서의 R9 내지 R20, L, Ar1, Ar2와 각각 동일함)
6. 상기 도너층의 도너가 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물, 희토류 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토금속의 유기 착체 및 희토류 금속의 유기 착체인 1 내지 5 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계발광 소자.
7. 상기 억셉터층의 억셉터가 전자 흡인성의 치환기 또는 전자 결핍환을 갖는 유기 화합물인 1 내지 6 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계발광 소자.
8. 상기 억셉터층의 억셉터가 퀴노이드 유도체, 아릴보란 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 나프탈이미드 유도체 또는 헥사아자트리페닐렌 유도체인 7에 기재된 유기 전계발광 소자.
본 발명에 따르면, 고효율로 저전압인 복수의 발광층을 적층한 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 관한 유기 EL 소자의 제1 실시 형태를 도시한 도면이다.
도 2는 도 1에 나타내는 유기 EL 소자의 중간 접속층을 도시한 도면이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명의 유기 EL 소자는 양극과 음극의 사이에 2개 이상의 유기 발광층이 개재되어 있고, 유기 발광층 사이에 1개 이상의 중간 접속층을 구비하고 있다.
중간 접속층은 음극측으로부터 억셉터층, 도너층 및 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 전자 수송 재료층을 이 순으로 적층하여 이루어진다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 일 실시 형태를 도시한 도면이다. 이 유기 EL 소자는 유기 발광층을 3층 적층한 예이다.
이 유기 EL 소자 (1)은 지지 기판 (10) 상에 투명 양극 (20)이 설치되고, 이 투명 양극 (20)에 음극 (50)이 대향하여 설치되어 있다. 투명 양극 (20)과 음극 (50)의 사이에는 제1 유기 발광층 (30), 제2 유기 발광층 (32), 제3 유기 발광층 (34)와, 제1 중간 접속층 (40), 제2 중간 접속층 (42)가 설치되어 있다. 여기서, 제1 중간 접속층 (40)이 제1 유기 발광층 (30)과 제2 유기 발광층 (32)의 사이에, 제2 중간 접속층 (42)가 제2 유기 발광층 (32)와 제3 유기 발광층 (34)의 사이에 개재된다. 유기 발광층 (30, 32, 34)가 발하는 광은 투명 양극 (20)을 통해서 지지 기판 (10)으로부터 취출된다.
도 2는 본 발명의 중간 접속층 (40, 42)를 도시한 도면이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 중간 접속층 (40, 42)는 음극 (50) 측에서, 억셉터층 (60), 도너층 (70) 및 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 전자 수송 재료층 (80)을 이 순으로 적층한 구성을 하고 있다.
본 발명에 있어서, 억셉터층 (60)이란, 인접하는 유기 발광층으로부터 전자를 방출(전자를 억셉트함), 도너층으로 이송하는 층이다. 또한, 도너층 (70)이란, 억셉터층으로부터 전자를 수취하여 전자를 전자 수송 재료층에 주입하는(전자를 도너함) 층이다. 전자 수송 재료층 (80)은 인접하는 유기 발광층에 전자를 주입하는 층이다.
이 소자 (1)의 제1 유기 발광층 (30)에 있어서는 양극 (20)으로부터 정공이 주입되고, 제1 중간 접속층 (40)의 전자 수송 재료층으로부터 전자가 주입됨으로써 발광한다. 제1 중간 접속층 (40)의 전자 수송 재료층에는 억셉터층으로부터 도너층을 통해서 전자가 이송된다.
제2 유기 발광층 (32)에 있어서는 제1 중간 접속층 (40)의 억셉터층으로부터 정공이 주입되고, 제2 중간 접속층 (42)의 전자 수송 재료층으로부터 전자가 주입됨으로써 발광한다. 제1 중간 접속층 (40)의 전자 수송 재료층 (80)에는 억셉터층으로부터 도너층을 통해서 전자가 이송된다. 제2 중간 접속층 (42)의 전자 수송 재료층에는 억셉터층으로부터 도너층을 통해서 전자가 이송된다.
제3 유기 발광층 (34)에 있어서는 음극 (50)으로부터 전자가 주입되고, 제2 중간 접속층 (42)의 억셉터층으로부터 정공이 주입됨으로써 발광한다. 제2 중간 접속층 (42)의 전자 수송 재료층 (80)에는 억셉터층으로부터 도너층을 통해서 전자가 이송된다.
본 발명은 중간 접속층에 특정한 전자 수송 재료층을 이용함으로써, 저전압화할 수 있다. 이 때문에, 유기 발광층을 적층한 유기 EL 소자는 고전압화되기 쉽지만, 이러한 적층형의 유기 EL 소자로서도 저전압화, 고효율화가 도모된다.
또한, 본 실시 형태에 있어서 3층의 유기 발광층 (30, 32, 34), 2층의 중간 접속층 (40, 42)는 각각 상이하거나, 동일할 수 있다.
이 실시 형태에서는 유기 발광층은 3층 적층되어 있지만, 2층 또는 4층 이상 적층할 수도 있다. 또한, 이 실시 형태에서는 중간 접속층이 각 유기 발광층의 사 이에 있지만, 2개 이상의 유기 발광층 사이에 도 2에 나타내는 적층 구조의 중간 접속층이 하나 있을 수 있다. 따라서, 그 밖의 유기 발광층이 있는 경우에는 다른 유기 발광층이 직접 접해 있을 수도 있고, 도 2에 나타내는 적층 구조가 아닌 통상적인 중간 접속층이 개재될 수도 있다.
또한, 이 실시 형태에서는 투명 전극은 양극이지만, 음극이라도 상관없다. 또한, 본 발명의 유기 EL 소자는 상면 발광 타입이거나 저면 발광 타입일 수도 있다. 어느 쪽의 타입이라도, 광을 취출하는 측의 전극이 광투과성이 된다.
이하, 본 발명의 유기 EL 소자의 각 구성 부재에 대해서 설명한다.
1. 지지 기판
지지 기판은 유기 EL 소자를 지지하기 위한 부재이고, 그 때문에 기계적 강도나, 치수 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 이러한 기판으로서는, 구체적으로는 유리판, 금속판, 세라믹판, 또는 플라스틱판(폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지, 염화비닐 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리이미드 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지, 실리콘 수지, 불소 수지 등) 등을 들 수 있다.
이들 재료를 포함하는 기판은 유기 EL 표시 장치 내로의 수분의 침입을 피하기 위해서, 추가로 무기막을 형성하거나, 불소 수지를 도포하거나 하여, 방습 처리나 소수성 처리를 실시하고 있는 것이 바람직하다. 특히, 유기 발광 매체로의 수분의 침입을 피하기 위해서, 기판에 있어서의 함수율 및 가스 투과계수를 작게 하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 지지 기판의 함수율을 0.0001 중량％ 이하 및 가스 투과계수를 1×10-13 cc·cm/㎠·Sec.cmHg 이하로 하는 것이 각각 바람직하다.
지지 기판측에서 광을 추출하는 경우에는, 지지 기판은 가시광에 대한 투과율이 50％ 이상인 투명한 것이 바람직하지만, 그의 반대측에서 EL 발광을 취출하는 경우에는, 기판은 반드시 투명성을 가질 필요는 없다.
2. 양극
양극은 일함수가 큰(예를 들면, 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 산화인듐주석 합금(ITO), 인듐-아연 산화물(IZO)인듐 구리, 주석, 산화아연, 금, 백금, 팔라듐 등의 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
양극은 이들 전극 물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 박막을 형성시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 양극의 두께는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 바람직하게는 10 내지 1000 nm이고, 보다 바람직하게는 10 내지 200 nm이다. 또한, 양극에서 유기 발광 매체층으로부터 방사된 광을 외부로 취출하는 경우에는, 바람직하게는 실질적으로 투명, 즉, 광 투과율이 50％ 이상이다.
3. 음극
음극은 바람직하게는 일함수가 작은(예를 들면, 4.0 eV 미만) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물을 사용한다. 구체적으로는 마그네슘, 알루미늄, 인듐, 리튬, 나트륨, 세슘, 은 등의 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한 음극의 두께는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 바 람직하게는 10 내지 1000 nm이고, 보다 바람직하게는 10 내지 200 nm이다.
4. 유기 발광층
유기 발광층은 전자와 정공이 재결합하여, EL 발광이 가능한 유기 발광 매체층을 포함한다. 이러한 유기 발광층은, 예를 들면 이하의 각 층을 적층하여 구성할 수 있다.
(i) 유기 발광 매체층
(ii) 정공 주입층/유기 발광 매체층
(iii) 유기 발광 매체층/전자 주입층
(iv) 정공 주입층/유기 발광 매체층/전자 주입·수송층
(v) 정공 주입층/유기 발광 매체층/부착 개선층
이들 중에서, (iv)의 구성이 보다 높은 발광 휘도가 얻어지고, 내구성에도 우수한 것으로부터, 통상적으로 바람직하게 이용된다.
유기 EL 소자의 발광 매체층은 이하 (1) 내지 (3)의 기능을 겸비하는 것이다.
(1) 주입 기능; 전계 인가시에 양극 또는 정공 주입층에 의해 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층에 의해 전자를 주입할 수 있는 기능
(2) 수송 기능; 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능
(3) 발광 기능; 전자와 정공의 재결합의 장을 제공하고, 이것을 발광에 연결하는 기능
단, 정공의 주입 용이성과 전자의 주입 용이성에 차이가 있을 수 있고, 또 한, 정공과 전자의 이동도로 표시되는 수송능에 대소가 있을 수 있지만, 어느 쪽이든 한쪽의 전하를 이동하는 것이 바람직하다.
이 발광 매체층을 형성하는 방법으로서는, 예를 들면 증착법, 스핀 코팅법, LB법 등의 공지된 방법을 적용할 수 있다. 발광 매체층은 특히 분자 퇴적막인 것이 바람직하다. 여기서 분자 퇴적막이란, 기상 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막인 것이고, 통상적으로 이 분자 퇴적막은 LB법에 의해 형성된 박막(분자 누적막)과는 응집 구조, 고차 구조의 차이나, 그것에 기인하는 기능적인 차이에 의해 구분할 수 있다.
또한, 일본 특허 공개 (소)57-51781호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여 용액으로 한 후, 이것을 스핀 코팅법 등에 의해 박막화함으로써도 발광 매체층을 형성할 수 있다.
[유기 발광 매체층]
유기 발광 매체층에 사용할 수 있는 발광 재료 또는 도핑 재료로서는, 예를 들면 아릴아민 화합물 및/또는 스티릴아민 화합물, 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 콜로넨, 크리센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 알다진, 비스벤조옥사졸린, 비스스티릴, 피라진, 시클로펜타디엔, 퀴놀린 금속 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 이민, 디페닐에틸렌, 비닐안트라센, 디아미노카르바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 메로시아닌, 이미다졸킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 형광 색소 등을 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는 유기 발광 매체층이 아릴아민 화합물 및/또는 스티릴아민 화합물을 함유하면 바람직하다.
아릴아민 화합물로서는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물 등을 들 수 있으며, 스티릴아민 화합물로서는 하기 화학식 B로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00005
(식 중, Ar301은 페닐, 비페닐, 테르페닐, 스틸벤 또는 디스트릴아릴이고, Ar302 및 Ar303은 각각 수소 원자 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 20의 방향족기이고, p'는 1 내지 4의 정수이고, 또한 바람직하게는 Ar302 및/또는 Ar303은 스티릴기가 치환되어 있음)
여기서, 탄소수 6 내지 20의 방향족기로서는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 테르페닐기 등이 바람직하다.
Figure 112008077542681-pct00006
(식 중, Ar304 내지 Ar306은 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 5 내지 40의 아릴기이고, q'는 1 내지 4의 정수임)
여기서, 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기로서는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 피레닐, 크리세닐, 콜로닐, 비페닐, 테르페닐, 피롤릴, 푸라닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 옥사디아졸릴, 디페닐안트라세닐, 인돌릴, 카르바졸릴, 피리딜, 벤조퀴놀릴, 플루오란테닐, 아세나프토플루오란테닐, 스틸벤 등이 바람직하다. 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기는 추가로 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있고, 바람직한 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기(에틸기, 메틸기, 이소프로필기, n-프로필기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시기, 메톡시기, 이소프로폭시기, n-프로폭시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 시클로펜톡시기, 시클로헥실옥시기 등), 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기로 치환된 아미노기, 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기를 갖는 에스테르기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스테르기, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자(염소, 브롬, 요오드 등)을 들 수 있다.
발광 매체층에 사용할 수 있는 호스트 재료로서는 하기 1 내지 10으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008077542681-pct00007
(식 중, Ar, Ar'는 각각 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이고,
X는 각각 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기이고,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n은 1 내지 3의 정수임)
하기 화학식 2로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008077542681-pct00008
(식 중, Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이고,
m 및 n은 각각 1 내지 4의 정수이고,
R1 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기임)
하기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008077542681-pct00009
(식 중, A1 및 A2는 각각 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 수소 원자 또는 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
R1 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기이고,
Ar3, Ar4, R9 및 R10은 각각 복수일 수도 있고, 인접하는 것끼리 포화 또는 불 포화의 환상 구조를 형성하고 있을 수도 있음)
하기 화학식 4로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008077542681-pct00010
(식 중, R11 내지 R20은 각각 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 알케닐기, 아릴아미노기 또는 치환 또는 비치환의 복소환식기를 나타내고,
a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내고, 이들이 2 이상인 경우, R11끼리 또는 R12끼리는 동일하거나 상이할 수도 있고, 또한 R11끼리 또는 R12끼리가 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있고, R13과 R14, R15와 R16, R17과 R18, R19와 R20이 서로 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있고,
L1은 단결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타냄)
하기 화학식 5로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008077542681-pct00011
(식 중, R21 내지 R30은 각각 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기 또는 치환 또는 비치환의 복수환기를 나타내고,
c, d, e 및 f는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내고, 이들이 2 이상인 경우, R21끼리, R22끼리, R26끼리 또는 R27끼리는 동일하거나 상이할 수도 있고, R21끼리, R22끼리, R26끼리 또는 R27끼리가 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있고, R23과 R24, R28과 R29가 서로 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있고,
L2는 단결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타냄)
하기 화학식 6으로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008077542681-pct00012
(식 중, X1은 각각 치환 또는 비치환의 피렌 잔기이고,
A3 및 B1은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 3 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 1 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알케닐기 또는 알케닐렌기이고,
Ar5는 각각 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 3 내지 50의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 1 내지 50의 방향족 복소환기이고,
Y1은 각각 치환 또는 비치환의 아릴기이고,
f는 1 내지 3의 정수, e 및 i는 각각 0 내지 4의 정수, h는 0 내지 3의 정수, g는 1 내지 5의 정수임)
하기 화학식 7로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008077542681-pct00013
(식 중, Ar6 및 Ar7은 각각 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
L3 및 L4는 각각 치환 또는 비치환의 페닐렌기, 치환 또는 비치환의 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기 또는 치환 또는 비치환의 디벤조실롤릴렌기이고,
m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이고,
L3 또는 Ar6은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L4 또는 Ar7은 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 하나에 결합함)
하기 화학식 8로 표시되는 스피오로플루오렌 유도체.
Figure 112008077542681-pct00014
(식 중, A4 내지 A7은 각각 치환 또는 비치환의 비페닐기 또는 치환 또는 비치환의 나프틸기임)
하기 화학식 9로 표시되는 축합환 함유 화합물.
Figure 112008077542681-pct00015
(식 중, A8 내지 A13은 각각 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
R31 내지 R33은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스테르기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
A8 내지 A13 중 1개 이상은 3환 이상의 축합 방향족환을 갖는 기임)
하기 화학식 10으로 표시되는 플루오렌 화합물.
Figure 112008077542681-pct00016
(식 중, R34 및 R35는 수소 원자, 치환 또는 비치환의 알킬기, 치환 또는 비치 환의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 복소환기, 치환 아미노기, 시아노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 상이한 플루오렌기에 결합하는 R34끼리, R35끼리는 동일하거나 상이할 수도 있고, 동일한 플루오렌기에 결합하는 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수도 있고,
R36 및 R37은 수소 원자, 치환 또는 비치환의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 복소환기를 나타내고, 상이한 플루오렌기에 결합하는 R36끼리, R37끼리는 동일하거나 상이할 수도 있고, 동일한 플루오렌기에 결합하는 R36 및 R37은 동일하거나 상이할 수도 있고,
Ar8 및 Ar9는 벤젠환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 비치환의 축합 다환 아릴기 또는 벤젠환과 복소환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 비치환의 탄소로 플루오렌기에 결합하는 축합 다환 복소환기를 나타내고, Ar8 및 Ar9는 동일하거나 상이할 수도 있고,
n은 1 내지 10의 정수를 나타냄)
이상의 호스트 재료 중에서도, 바람직하게는 안트라센 유도체, 더욱 바람직하게는 모노안트라센 유도체, 특히 바람직하게는 비대칭 안트라센이다.
또한, 발광 재료로서는 인광 발광성 화합물을 이용할 수도 있다. 인광 발광의 경우에는 호스트 재료에 카르바졸환을 포함하는 화합물이 바람직하다. 인광 발 광성 도펀트는 삼중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이고, 삼중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하다.
카르바졸환을 포함하는 화합물을 포함하는 인광 발광에 바람직한 호스트는 그의 여기 상태로부터 인광 발광성 화합물로 에너지 이동이 발생하는 결과, 인광 발광성 화합물을 발광시키는 기능을 갖는 화합물이다. 호스트 화합물로서는 여기자 에너지를 인광 발광성 화합물로 에너지 이동할 수 있는 화합물이면 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있다. 카르바졸환 이외에 임의의 복소환 등을 가질 수도 있다.
이러한 호스트 화합물의 구체예로서는 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 카르보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 복소환테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 티오펜올리고머, 폴리티오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다. 호스트 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
구체예로서는 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00017
인광 발광성 도펀트는 삼중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이다. 삼중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 포르피린 금속 착체 또는 오르토메탈화 금속 착체가 바람직하다. 포르피린 금속 착체로서는, 포르피린 백금 착체가 바람직하다. 인광 발광성 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
오르토메탈화 금속 착체를 형성하는 배위자로서는 다양한 것이 있지만, 바람직한 배위자로서는 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-티에닐)피 리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체, 2-페닐퀴놀린 유도체 등을 들 수 있다. 이들 유도체는 필요에 따라서 치환기를 가질 수도 있다. 특히, 불소화물, 트리플루오로메틸기를 도입한 것이, 청색계 도펀트로서는 바람직하다. 또한, 보조 배위자로서 아세틸아세토네이토, 피크르산 등의 상기 배위자 이외의 배위자를 가질 수도 있다.
인광 발광성 도펀트의 발광 매체층에 있어서의 함유량으로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있지만, 예를 들면 0.1 내지 70 질량％이고, 1 내지 30 질량％가 바람직하다. 인광 발광성 화합물의 함유량이 0.1 질량％ 미만이면 발광이 미약하고, 그의 함유 효과가 충분히 발휘되지 않으며, 70 질량％를 초과하는 경우에는 농도소광이라고 일컬어지는 현상이 현저해져서 소자 성능이 저하될 우려가 있다.
또한, 발광 매체층은 필요에 따라서 정공 수송재, 전자 수송재, 중합체 결합제를 함유할 수도 있다.
또한, 발광 매체층의 막 두께는, 바람직하게는 5 내지 50 nm, 보다 바람직하게는 7 내지 50 nm, 가장 바람직하게는 10 내지 50 nm이다. 5 nm 미만이면 발광 매체층 형성이 곤란해지고, 색도의 조정이 곤란해질 우려가 있으며, 50 nm을 초과하면 구동 전압이 상승할 우려가 있다.
[정공 주입·수송층(정공 수송 대역)]
유기 발광 매체층의 양극측에는 정공 주입·수송층을 추가로 적층하고 있을 수 있다. 정공 주입·수송층은 발광 매체층으로의 정공 주입을 도와, 발광 영역까 지 수송하는 층으로서, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 통상적으로 5.5 eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입·수송층으로서는, 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광 매체층에 수송하는 재료가 바람직하고, 또한 정공의 이동도가 예를 들면 104 내지 106 V/cm의 전계 인가시에 적어도 10-4 ㎠/V·초이면 바람직하다.
정공 주입·수송층을 형성하는 재료로서는, 상기의 바람직한 성질을 갖는 것이면 특별히 제한은 없고, 종래, 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되어 있는 것이나, 유기 EL 소자의 정공 주입·수송층에 사용되는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다.
구체예로서는 트리아졸 유도체(미국 특허 3,112,197호 명세서 등 참조), 옥사디아졸 유도체(미국 특허 3,189,447호 명세서 등 참조), 이미다졸 유도체(일본 특허 공고 (소)37-16096호 공보 등 참조), 폴리아릴알칸 유도체(미국 특허 3,615,402호 명세서, 동 제3,820,989호 명세서, 동 제3,542,544호 명세서, 일본 특허 공고 (소)45-555호 공보, 동 51-10983호 공보, 일본 특허 공개 (소)51-93224호 공보, 동 55-17105호 공보, 동 56-4148호 공보, 동 55-108667호 공보, 동 55-156953호 공보, 동 56-36656호 공보 등 참조), 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체(미국 특허 제3,180,729호 명세서, 동 제4,278,746호 명세서, 일본 특허 공개 (소)55-88064호 공보, 동 55-88065호 공보, 동 49-105537호 공보, 동 55-51086호 공보, 동 56-80051호 공보, 동 56-88141호 공보, 동 57-45545호 공보, 동 54-112637호 공보, 동 55-74546호 공보 등 참조), 페닐렌디아민 유도체(미국 특허 제 3,615,404호 명세서, 일본 특허 공고 (소)51-10105호 공보, 동 46-3712호 공보, 동 47-25336호 공보, 일본 특허 공개 (소)54-53435호 공보, 동 54-110536호 공보, 동 54-119925호 공보 등 참조), 아릴아민 유도체(미국 특허 제3,567,450호 명세서, 동 제3,180,703호 명세서, 동 제3,240,597호 명세서, 동 제3,658,520호 명세서, 동 제4,232,103호 명세서, 동 제4,175,961호 명세서, 동 제4,012,376호 명세서, 일본 특허 공고 (소)49-35702호 공보, 동 39-27577호 공보, 일본 특허 공개 (소)55-144250호 공보, 동 56-119132호 공보, 동 56-22437호 공보, 서독 특허 제1,110,518호 명세서 등 참조), 아미노 치환 칼콘 유도체(미국 특허 제3,526,501호 명세서 등 참조), 옥사졸 유도체(미국 특허 제3,257,203호 명세서 등에 개시된 것), 스티릴안트라센 유도체(일본 특허 공개 (소)56-46234호 공보 등 참조), 플루오레논 유도체(일본 특허 공개 (소)54-110837호 공보 등 참조), 히드라존 유도체(미국 특허 제3,717,462호 명세서, 일본 특허 공개 (소)54-59143호 공보, 동 55-52063호 공보, 동 55-52064호 공보, 동 55-46760호 공보, 동 55-85495호 공보, 동 57-11350호 공보, 동 57-148749호 공보, 일본 특허 공개 (평)2-311591호 공보 등 참조), 스틸벤 유도체(일본 특허 공개 (소)61-210363호 공보, 동 제61-228451호 공보, 동 61-14642호 공보, 동 61-72255호 공보, 동 62-47646호 공보, 동 62-36674호 공보, 동 62-10652호 공보, 동 62-30255호 공보, 동 60-93455호 공보, 동 60-94462호 공보, 동 60-174749호 공보, 동 60-175052호 공보 등 참조), 실라잔 유도체(미국 특허 제4,950,950호 명세서), 폴리실란계(일본 특허 공개 (평)2-204996호 공보), 아닐린계 공중합체(일본 특허 공개 (평)2-282263호 공보), 일본 특허 공개 (평)1-211399호 공보에 개시되어 있는 도전성 고분자 올리고머(특히 티오펜올리고머) 등을 들 수 있다.
정공 주입·수송층의 재료로서는 상기한 것을 사용할 수 있지만, 포르피린 화합물(일본 특허 공개 (소)63-2956965호 공보 등에 개시된 것), 방향족 제3급 아민 화합물 및 스티릴아민 화합물(미국 특허 제4,127,412호 명세서, 일본 특허 공개 (소)53-27033호 공보, 동 54-58445호 공보, 동 54-149634호 공보, 동 54-64299호 공보, 동 55-79450호 공보, 동 55-144250호 공보, 동 56-119132호 공보, 동 61-295558호 공보, 동 61-98353호 공보, 동 63-295695호 공보 등 참조), 특히 방향족 제3급 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
정공 주입·수송층에 사용할 수 있는 정공 주입·수송 재료로서는, 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112008077542681-pct00018
(식 중, Ar311 내지 Ar314는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고, R311 내지 R312는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고, m, n은 0 내지 4의 정수임)
핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기로서는 페닐, 나프틸, 비페닐, 테르페닐, 페난 트릴기 등이 바람직하다. 또한, 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기는 추가로 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있고, 바람직한 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기(메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등), 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기를 들 수 있다.
또한, 미국 특허 제5,061,569호에 기재되어 있는 2개의 축합 방향족환을 분자 내에 갖는, 예를 들면 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(이하 NPD로 약기함), 또한 일본 특허 공개 (평)4-308688호 공보에 기재되어 있는 트리페닐아민 유닛이 3개 스타버스트형으로 연결된 4,4',4''-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민(이하 MTDATA로 약기함) 등을 들 수 있다.
또한, 발광 매체층의 재료로서 나타낸 상술한 방향족 디메틸딘계 화합물 이외에, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입·수송층의 재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입·수송층은 상기한 화합물을, 예를 들면 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 공지된 방법에 의해 박막화함으로써 형성할 수 있다. 정공 주입·수송층으로서의 막 두께는 특별히 제한은 없지만, 통상적으로는 5 nm 내지 5 ㎛이다. 이 정공 주입·수송층은 정공 수송 대역에 상기 화합물을 함유하고 있으면, 상술한 재료의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 한층으로 구성되어 있을 수도 있고, 상기 정공 주입·수송층과는 별종의 화합물을 포함하는 정공 주입·수송층을 적층한 것일 수도 있다.
[전자 주입·수송층(전자 수송 대역)]
유기 발광 매체층의 음극측에는 전자 주입·수송층을 추가로 적층하고 있을 수도 있다. 전자 주입·수송층은 발광 매체층으로의 전자의 주입을 돕는 층으로서, 전자 이동도가 크다. 전자 수송층은 수 nm 내지 수 ㎛의 막 두께로 적절하게 선택되지만, 특히 막 두께가 두꺼울 때, 전압 상승을 피하기 위해서 104 내지 106 V/cm의 전계 인가시에 전자 이동도가 적어도 10-5 ㎠/Vs 이상인 것이 바람직하다.
전자 주입·수송층에 이용되는 재료로서는 8-히드록시퀴놀린, 및 그의 유도체의 금속 착체 또는 질소 함유 복소환을 갖는 화합물이 바람직하다.
상기 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체의 구체예로서는 옥신(일반적으로 8-퀴놀리놀 또는 8-히드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트옥시노이드 화합물을 들 수 있다. 예를 들면 중심 금속으로서 Al을 갖는 Alq를 전자 주입·수송층으로서 사용할 수 있다.
한편 옥사디아졸 유도체로서는 이하의 화학식으로 표시되는 전자 전달 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00019
(식 중 Ar321, Ar322, Ar323, Ar325, Ar326, Ar329는 각각 치환 또는 비치환의 아릴기를 나타내고, 각각 서로 동일하거나 상이할 수도 있고, 또한 Ar324, Ar327, Ar328은 치환 또는 비치환의 아릴렌기를 나타내고, 각각 동일하거나 상이할 수도 있음)
여기서 아릴기로서는 페닐기, 비페닐기, 안트라닐기, 페릴레닐기, 피레닐기를 들 수 있다. 또한 아릴렌기로서는 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 안트라닐렌기, 페릴레닐렌기, 피레닐렌기 등을 들 수 있다. 또한 치환기로서는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 시아노기 등을 들 수 있다. 이 전자 전달 화합물은 박막 형성성인 것이 바람직하다.
상기 전자 전달성 화합물의 구체예로서는 하기의 것을 들 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00020
Me는 메틸기, Bu는 부틸기를 나타낸다.
하기 화학식으로 표시되는 질소 함유 복소환 유도체
Figure 112008077542681-pct00021
(식 중, A331 내지 A333은 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
R331 및 R332는 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고, n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상의 정수일 때, 복수의 R331은 서로 동일하거나 상이할 수도 있고,
또한, 인접하는 복수의 R331기끼리에서 서로 결합하여, 치환 또는 미치환의 탄소환식 지방족환, 또는 치환 또는 미치환의 탄소환식 방향족환을 형성하고 있을 수도 있고,
Ar331은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Ar331'는 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar332는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이고,
단, Ar331, Ar332 중 어느 한쪽은 치환 또는 비치환의 탄소수 10 내지 60의 축합환기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로축합환기이고,
L331, L332 및 L333은 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 축합환, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로축합환 또는 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기임)
일본 특허 출원 2003-004193호에 나타내어진 하기 화학식으로 표시되는 질소 함유 복소환 유도체
Figure 112008077542681-pct00022
(식 중, HAr은 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 질소 함유 복소환이고,
L341은 단결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기이고,
Ar341은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 2가의 방향족 탄화수소기이고,
Ar342는 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기임)
일본 특허 공개 (평)09-087616에 나타내어진 하기 화학식으로 표시되는 실라시클로펜타디엔 유도체
Figure 112008077542681-pct00023
(식 중, X351 및 Y351은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 알콕시기, 알케닐옥시기, 알키닐옥시기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로환 또는 X351과 Y351이 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성한 구조이고, R351 내지 R354는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알콕시기, 아미노기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아조기, 알킬카르보닐옥시기, 아릴카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 술피닐기, 술포닐기, 술파닐기, 실릴기, 카르바모일기, 아릴기, 헤테로환기, 알케닐기, 알키닐기, 니트로기, 포르 밀기, 니트로소기, 포르밀옥시기, 이소시아노기, 시아네이트기, 이소시아네이트기, 티오시아네이트기, 이소티오시아네이트기 또는 시아노기 또는 인접한 경우에는 치환 또는 비치환의 환이 축합한 구조임)
일본 특허 공개 (평)09-194487에 나타내어진 하기 화학식으로 표시되는 실라시클로펜타디엔 유도체
Figure 112008077542681-pct00024
(식 중, X361 및 Y361은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 알콕시기, 알케닐옥시기, 알키닐옥시기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로환 또는 X361과 Y361이 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성한 구조이고, R361 내지 R364는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알콕시기, 아미노기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아조기, 알킬카르보닐옥시기, 아릴카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 술피닐기, 술포닐기, 술파닐기, 실릴기, 카르바모일기, 아릴기, 헤테로환기, 알케닐기, 알키닐기, 니트로기, 포르밀기, 니트로소기, 포르밀옥시기, 이소시아노기, 시아네이트기, 이소시아네이트기, 티오시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 또는 시아노기 또는 인접한 경우에는 치환 또 는 비치환의 환이 축합한 구조임(단, R361 및 R364가 페닐기인 경우, X361 및 Y361은 알킬기 및 페닐기가 아니고, R361 및 R364가 티에닐기인 경우, X361 및 Y361은 1가 탄화수소기를, R362 및 R363은 알킬기, 아릴기, 알케닐기 또는 R362와 R363이 결합하여 환을 형성하는 지방족기를 동시에 만족시키지 않는 구조이고, R361 및 R364가 실릴기인 경우, R362, R363, X361 및 Y361은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기 또는 수소 원자가 아니고, R361 및 R362에서 벤젠환이 축합한 구조인 경우, X361 및 Y361은 알킬기 및 페닐기가 아님))
특허 재공표 제2000-040586호 공보에 나타내어지고 하기 화학식으로 표시되는 보란 유도체
Figure 112008077542681-pct00025
(식 중, R371 내지 R378 및 Z372는 각각 독립적으로 수소 원자, 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 치환 보릴기, 알콕시기 또는 아릴옥시기를 나타내고, X371, Y371 및 Z371은 각각 독립적으로 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 알콕시기 또는 아릴옥시기 를 나타내고, Z371과 Z372의 치환기는 서로 결합하여 축합환을 형성할 수도 있고, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n이 2 이상인 경우, Z371은 상이할 수도 있되, 단, n이 1, X371, Y371 및 R372가 메틸기로서, R378이 수소 원자 또는 치환 보릴기인 경우, 및 n이 3이고 Z371이 메틸기인 경우를 포함하지 않음)
일본 특허 공개 (평)10-088121에 나타내어진 하기 화학식으로 표시되는 화합물
Figure 112008077542681-pct00026
(식 중, Q381 및 Q382는 각각 독립적으로 하기 화학식으로 표시되는 배위자를 나타내고, L381은 할로겐 원자, 치환 또는 미치환의 알킬기, 치환 또는 미치환의 시클로알킬기, 치환 또는 미치환의 아릴기, 치환 또는 미치환의 복소환기, -OR391(R391은 수소 원자, 치환 또는 미치환의 알킬기, 치환 또는 미치환의 시클로알킬기, 치환 또는 미치환의 아릴기 또는 치환 또는 미치환의 복소환기임) 또는 -O-Ga-Q391(Q392)(Q391 및 Q392는 Q381 및 Q382와 동일 의미를 나타냄)로 표시되는 배위자를 나타냄)
Figure 112008077542681-pct00027
(식 중, 환 A401 및 A402는 서로 결합한 치환 또는 미치환의 아릴환 또는 복소환 구조임)
상기 화학식의 배위자를 형성하는 환 A401 및 A402의 치환기의 구체적인 예를 들면, 염소, 브롬, 요오드, 불소의 할로겐 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기 등의 치환 또는 미치환의 알킬기, 페닐기, 나프틸기, 3-메틸페닐기, 3-메톡시페닐기, 3-플루오로페닐기, 3-트리클로로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 3-니트로페닐기 등의 치환 또는 미치환의 아릴기, 메톡시기, n-부톡시기, tert-부톡시기, 트리클로로메톡시기, 트리플루오로에톡시기, 펜타플루오로프로폭시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로폭시기, 6-(퍼플루오로에틸)헥실옥시기 등의 치환 또는 미치환의 알콕시기, 페녹시기, p-니트로페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-플루오로페녹시기, 펜타플루오로페닐기, 3-트리플루오로메틸페녹시기 등의 치환 또는 미치환의 아릴옥시기, 메틸티오기, 에틸티오기, tert-부틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기, 트리플루오로메틸티오기 등의 치환 또는 미치환의 알킬티오기, 페닐티오기, p-니트로페닐티오기, p-tert-부틸페닐티오기, 3-플루오로페닐티오기, 펜타플루오로페닐티오기, 3-트리플루오로메틸페 닐티오기 등의 치환 또는 미치환의 아릴티오기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 메틸아미노기, 디에틸아미노기, 에틸아미노기, 디에틸아미노기, 디프로필아미노기, 디부틸아미노기, 디페닐아미노기 등의 모노 또는 디치환 아미노기, 비스(아세톡시메틸)아미노기, 비스(아세톡시에틸)아미노기, 비스(아세톡시프로필)아미노기, 비스(아세톡시부틸)아미노기 등의 아실아미노기, 수산기, 실록시기, 아실기, 카르바모일기, 메틸카르바모일기, 디메틸카르바모일기, 에틸카르바모일기, 디에틸카르바모일기, 프로필카르바모일기, 부틸카르바모일기, 페닐카르바모일기 등의 치환 또는 미치환의 카르바모일기, 카르복실산기, 술폰산기, 이미드기, 시클로펜탄기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트라닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 피레닐기 등의 아릴기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 피롤리디닐기, 디옥사닐기, 피페리디닐기, 모르폴리디닐기, 피페라지닐기, 카르바졸릴기, 푸라닐기, 티오페닐기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기 등의 복소환기 등이 있다. 또한, 이상의 치환기끼리가 결합하여 추가로 6원 아릴환 또는 복소환을 형성할 수도 있다.
본 발명의 바람직한 형태로, 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기층의 계면 영역에 환원성 도펀트를 함유하는 소자가 있다. 여기서, 환원성 도펀트란, 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질로 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면 다양한 것이 이용되고, 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토 류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토금속의 유기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 물질을 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 보다 구체적으로, 바람직한 환원성 도펀트로서는 Na(일함수: 2.36 eV), K(일함수: 2.28 eV), Rb(일함수: 2.16 eV) 및 Cs(일함수: 1.95 eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속이나, Ca(일함수: 2.9 eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5 eV), 및 Ba(일함수: 2.52 eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 토금속을 들 수 있는 일함수가 2.9 eV 이하의 것이 특히 바람직하다. 이들 중에서, 보다 바람직한 환원성 도펀트는 K, Rb 및 Cs로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속이고, 더욱 바람직하게는 Rb 또는 Cs이고, 가장 바람직한 것은 Cs이다. 이들 알칼리 금속은 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입 영역으로의 비교적 소량의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장기 수명화가 도모된다. 또한, 일함수가 2.9 eV 이하의 환원성 도펀트로서, 이들 2종 이상의 알칼리 금속의 조합도 바람직하고, 특히, Cs를 포함한 조합, 예를 들면, Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K와의 조합인 것이 바람직하다. Cs를 조합하여 포함함으로써, 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입 영역으로의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장기 수명화가 도모된다.
본 발명에 있어서는 음극과 유기층의 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입·수송층을 추가로 설치할 수도 있다. 이 때, 전류의 누출을 유효하게 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로서는 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입·수송층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 추가로 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 Li2O, LiO, Na2S, Na2Se 및 NaO를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로겐화물로서는, 예를 들면 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토금속의 할로겐화물로서는, 예를 들면 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2라고 하는 불화물이나, 불화물 이외의 할로겐화물을 들 수 있다.
또한, 전자 주입·수송층을 구성하는 반도체로서는 Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 주입·수송층을 구성하는 무기 화합물이 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 주입·수송층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기 화합물로서는 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물 등을 들 수 있다.
5. 중간 접속층
중간 접속층은 억셉터층/도너층/전자 수송 재료층의 적층체이고, 2개의 발광층을 접속하기 위해서 이용된다.
[억셉터층]
억셉터는 역환원성의 유기 화합물이다.
화합물의 환원되기 용이함은 환원전위로 측정할 수 있다. 본 발명에서는 포화칼로멜(SCE) 전극을 참조 전극으로 한 환원전위에 있어서, 바람직하게는 -0.8 V 이상, 보다 바람직하게는 -0.3 V 이상이고, 특히 바람직하게는 테트라시아노퀴노디 메탄(TCNQ)의 환원전위(약 0 V)보다 큰 값을 갖는 화합물이 바람직하다.
억셉터는 바람직하게는 전자 흡인성의 치환기 또는 전자 결핍환을 갖는 유기 화합물이다.
전자 흡인성의 치환기로서, 예를 들면 할로겐, CN-, 카르보닐기, 아릴붕소기 등을 들 수 있다.
전자 결핍환으로서, 예를 들면 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 2-이미다졸, 4-이미다졸, 3-피라졸, 4-피라졸, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 3-(1,2,4-N)-트리아졸릴, 5-(1,2,4-N)-트리아졸릴, 5-테트라졸릴, 4-(1-O, 3-N)-옥사졸, 5-(1-O, 3-N)-옥사 졸, 4-(1-S, 3-N)-티아졸, 5-(1-S, 3-N)-티아졸, 2-벤조퀴사졸, 2-벤조티아졸, 4-(1,2,3-N)-벤조트리아졸, 및 벤즈이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물 등을 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
억셉터는 바람직하게는 퀴노이드 유도체, 아릴보란 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 나프탈이미드 유도체 등의 이미드 유도체, 헥사아자트리페닐렌 유도체 등이 있다.
퀴노이드 유도체로서는 하기에 나타낸 바와 같은 화합물이 바람직하다.
Figure 112008077542681-pct00028
(식 중, R1 내지 R48은 각각 수소, 할로겐, 플루오로알킬기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기이되, 단, R1 내지 R48이 동일 분자 중에서 전부 수소 또는 불소인 것은 제외하고, X는 전자 흡인기이고, 하기 화학식 (j) 내지 (p)의 구조 중 어느 것을 포함하고, 바람직하게는 (j), (k), (l)의 구조이고, Y는 -N= 또는 -CH=임)
Figure 112008077542681-pct00029
(식 중, R49 내지 R52는 각각 수소, 플루오로알킬기, 알킬기, 아릴기 또는 복소환기이고, R50과 R51이 환을 형성할 수도 있음)
퀴노이드 유도체의 구체예로서는 이하의 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00030
아릴보란 유도체로서, 하기 구조를 갖는 화합물이 바람직하다.
Figure 112008077542681-pct00031
(식 중, Ar1 내지 Ar7은 각각 전자 흡인기를 갖는 아릴기(복소환을 포함함)이고, Ar8은 전자 흡인기를 갖는 아릴렌기이고, S는 1 또는 2임)
아릴보란 유도체의 구체예로서는 이하의 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00032
특히 바람직하게는 1개 이상의 불소를 아릴에의 치환기로서 갖는 화합물이고, 트리스β-(펜타플루오로나프틸)보란(PNB) 등을 들 수 있다.
이미드 유도체로서, 바람직하게는 나프탈렌테트라카르복실산디이미드 화합물 및 피로멜리트산디이미드 화합물이다.
티오피란디옥시드 유도체로서 하기 화학식 (3a)에 나타내어지는 화합물을, 티오크산텐디옥시드 유도체로서 하기 화학식 (3b)에 나타내어지는 화합물을 각각 들 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00033
화학식 (3a) 및 화학식 (3b)에 있어서, R53 내지 R64는 각각 수소, 할로겐, 플루오로알킬기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기이다. 바람직하게는 수소, 시아노기이다.
화학식 (3a) 및 화학식 (3b)에 있어서, X는 전자 흡인기를 나타내고 화학식 (1a) 내지 (1i)의 X와 동일하다. 바람직하게는 (j), (k), (l)의 구조이다.
R53 내지 R64가 나타내는 할로겐, 플루오로알킬기, 알킬기 및 아릴기는 R1 내지 R48과 동일하다.
화학식 (3a)에 나타내어지는 티오피란디옥시드 유도체, 화학식 (3b)에 나타내어지는 티오크산텐디옥시드 유도체의 구체예를 이하에 나타낸다.
Figure 112008077542681-pct00034
(식 중, tBu는 t-부틸기임)
또한 상기한 화학식 (1a) 내지 (1i), (3a) 내지 (3b)에 있어서, 전자 흡인성 기 X는 하기 화학식으로 표시되는 치환기 (x) 또는 (y)일 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00035
식 중, Ar9 및 Ar10은 치환 또는 비치환의 복소환, 치환 또는 비치환의 아릴옥시카르보닐 또는 알데히드이고, 바람직하게는 피리딘, 피라진, 퀴녹살린이다. Ar9와 Ar10은 서로 연결하여 5원 또는 6원의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
헥사아자트리페닐렌 유도체로서는 하기에 들 수 있는 구조가 바람직하고, 특히 바람직하게는 시아노기를 갖는 화합물이다.
Figure 112008077542681-pct00036
(식 중, R65는 각각 시아노기, 아릴옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 디알킬카르바모일기, 디아릴카르바모일기, 할로겐 원자, 니트로기, 또는 카르복실기임)
억셉터는 바람직하게는 박막 형성성을 갖는다. 즉, 증착으로 억셉터층을 형성할 수 있다. 「박막을 형성할 수 있다」란 기판 상에 진공 증착, 스핀 코팅 등의 일반적인 박막 형성 방법으로 평탄한 박막을 제조할 수 있는 것이다. 여기서 평탄이란 박막의 요철이 작다는 것이고, 바람직하게는 면 조도(Ra)가 10 nm 이하이고, 보다 바람직하게는 면 조도(Ra)가 1.5 nm 이하이고, 더욱 바람직하게는 면 조도(Ra)가 1 nm 이하이다. 또한, 면 조도는 원자간력 현미경(AFM)에 의해 측정을 할 수 있다.
박막 형성성을 갖는 유기 화합물로서, 바람직하게는 비정질성의 유기 화합물이고, 보다 바람직하게는 비정질성의 퀴노디메탄 유도체이고, 더욱 바람직하게는 비정질성이면서 CN-기의 수가 5 이상인 퀴노디메탄 유도체이다. 예를 들면, 상기한 (CN)2-TCNQ를 들 수 있다.
억셉터층에 포함되는 억셉터의 함유량은 바람직하게는 층 전체에 대하여 1 내지 100 몰％이고, 보다 바람직하게는 50 내지 100 몰％이다.
억셉터층은 억셉터 이외에, 정공 수송성으로 광투과성이 있는 것을 함유할 수 있지만, 반드시 이것으로 한정되는 것은 아니다.
억셉터층의 막 두께는 바람직하게는 1 내지 100 nm이다.
[도너층]
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 도너층이란, 도너성 금속, 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착체로부터 선택되는 군 중 1종 이상을 도너로서 함유하는 층이다.
도너성 금속이란, 일함수 3.8 eV 이하의 금속을 말하며, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속이고, 보다 바람직하게는 Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, Ca, Ba, Yb, Eu 및 Ce이다.
도너성 금속 화합물이란, 상기한 도너성 금속을 포함하는 화합물이고, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속을 포함하는 화합물이고, 보다 바람직하게는 이들 금속의 할로겐화물, 산화물, 탄산염, 붕산염이다. 예를 들면, MOx(M은 도너성 금속, x는 0.5 내지 1.5), MFx(x는 1 내지 3), M(CO3)x(x는 0.5 내지 1.5)로 표시되는 화합물이다.
도너성 금속 착체란, 상기한 도너성 금속의 착체이고, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속의 유기 금속 착체이다. 바람직하게는 하기 화학식 I로 표시되는 유기 금속 착체이다.
Figure 112008077542681-pct00037
(식 중, M은 도너성 금속이고, Q는 배위자이고, 바람직하게는 카르복실산 유도체, 디케톤 유도체, 퀴놀린 유도체이고, n은 1 내지 4의 정수임)
도너성 금속 착체의 구체예로서는 일본 특허 공개 제2005-72012호 공보에 기재된 텅스텐 수차 등을 들 수 있다. 또한, 일본 특허 공개 (평)11-345687호 공보에 기재된 중심 금속이 알칼리 금속, 알칼리 토금속인 프탈로시아닌 화합물 등도 도너성 금속 착체로서 사용할 수 있다.
상기한 도너는 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
도너층에 포함되는 도너의 함유량은 바람직하게는 층 전체에 대하여 1 내지 100 몰％이고, 보다 바람직하게는 50 내지 100 몰％이다.
도너층은 상기한 도너 이외에, 광투과성이 있는 물질이면, 단일 또는 복수 종류의 물질을 함유할 수 있다. 구체적으로는 아민 화합물, 축합환 화합물, 질소 함유환 화합물, 금속 착체 등의 유기물이나, 금속 산화물, 금속 질화물, 금속 불화물, 탄산염 등의 무기물을 사용할 수 있지만, 반드시 이것으로 한정되는 것은 아니다.
도너층의 막 두께는, 바람직하게는 1 내지 100 nm이다.
[전자 수송 재료층]
전자 수송 재료층에는 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물을 이용한다. 바람직하게는 질소 함유 5원 복소환 구조를 포함하는 화합물이다. 구체적으로는 하기 화학식 i로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112008077542681-pct00038
(식 중, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록 실기 또는 카르복실기이고,
R1 내지 R8의 인접하는 치환기의 1조가 서로 결합하여 방향환 또는 복소환을 형성하고 있을 수도 있음)
또한, 하기 화학식 ii로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
Figure 112008077542681-pct00039
(식 중, R9 내지 R20은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기이고, R9 내지 R20의 인접하는 기가 서로 결합하여 방향환을 형성하고 있을 수도 있고, R9 내지 R20의 1개 이상은 하기 화학식으로 표시되는 치환기임
Figure 112008077542681-pct00040
(L은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 피리디닐렌기, 또는 치환 또는 비치환의 퀴놀리닐렌기이고,
Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 피리딜기, 치환 또는 비치환의 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기임))
상기 화학식 ii로 표시되는 화합물의 구체예를 이하에 예시한다.
Figure 112008077542681-pct00041
(식 중, R1a 내지 R5c, La 내지 Lc, Ar1a 내지 Ar2c는 상기 화학식 ii에 있어서의 R9 내지 R20, L, Ar1, Ar2와 각각 동일함)
La 내지 Lc 및 Ar1a 내지 Ar1c는 바람직하게는 치환 또는 비치환의 페닐렌기, 치환 또는 비치환의 비페닐렌기, 치환 또는 비치환의 나프틸렌기 또는 치환 또는 비치환의 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환의 피리디렌기이다. 보다 바람직하게는 페닐렌기, 메틸기로 치환된 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기 또는 안트라세닐렌기이다.
Ar2a 내지 Ar2c는 바람직하게는 치환 또는 비치환의 페닐기, 치환 또는 비치환의 비페닐기, 치환 또는 비치환의 터페닐기, 치환 또는 비치환의 나프틸기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. 보다 바람직하게는 페닐기, 메틸 기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기이다.
R1a, R1c는 바람직하게는 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기이다.
R2b, R2c는 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기이다.
R3a 내지 R6a, R3b 내지 R6b, R3c 내지 R6c는 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 시아노기이다. 보다 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기이다.
전자 수송 재료층의 막 두께는 바람직하게는 0.1 내지 100 nm이다.
[기타]
또한, 상술한 바와 같이, 본 발명의 중간 접속층의 1개 이상은 억셉터층/도너층/전자 수송 재료층의 적층체이지만, 다른 중간 접속층은 공지된 중간 접속층일 수도 있다. 그와 같은 중간 접속층을 구성하는 재료의 예로서는 In, Sn, Zn, Ti, Zr, Hf, V, Mo, Cu, Ga, Sr, La, Ru 등의 금속의 산화물, 질화물, 요오드화물, 붕 화물 등을 들 수 있다. 또한, 이들 금속의 복수 종류를 포함하는 다원계 금속 화합물을 들 수 있다. 그의 구체예로서는, 예를 들면 ITO, IZO, SnOx, ZnOx, TiN, ZrN, HfN, TiOx, VOx, MoOx, CuI, InN, GaN, CuAlO2, CuGaO2, SrCu2O2, LaB6, RuOx의 투명 도전 재료를 사용할 수 있다. 이 중에서도 특히, ITO, IZO, SnOx, ZnOx, TiOx, VOx, MoOx, RuOx 등의 도전성 금속 산화물이 적절하게 이용된다.
발광 소자의 시야각 특성의 향상 등을 위해, 중간 접속층으로서, 저굴절률 재료와 상기 투명 도전 재료를 포함하는 막을 사용할 수 있다. 저굴절률 재료로서는 금속 산화물(SiOx 등)이나 금속 불화물(NaF, LiF, CaF2, Na3AlF6, AlF3, MgF2, ThF4, LaF4, NdF3 등) 등의 금속 할로겐화물인 무기 화합물, 불소 함유 수지 등의 유기 화합물을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 유기 EL 소자용 재료 및 유기 EL 소자에 대해서 실시예를 바탕으로 상세히 설명하지만, 본 발명은 그의 요지를 넘지 않는 한, 이하의 실시예로 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예 및 비교예에 사용한 재료를 이하에 나타낸다.
Figure 112008077542681-pct00042
Figure 112008077542681-pct00043
<억셉터 함유층에 이용하는 재료의 환원전위>
억셉터 Ac1, Ac2에 대해서 사이클릭 볼타메트리 측정을 하였다. 그 결과, 포화칼로멜(SCE) 전극을 참조 전극으로 한 환원전위는 -0.07 V, 0.71 V였다.
<평가 방법>
(1) 구동 전압
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 ITO와 Al 사이에 통전하였을 때의 전압(단위: V)을 계측하였다.
(2) 발광 효율
전류 밀도 10 mA/㎠ 인가시의 EL 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS1000A(코니카미놀타사 제조)로 계측하여, 발광 효율(단위: cd/A)을 산출하였다.
실시예 1
양극/제1 유기 발광층/중간 접속층/제2 유기 발광층/음극의 구성으로서, 다음의 소자 구성을 포함하는 유기 EL 소자를 제조하였다.
Figure 112008077542681-pct00044
두께 0.7 mm의 유리 기판 상에 ITO를 스퍼터링에 의해 130 nm의 두께가 되 도록 성막하였다. 이 기판을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분 행하고, 그 후 이 ITO 전극이 부착된 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하였다.
또한, 미리 각각의 몰리브덴제의 가열 보우트에 제1 유기 발광층의 정공 주입층의 재료 및 중간 접속층의 억셉터층의 재료로서 Ac1을, 제1, 제2 유기 발광층의 정공 수송층의 재료로서 HT1을, 제1 및 제2 유기 발광층의 유기 발광 매체층의 호스트 재료로서 BH를, 청색 발광 재료로서 BD1을, 중간 접속층의 전자 수송 재료층 및 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 ET1을, 중간 접속층의 도너층 및 제2 유기 발광층의 전자 주입층으로서 LiF를, 음극 재료로서 Al을 각각 장착하였다.
우선, 제1 유기 발광층의 정공 주입층으로서 기능하는 Ac1막을 막 두께 40 nm로 성막하고, 이어서 정공 수송층으로서 기능하는 HT1막을 막 두께 40 nm로 성막하고, 이어서 제1 유기 발광층의 유기 발광 매체층으로서, 화합물 BH와 화합물 BD1을 40:2의 비가 되도록 막 두께 40 nm로 공증착하였다. 이 막 상에 중간 접속층의 전자 수송 재료층으로서 ET1막을 막 두께 20 nm로 성막하고, 그 후 도너층으로서 LiF막을 막 두께 1 nm로 증착하고, 다음으로 억셉터층으로서 Ac1막을 막 두께 40 nm로 성막하였다. 다음으로, 이 막 상에 제2 유기 발광층의 정공 수송층으로서 기능하는 HT1막을 막 두께 40 nm로 성막하고, 제2 유기 발광층의 유기 발광 매체층으로서, 화합물 BH와 화합물 BD1을 40:2의 비가 되도록 막 두께 40 nm로 공증착하였다. 또한, 이 막 상에 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 기능하는 ET1막을 막 두께 20 nm로 성막하고, 전자 주입층으로서 LiF막을 막 두께 1 nm로 성막하고, 마지막으로, 이 막 상에 음극으로서 기능하는 Al막을 막 두께 150 nm로 성막하여 유기 EL소자를 얻었다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 2
실시예 1에 있어서, 중간 접속층의 전자 수송 재료층, 및 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 ET1 대신에 ET2를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
실시예 3
실시예 1에 있어서, 중간 접속층의 전자 수송 재료층, 및 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 ET1 대신에 ET3을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
실시예 4
실시예 1에 있어서, 중간 접속층의 전자 수송 재료층, 및 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 ET1 대신에 ET4를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 중간 접속층의 전자 수송 재료층, 및 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 ET1 대신에 Alq를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
실시예 5
양극/제1 유기 발광층/중간 접속층/제2 유기 발광층/음극의 구성으로서, 다음 소자 구성을 포함하는 유기 EL 소자를 제조하였다.
Figure 112008077542681-pct00045
두께 0.7 mm의 유리 기판 상에 ITO를 스퍼터링에 의해 130 nm의 두께가 되 도록 성막하였다. 이 기판을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분 행하고, 그 후 이 ITO 전극부 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하였다.
또한, 미리 각각의 몰리브덴제의 가열 보우트에 제1 유기 발광층의 정공 주입층의 재료 및 중간 접속층의 억셉터층의 재료로서 Ac2를, 제1, 제2 유기 발광층의 정공 수송층의 재료로서 HT1 및 HT2를, 제1 및 제2 유기 발광층의 유기 발광 매체층의 호스트 재료로서 BH를, 청색 발광 재료로서 BD2를, 중간 접속층의 전자 수송 재료층 및 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 ET1을, 중간 접속층의 도너층 및 제2 유기 발광층의 전자 주입층으로서 LiF를, 음극 재료로서 A1을 각각 장착하였다.
우선, 제1 유기 발광층의 정공 주입층으로서 기능하는 Ac2막을 막 두께 10 nm로 성막하고, 이어서 정공 수송층으로서 기능하는 HT2/HT1 적층막을 막 두께 50 nm/20 nm로 성막하고, 이어서 제1 유기 발광 매체층으로서, 화합물 BH와 화합물 BD2를 40:2의 비가 되도록 막 두께 40 nm로 공증착하였다. 이 막 상에 중간 접속층의 전자 수송 재료층으로서 ET1막을 막 두께 20 nm로 성막하고, 그 후 도너층으로서 LiF막을 막 두께 1 nm로 공증착하고, 다음으로 억셉터층으로서 Ac2막을 막 두께 10 nm로 성막하였다. 다음으로, 이 막 상에 제2 유기 발광층의 정공 수송층으로서 기능하는 HT2/HT1 적층막을 막 두께 50 nm/20 nm로 성막하고, 제2 유기 발광층의 유기 발광 매체층으로서, 화합물 BH와 화합물 BD2를 40:2의 비가 되도록 막 두께 40 nm로 공증착하였다. 또한, 이 막 상에 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 기능하는 ET1막을 막 두께 20 nm로 성막하고, 전자 주입층으로서 LiF막을 막 두께 1 nm로 성막하고, 마지막으로, 이 막 상에 음극으로서 기능하는 Al막을 막 두 께 150 nm로 성막하여 유기 EL 소자를 얻었다.
비교예 2
실시예 5에 있어서, 중간 접속층의 전자 수송 재료층, 및 제2 유기 발광층의 전자 수송층으로서 ET1 대신에 Alq를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008077542681-pct00046
이와 같이, 종래 전자 수송 재료로서 알려진 Alq를 이용한 경우와 비교하여, 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물을 이용함으로써, 동일한 색도 영역에서 L/J 효율이 상대적으로 7 내지 20％ 향상하고, 전압도 1 내지 4 V 이상 감소할 수 있음을 확인하였다.
본 발명의 유기 EL 소자는 청색을 비롯한 각 색 유기 EL용 재료로서 사용 가능하고, 각종 표시 소자, 디스플레이, 백 라이트, 조명 광원, 표지, 간판, 인테리어 등의 분야에 적용할 수 있으며, 특히 컬러 디스플레이의 표시 소자로서 적합하 다.

Claims (10)

  1. 양극과 음극의 사이에 2개 이상의 유기 발광층이 개재되어 있고,
    상기 유기 발광층 사이에 1개 이상의 중간 접속층을 구비하고,
    상기 중간 접속층이 음극측으로부터, 억셉터층, 도너층 및 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 전자 수송 재료층을 이 순으로 적층하여 이루어지며,
    상기 억셉터층의 억셉터가 퀴노이드 유도체이고,
    상기 도너층의 도너가 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물, 희토류 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토금속의 유기 착체 및 희토류 금속의 유기 착체인,
    유기 전계발광 소자.
  2. 제1항에 있어서, 상기 질소 함유 복소환 구조가 질소 함유 5원 복소환 구조인 유기 전계발광 소자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 전자 수송성 재료층의 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물이 하기 화학식 i로 표시되는 화합물인 유기 전계발광 소자.
    <화학식 i>
    Figure 112012018777692-pct00047
    (식 중, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기이고, R1 내지 R8의 인접하는 치환기의 1조가 서로 결합하여 방향환 또는 복소환을 형성하고 있을 수도 있음)
  4. 제1항에 있어서, 상기 전자 수송성 재료층의 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물이 하기 화학식 ii로 표시되는 화합물인 유기 전계발광 소자.
    <화학식 ii>
    Figure 112008077542681-pct00048
    (식 중, R9 내지 R20은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기이고, R9 내지 R20의 인접하는 기가 서로 결합하여 방향환을 형성하고 있을 수도 있고, R9 내지 R20의 1개 이상은 하기 화학식으로 표시되는 치환기임
    Figure 112008077542681-pct00049
    (L은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 피리디닐렌기, 또는 치환 또는 비치환의 퀴놀리닐렌기이고,
    Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 피리딜기, 치환 또는 비치환의 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기임))
  5. 제4항에 있어서, 상기 전자 수송성 재료층의 비착체의 질소 함유 복소환 구조를 포함하는 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 화합물인 유기 전계발광 소자.
    Figure 112008077542681-pct00050
    (식 중, R1a 내지 R6c, La 내지 Lc, Ar1a 내지 Ar2c는 상기 화학식 ii에 있어서의 R9 내지 R20, L, Ar1, Ar2와 각각 동일함)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021132895A1 (ko) * 2019-12-26 2021-07-01 주식회사 랩토 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자

Families Citing this family (582)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
TWI510598B (zh) 2007-03-08 2015-12-01 Universal Display Corp 磷光材料
KR102073400B1 (ko) 2007-08-08 2020-02-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
TWI511964B (zh) 2007-08-08 2015-12-11 Universal Display Corp 苯并稠合噻吩／聯伸三苯混合材料
TWI478624B (zh) * 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
JP5591800B2 (ja) 2008-06-30 2014-09-17 ユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーション トリフェニレンを含有するホール輸送材料
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
CN103094490B (zh) 2008-09-25 2016-03-09 通用显示公司 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
CN102272261B (zh) * 2008-11-11 2014-02-26 通用显示公司 磷光发射体
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) * 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) * 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
EP2484665A4 (en) * 2009-10-02 2013-03-20 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT
JP5568943B2 (ja) * 2009-10-14 2014-08-13 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び照明装置
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
KR101094282B1 (ko) * 2009-12-04 2011-12-19 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 장치
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) * 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) * 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5907944B2 (ja) 2010-03-25 2016-04-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 溶液加工可能な、ドープされたトリアリールアミン正孔注入材料
TWI506121B (zh) * 2010-03-31 2015-11-01 Semiconductor Energy Lab 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
EP2564438B1 (en) 2010-04-28 2016-10-19 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
US9954180B2 (en) 2010-08-20 2018-04-24 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for OLEDs
US9382206B2 (en) * 2010-08-31 2016-07-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2628729A4 (en) * 2010-10-12 2014-04-16 Idemitsu Kosan Co AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
EP2664002B1 (en) 2011-01-12 2021-08-04 Universal Display Corporation Oled lighting device with short tolerant structure
US9698140B2 (en) * 2011-01-12 2017-07-04 Universal Display Corporation OLED lighting device with short tolerant structure
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
CN115448957A (zh) 2011-02-23 2022-12-09 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
EP2690093A4 (en) * 2011-03-24 2014-08-13 Idemitsu Kosan Co BISCARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8564192B2 (en) 2011-05-11 2013-10-22 Universal Display Corporation Process for fabricating OLED lighting panels
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102166396B1 (ko) 2011-06-08 2020-10-16 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
KR101965014B1 (ko) 2011-07-14 2019-04-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ에서 무기 호스트
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8552420B2 (en) 2011-08-09 2013-10-08 Universal Display Corporation OLED light panel with controlled brightness variation
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20130105766A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 Universal Display Corporation Method For Removing Halogens From An Aromatic Compound
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
JP5803648B2 (ja) * 2011-12-16 2015-11-04 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
CN103378123A (zh) * 2012-04-19 2013-10-30 群康科技(深圳)有限公司 影像显示系统
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
CN103965444A (zh) * 2013-01-31 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014157610A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置、有機ルミネッセンス素子用発光性薄膜と組成物及び発光方法
CN104078602A (zh) * 2013-03-29 2014-10-01 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
US10135002B2 (en) 2013-03-29 2018-11-20 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same
WO2014157494A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN104078610A (zh) * 2013-03-29 2014-10-01 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104183741A (zh) * 2013-05-24 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104183777A (zh) * 2013-05-24 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104183730A (zh) * 2013-05-24 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104183739A (zh) * 2013-05-24 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104253233A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104253228A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104253243A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104253230A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104253227A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104253231A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6107605B2 (ja) * 2013-11-05 2017-04-05 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミッセンス素子、及び照明装置
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905784B2 (en) 2013-11-15 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102174919B1 (ko) * 2013-12-03 2020-11-05 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 유기 발광 표시장치
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015171627A1 (en) 2014-05-08 2015-11-12 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101520278B1 (ko) * 2014-07-01 2015-05-19 벽산페인트 주식회사 청색 인광 호스트용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170324049A1 (en) 2016-05-05 2017-11-09 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12089486B2 (en) 2017-02-08 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
CN110785867B (zh) 2017-04-26 2023-05-02 Oti照明公司 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107452885B (zh) * 2017-07-31 2019-05-07 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光器件及其制备方法、显示装置
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075690B2 (en) 2017-12-14 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12029055B2 (en) 2018-01-30 2024-07-02 The University Of Southern California OLED with hybrid emissive layer
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
CN116456753A (zh) 2019-03-07 2023-07-18 Oti照明公司 一种光电子器件
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR20220009961A (ko) 2019-04-18 2022-01-25 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075691B2 (en) 2019-04-30 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11560398B2 (en) 2019-05-07 2023-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220017918A (ko) 2019-05-08 2022-02-14 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12103942B2 (en) 2019-05-13 2024-10-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US12077550B2 (en) 2019-07-02 2024-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210098717A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12084465B2 (en) 2020-02-24 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12035613B2 (en) 2020-05-26 2024-07-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US12065451B2 (en) 2020-08-19 2024-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113972340B (zh) * 2021-10-12 2022-09-09 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 Oled显示面板及其制备方法
US20240343970A1 (en) 2021-12-16 2024-10-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005097756A1 (ja) * 2004-04-07 2005-10-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006066380A (ja) * 2004-07-30 2006-03-09 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置

Family Cites Families (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL217825A (ko) 1956-06-04
LU35237A1 (ko) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
NL126440C (ko) 1958-08-20
NL124075C (ko) 1959-04-09
JPS3716096B1 (ko) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (ko) 1962-01-29 1964-12-01
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
JPS45555B1 (ko) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (ko) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
CA917980A (en) 1969-06-20 1973-01-02 J. Fox Charles Alkylaminoaromatic organic photoconductors
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (ko) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (ko) 1971-09-10 1976-04-08
GB1413352A (en) 1972-02-09 1975-11-12 Scott Paper Co Electrophotographic material
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4251612A (en) 1978-05-12 1981-02-17 Xerox Corporation Dielectric overcoated photoresponsive imaging member
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3189438B2 (ja) 1992-12-04 2001-07-16 富士電機株式会社 有機薄膜発光素子
JP3677850B2 (ja) 1996-01-12 2005-08-03 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン誘導体
JP2918150B2 (ja) 1995-07-17 1999-07-12 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン誘導体を用いた有機電界発光素子
JP2982699B2 (ja) 1995-08-04 1999-11-29 東洋インキ製造株式会社 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料
US6171715B1 (en) * 1997-08-07 2001-01-09 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JPH11312585A (ja) 1998-04-28 1999-11-09 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JPH11312584A (ja) 1998-04-28 1999-11-09 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JP4208290B2 (ja) 1998-06-01 2009-01-14 キヤノン株式会社 発光素子
JP2000040586A (ja) 1998-07-21 2000-02-08 Tdk Corp 有機ｅｌ素子モジュール
JP3753293B2 (ja) * 1998-08-07 2006-03-08 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001288172A (ja) * 2000-03-31 2001-10-16 Fuji Photo Film Co Ltd 有機発光素子材料、新規ヘテロ環化合物、およびそれらを用いた有機発光素子
JP4590072B2 (ja) 2000-08-02 2010-12-01 パナソニック株式会社 ベンゾイミダゾール誘導体
JP2003004193A (ja) 2001-06-19 2003-01-08 Mitsui Chemicals Inc 電気融着継手
JP4611578B2 (ja) * 2001-07-26 2011-01-12 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
JP2005123208A (ja) * 2001-12-05 2005-05-12 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機太陽電池
KR100691543B1 (ko) * 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP3953360B2 (ja) 2002-04-24 2007-08-08 シャープ株式会社 カラー画像形成装置
EP1602648B1 (en) * 2003-03-13 2013-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
US6991859B2 (en) * 2003-03-18 2006-01-31 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent devices
JPWO2004095892A1 (ja) * 2003-04-24 2006-07-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
EP1651011B1 (en) * 2003-07-02 2011-11-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and display using same
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
JP4300176B2 (ja) * 2003-11-13 2009-07-22 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
KR20080064201A (ko) * 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
JP4447358B2 (ja) * 2004-03-31 2010-04-07 大日本印刷株式会社 有機半導体素子
JP4565922B2 (ja) * 2004-07-30 2010-10-20 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
KR100759548B1 (ko) * 2004-10-15 2007-09-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US7560862B2 (en) * 2004-10-22 2009-07-14 Eastman Kodak Company White OLEDs with a color-compensated electroluminescent unit
US20070108894A1 (en) * 2005-11-17 2007-05-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005097756A1 (ja) * 2004-04-07 2005-10-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006066380A (ja) * 2004-07-30 2006-03-09 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021132895A1 (ko) * 2019-12-26 2021-07-01 주식회사 랩토 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자

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