KR20210036097A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20210036097A
KR20210036097A KR1020190118109A KR20190118109A KR20210036097A KR 20210036097 A KR20210036097 A KR 20210036097A KR 1020190118109 A KR1020190118109 A KR 1020190118109A KR 20190118109 A KR20190118109 A KR 20190118109A KR 20210036097 A KR20210036097 A KR 20210036097A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
compound
unsubstituted
formula
Prior art date
Application number
KR1020190118109A
Other languages
English (en)
Inventor
차용범
홍성길
조우진
이재구
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020190118109A priority Critical patent/KR20210036097A/ko
Publication of KR20210036097A publication Critical patent/KR20210036097A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0071—
    • H01L51/0072—
    • H01L51/50—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
대한민국 등록특허공보 10-0672536
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이며,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
n은 0 내지 8의 정수이며, n이 2이상인 경우, 상기 2이상의 R5는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 휘도를 높히고, 수명을 늘리며, 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1이 화합물은 카바졸기와 아민기로 치환된 바이페닐기가 오르쏘(ortho)로 결합되어 있으며, 카바졸기가 결합한 바이페닐기 중 인접하게 결합한 벤젠고리에 추가의 치환기로 비치환된 아릴기가 결합한 화합물이다. 카바졸기에 오르쏘 결합 위치로 아민기가 결합한 바이페닐기가 결합한 경우, 저전압, 고효율 및 장수명의 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9), 및 음극(4) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 실릴기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00003
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 알킬기로 치환되어, 아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 알킬기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 퀴놀린닐기, 퀴나졸린기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 하나는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 페난쓰렌기이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 하나는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 페난쓰렌기이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 하나는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 페난쓰렌기이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00007
[화학식 3]
Figure pat00008
[화학식 4]
Figure pat00009
[화학식 5]
Figure pat00010
상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
Ar1, Ar2, L1, L2, R5 및 n은 화학식 1에서 정의한바와 같고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2 내지 5에 있어서, R1 내지 R4는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2 내지 5에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2 내지 5에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 또는 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 또는 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기;디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 나프틸기; 페난쓰렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시된다.
[화학식 A]
Figure pat00011
상기 화학식 A에 있어서,
X는 CRR', O 또는 S이며,
점선은 L1 또는 L2와 결합하는 위치를 의미하고,
R, R' 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r10은 0 내지 7의 정수이고, r10이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R10은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CRR'이며, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CRR'이며, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CRR'이며, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CRR'이며, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CRR'이며, 상기 R 및 R'은 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인접한 2이상의 R5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인접한 2이상의 R5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인접한 2이상의 R5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 6으로 표시된다.
[화학식 6]
Figure pat00012
상기 화학식 6에 있어서,
Ar1, Ar2, L1, L2, R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R6은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 10의 정수이고, m이 2이상인 경우, 2 이상의 R6은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
[그룹 1]
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
[그룹 2]
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입 및 수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2 는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 전자억제층(7)에 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 2종의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 아릴아민 계열의 유기물을 포함하고 p-도펀트를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 아릴아민 계열의 유기물을 포함하고 p-도펀트를 더 포함하며, 아릴아민 계열의 유기물 : p-도펀트를 95: 5 내지 99:1 의 몰비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 아릴아민 계열의 유기물을 포함하고 p-도펀트를 더 포함하며, 아릴아민 계열의 유기물 : p-도펀트를 98: 2 의 몰비로 포함한다. 상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자억제층의 두께는 1 내지 100nm 이고, 보다 구체적으로 1 내지 10nm 이다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트와 도펀트를 2: 1 내지 100: 1의 중량비로 포함하고, 보다 바람직하게는 30: 1 내지 100: 1의 중량비로 포함한다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 유기 발광소자는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 서술된 전자수송층 및 전자주입층의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자 주입 및 수송층은 트리아진계 화합물 및 리튬퀴놀레이트를 포함할 수 있으며, 2:1 내지 1:2의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 발광층과 전자주입 및 수송층 사이에 구비될 수 있으며, 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 , 트리아진 유도체,트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등으로 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1: 화합물 1-1의 제조
Figure pat00033
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(3-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸 (8.12 g, 23.01 mmol), (4-(디([1,1'-비페닐]-4-일)아미노)페닐)보론산 (11.67g, 26.45 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.80g, 0.69 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 310 ml로 재결정하여 화합물 1-1(12.06g, 73%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 715
제조예 2: 화합물 1-2의 제조
Figure pat00034
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(4-클로로-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카바졸 (7.46 g, 21.13 mmol), (4-([1,1'-비페닐]-4-일([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아미노)페닐)보론산 (12.56 g, 24.30 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.73 g, 0.63 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 280 ml로 재결정하여 화합물 1-2(13.32 g, 80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 792
제조예 3: 화합물 1-3의 제조
Figure pat00035
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(2-클로로-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카바졸 (7.64g, 21.64 mmol), (4-([1,1'-비페닐]-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐)보론산 (11.97g, 24.89 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75g, 0.65 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 280 ml로 재결정하여 화합물 1-3(9.11 g, 56%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 755
제조예 4: 화합물 1-4의 제조
Figure pat00036
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(3-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (7.13g, 20.20 mmol), (4-([1,1'-비페닐]-4-일(디벤조[b,d]퓨란-3-일)아미노)페닐)보론산 (10.57g, 23.23 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.70g, 0.61 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 1-4(8.69 g, 59%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 729
제조예 5: 화합물 1-5의 제조
Figure pat00037
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(2-클로로-4-(나프탈렌-1-일)페닐)-9H-카바졸 (6.87g, 17.01 mmol), (4-([1,1'-비페닐]-4-일(디벤조[b,d]티오펜-3-일)아미노)페닐)보론산 (9.21g, 19.56 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.59g, 0.51 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230 ml로 재결정하여 화합물 1-5(7.11 g, 53%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 796
제조예 6: 화합물 1-6의 제조
Figure pat00038
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(2-클로로-5-(나프탈렌-2-일)페닐)-9H-카바졸 (7.35g, 18.19 mmol), (4-((4-(나프탈렌-1-일)페닐)(페닐)아미노)페닐)보론산 (8.68g, 20.92 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.63g, 0.55 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260 ml로 재결정하여 화합물 1-6(9.22 g, 69%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 739
제조예 7: 화합물 1-7의 제조
Figure pat00039
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(2-클로로-3-(페난쓰렌-9-일)페닐)-9H-카바졸 (8.67g, 19.10 mmol), (4-((4-(나프탈렌-1-일)페닐)(페닐)아미노)페닐)보론산 (9.11g, 21.96 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.66g, 0.57 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 ml로 재결정하여 화합물 1-7(10.05 g, 67%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 789
제조예 8: 화합물 1-8의 제조
Figure pat00040
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(3-클로로-[1,1':4',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (8.25g, 19.19 mmol), (4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일(페닐)아미노)페닐)보론산 (8.36g, 22.06 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.67g, 0.58 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260 ml로 재결정하여 화합물 1-8(8.37 g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 729
제조예 9: 화합물 1-9의 제조
Figure pat00041
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(3-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-4-일)-9H-카바졸 (9.07g, 21.09 mmol), (4-([1,1'-비페닐]-4-일(디벤조[b,d]티오펜-2-일)아미노)페닐)보론산 (11.43g, 24.26 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.73g, 0.63 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 310 ml로 재결정하여 화합물 1-9(12.16 g, 70%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 822
제조예 10: 화합물 1-10의 제조
Figure pat00042
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(3-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸 (8.47g, 23.99 mmol), (4-((9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)(페닐)아미노)페닐)보론산 (14.60g, 27.59 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.83g, 0.72 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 280 ml로 재결정하여 화합물 1-10(13.37 g, 69%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 804
제조예 11: 화합물 1-11의 제조
Figure pat00043
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9-(4-클로로-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카바졸 (9.62 g, 27.25 mmol), 4-(비스(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아미노)페닐) 보론산 (16.95 g, 31.34 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.94 g, 0.82 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 1-11(14.43 g, 65%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 816
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 제조예 1의 화합물 1-1을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure pat00044
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 실시예 1-11
실시예 1-1에서 제조예 1의 화합물 1-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-4
실시예 1-1 에서 제조예 1의 화합물 1-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 EB1, EB2, EB3, EB4 의 화합물을 하기와 같다.
Figure pat00045
실험예 1
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(전자억제층)		 전압
(V@10mA
/cm2)		 효율
(cd/A@10mA
/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
실시예 1-1 화합물 1-1 4.21 6.82 (0.146, 0.046) 270
실시예 1-2 화합물 1-2 4.22 6.83 (0.146, 0.047) 285
실시예 1-3 화합물 1-3 4.33 6.76 (0.147, 0.046) 270
실시예 1-4 화합물 1-4 4.56 6.54 (0.146, 0.047) 275
실시예 1-5 화합물 1-5 4.54 6.55 (0.145, 0.045) 255
실시예 1-6 화합물 1-6 4.48 6.60 (0.146, 0.045) 265
실시예 1-7 화합물 1-7 4.47 6.65 (0.146, 0.045) 255
실시예 1-8 화합물 1-8 4.54 6.54 (0.147, 0.045) 245
실시예 1-9 화합물 1-9 4.31 6.62 (0.147, 0.045) 270
실시예 1-10 화합물 1-10 4.24 6.83 (0.146, 0.045) 285
실시예 1-11 화합물 1-11 4.22 6.86 (0.145, 0.046) 280
비교예 1-1 EB1 5.13 5.73 (0.146, 0.045) 210
비교예 1-2 EB2 4.95 5.92 (0.146, 0.046) 200
비교예 1-3 EB3 4.91 6.06 (0.145, 0.045) 140
비교예 1-4 EB4 4.75 6.21 (0.144, 0.046) 165
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자억제층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
실시예 1-1 내지 1-11에서 카바졸기와 아민기가 결합한 바이페닐기가 오르쏘(ortho)-방향으로 결합하고, 카바졸이 결합한 페닐기에 아릴기가 추가로 치환되는 물질을 전자억제층으로 사용하였을 때 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있었다.
비교예 1-1은 R1-R4 중 하나가 아민기로 치환된 아릴기가 연결된 물질을 사용한 경우 각각 HOMO값이 얕아져서 인접한 발광층과의 에너지 장벽(energy barrier)이 높아지게되고, 그로인하여 전하 균형(Charge balance)이 무너져서 본 발명의 화합물보다 좋지 않은 특성을 보였다.
비교예 1-2는 카바졸기와 ortho-방향으로 결합하는 바이페닐기 사이에 페닐렌 링커를 추가로 포함하며, 아민기 대신에 카바졸기가 결합한 화합물을 사용하는 경우, HOMO 값이 너무 깊어져서 인접한 정공수송층과의 에너지 장벽이 커져 전하 균형이 무너져 높은 전압, 낮은 효율이 나타난다.
비교예 1-3 및 1-4는 카바졸기와 아민기가 결합한 바이페닐기가 오르쏘 방향이 아닌 각각 파라(para) 및 메타(meta) 방향인 화합물 EB3 및 EB4의 물질을 사용한 경우 전압 상승, 효율 저하, 특히 안정성 면에서 본 발명의 화합물보다 좋지 않은 특성을 보였다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자억제층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 정공저지층
9: 전자주입 및 수송층

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00046

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R1 내지 R4 중 적어도 하나는 아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이며,
    R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    n은 0 내지 8의 정수이며, n이 2이상인 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00047

    [화학식 3]
    Figure pat00048

    [화학식 4]
    Figure pat00049

    [화학식 5]
    Figure pat00050

    상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
    Ar1, Ar2, L1, L2, R5 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한바와 같고,
    R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 페난쓰렌기인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물:
    [화학식 A]
    Figure pat00051

    상기 화학식 A에 있어서,
    X는 CRR', O 또는 S이며,
    점선은 L1 또는 L2와 결합하는 위치를 의미하고,
    R, R' 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    r10은 0 내지 7의 정수이고, r10이 2이상인 경우, 상기 2 이상의 R10은 서로 같거나 상이하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물:
    [화학식 6]
    Figure pat00052

    상기 화학식 6에 있어서,
    Ar1, Ar2, L1, L2, R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R6은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    m은 0 내지 10의 정수이고, m이 2이상인 경우, 상기 2 이상의 R6은 서로 같거나 상이하다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    [그룹 1]
    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    [그룹 2]
    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함하는 것이 유기 발광 소자.
KR1020190118109A 2019-09-25 2019-09-25 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR20210036097A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190118109A KR20210036097A (ko) 2019-09-25 2019-09-25 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190118109A KR20210036097A (ko) 2019-09-25 2019-09-25 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210036097A true KR20210036097A (ko) 2021-04-02

Family

ID=75466678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190118109A KR20210036097A (ko) 2019-09-25 2019-09-25 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20210036097A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210103386A (ko) * 2020-02-13 2021-08-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102380419B1 (ko) * 2021-04-23 2022-03-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100672536B1 (ko) 2004-08-04 2007-01-24 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100672536B1 (ko) 2004-08-04 2007-01-24 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210103386A (ko) * 2020-02-13 2021-08-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102380419B1 (ko) * 2021-04-23 2022-03-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2022225198A1 (ko) * 2021-04-23 2022-10-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2020098916A (ja) 有機発光素子
KR102344204B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102093535B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102244797B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108026060B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光二极管
KR102233636B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102103620B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102081473B1 (ko) 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210080231A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102134379B1 (ko) 신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102256782B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200011912A (ko) 유기발광소자
KR20210036097A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102280866B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102436480B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102605828B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102375399B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210154570A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210080655A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102500431B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102462753B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102560362B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190098438A (ko) 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102384561B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20220120506A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal