KR20190088030A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20190088030A
KR20190088030A KR1020190006280A KR20190006280A KR20190088030A KR 20190088030 A KR20190088030 A KR 20190088030A KR 1020190006280 A KR1020190006280 A KR 1020190006280A KR 20190006280 A KR20190006280 A KR 20190006280A KR 20190088030 A KR20190088030 A KR 20190088030A
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차용범
김민준
홍성길
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 출원은 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층과 양극 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 1월 17일 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2018-0005888호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제2003-012890호
본 출원은 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층과 양극 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m 은 0 내지 8의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 2개의 N을 포함하는 3환 이상의 헤테로고리기이며,
R10 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 2개의 기는 서로 결합하여 고리를 형성가능하다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기발광소자는 구동전압이 낮고, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서는 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층과 양극 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m 은 0 내지 8의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 2개의 N을 포함하는 3환 이상의 헤테로고리기이며,
R10 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 2개의 기는 서로 결합하여 고리를 형성가능하다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자억제층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송 및 전자억제층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 100 Å 내지 2000 Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 100 Å 내지 1500 Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층이고, 상기 정공수송층의 두께는 300Å 내지 2000Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자억체층이고, 상기 전자억제층의 두께는 30Å 내지 400Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 두께는 100 Å 내지 500 Å이다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 하이드로아크리딜기(예컨대,
Figure pat00008
), 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기; 벤조실롤기; 디벤조실롤기; 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
등이 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00011
[화학식 1-2]
Figure pat00012
[화학식 1-3]
Figure pat00013
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
상기 L1, Ar1, Ar2, R3 및 R4는 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00014
[화학식 2-2]
Figure pat00015
[화학식 2-3]
Figure pat00016
[화학식 2-4]
Figure pat00017
[화학식 2-5]
Figure pat00018
[화학식 2-6]
Figure pat00019
[화학식 2-7]
Figure pat00020
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-7에 있어서,
상기 L2 및 Ar3은 화학식 2에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 실릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, F, 트리메틸실릴기, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오렌기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 페난쓰렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
상기 구조식에 있어서, 점선은 상기 화학식 1의 N과 결합하는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 퀴터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 퀴터페닐릴렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 2가의 페난쓰렌기; 2가의 파이렌기; 또는 2가의 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 또는 para-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure pat00025
상기 화학식 3에 있어서, 점선은 L2와 결합하는 위치를 의미하고,
X는 S, O 또는 C(R25)(R26)이며,
R20 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 C(R25)(R26)이고, R25 및 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 C(R25)(R26)이고, R25 및 R26은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층의 전체 중량을 기준으로 30 중량% 내지 100 중량%이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 함께 발광층에 사용할 수 있는 재료로서는, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 루브렌, 안트라센, 테트라센, 피렌, 페릴렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌 등의 축합 다환 방향족 화합물 및 그들의 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 등의 유기 금속 착체, 트릴아릴아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 쿠마린 유도체, 피란 유도체, 옥사존 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 피라진 유도체, 신남산 에스테르 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 아크리돈 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자에 있어서 발광층에, 상기 발광 재료 이외에 발광성 도펀트(인광성 도펀트 및/또는 형광성 도펀트)를 함유할 수 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층에 이들 도펀트를 포함하는 발광층을 적층할 수 있다.
형광성 도펀트는 일중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이다. 형광성 도펀트로서는, 아민계 화합물, 방향족 화합물, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체 등으로부터, 요구되는 발광색에 맞춰서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 스티릴아민 화합물, 스티릴디아민 화합물, 아릴아민 화합물, 아릴디아민 화합물이 보다 바람직하고, 아릴아민 유도체가 더욱 바람직하다. 이 형광성 도펀트는 단독, 또는 복수 조합하여 사용할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트 재료이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트 재료를 더 함유할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트 재료는 발광층 전체 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 호스트 재료는 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 재료로 포함하고, 상기 발광층은 상기 호스트 재료와 도펀트 재료를 1:99 내지 99:1 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 최대발광파장은 550~700nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 인광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 형광 도펀트이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 금속착체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 이리듐계 착체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 구조 중에서 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층 및 발광층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자억제층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 전자억제층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 서로 접한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 서로 접하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 서로 접하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자억제층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 사이에 다른 유기물층이 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 사이에 다른 유기물층이 구비되고, 상기 다른 유기물층은 전자억제층이다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(201), 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층(301), 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층(401), 및 음극(501) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(201), 정공수송층(601), 전자억제층(701) 발광층(401), 및 음극(501) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 정공수송층 또는 전자억제층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
도 3에는 기판(101) 위에 양극(201), 정공수송 및 전자억제층(801) 발광층(401), 및 음극(501) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 정공수송 및 전자억제층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
도 4에는 기판(101) 위에 양극(201), 정공수송층(601), 전자억제층(701) 발광층(401), 정공저지층(901), 전자 주입 및 수송층(900), 및 음극(501)이 순차적으로 적츨된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 전공수송층 또는 전자억제층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
도 5에는 기판(101) 위에 양극(201), 정공수송 및 전자억제층(801) 발광층(401), 정공저지층(901), 전자 주입 및 수송층(900), 및 음극(501) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 정공수송 및 전자억제층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 본 명세서의 화학식 1을 포함하는 유기물층 이외의 층일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물의 코어 구조는 하기와 같은 반응식 1 및 2-1 내지 2-7을 통하여 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure pat00042
[반응식 2-1]
Figure pat00043
[반응식 2-2]
Figure pat00044
[반응식 2-3]
Figure pat00045
[반응식 2-4]
Figure pat00046
[반응식 2-5]
Figure pat00047
[반응식 2-6]
Figure pat00048
[반응식 2-7]
Figure pat00049
상기 반응식 1에 있어서, R3, R4, Ar1, Ar2 및 L1은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
상기 반응식 2-1 내지 2-7에 있어서, R10 내지 R19 및 L2의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하며, R20 및 X는 화학식 3에서의 정의와 동일하다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1_화합물 1-1의 합성
Figure pat00050
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A, 및 화합물 a1을 Xylene 220 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후 자일렌을 감압농축시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-1을 제조하였다. MS[M+H]+= 718
제조예 2_ 화합물 1-2의 합성
Figure pat00051
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B, 및 화합물 a2을 자일렌에 완전히 녹인 후 NaOtBu을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0)(0.06 g, 0.12 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후 자일렌(Xylene)을 감압농축시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-2를 제조하였다.
MS[M+H]+= 718
제조예 3_ 화합물 1-3의 합성
Figure pat00052
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A, 및 화합물 a3을 테트라하이드로퓨란에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.66 g, 0.57 mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-3을 제조하였다.
MS[M+H]+= 794
제조예 4_화합물 1-4의 합성
Figure pat00053
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C및 화합물 a4)을 자일렌에 완전히 녹인 후 NaOtBu을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후 자일렌을 감압농축시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-4를 제조하였다. MS[M+H]+= 802
또한, 화합물 2-1 내지 2-4는 상기 반응식 2-1 내지 2-7에 치환기를 적절하게 조절하여 제조할 수 있으며, 종래의 레드호스트의 제조방법으로도 제조될 수 있다.
제조예 5_화합물 2-1의 합성
Figure pat00054
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D (7.29g, 27.32mmol),d1(7.50g, 26.79mmol)을 자일렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(3.86g, 40.18mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.14g, 0.27mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후 자일렌을 감압농축시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 2-1(9.75g, 71%)를 제조하였다. MS[M+H]+= 512
제조예 6_화합물 2-2의 합성
Figure pat00055
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 E (7.50g, 34.56mmol), e1 (16.29g, 35.25mmol)을 자일렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드 (4.98g, 51.84mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.18g, 0.35mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후 에 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 2-2(12.67g, 57%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 644
제조예 7_ 화합물 2-3의 합성
Figure pat00056
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 E (5.50g, 25.35mmol), e2 (11.92g, 25.85mmol)을 자일렌 160ml에 완전히 녹인 후 소둠 tert-부톡사이드 (3.65g, 38.02mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.13g, 0.25mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후 에 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 2-3(9.42g, 58%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 643
제조예 8_화합물 2-4의 합성
Figure pat00057
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 E (6.50g, 29.95mmol), e2 (12.89g, 30.55mmol)을 자일렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드 (4.32g, 44.92mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.15g, 0.30mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후 에 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 2-4(13.25g, 73%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 604
비교예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-doping 하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 하기 RH-1 화합물과 하기 RD-1 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 360Å 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure pat00058
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-1 실험예 1-32
비교예 1-1의 유기 발광 소자에서 HT-1, EB-1, RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 1-33 내지 실험예 1-36
비교예 1-1의 유기 발광 소자에서 HT-1, EB-1 대신 하기 표 1의 기재된 1개의 화합물을 사용하여 두께 950 Å의 정공수송 및 전자억제층을 진공 증착하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00059
비교예 1-2 내지 1-9 및 비교예 1-14 내지 1-17
비교예 1-1의 유기 발광 소자에서 HT-1, EB-1, RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 10 내지 비교예 13
비교예 1-1의 유기 발광 소자에서 HT-1, EB-1 대신 하기 표 1의 기재된 1개의 화합물을 사용하여 두께 950 Å 의 정공수송 및 전자억제층을 진공 증착하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예
상기 실험예 1-1 내지 실험예 1-36 및 , 비교예 1-1 내지 비교예 1-17에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(5000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
호스트
(적색)		 전자
억제층		 정공
수송층		 전압
(V)		 휘도
(cd/m2)		 CIEx
 CIEy T95
(hr)
비교예 1-1 RH-1 EB-1 HT-1 4.82 5.81 0.662 0.310 285
비교예 1-2 RH-1 1-1 HT-1 4.63 6.23 0.674 0.315 365
비교예 1-3 RH-1 1-2 HT-1 4.65 6.34 0.672 0.317 360
비교예 1-4 RH-1 1-3 HT-1 4.66 6.25 0.673 0.315 365
비교예 1-5 RH-1 1-4 HT-1 4.67 6.31 0.677 0.313 365
비교예 1-6 RH-1 EB-1 1-1 4.19 6.17 0.679 0.319 340
비교예 1-7 RH-1 EB-1 1-2 4.25 6.14 0.678 0.318 345
비교예 1-8 RH-1 EB-1 1-3 4.27 6.11 0.666 0.319 355
비교예 1-9 RH-1 EB-1 1-4 4.26 6.12 0.675 0.315 345
비교예 1-10 RH-1 1-1 4.24 6.31 0.676 0.317 350
비교예 1-11 RH-1 1-2 4.32 6.42 0.678 0.315 355
비교예 1-12 RH-1 1-3 4.31 6.34 0.678 0.313 355
비교예 1-13 RH-1 1-4 4.38 6.38 0.679 0.319 350
비교예 1-14 2-1 EB-1 HT-1 4.33 6.37 0.677 0.318 435
비교예 1-15 2-2 EB-1 HT-1 4.30 6.27 0.678 0.319 425
비교예 1-16 2-3 EB-1 HT-1 4.28 6.22 0.679 0.315 450
비교예 1-17 2-4 EB-1 HT-1 4.29 6.25 0.677 0.317 430
실험예 1-1 2-1 1-1 HT-1 4.54 6.31 0.679 0.317 440
실험예 1-2 2-1 1-2 HT-1 4.59 6.42 0.679 0.315 435
실험예 1-3 2-1 1-3 HT-1 4.55 6.34 0.678 0.313 435
실험예 1-4 2-1 1-4 HT-1 4.56 6.22 0.679 0.319 420
실험예 1-5 2-2 1-1 HT-1 4.54 6.31 0.678 0.318 445
실험예 1-6 2-2 1-2 HT-1 4.59 6.42 0.678 0.313 435
실험예 1-7 2-2 1-3 HT-1 4.58 6.34 0.679 0.319 420
실험예 1-8 2-2 1-4 HT-1 4.55 6.22 0.678 0.318 445
실험예 1-9 2-3 1-1 HT-1 4.59 6.31 0.678 0.318 465
실험예 1-10 2-3 1-2 HT-1 4.51 6.42 0.677 0.315 465
실험예 1-11 2-3 1-3 HT-1 4.57 6.35 0.679 0.317 460
실험예 1-12 2-3 1-4 HT-1 4.56 6.24 0.678 0.315 465
실험예 1-13 2-4 1-1 HT-1 4.52 6.38 0.679 0.15 435
실험예 1-14 2-4 1-2 HT-1 4.52 6.47 0.677 0.317 440
실험예 1-15 2-4 1-3 HT-1 4.54 6.30 0.679 0.315 435
실험예 1-16 2-4 1-4 HT-1 4.55 6.32 0.678 0.313 445
실험예 1-17 2-1 EB-1 1-1 4.13 6.11 0.678 0.319 420
실험예 1-18 2-1 EB-1 1-2 4.36 6.34 0.677 0.318 445
실험예 1-19 2-1 EB-1 1-3 4.04 6.28 0.679 0.313 445
실험예 1-20 2-1 EB-1 1-4 4.29 6.31 0.678 0.319 420
실험예 1-21 2-2 EB-1 1-1 4.15 6.27 0.679 0.318 445
실험예 1-22 2-2 EB-1 1-2 4.23 6.22 0.677 0.315 425
실험예 1-23 2-2 EB-1 1-3 4.12 6.31 0.679 0.317 440
실험예 1-24 2-2 EB-1 1-4 4.29 6.28 0.678 0.315 435
실험예 1-25 2-3 EB-1 1-1 4.11 6.22 0.677 0.315 465
실험예 1-26 2-3 EB-1 1-2 4.25 6.35 0.679 0.317 460
실험예 1-27 2-3 EB-1 1-3 4.12 6.31 0.678 0.315 465
실험예 1-28 2-3 EB-1 1-4 4.22 6.29 0.678 0.313 470
실험예 1-29 2-4 EB-1 1-1 4.11 6.37 0.677 0.319 455
실험예 1-30 2-4 EB-1 1-2 4.21 6.21 0.679 0.318 465
실험예 1-31 2-4 EB-1 1-3 4.13 6.22 0.678 0.319 440
실험예 1-32 2-4 EB-1 1-4 4.15 6.34 0.679 0.315 455
실험예 1-33 2-3 1-1 4.12 6.03 0.677 0.315 500
실험예 1-34 2-3 1-2 4.35 6.05 0.679 0.317 505
실험예 1-35 2-3 1-3 4.32 6.01 0.678 0.315 515
실험예 1-36 2-3 1-4 4.32 6.09 0.678 0.313 520
실시예 1-1 내지 1-36 및 비교예 1-1 내지 1-17에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 상기 비교예 1-1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 전자 차단층으로 화합물 [EB-1], 적색 발광층으로 화합물 RH-1/RD-1을 사용하는 구조이다.
상기 표 1에 따르면, 비교예 1-2 내지 1-5은 화학식 1로 표시되는 화합물을 EB-1 대신 사용하였고, 비교예 1-6 내지 1-9은 화학식 1로 표시되는 화합물을 HT-1 대신 사용하였으며, 비교예 1-10 내지 1-13은 화학식 1로 표시되는 화합물을 HT-1, EB-1 대신 하나의 층으로 사용하였으며, 비교예 1-14 내지 1-17은 화학식 2의 화합물을 RH-1 대신 사용하여 화학식 1, 화학식 2 의 화합물을 각각 포함하는 유기 발광 소자를 제조하였다.
화학식 1을 정공 수송층으로 사용하였을 때 구동전압은 8~10% 낮아지며, 전자 억제층으로 사용하였을 때 효율이 5~7% 높아지는 특성을 보이며, 하나의 층으로 사용하였을 때 저전압, 고효율의 특성을 동시에 보이는 결과를 얻었다.
또한, 화학식 2를 적색 발광층으로 사용하였을 때 수명이 40~60% 높아지는 결과를 얻었다.
실험예 1-1 내지 1-36에서 화학식 1의 유도체들을 전자 억제층 또는 정공수송층으로 사용하거나 하나의 층으로 사용하고, 화학식 2을 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
실험예 1-9 내지 1-12, 1-25 내지 1-28에서 2-3을 발광층의 호스트로 사용하였을 때 수명이 가장 긴 결과를 얻었다. 또한 실험예 1-17, 1-21, 1-25, 1-29 및 1-33 에서 1-1을 정공수송층으로 사용하였을 때 구동전압이 가장 작은 결과를 얻었다. 긴 결과를 얻었다. 또한 실험예 1-2, 1-6, 1-10 및 1-14 에서 화학식 1-2를 전자억제층으로 사용하였을 때 가장 발광 효율이 높았다.
이를 통하여 본 원 발명의 화학식 1(중심 코어(Core)에 아민이 직접 또는 연결기(Linker) 포함 연결되는 구조)을 전자억제층 또는 정공수송층, 혹은 하나의 층(정공수송 및 전자억제층)으로 사용하고 화학식 2(벤조카바졸에 5환의 고리를 포함하는 헤테로고리기가 연결되는 구조)를 적색 발광층 재료로 조합하여 통해 적색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
101 : 기판
201 : 양극
301 : 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층
401 : 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층
501 : 음극
601 : 정공수송층
701: 전자억제층
801: 정공수송 및 전자억제층
900: 전자 주입 및 수송층
901: 정공저지층

Claims (8)

  1. 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하고,
    상기 발광층과 양극 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00060

    [화학식 2]
    Figure pat00061

    상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
    L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 헤테로고리기이며,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    m 은 0 내지 8의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
    n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하며,
    R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar3은 치환 또는 비치환된 2개의 N을 포함하는 3환 이상의 헤테로고리기이며,
    R10 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 2개의 기는 서로 결합하여 고리를 형성가능하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00062

    [화학식 1-2]
    Figure pat00063

    [화학식 1-3]
    Figure pat00064

    상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
    상기 L1, Ar1, Ar2, R3 및 R4는 화학식 1에서의 정의와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00065

    [화학식 2-2]
    Figure pat00066

    [화학식 2-3]
    Figure pat00067

    [화학식 2-4]
    Figure pat00068

    [화학식 2-5]
    Figure pat00069

    [화학식 2-6]
    Figure pat00070

    [화학식 2-7]
    Figure pat00071

    상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-7에 있어서,
    상기 L2 및 Ar3은 화학식 2에서의 정의와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    상기 구조식에 있어서, 점선은 상기 화학식 1의 N과 결합하는 위치를 의미한다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐리렌기; 터페닐릴렌기; 퀴터페닐릴렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 2가의 페난쓰렌기; 2가의 파이렌기; 또는 2가의 트리페닐렌기인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar3은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3]
    Figure pat00076

    상기 화학식 3에 있어서, 점선은 L2와 결합하는 위치를 의미하고,
    X는 S, O 또는 C(R25)(R26)이며,
    R20 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 R20은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 최대발광파장은 550~700nm인 도펀트 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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