KR20190088029A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 상기 제1 유기물층과 발광층 사이에 발광층과 접하는 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 상기 제1 유기물층과 발광층 사이에 발광층과 접하는 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 1월 17일 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2018-0005890호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원은 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 상기 제1 유기물층과 발광층 사이에 발광층과 접하는 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n은 0 내지 8 내지의 정수이고, R은 수소이거나, n이 2 이상일때, 인접한 R은 서로 결합하여 고리를 형성하며,
단, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나; 및 Ar3 및 Ar4중 어느 하나가 1-나프틸기이고, 나머지 Ar1 내지 Ar4가 비치환된 페닐기인 경우는 제외된다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기발광소자는 구동전압이 낮고, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 정공수송층에 적용하는 경우 저전압, 고효율 특성을 갖으며, 화학식 2로 표시되는 화합물을 전자차단층에 적용하는 경우 장수명의 특성을 갖는다.
화학식 1의 화합물은 바이페닐 양쪽에 아릴아민기가 결합하며, 아릴아민기는 아릴기 중 적어도 하나는 다환의 아릴기이며, 아릴아민에 결합하는 화합물이 모두 단환의 아릴이거나, 1-나프틸기이고 비치환된 페닐기인 경우의 화합물과 비교하여 유리전이 온도가 높아서 안정성이 향상된다.
특히, 화학식 2의 화합물과 바이페닐과 아릴아민기가 파라(para)로 결합하고, 바이페닐과 카바졸이 파라(para) 또는 메타(meta)로 결합하는 화합물을 비교하면 본 발명의 화학식 2의 화합물이 고효율 및 장수명효과가 있다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서는 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에서 유기물층을 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 양극과 발광층 사이에는 양극과 접하는 제1 유기물층; 발광층과 접하는 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 Ar1 내지 Ar4에 분자량이 큰 다환의 아릴기가 결합하여, 유리전이온도를 높혀 유기 전자 소자에서의 수명에서 우수한 효과를 갖는다. Ar1 및 Ar2 중 어느 하나; 및 Ar3 및 Ar4 중 어느 하나가 1-나프틸기인 경우, 나머지 Ar1 내지 Ar4가 다환의 아릴기이거나, 치환된 페닐기가 되어, 높은 전류효율을 갖는다.
또한, 전류효율 및 수명면에서 우수한 효과가 있는 본원 화학식 1의 화합물을 정공수송층에 사용하고, 본원 화학식 2의 화합물을 전자차단층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자에서 전류 효율 및 수명을 동시에 향상시킬 수 있다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
및
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 하이드로아크리딜기(예컨대, 
), 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기; 벤조실롤기; 디벤조실롤기; 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대, 
등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이며,
단, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나; 및 Ar3 및 Ar4중 어느 하나가 1-나프틸기이고, 나머지 Ar1 내지 Ar4가 비치환된 페닐기인 경우는 제외된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이며,
단, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나; 및 Ar3 및 Ar4중 어느 하나가 1-나프틸기인 경우, 나머지 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환된 단환의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이고, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이며, 단, Ar1 및 Ar2중 어느 하나; 및 Ar3 및 Ar4중 어느 하나가 1-나프틸기인 경우, 나머지 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이고, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 나프틸기; 페난쓰렌기; 또는 트리페닐렌기이며, 단, Ar1 및 Ar2중 어느 하나; 및 Ar3 및 Ar4중 어느 하나가 1-나프틸기인 경우, 나머지 Ar1 내지 Ar4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 나프틸기; 페난쓰렌기; 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 나프틸기; 페난쓰렌기; 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하며, Ar1 및 Ar4는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하며, Ar1 내지 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하며, Ar1 내지 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하며, 상기 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 내지 Ar3은 다환의 아릴기이며, 상기 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하며, 상기 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 내지 Ar3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌이고, 상기 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하며, 상기 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 내지 Ar3은 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 상기 A3 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 다환의 아릴기이며, 상기 Ar3 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 상기 A3 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar3 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 상기 A3 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar3 및 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar3은 서로 동일하고, Ar2 및 Ar4는 서로 동일하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 상기 Ar2 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 다환의 아릴기이며, 상기 Ar2 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이고,
Ar1 및 Ar3이 1-나프틸기인 경우, Ar2 및 Ar4는 아릴기로 치환된 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar3은 서로 동일하고, Ar2 및 Ar4는 서로 동일하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 상기 Ar2 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar2 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
Ar1 및 Ar3이 1-나프틸기인 경우, Ar2 및 Ar4는 아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이고, 상기 Ar2 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar3은 서로 동일하고, Ar2 및 Ar4는 서로 동일하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 상기 Ar2 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 이고, 상기 Ar2 및 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
Ar1 및 Ar3이 1-나프틸기인 경우, Ar2 및 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, Ar3 및 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 상기 Ar3 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 다환의 아릴기이며, 상기 Ar3 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, Ar3 및 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 상기 Ar3 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 이고, 상기 Ar3 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, Ar3 및 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 상기 Ar3 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 이고, 상기 Ar3 및 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar3은 서로 동일하고, Ar2 및 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 상기 Ar2 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 다환의 아릴기이며, 상기 Ar2 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar3은 서로 동일하고, Ar2 및 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 상기 Ar2 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar2 및 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar3은 서로 동일하고, Ar2 및 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 상기 Ar2 및 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1 및 Ar3은 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar2 및 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1은 상기 Ar2 내지 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1은 다환의 아릴기이며, 상기 Ar2 내지 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1은 상기 Ar2 내지 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar2 내지 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar4는 서로 상이하고, 상기 Ar1은 상기 Ar2 내지 Ar4와 상이하고, 상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기이고, 상기 Ar2 내지 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 나프틸기, 또는 페난쓰렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, L1, L2, Ar5 및 Ar6은 화학식 2에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난쓰렌기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 메틸기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난쓰렌기; 바이페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합, 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합, 또는 para-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층의 HOMO 값은 5.3 eV 내지 5.7 eV이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층의 두께는 100 Å 내지 2000 Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층의 두께는 100 Å 내지 1500 Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층이고, 상기 정공수송층의 두께는 300Å 내지 2000Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층의 두께는 30Å 내지 400Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자차단층이고, 상기 전자차단층의 두께는 30Å 내지 200Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 두께는 100 Å 내지 500 Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층과 제2 유기물층은 접한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층과 제2 유기물층은 접한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 음극과 발광층 사이에 제3 유기물층을 포함하고, 상기 제3 유기물층은 하기 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나와 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제3 유기물층은 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제3 유기물층은 전자주입층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제3 유기물층은 전자수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
*
상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서, L3, L4, Ar7 내지 Ar10 및 X1 내지 X6의 정의는 화학식 3에서와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 하나와 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3; 및 X4 내지 X6은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; para-페닐렌기; 또는 meta-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
Ar11은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Y는 O 또는 S이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 및 전자 주입 및 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(201), 제1 유기물층(301), 제2 유기물층(401), 발광층(501), 및 음극(601) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있고, 제2 유기물층은 상기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(201), 제1 유기물층(301), 제2 유기물층(401), 발광층(501), 제3 유기물층(701), 및 음극(601) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 제1 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있고, 제2 유기물층은 상기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있으며, 제3 유기물층은 상기 화학식 3의 화합물을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 4 또는 5의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 도 3에는 기판(101) 위에 양극(201), 정공주입층(302), 정공수송층(303), 전자차단층(402) 발광층(501), 정공차단층(702), 전자 주입 및 수송층(703) 및 음극(601) 이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있고, 전자차단층은 상기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있으며, 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 3의 화합물을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 4 또는 5의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 본 명세서의 제1 유기물층 이외의 층일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조는 종래의 기술을 통하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물의 코어 구조는 하기와 같은 반응식 1을 통하여 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에 있어서, L1, L2, Ar5, Ar6, R 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<제조예 1> - 화합물 2-1의 합성
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 화합물 A, 2-브로모-1,1'-비페닐을 자일렌(Xylene)에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기를 제거한 후에, 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 2-1을 제조하였다. MS[M+H]+=715
<제조예 2> - 화합물 2-2의 합성
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 화합물 A, 4-브로모-1,1'-비페닐을 자일렌(Xylene)에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후, 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 에틸아세테이트으로 재결정하여 상기 화합물 2-2를 제조하였다. MS[M+H]+=715
<제조예 3> - 화합물 2-3의 합성
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 화합물 B, 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌을 자일렌(Xylene)에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후에, 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 에틸아세테이트으로 재결정하여 상기 화합물 2-3을 제조하였다. MS[M+H]+= 803
<제조예 4> - 화합물 2-4의 합성
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 화합물 B, 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌을 자일렌(Xylene)에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기(base)를 제거한 후에, 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 에틸아세테이트으로 재결정하여 상기 화합물 2-4를 제조하였다. MS[M+H]+= 679
<비교예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-1] 및 하기 화합물 [HI-2]의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 [HT-1] (1150Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 [EB-1]을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 화합물 [BH]와 화합물 [BD]를 50:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH]
[BD]
[HB-1]
[ET-1]
[LiQ]
상기 발광층 위에 상기 정공 수송층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 [HB-1]를 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 차단층 위에 화합물 [ET-1]과 상기 화합물 [LiQ](Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 Х10-7 ~5 Х10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-7>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-10>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [BH] 대신 상기 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-11>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [BH] 대신 상기 화합물 4-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-1>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2를 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2를 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-7>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2를 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2를 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-10>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-11>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-12>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-13>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2를 사용하고, 화합물 [BH] 대신 상기 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-14>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용하고, 화합물 [BH] 대신 상기 화합물 4-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-15>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-16>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-1을 사용하고, 화합물 [BH] 대신 상기 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-12>
상기 실시예 1-2에서 화합물 1-1 대신 화합물 HT-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1-2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-13>
상기 실시예 1-2에서 화합물 2-2 대신 화합물 EB-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1-2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-14>
상기 실시예 1-2에서 화합물 2-2 대신 화합물 EB-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1-2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 정공 수송층 |
전자 차단층 |
전자 주입 및 수송층 |
발광층 | 전압 (V) |
휘도(CD/A) | T95 (hr) |
|
| 비교예 1-1 | [HT-1] | [EB-1] | [ET-1] | [BH] | 4.51 | 5.84 | 235 |
| 비교예 1-2 | 1-1 | [EB-1] | [ET-1] | [BH] | 4.12 | 6.06 | 260 |
| 비교예 1-3 | 1-2 | [EB-1] | [ET-1] | [BH] | 4.14 | 6.07 | 250 |
| 비교예 1-4 | 1-3 | [EB-1] | [ET-1] | [BH] | 4.13 | 6.08 | 265 |
| 비교예 1-5 | [HT-1] | 2-1 | [ET-1] | [BH] | 4.05 | 6.25 | 315 |
| 비교예 1-6 | [HT-1] | 2-2 | [ET-1] | [BH] | 4.46 | 6.05 | 290 |
| 비교예 1-7 | [HT-1] | 2-3 | [ET-1] | [BH] | 4.06 | 6.29 | 315 |
| 비교예 1-8 | [HT-1] | 2-4 | [ET-1] | [BH] | 4.08 | 6.27 | 310 |
| 비교예 1-9 | [HT-1] | [EB-1] | 3-1 | [BH] | 4.29 | 5.95 | 275 |
| 비교예 1-10 | [HT-1] | [EB-1] | [ET-1] | 4-1 | 4.25 | 6.17 | 280 |
| 비교예 1-11 | [HT-1] | [EB-1] | [ET-1] | 4-2 | 4.27 | 6.15 | 270 |
| 비교예 1-12 | [HT-2] | 2-2 | [ET-1] | [BH] | 4.32 | 6.16 | 310 |
| 비교예 1-13 | 1-1 | [EB-2] | [ET-1] | [BH] | 4.05 | 6.21 | 210 |
| 비교예 1-14 | 1-1 | [EB-3] | [ET-1] | [BH] | 5.26 | 5.57 | 80 |
| 실시예 1-1 | 1-1 | 2-1 | [ET-1] | [BH] | 3.55 | 6.41 | 340 |
| 실시예 1-2 | 1-1 | 2-2 | [ET-1] | [BH] | 3.54 | 6.43 | 365 |
| 실시예 1-3 | 1-1 | 2-3 | [ET-1] | [BH] | 3.53 | 6.46 | 340 |
| 실시예 1-4 | 1-1 | 2-4 | [ET-1] | [BH] | 3.54 | 6.41 | 345 |
| 실시예 1-5 | 1-2 | 2-1 | [ET-1] | [BH] | 3.65 | 6.49 | 335 |
| 실시예 1-6 | 1-2 | 2-2 | [ET-1] | [BH] | 3.67 | 6.47 | 365 |
| 실시예 1-7 | 1-2 | 2-3 | [ET-1] | [BH] | 3.68 | 6.43 | 340 |
| 실시예 1-8 | 1-2 | 2-4 | [ET-1] | [BH] | 3.69 | 6.40 | 345 |
| 실시예 1-9 | 1-3 | 2-1 | [ET-1] | [BH] | 3.65 | 6.45 | 335 |
| 실시예 1-10 | 1-3 | 2-2 | [ET-1] | [BH] | 3.65 | 6.44 | 360 |
| 실시예 1-11 | 1-3 | 2-3 | [ET-1] | [BH] | 3.65 | 6.42 | 340 |
| 실시예 1-12 | 1-3 | 2-4 | [ET-1] | [BH] | 3.62 | 6.41 | 340 |
| 실시예 1-13 | 1-1 | 2-2 | [ET-1] | 4-1 | 3.75 | 6.64 | 405 |
| 실시예 1-14 | 1-1 | 2-2 | [ET-1] | 4-2 | 370 | 6.58 | 385 |
| 실시예 1-15 | 1-1 | 2-2 | 3-1 | [BH] | 3.80 | 6.37 | 410 |
| 실시예 1-16 | 1-1 | 2-2 | 3-1 | 4-1 | 3.71 | 6.63 | 425 |
실시예 1-1 내지 1-16 및 비교예 1-1 내지 1-14에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 상기 비교예 1-1의 청색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 정공 수송층으로 화합물 [HT-1], 전자 차단층으로 화합물 [EB-1], 전자 주입 및 수송층으로 화합물 [ET-1], 청색발광층으로 화합물 [BH] 을 사용하는 구조이다.
상기 표 1에 따르면, 비교예 1-2 내지 1-4는 종래의 정공 수송층으로 사용되는 화합물 [HT-1] 대신 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 사용하였고, 비교예 1-5 내지 1-8은 종래의 전자차단층으로 사용되는 화합물 [EB-1] 대신 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2의 화합물을 사용하였으며, 비교예 1-9 는 종래의 전자수송층으로 사용되는 화합물 [ET-1] 대신 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 3-1의 화합물을 사용하였으며, 비교예 1-10 및 1-11은 종래의 청색발광층으로 사용되는 화합물 [BH] 대신 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 4-1의 화합물을 사용하여 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4의 화합물을 각각 포함하는 유기 발광 소자를 제조하였다.
화학식 1을 정공 수송층으로 사용하였을 때 구동전압은 8~10% 낮아지는 저전압 특성을 보이며, 화학식 2를 전자 차단층으로 사용하였을 때 발광효율은 8% 높아지고 수명이 30% 이상 증가하는 고효율, 장수명의 결과를 얻었다.
화학식 3을 전자 주입 및 수송층으로 사용하였을 때 수명이 10~20% 증가하는 장수명 특성을 보이며, 화학식 4를 청색발광층으로 사용하였을 때 저전압 및 고효율 특성 뿐만 아니라 수명도 10~20% 증가하는 결과를 얻었다.
실시예 1-1 내지 1-12는 본 명세서의 화학식 1을 정공수송층으로 사용하고, 본 명세서의 화학식 2을 전자차단층으로 사용하는 유기 발광 소자이며, 상기 실시예 1-1 내지 1-12의 유기 발광 소자는 본 명세서의 화학식 1, 화학식 2를 각각 포함하는 유기 발광 소자 보다 전체적으로 구동전압은 8~10% 낮아지는 발광효율은 8% 높아지고 수명이 30% 이상 증가하는 특성을 나타낸다.
특히, 정공수송층으로 화합물 1-1을 사용하고, 전자차단층으로 본 명세서의 화학식 2의 화합물인 화합물 2-1 내지 2-4를 사용한 실시예 1-1 내지 1-4의 유기 발광 소자의 구동 전압이 가장 낮았고, 정공수송층으로 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 화합물 1-1 내지 1-3을 사용하고, 전자차단층으로 화합물 2-2를 사용한 실시예 1-2, 1-6 및 1-10의 유기 발광 소자의 수명이 가장 길게 측정되었다.
실시예 1-13 내지 1-16는 실시예 1-2의 유기 발광 소자에서 전자 주입 및 수송층 및 청색발광층을 각각 화합물 3-1 및 화합물 4-1을 사용하거나 동시에 포함하는 소자로 전압은 약간 상승하지만, 대신 가장 좋은 수명 특성을 보였다.
비교예 1-12 에서 종래에 널리 쓰이는 [HT-2] 물질을 정공수송층으로 사용하고 본원 발명의 화합물 2-2을 [EB-1] 대신 사용하였을 때 전압이 10% 이상 크게 증가하는 결과를 얻었다.
비교예 1-13는 본 명세서의 화학식 2의 치환기인 바이페닐과 카바졸이 ortho 방향이 아닌 meta 방향으로 연결된 화합물 [EB-2]를 전자차단층으로 사용하는 유기 발광 소자로 소자 효율이 10% 이상 감소하며, 수명 또한 20% 이상 감소하는 결과를 얻었다.
비교예 1-14는 본 명세서의 화학식 2의 치환기인 바이페닐에 추가의 아민 치환기가 결합한 화합물 [EB-3]을 전자수송층으로 사용한 유기 발광 소자로 밸런스(Balance)가 무너져서 소자의 수명이 크게 감소하는 결과를 얻었다. 그 이유는 아민기가 3개 포함하는 화합물 [EB-3]는 HOMO 값이 너무 낮아서 인접한 발광층과 베리어(barrier)가 크게 높아지게 되기 때문이다.
정공수송층으로 HT-2를 사용한 비교예 1-12와 본원 발명의 화합물 1-3을 사용한 실시예 1-10을 비교하면, 비교적으로 낮은 유리 전이 온도를 갖는 HT-2 (98℃)을 사용하는 경우, 효율이 약 4% 감소하는 것을 확인하였으며, 소자의 수명을 약 16% 줄어드는 것을 확인하였습니다.
반면, 정공수송층으로 유리 전이 온도가 높은 HT-1 (120℃ 이상)을 사용한 비교예 1-5 내지 1-8과 본원 발명의 화합물 1-1, 1-2 및 1-3을 사용한 실시예 1-1 내지 1-12와 비교하면 전류 효율이 크게 줄어드는 것을 확인하였습니다.
따라서, 본원 화학식 1을 만족하는 화합물은 Ar1 내지 Ar4의 치환기를 조절하여 유리 전이 온도를 상승시켜 수명을 보완하고, 1-나프틸기가 결합하는 경우에서는 효율을 보완하여 정공수송층에 사용하고, 동시에 화학식 2를 만족하는 화합물을 전자차단층으로 사용하여 유기 발광 소자에서의 전류효율 및 수명을 최적화하였다. 이를 통하여 본원 발명의 화학식 1(다환의 아릴기를 하나 이상 포함하는 benzidine type 구조)을 정공수송층 재료(HTL)로 사용하고, 화학식 2(치환기인 바이페닐과 카바졸이 ortho 방향으로 연결된 monoamine 구조)을 전자차단층 재료(EBL)로 조합하여 만들어지는 청색 유기 발광 소자의 구동전압 및 발광효율, 특히 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다. 또한 전자 주입 및 수송층 및 청색발광층으로 화학식 3 및 화학식 4 또는 5의 화합물들을 적용하면 전압을 조금 상승하더라도 가장 좋은 수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 만들 수 있다는 것을 알게 되었다.
101 : 기판
201 : 양극
301 : 제1 유기물층
401 : 제2 유기물층
501 : 발광층
601 : 음극
701 : 제3 유기물층
302 : 정공주입층
303 : 정공수송층
402: 전자차단층
702: 정공차단층
703: 전자 주입 및 수송층
201 : 양극
301 : 제1 유기물층
401 : 제2 유기물층
501 : 발광층
601 : 음극
701 : 제3 유기물층
302 : 정공주입층
303 : 정공수송층
402: 전자차단층
702: 정공차단층
703: 전자 주입 및 수송층
Claims (9)
- 양극; 상기 양극에 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 양극과 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 상기 제1 유기물층과 발광층 사이에 발광층과 접하는 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n은 0 내지 8 내지의 정수이고, R은 수소이거나, n이 2 이상일 때, 인접한 R은 서로 결합하여 고리를 형성하며,
단, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나; 및 Ar3 및 Ar4중 어느 하나가 1-나프틸기이고, 나머지 Ar1 내지 Ar4가 비치환된 페닐기인 경우는 제외된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자차단층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 음극과 발광층 사이에 제3 유기물층을 포함하고, 상기 제3 유기물층은 하기 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나와 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이다. - 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서, L3, L4, Ar7 내지 Ar10 및 X1 내지 X6의 정의는 화학식 3에서와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
Ar11은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Y는 O 또는 S이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
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