CN111279502A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机发光器件，其中，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及上述阳极与上述阴极之间的有机物层，上述有机物层包含发光层，并包含具备在上述阳极与发光层之间的第一有机物层、在上述第一有机物层与发光层之间与发光层相接的第二有机物层，上述第一有机物层包含由化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由化学式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请涉及有机发光器件。
本申请主张于2018年1月17日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0005890号的优先权，其全部内容包含在说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本申请提供有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供一种有机发光器件，其中，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与上述阴极之间的有机物层，
上述有机物层包含发光层，
包含具备在上述阳极与发光层之间的第一有机物层、在上述第一有机物层与发光层之间与发光层相接的第二有机物层，
上述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，
上述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002465366310000021
[化学式2]
Figure BDA0002465366310000022
在上述化学式1和2中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
所述Ar1至Ar4中的至少一个为取代或未取代的多环的芳基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n为0至8至的整数，R为氢，或n为2以上时，相邻的R彼此结合而形成环，
其中，Ar1和Ar2中的任一个以及Ar3和Ar4中的任一个为1-萘基且其余Ar1至Ar4为未取代的苯基的情况除外。
发明效果
根据本申请的一实施方式的有机发光器件的驱动电压低，基于化合物的热稳定性，可以提高器件的寿命特性。
由化学式1表示的化合物适用于空穴传输层时，具有低电压、高效率特性，将由化学式2表示的化合物适用于电子阻挡层时，具有长寿命的特性。
化学式1的化合物在联苯的两侧结合有芳基胺基，芳基胺基中的芳基中的至少一个为多环的芳基，并且与结合于芳基胺的化合物均为单环的芳基、或者1-萘基、未取代的苯基时的化合物相比，玻璃化转变温度高，因此稳定性得到提高。
特别是，将化学式2的化合物与联苯和芳基胺基以对位(para)结合且联苯和咔唑以对位(para)或间位(meta)结合的化合物相比，本发明的化学式2的化合物具有高效率和长寿命效果。
附图说明
图1至3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
101：基板
201：阳极
301：第一有机物层
401：第二有机物层
501：发光层
601：阴极
701：第三有机物层
302：空穴注入层
303：空穴传输层
402：电子阻挡层
702：空穴阻挡层
703：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与上述阴极之间的有机物层，
上述有机物层包含发光层，
包含在上述阳极与发光层之间与阳极相接的第一有机物层、与发光层相接的第二有机物层，
上述第一有机物层包含由上述化学式1表示的化合物，
上述第二有机物层包含由上述化学式2表示的化合物。
本说明书中，由上述化学式1表示的化合物在Ar1至Ar4上结合有分子量大的多环的芳基，提高玻璃化转变温度，从而在有机电子器件的寿命方面具有优异的效果。Ar1和Ar2中的任一个、以及Ar3和Ar4中的任一个为1-萘基时，其余Ar1至Ar4为多环的芳基或取代的苯基，从而具有高的电流效率。
另外，将在电流效率和寿命方面具有优异的效果的本申请化学式1的化合物用于空穴传输层，将本申请化学式2的化合物用于电子阻挡层时，在有机发光器件中可以同时提高电流效率和寿命。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，当上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
当上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002465366310000051
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0002465366310000052
Figure BDA0002465366310000053
等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002465366310000061
唑基、
Figure BDA0002465366310000062
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢化吖啶基(例如，
Figure BDA0002465366310000063
)、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002465366310000064
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、噻唑基、异
Figure BDA0002465366310000065
唑基、
Figure BDA0002465366310000066
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩
Figure BDA0002465366310000067
嗪基、以及它们的稠合结构等，但不仅限于此。除此以外，作为杂环基的例子，有包含磺酰基的杂环结构，例如，
Figure BDA0002465366310000068
等。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基，
上述Ar1至Ar4中的至少一个为取代或未取代的多环的芳基，
其中，Ar1和Ar2中的任一个以及Ar3和Ar4中的任一个为1-萘基且其余Ar1至Ar4为未取代的苯基的情况除外。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基，
上述Ar1至Ar4中的至少一个为取代或未取代的多环的芳基，
其中，Ar1和Ar2中的任一个、以及Ar3和Ar4中的任一个为1-萘基时，其余Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代的单环的芳基、或者被由芳基取代或未取代的芳基取代或未取代的多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基，上述Ar1至Ar4中的至少一个为被芳基取代或未取代的多环的芳基，其中，Ar1和Ar2中的任一个、以及Ar3和Ar4中的任一个为1-萘基时，其余Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基，上述Ar1至Ar4中的至少一个为萘基、菲基或三亚苯基，其中，Ar1和Ar2中的任一个、以及Ar3和Ar4中的任一个为1-萘基时，其余Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4中的至少一个为多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4中的至少一个为萘基、菲基或三亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4中的至少一个为萘基、菲基或三亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同，Ar1和Ar4为多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同，Ar1至Ar4为被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同，Ar1至Ar4为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar3彼此相同，与上述Ar4不同，上述Ar1至Ar3为多环的芳基，上述Ar4为被芳基取代或未取代的单环的芳基、或多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar3彼此相同，与上述Ar4不同，上述Ar1至Ar3为被芳基取代或未取代的萘基、或者被芳基取代或未取代的菲基，上述Ar4为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar3彼此相同，与上述Ar4不同，上述Ar1至Ar3为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基，上述Ar4为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，Ar3和Ar4彼此相同，上述Ar1和Ar2与上述Ar3和Ar4不同，上述Ar1和Ar2为多环的芳基，上述Ar3和Ar4为被芳基取代或未取代的单环的芳基、或多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，Ar3和Ar4彼此相同，上述Ar1和Ar2与上述Ar3和Ar4不同，上述Ar1和Ar2为被芳基取代或未取代的萘基、或者被芳基取代或未取代的菲基，上述Ar3和Ar4为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，Ar3和Ar4彼此相同，上述Ar1和Ar2与上述Ar3和Ar4不同，上述Ar1和Ar2为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基，
上述Ar3和Ar4为被苯基、萘基、或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar3彼此相同，Ar2和Ar4彼此相同，上述Ar1和Ar3与上述Ar2和Ar4不同，上述Ar1和Ar3为多环的芳基，上述Ar2和Ar4为被芳基取代或未取代的单环的芳基、或多环的芳基，
Ar1和Ar3为1-萘基时，Ar2和Ar4为被芳基取代的单环的芳基、或多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar3彼此相同，Ar2和Ar4彼此相同，上述Ar1和Ar3与上述Ar2和Ar4不同，上述Ar1和Ar3为被芳基取代或未取代的萘基、或者被芳基取代或未取代的菲基，上述Ar2和Ar4为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基，
Ar1和Ar3为1-萘基时，Ar2和Ar4为被芳基取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基，上述Ar2和Ar4为被芳基取代或未取代的苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar3彼此相同，Ar2和Ar4彼此相同，上述Ar1和Ar3与上述Ar2和Ar4不同，上述Ar1和Ar3为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基，上述Ar2和Ar4为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基，Ar1和Ar3为1-萘基时，Ar2和Ar4为被苯基、萘基或菲基取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，Ar3和Ar4彼此不同，上述Ar1和Ar2与上述Ar3和Ar4不同，上述Ar1和Ar2为多环的芳基，上述Ar3和Ar4为被芳基取代或未取代的单环的芳基、或多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，Ar3和Ar4彼此不同，上述Ar1和Ar2与上述Ar3和Ar4不同，上述Ar1和Ar2为被芳基取代或未取代的萘基、或者被芳基取代或未取代的菲基，上述Ar3和Ar4为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar2彼此相同，Ar3和Ar4彼此不同，上述Ar1和Ar2与上述Ar3和Ar4不同，上述Ar1和Ar2为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基，上述Ar3和Ar4为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar3彼此相同，Ar2和Ar4彼此不同，上述Ar1和Ar3与上述Ar2和Ar4不同，上述Ar1和Ar3为多环的芳基，上述Ar2和Ar4为被芳基取代或未取代的单环的芳基、或多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar3彼此相同，Ar2和Ar4彼此不同，上述Ar1和Ar3与上述Ar2和Ar4不同，上述Ar1和Ar3为被芳基取代或未取代的萘基、或者被芳基取代或未取代的菲基，上述Ar2和Ar4为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar3彼此相同，Ar2和Ar4彼此不同，上述Ar1和Ar3与上述Ar2和Ar4不同，上述Ar1至Ar3为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基，上述Ar2和Ar4为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2至Ar4彼此不同，上述Ar1与上述Ar2至Ar4不同，上述Ar1为多环的芳基，上述Ar2至Ar4为被芳基取代或未取代的单环的芳基、或多环的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2至Ar4彼此不同，上述Ar1与上述Ar2至Ar4不同，上述Ar1为被芳基取代或未取代的萘基、或者被芳基取代或未取代的菲基，上述Ar2至Ar4为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的联苯基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2至Ar4彼此不同，上述Ar1与上述Ar2至Ar4不同，上述Ar1为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基，上述Ar2至Ar4为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-1至2-1至2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002465366310000111
[化学式2-2]
Figure BDA0002465366310000112
[化学式2-3]
Figure BDA0002465366310000121
在上述化学式2-1至2-3中，L1、L2、Ar5和Ar6与化学式2中的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为被氘、烷基或芳基取代或未取代的苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的萘基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的菲基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的联苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的三联苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的三亚苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的芴基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被氘、烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的苯基；被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的萘基；被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的菲基；被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的联苯基；被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的三联苯基；被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的三亚苯基；被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的芴基；被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被氘、甲基、丁基、苯基、萘基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为被氘、甲基、丁基、苯基、萘基或二甲基芴基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基取代或未取代的萘基；菲基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar6彼此相同或不同，各自独立地选自下述结构式中。
Figure BDA0002465366310000131
本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合。
本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合或亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合或对亚苯基。
本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0002465366310000141
Figure BDA0002465366310000151
本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0002465366310000161
Figure BDA0002465366310000171
Figure BDA0002465366310000181
Figure BDA0002465366310000191
Figure BDA0002465366310000201
Figure BDA0002465366310000211
本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为空穴传输层。
本说明书的一实施方式中，上述空穴传输层的HOMO值为5.3eV至5.7eV。
本说明书的一实施方式中，上述第二有机物层为电子阻挡层。
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层的厚度为
Figure BDA0002465366310000212
至
Figure BDA0002465366310000213
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层的厚度为
Figure BDA0002465366310000214
至
Figure BDA0002465366310000215
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层为空穴传输层，上述空穴传输层的厚度
Figure BDA0002465366310000216
至
Figure BDA0002465366310000217
根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层的厚度为
Figure BDA0002465366310000221
至
Figure BDA0002465366310000222
根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层为电子阻挡层，上述电子阻挡层的厚度为
Figure BDA0002465366310000223
至
Figure BDA0002465366310000224
本说明书的一实施方式中，上述空穴传输层与第二有机物层相接。
本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层与第二有机物层相接。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件的阴极与发光层之间包含第三有机物层，上述第三有机物层包含由下述化学式3表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002465366310000225
在上述化学式3中，
L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar7至Ar10彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
X1至X3中的至少一个与X4至X6中的至少一个为N，其余为CH。
本说明书的一实施方式中，上述第三有机物层为电子注入和传输层。
本说明书的一实施方式中，上述第三有机物层为电子注入层。
本说明书的一实施方式中，上述第三有机物层为电子传输层。
本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化学式3-1至3-8中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0002465366310000231
[化学式3-2]
Figure BDA0002465366310000232
[化学式3-3]
Figure BDA0002465366310000241
[化学式3-4]
Figure BDA0002465366310000242
[化学式3-5]
Figure BDA0002465366310000243
[化学式3-6]
Figure BDA0002465366310000251
[化学式3-7]
Figure BDA0002465366310000252
[化学式3-8]
Figure BDA0002465366310000253
在上述化学式3-1至3-8中，L3、L4、Ar7至Ar10和X1至X6的定义与化学式3中的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述X1至X3中的至少一个与X4至X6中的至少一个为N，其余为CH。
本说明书的一实施方式中，上述X1至X3、以及X4至X6为N。
本说明书的一实施方式中，上述L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、对亚苯基、或间亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar10彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的芴基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar10彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar10彼此相同或不同，各自独立地为苯基或联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar7至Ar10彼此相同或不同，各自独立地选自下述结构式。
Figure BDA0002465366310000271
本说明书的一实施方式中，由上述化学式3表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0002465366310000281
Figure BDA0002465366310000291
本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由下述化学式4表示的化合物。
[化学式4]
Figure BDA0002465366310000292
在上述化学式4中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar11和Ar12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由下述化学式5表示的化合物。
[化学式5]
Figure BDA0002465366310000301
在上述化学式5中，
Ar11为取代或未取代的芳基，
Y为O或S，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar11为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar11为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、或者被芳基取代或未取代的联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar11为被苯基或萘基取代或未取代的苯基、被苯基或萘基取代或未取代的萘基、被苯基或萘基取代或未取代的菲基、或者被苯基或萘基取代或未取代的联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Y为O。
本说明书的一实施方式中，上述Y为S。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R4为氢。
本说明书的一实施方式中，由上述化学式4表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0002465366310000311
Figure BDA0002465366310000321
Figure BDA0002465366310000331
Figure BDA0002465366310000341
本说明书的一实施方式中，由上述化学式5表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0002465366310000351
Figure BDA0002465366310000361
Figure BDA0002465366310000371
Figure BDA0002465366310000381
本说明书的有机发光器件包含第一有机物层和第二有机物层，除此以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以进一步包含选自空穴注入层、电子传输层、电子注入层、以及空穴阻挡层中的1层或2层以上。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板101上依次层叠有阳极201、第一有机物层301、第二有机物层401、发光层501和阴极601的有机发光器件的结构。上述图1为根据本说明书的一实施方式的例示性结构，可以进一步包含其它有机物层，上述第一有机物层可以包含上述化学式1的化合物，第二有机物层可以包含上述化学式2的化合物，但并不限定于此。
图2示例了在基板101上依次层叠有阳极201、第一有机物层301、第二有机物层401、发光层501、第三有机物层701和阴极601的有机发光器件的结构。上述图1为根据本说明书的一实施方式的例示性结构，第一有机物层可以包含上述化学式1的化合物，第二有机物层可以包含上述化学式2的化合物，第三有机物层可以包含上述化学式3的化合物，上述发光层可以包含上述化学式4或5的化合物，但并不限定于此。图3例示了在基板101上依次层叠有阳极201、空穴注入层302、空穴传输层303、电子阻挡层402、发光层501、空穴阻挡层702、电子注入和传输层703和阴极601的有机发光器件的结构，上述空穴传输层可以包含上述化学式1的化合物，电子阻挡层可以包含上述化学式2的化合物，电子注入和传输层可以包含上述化学式3的化合物，上述发光层可以包含上述化学式4或5的化合物，但并不限定于此。上述有机发光器件包含复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，可以是除了本说明书的第一有机物层以外的层。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002465366310000401
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002465366310000402
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有有机化合物、金属或金属化合物。
作为掺杂剂材料的有机化合物，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002465366310000403
二茚并芘等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、以及芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属或金属化合物，可以使用通常的金属或金属化合物，具体而言，可以使用金属配合物。作为上述金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002465366310000411
唑、
Figure BDA0002465366310000412
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0002465366310000413
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，根据本说明书的有机发光器件可以是下部电极为阳极且上部电极为阴极的正向结构(标准型(normal type))，也可以是下部电极为阴极且上部电极为阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))。
根据本说明书的一实施方式的结构在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子器件中也可以以与适用于有机发光器件的原理类似的原理发挥作用。
实施发明的方式
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物的核结构可以通过现有的技术进行制造。
根据本说明书的一实施方式的由化学式2表示的化合物的核结构可以通过如下的反应式1进行制造，但并不限定于此。
[反应式1]
Figure BDA0002465366310000421
上述反应式1中，L1、L2、Ar5、Ar6、R和n与化学式1中的定义相同。
下面，为了对本说明书具体地进行说明而举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，并且不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<实施例>
<制造例1>-化合物2-1的合成
Figure BDA0002465366310000422
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将上述化合物A、2-溴-1,1'-联苯完全溶解于二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠，加入双(三叔丁基膦)钯后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物2-1。MS[M+H]+＝715
<制造例2>-化合物2-2的合成
Figure BDA0002465366310000431
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将上述化合物A、4-溴-1,1'-联苯完全溶解于二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠，加入双(三叔丁基膦)钯后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物2-2。MS[M+H]+＝715
<制造例3>-化合物2-3的合成
Figure BDA0002465366310000432
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将上述化合物B、2-溴-9,9-二苯基-9H-芴完全溶解于二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠，加入双(三叔丁基膦)钯后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，进行过滤而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物2-3。MS[M+H]+＝803
<制造例4>-化合物2-4的合成
Figure BDA0002465366310000441
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将上述化合物B、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴完全溶解于二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠，加入双(三叔丁基膦)钯后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，进行过滤而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物2-4。MS[M+H]+＝679
<比较例1-1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002465366310000443
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物[HI-1]和下述化合物[HI-2]的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式以
Figure BDA0002465366310000444
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
Figure BDA0002465366310000442
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物[HT-1]
Figure BDA0002465366310000451
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
Figure BDA0002465366310000452
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002465366310000453
真空蒸镀下述化合物[EB-1]而形成电子阻挡层。
Figure BDA0002465366310000454
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度
Figure BDA0002465366310000455
将如下所示的化合物[BH]和化合物[BD]以50:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
[BH]
Figure BDA0002465366310000461
[BD]
Figure BDA0002465366310000462
[HB-1]
Figure BDA0002465366310000463
[ET-1]
Figure BDA0002465366310000471
[LiQ]
Figure BDA0002465366310000472
在上述发光层上，在空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002465366310000473
将上述化合物[HB1]进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
接着，在上述空穴阻挡层上，将化合物[ET-1]和上述化合物[LiQ](LithiumQuinolate，8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002465366310000474
的厚度形成同时进行电子注入和传输的层。
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002465366310000475
的厚度、将铝以
Figure BDA0002465366310000476
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0002465366310000477
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0002465366310000478
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0002465366310000479
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0002465366310000481
<比较例1-2>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-3>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-4>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-5>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物2-1代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-6>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-7>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物2-3代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-8>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物2-4代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-9>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物3-1代替化合物[ET-1]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-10>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物4-1代替化合物[BH]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-11>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物4-2代替化合物[BH]，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-1>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-1的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-2>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-2的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-3>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-3的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-4>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-4的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-5>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-1的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-6>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-2的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-7>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-3的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-8>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-4的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-9>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-1的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-10>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-2的化合物代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-11>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-3代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-12>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-4代替化合物[EB-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-13>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1]，使用上述化合物4-1代替化合物[BH]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-14>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1]，使用上述化合物4-2代替化合物[BH]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-15>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1]，使用上述化合物3-1代替化合物[ET-1]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-16>
在上述比较例1-1中，使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1]，使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1]，使用上述化合物3-1代替化合物[ET-1]，使用上述化合物4-1代替化合物[BH]，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-12>
在上述实施例1-2中，使用化合物HT-2代替化合物1-1，除此以外，通过与上述实施例1-2相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-13>
在上述实施例1-2中，使用化合物EB-2代替化合物2-2，除此以外，通过与上述实施例1-2相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-14>
上述实施例1-2中，使用化合物EB-3代替化合物2-2，除此以外，通过与上述实施例1-2相同的方法制作了有机发光器件。
[表1]
Figure BDA0002465366310000531
对通过实施例1-1至1-16和比较例1-1至1-14制作的有机发光器件施加电流时，得到了上述表1的结果。上述比较例1-1的蓝色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是作为空穴传输层使用化合物[HT-1]、作为电子阻挡层使用化合物[EB-1]、作为电子注入和传输层使用化合物[ET-1]、作为蓝色发光层使用化合物[BH]的结构。
根据上述表1，比较例1-2至1-4使用了根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物代替以往的作为空穴传输层使用的化合物[HT-1]，比较例1-5至1-8使用了根据本说明书的一实施方式的化学式2的化合物代替以往的作为电子阻挡层使用的化合物[EB-1]，比较例1-9使用了根据本说明书的一实施方式的化学式3-1的化合物代替以往的作为电子传输层使用的化合物[ET-1]，比较例1-10和1-11使用了根据本说明书的一实施方式的化学式4-1的化合物代替以往的作为蓝色发光层使用的化合物[BH]，从而制作了分别包含化学式1、化学式2、化学式3和化学式4的化合物的有机发光器件。
在将化学式1作为空穴传输层而使用时，显示出驱动电压降低8～10％的低电压特性，在将化学式2作为电子阻挡层而使用时，得到了发光效率提高8％，并且寿命增加30％以上的高效率、长寿命的结果。
在将化学式3作为电子注入和传输层而使用时，显示出寿命增加10～20％的长寿命特性，在将化学式4作为蓝色发光层而使用时，不仅得到了低电压和高效率特性，而且得到了寿命也增加10～20％的结果。
实施例1-1至1-12是将本说明书的化学式1作为空穴传输层使用，将本说明书的化学式2作为电子阻挡层使用的有机发光器件，上述实施例1-1至1-12的有机发光器件与各自包含本说明书的化学式1、化学式2的有机发光器件相比，整体显示出驱动电压降低8～10％，发光效率提高8％，寿命增加30％以上的特性。
特别是，测定为，作为空穴传输层使用化合物1-1且作为电子阻挡层使用作为本说明书的化学式2的化合物的化合物2-1至2-4的实施例1-1至1-4的有机发光器件的驱动电压最低，作为空穴传输层使用作为本说明书的化学式1的化合物的化合物1-1至1-3且作为电子阻挡层使用化合物2-2的实施例1-2、1-6和1-10的有机发光器件的寿命最长。
实施例1-13至1-16是在实施例1-2的有机发光器件中电子注入和传输层以及蓝色发光层各自使用化合物3-1和化合物4-1或者同时包含的器件，虽然电压稍微升高，但显示出最好的寿命特性。
在比较例1-12中，将以往广泛使用的[HT-2]物质作为空穴传输层而使用，并使用本申请发明的化合物2-2代替[EB-1]时，得到了电压大幅增加10％以上的结果。
比较例1-13是将作为本说明书的化学式2的取代基的联苯基和咔唑以不是邻位(ortho)方向的间位(meta)方向连接的化合物[EB-2]作为电子阻挡层而使用的有机发光器件，得到了器件效率减少10％以上、寿命也减少20％以上的结果。
比较例1-14是将作为本说明书的化学式2的取代基的联苯上结合有追加的胺取代基的化合物[EB-3]作为电子传输层而使用的有机发光器件，得到了平衡(Balance)破坏而器件的寿命大幅减少的结果。其原因是包含3个胺基的化合物[EB-3]的HOMO值太小，从而与相邻的发光层的势垒(barrier)大幅升高。
将作为空穴传输层使用HT-2的比较例1-12与使用本申请发明的化合物1-3的实施例1-10相比，在使用具有比较低的玻璃化转变温度的HT-2(98℃)时，确认了效率约减少4％，并且确认了器件的寿命减少约16％。
另一方面，将作为空穴传输层使用玻璃化转变温度高的HT-1(120℃以上)的比较例1-5至1-8与使用本申请发明的化合物1-1、1-2和1-3的实施例1-1至1-12相比，确认了电流效率大幅降低。
因此，满足本申请化学式1的化合物通过对Ar1至Ar4的取代基进行调节，从而提高玻璃化转变温度，进而改善寿命，在结合有1-萘基时改善效率而用于空穴传输层，同时将满足化学式2的化合物作为电子阻挡层而使用，从而使有机发光器件中的电流效率和寿命最优化。由此可以确认，将本申请发明的化学式1(包含一个以上的多环的芳基的联苯胺型(benzidine type)结构)作为空穴传输层材料(HTL)而使用，将化学式2(作为取代基的联苯和咔唑以邻位(ortho)方向结合的单胺(monoamine)结构)作为电子阻挡层材料(EBL)组合而制造的蓝色有机发光器件的驱动电压和发光效率，特别是寿命特性得到改善。另外，作为电子注入和传输层以及蓝色发光层适用化学式3和化学式4或5的化合物时，可知即使电压稍微升高也可以制造出具有最好的寿命特性的有机发光器件。

Claims (9)

1.一种有机发光器件，其中，包含：阳极、与所述阳极对置而具备的阴极、以及所述阳极与所述阴极之间的有机物层，
所述有机物层包含发光层，
包含具备在所述阳极与发光层之间的第一有机物层、在所述第一有机物层与发光层之间与发光层相接的第二有机物层，
所述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，
所述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002465366300000011
化学式2
Figure FDA0002465366300000012
在所述化学式1和2中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
所述Ar1至Ar4中的至少一个为取代或未取代的多环的芳基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n为0至8至的整数，R为氢，或n为2以上时，相邻的R彼此结合而形成环，
其中，Ar1和Ar2中的任一个以及Ar3和Ar4中的任一个为1-萘基且其余Ar1至Ar4为未取代的苯基的情况除外。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar5和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的芴基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层为空穴传输层。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层为电子阻挡层。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件的阴极与发光层之间包含第三有机物层，所述第三有机物层包含由下述化学式3表示的化合物：
化学式3
Figure FDA0002465366300000021
在所述化学式3中，
L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar7至Ar10彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
X1至X3中的至少一个和X4至X6中的至少一个为N，其余为CH。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述化学式3由下述化学式3-1至3-8中的任一个表示：
化学式3-1
Figure FDA0002465366300000031
化学式3-2
Figure FDA0002465366300000032
化学式3-3
Figure FDA0002465366300000041
化学式3-4
Figure FDA0002465366300000042
化学式3-5
Figure FDA0002465366300000043
化学式3-6
Figure FDA0002465366300000051
化学式3-7
Figure FDA0002465366300000052
化学式3-8
Figure FDA0002465366300000053
在所述化学式3-1至3-8中，L3、L4、Ar7至Ar10和X1至X6的定义与化学式3中的定义相同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含由下述化学式4表示的化合物：
化学式4
Figure FDA0002465366300000061
在所述化学式4中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含由下述化学式5表示的化合物：
化学式5
Figure FDA0002465366300000062
在所述化学式5中，
Ar11为取代或未取代的芳基，
Y为O或S，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023237073A1 (zh) * 2022-06-10 2023-12-14 浙江光昊光电科技有限公司 芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200065952A (ko) * 2018-11-30 2020-06-09 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113994495A (zh) * 2019-08-14 2022-01-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2021029709A1 (ko) * 2019-08-14 2021-02-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20230023811A1 (en) * 2019-09-26 2023-01-26 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
KR102568228B1 (ko) * 2019-11-05 2023-08-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN114175296A (zh) * 2019-11-05 2022-03-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
US20220310935A1 (en) * 2020-02-28 2022-09-29 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
KR102588656B1 (ko) * 2020-03-31 2023-10-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102631973B1 (ko) * 2020-03-31 2024-01-31 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2023244000A1 (ko) * 2022-06-15 2023-12-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20240026112A (ko) * 2022-08-19 2024-02-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105593336A (zh) * 2014-09-12 2016-05-18 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN105980521A (zh) * 2014-08-20 2016-09-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN106565689A (zh) * 2015-10-08 2017-04-19 三星显示有限公司 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置
CN106612616A (zh) * 2015-05-08 2017-05-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN107459478A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 株式会社Lg化学 化合物及包含它的有机电子元件
CN107531627A (zh) * 2015-09-24 2018-01-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机电子器件

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR20160129710A (ko) * 2015-04-29 2016-11-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102654929B1 (ko) * 2016-05-10 2024-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101961346B1 (ko) * 2016-05-27 2019-03-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105980521A (zh) * 2014-08-20 2016-09-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN105593336A (zh) * 2014-09-12 2016-05-18 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN106612616A (zh) * 2015-05-08 2017-05-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN107531627A (zh) * 2015-09-24 2018-01-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机电子器件
CN106565689A (zh) * 2015-10-08 2017-04-19 三星显示有限公司 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置
CN107459478A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 株式会社Lg化学 化合物及包含它的有机电子元件

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023237073A1 (zh) * 2022-06-10 2023-12-14 浙江光昊光电科技有限公司 芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用

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