KR20210148951A - 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2020년 06월 01일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0065928호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자의 제조방법에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 전계 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 전계 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 안정성이 높으며, 소자에 적용시 우수한 특성을 나타내는 유기 전계 발광 소자용 재료를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상은 1 이상의 중수소를 포함하는 것인 조성물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 1-1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10 중 1 이상은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
p는 1 내지 5의 정수이고,
[화학식 2] [화학식 2-1]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1 내지 Y10 중 1 이상은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
q는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 준비하는 단계; 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 기재된 실시상태들에 따른 조성물은 매우 우수한 안정성을 가지며, 유기 전계 발광 소자에 적용시 소자의 효율 특성, 구동전압 특성 및 수명 특성이 우수하다.
도 1 및 도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 전계 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2은 중수소 치환율을 계산하기 위한 TLC-MS 그래프이다.
도 2은 중수소 치환율을 계산하기 위한 TLC-MS 그래프이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상은 1 이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 조성물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제조 시, 우수한 효율을 유지하면서 수명이 큰 폭으로 개선된 소자를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2와 같은 안트라센 유도체는 유기 전계 발광 소자의 호스트로 사용되는 경우 안정적인 성능을 가지므로 현재까지 상용화 되고 있다. 하지만 단일 호스트는 수명과 효율의 상반된 효과를 가지고 있어 두 가지 모두를 만족시키기에는 어려움이 많았다. 그에 대한 대안으로 혼합 호스트를 사용해 왔으나, 유기 화합물의 기본적인 성능의 폭을 벗어날 수 없어, 제작된 청색 소자의 성능 개선이 어려움을 겪고 있다.
이에 따라, 안트라센 기반의 호스트의 중수소화는 발광층의 효율을 극대화하면서 수명을 유지 시켜줄 수 있는 방안으로 모색되고 있으며, 본 명세서에서는 중수소로 치환된 안트라센 유도체를 혼합 호스트로 도입시킴으로써, 유기 전계 발광 소자의 효율을 유지하면서도 수명 문제를 큰 폭으로 개선하였다.
유기 전계 발광 소자의 발광층은 발광을 하는 직접적인 영향력을 가진 영역으로, 에너지에 의한 분자의 손실이 큰 구간이다. 탄소-중수소의 결합은 탄소-수소의 결합보다 강하고, 중수소는 높은 질량값을 가짐으로서 탄소와의 영점에너지(Zero point energy)를 낮추어 결합의 에너지가 높으므로, 상기 화학식 1의 화합물 및/또는 화학식 2의 화합물의 분자 내에 포함된 탄소-수소 결합을 탄소-중수소 결합으로 대체하여 분자의 결합에너지를 높이게 된다. 따라서, 상기 중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물 및/또는 중수소를 포함하는 화학식 2의 화합물을 포함하는 소자를 제조하는 경우 소자의 수명이 개선되는 효과가 있다.
영점에너지 = 
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, “중수소화” 또는 중수소화된”은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
구체적으로, 핵자기 공명 분광법(1H NMR)으로 "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, Internal standard로 DMF(디메틸포름아마이드)를 첨가하여, 1H NMR 상의 적분(integration) 비율을 통하여, 총 peak의 적분량으로부터 중수소화도 또는 중수소 치환율을 계산할 수 있다.
또한, TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)를 통하여, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, 반응 종결 시점에서 분자량들이 이루는 분포의 최대값(중앙값)을 기준으로 치환율을 계산할 수 있다. 예컨대, 하기 화합물 A의 중수소화도를 분석하는 경우, 하기 출발 물질의 분자량이 506이고, 도 2의 MS 그래프에서 하기 화합물 A의 분자량 최대값(중앙값)을 527이라 할 때, 하기 출발 물질의 치환 가능한 위치의 수소(26개) 중 21개가 중수소로 치환되었으므로, 약 81%의 수소가 중수소화되었다고 계산할 수 있다.
본 명세서에 있어서, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기; 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기일 수 있다. 또한, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 0 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
상기 알킬티옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에틴일(ethynyl), 프로핀일(propynyl), 부틴일(butynyl), 펜틴일(pentynyl), 헥신일(hexynyl), 헵틴일(heptynyl), 옥틴일(octynyl), 노닌일(nonynyl) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬실릴기 또는 아릴실릴기일 수 있으며, 나아가 트리알킬실릴기 또는 트리아릴실릴기일 수 있으다. 상기 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하며, 알킬실릴기의 탄소수는 1 내지 30이고, 아릴실릴기의 탄소수는 5 내지 30일 수 있다. 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트렌일기, 트리페닐렌일기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
상기 아릴옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다.
상기 아릴티옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 5 내지 30, 나아가 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, S 및 P 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50, 나아가 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 헤테로고리기는 방향족 고리, 지방족 고리 및 이들이 축합된 고리일 수 있다. 상기 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리기를 의미하며, 헤테로아릴렌기는 2가의 방향족 헤테로고리기를 의미한다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기는 방향족 헤테로고리기인 점을 제외하고, 상술한 헤테로고리기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
이하, 화학식 1에 대하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9, R10 및 R8은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9, R10 및 R7은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 1-1과 결합하지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 1 내지 5의 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1 내지 3의 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 1-C 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 1-C에 있어서,
R1' 내지 R8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1' 내지 R8'는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1' 내지 R8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다. 상기 L1은 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다. 상기 Ar은 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다. 상기 L11 내지 L14는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다. 상기 Ar11 내지 Ar14는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 중수소의 결합위치는 제한되지 않는다. 또한, 상기 화학식 1이 중수소를 포함하지 않는 경우 하기 구조식에서 중수소(-D)를 제외한 구조일 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
이하, 화학식 2에 대하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 1 이상은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y7, Y8 또는 Y9는 상기 화학식 2-1의* 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7 및 Y9는 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y9 및 Y10은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 상기 화학식 2-1과결합되지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. 상기 Y1 내지 Y10 중 상기 화학식 2-1과 결합되지 않은 치환기는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 상기 화학식 2-1과 결합되지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기이며, 상기 치환기들은 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기로 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q는 1 내지 5의 정수이고, 상기 q가 2 이상인 경우 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 1 내지 3의 정수이고, 상기 q가 2 이상인 경우 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A 내지 2-E로 표시된다.
[화학식 2-A]
[화학식 2-B]
[화학식 2-C]
[화학식 2-D]
[화학식 2-E]
상기 화학식 2-A 내지 2-E에 있어서,
A1 내지 A4 및 B1 내지 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
Y1' 내지 Y10'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L21 내지 L24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다. 상기 L2는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 페난트렌; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트렌; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌; 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다. 상기 L21 내지 L24는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 내지 L24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 내지 L24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A4 및 B1 내지 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4 및 B1 내지 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A4 및 B1 내지 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4 및 B1 내지 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 페난트렌; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A4 및 B1 내지 B4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트렌; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌; 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1' 내지 Y10'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다. 상기 Y1' 내지 Y10'는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1' 내지 Y10'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기이며, 상기 치환기들은 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기로 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 중수소의 결합위치는 제한되지 않는다. 또한, 상기 화학식 2가 중수소를 포함하지 않는 경우 하기 구조식에서 중수소(-D)를 제외한 구조일 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함하고, 중수소 치환율이 10% 미만인 경우 합성이 어려우며, 소자에 적용시 수명 개선의 효과가 미비하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종의 중수소 치환율이 40 내지 100%인 화합물을 포함한다. 중수소 치환율이 40 내지 100%인 화합물을 사용하는 경우, 소자에 적용시 수명 개선의 효과가 매우 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 2종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함한다. 상기 호스트 중 2종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 경우, 소자가 우수한 효율 및 수명을 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 질량비(화학식 1의 질량:화학식 2의 질량)가 1:9 내지 9:1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족한다. 하기 식 1을 만족하는 경우 2종의 화합물의 쌍극자 모멘트 값의 차가 크며, 상기 2종의 화합물을 소자 내의 발광층에 적용하는 경우, 1종의 화합물은 정공의 주입을 효과적으로 개선시키며, 다른 1종의 화합물은 발광층 내로의 전자를 조절하여 엑시톤의 생성 영역을 조절하여 소자의 성능을 개선시킬 수 있다.
[식 1]
l DMhost1 - DMhost2 l > 0.2
상기 DMhost1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값이고,
상기 DMhost2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값은 0 이상 1 D 미만, 0 이상 0.5 D 미만이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값은 0.5 D 내지 2 D, 0.7 D 이상 2 D 미만이다.
본 명세서에서, 쌍극자 모멘트(Dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있으며, 단위는 debye(D)이다.
[수학식 1]
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구하고, 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며, 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)를 구할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 2를 만족한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 미리 혼합하여 하나의 증착소스를 통하여 유기물층을 형성하는 경우, 하기 식 2를 만족함으로써 균일도가 우수한 혼합물을 얻을 수 있으며, 소자를 제조하는 단계에서도 균일한 필름을 얻을 수 있다.
[식 2]
l Tsub1 - Tsub2 l ≤ 20 ℃
상기 Tsub1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도이고,
상기 Tsub2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "l Tsub1 - Tsub2 l" 값은 15 ℃이하일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것으로, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 혼합형태, 혼합비 등은 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 물리적으로 혼합된 조성물을 의미하거나, 물리적으로 혼합된 재료를 승화기의 보트(boat)에 넣고 고온과 고압으로 승화시킨 승화 혼합 조성물을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다. 상기 증착소스 내에 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 물리적으로 혼합된 조성물을 포함하거나, 물리적으로 혼합된 재료를 승화기의 보트(boat)에 넣고 고온과 고압으로 승화시킨 승화 혼합 조성물을 포한한다. 상기와 같이 승화기를 거쳐 제조된 승화 혼합 조성물은 화합물들이 균일하게 혼합되므로 소자에 적용시 소자의 수명이나 효율이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 조성물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 조성물을 포함하는 발광층을 형성하기 위하여, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 각각 다른 증착소스을 통하여 증착하는 공증착을 이용할 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 미리 혼합하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 재료로 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 청색 형광 호스트로 포함하고, 추가의 도펀트 물질을 포함할 수 있다. 이러한 혼합 호스트 물질을 갖는 청생 형광 발광층을 제조하기 위하여 공증착을 이용하는 경우 일반적으로 3가지 증착소스가 필요하며, 이로 인하여 공정이 매우 복잡하고 비용이 많이 들게 된다. 따라서, 3종 이상의 화합물 중 2종 이상의 물질을 미리 혼합하여 하나의 증착소스로부터 증발시켜 유기물층을 형성함으로써, 제조 공정의 복잡성을 감소시키고 동시 증발로 인한 안정한 증착을 달성할 수 있다.
상기 2종의 호스트(화학식 1 및 화학식 2의 화합물)는 안정한 혼합성을 나타내며, 혼합된 후에 조성의 변화가 일정범위 이하이므로 하나의 증착소스로부터 동시 증착될 수 있다. 2종의 호스트의 균일한 동시 증발은 제조된 유기 전계 발광 소자의 성능의 지속성에 중요하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 호스트로 포함하고, 도펀트 물질을 더 포함한다. 이때, 상기 도펀트 물질은 발광층 내에 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 질량 총합 대비 약 0.01 질량% 내지 20 질량%, 0.01 질량% 내지 10 질량%로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1 또는 2 가지의 스택이 상기 조성물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 포함하는 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 λmax를 가진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 파이렌계 화합물을 더 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 비(非)파이렌계 화합물을 더 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 중수소로 치환 또는 비치환된 비(非)파이렌계 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 비(非)파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 비(非)파이렌계 화합물은 중수소로 치환 또는 비치환된 보론계 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도는 각각 400 ℃ 미만이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도는 200 ℃ 이상 400 ℃ 미만, 230 ℃ 이상 370 ℃ 이하이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도는 200 ℃ 이상 400 ℃ 미만, 230 ℃ 이상 370 ℃ 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물이 증착 전 미리 혼합되는 경우, 하나의 증착소스에 의하여 동시 증발되므로 증발과정에서 안정적이여야 한다. 즉, 제조 공정동안 막의 조성은 일정하게 유지되어야 하고, 그러기 위하여 혼합된 물질은 조성의 변화가 일정범위 이하여야 한다. 조성의 변화가 높은 경우 제조된 소자의 성능에 나쁜 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 혼합되는 물질의 증발온도 값의 차가 작아야 한다. 상기 증발온도는 1x10-4 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 물질의 증발소스이 증발되는 곳, 예를 들어 VTE 기구 중의 증발 도가니로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/s의 증착 속도로 측정된다. 본 명세서에 개시된 온도, 압력, 증착 속도 등과 같은 다양한 측정된 값은, 당업자에게 이해되는 바와 같이 이러한 정량적인 값을 생성하는 측정 에서의 기대되는 오차로 인해, 명목 편차(nominal variation)를 가질 것으로 예상된다.
상기 "정해진 거리"는 증착 기구 내의 증발소스와 증착되는 표면의 거리를 의미하며, 이는 챔버의 크기에 따라 정해진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1을 갖고, 상기 조성물을 1×10-4 Torr 내지 1×10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 곳으로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1~10Å/s의 증착속도로 증발시킴으로써 형성된 필름에서 농도 C2를 가지며, 하기 식 3을 만족한다.
[식 3]
l (C1-C2)/C1 l < 10 %
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물은 모두 상기 식 3을 만족한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 농도 C1 및 C2는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 상대적 농도이다. 따라서, 상기 기술된 조성물을 형성하는 두 화합물에 대한 종래의 요건은 증착된 대로의 필름 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 상대적 농도(C2)가 증발소스 조성물 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 원래의 상대적 농도(C1)와 가능한 한 가까워야한다는 것을 의미한다. 당업자는 각 성분의 농도가 상대적 백분율로 표현된다는 것을 이해할 것이다. 상기 조성물 중 각 성분의 농도는 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 핵 자기 공명 분광법(NMR)과 같은 적합한 분석 방법에 의해 측정될 수 있다. 본 발명자들은 HPLC를 사용하였으며 각 성분의 HPLC 트레이스 하의 적분 면적을 총 적분 면적으로 나누어 백분율을 계산하였다. HPLC는 상이한 검출기들, 예컨대 UV-vis, 포토 다이오드 어레이 검출기, 굴절률 검출기, 형광 검출기, 및 광 산란 검출기를 사용할 수 있다. 상이한 물질 특성으로 인해, 조성물 중의 각 성분은 상이하게 반응할 수 있다. 따라서, 측정된 농도는 조성물 중 이의 실제 농도와 다를 수 있지만, (C1-C2)/C1의 상대적 비율 값은 실험 조건이 일정하게 계산되는 한, 예를 들어 모든 농도가 각 성분에 대한 정확히 동일한 HPLC 매개변수 하에 유지되어야 한다는 조건 하에 상기의 변수들로부터 독립적이다. 계산된 농도가 실제 농도에 가깝도록 측정 조건을 선택하는 것이 때때로 바람직하다. 그러나, 이는 필수적이지 않다. 각 성분을 정확하게 검출하는 검출 조건을 선택하는 것이 중요하다. 예를 들어, 형광 검출기는 성분 중 하나가 형광이지 않은 경우 사용해서는 안 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 하나의 증착소스를 통하여 증착된 유기물층은 발광층일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 준비하는 단계; 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제2 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 1층의 발광층만을 포함할 수도 있지만, 발광층 이외에 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자조절층, 정공조절층, 추가의 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조가 도 1 및 3에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 3은 유기 전계 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(20), 애노드(30), 발광층(40) 및 캐소드(50)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다.
도 3은 기판(20), 애노드(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 정공조절층(80), 발광층(40), 전자조절층(90), 전자수송층(100), 전자주입층(110), 캐소드(50) 및 캡핑층(120)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자는 1층 이상의 발광층이 전술한 조성물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자조절층, 정공조절층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 증착공정, 용매공정(solvent process) 등 당업계에 알려진 방법으로 형성할 수 있다. 상기 증착공정시, 유기물층이 2 이상의 물질을 포함하는 경우, 2 이상의 물질을 각각 다른 증착소스에 의하여 증착하는 공증착을 이용하거나, 2 이상의 물질을 미리 혼합하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다. 상기 용매공정의 예로 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법을 들 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 HT-1]
상기 화학식 HT-1에 있어서,
L101은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 바이페닐기; 또는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다
상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공조절층이 구비될 수 있다. 상기 정공조절층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공조절층은 하기 화학식 EB-1으로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 EB-1]
상기 화학식 EB-1에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 전자조절층이 구비될 수 있다. 상기 전자조절층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 예컨대, 상기 전자조절층에 적용되는 물질로는 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 트리아진 유도체가 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자조절층은 하기 화학식 HB-1의 화합물을 포함한다.
상기 화학식 HB-1에 있어서,
L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
전술한 조성물의 2종의 호스트 이외의, 발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
t3 및 t4는 각각 1 내지 4의 정수이며,
t5는 1 내지 3의 정수이고,
상기 t3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T3는 서로 같거나 상이하며,
상기 t4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T4는 서로 같거나 상이하고,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-2의 화합물을 포함한다.
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에 있어서,
L401 및 L402는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R401 내지 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L401 및 L402는 각각 직접결합니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R401 내지 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R401 내지 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R401 내지 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R401 내지 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R401 내지 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 D-2는 하기 화합물로 표시된다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예]
제조예 1. 화학식 1의 합성
반응물 (1eq) 및 Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~50 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 동안 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민 (trimethylamine) (excess)을 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 1의 생성물을 수득하였다.
|
실실시
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
| 화합물 1-A |
화합물A |
 |
506 | 531 | 50 | 530 | 25 | 24 | 96% | 70% |
| 화합물 1-B |
화합물B |
 |
430 | 452 | 50 | 452 | 22 | 22 | 100% | 73% |
| 화합물 1-C |
화합물C |
 |
456 | 480 | 45 | 473 | 24 | 17 | 71% | 74% |
| 화합물 1-D |
화합물D |
 |
430 | 452 | 30 | 443 | 22 | 13 | 59% | 69% |
| 화합물 1-E |
화합물E |
 |
506 | 532 | 40 | 522 | 26 | 16 | 62% | 65% |
| 화합물 1-F |
화합물F |
 |
430 | 452 | 40 | 448 | 22 | 18 | 82% | 70% |
| 화합물 1-G |
화합물G |
 |
456 | 480 | 50 | 478 | 24 | 22 | 92% | 73% |
| 화합물 1-H |
화합물H |
 |
456 | 480 | 25 | 468 | 24 | 12 | 50% | 71% |
| 화합물 1-I |
화합물I |
 |
456 | 480 | 40 | 477 | 24 | 21 | 88% | 68% |
| 화합물 1-J |
화합물J |
 |
456 | 480 | 50 | 477 | 24 | 21 | 88% | 65% |
| 화합물 1-K |
화합물K |
 |
456 | 480 | 50 | 476 | 24 | 20 | 83% | 70% |
| 화합물 1-L |
화합물L |
 |
506 | 532 | 50 | 529 | 26 | 23 | 88% | 66% |
| 화합물 1-M |
화합물M |
 |
532 | 560 | 30 | 551 | 28 | 19 | 68% | 72% |
| 화합물 1-O |
화합물O |
 |
532 | 560 | 40 | 556 | 28 | 24 | 86% | 71% |
| 화합물 1-P |
화합물P |
 |
456 | 480 | 60 | 480 | 24 | 24 | 100% | 73% |
| 화합물 1-Q |
화합물Q |
 |
482 | 507 | 35 | 500 | 25 | 18 | 72% | 65% |
| 화합물 1-R |
화합물R |
 |
430 | 452 | 50 | 447 | 22 | 17 | 77% | 66% |
| 화합물 1-S |
화합물S |
 |
506 | 532 | 60 | 530 | 26 | 24 | 92% | 71% |
| 화합물 1-T |
화합물T |
 |
480 | 503 | 45 | 498 | 23 | 18 | 78% | 70% |
| 화합물 1-U |
화합물U |
 |
530 | 555 | 45 | 549 | 25 | 19 | 76% | 68% |
| 화합물 1-V |
화합물V |
 |
556 | 584 | 50 | 580 | 28 | 24 | 86% | 64% |
| 화합물 1-W |
화합물W |
 |
556 | 584 | 60 | 582 | 28 | 26 | 93% | 70% |
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]상기 반응물인 화합물 A 내지 화합물 W는 JP 4070676 B2, KR 10-1477844 B1, US 6465115 B2, JP 3148176 B2, JP 4025136 B2, JP 4188082 B2, JP 5015459 B2, KR 10-1979037 B1, KR 10-1550351 B1, KR 10-1503766 B1, KR 10-0826364 B1, KR 10-0749631 B1, KR 10-1115255 B1 와 같은 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물인 화합물 1-A 내지 1-W는 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하여 합성하였다.
상기 표 1에서 합성된 생성물에 결합된 중수소(-D)는 표시된 위치에 결합될 수 있는 것을 의미하며, 반드시 표시된 위치에 중수소가 결합되어야 하는 것을 의미하는 것이 아니다.
제조예 2. 화학식 2의 합성
반응물(1eq) 및 Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~50 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 동안 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)을 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 2 및 표 3의 생성물을 수득하였다.
|
실시
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
| 화합물 2-1 |
화합물1 |
 |
520 | 544 | 30 | 538 | 24 | 18 | 75% | 70% |
| 화합물 2-2 |
화합물2 |
 |
496 | 520 | 30 | 513 | 24 | 17 | 71% | 73% |
| 화합물 2-3 |
화합물3 |
 |
496 | 520 | 50 | 520 | 24 | 24 | 100% | 74% |
| 화합물 2-4 |
화합물4 |
 |
546 | 572 | 15 | 560 | 26 | 14 | 54% | 69% |
| 화합물 2-5 |
화합물5 |
 |
496 | 519 | 25 | 510 | 23 | 14 | 61% | 70% |
| 화합물 2-6 |
화합물6 |
 |
420 | 440 | 35 | 438 | 20 | 18 | 90% | 73% |
| 화합물 2-7 |
화합물7 |
 |
570 | 595 | 40 | 591 | 25 | 21 | 84% | 71% |
| 화합물 2-8 |
화합물8 |
 |
546 | 572 | 10 | 558 | 26 | 12 | 46% | 68% |
| 화합물 2-9 |
화합물9 |
 |
572 | 600 | 60 | 596 | 28 | 24 | 86% | 65% |
| 화합물 2-10 |
화합물10 |
 |
470 | 492 | 50 | 492 | 22 | 22 | 100% | 66% |
| 화합물 2-11 |
화합물11 |
 |
596 | 624 | 55 | 620 | 28 | 24 | 86% | 72% |
| 화합물 2-12 |
화합물12 |
 |
572 | 600 | 40 | 593 | 28 | 21 | 75% | 71% |
| 화합물 2-13 |
화합물13 |
 |
546 | 572 | 75 | 572 | 26 | 26 | 100% | 73% |
| 화합물 2-14 |
화합물14 |
 |
496 | 520 | 60 | 519 | 24 | 23 | 96% | 65% |
| 화합물 2-15 |
화합물15 |
 |
546 | 572 | 60 | 568 | 26 | 22 | 85% | 66% |
| 화합물 2-16 |
화합물16 |
 |
496 | 520 | 50 | 518 | 24 | 22 | 92% | 70% |
| 화합물 2-17 |
화합물17 |
 |
510 | 532 | 20 | 525 | 22 | 15 | 68% | 68% |
| 화합물 2-18 |
화합물18 |
 |
510 | 532 | 30 | 528 | 22 | 18 | 82% | 64% |
| 화합물 2-19 |
화합물19 |
 |
510 | 532 | 40 | 531 | 22 | 21 | 95% | 68% |
| 화합물 2-20 |
화합물20 |
 |
470 | 492 | 60 | 492 | 22 | 22 | 100% | 70% |
| 화합물 2-21 |
화합물21 |
 |
546 | 572 | 30 | 569 | 26 | 23 | 88% | 69% |
| 화합물 1-22 |
화합물22 |
 |
648 | 680 | 50 | 677 | 32 | 29 | 91% | 72% |
| 화합물 2-23 |
화합물23 |
 |
622 | 652 | 50 | 648 | 30 | 26 | 87% | 73% |
| 화합물 2-24 |
화합물24 |
 |
622 | 652 | 60 | 648 | 30 | 26 | 87% | 80% |
| 화합물 2-25 |
화합물25 |
 |
546 | 572 | 50 | 568 | 26 | 22 | 85% | 71% |
| 화합물 2-26 |
화합물26 |
 |
622 | 652 | 70 | 650 | 30 | 28 | 93% | 73% |
| 화합물 2-27 |
화합물27 |
 |
572 | 599 | 60 | 598 | 27 | 26 | 96% | 72% |
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물인 화합물 1 내지 화합물 27은 KR 10-1964435 B1, KR 10-1899728 B1, KR 10-1975945 B1, KR 10-2018-0098122 A, KR 10-2018-0102937 A, KR 10-2018-0103352 A와 같은 자사 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물인 화합물 2-1 내지 2-27은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하여 합성하였다.
상기 표 2에서 합성된 생성물에 결합된 중수소(-D)는 표시된 위치에 결합될 수 있는 것을 의미하며, 반드시 표시된 위치에 중수소가 결합되어야 하는 것을 의미하는 것이 아니다.
|
실시
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
| 화합물 2-28 |
화합물28 |
 |
470 | 492 | 50 | 490 | 22 | 20 | 91% | 65% |
| 화합물 2-29 |
화합물29 |
 |
470 | 492 | 30 | 486 | 22 | 16 | 73% | 70% |
| 화합물 2-30 |
화합물30 |
 |
546 | 572 | 50 | 569 | 26 | 23 | 88% | 71% |
| 화합물 2-31 |
화합물31 |
 |
570 | 596 | 30 | 590 | 26 | 20 | 77% | 65% |
| 화합물 2-32 |
화합물32 |
 |
470 | 492 | 40 | 489 | 22 | 19 | 86% | 66% |
| 화합물 2-33 |
화합물33 |
 |
622 | 652 | 50 | 649 | 30 | 27 | 90% | 71% |
| 화합물 2-34 |
화합물34 |
 |
546 | 572 | 35 | 567 | 26 | 21 | 81% | 70% |
| 화합물 2-35 |
화합물35 |
 |
596 | 624 | 40 | 619 | 28 | 23 | 82% | 75% |
| 화합물 2-36 |
화합물36 |
 |
520 | 544 | 60 | 543 | 24 | 23 | 96% | 69% |
| 화합물 2-37 |
화합물37 |
 |
570 | 596 | 60 | 594 | 26 | 24 | 92% | 68% |
| 화합물 2-38 |
화합물38 |
 |
520 | 544 | 35 | 538 | 24 | 18 | 75% | 63% |
| 화합물 2-39 |
화합물39 |
 |
510 | 532 | 60 | 531 | 22 | 21 | 95% | 66% |
| 화합물 2-40 |
화합물40 |
 |
560 | 584 | 15 | 572 | 24 | 12 | 50% | 65% |
| 화합물 2-41 |
화합물41 |
 |
586 | 612 | 40 | 607 | 26 | 21 | 81% | 67% |
| 화합물 2-42 |
화합물42 |
 |
560 | 584 | 75 | 584 | 24 | 24 | 100% | 70% |
| 화합물 2-43 |
화합물43 |
 |
586 | 612 | 60 | 610 | 26 | 24 | 92% | 70% |
| 화합물 2-44 |
화합물44 |
 |
560 | 584 | 60 | 580 | 24 | 20 | 83% | 69% |
| 화합물 2-45 |
화합물45 |
 |
586 | 612 | 50 | 607 | 26 | 21 | 81% | 75% |
| 화합물 2-46 |
화합물46 |
 |
546 | 572 | 60 | 568 | 26 | 22 | 85% | 72% |
| 화합물 2-47 |
화합물47 |
 |
596 | 624 | 60 | 620 | 28 | 24 | 86% | 70% |
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물인 화합물 28 내지 화합물 47은 KR 10-1994238 B1, KR 10-1670193 B1, KR 10-1754445 B1, KR 10-1368164 B1와 같은 자사 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물인 화합물 2-28 내지 2-47은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하여 합성하였다.
상기 표 3에서 합성된 생성물에 결합된 중수소(-D)는 표시된 위치에 결합될 수 있는 것을 의미하며, 반드시 표시된 위치에 중수소가 결합되어야 하는 것을 의미하는 것이 아니다.
상기 제조예에 기재된 반응물의 쌍극자 모멘트(DM) 및 증발온도를 하기 [표 4]에 나타내었다.
| DM (D) | 증발온도 (℃) | DM (D) | 증발온도 (℃) | DM (D) |
증발온도
(℃) |
|||
| 화합물A | 0.29 | 270 | 화합물1 | 1.01 | 260 | 화합물23 | 0.94 | 290 |
| 화합물B | 0.17 | 250 | 화합물2 | 1.21 | 270 | 화합물24 | 1.11 | 300 |
| 화합물C | 0.21 | 260 | 화합물3 | 1.23 | 270 | 화합물25 | 1.05 | 270 |
| 화합물D | 0.18 | 240 | 화합물4 | 0.81 | 290 | 화합물26 | 1.02 | 300 |
| 화합물E | 0.12 | 260 | 화합물5 | 1.24 | 260 | 화합물27 | 1.07 | 270 |
| 화합물F | 0.15 | 240 | 화합물6 | 0.82 | 240 | 화합물28 | 1.03 | 270 |
| 화합물G | 0.06 | 250 | 화합물7 | 0.89 | 260 | 화합물29 | 1.02 | 260 |
| 화합물H | 0.20 | 250 | 화합물8 | 0.70 | 260 | 화합물30 | 1.12 | 280 |
| 화합물I | 0.23 | 250 | 화합물9 | 1.20 | 280 | 화합물31 | 0.94 | 290 |
| 화합물J | 0.16 | 250 | 화합물10 | 0.69 | 260 | 화합물32 | 0.91 | 270 |
| 화합물K | 0.29 | 240 | 화합물11 | 0.73 | 290 | 화합물33 | 1.01 | 290 |
| 화합물L | 0.21 | 260 | 화합물12 | 1.01 | 270 | 화합물34 | 0.98 | 280 |
| 화합물M | 0.24 | 270 | 화합물13 | 0.64 | 260 | 화합물35 | 1.15 | 300 |
| 화합물O | 0.18 | 270 | 화합물14 | 0.60 | 250 | 화합물36 | 1.04 | 260 |
| 화합물P | 0.15 | 260 | 화합물15 | 0.63 | 270 | 화합물37 | 1.10 | 270 |
| 화합물Q | 0.17 | 260 | 화합물16 | 1.01 | 260 | 화합물38 | 0.90 | 280 |
| 화합물R | 0.02 | 270 | 화합물17 | 0.74 | 260 | 화합물39 | 1.15 | 280 |
| 화합물S | 0.30 | 260 | 화합물18 | 0.49 | 260 | 화합물40 | 1.17 | 290 |
| 화합물T | 0.08 | 260 | 화합물19 | 0.64 | 260 | 화합물41 | 1.25 | 280 |
| 화합물U | 0.12 | 270 | 화합물20 | 0.66 | 260 | 화합물42 | 1.22 | 290 |
| 화합물V | 0.17 | 290 | 화합물21 | 0.95 | 270 | 화합물43 | 1.28 | 290 |
| 화합물W | 0.24 | 290 | 화합물22 | 1.02 | 290 | 화합물44 | 1.01 | 290 |
| 화합물45 | 1.21 | 290 | ||||||
| 화합물46 | 1.20 | 280 | ||||||
| 화합물47 | 1.22 | 290 |
화합물 A 내지 W와 화합물 1-A 내지 1-W는 탄소-수소 골격 및 탄소-중수소 골격의 화학적 구조 차이를 가지나, 기본적인 화학적 골격이 동일하고 쌍극자 모멘트 값이 거의 동일하므로, 화합물 A 내지 W의 쌍극자 모멘트 값 및 증발온도 값을 화합물 1-A 내지 1-W의 값과 동일하게 볼 수 있다. 또한, 화합물 1 내지 47의 쌍극자 모멘트 값과 증발온도 값을 화합물 2-1 내지 2-47의 값과 동일하게 볼 수 있다.상기 제조예에서 합성된 화합물 중 화학식 1에 해당하는 화합물과 화학식 2에 해당하는 화합물의 화학적, 구조적으로 쌍극자 모멘트의 차이를 가지게 한다. 화학식 1에 해당하는 화합물 A 내지 W는 아릴계열의 치환기를 가짐으로써 탄소와 수소만을 바탕으로 한 골격을 가지고 있고 화학적 구조 내에서 전자의 적고 많음의 구획화가 한정적으로 이루어지고 이에 따라 쌍극자 모멘트(DM) 값의 최댓값이 0.3 debye를 초과하지 않는 결과를 보여주고 있다. 반면에 화학식 2에 해당하는 화합물 1 내지 47은 안트라센 골격에 상대적으로 전자가 풍부한 산소를 포함하는 아릴 혹은 헤테로아릴이 포함된 퓨란이 치환됨으로써 탄소-수소 골격을 가지는 화학적 구조에서 전자의 구획화를 심화시킬수 있는 포텐셜을 가지게 됨으로 상대적으로 화학식 1에 해당하는 화합물 A 내지 W 보다 높은 쌍극자 모멘트(DM)을 가지게 됨을 확인할 수 있다. 따라서 본 문헌에서 제시한 두 구조의 조합은 두 물질의 DM 차이가 최소 0.2 를 초과하는 범위를 가지게 된다.
[실험예]
[실험예 1]
<혼합물의 제조>
상기 제조예에서 합성된 화합물의 증발온도는 400 ℃ 미만임을 확인할 수 있으며 그 이상의 증발온도를 가질 경우 유기 전계 발광 소자의 소재로 사용하기에 많은 제약점을 가지게 된다. 또한, 화학식 1에 해당하는 화합물 중 1종과 화학식 2에 해당하는 화합물 중 1종의 혼합물을 하나의 증발소스에 의한 증발 전에 미리 혼합하기 위해서는 하기 식 2를 만족해야 바람직하다. 하기 식 2를 만족하는 경우 균일도가 우수한 혼합물을 얻을 수 있으며, 소자를 제조하는 단계에서도 균일한 필름을 얻을 수 있다. 이와 같은 효과를 보이기 위하여 하기 (1) 및 (2)의 실험을 진행하였다.
[식 2]
l Tsub1 - Tsub2 l ≤ 20 ℃
(상기 Tsub1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도이고, 상기 Tsub2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도이다.)
(1)
화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 혼합성을 확인하기 위하여, 상기재료들을 미리 혼합한 후 증발시켜 형성된 막의 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 분석으로 시험하였다. 화학식 1의 화합물로 상기 제조예에서 제조된 화합물 J를, 화학식 2의 화합물로 상기 제조예에서 제조된 화합물 6을 사용하였다.
구체적으로, 0.15 g의 화합물 J(혹은 화합물 1-J)와 0.15 g의 화합물 6(혹은 화합물 2-6) 을 혼합(질량비 1:1) 하고 분쇄하여 조성물을 얻었으며, 얻어진 조성물을 승화기를 이용하여 승화 혼합 조성물을 제조하였다. 이후, 제조된 승화 혼합 조성물을 VTE 진공 챔버 내로 crucible에 로딩하였다. 챔버를 펌핑하여 10-7 Torr의 압력으로 감압하였다. 미리 혼합된 성분들을 유리 기판 상에 2 Å/초의 속도로 기판에 증착시켰다. 원료를 냉각하는 것을 피하고 원료가 적합한 온도에서 유지되도록 증착 공정을 중단하지 않으면서 600 Å의 막을 증착시킨 후 기판을 대체하여 2회 더 반복하였다. 이러한 기판 샘플을 3개 취하여 증착된 막을 HPLC로 분석하고 결과를 하기 그림[1]에 각각 film 1 내지 film 3으로 나타내었다. 하기 그림[1]의 실험결과로부터 화합물 J와 화합물 6의 조성이 유의적으로 변하지 않음을 확인할 수 있다. 공정 전체에 걸쳐 10%, 바람직하게는 5% 이내의 증착 전 및 후의 농도의 변화(하기 식 3)는 시판 OLED 용도에 우수하고 유용한 것으로 고려되고, 혼합된 두 화합물의 증발온도의 차이가 20℃ 이하의 온도 차이에서 상기의 농도 변화를 유지할 수 있다고 보여진다. (화합물 J와 화합물 6의 증발온도 차이: 10℃)
하기 식 3의 농도 범위에서의 약간의 변동은 소자적으로 아무 경향도 드러내지 않았고 샘플 수집 및 HPLC 분석은 하기 식 3에 의해 설명될 수 있었다.
[식 3]
l (C1-C2)/C1 l < 10 %
상기 식 3에 의거하여,
화합물 6으로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1 : 48.85% 일 경우,
1) Film1 의 농도(C2)가 47.69% 이므로 농도 변화는 2.3% 이다.
2) Film2 의 농도(C2)가 46.94% 이므로 농도 변화는 3.9% 이다.
3) Film3 의 농도(C2)가 47.71% 이므로 농도 변화는 2.3% 이다.
[그림[1]]
- ref: 승화 전 혼합 조성물
- R1: 승화 후 혼합 조성물 (승화 혼합 조성물)
- boat: 승화 혼합 조성물을 제작하고 남은 조성물
- film 1~3: 승화 혼합 조성물을 이용하여 제작된 film
- crucible: 승화 혼합 조성물을 증착소스에 로딩하여 film을 제작하고 남은 조성물
상기에서 제작된 film 1 내지 film 3에서 농도 변화가 유의적으로 변하지 않았고 film 간의 편차가 작음을 관찰할 수 있었다. 따라서 상기와 식 2의 조건이 바람직한 것을 확인할 수 있다.
(2)
상기 식 2를 만족하지 않는 혼합물 예시의 결과를 예시적으로 나타내었다. 이번에는 화합물 B와 화합물 24를 사용하였다.
혼합을 위해, 0.21 g의 화합물 B (혹은 화합물 1-B) 와 0.09 g의 화합물 24 (혹은 화합물 2-24)를 혼합(질량비 7:3혼합)하고 분쇄하였다. 제작의 조건은 상기 (1)과 같으며 결과는 하기 그림[2]에 나타내었다.
상기 식 3에 의거하여,
화합물 24로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1 : 69.30% 일 경우,
1) Film1 의 농도(C2)가 65.42% 이므로 농도 변화는 5.5% 이다.
2) Film2 의 농도(C2)가 61.22% 이므로 농도 변화는 11.6% 이다.
3) Film3 의 농도(C2)가 62.82% 이므로 농도 변화는 9.3% 이다.
[그림[2]]
상기에서 제작된 film 1 내지 film 3 에서 농도 변화가 유의적으로 변하였고 특히 10% 이상의 변화가 관찰되며 film 간의 편차가 큼을 관찰할 수 있었다. 따라서, 상기 식 2를 만족하지 않는 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물 조합을 미리 혼합하여 하나의 증발소스로 막을 형성하는 경우 균일한 막을 얻을 수 없다.
[실험예 2] OLED 의 제조
<실시예 1>
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å 증착된 기판을 50mm × 50mm × 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 분산제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å) 를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예 1에서 합성한 화합물 A 및 제조예 2에서 합성한 화합물 2-1을 사용하여 제작한 혼합물과 도펀트 BD1 (2 질량%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 HB1을 50Å 두께로 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET1와 Liq를 5:5 (질량비) 로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
<실시예 2 내지 43 및 비교예 1 내지 6>
상기 실시예 1에서 발광층의 재료를 하기 표 6에 기재된 물질을 사용하고, 발광층의 형성방법을 다르게 한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 43 및 비교예 1 내지 6의 소자를 제조하였다. 상기 실시예 1에서는 화합물 A 및 화합물 2-1을 상기 실험예 1에서와 같이 층을 형성하기 전에 미리 혼합하고, 하나의 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였으며, 하기 표 6에서 증착방법이 공증착인 비교예 및 실시예는 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 각각 다른 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였다.
비교예 1 내지 6 및 실시예 1 내지 43에서 발광층의 재료로 사용된 2종의 호스트 재료의 쌍극자 모멘트 값의 차이와 증발온도 차이를 하기 표 5에 나타내었다.
|
발광층 화합물 조합
(질량비) |
화학식 1
대표 구조 |
화학식 2
대표 구조 |
DM차이
(D) |
증발온도차이
(℃) |
|
| 비교예1 | 화합물J:화합물20 (1:1) |
화합물J | 화합물20 | (0.50) | (10) |
| 비교예2 | 화합물J:화합물20 (2:1) |
화합물J | 화합물20 | (0.50) | (10) |
| 비교예3 | 화합물B:화합물28 (1:1) |
화합물B | 화합물28 | (0.86) | (20) |
| 비교예4 | 화합물B:화합물28 (1:2) |
화합물B | 화합물28 | (0.86) | (20) |
| 비교예5 | 화합물J:화합물20 (1:1, 공증착) |
화합물J | 화합물20 | (0.50) | (10) |
| 비교예6 | 화합물B:화합물28 (1:2, 공증착) |
화합물B | 화합물28 | (0.86) | (20) |
| 실시예1 | 화합물A : 화합물2-1 (1:1) |
화합물A | 화합물1 | (0.72) | (10) |
| 실시예2 | 화합물D : 화합물2-13 (1:1) |
화합물D | 화합물13 | (0.46) | (20) |
| 실시예3 | 화합물A : 화합물2-1 (1:1, 공증착) |
화합물A | 화합물1 | (0.72) | (10) |
| 실시예4 | 화합물D : 화합물2-13 (1:1, 공증착) |
화합물D | 화합물13 | (0.46) | (20) |
| 실시예5 | 화합물F : 화합물2-20 (1:1) |
화합물F | 화합물20 | (0.80) | (20) |
| 실시예6 | 화합물I : 화합물2-28 (1:1) |
화합물I | 화합물28 | (0.89) | (20) |
| 실시예7 | 화합물T : 화합물2-38 (1:1) |
화합물T | 화합물38 | (0.82) | (20) |
| 실시예8 | 화합물V : 화합물2-41 (1:1) |
화합물V | 화합물41 | (1.08) | (10) |
| 실시예9 | 화합물W : 화합물2-46 (1:1) |
화합물W | 화합물46 | (0.96) | (10) |
| 실시예 1-1 | 화합물J : 화합물2-20 (1:1) |
화합물J | 화합물 20 | (0.50) | (10) |
| 실시예10 | 화합물1-B : 화합물2 (1:1) |
화합물B | 화합물2 | (1.04) | (20) |
| 실시예11 | 화합물1-F : 화합물8 (1:1) |
화합물F | 화합물8 | (0.55) | (20) |
| 실시예12 | 화합물1-H : 화합물15 (1:1) |
화합물H | 화합물15 | (0.43) | (20) |
| 실시예13 | 화합물1-K : 화합물14 (1:1) |
화합물K | 화합물14 | (0.82) | (10) |
| 실시예14 | 화합물1-A : 화합물2-1 (1:1, 공증착) |
화합물A | 화합물1 | (0.72) | (10) |
| 실시예15 | 화합물1-D : 화합물2-8 (1:1, 공증착) |
화합물D | 화합물8 | (0.52) | (20) |
| 실시예16 | 화합물1-A : 화합물2-1 (1:1) |
화합물A | 화합물1 | (0.72) | (10) |
| 실시예17 | 화합물1-B : 화합물2-6 (1:1) |
화합물B | 화합물6 | (0.64) | (10) |
| 실시예18 | 화합물1-C : 화합물2-5 (1:1) |
화합물C | 화합물5 | (1.03) | (0) |
| 실시예19 | 화합물1-D : 화합물2-13 (1:1) |
화합물D | 화합물13 | (1.02) | (20) |
| 실시예20 | 화합물1-E : 화합물2-10 (1:1) |
화합물E | 화합물10 | (0.57) | (0) |
| 실시예21 | 화합물1-V : 화합물2-11 (1:1) |
화합물V | 화합물11 | (0.58) | (0) |
| 실시예22 | 화합물1-G : 화합물2-12 (1:1) |
화합물G | 화합물12 | (0.67) | (20) |
| 실시예23 | 화합물1-H : 화합물2-21 (1:1) |
화합물H | 화합물21 | (0.75) | (20) |
| 실시예24 | 화합물1-W : 화합물2-24 (1:1) |
화합물W | 화합물24 | (0.88) | (10) |
| 실시예25 | 화합물1-J : 화합물2-27 (1:1) |
화합물J | 화합물27 | (0.91) | (20) |
| 실시예26 | 화합물1-K : 화합물2-29 (1:1) |
화합물K | 화합물29 | (0.65) | (20) |
| 실시예27 | 화합물1-L : 화합물2-34 (1:1) |
화합물L | 화합물34 | (0.80) | (20) |
| 실시예28 | 화합물1-M : 화합물2-39 (1:1) |
화합물M | 화합물39 | (0.91) | (10) |
| 실시예29 | 화합물1-M : 화합물2-41 (1:1) |
화합물M | 화합물41 | (1.01) | (10) |
| 실시예30 | 화합물1-O : 화합물2-47 (1:1) |
화합물O | 화합물47 | (1.04) | (20) |
| 실시예31 | 화합물1-P : 화합물2-3 (1:1) |
화합물P | 화합물3 | (1.08) | (10) |
| 실시예32 | 화합물1-Q : 화합물2-7 (1:1) |
화합물Q | 화합물7 | (0.72) | (0) |
| 실시예33 | 화합물1-R : 화합물2-18 (1:1) |
화합물R | 화합물18 | (0.47) | (10) |
| 실시예34 | 화합물1-S : 화합물2-25 (1:1) |
화합물S | 화합물25 | (0.75) | (10) |
| 실시예35 | 화합물1-T : 화합물2-46 (1:1) |
화합물T | 화합물46 | (0.93) | (20) |
| 실시예36 | 화합물1-U : 화합물2-38 (1:1) |
화합물U | 화합물38 | (1.03) | (10) |
| 실시예37 | 화합물1-V : 화합물2-35 (1:1) |
화합물V | 화합물35 | (0.84) | (10) |
| 실시예38 | 화합물1-W : 화합물2-9 (1:1) |
화합물W | 화합물9 | (0.96) | (10) |
| 실시예39 | 화합물1-C : 화합물2-3 (2:1) |
화합물C | 화합물3 | (1.02) | (10) |
| 실시예40 | 화합물1-G : 화합물2-13 (3:1) |
화합물G | 화합물13 | (0.58) | (10) |
| 실시예41 | 화합물1-V : 화합물2-44 (1:2) |
화합물V | 화합물44 | (0.87) | (0) |
| 실시예42 | 화합물1-S : 화합물2-32 (1:3) |
화합물S | 화합물32 | (0.61) | (10) |
| 실시예43 | 화합물1-W : 화합물2-40 (2:1) |
화합물W | 화합물40 | (0.93) | (0) |
비교예 1 내지 6 및 실시예 1 내지 43에서 제조된 소자를 20mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
| 실험예 | 발광층 | 소자 결과 | ||||
| 제 1 호스트: 제 2 호스트 (질량비(증착방법)) |
도펀트 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
Cd/A (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
|
| 비교예 1 | 화합물J:화합물20 (1:1) |
BD1 | 3.89 | 5.23 | (0.140, 0.050) | 42.0 |
| 비교예 2 | 화합물J:화합물20 (2:1) |
BD1 | 3.98 | 5.38 | (0.140, 0.049) | 43.1 |
| 비교예 3 | 화합물B:화합물28 (1:1) |
BD1 | 3.87 | 5.33 | (0.140, 0.050) | 45.8 |
| 비교예 4 | 화합물B:화합물28 (1:2) |
BD1 | 3.78 | 5.20 | (0.140, 0.050) | 40.2 |
| 비교예 5 | 화합물J:화합물20 (1:1, 공증착) |
BD1 | 4.01 | 5.31 | (0.140, 0.050) | 38.1 |
| 비교예 6 | 화합물B:화합물28 (1:2, 공증착) |
BD1 | 3.99 | 5.38 | (0.140, 0.050) | 35.8 |
| 실시예 1 | 화합물A : 화합물2-1 (1:1) |
BD1 | 3.88 | 5.40 | (0.140, 0.050) | 56.1 |
| 실시예 2 | 화합물D : 화합물2-13 (1:1) |
BD1 | 3.78 | 5.41 | (0.140, 0.049) | 54.8 |
| 실시예 3 | 화합물A : 화합물2-1 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.89 | 5.34 | (0.140, 0.050) | 50.5 |
| 실시예 4 | 화합물D : 화합물2-13 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.98 | 5.36 | (0.140, 0.049) | 48.1 |
| 실시예 5 | 화합물F : 화합물2-20 (1:1) |
BD1 | 4.01 | 5.44 | (0.140, 0.049) | 52.1 |
| 실시예 6 | 화합물I : 화합물2-28 (1:1) |
BD1 | 3.90 | 5.60 | (0.140, 0.049) | 51.5 |
| 실시예 7 | 화합물T : 화합물2-38 (1:1) |
BD1 | 3.87 | 5.40 | (0.140, 0.049) | 53.4 |
| 실시예 8 | 화합물V : 화합물2-41 (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.44 | (0.140, 0.050) | 55.1 |
| 실시예 9 | 화합물W : 화합물2-46 (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.39 | (0.140, 0.049) | 53.7 |
| 실시예 1-1 | 화합물J : 화합물2-20 (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.49 | (0.140, 0.050) | 59.3 |
| 실시예 10 | 화합물1-B : 화합물2 (1:1) |
BD1 | 3.80 | 5.54 | (0.140, 0.049) | 49.8 |
| 실시예 11 | 화합물1-F : 화합물8 (1:1) |
BD1 | 3.74 | 5.39 | (0.140, 0.049) | 55.9 |
| 실시예 12 | 화합물1-H : 화합물15 (1:1) |
BD1 | 3.82 | 5.38 | (0.140, 0.050) | 56.1 |
| 실시에 13 | 화합물1-K : 화합물14 (1:1) |
BD1 | 3.79 | 5.47 | (0.140, 0.049) | 58.1 |
| 실시예 14 | 화합물1-A : 화합물2-1 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.95 | 5.23 | (0.140, 0.049) | 70.5 |
| 실시예 15 | 화합물1-D : 화합물2-8 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.90 | 5.37 | (0.140, 0.050) | 73.1 |
| 실시예 16 | 화합물1-A : 화합물2-1 (1:1) |
BD1 | 3.78 | 5.51 | (0.140, 0.050) | 79.1 |
| 실시예 17 | 화합물1-B : 화합물2-6 (1:1) |
BD1 | 3.80 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 80.5 |
| 실시예 18 | 화합물1-C : 화합물2-5 (1:1) |
BD1 | 3.84 | 5.41 | (0.140, 0.050) | 82.9 |
| 실시예 19 | 화합물1-D : 화합물2-13 (1:1) |
BD1 | 3.74 | 5.38 | (0.140, 0.050) | 85.1 |
| 실시예 20 | 화합물1-E : 화합물2-10 (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.40 | (0.140, 0.050) | 79.5 |
| 실시예 21 | 화합물1-V : 화합물2-11 (1:1) |
BD1 | 3.81 | 5.44 | (0.140, 0.050) | 80.4 |
| 실시예 22 | 화합물1-G : 화합물2-12 (1:1) |
BD1 | 3.71 | 5.51 | (0.140, 0.049) | 81.5 |
| 실시예 23 | 화합물1-H : 화합물2-21 (1:1) |
BD1 | 3.88 | 5.55 | (0.140, 0.050) | 90.1 |
| 실시예 24 | 화합물1-W : 화합물2-24 (1:1) |
BD1 | 3.78 | 5.61 | (0.140, 0.050) | 88.1 |
| 실시예 25 | 화합물1-J : 화합물2-27 (1:1) |
BD1 | 3.70 | 5.47 | (0.140, 0.050) | 83.1 |
| 실시예 26 | 화합물1-K : 화합물2-29 (1:1) |
BD1 | 3.80 | 5.39 | (0.140, 0.050) | 84.6 |
| 실시예 27 | 화합물1-L : 화합물2-34 (1:1) |
BD1 | 3.74 | 5.49 | (0.140, 0.049) | 86.3 |
| 실시예 28 | 화합물1-M : 화합물2-39 (1:1) |
BD1 | 3.69 | 5.59 | (0.140, 0.049) | 84.7 |
| 실시예 29 | 화합물1-M : 화합물2-41 (1:1) |
BD1 | 3.70 | 5.52 | (0.140, 0.049) | 88.1 |
| 실시예 30 | 화합물1-O : 화합물2-47 (1:1) |
BD1 | 3.68 | 5.57 | (0.140, 0.049) | 87.4 |
| 실시예 31 | 화합물1-P : 화합물2-3 (1:1) |
BD1 | 3.71 | 5.38 | (0.140, 0.049) | 90.1 |
| 실시예 32 | 화합물1-Q : 화합물2-7 (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.40 | (0.140, 0.049) | 84.9 |
| 실시예 33 | 화합물1-R : 화합물2-18 (1:1) |
BD1 | 3.81 | 5.44 | (0.140, 0.049) | 88.1 |
| 실시예 34 | 화합물1-S : 화합물2-25 (1:1) |
BD1 | 3.84 | 5.39 | (0.140, 0.050) | 86.5 |
| 실시예 35 | 화합물1-T : 화합물2-46 (1:1) |
BD1 | 3.74 | 5.55 | (0.140, 0.050) | 87.4 |
| 실시예 36 | 화합물1-U : 화합물2-38 (1:1) |
BD1 | 3.71 | 5.61 | (0.140, 0.050) | 88.5 |
| 실시예 37 | 화합물1-V : 화합물2-35 (1:1) |
BD1 | 3.78 | 5.70 | (0.140, 0.050) | 83.9 |
| 실시예 38 | 화합물1-W : 화합물2-9 (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.51 | (0.140, 0.049) | 85.4 |
| 실시예 39 | 화합물1-C : 화합물2-3 (2:1) |
BD1 | 3.89 | 5.77 | (0.140, 0.050) | 83.8 |
| 실시예 40 | 화합물1-G : 화합물2-13 (3:1) |
BD1 | 3.91 | 5.80 | (0.140, 0.050) | 82.5 |
| 실시예 41 | 화합물1-V : 화합물2-44 (1:2) |
BD1 | 3.68 | 5.59 | (0.140, 0.050) | 86.5 |
| 실시예 42 | 화합물1-S : 화합물2-32 (1:3) |
BD1 | 3.60 | 5.41 | (0.140, 0.049) | 88.1 |
| 실시예 43 | 화합물1-W : 화합물2-40 (2:1) |
BD1 | 3.71 | 5.45 | (0.140, 0.050) | 90.8 |
상기 표 6의 결과로부터, 중수소가 치환되지 않은 화합물의 혼합물을 청색 형광 호스트로 사용한 비교예 1 내지 6 대비 중수소가 치환된 화합물을 1종 이상 (1종 : 실시예 1~13, 2종 : 실시예 14~43)을 포함한 혼합물을 청색 형광 호스트로 사용한 상기 실시예 1 내지 43이 소자의 특성, 특히 수명 측면에서 우수함을 확인할 수 있다. 이는 기존의 선행과 같이 계열이 다른 안트라센 호스트를 혼합(아릴계 안트라센 화합물과 헤테로아릴계 안트라센 화합물)하여 사용함으로써 저전압, 고효율을 이끌어낼 수 있는 가능성을 높임과 동시에 중수소를 도입함하여 수명면에서 월등히 우수한 청색 발광 소자를 제작 가능케 하여 기존의 청색 소자의 단점을 개선할 수 있음을 제시한다. 또한, 발광층을 형성하기 전에 2종의 호스트 물질을 미리 혼합하여, 하나의 증착소스를 통하여 발광층을 형성한 비교예 1 및 4, 실시예 1, 2 및 16이, 동일한 물질을 공증착을 이용하여 발광층을 형성한 비교예 5 및 6, 실시예 3, 4 및 14 보다 소자의 특성(전압, 효율, 수명)이 우수한 것을 확인할 수 있다.
<실시예 44> OLED 의 제조
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å 증착된 기판을 50mm × 50mm × 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 분산제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å) 를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예 1 에서 합성한 화합물 B 및 제조예 2에서 합성한 화합물 2-3을 사용하여 제작한 혼합물과 도펀트 BD2 (2질량%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 HB1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET1와 Liq를 5:5 (질량비) 로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층<EIL>으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
<실시예 45 내지 84 및 비교예 7 내지 12>
상기 실시예 44에서 발광층의 재료를 하기 표 8에 기재된 물질을 사용하고, 발광층의 형성방법을 다르게 한 것을 제외하고는 상기 실시예 44와 동일한 방법으로 실시예 45 내지 84 및 비교예 7 내지 12의 소자를 제조하였다. 상기 실시예 44에서는 화합물 B 및 화합물 2-3을 상기 실험예 1에서와 같이 층을 형성하기 전에 미리 혼합하고, 하나의 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였으며, 하기 표 8에서 증착방법이 공증착인 비교예 및 실시예는 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 각각 다른 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였다.
비교예 7 내지 12 및 실시예 44 내지 84에서 발광층의 재료로 사용된 2종의 호스트 재료의 쌍극자 모멘트 값의 차이와 증발온도 차이를 하기 표 7에 나타내었다.
|
발광층 화합물 조합
(질량비) |
화학식 1
대표 구조 |
화학식 2
대표 구조 |
DM차이
(D) |
증발온도차이
(℃) |
|
| 비교예7 | 화합물J:화합물28 (1:1) |
화합물J | 화합물28 | (0.87) | (20) |
| 비교예8 | 화합물J:화합물28 (1:3) |
화합물J | 화합물28 | (0.87) | (20) |
| 비교예9 | 화합물B:화합물20 (1:1) |
화합물B | 화합물20 | (0.49) | (10) |
| 비교예10 | 화합물B:화합물20 (2:1) |
화합물B | 화합물20 | (0.49) | (10) |
| 비교예11 | 화합물J:화합물28 (1:1, 공증착) |
화합물J | 화합물28 | (0.87) | (20) |
| 비교예12 | 화합물B:화합물20 (1:1, 공증착) |
화합물B | 화합물20 | (0.49) | (10) |
| 실시예44 | 화합물B : 화합물2-3 (1:1) |
화합물B | 화합물3 | (1.06) | (20) |
| 실시예45 | 화합물C : 화합물2-10 (1:1) |
화합물C | 화합물10 | (0.52) | (0) |
| 실시예46 | 화합물B : 화합물2-3 (1:1, 공증착) |
화합물B | 화합물3 | (1.06) | (20) |
| 실시예47 | 화합물C : 화합물2-10 (1:1, 공증착) |
화합물C | 화합물10 | (0.52) | (0) |
| 실시예48 | 화합물G : 화합물2-18 (1:1) |
화합물G | 화합물18 | (0.43) | (10) |
| 실시예49 | 화합물J : 화합물2-19 (1:1) |
화합물J | 화합물19 | (0.95) | (10) |
| 실시예50 | 화합물M : 화합물2-31 (1:1) |
화합물M | 화합물31 | (0.70) | (20) |
| 실시예51 | 화합물O : 화합물2-36 (1:1) |
화합물O | 화합물36 | (0.86) | (10) |
| 실시예52 | 화합물1-D : 화합물1 (1:1) |
화합물D | 화합물1 | (0.83) | (20) |
| 실시예53 | 화합물1-E : 화합물5 (1:1) |
화합물E | 화합물5 | (1.12) | (0) |
| 실시예54 | 화합물1-R : 화합물13 (1:1) |
화합물R | 화합물13 | (0.62) | (10) |
| 실시예55 | 화합물1-W : 화합물22 (1:1) |
화합물W | 화합물22 | (0.78) | (0) |
| 실시예56 | 화합물1-V : 화합물35 (1:1) |
화합물V | 화합물35 | (0.98) | (10) |
| 실시예57 | 화합물1-Q : 화합물36 (1:1) |
화합물Q | 화합물36 | (1.05) | (0) |
| 실시예58 | 화합물1-S : 화합물2-1 (1:1, 공증착) |
화합물S | 화합물1 | (0.71) | (0) |
| 실시예59 | 화합물1-A : 화합물2-2 (1:1) |
화합물A | 화합물2 | (0.92) | (0) |
| 실시예60 | 화합물1-B : 화합물2-6 (1:1) |
화합물B | 화합물6 | (0.65) | (10) |
| 실시예61 | 화합물1-C : 화합물2-7 (1:1) |
화합물C | 화합물7 | (0.68) | (0) |
| 실시예62 | 화합물1-D : 화합물2-14 (1:1) |
화합물D | 화합물14 | (0.42) | (10) |
| 실시예63 | 화합물1-E : 화합물2-16 (1:1) |
화합물E | 화합물16 | (0.89) | (0) |
| 실시예64 | 화합물1-F : 화합물2-18 (1:1) |
화합물F | 화합물18 | (0.34) | (20) |
| 실시예65 | 화합물1-G : 화합물2-19 (1:1) |
화합물G | 화합물19 | (0.58) | (10) |
| 실시예66 | 화합물1-H : 화합물2-21 (1:1) |
화합물H | 화합물21 | (0.74) | (20) |
| 실시예67 | 화합물1-I : 화합물2-27 (1:1) |
화합물I | 화합물27 | (0.79) | (20) |
| 실시예68 | 화합물1-J : 화합물2-29 (1:1) |
화합물J | 화합물29 | (0.86) | (10) |
| 실시예69 | 화합물1-K : 화합물2-6 (1:1) |
화합물K | 화합물6 | (0.83) | (0) |
| 실시예70 | 화합물1-L : 화합물2-32 (1:1) |
화합물L | 화합물32 | (0.73) | (10) |
| 실시예71 | 화합물1-M : 화합물2-37 (1:1) |
화합물M | 화합물37 | (0.86) | (0) |
| 실시예72 | 화합물1-M : 화합물2-36 (1:1) |
화합물J | 화합물36 | (0.74) | (10) |
| 실시예73 | 화합물1-O : 화합물2-43 (1:1) |
화합물O | 화합물43 | (1.10) | (20) |
| 실시예74 | 화합물1-P : 화합물2-46 (1:1) |
화합물P | 화합물46 | (0.86) | (20) |
| 실시예75 | 화합물1-Q : 화합물2-20 (1:1) |
화합물Q | 화합물20 | (0.49) | (0) |
| 실시예76 | 화합물1-R : 화합물2-11 (1:1) |
화합물R | 화합물11 | (0.71) | (20) |
| 실시예77 | 화합물1-S : 화합물2-12 (1:1) |
화합물S | 화합물12 | (0.71) | (10) |
| 실시예78 | 화합물1-T : 화합물2-18 (1:1) |
화합물T | 화합물18 | (0.41) | (0) |
| 실시예79 | 화합물1-U : 화합물2-21 (1:1) |
화합물U | 화합물21 | (0.83) | (0) |
| 실시예80 | 화합물1-V : 화합물2-33 (1:1) |
화합물V | 화합물33 | (0.84) | (0) |
| 실시예81 | 화합물1-W : 화합물2-44 (1:1) |
화합물W | 화합물44 | (0.77) | (0) |
| 실시예82 | 화합물1-E : 화합물2-15 (2:1) |
화합물E | 화합물15 | (0.51) | (10) |
| 실시예83 | 화합물1-T : 화합물2-28 (1:2) |
화합물T | 화합물28 | (0.95) | (10) |
| 실시예84 | 화합물1-V : 화합물2-45 (3:1) |
화합물V | 화합물45 | (0.87) | (0) |
비교예 7 내지 12 및 실시예 44 내지 84에서 제조된 소자를 20mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
| 실험예 | 발광층 | 소자 결과 | ||||
| 제 1 호스트: 제 2 호스트 (질량비(혼합방식)) |
도판트 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
Cd/A (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
|
| 비교예 7 | 화합물J:화합물28 (1:1) |
BD2 | 3.90 | 5.89 | (0.129, 0.099) | 35.3 |
| 비교예 8 | 화합물J:화합물28 (1:3) |
BD2 | 3.81 | 5.94 | (0.131, 0.100) | 33.4 |
| 비교예 9 | 화합물B:화합물20 (1:1) |
BD2 | 3.84 | 6.01 | (0.129, 0.099) | 35.1 |
| 비교예 10 | 화합물B:화합물20 (2:1) |
BD2 | 3.88 | 5.97 | (0.130, 0.100) | 32.4 |
| 비교예 11 | 화합물J:화합물28 (1:1, 공증착) |
BD2 | 4.05 | 5.81 | (0.129, 0.099) | 30.1 |
| 비교예 12 | 화합물B:화합물20 (1:1, 공증착) |
BD2 | 4.10 | 5.83 | (0.130, 0.100) | 28.5 |
| 실시에 44 | 화합물B : 화합물2-3 (1:1) |
BD2 | 3.88 | 6.05 | (0.129, 0.099) | 45.8 |
| 실시에 45 | 화합물C : 화합물2-10 (1:1) |
BD2 | 3.91 | 6.02 | (0.130, 0.100) | 44.9 |
| 실시에 46 | 화합물B : 화합물2-3 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.95 | 6.00 | (0.129, 0.099) | 40.1 |
| 실시에 47 | 화합물C : 화합물2-10 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.99 | 5.91 | (0.129, 0.099) | 41.8 |
| 실시에 48 | 화합물G : 화합물2-18 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 6.05 | (0.129, 0.099) | 49.8 |
| 실시에 49 | 화합물J : 화합물2-19 (1:1) |
BD2 | 3.74 | 6.01 | (0.129, 0.099) | 50.1 |
| 실시에 50 | 화합물M : 화합물2-31 (1:1) |
BD2 | 3.90 | 5.98 | (0.129, 0.099) | 53.1 |
| 실시에 51 | 화합물O : 화합물2-36 (1:1) |
BD2 | 3.87 | 6.10 | (0.129, 0.099) | 50.8 |
| 실시에 52 | 화합물1-D : 화합물1 (1:1) |
BD2 | 3.77 | 5.99 | (0.130, 0.100) | 52.4 |
| 실시에 53 | 화합물1-E : 화합물5 (1:1) |
BD2 | 3.81 | 5.94 | (0.129, 0.099) | 49.5 |
| 실시에 54 | 화합물1-R : 화합물13 (1:1) |
BD2 | 3.86 | 6.08 | (0.129, 0.099) | 49.9 |
| 실시에 55 | 화합물1-W : 화합물22 (1:1) |
BD2 | 3.78 | 6.10 | (0.130, 0.100) | 50.4 |
| 실시에 56 | 화합물1-V : 화합물35 (1:1) |
BD2 | 3.77 | 6.01 | (0.129, 0.099) | 51.4 |
| 실시에 57 | 화합물1-Q : 화합물36 (1:1) |
BD2 | 3.70 | 5.87 | (0.129, 0.099) | 48.7 |
| 실시에 58 | 화합물1-S : 화합물2-1 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.99 | 6.12 | (0.130, 0.100) | 64.8 |
| 실시에 59 | 화합물1-A : 화합물2-2 (1:1) |
BD2 | 3.85 | 6.08 | (0.129, 0.099) | 70.5 |
| 실시에 60 | 화합물1-B : 화합물2-6 (1:1) |
BD2 | 3.76 | 6.23 | (0.129, 0.099) | 72.1 |
| 실시에 61 | 화합물1-C : 화합물2-7 (1:1) |
BD2 | 3.78 | 6.00 | (0.129, 0.099) | 73.8 |
| 실시에 62 | 화합물1-D : 화합물2-14 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 6.08 | (0.129, 0.099) | 69.5 |
| 실시에 63 | 화합물1-E : 화합물2-16 (1:1) |
BD2 | 3.84 | 6.12 | (0.130, 0.100) | 74.1 |
| 실시에 64 | 화합물1-F : 화합물2-18 (1:1) |
BD2 | 3.85 | 5.99 | (0.130, 0.100) | 70.5 |
| 실시에 65 | 화합물1-G : 화합물2-19 (1:1) |
BD2 | 3.79 | 6.02 | (0.129, 0.099) | 72.8 |
| 실시에 66 | 화합물1-H : 화합물2-21 (1:1) |
BD2 | 3.84 | 6.13 | (0.129, 0.099) | 71.4 |
| 실시에 67 | 화합물1-I : 화합물2-27 (1:1) |
BD2 | 3.88 | 6.23 | (0.130, 0.100) | 76.5 |
| 실시에 68 | 화합물1-J : 화합물2-29 (1:1) |
BD2 | 3.84 | 5.98 | (0.129, 0.099) | 72.8 |
| 실시에 69 | 화합물1-K : 화합물2-6 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 6.01 | (0.130, 0.100) | 78.4 |
| 실시에 70 | 화합물1-L : 화합물2-32 (1:1) |
BD2 | 3.74 | 6.08 | (0.130, 0.100) | 77.5 |
| 실시에 71 | 화합물1-M : 화합물2-37 (1:1) |
BD2 | 3.72 | 6.06 | (0.130, 0.100) | 73.6 |
| 실시에 72 | 화합물1-M : 화합물2-36 (1:1) |
BD2 | 3.70 | 5.99 | (0.130, 0.100) | 76.4 |
| 실시에 73 | 화합물1-O : 화합물2-43 (1:1) |
BD2 | 3.76 | 6.00 | (0.129, 0.099) | 75.1 |
| 실시에 74 | 화합물1-P : 화합물2-46 (1:1) |
BD2 | 3.71 | 6.07 | (0.130, 0.100) | 77.8 |
| 실시에 75 | 화합물1-Q : 화합물2-20 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 6.13 | (0.129, 0.099) | 78.5 |
| 실시에 76 | 화합물1-R : 화합물2-11 (1:1) |
BD2 | 3.89 | 6.17 | (0.129, 0.099) | 74.2 |
| 실시에 77 | 화합물1-S : 화합물2-12 (1:1) |
BD2 | 3.76 | 6.04 | (0.130, 0.100) | 76.8 |
| 실시에 78 | 화합물1-T : 화합물2-18 (1:1) |
BD2 | 3.81 | 6.08 | (0.129, 0.099) | 77.7 |
| 실시에 79 | 화합물1-U : 화합물2-21 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 5.90 | (0.129, 0.099) | 71.4 |
| 실시에 80 | 화합물1-V : 화합물2-33 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 6.16 | (0.130, 0.100) | 78.6 |
| 실시에 81 | 화합물1-W : 화합물2-44 (1:1) |
BD2 | 3.74 | 6.05 | (0.129, 0.099) | 70.9 |
| 실시에 82 | 화합물1-E : 화합물2-15 (2:1) |
BD2 | 3.89 | 6.20 | (0.129, 0.099) | 70.1 |
| 실시에 83 | 화합물1-T : 화합물2-28 (1:2) |
BD2 | 3.70 | 6.01 | (0.129, 0.099) | 80.5 |
| 실시에 84 | 화합물1-V : 화합물2-45 (3:1) |
BD2 | 3.91 | 6.12 | (0.129, 0.099) | 77.4 |
상기 실시예 44 내지 84 는 [표 6]의 실시예 1 내지 43 과 같은 경향성의 결과를 나타내고 있으며, 파이렌 기반의 청색 형광 도판트 외에 보론 기반의 청색 형광 도판트를 사용하여도 도판트의 성능 장점 및 특징을 유지시킬 수 있음을 확인할 수 있다. 상기 실시예 44 내지 84는 중수소가 치환되지 않은 화합물의 혼합물을 포함하는 비교예 7 내지 12보다 소자의 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
또한, 발광층을 형성하기 전에 2종의 호스트 물질을 미리 혼합하여, 하나의 증착소스를 통하여 발광층을 형성한 비교예 7 및 9, 실시예 44 및 45가, 동일한 물질을 공증착을 이용하여 발광층을 형성한 비교예 11 및 12, 실시예 46 및 47 보다 소자의 특성(전압, 효율, 수명)이 우수한 것을 확인할 수 있다.
10: 유기 전계 발광 소자
20: 기판
30: 애노드
40: 발광층
50: 캐소드
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 정공조절층
90: 전자조절층
100: 전자수송층
110: 전자주입층
120: 캡핑층
20: 기판
30: 애노드
40: 발광층
50: 캐소드
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 정공조절층
90: 전자조절층
100: 전자수송층
110: 전자주입층
120: 캡핑층
Claims (18)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상은 1 이상의 중수소를 포함하는 것인 조성물:
[화학식 1] [화학식 1-1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10 중 1 이상은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
p는 1 내지 5의 정수이고,
[화학식 2] [화학식 2-1]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1 내지 Y10 중 1 이상은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
q는 1 내지 5의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 1-C 중 어느 하나로 표시되는 것인 조성물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 1-C에 있어서,
R1' 내지 R8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족하는 것인 조성물:
[식 1]
l DMhost1 - DMhost2 l > 0.2
상기 DMhost1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값이고,
상기 DMhost2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함하는 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 2종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함하는 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 질량비가 1:9 내지 9:1인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 2를 만족하는 것인 조성물:
[식 2]
l Tsub1 - Tsub2 l ≤ 20 ℃
상기 Tsub1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도이고,
상기 Tsub2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도는 400 ℃ 미만인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1을 갖고, 상기 조성물을 1x10-4 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 곳으로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1~10Å/s의 증착속도로 증발시킴으로써 형성된 필름에서 농도 C2를 가지며, 하기 식 3을 만족하는 것인 조성물.
[식 3]
l (C1-C2)/C1 l < 10 % - 청구항 1의 조성물을 이용하여 제조된 증착소스.
- 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 청구항 1의 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서,
상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1 또는 2 가지의 스택이 상기 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 조성물을 포함하는 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 λmax를 가지는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 발광층은 도펀트로 파이렌계 화합물을 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 발광층은 도펀트로 비(非)파이렌계 화합물을 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 16에 있어서,
상기 비(非)파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 1의 조성물을 준비하는 단계;
기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법.
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