KR20220005280A - 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220005280A KR20220005280A KR1020200082932A KR20200082932A KR20220005280A KR 20220005280 A KR20220005280 A KR 20220005280A KR 1020200082932 A KR1020200082932 A KR 1020200082932A KR 20200082932 A KR20200082932 A KR 20200082932A KR 20220005280 A KR20220005280 A KR 20220005280A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 107
- 238000000151 deposition Methods 0.000 title claims description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 836
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 154
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 151
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 81
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 44
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 43
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 41
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 40
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 22
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 claims description 7
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 claims description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 73
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 151
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 78
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 64
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 52
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 30
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 21
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 230000008859 change Effects 0.000 description 17
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 13
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 13
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 6
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 6
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 6
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 6
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 6
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 6
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC[C@H](CO)O)C=CC=1 SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 6
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 6
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 6
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 6
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 6
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 6
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 6
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 6
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 6
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 description 5
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 0 Oc(c(O)c1O)c(c(c(*c(c(c-2c(c3c4-c(c(O)c(c(O)c5O)O)c5O)c(O)c(-c(c(O)c(c(O)c5c(O)c6O)O)c5c(O)c6O)c(O)c3O)c4c(O)c3O)c3O)c-2c(O)c2O)c2[o]2)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1O)c(c(c(*c(c(c-2c(c3c4-c(c(O)c(c(O)c5O)O)c5O)c(O)c(-c(c(O)c(c(O)c5c(O)c6O)O)c5c(O)c6O)c(O)c3O)c4c(O)c3O)c3O)c-2c(O)c2O)c2[o]2)c2c1O 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 4
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 3
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 3
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 3
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 3
- ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M (e,3r,5s)-7-[3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-5-propan-2-ylimidazol-4-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M 0.000 description 3
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 3
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 3
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 3
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 3
- MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[6-methoxy-2-(2-methoxyimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-1-benzofuran-4-yl]oxymethyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]morpholine Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(=C(S1)C)N=C1N1CCOCC1 MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 3
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 3
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 3
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 3
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 3
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 3
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 3
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 3
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 3
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1C[C@H](CC(C1)C(=O)NC2=CC=CC=C2)OC3=CC(=CC(=N3)C(F)(F)F)CN ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N 0.000 description 2
- ZWHOTPNCEFWATE-CQSZACIVSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@H]1CN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWHOTPNCEFWATE-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N (3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- SNAKUPLQASYKTC-AWEZNQCLSA-N (3S)-3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC[C@@H]1CN(CCC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 SNAKUPLQASYKTC-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- RAVIQFQJZMTUBX-AWEZNQCLSA-N 1-[(3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypiperidin-1-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CCC1)C(CC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)=O RAVIQFQJZMTUBX-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNIUHIHTGPHJEN-AWEZNQCLSA-N 2-[(3S)-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]piperidin-3-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)CC(=O)N1C[C@H](CCC1)OC=1C=C(C#N)C=C(N=1)C(F)(F)F RNIUHIHTGPHJEN-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- BVKRPQCDGACLPX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyindol-1-yl]-N-methyl-N-phenylacetamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1=C2C=CN(C2=CC=C1)CC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C BVKRPQCDGACLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC(C)(C)O)C=CC=1 CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCO)C=CC=1 MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-methylsulfonylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)C=CC=1 SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-sulfamoylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(N)(=O)=O)C=CC=1 LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound N=1NN=NC=1CNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2NC(CC2)=O)C=CC=1 ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2(CC2)CO)C=CC=1 FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)NCCN2C=NC=N2)=NC(=C1)C(F)(F)F ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN(C)C)C=CC=1 ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1CCN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOWFLZVASJDZRZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OCC1CCN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 HOWFLZVASJDZRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 8-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2CCC3(CNC(O3)=O)CC2)C=CC=1 NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N [2-[1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-4-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound CN1N=CC(=C1)N1C=CC2=C(C=CC=C12)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3-pyrazol-1-ylazetidin-1-yl)methanone Chemical compound N1(N=CC=C1)C1CN(C1)C(=O)C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)CO JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)N BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[3-(dimethylamino)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CN(C)C1CN(CC1O)C(=O)c1cccc(Oc2cc(CN)cc(n2)C(F)(F)F)c1 JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N [3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]phenyl]-(3-fluoro-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound NCc1cc(OCc2cccc(c2)C(=O)N2CC(O)C(F)C2)nc(c1)C(F)(F)F KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003868 zero point energy Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOJYRITDDWRNN-UHFFFAOYSA-N Cc(c(-c(c(O)c(c(c1c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)O)c3O)[o]c1c2O)c3-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2c(O)c3O)c(O)c1O)c2c(O)c3O)c(c(O)c1O)O)c1O Chemical compound Cc(c(-c(c(O)c(c(c1c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)O)c3O)[o]c1c2O)c3-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2c(O)c3O)c(O)c1O)c2c(O)c3O)c(c(O)c1O)O)c1O MHOJYRITDDWRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRGUNZFRBNATC-UHFFFAOYSA-N Oc(c(-c(c1c(cc2)c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3[o]1)c2-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2c(O)c3O)c(O)c1O)c2c(O)c3O)c(c(O)c1O)O)c1O Chemical compound Oc(c(-c(c1c(cc2)c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3[o]1)c2-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2c(O)c3O)c(O)c1O)c2c(O)c3O)c(c(O)c1O)O)c1O YBRGUNZFRBNATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEGXMJFDARETBM-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c(c(O)c1-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)O)c1-c(c(O)c(c(-c1c(cccc2)c2c(-c2ccc(c3ccccc3[o]3)c3c2)c2c1cccc2)c1O)O)c1O Chemical compound Oc(c(O)c(c(O)c1-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)O)c1-c(c(O)c(c(-c1c(cccc2)c2c(-c2ccc(c3ccccc3[o]3)c3c2)c2c1cccc2)c1O)O)c1O YEGXMJFDARETBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXRUCXJKLPLKKK-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c34)c(O)c2O)c3c(O)c(-c(cc2)ccc2-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c34)c(O)c2O)c3c(O)c(-c(cc2)ccc2-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O VXRUCXJKLPLKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMVDDMHUIDEWEX-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c34)c(O)c2O)c3c(O)c(-c2cccc(-c3ccccc3)c2)c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c34)c(O)c2O)c3c(O)c(-c2cccc(-c3ccccc3)c2)c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O JMVDDMHUIDEWEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZLUCNNZGFVPSI-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c34)c(O)c2O)c3c(O)c(-c2cccc3c2cccc3)c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c34)c(O)c2O)c3c(O)c(-c2cccc3c2cccc3)c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O LZLUCNNZGFVPSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKAXEKSIAAAQNA-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(c(O)c3O)c4c(c5c6O)c3c(O)c6O)O)c4c(O)c5O)c3c(O)c4O)c(O)c2O)c3c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(-c3ccccc3)c(O)c3O)c3O)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(c(O)c3O)c4c(c5c6O)c3c(O)c6O)O)c4c(O)c5O)c3c(O)c4O)c(O)c2O)c3c(O)c4O)c(c(c([o]2)c(-c3ccccc3)c(O)c3O)c3O)c2c1O JKAXEKSIAAAQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLHHCCIEFNRSHL-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1-c(c2c3cccc2)c(cc(cc2)-c4cccc5c4[o]c4ccccc54)c2c3-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1-c(c2c3cccc2)c(cc(cc2)-c4cccc5c4[o]c4ccccc54)c2c3-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O WLHHCCIEFNRSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUZCABPDHRRCL-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1-c(c2c3cccc2)c(cccc2)c2c3-c(c(-c2ccc(cccc3)c3c2)c(c(O)c2O)O)c2O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1-c(c2c3cccc2)c(cccc2)c2c3-c(c(-c2ccc(cccc3)c3c2)c(c(O)c2O)O)c2O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O JOUZCABPDHRRCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBXOKWXQCLRQEJ-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1-c(c2c3cccc2)c(cccc2)c2c3-c(c(O)c(c(-c(c(c(O)c2O)c(c(O)c3O)c(O)c2O)c3O)c2O)O)c2O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1-c(c2c3cccc2)c(cccc2)c2c3-c(c(O)c(c(-c(c(c(O)c2O)c(c(O)c3O)c(O)c2O)c3O)c2O)O)c2O)c(c(c([o]2)c(c(O)c3O)O)c3O)c2c1O QBXOKWXQCLRQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIVNGXZPBUABM-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1O)c(-c(cc2)cc3c2[o]c2cc(-c(c(c(O)c4O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c5c(O)c6O)O)c5c(O)c6O)c5c(O)c6O)c(O)c4O)c5c(O)c6O)ccc32)c(c(O)c2O)c1c(O)c2O Chemical compound Oc(c(O)c1O)c(-c(cc2)cc3c2[o]c2cc(-c(c(c(O)c4O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c5c(O)c6O)O)c5c(O)c6O)c5c(O)c6O)c(O)c4O)c5c(O)c6O)ccc32)c(c(O)c2O)c1c(O)c2O RDIVNGXZPBUABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIZXSTKCRAIEAZ-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1O)c(-c(cc2)cc3c2c(ccc(-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c4c(O)c5O)O)c4c(O)c5O)c4c(O)c5O)c(O)c2O)c4c(O)c5O)c2)c2[o]3)c(O)c1O Chemical compound Oc(c(O)c1O)c(-c(cc2)cc3c2c(ccc(-c(c(c(O)c2O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c4c(O)c5O)O)c4c(O)c5O)c4c(O)c5O)c(O)c2O)c4c(O)c5O)c2)c2[o]3)c(O)c1O GIZXSTKCRAIEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHHZLXSCBKXBAQ-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1O)c(-c2cc3c(-c4ccc(c5ccccc5[o]5)c5c4)c(cccc4)c4c(-c4ccccc4)c3cc2)c(O)c1O Chemical compound Oc(c(O)c1O)c(-c2cc3c(-c4ccc(c5ccccc5[o]5)c5c4)c(cccc4)c4c(-c4ccccc4)c3cc2)c(O)c1O RHHZLXSCBKXBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVRYNVKPFRQUHF-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1O)c(c(ccc(-c2cccc3c2c(-c2cc(cccc4)c4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc(cccc3)c3cc2)c2)c2[o]2)c2c1O Chemical compound Oc(c(O)c1O)c(c(ccc(-c2cccc3c2c(-c2cc(cccc4)c4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc(cccc3)c3cc2)c2)c2[o]2)c2c1O JVRYNVKPFRQUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRCOGGPEIKGTFS-UHFFFAOYSA-N Oc(c(O)c1O)cc(-c2cc(-c(c(O)c(c(O)c3-c(c(O)c(c(O)c4O)O)c4O)O)c3O)c3[o]c(cc(cc4)-c(c(c(O)c5O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c6O)O)c6O)c6c(O)c7O)c(O)c5O)c6c(O)c7O)c4c3c2)c1O Chemical compound Oc(c(O)c1O)cc(-c2cc(-c(c(O)c(c(O)c3-c(c(O)c(c(O)c4O)O)c4O)O)c3O)c3[o]c(cc(cc4)-c(c(c(O)c5O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c6O)O)c6O)c6c(O)c7O)c(O)c5O)c6c(O)c7O)c4c3c2)c1O YRCOGGPEIKGTFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STXSCXRSYFYUID-UHFFFAOYSA-N Oc(c(c(O)c1O)c2c(O)c1O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c3c(O)c4O)c(O)c1O)c3c(O)c4O)c(-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O)c2O Chemical compound Oc(c(c(O)c1O)c2c(O)c1O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c3c(O)c4O)c(O)c1O)c3c(O)c4O)c(-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O)c2O STXSCXRSYFYUID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLERWPDSMYMFQZ-UHFFFAOYSA-N Oc(c(c1c(c(O)c2O)O)c3[o]c1c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c24)c(O)c1O)c2c(O)c(-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O)c(O)c4O)c(O)c3O Chemical compound Oc(c(c1c(c(O)c2O)O)c3[o]c1c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c24)c(O)c1O)c2c(O)c(-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O)c(O)c4O)c(O)c3O RLERWPDSMYMFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVHSIUMRNIGKMG-UHFFFAOYSA-N Oc(c(c1c(c(O)c2O)O)c3[o]c1c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c24)c(O)c1O)c2c(O)c(-c(c(O)c(c(c1c(c(O)c2O)O)c5O)[o]c1c2O)c5O)c(O)c4O)c(O)c3O Chemical compound Oc(c(c1c(c(O)c2O)O)c3[o]c1c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c24)c(O)c1O)c2c(O)c(-c(c(O)c(c(c1c(c(O)c2O)O)c5O)[o]c1c2O)c5O)c(O)c4O)c(O)c3O DVHSIUMRNIGKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSWNYBCULKJCSS-UHFFFAOYSA-N Oc(c(c1c(c(O)c2O)O)c3[o]c1c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c24)c(O)c1O)c2c(O)c(-c(c(O)c1O)c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c(O)c1O)c(O)c4O)c(O)c3O Chemical compound Oc(c(c1c(c(O)c2O)O)c3[o]c1c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c24)c(O)c1O)c2c(O)c(-c(c(O)c1O)c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c(O)c1O)c(O)c4O)c(O)c3O GSWNYBCULKJCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSFMOMZMTIVYQR-UHFFFAOYSA-N Oc(c(c1c2-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c(-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c(c(O)c3O)c2c(O)c3O)c(-c2ccc(cccc3)c3c2)c(O)c1O Chemical compound Oc(c(c1c2-c(c(O)c(c(O)c3O)O)c3O)c(-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c(c(O)c3O)c2c(O)c3O)c(-c2ccc(cccc3)c3c2)c(O)c1O KSFMOMZMTIVYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDIFAYZNZHKNFF-UHFFFAOYSA-N Oc(c(c1c2-c3ccccc3)c(-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c(c(O)c3O)c2c(O)c3O)c(-c(c(O)c(c(c(O)c2O)c3c(c4c5O)c2c(O)c5O)O)c3c(O)c4O)c(O)c1O Chemical compound Oc(c(c1c2-c3ccccc3)c(-c3ccc(c4ccccc4[o]4)c4c3)c(c(O)c3O)c2c(O)c3O)c(-c(c(O)c(c(c(O)c2O)c3c(c4c5O)c2c(O)c5O)O)c3c(O)c4O)c(O)c1O BDIFAYZNZHKNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCLBSJHHCSTXRW-UHFFFAOYSA-N Oc(c(c1c2O)c3[o]c1c(-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O)c(O)c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2c(O)c4O)c(O)c1O)c2c(O)c4O)c(O)c3-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O Chemical compound Oc(c(c1c2O)c3[o]c1c(-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O)c(O)c2O)c(-c(c(c(O)c1O)c(c(-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2c(O)c4O)c(O)c1O)c2c(O)c4O)c(O)c3-c(c(O)c(c(O)c1O)O)c1O LCLBSJHHCSTXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFORKTBJWWBGIR-UHFFFAOYSA-N Oc(cc(-c(c(O)c(c(c([o]1)c(c(-c(c(c(c(-c2ccccc2)c2c(O)c3O)c(c(O)c4O)O)c4O)c2c(O)c3O)c2O)O)c2O)c1c1O)c1O)c(O)c1O)c1O Chemical compound Oc(cc(-c(c(O)c(c(c([o]1)c(c(-c(c(c(c(-c2ccccc2)c2c(O)c3O)c(c(O)c4O)O)c4O)c2c(O)c3O)c2O)O)c2O)c1c1O)c1O)c(O)c1O)c1O LFORKTBJWWBGIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQTIOICPAHSPFV-UHFFFAOYSA-N Oc1c(c(ccc(-c(c2c3cccc2)c(cccc2)c2c3-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2)c2[o]2)c2c(-c(c(O)c(c(c(O)c2O)c3c(O)c2O)O)c3O)c(O)c1O Chemical compound Oc1c(c(ccc(-c(c2c3cccc2)c(cccc2)c2c3-c(c(O)c(c(O)c2O)O)c2O)c2)c2[o]2)c2c(-c(c(O)c(c(c(O)c2O)c3c(O)c2O)O)c3O)c(O)c1O OQTIOICPAHSPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHZYADVGCQUARK-UHFFFAOYSA-N Oc1cc(-c2c(cc(c(O)c3)O)c3c(-c3cc(c(c(c(c4cc(O)c5O)c5O)c(c(O)c5O)O)c5O)c4c(O)c3)c(cc3O)c2cc3O)cc([o]c2c(c(O)c3O)O)c1c2c3O Chemical compound Oc1cc(-c2c(cc(c(O)c3)O)c3c(-c3cc(c(c(c(c4cc(O)c5O)c5O)c(c(O)c5O)O)c5O)c4c(O)c3)c(cc3O)c2cc3O)cc([o]c2c(c(O)c3O)O)c1c2c3O WHZYADVGCQUARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- LMIZORQOLSLQRY-UHFFFAOYSA-N benzene;naphthalene Chemical class C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 LMIZORQOLSLQRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H01L51/0052—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C14/00—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material
- C23C14/06—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material characterised by the coating material
- C23C14/12—Organic material
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자의 제조방법에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 전계 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공 주입 물질이나 정공 수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자 주입 물질이나 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 전계 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 안정성이 높으며, 소자에 적용시 우수한 특성을 나타내는 유기 전계 발광 소자용 재료를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상은 1 이상의 중수소를 포함하는 것인 조성물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 1-1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10 중 1 이상은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 5의 정수이고,
[화학식 2] [화학식 2-1]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1 내지 Y10 중 1 이상은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
q는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 준비하는 단계; 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 기재된 실시상태들에 따른 조성물은 매우 우수한 안정성을 가지며, 유기 전계 발광 소자에 적용시 소자의 효율 특성, 구동전압 특성 및 수명 특성이 우수하다. 상기 조성물을 포함하는 유기물층은 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 동시에 포함함으로써 우수한 안정성을 가지며, 화학식 2-1이 1 이상 치환된 화학식 2의 화합물을 포함함으로써 유기물층 내에서 홀 특성 변화가 크게 발생하고 이로 인하여 우수한 효율의 소자를 얻을 수 있으며, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물 중 1종 이상에 중수소를 포함함으로써 효율 및 수명이 동시에 향상된 소자를 얻을 수 있다.
도 1 및 도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 전계 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2은 중수소 치환율을 계산하기 위한 TLC-MS 그래프이다.
도 2은 중수소 치환율을 계산하기 위한 TLC-MS 그래프이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상은 1 이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 조성물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제조 시, 우수한 효율을 유지하면서 수명이 큰 폭으로 개선된 소자를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2와 같은 안트라센 유도체는 유기 전계 발광 소자의 호스트로 사용되는 경우 안정적인 성능을 가지므로 현재까지 상용화 되고 있다. 하지만 단일 호스트는 수명과 효율의 상반된 효과를 가지고 있어 두 가지 모두를 만족시키기에는 어려움이 많았다. 그에 대한 대안으로 혼합 호스트를 사용해 왔으나, 유기 화합물의 기본적인 성능의 폭을 벗어날 수 없어, 제작된 청색 소자의 성능 개선이 어려움을 겪고 있었다.
이에 따라, 안트라센 기반 호스트의 중수소화는 발광층의 효율을 극대화하면서 수명을 유지 시켜줄 수 있는 방안으로 모색되고 있다. 본 명세서에서는 중수소로 치환된 안트라센 유도체를 혼합 호스트로 도입하고, 상기 안트라센 유도체의 1종 이상이 플루오렌계 치환기(화학식 2-1)를 포함함으로써, 유기 전계 발광 소자에 적용 시, 효율을 유지하면서도 수명 문제를 큰 폭으로 개선할 수 있다.
유기 전계 발광 소자의 발광층은 발광을 하는 직접적인 영향력을 가진 영역으로, 에너지에 의한 분자의 손실이 큰 구간이다. 탄소-중수소의 결합은 탄소-수소의 결합보다 강하고, 중수소는 높은 질량값을 가짐으로서 탄소와의 영점에너지(Zero point energy)를 낮추어 결합의 에너지가 높으므로, 상기 화학식 1의 화합물 및/또는 화학식 2의 화합물의 분자 내에 포함된 탄소-수소 결합을 탄소-중수소 결합으로 대체하여 분자의 결합에너지를 높이게 된다. 따라서, 상기 중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물 및/또는 중수소를 포함하는 화학식 2의 화합물을 포함하는 소자를 제조하는 경우 소자의 수명이 개선되는 효과가 있다.
영점에너지 = 
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, A층의 “상”에 B층이 형성된다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 A층과 인접하도록 B층이 형성되는 것과, A층과 B층 사이에 1층 이상의 추가의 층을 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, “중수소화” 또는 중수소화된”은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치환된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
구체적으로, 핵자기 공명 분광법(1H NMR)으로 "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, Internal standard로 DMF(디메틸포름아마이드)를 첨가하여, 1H NMR 상의 적분(integration) 비율을 통하여, 총 peak의 적분량으로부터 중수소화도 또는 중수소 치환율을 계산할 수 있다.
또한, TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)를 통하여, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, 반응 종결 시점에서 분자량들이 이루는 분포의 최대값(중앙값)을 기준으로 치환율을 계산할 수 있다. 예컨대, 하기 화합물 A의 중수소화도를 분석하는 경우, 하기 출발 물질의 분자량이 506이고, 도 2의 MS 그래프에서 하기 화합물 A의 분자량 최대값(중앙값)을 527이라 할 때, 하기 출발 물질의 치환 가능한 위치의 수소(26개) 중 21개가 중수소로 치환되었으므로, 약 81%의 수소가 중수소화되었다고 계산할 수 있다.
본 명세서에 있어서, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 카르보닐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기; 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기일 수 있다. 또한, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서의 “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬실릴기 또는 아릴실릴기일 수 있으며, 나아가 트리알킬실릴기 또는 트리아릴실릴기일 수 있으다. 상기 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하며, 알킬실릴기의 탄소수는 1 내지 30이고, 아릴실릴기의 탄소수는 5 내지 30일 수 있다. 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트렌일기, 트리페닐렌일기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, S 및 P 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50, 나아가 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 헤테로고리기는 방향족 고리, 지방족 고리 및 이들이 축합된 고리일 수 있다. 상기 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리기를 의미하며, 헤테로아릴렌기는 2가의 방향족 헤테로고리기를 의미한다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기는 방향족 헤테로고리기인 점을 제외하고, 상술한 헤테로고리기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명을 인용할 수 있다.
이하, 화학식 1에 대하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9, R10 및 R8은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9, R10 및 R7은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 1-1과 결합하지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 1-1과 결합하지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 1 내지 5의 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1 내지 3의 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 1 또는 2이고, 상기 p가 2인 경우 2개의 L1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 1-C로 표시된다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 1-C에 있어서,
R1' 내지 R8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1' 내지 R8'는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1' 내지 R8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다. 상기 L1은 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다. 상기 Ar은 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 중수소 및 중수소로 치환 또는비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기 또는 하기 화학식 A이다. 이때, “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 중수소 및 중수소로 치환 또는비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기 또는 상기 화학식 A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A의 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A의 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리, 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 페난트렌; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A의 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트렌; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌; 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다. 상기 Ar11 내지 Ar14는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기 또는 하기 화학식 A이다. 이때, “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 중수소로 치환 또는비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기 또는 상기 화학식 A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다. 상기 L11 내지 L14는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일렌기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 하기 구조식들은 모두 중수소가 결합되어 있으나, 상기 화학식 1이 중수소를 포함하지 않는 경우, 하기 구조식들에서 중수소(-D)를 제외한 구조를 가질 수 있으며, 중수소의 결합 개수 및 결합 위치는 한정되지 않는다.
이하, 화학식 2에 대하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 1 이상은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y10 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y7, Y8 또는 Y9는 상기 화학식 2-1의* 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7 및 Y9는 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y9 및 Y10은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 상기 화학식 2-1과결합되지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. 상기 Y1 내지 Y10 중 상기 화학식 2-1과 결합되지 않은 치환기는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y10 중 상기 화학식 2-1과 결합되지 않는 치환기는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기이며, 상기 치환기들은 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌일기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기로 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q는 1 내지 5의 정수이고, 상기 q가 2 이상인 경우 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 1 내지 3의 정수이고, 상기 q가 2 이상인 경우 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. 상기 Ar1 및 Ar2가 알킬기, 특히 메틸기인 화합물을 적용한 소자는 상기 Ar1 및 Ar2가 페닐기이거나, 서로 결합하여 고리를 형성하는 화합물을 적용한 소자보다 저전압 특성을 갖는다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A 내지 2-F로 표시된다.
[화학식 2-A]
[화학식 2-B]
[화학식 2-C]
[화학식 2-D]
[화학식 2-E]
[화학식 2-F]
상기 화학식 2-A 내지 2-F에 있어서,
A1, A2, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
Y1' 내지 Y8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
Ar20 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
L21, L22 및 L101 내지 L104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Q101 내지 Q104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다. 상기 L2는 중수소로 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다. 상기 “치환 또는 비치환”은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌이다.
상기 화학식 화학식 2-A 내지 2-F의 L21, L22 및 L101 내지 L104는 전술한 L2에 대한 내용을 인용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. 상기 “치환 또는 비치환”은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 화학식 2-A 내지 2-F의 A1, A2, B1 및 B2는 전술한 A 및 B에 대한 내용을 인용한다.
상기 화학식 2-A 내지 2-F의 Ar20 내지 Ar23은 전술한 Ar1 및 Ar2에 대한 내용을 인용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q101 내지 Q104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q101 내지 Q104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q101 내지 Q104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디나프토퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 페난트로벤조퓨라닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레노벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1' 내지 Y8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1' 내지 Y8'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 하기 구조식들은 모두 중수소가 결합되어 있지 않으나, 상기 화학식 2가 중수소를 포함하는 경우, 하기 구조식들에서 중수소(-D)가 치환된 구조를 가질 수 있으며, 중수소의 결합 개수 및 결합 위치는 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함한다. 중수소 치환율이 10% 미만인 경우 합성이 어려우며, 소자에 적용시 수명 개선의 효과가 미비하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종의 중수소 치환율이 40 내지 100%인 화합물을 포함한다. 중수소 치환율이 40 내지 100%인 화합물을 사용하는 경우, 소자에 적용시 수명 개선의 효과가 매우 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 2종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함한다. 상기 호스트 중 2종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 경우, 소자가 우수한 효율 및 수명을 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 질량비(화학식 1의 질량:화학식 2의 질량)가 1:9 내지 9:1이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 질량비(화학식 1의 질량:화학식 2의 질량)가 1:2 내지 2:1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 미리 혼합하여 하나의 증착소스를 통하여 유기물층을 형성하는 경우, 하기 식 1을 만족함으로써 균일도가 우수한 혼합물을 얻을 수 있으며, 소자를 제조하는 단계에서도 균일한 필름을 얻을 수 있다.
[식 1]
l Tsub1 - Tsub2 l ≤ 20 ℃
상기 Tsub1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도이고,
상기 Tsub2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "l Tsub1 - Tsub2 l" 값은 15 ℃이하일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것으로, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 혼합형태, 혼합비 등은 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 물리적으로 혼합된 조성물을 의미하거나, 물리적으로 혼합된 재료를 승화기의 보트(boat)에 넣고 고온과 고압으로 승화시킨 승화 혼합 조성물을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다. 상기 증착소스 내에 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 물리적으로 혼합된 조성물을 포함하거나, 물리적으로 혼합된 재료를 승화기의 보트(boat)에 넣고 고온과 고압으로 승화시킨 승화 혼합 조성물을 포함한다. 상기와 같이 승화기를 거쳐 제조된 승화 혼합 조성물은 화합물들이 균일하게 혼합되므로 소자에 적용시 소자의 수명이나 효율이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 조성물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 조성물을 포함하는 발광층을 형성하기 위하여, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 각각 다른 증착소스을 통하여 증착하는 공증착을 이용할 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 미리 혼합하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 재료로 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 청색 형광 호스트로 포함하고, 추가의 도펀트 물질을 포함할 수 있다. 이러한 혼합 호스트 물질을 갖는 청생 형광 발광층을 제조하기 위하여 공증착을 이용하는 경우 일반적으로 3가지 증착소스가 필요하며, 이로 인하여 공정이 매우 복잡하고 비용이 많이 들게 된다. 따라서, 3종 이상의 화합물 중 2종 이상의 물질을 미리 혼합하여 하나의 증착소스로부터 증발시켜 유기물층을 형성함으로써, 제조 공정의 복잡성을 감소시키고 동시 증발로 인한 안정한 증착을 달성할 수 있다.
상기 2종의 호스트(화학식 1 및 화학식 2의 화합물)는 안정한 혼합성을 나타내며, 혼합된 후에 조성의 변화가 일정범위 이하이므로 하나의 증착소스로부터 동시 증착될 수 있다. 2종의 호스트의 균일한 동시 증발은 제조된 유기 전계 발광 소자의 성능의 지속성에 중요하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 호스트로 포함하고, 도펀트 물질을 더 포함한다. 이때, 상기 도펀트 물질은 발광층 내에 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 질량 총합 대비 약 0.01 질량% 내지 20 질량%, 0.01 질량% 내지 10 질량%로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1 또는 2 가지의 스택이 상기 조성물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 포함하는 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 λmax를 가진다. 이때, λmax는 최대 발광 스펙트럼을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 파이렌계 화합물을 더 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌계 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 비(非)파이렌계 화합물을 더 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트로 중수소로 치환 또는 비치환된 비(非)파이렌계 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 비(非)파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 비(非)파이렌계 화합물은 중수소로 치환 또는 비치환된 보론계 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도는 각각 400 ℃ 미만이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도는 200 ℃ 이상 400 ℃ 미만, 230 ℃ 이상 370 ℃ 이하이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도는 200 ℃ 이상 400 ℃ 미만, 230 ℃ 이상 370 ℃ 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물이 증착 전 미리 혼합되는 경우, 하나의 증착소스에 의하여 동시 증발되므로 증발과정에서 안정적이여야 한다. 즉, 제조 공정동안 막의 조성은 일정하게 유지되어야 하고, 그러기 위하여 혼합된 물질은 조성의 변화가 일정범위 이하여야 한다. 조성의 변화가 높은 경우 제조된 소자의 성능에 나쁜 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 혼합되는 물질의 증발온도 값의 차가 작아야 한다. 상기 증발온도는 1x10-4 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 물질의 증발소스가 증발되는 곳, 예를 들어 VTE 기구 중의 증발 도가니로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에서 2Å/s의 증착 속도로 측정된다. 본 명세서에 개시된 온도, 압력, 증착 속도 등과 같은 다양한 측정된 값은, 당업자에게 이해되는 바와 같이 이러한 정량적인 값을 생성하는 측정에서의 기대되는 오차로 인해, 명목 편차(nominal variation)를 가질 것으로 예상된다.
상기 "정해진 거리"는 증착 기구 내의 증발소스와 증착되는 표면의 거리를 의미하며, 이는 챔버의 크기에 따라 정해진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1을 갖고, 상기 조성물을 1x10-4 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 곳으로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1~10Å/s의 증착속도로 증발시킴으로써 형성된 필름에서 농도 C2를 가지며, 하기 식 2를 만족한다.
[식 2]
l (C1-C2)/C1 l < 10 %
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물은 모두 상기 식 2를 만족한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 농도 C1 및 C2는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 상대적 농도이다. 따라서, 상기 기술된 조성물을 형성하는 두 화합물에 대한 종래의 요건은 증착된 대로의 필름 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 상대적 농도(C2)가 증발소스 조성물 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 원래의 상대적 농도(C1)와 가능한 한 가까워야한다는 것을 의미한다. 당업자는 각 성분의 농도가 상대적 백분율로 표현된다는 것을 이해할 것이다. 상기 조성물 중 각 성분의 농도는 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 핵 자기 공명 분광법(NMR)과 같은 적합한 분석 방법에 의해 측정될 수 있다. 본 발명자들은 HPLC를 사용하였으며 각 성분의 HPLC 트레이스 하의 적분 면적을 총 적분 면적으로 나누어 백분율을 계산하였다. HPLC는 상이한 검출기들, 예컨대 UV-vis, 포토 다이오드 어레이 검출기, 굴절률 검출기, 형광 검출기, 및 광 산란 검출기를 사용할 수 있다. 상이한 물질 특성으로 인해, 조성물 중의 각 성분은 상이하게 반응할 수 있다. 따라서, 측정된 농도는 조성물 중 이의 실제 농도와 다를 수 있지만, (C1-C2)/C1의 상대적 비율 값은 실험 조건이 일정하게 계산되는 한, 예를 들어 모든 농도가 각 성분에 대한 정확히 동일한 HPLC 매개변수 하에 유지되어야 한다는 조건 하에 상기의 변수들로부터 독립적이다. 계산된 농도가 실제 농도에 가깝도록 측정 조건을 선택하는 것이 때때로 바람직하다. 그러나, 이는 필수적이지 않다. 각 성분을 정확하게 검출하는 검출 조건을 선택하는 것이 중요하다. 예를 들어, 형광 검출기는 성분 중 하나가 형광이지 않은 경우 사용해서는 안 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 하나의 증착소스를 통하여 증착된 유기물층은 발광층일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 준비하는 단계; 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제2 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 하나의 증착소스를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 1층의 발광층만을 포함할 수도 있지만, 발광층 이외에 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자조절층, 정공조절층, 추가의 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조가 도 1 및 3에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 3은 유기 전계 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(20), 애노드(30), 발광층(40) 및 캐소드(50)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다.
도 3은 기판(20), 애노드(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 정공조절층(80), 발광층(40), 전자조절층(90), 전자수송층(100), 전자주입층(110), 캐소드(50) 및 캡핑층(120)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자는 1층 이상의 발광층이 전술한 조성물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자조절층, 정공조절층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 증착공정, 용매공정(solvent process) 등 당업계에 알려진 방법으로 형성할 수 있다. 상기 증착공정시, 유기물층이 2 이상의 물질을 포함하는 경우, 2 이상의 물질을 각각 다른 증착소스에 의하여 증착하는 공증착을 이용하거나, 2 이상의 물질을 미리 혼합하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다. 상기 용매공정의 예로 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법을 들 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공조절층이 구비될 수 있다. 상기 정공조절층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 전자조절층이 구비될 수 있다. 상기 전자조절층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
전술한 조성물의 2종의 호스트 이외의, 발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
[
제조예
]
제조예
1 (화학식 1의 합성-1,
Ar이
아릴기인
화합물)
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~150 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 1의 생성물을 수득하였다.
|
실시
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
| 화합물 1-A |
화합물A |
 |
506 | 531 | 50 | 530 | 25 | 24 | 96% | 70% |
| 화합물 1-B |
화합물B |
 |
430 | 452 | 50 | 452 | 22 | 22 | 100% | 73% |
| 화합물 1-C |
화합물C |
 |
456 | 480 | 45 | 473 | 24 | 17 | 71% | 74% |
| 화합물 1-D |
화합물D |
 |
430 | 452 | 30 | 443 | 22 | 13 | 59% | 69% |
| 화합물 1-E |
화합물E |
 |
506 | 532 | 40 | 522 | 26 | 16 | 62% | 65% |
| 화합물 1-F |
화합물F |
 |
430 | 452 | 40 | 448 | 22 | 18 | 82% | 70% |
| 화합물 1-G |
화합물G |
 |
456 | 480 | 50 | 478 | 24 | 22 | 92% | 73% |
| 화합물 1-H |
화합물H |
 |
456 | 480 | 25 | 468 | 24 | 12 | 50% | 71% |
| 화합물 1-I |
화합물I |
 |
456 | 480 | 40 | 477 | 24 | 21 | 88% | 68% |
| 화합물 1-J |
화합물J |
 |
456 | 480 | 50 | 477 | 24 | 21 | 88% | 65% |
| 화합물 1-K |
화합물K |
 |
456 | 480 | 50 | 476 | 24 | 20 | 83% | 70% |
| 화합물 1-L |
화합물L |
 |
506 | 532 | 50 | 529 | 26 | 23 | 88% | 66% |
| 화합물 1-M |
화합물M |
 |
532 | 560 | 30 | 551 | 28 | 19 | 68% | 72% |
| 화합물 1-O |
화합물O |
 |
532 | 560 | 40 | 556 | 28 | 24 | 86% | 71% |
| 화합물 1-P |
화합물P |
 |
456 | 480 | 60 | 480 | 24 | 24 | 100% | 73% |
| 화합물 1-Q |
화합물Q |
 |
482 | 507 | 35 | 500 | 25 | 18 | 72% | 65% |
| 화합물 1-R |
화합물R |
 |
430 | 452 | 50 | 447 | 22 | 17 | 77% | 66% |
| 화합물 1-S |
화합물S |
 |
506 | 532 | 60 | 530 | 26 | 24 | 92% | 71% |
| 화합물 1-T |
화합물T |
 |
480 | 503 | 45 | 498 | 23 | 18 | 78% | 70% |
| 화합물 1-U |
화합물U |
 |
530 | 555 | 45 | 549 | 25 | 19 | 76% | 68% |
| 화합물 1-V |
화합물V |
 |
556 | 584 | 50 | 580 | 28 | 24 | 86% | 64% |
| 화합물 1-W |
화합물W |
 |
556 | 584 | 60 | 582 | 28 | 26 | 93% | 70% |
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물인 화합물 A 내지 화합물 W 는 JP 4070676 B2, KR 10-1477844 B1, US 6465115 B2, JP 3148176 B2, JP 4025136 B2, JP 4188082 B2, JP 5015459 B2, KR 10-1979037 B1, KR 10-1550351 B1, KR 10-1503766 B1, KR 10-0826364 B1, KR 10-0749631 B1, KR 10-1115255 B1 와 같은 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물인 화합물 1-A 내지 1-W 는 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하였다.
제조예
2 (화학식 1의 합성-2,
Ar이
헤테로아릴인
화합물)
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~150 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 2 내지 표 3의 생성물을 수득하였다.
|
실시
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
| 화합물 2-1 |
화합물1 |
 |
520 | 544 | 30 | 538 | 24 | 18 | 75% | 70% |
| 화합물 2-2 |
화합물2 |
 |
496 | 520 | 30 | 513 | 24 | 17 | 71% | 73% |
| 화합물 2-3 |
화합물3 |
 |
496 | 520 | 50 | 520 | 24 | 24 | 100% | 74% |
| 화합물 2-4 |
화합물4 |
 |
546 | 572 | 15 | 560 | 26 | 14 | 54% | 69% |
| 화합물 2-5 |
화합물5 |
 |
496 | 519 | 25 | 510 | 23 | 14 | 61% | 70% |
| 화합물 2-6 |
화합물6 |
 |
420 | 440 | 35 | 438 | 20 | 18 | 90% | 73% |
| 화합물 2-7 |
화합물7 |
 |
570 | 595 | 40 | 591 | 25 | 21 | 84% | 71% |
| 화합물 2-8 |
화합물8 |
 |
546 | 572 | 10 | 558 | 26 | 12 | 46% | 68% |
| 화합물 2-9 |
화합물9 |
 |
572 | 600 | 60 | 596 | 28 | 24 | 86% | 65% |
| 화합물 2-10 |
화합물10 |
 |
470 | 492 | 50 | 492 | 22 | 22 | 100% | 66% |
| 화합물 2-11 |
화합물11 |
 |
596 | 624 | 55 | 620 | 28 | 24 | 86% | 72% |
| 화합물 2-12 |
화합물12 |
 |
572 | 600 | 40 | 593 | 28 | 21 | 75% | 71% |
| 화합물 2-13 |
화합물13 |
 |
546 | 572 | 75 | 572 | 26 | 26 | 100% | 73% |
| 화합물 2-14 |
화합물14 |
 |
496 | 520 | 60 | 519 | 24 | 23 | 96% | 65% |
| 화합물 2-15 |
화합물15 |
 |
546 | 572 | 60 | 568 | 26 | 22 | 85% | 66% |
| 화합물 2-16 |
화합물16 |
 |
496 | 520 | 50 | 518 | 24 | 22 | 92% | 70% |
| 화합물 2-17 |
화합물17 |
 |
510 | 532 | 20 | 525 | 22 | 15 | 68% | 68% |
| 화합물 2-18 |
화합물18 |
 |
510 | 532 | 30 | 528 | 22 | 18 | 82% | 64% |
| 화합물 2-19 |
화합물19 |
 |
510 | 532 | 40 | 531 | 22 | 21 | 95% | 68% |
| 화합물 2-20 |
화합물20 |
 |
470 | 492 | 60 | 492 | 22 | 22 | 100% | 70% |
| 화합물 2-21 |
화합물21 |
 |
546 | 572 | 30 | 569 | 26 | 23 | 88% | 69% |
| 화합물 2-22 |
화합물22 |
 |
648 | 680 | 50 | 677 | 32 | 29 | 91% | 72% |
| 화합물 2-23 |
화합물23 |
 |
622 | 652 | 50 | 648 | 30 | 26 | 87% | 73% |
| 화합물 2-24 |
화합물24 |
 |
622 | 652 | 60 | 648 | 30 | 26 | 87% | 80% |
| 화합물 2-25 |
화합물25 |
 |
546 | 572 | 50 | 568 | 26 | 22 | 85% | 71% |
| 화합물 2-26 |
화합물26 |
 |
622 | 652 | 70 | 650 | 30 | 28 | 93% | 73% |
| 화합물 2-27 |
화합물27 |
 |
572 | 599 | 60 | 598 | 27 | 26 | 96% | 72% |
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물인 화합물 1 내지 화합물 27은 KR 10-1964435 B1, KR 10-1899728 B1, KR 10-1975945 B1, KR 10-2018-0098122 A, KR 10-2018-0102937 A, KR 10-2018-0103352 A와 같은 자사 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물인 화합물 2-1 내지 2-27은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하였다.
|
실시
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
| 화합물 2-28 |
화합물28 |
 |
470 | 492 | 50 | 490 | 22 | 20 | 91% | 65% |
| 화합물 2-29 |
화합물29 |
 |
470 | 492 | 30 | 486 | 22 | 16 | 73% | 70% |
| 화합물 2-30 |
화합물30 |
 |
546 | 572 | 50 | 569 | 26 | 23 | 88% | 71% |
| 화합물 2-31 |
화합물31 |
 |
570 | 596 | 30 | 590 | 26 | 20 | 77% | 65% |
| 화합물 2-32 |
화합물32 |
 |
470 | 492 | 40 | 489 | 22 | 19 | 86% | 66% |
| 화합물 2-33 |
화합물33 |
 |
622 | 652 | 50 | 649 | 30 | 27 | 90% | 71% |
| 화합물 2-34 |
화합물34 |
 |
546 | 572 | 35 | 567 | 26 | 21 | 81% | 70% |
| 화합물 2-35 |
화합물35 |
 |
596 | 624 | 40 | 619 | 28 | 23 | 82% | 75% |
| 화합물 2-36 |
화합물36 |
 |
520 | 544 | 60 | 543 | 24 | 23 | 96% | 69% |
| 화합물 2-37 |
화합물37 |
 |
570 | 596 | 60 | 594 | 26 | 24 | 92% | 68% |
| 화합물 2-38 |
화합물38 |
 |
520 | 544 | 35 | 538 | 24 | 18 | 75% | 63% |
| 화합물 2-39 |
화합물39 |
 |
510 | 532 | 60 | 531 | 22 | 21 | 95% | 66% |
| 화합물 2-40 |
화합물40 |
 |
560 | 584 | 15 | 572 | 24 | 12 | 50% | 65% |
| 화합물 2-41 |
화합물41 |
 |
586 | 612 | 40 | 607 | 26 | 21 | 81% | 67% |
| 화합물 2-42 |
화합물42 |
 |
560 | 584 | 75 | 584 | 24 | 24 | 100% | 70% |
| 화합물 2-43 |
화합물43 |
 |
586 | 612 | 60 | 610 | 26 | 24 | 92% | 70% |
| 화합물 2-44 |
화합물44 |
 |
560 | 584 | 60 | 580 | 24 | 20 | 83% | 69% |
| 화합물 2-45 |
화합물45 |
 |
586 | 612 | 50 | 607 | 26 | 21 | 81% | 75% |
| 화합물 2-46 |
화합물46 |
 |
546 | 572 | 60 | 568 | 26 | 22 | 85% | 72% |
| 화합물 2-47 |
화합물47 |
 |
596 | 624 | 60 | 620 | 28 | 24 | 86% | 70% |
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기 반응물인 화합물 28 내지 화합물 47은 KR 10-1994238 B1, KR 10-1670193 B1, KR 10-1754445 B1, KR 10-1368164 B1와 같은 자사 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 중수소가 치환된 생성물인 화합물 2-28 내지 2-47 은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하였다.
제조예
3 (화학식
2 의
합성)
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~150 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 4의 생성물을 수득하였다.
|
실시
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 (Dx) |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
| 화합물 3-1 |
화합물 101 |
 |
496 | 524 | 50 | 549 | 28 | 25 | 89% | 75% |
| 화합물 3-2 |
화합물 102 |
 |
496 | 524 | 50 | 548 | 28 | 24 | 86% | 70% |
| 화합물 3-3 |
화합물 103 |
 |
598 | 632 | 50 | 662 | 34 | 30 | 88% | 74% |
| 화합물 3-4 |
화합물 104 |
 |
572 | 604 | 50 | 631 | 32 | 27 | 84% | 68% |
| 화합물 3-5 |
화합물 105 |
 |
622 | 656 | 50 | 684 | 34 | 28 | 82% | 78% |
| 화합물 3-6 |
화합물 106 |
 |
572 | 604 | 50 | 633 | 32 | 29 | 91% | 70% |
| 화합물 3-7 |
화합물 107 |
 |
572 | 604 | 50 | 631 | 32 | 27 | 84% | 72% |
| 화합물 3-8 |
화합물 108 |
 |
572 | 604 | 50 | 630 | 32 | 26 | 81% | 73% |
| 화합물 3-9 |
화합물 109 |
 |
572 | 604 | 50 | 631 | 32 | 27 | 84% | 69% |
| 화합물 3-10 |
화합물 110 |
 |
572 | 604 | 50 | 632 | 32 | 28 | 88% | 65% |
| 화합물 3-11 |
화합물 111 |
 |
596 | 628 | 50 | 656 | 32 | 28 | 88% | 78% |
| 화합물 3-12 |
화합물 112 |
 |
572 | 604 | 50 | 631 | 32 | 27 | 84% | 80% |
| 화합물 3-13 |
화합물 113 |
 |
572 | 604 | 50 | 631 | 32 | 27 | 84% | 77% |
| 화합물 3-14 |
화합물 114 |
 |
572 | 604 | 50 | 630 | 32 | 26 | 81% | 74% |
| 화합물 3-15 |
화합물 115 |
 |
536 | 564 | 50 | 589 | 28 | 25 | 89% | 73% |
| 화합물 3-16 |
화합물 116 |
 |
612 | 644 | 50 | 670 | 32 | 26 | 81% | 74% |
| 화합물 3-17 |
화합물 117 |
 |
586 | 616 | 50 | 641 | 30 | 25 | 83% | 79% |
| 화합물 3-18 |
화합물 118 |
 |
586 | 616 | 50 | 642 | 30 | 26 | 87% | 78% |
| 화합물 3-19 |
화합물 119 |
 |
612 | 644 | 50 | 670 | 32 | 26 | 81% | 77% |
| 화합물 3-20 |
화합물 120 |
 |
638 | 676 | 50 | 709 | 38 | 33 | 87% | 74% |
| 화합물 3-21 |
화합물 121 |
 |
536 | 564 | 50 | 588 | 28 | 24 | 86% | 75% |
| 화합물 3-22 |
화합물 122 |
 |
612 | 644 | 50 | 671 | 32 | 27 | 84% | 70% |
| 화합물 3-23 |
화합물 123 |
 |
546 | 576 | 50 | 602 | 30 | 26 | 87% | 69% |
| 화합물 3-24 |
화합물 124 |
 |
586 | 616 | 50 | 642 | 30 | 26 | 87% | 71% |
| 화합물 3-25 |
화합물 125 |
 |
628 | 660 | 50 | 687 | 32 | 27 | 84% | 77% |
| 화합물 3-26 |
화합물 126 |
 |
661 | 696 | 50 | 724 | 35 | 28 | 80% | 75% |
| 화합물 3-27 |
화합물 127 |
 |
522 | 552 | 50 | 579 | 30 | 27 | 90% | 74% |
| 화합물 3-28 |
화합물 128 |
 |
598 | 632 | 50 | 661 | 34 | 29 | 85% | 75% |
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소 치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
중수소가 치환된 생성물인 화합물 3-1 내지 3-28은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하여 합성하였다.
<제조예 1 내지 3에서 제조된 화합물의 증발온도>
| 화학식 1 |
증발
온도(℃) |
화학식1 |
증발
온도(℃) |
화학식1 |
증발
온도(℃) |
화학식2 |
증발
온도(℃) |
| 화합물A | 270 | 화합물1 | 260 | 화합물23 | 290 | 화합물101 | 230 |
| 화합물B | 250 | 화합물2 | 270 | 화합물24 | 300 | 화합물102 | 230 |
| 화합물C | 260 | 화합물3 | 270 | 화합물25 | 270 | 화합물103 | 260 |
| 화합물D | 240 | 화합물4 | 290 | 화합물26 | 300 | 화합물104 | 270 |
| 화합물E | 260 | 화합물5 | 260 | 화합물27 | 270 | 화합물105 | 280 |
| 화합물F | 240 | 화합물6 | 240 | 화합물28 | 270 | 화합물106 | 270 |
| 화합물G | 250 | 화합물7 | 260 | 화합물29 | 260 | 화합물107 | 270 |
| 화합물H | 250 | 화합물8 | 260 | 화합물30 | 280 | 화합물108 | 260 |
| 화합물I | 250 | 화합물9 | 280 | 화합물31 | 290 | 화합물109 | 270 |
| 화합물J | 250 | 화합물10 | 260 | 화합물32 | 270 | 화합물110 | 270 |
| 화합물K | 240 | 화합물11 | 290 | 화합물33 | 290 | 화합물111 | 270 |
| 화합물L | 260 | 화합물12 | 270 | 화합물34 | 280 | 화합물112 | 260 |
| 화합물M | 270 | 화합물13 | 260 | 화합물35 | 300 | 화합물113 | 270 |
| 화합물O | 270 | 화합물14 | 250 | 화합물36 | 260 | 화합물114 | 270 |
| 화합물P | 260 | 화합물15 | 270 | 화합물37 | 270 | 화합물115 | 270 |
| 화합물Q | 260 | 화합물16 | 260 | 화합물38 | 280 | 화합물116 | 280 |
| 화합물R | 270 | 화합물17 | 260 | 화합물39 | 280 | 화합물117 | 270 |
| 화합물S | 260 | 화합물18 | 260 | 화합물40 | 290 | 화합물118 | 270 |
| 화합물T | 260 | 화합물19 | 260 | 화합물41 | 280 | 화합물119 | 280 |
| 화합물U | 270 | 화합물20 | 260 | 화합물42 | 290 | 화합물120 | 290 |
| 화합물V | 290 | 화합물21 | 270 | 화합물43 | 290 | 화합물121 | 260 |
| 화합물W | 290 | 화합물22 | 290 | 화합물44 | 290 | 화합물122 | 280 |
| 화합물45 | 290 | 화합물123 | 260 | ||||
| 화합물46 | 280 | 화합물124 | 280 | ||||
| 화합물47 | 290 | 화합물125 | 290 | ||||
| 화합물126 | 300 | ||||||
| 화합물127 | 260 | ||||||
| 화합물128 | 270 |
상기 제조예에서 합성된 화합물의 증발온도를 상기 표 5에 나타내었다. 화합물 A 내지 W와 화합물 1-A 내지 화합물 1-W는 탄소-수소 골격 및 탄소-중수소 골격의 화학적 구조 차이를 가지나, 기본적인 화학적 골격이 동일하고 증발온도가 거의 동일하므로, 화합물 A 내지 W의 증발온도 값을 화합물 1-A 내지 화합물 1-W의 증발온도 값과 동일하게 볼 수 있다. 또한, 화합물 1 내지 47의 증발온도 값과 화합물 2-1 내지 2-47의 증발온도 값을 동일하게 볼 수 있으며, 화합물 101 내지 128의 증발온도 값과 화합물 3-1 내지 3-28의 증발온도 값을 동일하게 볼 수 있다.
[
실험예
]
[
실험예
1]
<혼합물의 제조>
또한 상기 제조예에서 합성된 화합물의 증발온도는 400 ℃ 미만임을 확인할 수 있으며 그 이상의 증발온도를 가질 경우 유기 전계 발광 소자의 소재로 사용하기에 많은 제약점을 가지게 된다. 또한, 화학식 1에 해당하는 화합물 중 1종과 화학식 2에 해당하는 화합물 중 1종의 혼합물을 하나의 증발소스에 의한 증발 전에 미리 혼합하기 위해서는 하기 식 1을 만족해야 바람직하다. 하기 식 1을 만족하는 경우 균일도가 우수한 혼합물을 얻을 수 있으며, 소자를 제조하는 단계에서도 균일한 필름을 얻을 수 있다. 이와 같은 효과를 보이기 위하여 하기 (1) 및 (2)의 실험을 진행하였다.
[식 1]
l Tsub1 - Tsub2 l ≤ 20 ℃
(상기 Tsub1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도이고, 상기 Tsub2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도이다.)
(1)
화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 혼합성을 확인하기 위하여, 상기재료들을 미리 혼합한 후 증발시켜 형성된 막의 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 분석으로 시험하였다. 화학식 1의 화합물로 상기 제조예에서 제조된 화합물 D를, 화학식 2의 화합물로 상기 제조예에서 제조된 화합물 102를 사용하였다.
구체적으로, 0.15 g의 화합물 D(혹은 화합물 1-D)와 0.15 g의 화합물 102(혹은 화합물 3-2)를 혼합(질량비 1:1) 하고 분쇄하여 조성물을 얻었으며, 얻어진 조성물을 승화기를 이용하여 승화 혼합 조성물을 제조하였다. 이후, 제조된 승화 혼합 조성물을 VTE 진공 챔버 내로 crucible에 로딩하였다. 챔버를 펌핑하여 10-7 Torr의 압력으로 감압하였다. 미리 혼합된 성분들을 유리 기판 상에 2 Å/초의 속도로 기판에 증착시켰다. 원료를 냉각하는 것을 피하고 원료가 적합한 온도에서 유지되도록 증착 공정을 중단하지 않으면서 600 Å의 막을 증착시킨 후 기판을 대체하여 2회 더 반복하였다. 이러한 기판 샘플을 3개 취하여 증착된 막을 HPLC로 분석하고 결과를 하기 그림[1]에 각각 film 1 내지 film 3으로 나타내었다. 하기 그림[1]의 실험결과로부터 화합물 D와 화합물 102의 조성이 유의적으로 변하지 않음을 확인할 수 있다. 공정 전체에 걸쳐 10%, 바람직하게는 5% 이내의 증착 전 및 후의 농도의 변화(하기 식 2)는 시판 OLED 용도에 우수하고 유용한 것으로 고려되고, 혼합된 두 화합물의 증발온도의 차이가 20℃ 이하의 온도 차이에서 상기의 농도 변화를 유지할 수 있다고 보여진다. (화합물 D와 화합물 102의 증발온도 차이: 10℃)
하기 식 2의 농도 범위에서의 약간의 변동은 소자적으로 아무 경향도 드러내지 않았고 샘플 수집 및 HPLC 분석은 하기 식 2에 의해 설명될 수 있었다.
[식 2]
l (C1-C2)/C1 l < 10 %
상기 식 2에 의거하여,
화합물 D로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1 : 49.46% 일 경우,
1) Film1 의 농도(C2)가 49.66% 이므로 농도 변화는 0.4% 이다.
2) Film2 의 농도(C2)가 49.73% 이므로 농도 변화는 0.5% 이다.
3) Film3 의 농도(C2)가 48.51% 이므로 농도 변화는 1.9% 이다.
[그림[1]]
- ref: 승화 전 혼합 조성물
- R1: 승화 후 혼합 조성물 (승화 혼합 조성물)
- boat: 승화 혼합 조성물을 제작하고 남은 조성물
- film 1~3: 승화 혼합 조성물을 이용하여 제작된 film
- crucible: 승화 혼합 조성물을 증착소스에 로딩하여 film을 제작하고 남은 조성물
상기에서 제작된 film 1 내지 film 3에서 농도 변화가 유의적으로 변하지 않았고 film 간의 편차가 작음을 관찰할 수 있었다. 따라서 상기와 식 1의 조건이 바람직한 것을 확인할 수 있다.
(2)
상기 식 1을 만족하지 않는 혼합물 예시의 결과를 예시적으로 나타내었다. 이번에는 화합물 D와 화합물 119를 사용하였다.
혼합을 위해, 0.21 g의 화합물 D (혹은 화합물 1-D) 와 0.09 g의 화합물 119 (혹은 화합물 3-19)를 혼합(질량비 5:5혼합)하고 분쇄하였다. 제작의 조건은 상기 (1)과 같으며 결과는 하기 그림[2]에 나타내었다.
상기 식 2에 의거하여,
화합물 D로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1 : 49.11% 일 경우,
1) Film1 의 농도(C2)가 58.12% 이므로 농도 변화는 15.5% 이다.
2) Film2 의 농도(C2)가 57.65% 이므로 농도 변화는 14.8% 이다.
3) Film3 의 농도(C2)가 57.05% 이므로 농도 변화는 13.9% 이다.
[그림[2]]
상기에서 제작된 film 1 내지 film 3 에서 농도 변화가 유의적으로 변하였고 특히 10% 이상의 변화가 관찰되며 film 간의 편차가 큼을 관찰할 수 있었다. 따라서, 상기 식 1을 만족하지 않는 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물 조합을 미리 혼합하여 하나의 증발소스로 막을 형성하는 경우 균일한 막을 얻을 수 없다.
[
실험예
2]
OLED
의 제조
<
실시예
1>
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 분산제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å) 를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예 1에서 합성한 화합물 A 및 제조예 3에서 합성한 화합물 3-3을 사용하여 제작한 혼합물과 도펀트 BD1 (2 질량%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 HB1을 50Å 두께로 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET1와 Liq를 5:5 (질량비) 로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
<
실시예
2 내지 36 및
비교예
1 내지 8>
상기 실시예 1에서 발광층의 재료를 하기 표 6에 기재된 물질을 사용하고, 발광층의 형성방법을 다르게 한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 36 및 비교예 1 내지 8의 소자를 제조하였다. 상기 실시예 1에서는 화합물 A 및 화합물 3-3을 상기 실험예 1에서와 같이 층을 형성하기 전에 미리 혼합하고, 하나의 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였으며, 하기 표 6에서 증착방법이 공증착인 비교예 및 실시예는 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 각각 다른 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였다.
비교예 1 내지 8 및 실시예 1 내지 36에서 발광층의 재료로 사용된 2종의 호스트 재료의 증발온도 차이를 하기 표 6에 나타내었다.
|
화합물 조합
(질량비, 혼합방식) |
화학식 1
대표 구조 |
화학식 2
대표 구조 |
승화온도차이 |
화학식 1
D 치환 |
화학식 2
D 치환 |
|
| 비교예1 | 화합물J : 화합물3 (1:1) |
화합물J | 화합물3 | (20) | X | X |
| 비교예2 | 화합물B : 화합물6 (1:1) |
화합물B | 화합물6 | 10 | X | X |
| 비교예3 | 화합물J : 화합물101 (1:1) |
화합물J | 화합물101 | 20 | X | X |
| 비교예4 | 화합물J : 화합물115 (2:1) |
화합물J | 화합물115 | (20) | X | X |
| 비교예5 | 화합물B : 화합물121 (1:1) |
화합물B | 화합물121 | (10) | X | X |
| 비교예6 | 화합물B : 화합물123 (1:2) |
화합물B | 화합물123 | (10) | X | X |
| 비교예7 | 화합물J : 화합물101 (1:1, 공증착) |
화합물J | 화합물101 | 20 | X | X |
| 비교예8 | 화합물B : 화합물123 (1:2, 공증착) |
화합물B | 화합물123 | (10) | X | X |
| 실시예1 | 화합물A : 화합물3-3 (1:1) |
화합물A | 화합물103 | 10 | X | O |
| 실시예2 | 화합물D : 화합물3-2 (1:1) |
화합물D | 화합물102 | 10 | X | O |
| 실시예3 | 화합물A : 화합물3-1 (1:1, 공증착) |
화합물A | 화합물101 | 10 | X | O |
| 실시예4 | 화합물D : 화합물3-2 (1:1, 공증착) |
화합물D | 화합물102 | 10 | X | O |
| 실시예5 | 화합물F : 화합물3-8 (1:1) |
화합물F | 화합물108 | (20) | X | O |
| 실시예6 | 화합물I : 화합물3-17 (1:1) |
화합물I | 화합물117 | (20) | X | O |
| 실시예7 | 화합물T : 화합물3-24 (1:1) |
화합물T | 화합물124 | (20) | X | O |
| 실시예8 | 화합물V : 화합물3-26 (1:1) |
화합물V | 화합물126 | (10) | X | O |
| 실시예9 | 화합물W : 화합물3-25 (1:1) |
화합물W | 화합물125 | 0 | X | O |
| 실시예10 | 화합물1-B : 화합물3-13 (1:1) |
화합물B | 화합물113 | (20) | X | O |
| 실시예11 | 화합물1-G : 화합물107 (1:1) |
화합물G | 화합물107 | (20) | O | X |
| 실시예12 | 화합물1-H : 화합물114 (1:1) |
화합물H | 화합물114 | (20) | O | X |
| 실시예13 | 화합물1-K : 화합물127 (1:1) |
화합물K | 화합물127 | (20) | O | X |
| 실시예14 | 화합물1-B : 화합물3-10 (1:1, 공증착) |
화합물B | 화합물110 | (20) | O | O |
| 실시예15 | 화합물1-C : 화합물3-19 (1:1, 공증착) |
화합물C | 화합물119 | (20) | O | O |
| 실시예16 | 화합물1-E : 화합물3-22 (1:1) |
화합물E | 화합물122 | (20) | O | O |
| 실시예17 | 화합물1-I : 화합물3-18 (1:1) |
화합물I | 화합물118 | (20) | O | O |
| 실시예18 | 화합물1-J : 화합물3-12 (1:1) |
화합물J | 화합물112 | (10) | O | O |
| 실시예19 | 화합물1-L : 화합물3-11 (1:1) |
화합물L | 화합물111 | (10) | O | O |
| 실시예20 | 화합물1-M : 화합물3-4 (1:1) |
화합물M | 화합물104 | 0 | O | O |
| 실시예21 | 화합물1-O : 화합물3-9 (1:1) |
화합물O | 화합물109 | 0 | O | O |
| 실시예22 | 화합물1-P : 화합물3-16 (1:1) |
화합물P | 화합물116 | (20) | O | O |
| 실시예23 | 화합물1-Q : 화합물3.6 (1:1) |
화합물Q | 화합물106 | (10) | O | O |
| 실시예24 | 화합물1-R : 화합물3-14 (1:1) |
화합물R | 화합물114 | 0 | O | O |
| 실시예25 | 화합물1-S : 화합물3-21 (1:1) |
화합물S | 화합물121 | 0 | O | O |
| 실시예26 | 화합물1-T : 화합물3-5 (1:1) |
화합물T | 화합물105 | (20) | O | O |
| 실시예27 | 화합물1-U : 화합물3-20 (1:1) |
화합물U | 화합물120 | (20) | O | O |
| 실시예28 | 화합물1-V : 화합물3-26 (1:1) |
화합물V | 화합물126 | (10) | O | O |
| 실시예29 | 화합물1-W : 화합물3-26 (1:1) |
화합물W | 화합물126 | (10) | O | O |
| 실시예30 | 화합물1-C : 화합물3-4 (1:1) |
화합물C | 화합물104 | (10) | O | O |
| 실시예31 | 화합물1-A : 화합물3-27 (1:1) |
화합물A | 화합물127 | 10 | O | O |
| 실시예32 | 화합물1-E : 화합물3-23 (1:1) |
화합물E | 화합물123 | 0 | O | O |
| 실시예33 | 화합물1-D : 화합물3-2 (1:1) |
화합물D | 화합물102 | 10 | O | O |
| 실시예34 | 화합물1-S : 화합물3-7 (1:1) |
화합물S | 화합물107 | (10) | O | O |
| 실시예35 | 화합물1-W : 화합물3-5 (1:1) |
화합물W | 화합물105 | 10 | O | O |
| 실시예36 | 화합물1-J : 화합물3-28 (1:1) |
화합물 J | 화합물 128 | (20) | O | O |
비교예 1 내지 8 및 실시예 1 내지 36에서 제조된 소자를 20mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
| 실험예 | 발광층 | 소자 결과 | ||||
| 제 1 호스트: 제 2 호스트 (비율, 혼합방식) |
도판트 |
전압(V)
(@20mA/cm 2 ) |
Cd/A
(@20mA/cm 2 ) |
색좌표
(x,y) |
수명
(T95, h) (@20mA/cm 2 ) |
|
| 비교예1 | 화합물J : 화합물3 (1:1) |
BD1 | 3.93 | 5.25 | (0.140, 0.050) | 39.1 |
| 비교예2 | 화합물B : 화합물6 (1:1) |
BD2 | 3.98 | 5.33 | (0.129, 0.099) | 38.2 |
| 비교예3 | 화합물J : 화합물101 (1:1) |
BD1 | 3.59 | 5.45 | (0.140, 0.050) | 38.5 |
| 비교예4 | 화합물J : 화합물115 (2:1) |
BD2 | 3.71 | 5.80 | (0.129, 0.099) | 35.1 |
| 비교예5 | 화합물B : 화합물121 (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.38 | (0.140, 0.050) | 37.9 |
| 비교예6 | 화합물B : 화합물123 (1:2) |
BD2 | 3.63 | 5.74 | (0.129, 0.098) | 33.2 |
| 비교예7 | 화합물J : 화합물101 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.62 | 5.40 | (0.140, 0.050) | 34.9 |
| 비교예8 | 화합물B : 화합물123 (1:2, 공증착) |
BD2 | 3.65 | 5.72 | (0.129, 0.098) | 23.5 |
| 실시예1 | 화합물A : 화합물3-3 (1:1) |
BD1 | 3.58 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 50.5 |
| 실시예2 | 화합물D : 화합물3-2 (1:1) |
BD2 | 3.57 | 5.83 | (0.129, 0.099) | 45.8 |
| 실시예3 | 화합물A : 화합물3-1 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.60 | 5.40 | (0.140, 0.049) | 46.8 |
| 실시예4 | 화합물D : 화합물3-2 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.61 | 5.62 | (0.129, 0.099) | 45.9 |
| 실시예5 | 화합물F : 화합물3-8 (1:1) |
BD1 | 3.60 | 5.42 | (0.140, 0.049) | 52.8 |
| 실시예6 | 화합물I : 화합물3-17 (1:1) |
BD1 | 3.48 | 5.39 | (0.140, 0.050) | 54.9 |
| 실시예7 | 화합물T : 화합물3-24 (1:1) |
BD1 | 3.44 | 5.47 | (0.140, 0.049) | 49.1 |
| 실시예8 | 화합물V : 화합물3-26 (1:1) |
BD2 | 3.71 | 5.78 | (0.129, 0.099) | 46.3 |
| 실시예9 | 화합물W : 화합물3-25 (1:1) |
BD2 | 3.73 | 5.71 | (0.129, 0.098) | 44.2 |
| 실시예10 | 화합물1-B : 화합물3-13 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 5.69 | (0.129, 0.110) | 45.8 |
| 실시예11 | 화합물1-G : 화합물107 (1:1) |
BD1 | 3.52 | 5.50 | (0.140, 0.049) | 55.0 |
| 실시예12 | 화합물1-H : 화합물114 (1:1) |
BD1 | 3.81 | 5.41 | (0.140, 0.049) | 53.8 |
| 실시예13 | 화합물1-K : 화합물127 (1:1) |
BD2 | 3.80 | 5.80 | (0.129, 0.108) | 46.0 |
| 실시예14 | 화합물1-B : 화합물3-10 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.63 | 5.55 | (0.140, 0.075) | 68.4 |
| 실시예15 | 화합물1-C : 화합물3-19 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.59 | 5.65 | (0.129, 0.099) | 65.2 |
| 실시예16 | 화합물1-E : 화합물3-22 (1:1) |
BD1 | 3.72 | 5.54 | (0.140, 0.050) | 70.2 |
| 실시예17 | 화합물1-I : 화합물3-18 (1:1) |
BD1 | 3.46 | 5.49 | (0.140, 0.050) | 73.8 |
| 실시예18 | 화합물1-J : 화합물3-12 (1:1) |
BD1 | 3.82 | 5.58 | (0.140, 0.050) | 74.9 |
| 실시예19 | 화합물1-L : 화합물3-11 (1:1) |
BD1 | 3.80 | 5.51 | (0.140, 0.050) | 71.5 |
| 실시예20 | 화합물1-M : 화합물3-4 (1:1) |
BD1 | 3.56 | 5.44 | (0.140, 0.049) | 73.8 |
| 실시예21 | 화합물1-O : 화합물3-9 (1:1) |
BD1 | 3.64 | 5.49 | (0.140, 0.050) | 77.5 |
| 실시예22 | 화합물1-P : 화합물3-16 (1:1) |
BD1 | 3.48 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 75.5 |
| 실시예23 | 화합물1-Q : 화합물3-6 (1:1) |
BD1 | 3.52 | 5.55 | (0.140, 0.050) | 73.1 |
| 실시예24 | 화합물1-R : 화합물3-14 (1:1) |
BD1 | 3.83 | 5.54 | (0.140, 0.050) | 79.5 |
| 실시예25 | 화합물1-S : 화합물3-21 (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.59 | (0.140, 0.049) | 71.5 |
| 실시예26 | 화합물1-T : 화합물3-5 (1:1) |
BD1 | 3.59 | 5.61 | (0.140, 0.049) | 73.3 |
| 실시예27 | 화합물1-U : 화합물3-20 (1:1) |
BD1 | 3.47 | 5.57 | (0.140, 0.049) | 65.8 |
| 실시예28 | 화합물1-V : 화합물3-26 (1:1) |
BD2 | 3.73 | 5.70 | (0.129, 0.099) | 68.3 |
| 실시예29 | 화합물1-W : 화합물3-26 (1:1) |
BD2 | 3.77 | 5.77 | (0.129, 0.099) | 65.1 |
| 실시예30 | 화합물1-C : 화합물3-4 (1:1) |
BD2 | 3.54 | 5.73 | (0.129, 0.099) | 66.2 |
| 실시예31 | 화합물1-A : 화합물3-27 (1:1) |
BD2 | 3.81 | 5.80 | (0.129, 0.105) | 65.7 |
| 실시예32 | 화합물1-E : 화합물3-23 (1:1) |
BD2 | 3.55 | 5.71 | (0.129, 0.099) | 67.8 |
| 실시예33 | 화합물1-D : 화합물3-2 (1:1) |
BD2 | 3.57 | 5.81 | (0.129, 0.098) | 70.2 |
| 실시예34 | 화합물1-S : 화합물3-7 (1:1) |
BD2 | 3.53 | 5.80 | (0.129, 0.098) | 68.9 |
| 실시예35 | 화합물1-W : 화합물3-5 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.75 | (0.129, 0.099) | 71.0 |
| 실시예36 | 화합물1-J : 화합물3-28 (1:1) |
BD2 | 3.54 | 5.73 | (0.129, 0.099) | 66.8 |
청색 유기 전계 발광 소자는 항상 수명적으로 큰 개선을 요구했으며 또한 최근에는 적색 발광 대비 높은 구동전압으로 전체 소자의 발광 균형을 맞추기 위해 청색 효율을 유지 혹은 높이는 선에서 낮은 구동전압을 요구하는 추세이다.
본 명세서에서는 디메틸플루오렌을 포함하는 안트라센 유도체의 발광층으로의 정공주입능력 향상을 통한 구동전압 하강 효과를 해당 혼합물의 한 구성요소로 포함하고 있다. 반면 수명적으로 부족한 요소는 혼합물의 한 가지 화합물 이상이 중수소를 가짐으로써 극복하는 결과를 볼 수 있고 전체적으로 저전압, 장수명을 통한 청색 유기 전계 발광 소자의 발광층을 위한 혼합물을 사용하는 것을 제시하고자 한다.
상기 실시예 1 내지 36 은 제조예 1에서 합성한 화합물 A 내지 화합물 W (혹은 화합물 1-A 내지 1-W) 와 제조예 3에서 합성한 화합물 101 내지 화합물 128 (혹은 화합물 3-1 내지 화합물 3-28) 의 혼합물을 통한 청색 유기 전계 발광 소자의 결과이다.
실시예 1 내지 10 은 제조예 3에서 합성한 디메틸플루오렌을 포함하는 안트라센 유도체 화합물만을 중수소 치환하여 적용시킨 혼합물을 청색 발광층의 호스트로 적용한 결과로써 중수소 치환 화합물이 없는 비교예 1 내지 8 대비 높은 수명을 유지하고 있으며, 특히 디메틸플루오렌을 포함하는 안트라센 유도체 화합물이 포함되지 않은 비교예 1 내지 2 대비 낮은 구동전압을 보이는 결과를 보여준다.
또한 실시예 14 내지 36 은 혼합물의 두 가지 구성요소인 화학식 1의 화합물 내지 화학식 2의 화합물 모두 중수소를 도입시킨 경우로써 낮은 전압을 유지하면서 실시예 1 내지 13 보다 높은 수명을 가지게 해줌을 알 수 있다.
추가적으로 실시예 3 내지 4 및 실시예 14 내지 15 는 혼합물의 구성방법을 공증착으로 진행한 것으로 전체적으로 premix 혼합물 제조 방식과 유사한 소자 결과를 보여주나 혼합물의 균일성 및 재현성 측면에서 불리하여 미세한 수명 편차를 보이고 있다.
해당 실시예 1 내지 36 에서는 파이렌 계열 및 보론 계열 청색 도판트를 적용한 결과로 다양한 도판트의 적용이 혼합물 호스트에 적용이 가능함을 알 수 있고 혼합물 호스트의 혼합 비율을 조절함으로써 소자의 성능을 정밀 조정할 수 있다.
<
실시예
37>
OLED
의 제조
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 분산제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å) 를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예 1에서 합성한 화합물 1 및 제조예 3에서 합성한 화합물 3-4를 사용하여 제작한 혼합물과 도펀트 BD2 (2질량%)를 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 HB1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET1와 Liq를 5:5 (질량비) 로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
<
실시예
38 내지 101 및
비교예
9 내지 15>
상기 실시예 37에서 발광층의 재료를 하기 표 8에 기재된 물질을 사용하고, 발광층의 형성방법을 다르게 한 것을 제외하고는 상기 실시예 37과 동일한 방법으로 실시예 38 내지 101 및 비교예 9 내지 15의 소자를 제조하였다. 상기 실시예 37에서는 화합물 1 및 화합물 3-4를 상기 실험예 37에서와 같이 층을 형성하기 전에 미리 혼합하고, 하나의 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였으며, 하기 표 8에서 증착방법이 공증착인 비교예 및 실시예는 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 각각 다른 증착소스를 통하여 발광층을 형성하였다.
비교예 9 내지 15 및 실시예 37 내지 101에서 발광층의 재료로 사용된 2종의 호스트 재료의 증발온도 차이를 하기 표 8에 나타내었다.
|
화합물 조합
(질량비, 혼합방식) |
화학식 1
대표 구조 |
화학식 2
대표 구조 |
승화온도차이 |
화학식 1
D 치환 |
화학식 2
D 치환 |
|
| 비교예9 | 화합물J : 화합물6 (1:1) |
화합물J | 화합물6 | 10 | X | X |
| 비교예10 | 화합물3 : 화합물103 (1:1) |
화합물3 | 화합물103 | 10 | X | X |
| 비교예11 | 화합물3 : 화합물106 (2:1) |
화합물3 | 화합물106 | 0 | X | X |
| 비교예12 | 화합물6 : 화합물101 (1:1) |
화합물6 | 화합물101 | 10 | X | X |
| 비교예13 | 화합물6 : 화합물102 (1:2) |
화합물6 | 화합물102 | 10 | X | X |
| 비교예14 | 화합물3 : 화합물103 (1:1, 공증착) |
화합물3 | 화합물103 | 10 | X | X |
| 비교예15 | 화합물6 : 화합물102 (1:2, 공증착) |
화합물6 | 화합물102 | 10 | X | X |
| 실시예37 | 화합물1 : 화합물3-4 (1:1) |
화합물1 | 화합물104 | (10) | X | O |
| 실시예38 | 화합물12 : 화합물3-17 (1:1) |
화합물12 | 화합물117 | 0 | X | O |
| 실시예39 | 화합물3 : 화합물3-18 (1:1, 공증착) |
화합물3 | 화합물108 | 10 | X | O |
| 실시예40 | 화합물14 : 화합물3-11 (1:1, 공증착) |
화합물14 | 화합물111 | (20) | X | O |
| 실시예41 | 화합물5 : 화합물3-24 (1:1) |
화합물5 | 화합물124 | (20) | X | O |
| 실시예42 | 화합물17 : 화합물3-13 (1:1) |
화합물17 | 화합물113 | (10) | X | O |
| 실시예43 | 화합물21 : 화합물3-18 (1:1) |
화합물21 | 화합물118 | 0 | X | O |
| 실시예44 | 화합물30 : 화합물3-20 (1:1) |
화합물30 | 화합물120 | (10) | X | O |
| 실시예45 | 화합물34 : 화합물3-25 (1:1) |
화합물34 | 화합물125 | (10) | X | O |
| 실시예46 | 화합물37 : 화합물3-24 (1:1) |
화합물37 | 화합물124 | (10) | X | O |
| 실시예47 | 화합물41 : 화합물3-26 (1:1) |
화합물41 | 화합물126 | (20) | X | O |
| 실시예48 | 화합물46 : 화합물3-11 (1:1) |
화합물46 | 화합물111 | 10 | X | O |
| 실시예49 | 화합물1-1 : 화합물109 (1:1) |
화합물1 | 화합물109 | (10) | O | X |
| 실시예50 | 화합물1-19 : 화합물122 (1:1) |
화합물19 | 화합물122 | (20) | O | X |
| 실시예51 | 화합물1-33 : 화합물116 (1:1) |
화합물33 | 화합물116 | 10 | O | X |
| 실시예52 | 화합물1-3 : 화합물3-15 (1:1, 공증착) |
화합물3 | 화합물115 | 0 | O | O |
| 실시예53 | 화합물1-6 : 화합물3-12 (1:1, 공증착) |
화합물6 | 화합물112 | (20) | O | O |
| 실시예54 | 화합물1-1 : 화합물3-22 (1:1) |
화합물1 | 화합물122 | (20) | O | O |
| 실시예55 | 화합물1-2 : 화합물3-18 (1:1) |
화합물2 | 화합물118 | (20) | O | O |
| 실시예56 | 화합물1-3 : 화합물3-12 (1:1) |
화합물3 | 화합물112 | (10) | O | O |
| 실시예57 | 화합물1-4 : 화합물3-13 (1:1) |
화합물4 | 화합물113 | 20 | O | O |
| 실시예58 | 화합물1-5 : 화합물3-16 (1:1) |
화합물5 | 화합물106 | (10) | O | O |
| 실시예59 | 화합물1-6 : 화합물3-27 (1:1) |
화합물6 | 화합물127 | (20) | O | O |
| 실시예60 | 화합물1-7 : 화합물3-8 (1:1) |
화합물7 | 화합물108 | 0 | O | O |
| 실시예61 | 화합물1-8 : 화합물3-15 (1:1) |
화합물8 | 화합물115 | (10) | O | O |
| 실시예62 | 화합물1-9 : 화합물3-19 (1:1) |
화합물9 | 화합물109 | 10 | O | O |
| 실시예63 | 화합물1-10 : 화합물3-21 (1:1) |
화합물10 | 화합물121 | 0 | O | O |
| 실시예64 | 화합물1-11 : 화합물3-26 (1:1) |
화합물11 | 화합물126 | (10) | O | O |
| 실시예65 | 화합물1-12 : 화합물3-17 (1:1) |
화합물12 | 화합물117 | 0 | O | O |
| 실시예66 | 화합물1-13 : 화합물3-23 (1:1) |
화합물13 | 화합물123 | 0 | O | O |
| 실시예67 | 화합물1-14 : 화합물3-10 (1:1) |
화합물14 | 화합물110 | (20) | O | O |
| 실시예68 | 화합물1-15 : 화합물3-19 (1:1) |
화합물15 | 화합물119 | (10) | O | O |
| 실시예69 | 화합물1-16 : 화합물3-3 (1:1) |
화합물16 | 화합물103 | 0 | O | O |
| 실시예70 | 화합물1-17 : 화합물3-5 (1:1) |
화합물17 | 화합물105 | (20) | O | O |
| 실시예71 | 화합물1-18 : 화합물3-4 (1:1) |
화합물18 | 화합물104 | (10) | O | O |
| 실시예72 | 화합물1-19 : 화합물3-24 (1:1) |
화합물19 | 화합물124 | (20) | O | O |
| 실시예73 | 화합물1-20 : 화합물3-7 (1:1) |
화합물20 | 화합물107 | (10) | O | O |
| 실시예74 | 화합물1-21 : 화합물3-11 (1:1) |
화합물21 | 화합물111 | 0 | O | O |
| 실시예75 | 화합물1-22 : 화합물3-25 (1:1) |
화합물22 | 화합물125 | 0 | O | O |
| 실시예76 | 화합물1-23 : 화합물3-22 (1:1) |
화합물23 | 화합물122 | 10 | O | O |
| 실시예77 | 화합물1-24 : 화합물3-20 (1:1) |
화합물24 | 화합물120 | 10 | O | O |
| 실시예78 | 화합물1-25 : 화합물3-7 (1:1) |
화합물25 | 화합물107 | 0 | O | O |
| 실시예79 | 화합물1-26 : 화합물3-16 (1:1) |
화합물26 | 화합물116 | 20 | O | O |
| 실시예80 | 화합물1-27 : 화합물3-13 (1:1) |
화합물27 | 화합물113 | 0 | O | O |
| 실시예81 | 화합물1-28 : 화합물3-14 (1:1) |
화합물28 | 화합물114 | 0 | O | O |
| 실시예82 | 화합물1-29 : 화합물3-3 (1:1) |
화합물29 | 화합물103 | 0 | O | O |
| 실시예83 | 화합물1-30 : 화합물3-27 (1:1) |
화합물30 | 화합물127 | 20 | O | O |
| 실시예84 | 화합물1-31 : 화합물3-26 (1:1) |
화합물31 | 화합물126 | (10) | O | O |
| 실시예85 | 화합물1-32 : 화합물3-10 (1:1) |
화합물32 | 화합물110 | 0 | O | O |
| 실시예86 | 화합물1-33 : 화합물3-7 (1:1) |
화합물33 | 화합물120 | 0 | O | O |
| 실시예87 | 화합물1-34 : 화합물3-5 (1:1) |
화합물34 | 화합물105 | 0 | O | O |
| 실시예88 | 화합물1-35 : 화합물3-26 (1:1) |
화합물35 | 화합물126 | 0 | O | O |
| 실시예89 | 화합물1-36 : 화합물3-12 (1:1) |
화합물36 | 화합물112 | 0 | O | O |
| 실시예90 | 화합물1-37 : 화합물3-6 (1:1) |
화합물37 | 화합물106 | 0 | O | O |
| 실시예91 | 화합물1-38 : 화합물3-22 (1:1) |
화합물38 | 화합물122 | 0 | O | O |
| 실시예92 | 화합물1-39 : 화합물3-24 (1:1) |
화합물39 | 화합물124 | 0 | O | O |
| 실시예93 | 화합물1-40 : 화합물3-9 (1:1) |
화합물40 | 화합물109 | 20 | O | O |
| 실시예94 | 화합물1-41 : 화합물3-16 (1:1) |
화합물41 | 화합물116 | 10 | O | O |
| 실시예95 | 화합물1-42 : 화합물3-19 (1:1) |
화합물42 | 화합물119 | 10 | O | O |
| 실시예96 | 화합물1-43 : 화합물3-11 (1:1) |
화합물43 | 화합물111 | 20 | O | O |
| 실시예97 | 화합물1-44 : 화합물3-7 (1:1) |
화합물44 | 화합물120 | 0 | O | O |
| 실시예98 | 화합물1-45 : 화합물3-26 (1:1) |
화합물45 | 화합물126 | (10) | O | O |
| 실시예99 | 화합물1-46 : 화합물3-3 (1:1) |
화합물46 | 화합물103 | 20 | O | O |
| 실시예100 | 화합물1-47 : 화합물3-25 (1:1) |
화합물47 | 화합물125 | 0 | O | O |
| 실시예101 | 화합물1-33 : 화합물3-28 (1:1) |
화합물33 | 화합물128 | 20 | O | O |
비교예 9 내지 15 및 실시예 37 내지 101에서 제조된 소자를 20mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다.
| 실험예 | 발광층 | 소자 결과 | ||||
| 제 1 호스트: 제 2 호스트 (비율, 혼합방식) |
도판트 |
전압(V)
(@20mA/cm 2 ) |
Cd/A
(@20mA/cm 2 ) |
색좌표
(x,y) |
수명
(T95, h) (@20mA/cm 2 ) |
|
| 비교예9 | 화합물J : 화합물6 (1:1) |
BD1 | 3.93 | 5.25 | (0.140, 0.050) | 43.8 |
| 비교예10 | 화합물3 : 화합물103 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.68 | (0.129, 0.099) | 33.4 |
| 비교예11 | 화합물3 : 화합물106 (2:1) |
BD1 | 3.56 | 5.48 | (0.140, 0.050) | 45.1 |
| 비교예12 | 화합물6 : 화합물101 (1:1) |
BD2 | 3.55 | 5.78 | (0.129, 0.099) | 29.5 |
| 비교예13 | 화합물6 : 화합물102 (1:2) |
BD1 | 3.75 | 5.38 | (0.140, 0.050) | 37.9 |
| 비교예14 | 화합물3 : 화합물103 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.58 | 5.63 | (0.129, 0.098) | 25.1 |
| 비교예15 | 화합물6 : 화합물102 (1:2, 공증착) |
BD1 | 3.76 | 5.35 | (0.140, 0.050) | 33.8 |
| 실시예37 | 화합물1 : 화합물3-4 (1:1) |
BD2 | 3.59 | 5.80 | (0.129, 0.098) | 45.9 |
| 실시예38 | 화합물12 : 화합물3-17 (1:1) |
BD1 | 3.48 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 53.1 |
| 실시예39 | 화합물3 : 화합물3-18 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.51 | 5.77 | (0.129, 0.099) | 47.3 |
| 실시예40 | 화합물14 : 화합물3-11 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.82 | 5.58 | (0.140, 0.049) | 49.2 |
| 실시예41 | 화합물5 : 화합물3-24 (1:1) |
BD2 | 3.47 | 5.80 | (0.129, 0.099) | 55.1 |
| 실시예42 | 화합물17 : 화합물3-13 (1:1) |
BD1 | 3.82 | 5.51 | (0.140, 0.068) | 53.8 |
| 실시예43 | 화합물21 : 화합물3-18 (1:1) |
BD1 | 3.49 | 5.44 | (0.140, 0.050) | 58.1 |
| 실시예44 | 화합물30 : 화합물3-20 (1:1) |
BD1 | 3.44 | 5.48 | (0.140, 0.049) | 56.7 |
| 실시예45 | 화합물34 : 화합물3-25 (1:1) |
BD2 | 3.78 | 5.78 | (0.129, 0.099) | 47.8 |
| 실시예46 | 화합물37 : 화합물3-24 (1:1) |
BD2 | 3.48 | 5.81 | (0.129, 0.098) | 48.0 |
| 실시예47 | 화합물41 : 화합물3-26 (1:1) |
BD2 | 3.75 | 5.70 | (0.129, 0.099) | 46.5 |
| 실시예48 | 화합물46 : 화합물3-11 (1:1) |
BD1 | 3.84 | 5.53 | (0.140, 0.049) | 53.7 |
| 실시예49 | 화합물1-1 : 화합물109 (1:1) |
BD1 | 3.57 | 5.55 | (0.140, 0.049) | 55.9 |
| 실시예50 | 화합물1-19 : 화합물122 (1:1) |
BD2 | 3.77 | 5.89 | (0.129, 0.099) | 49.5 |
| 실시예51 | 화합물1-33 : 화합물116 (1:1) |
BD1 | 3.49 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 53.9 |
| 실시예52 | 화합물1-3 : 화합물3-15 (1:1, 공증착) |
BD2 | 3.50 | 5.78 | (0.129, 0.099) | 60.4 |
| 실시예53 | 화합물1-6 : 화합물3-12 (1:1, 공증착) |
BD1 | 3.80 | 5.45 | (0.140, 0.050) | 68.7 |
| 실시예54 | 화합물1-1 : 화합물3-22 (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 72.8 |
| 실시예55 | 화합물1-2 : 화합물3-18 (1:1) |
BD1 | 3.49 | 5.38 | (0.140, 0.050) | 77.9 |
| 실시예56 | 화합물1-3 : 화합물3-12 (1:1) |
BD1 | 3.81 | 5.49 | (0.140, 0.050) | 73.4 |
| 실시예57 | 화합물1-4 : 화합물3-13 (1:1) |
BD2 | 3.83 | 5.70 | (0.140, 0.049) | 65.3 |
| 실시예58 | 화합물1-5 : 화합물3-16 (1:1) |
BD2 | 3.52 | 5.77 | (0.140, 0.050) | 66.1 |
| 실시예59 | 화합물1-6 : 화합물3-27 (1:1) |
BD2 | 3.81 | 5.90 | (0.140, 0.050) | 67.8 |
| 실시예60 | 화합물1-7 : 화합물3-8 (1:1) |
BD1 | 3.56 | 5.52 | (0.140, 0.050) | 75.5 |
| 실시예61 | 화합물1-8 : 화합물3-15 (1:1) |
BD1 | 3.49 | 5.44 | (0.140, 0.050) | 72.6 |
| 실시예62 | 화합물1-9 : 화합물3-19 (1:1) |
BD1 | 3.54 | 5.48 | (0.140, 0.049) | 77.8 |
| 실시예63 | 화합물1-10 : 화합물3-21 (1:1) |
BD1 | 3.73 | 5.50 | (0.140, 0.049) | 80.1 |
| 실시예64 | 화합물1-11 : 화합물3-26 (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.41 | (0.140, 0.049) | 79.1 |
| 실시예65 | 화합물1-12 : 화합물3-17 (1:1) |
BD2 | 3.52 | 5.80 | (0.129, 0.099) | 67.9 |
| 실시예66 | 화합물1-13 : 화합물3-23 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.88 | (0.129, 0.099) | 65.8 |
| 실시예67 | 화합물1-14 : 화합물3-10 (1:1) |
BD1 | 3.59 | 5.53 | (0.129, 0.099) | 78.1 |
| 실시예68 | 화합물1-15 : 화합물3-19 (1:1) |
BD1 | 3.52 | 5.40 | (0.129, 0.098) | 74.2 |
| 실시예69 | 화합물1-16 : 화합물3-3 (1:1) |
BD1 | 3.53 | 5.48 | (0.129, 0.099) | 77.9 |
| 실시예70 | 화합물1-17 : 화합물3-5 (1:1) |
BD1 | 3.51 | 5.55 | (0.129, 0.098) | 79.2 |
| 실시예71 | 화합물1-18 : 화합물3-4 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.86 | (0.129, 0.098) | 68.1 |
| 실시예72 | 화합물1-19 : 화합물3-24 (1:1) |
BD2 | 3.49 | 5.80 | (0.129, 0.099) | 66.9 |
| 실시예73 | 화합물1-20 : 화합물3-7 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.77 | (0.129, 0.099) | 64.9 |
| 실시예74 | 화합물1-21 : 화합물3-11 (1:1) |
BD1 | 3.81 | 5.42 | (0.140, 0.049) | 75.6 |
| 실시예75 | 화합물1-22 : 화합물3-25 (1:1) |
BD1 | 3.77 | 5.48 | (0.140, 0.050) | 76.5 |
| 실시예76 | 화합물1-23 : 화합물3-22 (1:1) |
BD1 | 3.73 | 5.51 | (0.140, 0.050) | 77.1 |
| 실시예77 | 화합물1-24 : 화합물3-20 (1:1) |
BD1 | 3.47 | 5.49 | (0.140, 0.050) | 79.8 |
| 실시예78 | 화합물1-25 : 화합물3-7 (1:1) |
BD2 | 3.56 | 5.77 | (0.129, 0.099) | 66.5 |
| 실시예79 | 화합물1-26 : 화합물3-16 (1:1) |
BD2 | 3.50 | 5.74 | (0.129, 0.099) | 68.1 |
| 실시예80 | 화합물1-27 : 화합물3-13 (1:1) |
BD2 | 3.84 | 5.79 | (0.129, 0.112) | 67.2 |
| 실시예81 | 화합물1-28 : 화합물3-14 (1:1) |
BD1 | 3.80 | 5.50 | (0.140, 0.050) | 75.4 |
| 실시예82 | 화합물1-29 : 화합물3-3 (1:1) |
BD1 | 3.57 | 5.60 | (0.140, 0.050) | 73.9 |
| 실시예83 | 화합물1-30 : 화합물3-27 (1:1) |
BD1 | 3.83 | 5.48 | (0.140, 0.050) | 74.8 |
| 실시예84 | 화합물1-31 : 화합물3-26 (1:1) |
BD1 | 3.75 | 5.44 | (0.140, 0.049) | 77.9 |
| 실시예85 | 화합물1-32 : 화합물3-10 (1:1) |
BD1 | 3.57 | 5.46 | (0.140, 0.050) | 80.0 |
| 실시예86 | 화합물1-33 : 화합물3-7 (1:1) |
BD1 | 3.55 | 5.55 | (0.140, 0.050) | 75.2 |
| 실시예87 | 화합물1-34 : 화합물3-5 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.91 | (0.129, 0.098) | 68.1 |
| 실시예88 | 화합물1-35 : 화합물3-26 (1:1) |
BD2 | 3.77 | 5.80 | (0.129, 0.099) | 66.2 |
| 실시예89 | 화합물1-36 : 화합물3-12 (1:1) |
BD1 | 3.82 | 5.44 | (0.140, 0.050) | 73.1 |
| 실시예90 | 화합물1-37 : 화합물3-6 (1:1) |
BD1 | 3.55 | 5.49 | (0.140, 0.050) | 77.5 |
| 실시예91 | 화합물1-38 : 화합물3-22 (1:1) |
BD1 | 3.71 | 5.47 | (0.140, 0.050) | 78.1 |
| 실시예92 | 화합물1-39 : 화합물3-24 (1:1) |
BD1 | 3.42 | 5.60 | (0.140, 0.050) | 68.8 |
| 실시예93 | 화합물1-40 : 화합물3-9 (1:1) |
BD1 | 3.57 | 5.57 | (0.140, 0.049) | 73.2 |
| 실시예94 | 화합물1-41 : 화합물3-16 (1:1) |
BD1 | 3.51 | 5.47 | (0.140, 0.050) | 77.5 |
| 실시예95 | 화합물1-42 : 화합물3-19 (1:1) |
BD1 | 3.53 | 5.46 | (0.140, 0.050) | 76.0 |
| 실시예96 | 화합물1-43 : 화합물3-11 (1:1) |
BD2 | 3.81 | 5.77 | (0.129, 0.098) | 66.1 |
| 실시예97 | 화합물1-44 : 화합물3-7 (1:1) |
BD2 | 3.54 | 5.80 | (0.129, 0.099) | 67.8 |
| 실시예98 | 화합물1-45 : 화합물3-26 (1:1) |
BD2 | 3.76 | 5.71 | (0.129, 0.098) | 66.9 |
| 실시예99 | 화합물1-46 : 화합물3-3 (1:1) |
BD2 | 3.59 | 5.90 | (0.129, 0.098) | 68.8 |
| 실시예100 | 화합물1-47 : 화합물3-25 (1:1) |
BD1 | 3.70 | 5.43 | (0.140, 0.050) | 75.4 |
| 실시예101 | 화합물1-33 : 화합물3-28 (1:1) |
BD2 | 3.58 | 5.84 | (0.129, 0.099) | 67.8 |
상기 실시예 37 내지 101 은 제조예 2에서 합성한 화합물 1 내지 화합물 47 (혹은 화합물 2-1 내지 2-47) 와 제조예 3에서 합성한 화합물 101 내지 화합물 128 (혹은 화합물 3-1 내지 화합물 3-28)의 혼합물을 통한 청색 유기 전계 발광 소자의 결과이다.
실시예 1 내지 36 과 다른 특성을 가지는 헤테로아릴 계열의 안트라센 유도체를 혼합물의 한 구성요소로 적용하여도 유사한 경향성을 나타냄을 알 수 있고 저전압, 장수명의 특성을 나타냄으로써 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역의 캐리어 밸런스에 맞는 혼합물을 적용시킬 수 있으므로 기존에 높은 전압으로 문제되어 오던 청색 소자의 개선을 보여준다.
10: 유기 전계 발광 소자
20: 기판
30: 애노드
40: 발광층
50: 캐소드
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 정공조절층
90: 전자조절층
100: 전자수송층
110: 전자주입층
120: 캡핑층
20: 기판
30: 애노드
40: 발광층
50: 캐소드
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 정공조절층
90: 전자조절층
100: 전자수송층
110: 전자주입층
120: 캡핑층
Claims (17)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상은 1 이상의 중수소를 포함하는 것인 조성물:
[화학식 1] [화학식 1-1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10 중 1 이상은 상기 화학식 1-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 5의 정수이고,
[화학식 2] [화학식 2-1]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1 내지 Y10 중 1 이상은 상기 화학식 2-1의 * 부위와 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
q는 1 내지 5의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함하는 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 2종의 중수소 치환율이 10 내지 100%인 화합물을 포함하는 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 질량비가 1:9 내지 9:1인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족하는 것인 조성물:
[식 1]
l Tsub1 - Tsub2 l ≤ 20 ℃
상기 Tsub1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 증발온도이고,
상기 Tsub2는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 증발온도는 400 ℃ 미만인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 조성물에서 농도 C1을 갖고, 상기 조성물을 1x10-4 Torr 내지 1x10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 곳으로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1~10Å/s의 증착속도로 증발시킴으로써 형성된 필름에서 농도 C2를 가지며, 하기 식 2를 만족하는 것인 조성물.
[식 2]
l (C1-C2)/C1 l < 10 % - 청구항 1의 조성물을 이용하여 제조된 증착소스.
- 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 청구항 1의 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1 또는 2 가지의 스택이 상기 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 조성물을 포함하는 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 λmax를 가지는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 발광층은 도펀트로 파이렌계 화합물을 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 발광층은 도펀트로 비(非)파이렌계 화합물을 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 비(非)파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 1의 조성물을 준비하는 단계;
기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법. - 청구항 16에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 하나의 증착소스를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200082932A KR20220005280A (ko) | 2020-07-06 | 2020-07-06 | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200082932A KR20220005280A (ko) | 2020-07-06 | 2020-07-06 | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220005280A true KR20220005280A (ko) | 2022-01-13 |
Family
ID=79342042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200082932A KR20220005280A (ko) | 2020-07-06 | 2020-07-06 | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220005280A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130117449A (ko) | 2012-04-17 | 2013-10-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-07-06 KR KR1020200082932A patent/KR20220005280A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130117449A (ko) | 2012-04-17 | 2013-10-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3919500A1 (en) | Compound and organic light-emitting device comprising same | |
| KR102655910B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| EP2568030B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including same, and display device including organic light emitting diode | |
| KR20210148951A (ko) | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102422413B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| US20220052266A1 (en) | Organic light emitting device and display apparatus | |
| TW201038576A (en) | Materials for organic electroluminescent devices | |
| KR20220110387A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102616370B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102651334B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20190094083A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102616373B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102616374B1 (ko) | 조성물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20210093629A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230107117A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220005280A (ko) | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20220109864A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220110388A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102616376B1 (ko) | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20230107466A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230107118A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230068025A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230068023A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220007271A (ko) | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20230071080A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |