KR102616373B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 전계 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 전계 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이고, 이들은 서로 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합되거나, Ar2 및 Ar3 중 하나가 L2와 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합될 수 있고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이고, 이들은 서로 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합되거나, Ar4 및 Ar5 중 하나가 L1와 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합될 수 있고,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이며,
a 내지 e는 각각 0 내지 3의 정수이고,
X는 CR11R12, O, S 또는 NR13이고, p는 0 또는 1이고, p가 0인 경우 X에 결합된 2개의 벤젠은 직접 결합하고,
R, R', R11 내지 R13, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
A 및 B 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2환 이상의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 2환 이상의 헤테로고리이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
La는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이며,
r 및 u는 각각 1 내지 9의 정수이고, q는 0 내지 5의 정수이고,
단, 상기 화학식 2의 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서에 기재된 실시상태들에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 각각 정공 수송 영역과 발광층에 사용함으로써 소자 효율, 구동전압 특성, 또는 수명 특성을 개선할 수 있다.
도 1 및 도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 전계 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 중수소 치환율을 계산하기 위한 TLC-MS 그래프이다.
도 2는 중수소 치환율을 계산하기 위한 TLC-MS 그래프이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자는 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
상기 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드와 발광층 사이, 즉 정공 수송 영역에 화학식 1의 화합물을 포함하고, 발광층에 화학식 2의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역에 화학식 1의 화합물을 포함함으로써, 정공의 주입 및 수송을 빠르게하고 발광층 내부로의 캐리어 수송을 극대화하여 발광층의 효율을 높일 수 있으며, 발광층에 화학식 2의 화합물을 포함함으로써, 우수한 수명을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기; 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기일 수 있다. 또한, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 0 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
상기 아킬티옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에틴일(ethynyl), 프로핀일(propynyl), 부틴일(butynyl), 펜틴일(pentynyl), 헥신일(hexynyl), 헵틴일(heptynyl), 옥틴일(octynyl), 노닌일(nonynyl) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬실릴기 또는 아릴실릴기일 수 있으며, 나아가 트리알킬실릴기 또는 트리아릴실릴기일 수 있으다. 상기 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하며, 알킬실릴기의 탄소수는 1 내지 30이고, 아릴실릴기의 탄소수는 5 내지 30일 수 있다. 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 5 내지 50, 예컨대 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , 및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고 상술한 아릴기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
상기 아릴옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다.
상기 아릴티옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 5 내지 30, 나아가 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, S 및 P 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50, 나아가 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 헤테로고리기는 방향족 고리, 지방족 고리 및 이들이 축합된 고리일 수 있다. 상기 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리기를 의미하며, 헤테로아릴렌기는 2가의 방향족 헤테로고리기를 의미한다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기는 방향족 헤테로고리기인 점을 제외하고, 상술한 헤테로고리기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11로 표시된다:
[화학식 11]
상기 화학식 11의 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 또는 페난쓰릴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L3는 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L3는 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, e는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, e는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, a 및 b는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, a 및 b는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar2 내지 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar2 내지 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar2 내지 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar2 내지 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 또는 페난쓰릴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 *-NAr2Ar3 및 *-NAr4Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 12로 표시될 수 있다.
[화학식 12]
상기 화학식 12에 있어서,
Z는 CR14R15, O, S 또는 NR16이고, w는 0 또는 1이고, w가 0인 경우 Z에 결합된 2개의 벤젠은 직접 결합하고,
R14 내지 R16, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되고, f 및 g는 각각 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12는 하기 화학식 13 또는 화학식 14로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 화학식 13 및 14에 있어서, 치환기 정의는 화학식 12와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 *-(L2)bNAr2Ar3 및 *-(L1)aNAr4Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 15로 표시될 수 있다.
[화학식 15]
상기 화학식 15에 있어서,
Z는 CR14R15, O, S 또는 NR16이고, w는 0 또는 1이고, w가 0인 경우 Z에 결합된 2개의 벤젠은 직접 결합하고,
R14 내지 R16, R3, R4 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되고, g는 0 내지 4의 정수이고, h는 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6는 탄소수 5 내지 50의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 탄소수 5 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 c, d, f, g 및 h는 각각 0 또는 1이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들로부터 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층와 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층 사이에 구비된 정공조절층을 더 포함한다.
상기 정공조절층의 재료로는 당 기술분야에 공지된 재료를 이용할 수 있다. 예컨대, 카바졸 유도체, 플루오렌 유도체, 아릴 유도체, 헤테로아릴 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 애노드에 접하여 구비된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층과 애노드 사이에 추가의 유기물층을 포함한다.
상기 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 두께가 50 nm 내지 200 nm인 것이 바람직하다. 또한, 상기 정공조절층은 두께가 10 nm 내지 150 nm인 것이 바람직하다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 안트라센에 직접 결합된 중수소가 1개 이상 포함되어 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 안트라센과 
에 각각 중수소가 1개 이상씩 결합되어 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 중수소 치환율이 10% 내지 100%이다. 더욱 바람직하게는 상기 화학식 2의 중수소 치환율이 30% 내지 99%이고, 더욱 바람직하게는 41% 내지 100%이다. 유기 전계 발광 소자의 발광층은 발광을 하는 영역으로서 에너지에 의한 분자의 손실이 큰 구간이다. 탄소-중수소의 결합은 탄소-수소의 결합보다 강하고, 중수소는 수소보다 높은 질량값을 가짐으로서 탄소와의 영점에너지(Zero point energy)를 낮추어 결합의 에너지가 높으므로, 상기 화학식 2의 화합물의 분자 내에 포함된 탄소-수소 결합을 탄소-중수소 결합으로 대체하여 분자의 결합에너지를 높여 우수한 수명을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 중수소 치환율이란 분자 내에서 중수소의 치환 비율을 의미하는 것으로서, 분자 내에서 중수소의 치환 분포 파악은 하기와 같은 2가지 방법을 따른다. 하기 2가지 방법 중 TLC-MS은 화합물의 합성 과정에서 중수소의 치환비율을 조절하기 위한 방법이다.
1. TLC-MS (Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry) 를 활용 (합성 과정 확인법)
반응의 종결시점에 분자량들이 이루는 분포의 최대값(max.값)을 기준으로 치환율을 계산할 수 있다.
예컨대, 도 2와 같은 화합물의 경우, MS 그래프에서 527을 중앙값으로 보고, 총 21개의 H가 D로 치환되었으므로, 21/26 * 100 = 81%로 계산될 수 있다.
2. NMR을 이용한 정량분석
Internal standard로 DMF(dimethylformamide)를 첨가하고, 1H NMR 상의 integration 비율을 이용하여 총 peak의 적분량으로부터 D 치환율을 계산할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 21 내지 23 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
상기 화학식 21 내지 23에 있어서, A, B, Ra, La 및 q의 정의는 화학식 2와 동일하고, r' 및 r”는 각각 1 내지 8의 정수이고, r”'는 1 내지 7의 정수이며, q'는 0 내지 5의 정수이고,
A' 및 B' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2환 이상의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 2환 이상의 헤테로고리이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,
Rf 및 Rg는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이고,
Lb는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이며,
단 상기 화학식 21, 화학식 22 및 화학식 23의 화합물은 각각 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Rf 및 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Rf 및 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Rf 및 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Rf 및 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 페난쓰릴, 트리페닐레닐, 또는 디벤조퓨라닐이며, 이들은 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, La 및 Lb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이며, 이들은 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, La 및 Lb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 바이페닐릴렌기이며, 이들은 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, q 및 q'는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A 및 B 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일 수 있다. 상기 A 및 B는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A' 및 B' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일 수 있다. 상기 A' 및 B'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 는 하기 구조 A 중에서 선택될 수 있다.
[구조 A]
상기 Y 및 Y'는 O, S, NR, CRR'이고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이고,
상기 구조 A는 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 는 하기 구조 B 중에서 선택될 수 있다.
[구조 B]
상기 구조 B는 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조식들로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 1종 이상의 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2종 이상의 호스트를 포함하고, 상기 호스트 중 1종 이상이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
상기 2종 이상의 호스트 중 1종이 화학식 2의 화합물일 수 있고, 2종이 화학식 2의 화합물일 수 있다. 화학식 2의 화합물 이외의 호스트를 포함하는 경우, 당 기술분야에 공지된 호스트 재료를 이용할 수 있다. 예컨대, 안트라센 유도체, 아릴 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층이 2종의 호스트를 포함하는 경우, 2종의 호스트의 질량비는 1:3 내지 3:1, 바람직하게 1:2 내지 2:1이거나, 1:1일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 λmax를 가진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트가 파이렌계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트가 비(非)파이렌계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 비(非)파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 중수소로 치환된 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 중수소로 치환된 파이렌계 화합물, 또는 중수소로 치환된 비(非)파이렌계 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비되고, 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
X1 내지 X3는 CR21R22 또는 N이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ara 내지 Arc, R21 및 R22는 각각 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
추가의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 화합물을 포함하는 유기물층은 유기 알칼리 금속 착화합물을 더 포함할 수 있다. 이 때, 유기 알칼리 금속 착화합물로는 리튬퀴놀레이트, 알루미늄퀴놀레이트일 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 상기 유기 알칼리 금속 착화합물의 함량은 유기물층의 재료 대비 10 ~ 90 wt%, 바람직하게는 30 ~ 70 wt%로 포함된다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 전술한 유기물층 이외에도, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자조절층, 정공조절층 등을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조가 도 1 및 도 3에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 도 3은 유기 전계 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(20), 애노드(30), 정공수송층(70), 발광층(40) 및 캐소드(50)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다.
도 3은 기판(20), 애노드(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 정공조절층(80), 발광층(40), 전자조절층(90), 전자수송층(100), 전자주입층(110), 캐소드(50) 및 캡핑층(120)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자는 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자조절층, 정공조절층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자조절층, 정공조절층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공조절층이 구비될 수 있다. 상기 정공조절층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
전술한 화학식 2의 화합물 이외의, 발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 또한, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자조절층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 캡핑층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예]
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~50 배)에 넣고 70℃에서 1분 내지 100분 사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 1의 생성물을 수득하였다.
|
비교
중수소 화합물 |
반응물 | 생성물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D
치환 개수 |
D 치환
비율 (%) |
합성
yield (%) |
|
| 화합물 1-1 |
470 | 492 | 50 | 490 | 22 | 20 | 91% | 65% | |||
| 화합물 1-2 |
470 | 492 | 30 | 486 | 22 | 16 | 73% | 70% | |||
| 화합물 1-3 |
546 | 572 | 50 | 569 | 26 | 23 | 88% | 71% | |||
| 화합물 1-4 |
570 | 596 | 30 | 590 | 26 | 20 | 77% | 65% | |||
| 화합물 1-5 |
470 | 492 | 40 | 489 | 22 | 19 | 86% | 66% | |||
| 화합물 1-6 |
622 | 652 | 50 | 649 | 30 | 27 | 90% | 71% | |||
| 화합물 1-7 |
546 | 572 | 35 | 567 | 26 | 21 | 81% | 70% | |||
| 화합물 1-8 |
596 | 624 | 40 | 619 | 28 | 23 | 82% | 75% | |||
| 화합물 1-9 |
520 | 544 | 60 | 543 | 24 | 23 | 96% | 69% | |||
| 화합물 1-10 |
570 | 596 | 60 | 594 | 26 | 24 | 92% | 68% | |||
| 화합물 1-11 |
520 | 544 | 35 | 538 | 24 | 18 | 75% | 63% | |||
| 화합물 1-12 |
510 | 532 | 60 | 531 | 22 | 21 | 95% | 66% | |||
| 화합물 1-13 |
560 | 584 | 15 | 572 | 24 | 12 | 50% | 65% | |||
| 화합물 1-14 |
586 | 612 | 40 | 607 | 26 | 21 | 81% | 67% | |||
| 화합물 1-15 |
560 | 584 | 75 | 584 | 24 | 24 | 100% | 70% | |||
| 화합물 1-16 |
586 | 612 | 60 | 610 | 26 | 24 | 92% | 70% | |||
| 화합물 1-17 |
596 | 624 | 15 | 609 | 28 | 13 | 46% | 65% | |||
| 화합물 1-18 |
560 | 584 | 60 | 580 | 24 | 20 | 83% | 69% | |||
| 화합물 1-19 |
470 | 492 | 5 | 478 | 22 | 8 | 36% | 65% | |||
| 화합물 1-20 |
520 | 544 | 3 | 527 | 24 | 7 | 29% | 69% | |||
| 화합물 1-21 |
560 | 584 | 1 | 563 | 24 | 3 | 13% | 65% | |||
| 화합물 1-22 |
622 | 652 | 3 | 628 | 30 | 6 | 20% | 71% | |||
각 생성물은 반응시간에 따라 중수소치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정하였다.
상기 표 1에서 합성된 생성물에 결합된 중수소(-D)는 표시된 위치에 결합될 수 있는 것을 의미하며, 반드시 표시된 위치에 결합되어야 하는 것을 의미하는 것이 아니다.
상기 반응물은 KR 1994238 B1, KR 1670193 B1, KR1754445 B1, KR 1368164 B1 와 같은 자사 선행문헌을 참고하여 합성하였다. 또한 상기의 생성물에 대한 중수소 치환은 KR 1538534 B1 의 선행문헌을 참고하였다.
하기 정공수송영역에 포함되는 화학식 2의 화합물은 선행문헌 KR 2019-0070064 A를 참고하여 합성하였다.
[
실시예
1]
OLED
의 제조
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 두께로 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 제조예에서 합성한 정공을 수송하는 물질인 화합물 2-1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å)을 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예에서 합성한 호스트 화합물 1-1과 도판트 BD1 (2중량%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 HB1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET1와 Liq를 5:5 (질량비) 로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착(캡핑층)하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
[
실시예
2 내지 51 및
비교예
1 내지 11]
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 정공수송층 재료로 제조예에서 합성한 화합물 2-1 내지 2-9, 발광층의 호스트로 제조예에서 합성한 화합물 1-1 내지 1-22, 발광층의 도펀트 물질로 BD1과 BD2를 사용하여 제조한 유기 전계 발광 소자의 실험 소자 구조를 하기 표 2에 나타내었다. 구체적으로, 실시예 2 내지 51 및 비교예 1 내지 11은 하기 표 2에 기재된 실시예 1의 재료 대신 표 2에 기재된 재료를 사용하였다.
| 실험예 | 정공수송영역 | 발광층 | 전자수송영역 | |||
| 정공수송층 | 정공조절층 | 호스트 | 도판트 | 전자조절층 | 전자수송층 | |
| 비교예1 | HT1 | EB1 | BH1 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예2 | HT1 | EB1 | BH2 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예3 | HT1 | EB1 | BH1 | BD1 | HB1 | ET2 |
| 비교예4 | HT2 | EB1 | BH1 | BD1 | HB1 | ET2 |
| 비교예5 | HT1 | EB2 | BH2 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예6 | HT2 | EB3 | BH1 | BD1 | HB1 | ET2 |
| 비교예7 | HT1 | EB1 | BH1 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 비교예8 | 화합물2-1 | EB1 | BH2 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 비교예9 | HT1 | EB1 | 화합물1-1 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 비교예10 | HT1 | EB1 | BH1:BH2 (1:1) |
BD1 | HB1 | ET1 |
| 비교예11 | HT1 | EB1 | BH1:BH2 (1:1) |
BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예1 | 화합물2-1 | EB1 | 화합물1-1 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예2 | 화합물2-1 | EB1 | 화합물1-19 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예3 | 화합물2-1 | EB1 | 화합물1-13 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예4 | 화합물2-1 | EB2 | 화합물1-14 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예5 | 화합물2-1 | EB1 | 화합물1-3 | BD2 | HB1 | ET2 |
| 실시예6 | 화합물2-2 | EB3 | 화합물1-2 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예7 | 화합물2-2 | EB1 | 화합물1-9 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예8 | 화합물2-2 | EB1 | 화합물1-20 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예9 | 화합물2-2 | EB2 | 화합물1-2 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예10 | 화합물2-2 | EB1 | 화합물1-10 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예11 | 화합물2-3 | EB1 | 화합물1-7 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예12 | 화합물2-3 | EB3 | 화합물1-12 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예13 | 화합물2-3 | EB1 | 화합물1-16 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예14 | 화합물2-3 | EB1 | 화합물1-13 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예15 | 화합물2-3 | EB2 | 화합물1-21 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예16 | 화합물2-4 | EB1 | 화합물1-15 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예17 | 화합물2-4 | EB1 | 화합물1-4 | BD1 | HB1 | ET2 |
| 실시예18 | 화합물2-4 | EB1 | 화합물1-5 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예19 | 화합물2-4 | EB1 | 화합물1-6 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예20 | 화합물2-4 | EB3 | 화합물1-22 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예21 | 화합물2-5 | EB1 | 화합물1-8 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예22 | 화합물2-5 | EB1 | 화합물1-11 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예23 | 화합물2-5 | EB1 | 화합물1-17 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예24 | 화합물2-5 | EB2 | 화합물1-18 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예25 | 화합물2-5 | EB1 | 화합물1-1 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예26 | 화합물2-6 | EB3 | 화합물1-3 | BD1 | HB1 | ET2 |
| 실시예27 | 화합물2-6 | EB1 | 화합물1-12 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예28 | 화합물2-6 | EB1 | 화합물1-14 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예29 | 화합물2-6 | EB1 | 화합물1-15 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예30 | 화합물2-6 | EB1 | 화합물1-7 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예31 | 화합물2-7 | EB1 | 화합물1-1 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예32 | 화합물2-7 | EB1 | 화합물1-19 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예33 | 화합물2-7 | EB1 | 화합물1-10 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예34 | 화합물2-7 | EB2 | 화합물1-3 | BD2 | HB1 | ET2 |
| 실시예35 | 화합물2-7 | EB1 | 화합물1-16 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예36 | 화합물2-8 | EB1 | 화합물1-3 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예37 | 화합물2-8 | EB1 | 화합물1-9 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예38 | 화합물2-8 | EB2 | 화합물1-20 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예39 | 화합물2-8 | EB1 | 화합물1-4 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예40 | 화합물2-8 | EB3 | 화합물1-9 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예41 | 화합물2-9 | EB1 | 화합물1-2 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예42 | 화합물2-9 | EB2 | 화합물1-7 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예43 | 화합물2-9 | EB1 | 화합물1-3 | BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예44 | 화합물2-9 | EB1 | 화합물1-13 | BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예45 | 화합물2-9 | EB3 | 화합물1-21 | BD2 | HB1 | ET2 |
| 실시예46 | 화합물2-3 | EB1 | 화합물1-1:BH1 (1:1) |
BD1 | HB1 | ET1 |
| 실시예47 | 화합물2-7 | EB1 | 화합물1-17:BH1 (1:1) |
BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예48 | 화합물2-9 | EB1 | 화합물1-17:BH1 (2:1) |
BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예49 | 화합물2-1 | EB1 | 화합물1-17:BH1 (1:2) |
BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예50 | 화합물2-3 | EB1 | 화합물1-11:BH2 (1:1) |
BD2 | HB1 | ET1 |
| 실시예51 | 화합물2-7 | EB1 | 화합물1-13:화학식1-15 (1:1) |
BD2 | HB1 | ET1 |
실시예 1 내지 51 및 비교예 1 내지 11에서 제조된 소자를 20mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
|
실험예
20 mA/㎠ |
소자 결과 | |||
|
전압(V)
(@20mA/cm 2 ) |
Cd/A
(@20mA/cm 2 ) |
색좌표
(x,y) |
수명
(T95, h) (@20mA/cm 2 ) |
|
| 비교예1 | 4.52 | 4.80 | (0.135, 0.138) | 40.1 |
| 비교예2 | 4.12 | 4.70 | (0.135, 0.138) | 45.2 |
| 비교예3 | 4.78 | 4.81 | (0.135, 0.138) | 42.2 |
| 비교예4 | 4.44 | 4.90 | (0.135, 0.138) | 40.2 |
| 비교예5 | 4.10 | 4.77 | (0.135, 0.138) | 44.8 |
| 비교예6 | 4.38 | 4.81 | (0.135, 0.138) | 48.0 |
| 비교예7 | 4.50 | 5.23 | (0.136, 0.120) | 32.0 |
| 비교예8 | 4.32 | 5.12 | (0.136, 0.120) | 38.0 |
| 비교예9 | 4.29 | 5.08 | (0.136, 0.120) | 34.9 |
| 비교예10 | 3.86 | 5.23 | (0.135, 0.138) | 48.4 |
| 비교예11 | 3.74 | 5.48 | (0.136, 0.120) | 35.8 |
| 실시예1 | 3.72 | 5.65 | (0.135, 0.138) | 73.1 |
| 실시예2 | 3.72 | 5.65 | (0.135, 0.138) | 60.3 |
| 실시예3 | 3.65 | 5.71 | (0.135, 0.138) | 75.3 |
| 실시예4 | 3.73 | 6.23 | (0.136, 0.120) | 64.2 |
| 실시예5 | 3.91 | 6.30 | (0.136, 0.120) | 63.1 |
| 실시예6 | 3.70 | 5.75 | (0.135, 0.138) | 78.2 |
| 실시예7 | 3.61 | 5.61 | (0.135, 0.138) | 80.2 |
| 실시예8 | 3.61 | 5.61 | (0.135, 0.138) | 69.1 |
| 실시예9 | 3.70 | 6.28 | (0.136, 0.120) | 65.4 |
| 실시예10 | 3.66 | 6.32 | (0.136, 0.120) | 67.2 |
| 실시예11 | 3.59 | 5.61 | (0.135, 0.138) | 83.1 |
| 실시예12 | 3.68 | 5.79 | (0.135, 0.138) | 75.3 |
| 실시예13 | 3.53 | 5.80 | (0.135, 0.138) | 79.2 |
| 실시예14 | 3.64 | 6.24 | (0.136, 0.120) | 65.8 |
| 실시예15 | 3.64 | 6.24 | (0.136, 0.120) | 51.3 |
| 실시예16 | 3.68 | 5.52 | (0.135, 0.138) | 79.1 |
| 실시예17 | 3.51 | 5.89 | (0.135, 0.138) | 73.9 |
| 실시예18 | 3.62 | 5.66 | (0.135, 0.138) | 80.1 |
| 실시예19 | 3.78 | 6.38 | (0.136, 0.120) | 63.9 |
| 실시예20 | 3.78 | 6.38 | (0.136, 0.120) | 52.8 |
| 실시예21 | 3.72 | 5.80 | (0.135, 0.138) | 78.1 |
| 실시예22 | 3.80 | 5.81 | (0.135, 0.138) | 74.5 |
| 실시예23 | 3.61 | 5.74 | (0.135, 0.138) | 80.5 |
| 실시예24 | 3.70 | 6.22 | (0.136, 0.120) | 70.1 |
| 실시예25 | 3.68 | 6.11 | (0.136, 0.120) | 72.3 |
| 실시예26 | 3.91 | 5.90 | (0.135, 0.138) | 70.2 |
| 실시예27 | 3.73 | 5.81 | (0.135, 0.138) | 71.5 |
| 실시예28 | 3.68 | 5.71 | (0.135, 0.138) | 75.8 |
| 실시예29 | 3.58 | 6.32 | (0.136, 0.120) | 67.4 |
| 실시예30 | 3.71 | 6.23 | (0.136, 0.120) | 68.9 |
| 실시예31 | 3.65 | 5.66 | (0.135, 0.138) | 79.1 |
| 실시예32 | 3.65 | 5.66 | (0.135, 0.138) | 68.1 |
| 실시예33 | 3.51 | 5.81 | (0.135, 0.138) | 80.2 |
| 실시예34 | 3.80 | 6.41 | (0.136, 0.120) | 63.8 |
| 실시예35 | 3.84 | 6.34 | (0.136, 0.120) | 67.5 |
| 실시예36 | 3.70 | 5.90 | (0.135, 0.138) | 73.1 |
| 실시예37 | 3.68 | 5.77 | (0.135, 0.138) | 77.4 |
| 실시예38 | 3.68 | 5.77 | (0.135, 0.138) | 65.1 |
| 실시예39 | 3.71 | 6.28 | (0.136, 0.120) | 63.1 |
| 실시예40 | 3.62 | 6.30 | (0.136, 0.120) | 65.1 |
| 실시예41 | 3.66 | 5.98 | (0.135, 0.138) | 71.0 |
| 실시예42 | 3.71 | 5.84 | (0.135, 0.138) | 78.9 |
| 실시예43 | 3.75 | 5.77 | (0.135, 0.138) | 80.1 |
| 실시예44 | 3.55 | 6.35 | (0.136, 0.120) | 67.1 |
| 실시예45 | 3.80 | 6.35 | (0.136, 0.120) | 60.0 |
| 실시예46 | 3.57 | 6.00 | (0.135, 0.138) | 88.1 |
| 실시예47 | 3.64 | 6.38 | (0.136, 0.120) | 75.1 |
| 실시예48 | 3.80 | 6.50 | (0.136, 0.120) | 78.3 |
| 실시예49 | 3.71 | 6.24 | (0.136, 0.120) | 71.5 |
| 실시예50 | 3.51 | 6.33 | (0.136, 0.120) | 75.8 |
| 실시예51 | 3.50 | 6.41 | (0.136, 0.120) | 80.5 |
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 청색 유기 전계 발광 소자의 정공조절영역에 적용되는 화학식 1과 발광층의 호스트로 적용되는 화학식 2의 화합물을 사용함으로써 발광층으로의 우수한 정공 주입 및 수송을 유도한다. 화학적 구조에 따른 유기 전계 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
실시예 1 내지 45는 정공수송층으로 화학식 1의 화합물과 발광층의 호스트로 화학식 2의 화합물을 단일로 사용하여 소자를 제작하였다. 소자의 구성은 다양한 정공조절층(EB1 내지 EB3) 과 청색 형광 도판트(BD1 내지 BD2) 가 적용될 수 있음을 보여주고 있다.
비교예 1은 본 발명의 조합이 아닌 화합물로 제작된 소자의 결과이며 발광층의 호스트는 아릴계열의 안트라센이 사용되었으며 비교예 2는 헤테로아릴계열의 안트라센이 사용되었다. 두 경우 모두 높은 전압, 낮은 효율, 낮은 수명을 나타내며 소자의 성능이 낮음을 나타낸다.
비교예 3은 비교예 1의 구성에서 전자수송층이 아진계열이 아닌 화합물이 적용되어 낮은 전자 수송 능력으로 인하여 높은 상대적으로 매우 높은 전압을 나타내고 있다.
비교예 5 내지 6은 화학식 1의 정공수송층과 더불어 다양한 정공조절층이 사용될 수 있고 소자의 성능이 화학식 1의 변경에 더 큰 영향을 받는다는 결과를 보여준다.
비교예 7 내지 비교예 9는 비파이렌계열의 청색 도판트가 적용될 수 있으며 그 중 비교예 8 내지 9는 본 원의 조합 중 어느 한가지만 적용되었을 때 제작된 소자의 성능 향상이 미비한 결과를 보여준다.
비교예 10 내지 11 은 혼합 호스트의 비교예이다.
실시예 1 내지 45는 본 발명의 화합물의 조합이며 단일 호스트의 적용결과이다. 비교예 1 내지 9 대비 제작된 소자의 성능 향상을 보여주며 특히 수명에서 뚜렷한 차이를 보인다. 이는 발광층의 호스트의 중수소의 치환이 제작된 유기 전계 발광 소자의 수명 상승폭에 큰 영향을 주는 것을 관찰하였다.
실시예 2, 8, 15, 20, 32, 38, 45는 화학식 2의 화합물의 중수소의 치환율이 40% 미만인 경우로써 비교예 대비 낮은 전압, 높은 효율을 보이고 수명 개선을 보여주고 있으며 실시예 1, 7, 14, 19, 31, 37, 44 대비 낮은 수명 상승폭을 보여준다. 이는 발광층의 호스트의 중수소의 치환율 또한 제작된 유기 전계 발광 소자의 수명 상승폭에 영향을 주는 것으로 보인다.
실시예 46 내지 51은 화학식 2의 화합물이 타호스트와 혼합으로 사용된 경우이고 두가지의 호스트를 혼합함으로써 소자의 성능 개선이 가능하다는 것이 관찰되었다. 또한 실시예 51과 같이 화학식 2의 두가지 호스트의 혼합 (중수소 치환 호스트의 혼합 2종)이 소자 수명을 크게 향상시킴을 알 수 있다.
10: 유기 전계 발광 소자
20: 기판
30: 애노드
40: 발광층
50: 캐소드
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 정공조절층
90: 전자조절층
100: 전자수송층
110: 전자주입층
120: 캡핑층
20: 기판
30: 애노드
40: 발광층
50: 캐소드
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 정공조절층
90: 전자조절층
100: 전자수송층
110: 전자주입층
120: 캡핑층
Claims (18)
- 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이고, 이들은 서로 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합되거나, Ar2 및 Ar3 중 하나가 L2와 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합될 수 있고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이고, 이들은 서로 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합되거나, Ar4 및 Ar5 중 하나가 L1와 직접 또는 CRR', O, S 또는 NR을 통하여 결합될 수 있고,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이며,
a 내지 e는 각각 0 내지 3의 정수이고,
X는 CR11R12, O, S 또는 NR13이고, p는 0 또는 1이고, p가 0인 경우 X에 결합된 2개의 벤젠은 직접 결합하고,
R, R', R11 내지 R13, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
La는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴렌기이며,
r 및 u는 각각 1 내지 9의 정수이고, q는 0 내지 5의 정수이고,
상기 화학식 2의 안트라센에 직접 결합된 중수소가 1개 이상 포함되고,
상기 는 하기 구조 A 중에서 선택될 수 있으며,
[구조 A]
상기 구조 A에 있어서,
Y 및 Y'는 O, S, NR, CRR'이고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기이고,
상기 구조 A는 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있으며,
단, 상기 화학식 2의 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 11]
상기 화학식 11의 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기에 중수소가 1개 이상 결합되어 있는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 1종 이상의 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 2종 이상의 호스트를 포함하고, 상기 호스트 중 1종 이상이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 λmax를 가지는 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 도펀트는 형광 도펀트인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 도펀트가 파이렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 도펀트가 비(非)파이렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 비(非)파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층와 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층 사이에 구비된 정공조절층을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 애노드에 접하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 12에 있어서, 상기 정공수송층은 두께가 50 nm 내지 200 nm인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서, 상기 정공조절층은 두께가 10 nm 내지 150 nm인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비되고, 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 유기물층을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
X1 내지 X3는 CR21R22 또는 N이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ara 내지 Arc, R21 및 R22는 각각 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기 중에서 선택된다. - 청구항 17에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물을 포함하는 유기물층은 유기 알칼리 금속 착화합물을 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
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