CN116349430A - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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金埙埈
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Abstract

本说明书涉及化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2021年9月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0116104号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层可以由例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入到有机材料层中，并且电子从负电极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落回至基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004156241630000021
在化学式1中，
D为氘，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1为经取代或未经取代的芳基，
R1至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，以及
a1为1至8的整数。
此外，本说明书提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据另一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中改善效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1和图2示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
[附图标记和符号说明]
1：基底
2：第一电极
3：第二电极
4：发光层
5：第一空穴注入层
6：第二空穴注入层
7：空穴传输层
8：电子阻挡层
9：第一电子传输层
10：第二电子传输层
11：电子注入层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
由于根据本说明书的一个示例性实施方案的化学式1在蒽核处包括1)Ar1和2)与苯并双苯并呋喃的3号位键合的L1作为取代基，并且具有其中化学式1的蒽的可取代位置处的至少一个氢经氘取代的结构，因此存在改善电子和空穴的迁移率并且改善分子稳定性的结构特性。因此，包含其的有机发光器件在驱动电压、效率和使用寿命方面优异。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，
Figure BDA0004156241630000031
意指待连接的部分。
在本申请的整个说明书中，马库什类型表达中包括的术语“其组合”意指选自马库什类型表达中描述的构成要素中的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包括选自上述构成要素中的一者或更多者。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本发明中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；羟基；氰基；硝基；烷基；环烷基；烷氧基；烯基；卤代烷基；甲硅烷基；硼基；胺基；芳基；和杂芳基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接的事实表示任一取代基的氢与另外的取代基相连接。例如，当两个取代基彼此连接时，苯基和萘基可以彼此连接以成为取代基
Figure BDA0004156241630000041
此外，三个取代基彼此连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)彼此顺序连接的情况，而且还包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接的情况。例如，苯基、萘基和异丙基可以彼此连接以形成取代基/>
Figure BDA0004156241630000042
上述限定也同等适用于四个或更多个取代基彼此连接的情况。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选地具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure BDA0004156241630000052
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基意指在烷基的限定中，烷基中取代有至少一个卤素基团代替氢。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、
Figure BDA0004156241630000053
基、/>
Figure BDA0004156241630000054
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
芴基为经取代的情况的实例包括
Figure BDA0004156241630000051
Figure BDA0004156241630000061
Figure BDA0004156241630000062
等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与经相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、处于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对经相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0004156241630000063
唑基、/>
Figure BDA0004156241630000064
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>
Figure BDA0004156241630000065
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异/>
Figure BDA0004156241630000066
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩/>
Figure BDA0004156241630000067
噻基、吩/>
Figure BDA0004156241630000068
嗪基、吩噻嗪基、二氢茚并咔唑基、螺芴/>
Figure BDA0004156241630000069
吨基、螺芴噻吨基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。烷基的上述实例可以应用于烷基甲硅烷基中的烷基，芳基的上述实例可以应用于芳基甲硅烷基中的芳基，以及杂芳基的实例可以应用于杂芳基甲硅烷基中的杂芳基。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。硼基的具体实例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与烷基和芳基的上述实例相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与芳基和杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与烷基和杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为直链或支化烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含直链烷基、支化烷基、或者直链烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自烷基的上述实例。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基或者经取代或未经取代的二芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，“氘化”或“氘化的”意指化合物的可取代位置处的氢经氘取代。
在本说明书中，“过度氘化的”意指其中分子中的所有氢均经氘取代的化合物或基团，并且具有与“100％氘化的”相同的含义。
在本说明书中，“X％氘化的”、“X％的氘化度”、或者“X％的氘取代率”意指相应结构中的可取代位置处的氢的X％经氘取代。例如，当相应结构为二苯并呋喃时，二苯并呋喃为“25％氘化的”、“25％的氘化度”的二苯并呋喃、或者“25％的氘取代率”的二苯并呋喃意指二苯并呋喃的可取代位置处的8个氢中的2个经氘取代。
在本说明书中，氘化度可以通过已知的方法例如核磁共振波谱法(1HNMR)、薄层色谱法/质谱法(TLC/MS)、或者基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)来确定。
除非在本说明书中另外限定，否则本说明书中使用的所有技术术语和科学术语具有与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。虽然在实践中或者在本发明的示例性实施方案的测试中可以使用与本说明书中描述的方法和材料相似或等同的方法和材料，但是下面将描述合适的方法和材料。本说明书中提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献在此通过引用整体并入，并且在冲突的情况下，除非提及特定的段落，否则以本说明书(包括定义)为准。此外，材料、方法和实例仅为说明性的并且不旨在为限制性的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0004156241630000091
[化学式1-2]
Figure BDA0004156241630000092
在化学式1-1和1-2中，
D、Ar1、a1和R1至R9的限定与化学式1中限定的那些相同，以及
L11为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-3或1-4表示。
[化学式1-3]
Figure BDA0004156241630000101
[化学式1-4]
Figure BDA0004156241630000102
在化学式1-3和1-4中，
D、Ar1、a1和R1至R9的限定与化学式1中限定的那些相同，
a2为0至4的整数，
a3为0至4的整数，
a4为0至4的整数，以及
0≤a3+a4≤6。
根据说明书的一个实施方案，a2至a4的限定中的0意指键合氢而不是氘。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a2为1至4的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a2为0。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a2为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a2为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a2为3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a2为4。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a3为1至4的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a3为0。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a3为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a3为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a3为3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a3为4。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a4为1至4的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a4为0。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a4为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a4为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a4为3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a4为4。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为4。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为5。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为6。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为7。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a1为8。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的至少一者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的一者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的两者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的三者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的四者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的五者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的六者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的七者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9中的八者为氘，以及余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9为氘。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，以及Ar1为未经取代或经氘、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经氘、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经氘、具有6至20个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经氘、萘基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0004156241630000141
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Figure BDA0004156241630000291
本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，“层”具有与本领域通常使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各个“层”的尺寸可以彼此相同或不同。根据一个示例性实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件的尺寸相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，并且还可以与单个子像素一样小。
在本说明书中，当特定的A材料包含在B层中时，这意指以下两种情况：i)一种或更多种A材料包含在一个B层中的事实；以及ii)B层由一个或更多个层构成，并且A材料包含在多层B层中的一个或更多个层中的事实。
在本说明书中，当特定的A材料包含在C层或D层中时，这意指以下全部情况：i)A材料包含在具有一个或更多个层的C层中的一个或更多个层中的事实；ii)A材料包含在具有一个或更多个层的D层中的一个或更多个层中的事实；以及iii)A材料包含在具有一个或更多个层的C层和具有一个或更多个层的D层中的每一者中的事实。
本说明书提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层还可以由单层结构构成，但是也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者电子阻挡层，以及空穴注入层、空穴传输层、或者电子阻挡层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，以及发光层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，以及发光层包含所述化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含掺杂剂，以及掺杂剂包括选自荧光掺杂剂、磷光掺杂剂和热延迟荧光掺杂剂中的一者或更多者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，荧光掺杂剂包括选自基于芳基胺的化合物和基于硼的化合物中的一者或更多者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，荧光掺杂剂为基于芳基胺的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，荧光掺杂剂为基于硼的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含主体和掺杂剂，主体包含所述化合物，以及掺杂剂包括选自荧光掺杂剂、磷光掺杂剂和热延迟荧光掺杂剂中的一者或更多者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，基于芳基胺的化合物由以下化学式D-1表示。
[化学式D-1]
Figure BDA0004156241630000311
在化学式D-1中，
L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及
Ar101至Ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L101和L102为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar101至Ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar101至Ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar101至Ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为经甲基取代的苯基；或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式D-1由以下化合物表示。
Figure BDA0004156241630000321
根据本说明书的一个示例性实施方案，基于硼的化合物由以下化学式D-2表示。
[化学式D-2]
Figure BDA0004156241630000322
在化学式D-2中，
T1至T5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的芳基，
t3和t4各自为1至4的整数，
t5为1至3的整数，
当t3为2或更大时，两个或更多个T3彼此相同或不同，
当t4为2或更大时，两个或更多个T4彼此相同或不同，以及
当t5为2或更大时，两个或更多个T5彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，T1至T5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，T1至T5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基胺基；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，T1至T5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；叔丁基；二苯基胺基；或者未经取代或经叔丁基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式D-2由以下化合物表示。
Figure BDA0004156241630000331
根据本说明书的一个示例性实施方案，作为磷光掺杂剂和热延迟荧光掺杂剂，使用本领域已知的那些，但是磷光掺杂剂和热延迟荧光掺杂剂不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层以99:1至1:99的重量比包含主体和掺杂剂。发光层具体地以99:1至50:50的重量比，并且更具体地以99:1至95:5的重量比包含主体和掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的一个或两个或更多个层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，作为发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层，两者或更多者可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子注入和传输层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在发光层与第一电极之间包括具有两个或更多个层的空穴注入层。具有两个或更多个层的空穴注入层可以包含彼此相同或不同的材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在发光层与第一电极之间包括具有两个或更多个层的空穴传输层。具有两个或更多个层的空穴传输层可以包含彼此相同或不同的材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在发光层与第二电极之间包括具有两个或更多个层的电子传输层。具有两个或更多个层的电子传输层可以包含彼此相同或不同的材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为阳极或阴极。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第二电极为阴极或阳极。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件可以为其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件可以为其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
例如，图1和图2中例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。图1和图2例示了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
图1例示了其中第一电极2、发光层4和第二电极3顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。化学式1的化合物包含在发光层4中。
图2例示了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、第一空穴注入层5、第二空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层8、发光层4、第一电子传输层9、第二电子传输层10、电子注入层11和第二电极3的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层4中。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物不仅可以通过真空沉积法，而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。然而，制造方法不限于此。
作为第一电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为第二电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。当除了包含根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物的发光层之外还包括另外的发光层时，主体材料的实例包括稠合和/或非稠合的芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0004156241630000362
、二茚并芘等。此外，苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。优选的是空穴注入材料具有传输空穴的能力，并且具有接收来自阳极的空穴的效应以及对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为在防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的能力方面优异的材料。此外，空穴注入材料优选为在形成薄膜的能力方面优异的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉、低聚噻吩、和基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于
Figure BDA0004156241630000363
的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌和聚苯胺；等等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，空穴注入层包含由以下化学式HI-1表示的化合物，但不限于此。
[化学式HI-1]
Figure BDA0004156241630000361
在化学式HI-1中，
R300至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
r301和r302各自为1至4的整数，
r303和r304各自为1至3的整数，
当r301为2或更大时，R301彼此相同或不同，
当r302为2或更大时，R302彼此相同或不同，
当r303为2或更大时，R303彼此相同或不同，以及
当r304为2或更大时，R304彼此相同或不同，
根据本说明书的一个示例性实施方案，R301至R304为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R300为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R300为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R300为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R300与R301或R302键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R300与R301或R302键合以形成吲哚环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R305至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R305至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者未经取代或经具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R305至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；或者未经取代或经苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式HI-1由以下化合物表示。
Figure BDA0004156241630000381
根据本说明书的一个示例性实施方案，空穴注入层包含由以下化学式HI-2表示的化合物，但不限于此。
[化学式HI-2]
Figure BDA0004156241630000382
在化学式HI-2中，
X'1至X'6中的至少一者为N，以及余者为CH，以及
R309至R314彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X'1至X'6为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R309至R314为氰基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式HI-2由以下化合物表示。
Figure BDA0004156241630000391
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料优选为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，空穴传输层包含由以下化学式HT-1表示的化合物，但不限于此。
[化学式HT-1]
Figure BDA0004156241630000392
在化学式HT-1中，
R315至R317彼此相同或不同，并且各自独立地为选自氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及其组合中的任一者，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
r315为1至5的整数，并且当r315为2或更大时，两个或更多个R315彼此相同或不同，以及
r316为1至5的整数，并且当r316为2或更大时，两个或更多个R316彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R317为选自经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及其组合中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R317为选自咔唑基；苯基；联苯基；及其组合中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R315和R316彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团键合以形成经烷基取代的芳族烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R315和R316彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基，或者与相邻基团键合以形成经甲基取代的茚。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式HT-1由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0004156241630000401
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输材料优选为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，电子传输层包含由以下化学式ET-1表示的化合物。
[化学式ET-1]
Figure BDA0004156241630000411
在化学式ET-1中，
X'7至X'8中的至少一者为N，以及余者为CH，
R318至R323彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
L'1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
r322为1至7的整数，并且当r322为2或更大时，R322彼此相同或不同，以及
l'1为1至5的整数，并且当l'1为2或更大时，L'1彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R318至R323彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基，以及相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R318至R323彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；或萘基，或者相邻基团彼此键合以形成苯。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L'1为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L'1为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，ET-1由以下化合物表示。
Figure BDA0004156241630000421
根据本说明书的一个示例性实施方案，电子传输层包含由以下化学式ET-2表示的化合物。
[化学式ET-2]
Figure BDA0004156241630000422
在化学式ET-2中，
T7至T9彼此相同或不同，并且各自独立地为选自氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及其组合中的任一者，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
t7为1至4的整数，并且当t7为2或更大时，两个或更多个T1彼此相同或不同，
t8为1至4的整数，并且当t8为2或更大时，两个或更多个T2彼此相同或不同，以及
t9为1至10的整数，并且当t9为2或更大时，两个或更多个T3彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，T7至T9彼此相同或不同，并且各自独立地为选自氢；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基及其组合中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，T7至T9彼此相同或不同，并且各自独立地为选自氢；咔唑基；苯基；联苯基；三嗪基；及其组合中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，ET-2由以下化合物表示。
Figure BDA0004156241630000431
电子传输层还可以包含金属配合物。作为金属，可以使用本领域使用的金属。
电子注入层是接收来自电极的电子的层。优选的是电子注入材料在传输电子的能力方面优异，并且具有接收来自阴极的电子的效应以及对发光层或发光材料的优异的电子注入效应。此外，电子注入材料优选为防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面优异的材料。其具体实例包括：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0004156241630000432
唑、/>
Figure BDA0004156241630000433
二唑、三唑、咪唑、/>
Figure BDA0004156241630000434
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层是可以通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来改善器件的使用寿命和效率的层。作为电子阻挡层，可以没有限制地使用公知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间、发光层与空穴传输层之间或者发光层与同时注入和传输空穴的层之间。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与电子注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
Figure BDA0004156241630000442
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的有机发光器件可以包括在各种电子装置中并用于各种电子装置。例如，电子装置可以为显示面板、触摸面板、太阳能模块、发光装置等，并且不限于此。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等来详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以以各种形式进行修改，并且不应被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
合成例1.核-1的合成
Figure BDA0004156241630000441
<1-a>化合物核-1的制备
将3-氯-苯并[1,2-b:4,3-b']双苯并呋喃(50g，170.81mmol)、双(频哪醇合)二硼(54.3g，256.22mmol)、三环己基膦(1.9g，6.7mmol)、乙酸钾(33.5g，341.6mmol)和Pd(dba)2(1.9g，3.4mmol)添加至1,4-二
Figure BDA0004156241630000443
烷(400ml)中，并将所得溶液回流6小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后经无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将残余物纯化以获得化合物核-1(44.0g，产率67％)。
MS：[M+H]+＝385
合成例2.核-2的合成
Figure BDA0004156241630000451
<2-a>化合物核-2-a的制备
在将化合物核-1(40g，104.1mmol)和1-溴-3-氯苯(18.9g，98.9mmol)溶解在THF(400ml)中之后，向其中添加Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和80ml 2M K2CO3水溶液，并将所得溶液回流4小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后经无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将残余物纯化以获得化合物核-2-a(23.7g，产率65％)。
MS：[M+H]+＝369
<2-b>化合物核-2的制备
通过以与合成例1的<1-a>化合物核-1的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物核-2，不同之处在于使用化合物核-2-a代替合成例1的<1-a>化合物核-1的制备中的3-氯-苯并[1,2-b:4,3-b']双苯并呋喃。
MS：[M+H]+＝461
合成例3.核-3的合成
Figure BDA0004156241630000452
<3-a>化合物核-3-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物核-3-a，不同之处在于使用1-溴-4-氯苯代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝369
<3-b>化合物核-3的制备
通过以与合成例1的<1-a>化合物核-1的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物核-3，不同之处在于使用化合物核-3-a代替合成例1的<1-a>化合物核-1的制备中的3-氯-苯并[1,2-b:4,3-b']双苯并呋喃。
MS：[M+H]+＝461
合成例4.核-4的合成
Figure BDA0004156241630000461
<4-a>化合物核-4-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物核-4-a，不同之处在于使用1-溴-6-氯萘代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝419
<4-b>化合物核-4的制备
通过以与合成例1的<1-a>化合物核-1的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物核-4，不同之处在于使用化合物核-4-a代替合成例1的<1-a>化合物核-1的制备中的3-氯-苯并[1,2-b:4,3-b']双苯并呋喃。
MS：[M+H]+＝511
合成例5.BH-1的合成
Figure BDA0004156241630000471
<5-a>化合物BH-1的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-1，不同之处在于使用9-溴-10-苯基蒽-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝519
合成例6.BH-2的合成
Figure BDA0004156241630000472
<6-a>化合物BH-2的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-2，与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的不同之处在于，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替1-溴-3-氯苯，并使用化合物核-2代替化合物核-1。
MS：[M+H]+＝645
合成例7.BH-3的合成
Figure BDA0004156241630000481
<7-a>化合物BH-3-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-3-a，不同之处在于使用9-溴蒽代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝435
<7-b>化合物BH-3-b的制备
将化合物BH-3-a(40g，92.1mmol)和AlCl3(8g，60mmol)添加至C6D6(800ml)中，并将所得溶液搅拌5小时。在反应完成之后，向其中添加D2O(50ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲基胺(5ml)。将反应溶液转移至分液漏斗中，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥，然后用乙酸乙酯进行重结晶以获得BH-3-b(27.9g，产率67％)。
MS：[M+H]+＝453
<7-c>化合物BH-3-c的制备
在将化合物BH-3-b(30g，66.3mmol)分散在250ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的n-溴代琥珀酰亚胺(12.4g，69.6mmol)溶液。在室温下反应4小时之后，向其中滴加600ml水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。将所得产物在EA中重结晶以获得化合物BH-3-c(29.9g，产率85％)。
MS：[M+H]+＝531
<7-d>化合物BH-3的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-3，与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的不同之处在于，使用化合物BH-3-c代替1-溴-3-氯苯，并使用[1,1'-联苯]-2-基硼酸代替化合物核-1。
MS：[M+H]+＝604
合成例8.BH-4的合成
Figure BDA0004156241630000491
<8-a>化合物BH-4的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-4，不同之处在于使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝569
合成例9.BH-5的合成
Figure BDA0004156241630000501
<9-a>化合物BH-5的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-5，不同之处在于使用9-溴-10-(萘-2-基-d7)蒽-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝576
合成例10.BH-6的合成
Figure BDA0004156241630000502
<10-a>化合物BH-6-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-6-a，不同之处在于使用9-([1,1'-联苯]-3-基)-10-溴蒽代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝587
<10-b>化合物BH-6的制备
通过以与合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-6，不同之处在于使用化合物BH-6-a代替合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中的化合物BH-3-a。
MS：[M+H]+＝613
合成例11.BH-7的合成
Figure BDA0004156241630000511
<11-a>化合物BH-7-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-7-a，不同之处在于使用9-溴-10-苯基蒽代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝511
<11-b>化合物BH-7的制备
通过以与合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-7，不同之处在于使用化合物BH-7-a代替合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中的化合物BH-3-a。
MS：[M+H]+＝533
合成例12.BH-8的合成
Figure BDA0004156241630000521
<12-a>化合物BH-8-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-8-a，与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的不同之处在于，使用化合物核-3代替化合物核-1，并使用9-溴-10-(萘-1基)蒽代替1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝637
<12-b>化合物BH-8的制备
通过以与合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-8，不同之处在于使用化合物BH-8-a代替化合物BH-3-a。
MS：[M+H]+＝665
合成例13.BH-9的合成
Figure BDA0004156241630000522
<13-a>化合物BH-9的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-9，不同之处在于使用9-溴-10-(萘-1-基-d7)蒽-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝576
合成例14.BH-10的合成
Figure BDA0004156241630000531
<14-a>化合物BH-10-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-10-a，与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的不同之处在于，使用化合物核-4代替化合物核-1，并使用9-([1,1'-联苯]-3-基)-10-溴蒽代替1-溴-3-氯苯。
MS：[M+H]+＝713
<14-b>化合物BH-10的制备
通过以与合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-10，不同之处在于使用化合物BH-10-a代替化合物BH-3-a。
MS：[M+H]+＝746
合成例15.BH-11的合成
Figure BDA0004156241630000541
<15-a>化合物BH-11的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-11，与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的不同之处在于，使用化合物BH-3-c代替1-溴-3-氯苯，并使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸代替化合物核-1。
MS：[M+H]+＝604
合成例16.BH-12的合成
Figure BDA0004156241630000551
<12-a>化合物BH-12-a的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12-a，与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中的不同之处在于，使用9-溴蒽代替1-溴-3-氯苯，并使用化合物核-3代替化合物核-1。
MS：[M+H]+＝511
<12-b>化合物BH-12-b的制备
通过以与合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12-b，不同之处在于使用化合物BH-12-a代替合成例7的<7-b>化合物BH-3-b的制备中的化合物BH-3-a。
MS：[M+H]+＝533
<12-c>化合物BH-12-c的制备
通过以与合成例7的<7-c>化合物BH-3-c的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12-c，不同之处在于使用化合物BH-12-c代替合成例7的<7-c>化合物BH-3-c的制备中的化合物BH-3-a。
MS：[M+H]+＝611
<12-d>化合物BH-12的制备
通过以与合成例2的<2-a>化合物核-2-a的制备中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12，不同之处在于分别使用化合物BH-12-c和[1,1'-联苯]-4-基硼酸代替1-溴-3-氯苯和化合物核-1。
MS：[M+H]+＝684
<实验例1：有机发光器件的制造>
实施例1.
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA0004156241630000561
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。
在如所述准备的ITO透明电极上将以下HI-A和HATCN热真空沉积至分别具有
Figure BDA0004156241630000562
和/>
Figure BDA0004156241630000563
的厚度，从而顺序地形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在第二空穴注入层上将以下HT-A真空沉积至具有/>
Figure BDA0004156241630000564
的厚度，从而形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下HT-B真空沉积至具有/>
Figure BDA0004156241630000565
的厚度，从而形成电子阻挡层。
随后，在电子阻挡层上以基于发光层总重量的4重量％真空沉积作为发蓝光的掺杂剂的以下化合物BD-A，并以基于发光层总重量的96重量％真空沉积作为主体的以下BH-1至
Figure BDA0004156241630000566
的厚度，从而形成发光层。
接着，在发光层上将作为第一电子传输层的以下化合物ET-A真空沉积至具有
Figure BDA0004156241630000567
的厚度，随后，将以下ET-B和LiQ以1:1的重量比真空沉积，从而形成厚度为/>
Figure BDA0004156241630000568
的第二电子传输层。在第二电子传输层上将LiQ真空沉积至具有/>
Figure BDA0004156241630000569
的厚度，从而形成电子注入层。在电子注入层上将铝和银以10:1的重量比沉积至具有/>
Figure BDA00041562416300005610
的厚度，并在其上将铝沉积至具有/>
Figure BDA00041562416300005611
的厚度，从而形成负电极。
在前述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0004156241630000571
至/>
Figure BDA0004156241630000572
将负电极的铝的沉积速率保持在/>
Figure BDA0004156241630000573
以及将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造了有机发光器件。/>
Figure BDA0004156241630000574
实施例2至12
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至12的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实施例1中的化合物BH-1作为发光层的主体。
Figure BDA0004156241630000581
比较例1至5
以与实施例1中相同的方式制造比较例1至5的有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物BH-a至BH-e代替实施例1中的化合物BH-1作为发光层的主体。
Figure BDA0004156241630000582
测量当向实施例1至12和比较例1至5中的有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时的电压和转化效率(cd/A/y)以及当向这些器件施加20mA/cm2的电流密度时的使用寿命(LT95)，并将结果示于下表1中。在这种情况下，LT95表示当将20mA/cm2的电流密度下的初始亮度设定为100％时亮度降低至95％所花费的时间的比率。
[表1]
Figure BDA0004156241630000591
转化效率(cd/A/y)考虑材料的电流效率(cd/A)比颜色纯度(CIEy)，并且对于目标为高亮度和高色域的小有机发光器件和大有机发光器件的效率而言是重要的参考值。
在表1中，为其中使用根据本说明书的一个示例性实施方案的化学式1的化合物的有机发光器件的实施例1至12包含在蒽中含有至少一个氘的化合物，比较例1包含不含氘的化合物，以及比较例2至5包含在蒽核中不含氘的化合物。
具体地，由于与不含氘的化合物的比较例1和2以及在蒽核中不含氘的比较例3至5相比，根据本发明的一个示例性实施方案的总是在蒽中包含氘的化合物具有改善电子和空穴的迁移率并且改善分子稳定性的结构特性，因此可以看出包含所述化合物的有机发光器件在驱动电压、效率和使用寿命方面优异。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0004156241620000011
其中，在化学式1中，
D为氘，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1为经取代或未经取代的芳基，
R1至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘，以及
a1为1至8的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0004156241620000021
[化学式1-2]
Figure FDA0004156241620000022
在化学式1-1和1-2中，
D、Ar1、a1和R1至R9的限定与化学式1中限定的那些相同，以及
L11为经取代或未经取代的亚芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-3或1-4表示：
[化学式1-3]
Figure FDA0004156241620000031
[化学式1-4]
Figure FDA0004156241620000032
在化学式1-3和1-4中，
D、Ar1、a1和R1至R9的限定与化学式1中限定的那些相同，
a2为0至4的整数，
a3为0至4的整数，
a4为0至4的整数，以及
0≤a3+a4≤6。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，以及Arl为未经取代或经氘、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
5.根据权利要求1所述化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0004156241620000041
Figure FDA0004156241620000051
Figure FDA0004156241620000061
Figure FDA0004156241620000071
Figure FDA0004156241620000081
Figure FDA0004156241620000091
Figure FDA0004156241620000101
/>
Figure FDA0004156241620000111
/>
Figure FDA0004156241620000121
/>
Figure FDA0004156241620000131
/>
Figure FDA0004156241620000141
/>
Figure FDA0004156241620000151
/>
Figure FDA0004156241620000161
/>
Figure FDA0004156241620000171
/>
Figure FDA0004156241620000181
/>
Figure FDA0004156241620000191
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者电子阻挡层，以及所述空穴注入层、所述空穴传输层、或者所述电子阻挡层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，以及所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，以及所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层包含掺杂剂，以及所述掺杂剂包括选白荧光掺杂剂、磷光掺杂剂和热延迟荧光掺杂剂中的一者或更多者。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述荧光掺杂剂包括选白基于芳基胺的化合物和基于硼的化合物中的一者或更多者。
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KR101231931B1 (ko) * 2009-11-13 2013-02-08 주식회사 엘지화학 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101423066B1 (ko) * 2010-09-17 2014-07-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102436175B1 (ko) * 2014-05-09 2022-08-26 에스에프씨주식회사 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102630643B1 (ko) * 2015-05-27 2024-01-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2021150090A1 (ko) * 2020-01-20 2021-07-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102484034B1 (ko) * 2020-01-20 2023-01-04 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021150092A1 (ko) * 2020-01-20 2021-07-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102616373B1 (ko) * 2020-01-20 2023-12-20 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
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