WO2021150092A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
WO2021150092A1
WO2021150092A1 PCT/KR2021/095016 KR2021095016W WO2021150092A1 WO 2021150092 A1 WO2021150092 A1 WO 2021150092A1 KR 2021095016 W KR2021095016 W KR 2021095016W WO 2021150092 A1 WO2021150092 A1 WO 2021150092A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/095016
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
이우철
최지영
김훈준
홍완표
김주호
이호중
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN202180003325.3A priority Critical patent/CN113841262A/zh
Publication of WO2021150092A1 publication Critical patent/WO2021150092A1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • Y102 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • R, R', R" and Y103 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group;
  • c is an integer from 0 to 4,
  • the compound represented by Chemical Formula 1 includes a substituent condensed with Chemical Formula 2 having additional heteroaromatic properties in dibenzofuran, thereby increasing the dipole moment of the molecule, thereby increasing the mobility of electrons and the ability to inject electrons from the electrode. is improved
  • a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-
  • the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; N-alkylarylamine group; arylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 0 to 30.
  • diphenylamine group diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, N-bi Phenylnaphthylamine group, N-naphthylfluorenylamine group, N-phenylphenanthrenylamine group, N-biphenylphenanthrenylamine group, N-phenylfluorenylamine group, N-phenylterphenylamine group group, N-phenanthrenylfluorenylamine group, N-biphenylfluorenylamine group, and the like, but is not limited thereto.
  • the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the examples of the alkyl group described above.
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from examples of the heteroaryl group described below.
  • heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the heteroaryl group described below.
  • trimethylsilyl group triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc., but is not limited thereto. .
  • the boron group may be -BR100R101, wherein R100 and R101 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; nitrile group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 6 to 60 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • the heterocyclic group includes atoms other than carbon and one or more heteroelements, and specifically, the heterocyclic elements include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, S, Si and P, etc.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 1 to 60 carbon atoms, more preferably 2 to 60 carbon atoms, and the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic.
  • the heterocyclic group may be an aromatic ring, an aliphatic ring, or a ring condensed therewith.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrole group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, Triazolyl group, acridyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolyl group, quinazolyl group, quinoxalyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group group, isoquinolyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazoly
  • the heteroaryl group refers to a monovalent aromatic heterocyclic group
  • the heteroarylene group refers to a divalent aromatic heterocyclic group.
  • the description of the above-mentioned heterocyclic group may be cited, except that the heteroaryl group and the heteroarylene group are aromatic.
  • the aryloxy group is an aryl group connected to an oxygen atom
  • the aryl group of the aryloxy group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc.
  • the arylthioxy group includes phenylthioxy group,
  • the arylthio group is an aryl group connected to a sulfur atom, and the description of the aryloxy group described above may be applied, except that it is a sulfur atom instead of an oxygen atom.
  • the arylalkyl group refers to an alkyl group to which an aryl group is connected, and the above-described descriptions of the aryl group and the alkyl group may be applied.
  • energy level means the size of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the negative (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted as meaning the absolute value of the corresponding energy value.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level means the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital.
  • the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level refers to the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital.
  • ring in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding to each other, "ring" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic.
  • the description of the heterocyclic group may be applied, except that the heterocyclic ring is divalent.
  • the aliphatic hydrocarbon ring refers to all hydrocarbon rings except for the aromatic hydrocarbon ring, and may include a cycloalkyl ring and a cycloalkene ring. Except that the cycloalkyl ring is a divalent group, the description of the cycloalkyl group described above may be applied, and the description of the cycloalkenyl group described above may be applied, except that the cycloalkenyl ring is a divalent group.
  • the substituted aliphatic hydrocarbon ring also includes an aliphatic hydrocarbon ring in which an aromatic ring is condensed.
  • arylene group is a divalent group.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; an alkyl group; And it means unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryl group.
  • c is an integer from 0 to 4,
  • Y103 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • adjacent two of * in Formula 1 are bonded to Formula 2, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or bonded to L1.
  • two adjacent * in Formula 1 is bonded to Formula 2, and the remainder is hydrogen or is bonded to L1.
  • two adjacent * in Formula 1 is bonded to Formula 2, and the remainder is deuterium or L1.
  • two adjacent ones of * in Formula 1 are bonded to Formula 2, and any one of the others is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, and the other one is bonded to L1.
  • X in Formula 2 is O, S, NR, or CR'R".
  • X is O.
  • X is CR'R".
  • R, R', R" and Y103 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; deuterium; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; or deuterium It is a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group.
  • R is a phenyl group.
  • R' and R" are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group am.
  • R' and R" are each a methyl group.
  • Y103 is hydrogen or deuterium.
  • c in Formula 2 is an integer of 0 to 4, and when c is 2 or more, 2 or more Y103 are the same as or different from each other.
  • L1, L2, Y101 to Y103, Cy1, W, D, z and a to c are the same as in Formulas 1 and 2,
  • Y104 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • two Y104 are the same as or different from each other.
  • Y101 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group.
  • Y101 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Y101 is hydrogen or deuterium.
  • Y101 is hydrogen
  • Y101 is deuterium.
  • the Y102 is hydrogen; heavy hydrogen; or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Y102 is hydrogen or deuterium.
  • Y102 is hydrogen
  • Y103 is hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group.
  • Y103 is hydrogen; heavy hydrogen; or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Y103 is hydrogen or deuterium.
  • Y103 is hydrogen
  • Y104 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group.
  • Y104 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Y104 is hydrogen or deuterium.
  • Y104 is hydrogen
  • Y104 is deuterium.
  • a is an integer of 0 to 4, and when a is 2 or more, Y101 of 2 or more are the same as or different from each other.
  • b is an integer from 0 to 7
  • z is an integer from 1 to 8
  • b+z is an integer from 1 to 8
  • Y102 of 2 or more are each other same or different
  • d is an integer of 0 to 2
  • d is 2
  • two Y104 are the same as or different from each other.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms including one or more O as a substituted or unsubstituted heteroelement.
  • Cy1 is an aryl group having 6 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; or a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms including 1 or more O as a heteroelement substituted or unsubstituted with deuterium.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthryl group; a substituted or unsubstituted triphenyl group; a substituted or unsubstituted pyrenyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • At least one deuterium is substituted for anthracene in Formula 1 above.
  • one or more deuterium is substituted for anthracene and Cy1.
  • At least one deuterium is substituted in dibenzofuran and anthracene condensed by Formula 2, respectively.
  • Chemical Formula 1 is selected from the following compounds.
  • z is an integer from 1 to 8
  • z1 is an integer from 1 to 9
  • z2 to z5 are each an integer from 1 to 5
  • z6 is an integer from 1 to 7, respectively.
  • the organic light emitting device includes a compound represented by the following Chemical Formula A in the light emitting layer.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to polycyclic aromatic hydrocarbon ring; Or a monocyclic to polycyclic aromatic heterocyclic ring,
  • R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubsti
  • r1 and r2 are integers from 1 to 4
  • r3 is an integer from 1 to 3
  • the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • a plurality of R1s are the same as or different from each other.
  • a plurality of R2s are the same as or different from each other.
  • a plurality of R3 are the same as or different from each other.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C1-C30 trialkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 triarylsilyl group; a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group
  • R1 to R3 are bonded to each other with the adjacent substituents are two of the adjacent R1; two of adjacent R2; or two of the adjacent R3 bonds to each other.
  • R4 and R5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group in which an aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed, or a substituted or unsubstituted group in combination with an adjacent substituent. form a ring
  • R4 and R5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted and non-condensed or non-condensed C6-C30 aryl group with an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms, Combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • R4 and R5 are the same as or different from each other, each independently substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an arylalkyl group having 6 to 60 carbon atoms, and an aliphatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms is a condensed or non-condensed C 6 to C 20 aryl group, or is combined with an adjacent substituent to form a C 2 to C 30 ring unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R4 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an arylalkyl group having 6 to 60 carbon atoms, unsubstituted or substituted with an aliphatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms, condensed or uncondensed with 6 to 20 carbon atoms It is an aryl group or is combined with R 1 to form a 5-membered N-containing ring unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R5 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an arylalkyl group having 6 to 60 carbon atoms, unsubstituted or substituted with an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms, condensed or uncondensed with 6 to 20 carbon atoms It is an aryl group or is combined with R2 to form an N-containing 5-membered ring unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the N-containing 5-membered ring means a ring in which the total number of carbons and N participating in ring formation is 5, and includes a case in which an additional ring is condensed to the formed ring. That is, when R4 is combined with R1 with a substituted phenyl group to form a 5-membered ring, the phenyl group of R4 is condensed to the N-containing 5-membered ring.
  • the formula A is represented by the following formula A-1.
  • R1 to R3 and r1 to r3 are as defined in Formula A above,
  • R6 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents,
  • r6 and r7 are integers from 0 to 5, and when r6 and r7 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C30 trialkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 triarylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C6-C60 arylamine group, or a substituted or unsubstituted C2-C30 ring by combining with adjacent substituents.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms; a triarylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an N-containing aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; an N-containing aliphatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubsti
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms; a triarylsilyl group having 6 to 50 carbon atoms; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an N-containing aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an N-containing aliphatic heterocyclic group
  • hydrocarbon ring an aliphatic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms;
  • an aromatic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms is formed which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms; a triarylsilyl group having 6 to 50 carbon atoms; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an N-containing aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A group represented by Formula 2-A to be described later;
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an N-containing aromatic heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium; C2-25 unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with deuterium N-containing aliphatic heterocyclic group; or an arylamine group having 6 to 40 carbon atom
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an N-containing aromatic heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium; A group represented by Formula 2-A to be described later; or an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; methyl group; tert-butyl group; an isopropyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; adamantyl group; trimethylsilyl group; triphenylsilyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; a carbazolyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; hexahydrocarbazolyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; a dihydroacridine group unsubstituted or substituted with a methyl group; an octahydroacridine group un
  • the N-containing heterocyclic group of R1 to R3 may be a group represented by Formula 2-A to be described later.
  • R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; adamantyl group; a carbazolyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a group represented by the following formula 2-A; or a diphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group.
  • R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; adamantyl group; a carbazolyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a hexahydrocarbazolyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, or a phenyl group substituted with deuterium; a dihydroacridine group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; spiro[acridine-fluorene]; an indenoindole group unsubstituted or substituted with a methyl group; spiro[dibenzosilol-dibenzoazacillin];
  • a ring selected from ring group A is specifically formed to be described later.
  • two of adjacent R1 or two of adjacent R2 combine with each other to form a ring selected from ring group A, which will be described later.
  • Formula A-1 satisfies at least one of (1) to (3).
  • R1 to R3, R6 and R7 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; or a group represented by the following formula 2-A
  • R1 to R3, R6 and R7 is a group represented by the following formula 2-B
  • p1 is 0 or 1
  • Y1 is C or Si
  • At least one of T17 to T19 is a substituted or unsubstituted aryl group
  • Y6 is C(T26)(T27).
  • T28 is hydrogen; heavy hydrogen; tert-butyl group; or a phenyl group.
  • T28 is hydrogen; or deuterium.
  • T17 to T19 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and at least one of T17 to T19 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R6 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkali number; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or bonding to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • R6 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with deuterium; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Y10 and Y11 are the same as or different from each other, and each independently O; S; Si(Ra3)(Ra4); C(Ra3)(Ra4); or N(Ra5);
  • a plurality of R41s are the same as or different from each other.
  • a plurality of R42s are the same as or different from each other.
  • r43 is 2, a plurality of R43s are the same as or different from each other.
  • * is a position condensed in Formula A-1.
  • p6 is 1 or 2.
  • R41 to R43 and Ra3 to Ra5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R41 to R43 and Ra3 to Ra5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R41 to R43 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group.
  • Ra3 to Ra5 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ra3 to Ra5 are each a phenyl group.
  • Y10 and Y11 are the same as or different from each other, and each independently O; S; N(Ra5); or Si(Ra3)(Ra4).
  • the formula A is represented by the following formula A-2 or A-3.
  • R1 to R3, r1 and r3 are as defined in Formula A,
  • Ar21 to Ar32, R6 and Z1 to Z6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • p2 to p4 are each 0 or 1
  • r6 is an integer from 0 to 5;
  • a plurality of R1s are the same as or different from each other.
  • a plurality of R2s are the same as or different from each other.
  • a plurality of R6 are the same as or different from each other.
  • R1 to R3 of Formula A-1 may be applied to R1 to R3 of Formulas A-2 and A-3.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C30 trialkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms by combining with adjacent substituents.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a C 1 to C 10 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms; heavy hydrogen.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with deuterium; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms; heavy hydrogen.
  • a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen group, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 alkyl group substituted with deuterium; an N-containing aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an N-containing aliphatic heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium; or an N-containing heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group; an isopropyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl group substituted with deuterium; trimethylsilyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, or a tert-butyl group; carbazolyl group; hexahydrocarbazolyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; spiro[acridine-fluorene]; a dihydroacridine group unsubstituted or substituted with a methyl group; or a diphenylamine group, or a cyclohexene ring
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group; adamantyl group; deuterium, a diphenylamine group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; a group represented by Formula 2-A-1; a group represented by Formula 2-A-2; a group represented by the formula 2-A-3; or a group represented by Formula 2-A-4.
  • R6 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • R6 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or combined with adjacent R6 to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • R6 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or combined with adjacent R6 to form a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • Z1 to Z6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, combined with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • Z1 to Z6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, bonded to an adjacent substituent and substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium form a ring of rings.
  • Z1 to Z6 are bonded to each other with adjacent substituents means that Z1 and Z2; Z3 and Z4; or Z5 and Z6 bind to each other.
  • the ring formed by combining with each other with Z1 to Z6 adjacent substituents is a fluorene ring or a xanthene ring.
  • two adjacent substituents are a phenyl group and form a fluorene ring while being directly bonded to each other, or a phenyl group and a xanthene ring by bonding through -O-.
  • Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group and directly bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fluorene ring; Although it is a substituted or unsubstituted phenyl group, it bonds through -O- to form a substituted or unsubstituted xanthene ring.
  • Z3 and Z4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group and directly bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fluorene ring; Although it is a substituted or unsubstituted phenyl group, it bonds through -O- to form a substituted or unsubstituted xanthene ring.
  • Z5 and Z6 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group and directly bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fluorene ring; Although it is a substituted or unsubstituted phenyl group, it bonds through -O- to form a substituted or unsubstituted xanthene ring.
  • Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and are each independently a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium;
  • Deuterium, a tert-butyl group, or a tert-butyl group substituted with deuterium forms a phenyl group and an unsubstituted xanthene ring by bonding through -O-, substituted with deuterium, a tert-butyl group, or a tert-butyl group substituted with deuterium do.
  • Z3 and Z4 are the same as or different from each other, and are each independently a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium;
  • Deuterium, a tert-butyl group, or a tert-butyl group substituted with deuterium forms a phenyl group and an unsubstituted xanthene ring by bonding through -O-, substituted with deuterium, a tert-butyl group, or a tert-butyl group substituted with deuterium do.
  • Z5 and Z6 are the same as or different from each other, and are each independently a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium;
  • Deuterium, a tert-butyl group, or a tert-butyl group substituted with deuterium forms a phenyl group and an unsubstituted xanthene ring by bonding through -O-, substituted with deuterium, a tert-butyl group, or a tert-butyl group substituted with deuterium do.
  • Ar21 to Ar32 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • Ar21 to Ar32 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C20 aliphatic or C6 to C10 aromatic hydrocarbon ring by combining with an adjacent substituent.
  • Ar21 to Ar32 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, or combined with an adjacent substituent and substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium.
  • i) two of Ar21 to Ar24 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C5 to C10 aliphatic hydrocarbon ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or ii) Ar21 to Ar24 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms.
  • i) two of Ar21 to Ar24 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C5 to C10 aliphatic hydrocarbon ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, or ii) Ar21 to Ar24 are bonded to each other and substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms.
  • two of Ar21 to Ar24 combine with each other to form a cyclohexane ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or ii) a benzene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, a tert-butyl group, a methyl group substituted with deuterium, or a tert-butyl group substituted with deuterium by combining Ar21 to Ar24 with each other. ; Or an indene ring substituted or unsubstituted with a methyl group is formed.
  • i) two of Ar25 to Ar28 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C5 to C10 aliphatic hydrocarbon ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, or ii) Ar25 to Ar28 are bonded to each other and substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms.
  • i) two of Ar25 to Ar28 are bonded to each other to form a cyclohexane ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or ii) a benzene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, a tert-butyl group, a methyl group substituted with deuterium, or a tert-butyl group substituted with deuterium because Ar25 to Ar28 are bonded to each other ; Or an indene ring substituted or unsubstituted with a methyl group is formed.
  • i) two of Ar29 to Ar32 combine with each other to form a substituted or unsubstituted C5 to C10 aliphatic hydrocarbon ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or ii) Ar29 to Ar32 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms.
  • i) two of Ar29 to Ar32 combine with each other to form a substituted or unsubstituted C5 to C10 aliphatic hydrocarbon ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, or ii) Ar29 to Ar32 are bonded to each other and substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with deuterium to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms.
  • two of Ar29 to Ar32 combine with each other to form a cyclohexane ring, and the other two are hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or ii) a benzene ring unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, a tert-butyl group, a methyl group substituted with deuterium, or a tert-butyl group substituted with deuterium by combining Ar29 to Ar32 with each other. ; Or an indene ring substituted or unsubstituted with a methyl group is formed.
  • Y2 is C.
  • Y3 is C.
  • Y4 is C.
  • Y2 is Si.
  • Y3 is Si.
  • * is a position condensed in Formula A, and X is N(Ra1); O; or S, Ra1 is a substituted or unsubstituted aryl group, E1 is an aromatic hydrocarbon ring; aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • E1 is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms; an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms; or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms.
  • E1 is a monocyclic to bicyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to bicyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a monocyclic aromatic hydrocarbon ring and a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring.
  • E1 is a benzene ring; cyclopentene ring; cyclohexene ring; bicyclo[2.2.1]heptene ring; And one ring selected from the group consisting of a bicyclo [2.2.2] octene ring or two selected from the group form a condensed ring.
  • E1 is a benzene ring; cyclopentene ring; cyclohexene ring; bicyclo[2.2.1]heptene ring; bicyclo[2.2.2]octene ring; tetrahydronaphthalene ring; dihydroindene ring; tetrahydromethanonaphthalene ring; or a tetrahydroethanonaphthalene ring.
  • At least one of A1 and A2 of Formula A is represented by Formula 2-C, and the remainder is a benzene ring.
  • A1 is represented by Formula 2-C, and A2 is a benzene ring.
  • A1 is a benzene ring
  • A2 is represented by Formula 2-C.
  • A1 and A2 are the same as or different from each other, and are each independently represented by Formula 2-C.
  • Formula A is represented by any one of the following Formulas A-4 to A-7.
  • R1, R3 to R5, r1 and r3 are as defined in Formula A,
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ra); O; or S;
  • R1′′, R2′′ and Ra are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r1" and r2" are integers of 0 or more, and when r1" and r2" are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • a plurality of R1′′ are the same as or different from each other.
  • a plurality of R2′′ are the same as or different from each other.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms; an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms; or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to bicyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to bicyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a monocyclic aromatic hydrocarbon ring and a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a benzene ring; cyclopentene ring; cyclohexene ring; bicyclo[2.2.1]heptene ring; And one ring selected from the group consisting of a bicyclo [2.2.2] octene ring or two selected from the group form a condensed ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a benzene ring; cyclopentene ring; cyclohexene ring; bicyclo[2.2.1]heptene ring; bicyclo[2.2.2]octene ring; tetrahydronaphthalene ring; dihydroindene ring; tetrahydromethanonaphthalene ring; or a tetrahydroethanonaphthalene ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a benzene ring; cyclopentene ring; or a cyclohexene ring.
  • Ra is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ra is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ra is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ra is a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group.
  • R1 to R3 of Formula A-1 may be applied to R1, R3, R1" and R2" of Formulas A-4 to A-7.
  • R1, R3, R1" and R2" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C30 trialkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C6-C60 arylamine group.
  • R1, R3, R1" and R2" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C30 trialkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 triarylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C6-C60 arylamine group.
  • R3, R1" and R2" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms; a triarylsilyl group having 6 to 50 carbon atoms; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; an N-containing aliphatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R1′′ and R2′′ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms; a triarylsilyl group having 6 to 50 carbon atoms; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms.
  • R3, R1" and R2" are bonded to adjacent substituents to each other is two of adjacent R3; two of adjacent R1′′; or two of adjacent R2′′ are bonded to each other.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an N-containing aliphatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a trialkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms; a triarylsilyl group having 6 to 50 carbon atoms; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; an N-containing aliphatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aliphatic hydrocarbon having 5 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms by bonding two of adjacent
  • B1 is an aliphatic hydrocarbon ring; or an aliphatic heterocyclic ring,
  • R4 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group or a phenylisopropyl group; [1,1'-biphenyl]-2-yl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; or a group represented by Formula 2-D.
  • R5 of Formulas A-4 to A-7 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; or a group represented by Formula 2-D.
  • B1 is an aliphatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • B1 is a cyclopentene ring; cyclohexene ring; or a cycloheptene ring.
  • B1 is a cyclopentene ring.
  • R11 is a position connected to Formulas A-4 to A-7.
  • R12 is a position connected to Formulas A-4 to A-7.
  • R14 is a position connected to Formulas A-4 to A-7.
  • r15 is an integer from 0 to 20.
  • r1" and r2" are integers from 0 to 20.
  • r1" and r2" are integers from 0 to 10.
  • the formula A is represented by the following formula A-8.
  • R3 to R5 and r3 are as defined in Formula A,
  • Z7 and Z8 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Z7 and Z8 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or combining with each other to form a substituted or unsubstituted ring having 5 to 30 carbon atoms.
  • R1"', R2"' and R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R1"', R2"' and R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C6-C60 arylamine group, or a substituted or unsubstituted C2-C30 ring by combining with adjacent substituents.
  • R1"' and R2"' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, 5 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 2 to 20 carbon atoms in combination with an adjacent substituent form a ring of
  • R1"' and R2"' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; tert-butyl group; It is an isopropyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, or combined with an adjacent substituent to form a ring having 5 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R3 of Formula A-8 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a halogen group; an N-containing heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or an arylamine group having 6 to 40 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R1"', R2"' and R3 combine with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, specifically a ring selected from the following structures is formed.
  • Y6 to Y9 are the same as or different from each other, and each independently O; S; or N(Ra2);
  • R21 to R27 and Ra2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • Cy3 is an aliphatic ring; or an aromatic ring,
  • p5 is an integer from 1 to 3
  • r21 is an integer from 0 to 8
  • r22 and r26 are integers from 0 to 4
  • r25 and r27 are integers greater than or equal to 0, and when r21, r22 and r25 to r27 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other .
  • a plurality of R21s are the same or different from each other.
  • a plurality of R22s are the same as or different from each other.
  • a plurality of R25 are the same as or different from each other.
  • r26 is 2 or more
  • a plurality of R26 are the same or different from each other.
  • r27 is 2 or more
  • a plurality of R27s are the same as or different from each other.
  • * is a position condensed in Formula A-8.
  • p5 is 1 or 2.
  • r25 is an integer from 0 to 20.
  • r27 is an integer from 0 to 20.
  • r27 is an integer from 0 to 10.
  • R21 to R27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R25 and R27 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen or deuterium.
  • Ra2 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • Ra2 is a phenyl group.
  • Cy3 is a cycloalkene ring; or an aromatic hydrocarbon ring.
  • Cy3 is a cyclopentene ring; cyclohexene ring; or a benzene ring.
  • R4 and R5 of Formula A-8 the descriptions regarding R4 and R5 of Formulas A-4 to A-7 may be applied.
  • R4 and R5 of Formula A-8 are the same as or different from each other, and each independently a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or a group represented by the following formula 2-E.
  • R35 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • r35 is an integer of 0 or more, and when r35 is 2 or more, R35 is the same as or different from each other.
  • Cy4 is an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms; or an aromatic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms.
  • Cy4 is a cyclohexene ring; or a furan ring.
  • R31 is a position connected to Formula A-8.
  • R32 is a position connected to Formula A-8.
  • R33 is a position connected to Formula A-8.
  • the remainder not connected to Formula A-8 among R31 to R34 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group.
  • the remainder not connected to Formula A-8 among R31 to R34 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group.
  • the remainder not connected to Formula A-8 among R31 to R34 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.
  • R35 is hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group.
  • R35 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; or a tert-butyl group.
  • r35 is an integer from 0 to 20.
  • r35 is an integer from 0 to 10.
  • r35 is an integer of 0 to 2.
  • the compound represented by Formula A is any one selected from the following compounds.
  • the compound represented by Formula A-1 is any one selected from the following compounds.
  • the compound represented by Formula A is any one selected from the following compounds.
  • the compound represented by Formula A-2 or A-3 is any one selected from the following compounds.
  • the efficiency and lifespan of the device are improved. Specifically, when hydrogen is replaced with deuterium, the chemical properties of the compound hardly change, but the physical properties of the deuterated compound change and the vibrational energy level is lowered. Accordingly, the compound substituted with deuterium can prevent reduction in intermolecular van der Waals force or reduction in quantum efficiency due to collision due to intermolecular vibration. In addition, the stability of the compound can be improved through a C-D bond that is stronger than a C-H bond.
  • the degree of deuteration can be confirmed by a known method such as nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR) or GC/MS.
  • the compound of Formula 1 may be prepared as described below.
  • the compound of Formula A may be prepared as shown in Scheme 2 below.
  • Scheme 2 describes the synthesis of some compounds corresponding to Formula A of the present application
  • various compounds corresponding to Formula A of the present application can be synthesized using a synthesis process such as Scheme 2 below, and substituents are in the art. It may be combined by a known method, and the type, position, and number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming a light emitting layer using the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula A. can
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single layer structure including a light emitting layer, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention is an organic material layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that transports and injects holes at the same time, an electron suppression layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that performs both electron transport and electron injection. , and may have a structure including a hole blocking layer and the like.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.
  • the light emitting layer includes the compound of Formula 1 as a host of the light emitting layer, and the compound of Formula A as a dopant of the light emitting layer.
  • the dopant may be included in an amount of 0.1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.
  • the dopant in the emission layer may be included in an amount of 1 part by weight to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 to 3 , but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1 .
  • the compound may be included in the light emitting layer 3 .
  • an organic light emitting device in which an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1
  • the structure is illustrated.
  • the compound may be included in the hole injection layer 5 , the hole transport layer 6 , the light emitting layer 7 or the electron transport layer 8 .
  • the anode 2, the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, the light emitting layer 7, the electron transport layer 8, the electron injection layer 9 and the cathode 4 are sequentially on the substrate 1
  • the compound may be included in the hole injection layer 5 , the hole transport layer 6 , the light emitting layer 7 or the electron transport layer 8 .
  • the organic light emitting device of the present specification uses a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
  • PVD physical vapor deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer and an electron injection layer thereon
  • a material that can be used as a cathode is deposited thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection and electron transport layer, an electron suppression layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. It may be a multilayer structure including a layer, a layer for simultaneously injecting and transporting electrons, a hole blocking layer, and the like, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
  • the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer.
  • the hole injection material holes can be well injected from the anode at a low voltage, and the hole injection material has the highest occupied (HOMO).
  • the molecular orbital) is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. of organic substances, anthraquinones, and conductive polymers of polyaniline and polythiophene series, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device of the present invention may include an additional emission layer in addition to the emission layer including the compound of Formula 1 and the compound of Formula A.
  • the light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be formed of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Examples of the host material of the additional light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a hetero ring-containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder-type compounds. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • PIQIr(acac) bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium
  • PQIr(acac) bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium
  • PtOEP A phosphor such as (octaethylporphyrin platinum) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
  • the electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • Compound 2-a was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1-1 using 4-bromo-3-fluorodibenzo[b,d]furan and (4-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid.
  • Compound 10-a was obtained in the same manner in Synthesis Example 1-1 using 4-bromo-1-chloro-3-fluorodibenzo[b,d]furan and 2-hydroxyphenylboronic acid.
  • a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 150 nm was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • a hole injection layer was formed by thermal vacuum deposition of the HAT-CN compound to a thickness of 5 nm on the prepared ITO transparent electrode. Then, HTL1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 nm, and then HTL2 was thermally vacuum deposited to a thickness of 10 nm to form a hole transport layer. Then, the compound HB-A as a host and BD-A (weight ratio 97:3) as a dopant were simultaneously vacuum deposited to form a light emitting layer with a thickness of 20 nm. Then, ETL was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm to form an electron transport layer. Then, LiF was vacuum-deposited to a thickness of 0.5 nm to form an electron injection layer. Then, aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting diode.
  • Examples 1 to 20 using the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention exhibited low voltage and high efficiency compared to Comparative Examples 1 to 3, and showed excellent lifespan by substituting deuterium for anthracene. In addition, it can be seen from Examples 17 to 20 that by increasing the deuterium substitution rate, the lifespan of the device using the compound is remarkably improved.
  • Comparative Example 1 used the compound BH-1 substituted with dibenzofuran, and it can be seen that the driving voltage is higher and the efficiency and lifespan are lower than in Examples 1 to 20.
  • compound BH-2 used in Comparative Example 2 corresponds to a case in which deuterium is included in a substitution position other than anthracene in Formula 1, and has an increase in lifespan compared to Comparative Example 1, but shows a shorter lifespan compared to Examples.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자
본 명세서는 2020년 01월 20일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0007420호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
(특허문헌 1) 한국특허공개 제2016-132822호
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
Y101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Y102는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Cy1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
D는 중수소이고,
a는 0 내지 4의 정수이며, a가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y101은 서로 같거나 상이하고,
b는 0 내지 7 정수이고, z는 1 내지 8의 정수이며, b+z는 1 내지 8의 정수이고,
b가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y102는 서로 같거나 상이하며,
* 중 인접한 2개는 하기 화학식 2와 결합하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, L1과 결합하며,
[화학식 2]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000002
상기 화학식 2에 있어서,
W는 O, S, NR, 또는 CR'R"이고,
R, R', R" 및 Y103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
c는 0 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y103은 서로 같거나 상이하며,
*는 상기 화학식 1과 결합되는 위치이고,
[화학식 A]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000003
상기 화학식 A에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 및 r2는 1 내지 4의 정수이고, r3는 1 내지 3의 정수이며, r1 내지 r3이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 화학식 1 및 화학식 A를 발광층 내에 포함함으로써, 소자의 전자 주입 및 이동을 개선되어, 발광 효율이 우수하고, 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 발광층 내에 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디벤조퓨란에 추가의 헤테로 아로마틱을 갖는 화학식 2가 축합된 치환기를 포함함으로써, 분자의 극성(dipole moment)이 증가하여 전자의 이동도 및 전극으로부터의 전자주입 능력이 개선된다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000004
또는
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000005
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000006
또는
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 또는 아다만틸기(adamantly group) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 4 내지 20인 것이 더 바람직하다. 시클로알케닐기는 단일고리뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로부테닐기; 시클로펜테닐기; 시클로헥세닐기; 시클로옥테닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH 2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 0 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 후술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 후술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬실릴기 또는 아릴실릴기일 수 있으며, 나아가 트리알킬실릴기 또는 트리아릴실릴기일 수 있다. 상기 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하며, 알킬실릴기의 탄소수는 1 내지 30이고, 아릴실릴기의 탄소수는 5 내지 30일 수 있다. 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60, 예컨대 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000008
,
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000009
,
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000010
및
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000011
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고 상술한 아릴기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원소를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원소는 O, N, S, Si 및 P 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 60, 나아가 2 내지 60인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 헤테로고리기는 방향족 고리, 지방족 고리 및 이들이 축합된 고리일 수 있다. 상기 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리기를 의미하며, 헤테로아릴렌기는 2가의 방향족 헤테로고리기를 의미한다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기는 방향족인 점을 제외하고, 상술한 헤테로고리기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티오기는 황원자에 아릴기가 연결된 것으로, 산소원자 대신 황원자인 것을 제외하고는 전술한 아릴옥시기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기가 연결된 알킬기를 의미하는 것으로, 전술한 아릴기 및 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다. 상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다. 상기 헤테로 고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있따. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 화학식 1에 관하여 설명한다.
상기 화학식 1에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 알킬기; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 * 중 인접한 2개는 하기 화학식 2와 결합한다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서 인접한 2개의 *는 하기 화학식 2에서 2개의 *와 결합되며, 결합방향은 한정되지 않는다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000012
상기 화학식 2에 있어서,
W는 O, S, NR, 또는 CR'R"이고,
R, R', R" 및 Y103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
c는 0 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y103은 서로 같거나 상이하며,
*는 상기 화학식 1과 결합되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 * 중 인접한 2개는 상기 화학식 2와 결합하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, L1과 결합한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 * 중 인접한 2개는 상기 화학식 2와 결합하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, L1과 결합한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 * 중 인접한 2개는 상기 화학식 2와 결합하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, L1과 결합한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 * 중 인접한 2개는 상기 화학식 2와 결합하고, 나머지는 수소이거나, L1과 결합한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 * 중 인접한 2개는 상기 화학식 2와 결합하고, 나머지는 중수소이거나, L1과 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 * 중 인접한 2개는 상기 화학식 2와 결합하고, 나머지 중 어느 하나는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, 나머지 하나는 L1과 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 X는 O, S, NR, 또는 CR'R"이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 O이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 S이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 NR이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 CR'R"이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 R, R', R" 및 Y103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 Y103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 각각 메틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 각각 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y103은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2의 c는 0 내지 4의 정수이고, c가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y103은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000013
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000014
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000015
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000016
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000017
[화학식 1-6]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000018
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서,
L1, L2, Y101 내지 Y103, Cy1, W, D, z 및 a 내지 c의 정의는 화학식 1 및 2에서와 같고,
Y104는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
d는 0 내지 2의 정수이고,
d가 2인 경우, 2개의 Y104가 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y101은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y101은 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y101은 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y101은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y102는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y102는 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y102는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y102는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y102는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y103은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y103은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y103은 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y103은 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y103은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y104는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y104는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y104는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y104는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y104는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 0 내지 4의 정수이며, a가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y101은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 0 내지 7의 정수이고, z는 1 내지 8의 정수이며, b+z는 1 내지 8의 정수이고, b가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y102는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 d는 0 내지 2의 정수이고, d가 2인 경우 2개의 Y104는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 이종원소로 O를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 안트라센에 1 이상의 중수소가 치환된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 안트라센 및 Cy1에 1 이상의 중수소가 치환된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 화학식 2가 축합된 디벤조퓨란 및 안트라센에 각각 1 이상의 중수소가 치환된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 화학식 2가 축합된 안트라센, 디벤조퓨란 및 Cy1에 각각 1 이상의 중수소가 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000019
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000020
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000021
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000022
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000023
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000024
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000025
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000026
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000027
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000028
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000029
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000030
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000031
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000032
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000033
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000034
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000035
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000036
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000037
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000038
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000039
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000040
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000041
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000042
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000043
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000044
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000045
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000046
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000047
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000048
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000049
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000050
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000051
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000052
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000053
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000054
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000055
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000056
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000057
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000058
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000059
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000060
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000061
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000062
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000063
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000064
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000065
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000066
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000067
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000068
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000069
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000070
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000071
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000072
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000073
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000074
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000075
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000076
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000077
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000078
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000079
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000080
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000081
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000082
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000083
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000084
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000085
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000086
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000087
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000088
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000089
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000090
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000091
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000092
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000093
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000094
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000095
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000096
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000097
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000098
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000099
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000100
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000101
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000102
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000103
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000104
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000105
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000106
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000107
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000108
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000109
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000110
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000111
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000112
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000113
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000114
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000115
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000116
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000117
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000118
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000119
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000120
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000121
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000122
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000123
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000124
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000125
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000126
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000127
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000128
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000129
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000130
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000131
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000132
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000133
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000134
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000135
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000136
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000137
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000138
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000139
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000140
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000141
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000142
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000143
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000144
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000145
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000146
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000147
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000148
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000149
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000150
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000151
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000152
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000153
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000154
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000155
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000156
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000157
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000158
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000159
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000160
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000161
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000162
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000163
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000164
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000165
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000166
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000167
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000168
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000169
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000170
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000171
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000172
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000173
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000174
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000175
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000176
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000177
상기 화합물들에 있어서,
D는 중수소이고,
z는 1 내지 8의 정수이며, z1은 1 내지 9의 정수이고, z2 내지 z5는 각각 1 내지 5의 정수이며, z6는 1 내지 7의 정수이다.
이하, 화학식 A에 관하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층 내에 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000178
상기 화학식 A에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 및 r2는 1 내지 4의 정수이고, r3는 1 내지 3의 정수이며, r1 내지 r3이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r2이 2 이상인 경우, 복수 개의 R2은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r3이 2 이상인 경우, 복수 개의 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.
상기 R1 내지 R3가 인접하는 치환기와 서로 결합하는 것은 인접한 R1 중 2개; 인접한 R2 중 2개; 또는 인접한 R3 중 2개가 서로 결합한다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환되고 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환되고 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환되고 탄소수 6 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환되고 탄소수 6 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, R1와 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환되고 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, R2와 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
상기 N 함유 5원 고리는 고리 형성에 참여하는 탄소 및 N의 총 개수가 5개인 고리를 의미하는 것으로, 형성된 고리에 추가의 고리가 축합되어 있는 경우를 포함한다. 즉, R4가 치환된 페닐기로 R1과 결합하여 5원 고리를 형성한 경우 R4의 페닐기는 N 함유 5원 고리에 축합된 형태로 있는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1로 표시된다.
[화학식 A-1]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000179
상기 화학식 A-1에 있어서,
R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r6 및 r7은 0 내지 5의 정수이고, r6 및 r7이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 60의 트리아릴실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 지방족 헤테로고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 50의 트리아릴실릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 헤테로고리기; 또는 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 지방족 헤테로고리; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 50의 트리아릴실릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 지방족 헤테로고리; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 50의 트리아릴실릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 후술하는 화학식 2-A로 표시되는 기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 후술하는 고리그룹 A에서 선택된 하나의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 후술하는 화학식 2-A로 표시되는 기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 아다만틸기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 옥타하이드로아크리딘기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로디벤조아자실린기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로[2.2.2]옥텐고리; (tert-부틸)디메틸페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퓨란; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로실롤고리를 형성한다.
상기 R1 내지 R3의 N 함유 헤테로고리기는 후술하는 화학식 2-A로 표시되는 기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 아다만틸기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 하기 화학식 2-A로 표시되는 기; 또는 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 아다만틸기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기 또는 중수소로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸릴기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 스피로[아크리딘-플루오렌]; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인데노인돌기; 스피로[디벤조실롤-디벤조아자실린]; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인돌린기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 옥타하이드로아크리딘기; 또는 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
R1, R2 및 R3가 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 구체적으로 후술하는 고리그룹 A에서 선택된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개 또는 인접하는 R2 중 2개가 서로 결합하여 후술하는 고리그룹 A에서 선택된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1은 (1) 내지 (3) 중 1 이상을 만족한다.
(1) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 하기 화학식 2-A로 표시되는 기
(2) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-B로 표시되는 기
(3) 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성
[화학식 2-A] [화학식 2-B]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000180
상기 화학식 2-A 및 2-B에 있어서,
T11 내지 T19 및 Ar11 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
p1은 0 또는 1이고,
Y1은 C 또는 Si이고,
T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
*는 화학식 A-1에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 상기 화학식 2-A로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-B로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 또는 인접한 R2 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R6 중 2개, 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
"인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리"로서, 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리가 될 수 있다. 구체적으로는, 시클로헥센고리; 시클로펜텐고리; 바이시클로[2.2.1]헵텐고리; 또는 바이시클로[2.2.2]옥텐고리일 수 있으며, 상기 고리는 메틸기로 치환 또는 비치환된다.
또한, "인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 형성한 방향족 헤테로고리"로서, O, S, Si 또는 N을 포함하는 탄소수 5 내지 20의 방향족 헤테로고리가 될 수 있다. 구체적으로는, 티오펜고리; 디하이드로퓨란; 또는 디하이드로실롤고리일 수 있으며, 상기 고리는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 O, S, Si 또는 N 함유 탄소수 2 내지 20의 지방족 헤테로고리; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 O, S, Si 또는 N 함유 탄소수 2 내지 20의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로[2.2.2]옥텐고리; (tert-부틸)디메틸페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퓨란; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로실롤고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개 또는 인접한 R2 중 2개가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 O, S, Si 또는 N 함유 탄소수 2 내지 20의 지방족 헤테로고리; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 O, S, Si 또는 N 함유 탄소수 2 내지 20의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개 또는 인접한 R2 중 2개가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로[2.2.2]옥텐고리; (tert-부틸)디메틸페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퓨란; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로실롤고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T11 내지 T14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T11 내지 T14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T11 내지 T14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T15 및 T16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T15 및 T16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T15 및 T16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 페닐기이면서 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 Si이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 2개가 서로 결합하여 시클로펜탄고리; 시클로헥산고리; 또는 시클로헵탄고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 2개가 서로 결합하여 시클로헥산고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 20의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 벤조퓨란고리; 또는 벤조티오펜고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) p는 1 이고, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 단환의 방향족 탄화수소고리를 형성하거나, ii) p는 0 이고, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 치환 또는 비치환되고, 5원고리를 포함하는 2환의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) p는 1 이고, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 단환의 방향족 탄화수소고리를 형성하거나, ii) p는 0 이고, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 5원고리를 포함하는 2환의 방향족 탄화수소고리; 또는 5원고리를 포함하는 2환의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) p는 1 이고, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하거나, ii) p는 0 이고, Ar11 내지 Ar14가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 벤조퓨란고리; 또는 벤조티오펜고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-A는 하기 화학식 2-A-1 내지 2-A-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-A-1] [화학식 2-A-2]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000181
[화학식 2-A-3] [화학식 2-A-4]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000182
[화학식 2-A-5]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000183
상기 화학식 2-A-1 내지 2-A-5에 있어서,
L11, T11 내지 T16, Y1 및 p1의 정의는 화학식 2-A에서 정의한 바와 같고,
Y6은 O; S; C(T26)(T27); 또는 Si(T26)(T27)이고,
T20 내지 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Cy5는 지방족 탄화수소고리이고,
Cy6은 방향족 탄화수소고리이고,
t28 및 t29는 0 내지 10의 정수이고, t28 및 t29가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y6은 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y6은 C(T26)(T27); 또는 Si(T26)(T27)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y6은 C(T26)(T27)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-A-5의 Y6은 C(T26)(T27)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t28은 0 내지 6의 정수이고, 2 이상인 경우 복수 개의 T28은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t29는 0 내지 10의 정수이고, 2 이상인 경우 복수 개의 T29는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 각각 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28은 수소; 중수소; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28은 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T29는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5는 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5는 시클로펜탄고리; 시클로헥산고리; 또는 시클로헵탄고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5는 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy6은 탄소수 5 내지 20의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy6는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 하나는 페닐기이고, 나머지 2개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알칼가; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 페닐기이거나, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 형성하는 고리는 하기 고리그룹 A에서 선택된 하나이다.
[고리그룹 A]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000184
상기 고리그룹 A에 있어서,
*은 R1, R2 및 R3 중 고리 형성에 참여하는 탄소이며,
Y10 및 Y11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; Si(Ra3)(Ra4); C(Ra3)(Ra4); 또는 N(Ra5)이고,
R41 내지 R43 및 Ra3 내지 Ra5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 인접하는 치환기와 결합하여 방향족 고리 또는 지방족 고리를 형성하고,
p6는 1 내지 3의 정수이고,
r41은 0 내지 8의 정수이고, r42은 0 내지 4의 정수이고, r43은 0 내지 2의 정수이고, r41 내지 r43이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r41이 2 이상인 경우 복수 개의 R41은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r42가 2 이상인 경우 복수 개의 R42는 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r43가 2인 경우 복수 개의 R43는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 구조에 있어서, *은 상기 화학식 A-1에 축합되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p6은 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43 및 Ra3 내지 Ra5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43 및 Ra3 내지 Ra5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra3 내지 Ra5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra3 내지 Ra5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra3 내지 Ra5는 각각 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y10 및 Y11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; N(Ra5); 또는 Si(Ra3)(Ra4)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개 또는 인접한 R2 중 2개가 서로 결합하여 형성하는 고리는 상기 고리그룹 A에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-2 또는 A-3으로 표시된다.
[화학식 A-2] [화학식 A-3]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000185
상기 화학식 A-2 및 A-3에 있어서,
R1 내지 R3, r1 및 r3의 정의는 화학식 A에서와 정의한 바와 같고,
Y2 내지 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C 또는 Si이고,
Ar21 내지 Ar32, R6 및 Z1 내지 Z6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p2 내지 p4는 각각 0 또는 1이고,
r6은 0 내지 5의 정수이고,
r1'은 0 내지 3의 정수이고, r2'는 0 내지 3의 정수이고, r6, r1' 및 r2'가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1'이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r2'이 2 이상인 경우, 복수 개의 R2은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r6이 2 이상인 경우, 복수 개의 R6은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-2 및 A-3의 R1 내지 R3는 전술한 화학식 A-1의 R1 내지 R3에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 중수소. 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 중수소. 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 중수소. 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 상기 화학식 2-A로 표시되는 기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 중수소. 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 탄소수 2 내지 20의 N 함유 방향족 헤테로고리기; 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 중수소. 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 카바졸릴기; 상기 화학식 2-A-1로 표시되는 기; 상기 화학식 2-A-2로 표시되는 기; 상기 화학식 2-A-3로 표시되는 기; 상기 화학식 2-A-4로 표시되는 기; 또는 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 중수소, 페닐기, 또는 중수소로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 트리메틸실릴기; 중수소, 할로겐기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸릴기; 스피로[아크리딘-플루오렌]; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 또는 디페닐아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 아다만틸기; 중수소, tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 상기 화학식 2-A-1로 표시되는 기; 상기 화학식 2-A-2로 표시되는 기; 상기 화학식 2-A-3로 표시되는 기; 또는 상기 화학식 2-A-4로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 R6와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 R6와 서로 결합하여 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 R6와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 3환의 고리를 형성한다.
상기 Z1 내지 Z6가 인접한 치환기와 서로 결합한다는 것은 Z1 및 Z2; Z3 및 Z4; 또는 Z5 및 Z6가 서로 결합한다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6가 인접한 치환기와 서로 결합하여 형성하는 고리는 플루오렌고리 또는 잔텐고리이다. 구체적으로 인접한 치환기 2개는 페닐기이면서 서로 직접결합하면서 플루오렌고리를 형성하거나, 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이거나; 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 직접결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하거나; 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 치환 또는 비치환된 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z3 및 Z4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이거나; 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 직접결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하거나; 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 치환 또는 비치환된 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z5 및 Z6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이거나; 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 직접결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하거나; 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 치환 또는 비치환된 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이거나; 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 직접결합하여 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하거나; 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z3 및 Z4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이거나; 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 직접결합하여 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하거나; 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z5 및 Z6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이거나; 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 직접결합하여 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하거나; 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 중수소, tert-부틸기, 또는 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 또는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 또는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
상기 Ar21 내지 Ar32가 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은 Ar21 내지 Ar24 중 2개가 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 것; Ar25 내지 Ar28 중 2개가 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 것; Ar29 내지 Ar32 중 2개가 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 것; Ar21 내지 Ar24가 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것; Ar25 내지 Ar28가 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것; 또는 Ar29 내지 Ar32가 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar21 내지 Ar24 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, ii) Ar21 내지 Ar24가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar21 내지 Ar24 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, ii) Ar21 내지 Ar24가 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar21 내지 Ar24 중 2개가 서로 결합하여 시클로헥산고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, ii) Ar21 내지 Ar24가 서로 결합하여 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar25 내지 Ar28 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 치환 또는 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, ii) Ar25 내지 Ar28가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar25 내지 Ar28 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, ii) Ar25 내지 Ar28가 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar25 내지 Ar28 중 2개가 서로 결합하여 시클로헥산고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, ii) Ar25 내지 Ar28가 서로 결합하여 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar29 내지 Ar32 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, ii) Ar29 내지 Ar32가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar29 내지 Ar32 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, ii) Ar29 내지 Ar32가 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) Ar29 내지 Ar32 중 2개가 서로 결합하여 시클로헥산고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, ii) Ar29 내지 Ar32가 서로 결합하여 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2는 C 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3은 C 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y4는 C 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2는 Si 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3은 Si 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y4는 Si 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 A1 및 A2 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-C로 표시된다.
[화학식 2-C]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000186
상기 화학식 2-C에 있어서, *은 화학식 A에 축합하는 위치이고, X는 N(Ra1); O; 또는 S이고, Ra1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, E1은 방향족 탄화수소고리; 지방족 탄화수소고리; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1는 단환 내지 2환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 2환의 지방족 탄화수소고리; 또는 단환의 방향족 탄화수소고리 및 단환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1는 벤젠고리; 시클로펜텐고리; 시클로헥센고리; 바이시클로[2.2.1]헵텐고리; 및 바이시클로[2.2.2]옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리 또는 상기 군에서 선택된 2개가 축합된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1는 벤젠고리; 시클로펜텐고리; 시클로헥센고리; 바이시클로[2.2.1]헵텐고리; 바이시클로[2.2.2]옥텐고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디하이드로인덴고리; 테트라하이드로메타노나프탈렌고리; 또는 테트라하이드로에타노나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 A1 및 A2 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-C로 표시되고, 나머지는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1는 상기 화학식 2-C로 표시되고, A2는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1는 벤젠고리이고, A2는 상기 화학식 2-C로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2-C로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-4 내지 A-7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 A-4]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000187
[화학식 A-5]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000188
[화학식 A-6]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000189
[화학식 A-7]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000190
상기 화학식 A-4 내지 A-7에 있어서,
R1, R3 내지 R5, r1 및 r3의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리; 지방족 탄화수소고리; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ra); O; 또는 S이고,
R1", R2" 및 Ra은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1" 및 r2"은 0 이상의 정수이고, r1" 및 r2"가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1"이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1"은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r2"이 2 이상인 경우, 복수 개의 R2"은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 2환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 2환의 지방족 탄화수소고리; 또는 단환의 방향족 탄화수소고리 및 단환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리; 시클로펜텐고리; 시클로헥센고리; 바이시클로[2.2.1]헵텐고리; 및 바이시클로[2.2.2]옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리 또는 상기 군에서 선택된 2개가 축합된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리; 시클로펜텐고리; 시클로헥센고리; 바이시클로[2.2.1]헵텐고리; 바이시클로[2.2.2]옥텐고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디하이드로인덴고리; 테트라하이드로메타노나프탈렌고리; 또는 테트라하이드로에타노나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리; 시클로펜텐고리; 또는 시클로헥센고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-4 내지 A-7의 R1, R3, R1" 및 R2"는 전술한 화학식 A-1의 R1 내지 R3에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R3, R1" 및 R2"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R3, R1" 및 R2"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R1" 및 R2"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 60의 트리아릴실릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R1" 및 R2"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 50의 트리아릴실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1" 및 R2"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 50의 트리아릴실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이다.
상기 R3, R1" 및 R2" 가 인접하는 치환기와 서로 결합하는 것은 인접한 R3 중 2개; 인접한 R1" 중 2개; 또는 인접한 R2" 중 2개가 서로 결합한다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 지방족 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 상기 화학식 2-A로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R1" 및 R2"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 트리메틸기실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 또는 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인데노인돌기; 벤조퓨로인돌기; 또는 벤조티에노인돌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접한 R1 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성하거나, R1 하나와 R4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 60의 트리아릴실릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접한 R1 중 2개가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성하거나, R1 하나와 R4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 50의 트리아릴실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 지방족 헤테로고리기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접한 R1 중 2개가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성하거나, R1 하나와 R4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 50의 트리아릴실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접한 R1 중 2개가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성하거나, R1 하나와 R4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 트리메틸기실릴기; 페닐기; 또는 디페닐아민기이거나; 인접한 R1 중 2개가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리, 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리, 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로[2.2.1]헵텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로[2.2.2]옥텐고리를 형성하거나; R1 하나와 R4가 서로 결합하여 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 i) 치환 또는 비치환되고 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, ii) R1와 결합하여 치환 또는 비치환된 N 함유 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 하기 화학식 2-D로 표시되는 기이거나, R1와 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
[화학식 2-D]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000191
상기 화학식 2-D에 있어서,
B1은 지방족 탄화수소고리; 또는 지방족 헤테로고리이고,
R11 내지 R14 중 어느 하나는 상기 화학식 A-4 내지 A-7에 연결되는 위치이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R15는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r15는 0 이상의 정수이고, r15가 2 이상인 경우 R15는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-4 및 A-5의 R4는 1) 치환 또는 비치환되고 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 2) R1와 결합하여 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다. 상기 N 함유 5원 고리는 고리 형성에 참여하는 탄소 및 N의 총 개수가 5개인 고리를 의미하는 것으로, 형성된 고리에 추가의 고리가 축합되어 있는 경우를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-4 및 A-5의 R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 상기 화학식 2-D로 표시되는 기이거나, R1와 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-4 및 A-5의 R4는 tert-부틸기 또는 페닐이소프로필기로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 [1,1'-바이페닐]-2-일기; 또는 상기 화학식 2-D로 표시되는 기이거나, tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 R1와 결합하여 N 함유 5원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-6 및 A-7의 R4는 치환 또는 비치환되고 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-6 및 A-7의 R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 상기 화학식 2-D로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 있어서, 상기 화학식 A-6 및 A-7의 R4는 tert-부틸기 또는 페닐이소프로필기로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 [1,1'-바이페닐]-2-일기; 또는 상기 화학식 2-D로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-4 내지 A-7의 R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 상기 화학식 2-D로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-4 내지 A-7의 R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 상기 화학식 2-D로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-4 내지 A-7의 R5는 tert-부틸기 또는 페닐이소프로필기로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 [1,1'-바이페닐]-2-일기; 또는 또는 상기 화학식 2-D로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 시클로펜텐고리; 시클로헥센고리; 또는 시클로헵텐고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1은 시클로펜텐고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 상기 화학식 A-4 내지 A-7에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12은 상기 화학식 A-4 내지 A-7에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13은 상기 화학식 A-4 내지 A-7에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14은 상기 화학식 A-4 내지 A-7에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14 중 상기 화학식 A-4 내지 A-7에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14 중 상기 화학식 A-4 내지 A-7에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r15는 0 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r15는 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r15는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1" 및 r2"은 0 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1" 및 r2"은 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1" 및 r2"은 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-8로 표시된다.
[화학식 A-8]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000192
상기 화학식 A-8에 있어서,
R3 내지 R5 및 r3의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
X10는 C 또는 Si이고,
R1"', R2"', Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1"'은 0 내지 3의 정수이고, r2"'은 0 내지 3의 정수이고, r1"' 및 r2"'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1"'이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1"'은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r2"'이 2 이상인 경우, 복수 개의 R2"'은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, 페닐기이면서 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1"', R2"' 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1"', R2"' 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1"', R2"' 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 헤테로고리기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1"' 및 R2"'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1"' 및 R2"'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; tert-부틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소프로필기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 N 함유 헤테로고리기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R3는 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 아다만틸기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸릴기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
R1"', R2"' 및 R3가 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 구체적으로 하기 구조들에서 선택된 고리를 형성한다.
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000193
상기 구조에 있어서,
*은 R1"', R2"' 및 R3 중 고리 형성에 참여하는 탄소이며,
Y6 내지 Y9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N(Ra2)이고,
R21 내지 R27 및 Ra2은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Cy2는 지방족 고리이고,
Cy3는 지방족 고리; 또는 방향족 고리이고,
p5는 1 내지 3의 정수이고,
r21은 0 내지 8의 정수이고, r22 및 r26은 0 내지 4의 정수이고, r25 및 r27은 0 이상의 정수이고, r21, r22 및 r25 내지 r27이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r21이 2 이상인 경우 복수 개의 R21은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r22가 2 이상인 경우 복수 개의 R22는 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r25가 2 이상인 경우 복수 개의 R25는 서로 동일하거나 상이하다. 또 나의 일 실시상태에 있어서, r26이 2 이상인 경우 복수 개의 R26은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r27이 2 이상인 경우 복수 개의 R27은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 구조에 있어서, *은 상기 화학식 A-8에 축합되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p5는 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r25은 0 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r27은 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r27은 0 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r27은 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R25 및 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 지방족 탄화수소고리이다. 구체적으로는 시클로알칸고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3는 시클로알켄고리; 또는 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3는 시클로펜텐고리; 시클로헥센고리; 또는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R4 및 R5는 전술한 화학식 A-4 내지 A-7의 R4 및 R5에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 2-E로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 2-E로 표시되는 기이다.
[화학식 2-E]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000194
상기 화학식 2-E에 있어서,
Cy4은 지방족 고리; 또는 방향족 고리이고,
R31 내지 R34 중 어느 하나는 상기 화학식 A-8에 연결되는 위치이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R35는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r35는 0 이상의 정수이고, r35가 2 이상인 경우 R35는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-8의 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아다만틸기; tert-부틸기, 페닐이소프로필기, 아다만틸기 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 [1,1'-바이페닐]-2-일기; 디메틸플루오레닐기; tert-부틸기로 치환또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 상기 화학식 2-E로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy4는 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 20의 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy4는 시클로헥센고리; 또는 퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 상기 화학식 A-8에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32은 상기 화학식 A-8에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 상기 화학식 A-8에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34은 상기 화학식 A-8에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34 중 상기 화학식 A-8에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34 중 상기 화학식 A-8에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34 중 상기 화학식 A-8에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R35는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R35는 수소; 중수소; 메틸기; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r35는 0 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r35는 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r35는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000195
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000196
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000197
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000198
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000199
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 A-2 또는 A-3로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000200
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000201
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000202
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000203
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000204
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000205
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000206
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 A-4 내지 A-7 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000207
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000208
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000209
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000210
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000211
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000212
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 A-8로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000213
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000214
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000215
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000216
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000217
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000218
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000219
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000220
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 A로 표시되는 화합물 중 1 이상의 화합물은 1 이상의 중수소를 포함할 수 있다. 중수소를 포함하는 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 일 예로 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않지만, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화하여 진동 에너지 준위가 낮아진다. 따라서, 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한, C-H 결합보다 강한 C-D 결합을 통해 화합물의 안정성을 개선할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조방법과 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A의 화합물은 하기 반응식 2와 같이 제조될 수 있다. 하기 반응식 2는 본원 화학식 A에 해당하는 일부 화합물의 합성과정을 기재하고 있으나, 하기 반응식 2와 같은 합성과정을 이용하여 본원 화학식 A에 해당하는 다양한 화합물을 합성할 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000221
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 A로 표시되는 화합물을 이용하여 발광층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 발광층을 포함하는 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 정공억제층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 전술한 화학식 A의 화합물을 발광층의 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로의 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 또는 전자수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 또는 전자수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 외에, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 정공억제층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO 2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO 2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물 및 화학식 A의 화합물을 포함하는 발광층 외에 추가의 발광층을 포함할 수 있다. 이때, 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq 3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 추가의 발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 추가의 발광층의 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy) 3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq 3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 A의 화합물을 포함하는 발광층은 상기 화합물 외에 추가의 호스트 및/또는 추가의 도펀트를 포함할 수 있다. 추가로 포함될 수 있는 호스트 및 도펀트 재료는 전술한 추가의 발광층의 호스트 재료 및 발광 도펀트 재료와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 정공억제층에는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq 3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층으로의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
<합성예>
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000222
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000223
상기 z, z1, z2 및 z6의 정의는 화학식 1에서와 같다.
합성예 1. 화합물 1의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000224
합성예 1-1. 화합물 1-a의 합성
1-브로모-2-플루오로디벤조[b,d]퓨란 (80g, 302mmol)과 (5-클로로-2-하이드록시페닐)보론산 (52.0g, 302mml)을 테트라하이드로퓨란(THF, 1500ml)에 녹인 후, Pd(PPh 3) 4 (6.97g, 6.0 mmol)와 2M K 2CO 3 수용액 300ml를 넣고 24시간 동안 환류교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-a (63g, 수율 67%)를 얻었다.
합성예 1-2. 화합물 1-b의 합성
화합물 1-a (63g, 201mmol)을 디메틸포름아미드(DMF, 1000ml)에 녹인 후, K 2CO 3 (83.5g, 604mmol)을 넣고, 2시간 동안 환류교반하였다. 반응 용액을 식힌 후, 증류수 3L에 부어서 고체를 생성시켰다. 고체를 필터한 후 클로로포름에 녹여 물로 여러 번 추출한 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-b (46g, 78%)를 얻었다.
합성예 1-3. 화합물 3의 합성
화합물 1-b (46g, 157mmol)와 비스(피나콜라토)디보론 (48g, 189mmol), 포타슘아세테이트(KOAc) (31g, 314mmol)을 플라스크에 다이옥산(Dioxane) 400ml와 함께 넣어 분산시켰다. 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) (Pd(dba) 2) (1.81g, 3.1mmol), 트리시클로헥실포스핀(PCy 3) (1.76g, 6.3mmol)을 넣어준 후 24시간 동안 환류교반 하였다. 반응 종료 후 다이옥산(Dioxane)을 감압 증류하여 제거하였다. 클로로포름에 녹인 후 증류수로 3회 추출한 후 유기층을 감압 증류하여 클로로포름을 제거하였다. 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1를 얻었다. (42g, 수율 70%)
합성예 2. 화합물 2의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000225
합성예 2-1. 화합물 2-a의 합성
합성예 1-1에서 4-브로모-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란과 (4-클로로-2-하이드록시페닐)보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 2-a를 얻었다.
합성예 2-2. 화합물 2-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 2-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 2-b를 얻었다.
합성예 2-3. 화합물 2의 합성
합성예 1-3에서 화합물 2-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
합성예 3. 화합물 3의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000226
합성예 3-1. 화합물 3-a의 합성
합성예 1-1에서 4-브로모-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란과을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 3-a를 얻었다.
합성예 3-2. 화합물 3-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 3-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 3-b를 얻었다.
합성예 3-3. 화합물 3의 합성
합성예 1-3에서 화합물 3-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 3를 얻었다.
합성예 4. 화합물 4의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000227
합성예 4-1. 화합물 4-a의 합성
합성예 1-1에서 2-브로모-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란과을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 4-a를 얻었다.
합성예 4-2. 화합물 4-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 4-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 4-b를 얻었다.
합성예 4-3. 화합물 4의 합성
합성예 1-3에서 화합물 4-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.
합성예 5. 화합물 5의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000228
합성예 5-1. 화합물 5-a의 합성
합성예 1-1에서 3-브로모-2-플루오로디벤조[b,d]퓨란과을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 5-a를 얻었다.
합성예 5-2. 화합물 5-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 5-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 5-b를 얻었다.
합성예 5-3. 화합물 5의 합성
합성예 1-3에서 화합물 5-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
합성예 6. 화합물 6의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000229
합성예 6-1. 화합물 6-a의 합성
합성예 1-1에서 2-브로모-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란과 (6-클로로-2-하이드록시페닐)보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 6-a를 얻었다.
합성예 6-2. 화합물 6-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 6-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 6-b를 얻었다.
합성예 6-3. 화합물 6의 합성
합성예 1-3에서 화합물 6-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 6를 얻었다.
합성예 7. 화합물 7의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000230
합성예 7-1. 화합물 7-a의 합성
합성예 1-1에서 2-브로모-4-클로로-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란과 (2-하이드록시페닐)보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 7-a를 얻었다.
합성예 7-2. 화합물 7-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 7-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 7-b를 얻었다.
합성예 7-3. 화합물 7의 합성
합성예 1-3에서 화합물 7-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 7를 얻었다.
합성예 8. 화합물 8의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000231
합성예 8-1. 화합물 8-a의 합성
합성예 1-1에서 4-브로모-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란과을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 8-a를 얻었다.
합성예 8-2. 화합물 8-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 8-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 8-b를 얻었다.
합성예 8-3. 화합물 8의 합성
합성예 1-3에서 화합물 8-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 8를 얻었다.
합성예 9. 화합물 9의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000232
합성예 9-1. 화합물 9-a의 합성
합성예 1-1에서 3-브로모-4-플루오로디벤조[b,d]퓨란과 (6-클로로-2-하이드록시페닐)보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 9-a를 얻었다.
합성예 9-2. 화합물 9-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 9-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 9-b를 얻었다.
합성예 9-3. 화합물 9의 합성
합성예 1-3에서 화합물 9-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 9를 얻었다.
합성예 10. 화합물 10의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000233
합성예 10-1. 화합물 10-a의 합성
합성예 1-1에서 4-브로모-1-클로로-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란과 2-하이드록시페닐보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 10-a를 얻었다.
합성예 10-2. 화합물 10-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 10-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 10-b를 얻었다.
합성예 10-3. 화합물 10의 합성
합성예 1-3에서 화합물 10-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 10를 얻었다.
합성예 11. 화합물 11의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000234
합성예 11-1. 화합물 11-a의 합성
디벤조[b,d]티오펜-2-올 (1 eq) 을 DMF (2000ml)에 녹인 후 DMF 500ml에 녹인 N-브로모숙신이미드 (1 eq)을 천천히 적가하였다. 상온에서 2시간 교반 후 물 3000ml를 적가하였다. 고체가 생성되면 필터 후 클로로포름에 녹여 증류수로 여러 번 추출하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 화합물 11-a를 얻었다.
합성예 11-2. 화합물 11-b의 합성
합성예 1-1에서 화합물 11-a와 (5-클로로-2-플루오로페닐)보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 11-b를 얻었다.
합성예 11-3. 화합물 11-c의 합성
합성예 1-2에서 화합물 11-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 11-c를 얻었다.
합성예 11-4. 화합물 11의 합성
합성예 1-3에서 화합물 11-c를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 11을 얻었다.
합성예 12. 화합물 12의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000235
합성예 12-1. 화합물 12-a의 합성
합성예 1-1에서 4-브로모-3-플루오로디페닐플루오렌과 (5-클로로-2-하이드록시페닐)보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 12-a를 얻었다.
합성예 12-2. 화합물 12-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 12-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 12-b를 얻었다.
합성예 12-3. 화합물 12의 합성
합성예 1-3에서 화합물 12-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 12를 얻었다.
합성예 13. 화합물 13의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000236
합성예 13-1. 화합물 13-a의 합성
합성예 1-1에서 1-브로모-2-아이오도-3-플루오로벤젠을, 2M NA 2CO 3 수용액 이용하여 동일한 방법으로 화합물 13-a를 얻었다.
합성예 13-2. 화합물 13-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 13-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 13-b를 얻었다.
합성예 13-3. 화합물 13-c의 합성
합성예 1-1에서 화합물 13-b와 2-나이트로보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 13-c를 얻었다.
합성예 13-4. 화합물 13-d의 합성
화합물 13-c (1 eq)와 PPh 3 (3 eq)를 o-디클로로벤젠 600ml에 녹인 후 8시간 환류교반하였다. 반응 종료 후 감압증류하여 용매를 제거 후 클로로포름에 녹여서 증류수로 여러 번 추출하였다. 유기층을 취해서 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압증류하여 클로로포름을 제거하였다. 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 13-d (수율 60%)을 얻었다.
합성예 13-5. 화합물 13-e의 합성
화합물 13-d (1 eq)과 아이오도벤젠 (1 eq) 를 DMF 250ml에 녹인 후, CS 2CO 3 (2 eq)과 CuI (0.1 eq)을 넣어주었다. 120℃로 승온한 뒤 16시간 동안 교반하였다. 반응용액을 식힌 후 에틸아세테이트를 1L 넣어 준 후 분별깔대기로 옮겨 암모니아 수용액으로 1회 추출, 증류수 1L로 총 3회 추출하였다. 유기층을 모아서 무수황산마그네슘을 처리하여 물을 제거해 준 후, 감압 증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 13-e를 얻었다. (수율 57%)
합성예 13-6. 화합물 13의 합성
합성예 1-3에서 화합물 13-e를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 13을 얻었다.
합성예 14. 화합물 14의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000237
합성예 14-1. 화합물 14-a의 합성
합성예 1-1에서 1-브로모-2-플루오로디메틸플루오렌을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 14-a를 얻었다.
합성예 14-2. 화합물 14-b의 합성
합성예 1-2에서 화합물 14-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 14-b를 얻었다.
합성예 14-3. 화합물 14의 합성
합성예 1-3에서 화합물 14-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 14를 얻었다.
합성예 15. 화합물 15의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000238
합성예 15-1. 화합물 15-a의 합성
안트라센 (20g)와 AlCl 3(4g)을 C 6D 6 (600ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D 2O (30ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (2.4ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 15-a를 얻었다. (15g, 수율 75%) 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 188.3, exp. m/s (M+H) 187.3 ~ 189.3]
합성예 15-2. 화합물 15-b의 합성
합성예 11-1에서 화합물 15-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 15-b를 얻었다.
합성예 15-3. 화합물 15-c의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15-b를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 15-c를 얻었다.
합성예 15-4. 화합물 15의 합성
합성예 11-1에서 화합물 15-c를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 15를 얻었다.
합성예 16. 화합물 16의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000239
합성예 16-1. 화합물 16-a의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15-b와 1-나프탈렌 보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 16-a를 얻었다.
합성예 16-2. 화합물 16의 합성
합성예 11-1에서 화합물 16-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 16를 얻었다.
합성예 17. 화합물 17의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000240
합성예 17-1. 화합물 17-a의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15-b와 2-나프탈렌 보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 17-a를 얻었다.
합성예 17-2. 화합물 17의 합성
합성예 11-1에서 화합물 17-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 17를 얻었다.
합성예 18. 화합물 18의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000241
합성예 18-1. 화합물 18-a의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15-b와 2-다이벤조[b,d]퓨란 보론산을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 18-a를 얻었다.
합성예 18-2. 화합물 18 의 합성
합성예 11-1에서 화합물 18-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 18를 얻었다.
합성예 19. BH-A의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000242
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 1을 이용하여 동일한 방법으로 BH-A를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 20. BH-B의 합성
합성예 1-1에서 화합물 16과 화합물 1을 이용하여 동일한 방법으로 BH-B를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 560.7, exp. m/s (M+H) 558.7 ~ 561.7]
합성예 21. BH-C의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 2을 이용하여 동일한 방법으로 BH-C를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 22. BH-D의 합성
합성예 1-1에서 화합물 16와 화합물 3을 이용하여 동일한 방법으로 BH-D를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 560.7, exp. m/s (M+H) 558.7 ~ 561.7]
합성예 23. BH-E의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 4을 이용하여 동일한 방법으로 BH-E를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 24. BH-F의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 5을 이용하여 동일한 방법으로 BH-F를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 25. BH-G의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 6을 이용하여 동일한 방법으로 BH-G를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 26. BH-H의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 7을 이용하여 동일한 방법으로 BH-H를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 27. BH-I의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 8을 이용하여 동일한 방법으로 BH-I를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 28. BH-J의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 9을 이용하여 동일한 방법으로 BH-J를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 510.6, exp. m/s (M+H) 508.6 ~ 511.6]
합성예 29. BH-K의 합성
합성예 1-1에서 화합물 17와 화합물 10을 이용하여 동일한 방법으로 BH-K를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 560.7, exp. m/s (M+H) 558.7 ~ 561.7]
합성예 30. BH-L의 합성
합성예 1-1에서 화합물 18와 화합물 9를 이용하여 동일한 방법으로 BH-L를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 600.6, exp. m/s (M+H) 588.6 ~ 601.6]
합성예 31. BH-M의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 11을 이용하여 동일한 방법으로 BH-M를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 526.7, exp. m/s (M+H) 524.7 ~ 527.7]
합성예 32. BH-N의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 12을 이용하여 동일한 방법으로 BH-N를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 660.8, exp. m/s (M+H) 658.86 ~ 661.8]
합성예 33. BH-O의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 13을 이용하여 동일한 방법으로 BH-O를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 585.7, exp. m/s (M+H) 583.7 ~ 586.7]
합성예 34. BH-P의 합성
합성예 1-1에서 화합물 15와 화합물 14을 이용하여 동일한 방법으로 BH-P를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 536.7, exp. m/s (M+H) 534.7 ~ 537.7]
합성예 35. BH-Q의 합성
합성예 15-1에서 BH-B를 이용하여 동일한 방법으로 BH-Q를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 584.8, exp. m/s (M+H) 580.8 ~ 585.8]
합성예 36. BH-R의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000243
합성예 36-1. 화합물 19-a의 합성
합성예 15-1에서 9-나프탈렌-1-안트라센을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 19-a를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 320.5, exp. m/s (M+H) 318.5 ~ 321.5]
합성예 36-2. 화합물 19-b의 합성
합성예 11-1에서 화합물 19-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 19-b를 얻었다.
합성예 36-3. BH-R의 합성
합성예 1-1에서 화합물 19-b와 화합물 1을 이용하여 동일한 방법으로 BH-R 을 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 575.7, exp. m/s (M+H) 574.7 ~ 576.7]
합성예 37. BH-S의 합성
합성예 15-1에서 BH-G를 이용하여 동일한 방법으로 BH-S를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 584.8, exp. m/s (M+H) 581.8 ~ 585.8]
합성예 38. BH-T의 합성
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000244
합성예 38-1. 화합물 20-a의 합성
합성예 15-1에서 9-페닐-안트라센을 이용하여 동일한 방법으로 화합물 20-a를 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 268.4, exp. m/s (M+H) 265.4 ~ 269.4]
합성예 38-2. 화합물 20-b의 합성
합성예 11-1에서 화합물 20-a를 이용하여 동일한 방법으로 화합물 20-b를 얻었다.
합성예 38-3. BH-T의 합성
합성예 1-1에서 화합물 20-b와 화합물 6을 이용하여 동일한 방법으로 BH-T 을 얻었다. 최종 화합물은 mass로 확인하였다. 중수소 치환반응에서는 분자량이 분포로 나타난다. [cal. m/s: 523.7, exp. m/s (M+H) 520.7 ~ 524.7]
<실험예>
실시예 1. 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 화합물 HB-A 및 도펀트로서 BD-A (중량비 97:3)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000245
Figure PCTKR2021095016-appb-img-000246
상기 실시예 1 내지 20 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 유기 발광 소자에 있어서, 10 mA/cm 2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm 2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 10 mA/cm 2 측정 값 LT (T95%)
(발광층 호스트) 구동전압(Vop) 발광효율(Cd/A)
실시예 1 BH-A 3.68 6.34 127
실시예 2 BH-B 3.70 6.60 115
실시예 3 BH-C 3.72 6.42 123
실시예 4 BH-D 3.65 6.58 117
실시예 5 BH-E 3.62 6.32 130
실시예 6 BH-F 3.62 6.30 134
실시예 7 BH-G 3.58 6.40 134
실시예 8 BH-H 3.68 6.28 114
실시예 9 BH-I 3.65 6.38 125
실시예 10 BH-J 3.55 6.40 130
실시예 11 BH-K 3.64 6.28 112
실시예 12 BH-L 3.54 6.24 110
실시예 13 BH-M 3.70 6.30 108
실시예 14 BH-N 3.74 6.28 113
실시예 15 BH-O 3.70 6.30 115
실시예 16 BH-P 3.74 6.26 115
실시예 17 BH-Q 3.70 6.60 141
실시예 18 BH-R 3.70 6.59 132
실시예 19 BH-S 3.58 6.40 164
실시예 20 BH-T 3.58 6.41 148
비교예 1 BH-1 3.84 6.18 84
비교예 2 BH-2 3.84 6.18 95
비교예 3 BH-3 3.82 5.88 70
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 20은 비교예 1 내지 3에 비하여 모두 저전압 및 고효율의 특성을 나타내었으며, 안트라센에 중수소를 치환하여 수명도 우수함을 나타내었다. 또한, 실시예 17 내지 20으로부터 중수소 치환율을 증가함으로서 화합물을 사용한 소자의 수명이 현저하게 개선되는 것을 확인할 수 있다.
비교예 1은 다이벤조퓨란이 치환된 화합물 BH-1을 사용하였으며 실시예 1 내지 20에 비하여 구동전압이 높고 효율 및 수명이 떨어지는 것을 확인할 수 있다. 또한 비교예 2에서 사용된 화합물 BH-2는 화학식 1에서 안트라센이 아닌 치환 위치에 중수소를 포함하는 경우에 해당하며 비교예 1에 비하여 수명의 증가는 가져오나 실시예 대비 짧은 수명을 보인다.
또한, 비교예 3에서 사용된 화합물 BH-3는 O (산소)보다 전기음성도가 작은 원소를 포함하는 헤테로아로마틱이 안트라센의 9번 위치에 치환된 경우에 해당하며 이러한 화합물의 경우 전자의 당김 특성이 줄어들게 되어 구동전압과 효율 수명이 현저하게 감소됨을 확인 할 수 있다.

Claims (15)

  1. 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000247
    상기 화학식 1에 있어서,
    Y101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    Y102는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Cy1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    D는 중수소이고,
    a는 0 내지 4의 정수이며, a가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y101은 서로 같거나 상이하고,
    b는 0 내지 7 정수이고, z는 1 내지 8의 정수이며, b+z는 1 내지 8의 정수이고,
    b가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y102는 서로 같거나 상이하며,
    * 중 인접한 2개는 하기 화학식 2와 결합하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, L1과 결합하며,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000248
    상기 화학식 2에 있어서,
    W는 O, S, NR, 또는 CR'R"이고,
    R, R', R" 및 Y103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    c는 0 내지 4의 정수이고,
    c가 2 이상일 경우, 2 이상의 Y103은 서로 같거나 상이하며,
    *는 상기 화학식 1과 결합되는 위치이고,
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000249
    상기 화학식 A에 있어서,
    A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
    R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r1 및 r2는 1 내지 4의 정수이고, r3는 1 내지 3의 정수이며, r1 내지 r3이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000250
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000251
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000252
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000253
    [화학식 1-5]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000254
    [화학식 1-6]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000255
    상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서,
    L1, L2, Y101 내지 Y103, Cy1, W, D, z 및 a 내지 c의 정의는 화학식 1 및 2에서와 같고,
    Y104는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    d는 0 내지 2의 정수이고,
    d가 2일 경우, 2개의 Y104가 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000256
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000257
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000258
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000259
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000260
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000261
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000262
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000263
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000264
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000265
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000266
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000267
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000268
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000269
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000270
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000271
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000272
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000273
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000274
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000275
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000276
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000277
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000278
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000279
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000280
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000281
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000282
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000283
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000284
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000285
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000286
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000287
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000288
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000289
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000290
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000291
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000292
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000293
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000294
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000295
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000296
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000297
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000298
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000299
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000300
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000301
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000302
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000303
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000304
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000305
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000306
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000307
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000308
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000309
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000310
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000311
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000312
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000313
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000314
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000315
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000316
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000317
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000318
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000319
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000320
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000321
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000322
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000323
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000324
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000325
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000326
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000327
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000328
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000329
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000330
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000331
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000332
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000333
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000334
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000335
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000336
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000337
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000338
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000339
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000340
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000341
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000342
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000343
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000344
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000345
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000346
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000347
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000348
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000349
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000350
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000351
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000352
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000353
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000354
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000355
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000356
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000357
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000358
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000359
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000360
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000361
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000362
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000363
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000364
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000365
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000366
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000367
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000368
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000369
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000370
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000371
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000372
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000373
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000374
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000375
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000376
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000377
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000378
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000379
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000380
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000381
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000382
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000383
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000384
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000385
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000386
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000387
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000388
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000389
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000390
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000391
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000392
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000393
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000394
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000395
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000396
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000397
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000398
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000399
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000400
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000401
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000402
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000403
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000404
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000405
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000406
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000407
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000408
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000409
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000410
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000411
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000412
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000413
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000414
    상기 화합물들에 있어서,
    D는 중수소이고,
    z는 1 내지 8의 정수이며, z1은 1 내지 9의 정수이고, z2 내지 z5는 각각 1 내지 5의 정수이며, z6는 1 내지 7의 정수이다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1으로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 A-1]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000415
    상기 화학식 A-1에 있어서,
    R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
    R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r6 및 r7은 0 내지 5의 정수이고, r6 및 r7이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 A-1은 (1) 내지 (3) 중 1 이상을 만족하는 것인 유기 발광 소자:
    (1) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 하기 화학식 2-A로 표시되는 기
    (2) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-B로 표시되는 기
    (3) 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성
    [화학식 2-A] [화학식 2-B]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000416
    상기 화학식 2-A 및 2-B에 있어서,
    T11 내지 T19 및 Ar11 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    p1은 0 또는 1이고,
    Y1은 C 또는 Si이고,
    T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    *는 화학식 A-1에 결합되는 위치를 의미한다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-2 또는 A-3으로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 A-2] [화학식 A-3]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000417
    상기 화학식 A-2 및 A-3에 있어서,
    R1 내지 R3, r1 및 r3의 정의는 화학식 A에서와 정의한 바와 같고,
    Y2 내지 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C 또는 Si이고,
    Ar21 내지 Ar32, R6 및 Z1 내지 Z6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    p2 내지 p4는 각각 0 또는 1이고,
    r6은 0 내지 5의 정수이고,
    r1'은 0 내지 3의 정수이고, r2'는 0 내지 3의 정수이고, r6, r1' 및 r2'가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 A1 및 A2 중 1 이상은 하기 화학식 2-C로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-C]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000418
    상기 화학식 2-C에 있어서,
    *은 화학식 A에 축합하는 위치이고,
    X는 N(Ra1); O; 또는 S이고,
    Ra1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    E1은 방향족 탄화수소고리; 지방족 탄화수소고리; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-4 내지 A-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 A-4]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000419
    [화학식 A-5]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000420
    [화학식 A-6]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000421
    [화학식 A-7]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000422
    상기 화학식 A-4 내지 A-7에 있어서,
    R1, R3 내지 R5, r1 및 r3의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
    E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리; 지방족 탄화수소고리; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ra); O; 또는 S이고,
    R1", R2" 및 Ra은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r1" 및 r2"은 0 이상의 정수이고, r1" 및 r2"가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-8로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 A-8]
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000423
    상기 화학식 A-8에 있어서,
    R3 내지 R5 및 r3의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
    X10는 C 또는 Si이고,
    R1"', R2"', Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r1"'은 0 내지 3의 정수이고, r2"'은 0 내지 3의 정수이고, r1"' 및 r2"'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 A로 표시되는 화합물 중 1 이상의 화합물은 1 이상의 중수소를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 A-1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000424
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000425
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000426
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000427
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000428
    .
  13. 청구항 7에 있어서, 상기 화학식 A-2 또는 A-3은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000429
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000430
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000431
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000432
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000433
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000434
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000435
    .
  14. 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 A-4 내지 A-7 중 어느 하나는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000436
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000437
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000438
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000439
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000440
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000441
    .
  15. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 A-8은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000442
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000443
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000444
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000445
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000446
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000447
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000448
    Figure PCTKR2021095016-appb-img-000449
    .
PCT/KR2021/095016 2020-01-20 2021-01-20 유기 발광 소자 WO2021150092A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202180003325.3A CN113841262A (zh) 2020-01-20 2021-01-20 有机发光器件

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20200007420 2020-01-20
KR10-2020-0007420 2020-01-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021150092A1 true WO2021150092A1 (ko) 2021-07-29

Family

ID=76993375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/095016 WO2021150092A1 (ko) 2020-01-20 2021-01-20 유기 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
KR (2) KR20210093792A (ko)
CN (1) CN113841262A (ko)
WO (1) WO2021150092A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4151697A1 (en) * 2021-09-17 2023-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound
EP4134370A4 (en) * 2020-04-07 2024-05-08 Lt Mat Co Ltd HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE THEREOF

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210067844A (ko) 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102657636B1 (ko) * 2020-06-09 2024-04-15 주식회사 엘지화학 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자
KR20220094620A (ko) * 2020-12-29 2022-07-06 엘지디스플레이 주식회사 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치
US20240164206A1 (en) * 2021-02-15 2024-05-16 Sfc Co., Ltd. Organic light-emitting compound and organic light-emitting device comprising same
CN115232110A (zh) * 2022-07-18 2022-10-25 广东工业大学 一种具有三明治结构的芴酮衍生物及其制备方法和有机发光器件
WO2024096410A1 (ko) * 2022-11-02 2024-05-10 주식회사 엘지화학 유기발광소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170008673A (ko) * 2015-07-13 2017-01-24 에스에프씨 주식회사 고효율의 유기 발광 소자
KR20190101900A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190127529A (ko) * 2018-12-19 2019-11-13 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
WO2019218968A1 (zh) * 2018-05-14 2019-11-21 江苏三月光电科技有限公司 一种基于含硼有机化合物的电致发光器件
KR20190132645A (ko) * 2017-04-03 2019-11-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20190139783A (ko) * 2018-06-08 2019-12-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6370568B2 (ja) 2014-03-14 2018-08-08 出光興産株式会社 インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170008673A (ko) * 2015-07-13 2017-01-24 에스에프씨 주식회사 고효율의 유기 발광 소자
KR20190132645A (ko) * 2017-04-03 2019-11-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20190101900A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019218968A1 (zh) * 2018-05-14 2019-11-21 江苏三月光电科技有限公司 一种基于含硼有机化合物的电致发光器件
KR20190139783A (ko) * 2018-06-08 2019-12-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190127529A (ko) * 2018-12-19 2019-11-13 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4134370A4 (en) * 2020-04-07 2024-05-08 Lt Mat Co Ltd HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE THEREOF
EP4151697A1 (en) * 2021-09-17 2023-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound
WO2023042574A1 (en) * 2021-09-17 2023-03-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230074687A (ko) 2023-05-31
CN113841262A (zh) 2021-12-24
KR20210093792A (ko) 2021-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2021107741A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021107742A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021150092A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021107737A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021020942A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021049889A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020009467A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019240464A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2019221545A1 (ko) 유기발광소자
WO2022015084A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021182893A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2017131483A1 (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2021020946A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021020948A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2016133342A1 (ko) 이중스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2011145876A2 (ko) 신규 하이브리드 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
WO2023008895A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2021230714A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021107711A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019066306A1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
WO2021020947A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2020159337A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022086296A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2022025511A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2021230715A1 (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21744365

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21744365

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1