KR20190139783A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 06월 08일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0066125호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar5는 하기 화학식 3으로 표시되며,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우에는, 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 3]
화학식 3에 있어서,
A는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이며,
Ar6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
c는 0 내지 4의 정수이며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 인접한 Ar6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성할 수 있고,
상기 A가 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, c는 2 이상이고 인접한 Ar6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성하며,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기를 포함하거나;
Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 -L3-Ar201로 표시되는 기이며, L3은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar201은 치환 또는 비치환된 9-플루오레닐기이거나 O 또는 S를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1의 화합물은 안트라센에 Ar5로 표시되는 벤조나프토퓨란(benzonaphtofuran)이 연결된 구조이다. 다환고리인 벤조나프토퓨란은 전자가 풍부한 전자공여성기(EDG: electron donating group)로, 안트라센 코어에 풍부한 전자를 제공한다. 상기 화학식 1의 화합물이 소자에 적용될 경우, 소자의 고효율 특성 및 저전압 특성이 향상된다.
상기 화학식 2의 화합물은 시아노기를 포함하거나, 다환 헤테로고리기 또는 9-플루오레닐기를 포함하고 있다.
상기 화학식 2의 화합물이 시아노기를 포함하는 경우, 전자수송층 또는 전자주입층 물질로 사용할 때, 분자 내 쌍극자 모멘트의 증가로 인하여, 유기 발광 소자의 장수명 특성이 향상된다. 또한, 시아노기는 n-type 성질이 강하여 전자흡인성기(EWG: electron withdrawing group)으로 작용한다. 시아노기는 전자를 끌어당겨, 전자수송층 또는 전자 주입층 내의 전자 이동도를 조절할 수 있게 된다. 결과적으로 결국 정공-전자 밸런스(Hole-Electron Balance)가 향상되므로 유기 발광 소자의 장수명 특성이 향상된다.
또는, 상기 화학식 2의 화합물은 O 또는 S를 포함하는 다환 헤테로고리기 또는 9-플루오레닐기를 포함한다. O 또는 S를 포함하는 다환 헤테로고리기는 구체적으로 플루오렌 및 잔텐, 또는 플루오렌 및 싸이오잔텐이 융합된 스피로구조이다. 상기 스피로 구조는 3D 공간 상에서 플루오렌과 (싸이오)잔텐이 서로 수직인 면에 각각 위치한다. 이 경우, 화학식 2의 화합물은 높은 유리 전이 온도와 우수한 열 안정성을 가지며, 고체 상태에서 안정한 청색 방출을 나타낸다.
상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 유기 발광 소자에 함께 사용하는 경우, 화학식 1의 화합물이 가지는 풍부한 전자 이동을 화학식 2의 화합물이 조절할 수 있게 된다. 또한, 전술한 화학식 1의 저전압 및 고효율 특성과, 전술한 화학식 2의 장수명 특성 및 높은 유리 전이 온도로 인한 열적 안정성이 확보되어, 안정성이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 중수소로 N% 치환되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 9-플루오레닐기는 플루오레닐기의 9번 탄소가 다른 치환기에 연결되는 것을 말한다. 구체적으로 인 형태를 말하며, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기일 수 있다. y2는 0 내지 8의 정수이고, 2 이상인 경우 Y2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60; 탄소수 2 내지 30; 또는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 중수소로 치환된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1은 단일결합이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L2는 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L2는 단일결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 또는 나프틸렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기. 또는 페난트렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우에는, 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
본 출원의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, c는 0 내지 4의 정수이며, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 인접한 Ar6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, c는 2 이상이고 인접한 Ar6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성한다. 즉, 상기 화학식 3은 디벤조퓨란기에서 추가적으로 고리가 축합된 형태로 마련된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 301 내지 312 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 301] [화학식 302]
[화학식 303] [화학식 304]
[화학식 305] [화학식 306]
[화학식 307] [화학식 308]
[화학식 309] [화학식 310]
[화학식 311] [화학식 312]
화학식 301 내지 312에 있어서, Ar6 및 c의 정의는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R19는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r11 내지 r16, r18 및 r19는 각각 0 내지 2의 정수이고, 2인 경우 괄호 안의 치환기는 각각 동일하거나 상이하고,
r17은 0 또는 1 이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R12는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R12는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R12는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R15는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R15는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R15는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, r11 내지 r16은 각각 0 또는 1이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1은 수소가 중수소로 치환된 구조를 포함한다. 수소가 연결될 수 있는 자리라면, 위치를 불문하고 중수소가 연결될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조가 중수소로 치환된 경우, 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 100% 치환된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조가 중수소로 치환된 경우, 해당 구조식은 으로 표시될 수 있다. D는 중수소(deuterium)이고, p는 (해당 구조식의 이용가능한 수소의 총 개수) * 0.3 이상의 정수이다. 중수소가 치환되는 위치는 안트라센 코어에 한정되지 않으며, 구조 전체에서 치환가능한 수소라면 위치를 불문하고 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 2 이상의 정수이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, p는 4 이상의 정수이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, p는 8 이상이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, p는 10 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 35 이하의 정수이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, p는 30 이하이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, p는 25 이하이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, p는 20 이하이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, p는 16 이하이다. 본 명세서에 있어서, 상기 p가 생략되어 있어도 2 이상의 중수소로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 1이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다. 이에 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3 중 두 개는 N이고, 나머지 하나는 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3는 N이고, X2는 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3는 N이고, X1는 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3는 각각 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기를 포함하거나;
Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 -L3-Ar201로 표시되는 기이며, L3은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar201은 치환 또는 비치환된 9-플루오레닐기이거나 O 또는 S를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 35의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 두 개는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 35의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 두 개는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 두 개는 각각 독립적으로, 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 두 개는 각각 독립적으로, 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이고, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기로 치환된 탄소수 6 내지 35의 아릴기; 또는 시아노기로 치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기로 치환된 페닐기; 시아노기로 치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환된 나프틸기; 시아노기로 치환된 터페닐기; 시아노기로 치환된 플루오레닐기; 또는 시아노기를 포함하고 하기 203 내지 205 중 어느 하나로 표시되는 기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 201 내지 205 중에 선택된다.
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
[화학식 205]
상기 화학식 201 내지 205에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
G는 O 또는 S이고,
R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R26은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
q는 0 내지 3의 정수이고, 2 이상인 경우 L4는 서로 같거나 상이하고,
r21 내지 r25는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 단일결합; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 단일결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 디페닐플루오레닐렌기 또는 디메틸플루오레닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 단일결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 0 내지 2의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 0 또는 1이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 단일결합; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 단일결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 플루오레닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 단일결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 및 L4는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다,
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R23은 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R24는 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R25는 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R26은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R26은 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R26은 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다,
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R26은 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R26은 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, r21 내지 r25는 각각 0 내지 2의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, r21 내지 r25는 각각 1이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
상기 구조식 중 D는 중수소를 의미하며, 해당 구조가 중수소로 치환된 경우, 해당 구조는 중수소로 30% 이상 치환된다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다. 구체적으로 시아노기를 포함하는 화합물이다.
본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 제1 및 제2 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 출원의 제1 유기물층은 1 내지 3층으로 구성되어 있을 수 있다. 또한, 본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 발광층, 전자수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 많거나, 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 제1 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단일층으로 사용가능하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 또다른 유기물이 혼합되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 호스트 물질을 하나 더 포함할 수 있다. 이때, 더 포함되는 호스트 재료(혼합 호스트 화합물)는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합 호스트 화합물은 안트라센 유도체이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 혼합 호스트 화합물의 혼합비는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 30:70 내지 70:30 이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 30 중량부; 또는 1 중량부 내지 15 중량부로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시 상태에 있어서, 상기 형광 도펀트는 하기의 구조에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시 상태에 있어서, 상기 인광 도펀트로는 Ir 착체가 사용될 수 있으며, 그 예로 하기 구조들 중 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제2 유기물층은 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 상기 제1 유기물층 상에 접하여 구비된다. 이 경우, 제1 유기물층과 제2 유기물층 사이에는 추가의 유기물층이 구비되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층 상에 접하여 음극이 구비된다.
또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 제1 유기물층에 접하여 구비되고, 음극은 상기 제2 유기물층에 접하여 구비된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제2 유기물층은 제1 유기물층과 음극 사이에 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 더 포함한다.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다.
본 명세서에서 제2 유기물층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 바람직하나, 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3으로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다. 구체적으로 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 2층 이상의 발광층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될 수 있으며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 이외에 추가의 발광층을 구비할 수 있다. 추가의 발광층의 최대 발광 피크는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크와 같거나 상이하다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 발광층 또는 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 일반적인 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자수송층(7) 에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(8) 에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 제1 또는 제2 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 제1 또는 제2 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 제1 또는 제2 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 제1 및 제2 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 제1 또는 제2 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 본 출원의 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외하고, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 본 출원의 화학식 2로 표시되는 화합물을 제외하고, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 발광층과 전자수송층 사이 또는 발광층과 전자 주입 및 수송층 사이에 위치하여, 양극으로부터 전달된 정공 중 발광층에서 전자와 결합하지 못하고 남은 잉여 정공이 발광층을 지나 음극으로 이동하는 것을 방지할 수 있다. 정공저지층을 구비하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있다. 정공저지층 재료로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하며, 일반적으로 전자수송층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자저지층은 발광층과 정공 주입층 사이에 위치하여, 음극으로부터 전달된 전자 중 발광층에서 정공과 결합하지 못하고 남은 잉여 전자가 발광층을 지나 양극으로 진입하는 것을 방지할 수 있다. 전자저지층을 구비하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 전자저지층 재료로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1
(X= I, Br, Cl, ONf, OTf 등..)
[화합물 1-A]와 나프토벤조퓨라닐보론산을 유기용매에서 팔라듐(Palladium) 촉매와 염기를 이용한 커플링(coupling) 반응을 통해 [화합물 1-B]를 합성하였다.
중수소로 치환된 화합물을 합성하는 경우, 중수소 치환 반응을 추가로 진행한다. [화합물 1-B]와 벤젠-d6(Benzene-d6)와 같이 중수소화된 용매하에서, TfOH를 산촉매로 사용한 수소-중수소 교환 반응을 통해 분자 내 중수소를 도입하였고, 유기용매를 이용한 추가 정제 및 건조를 거쳐 [화합물 1-C]을 얻었다.
하기의 [화합물 1-A] 및 나프토벤조퓨라닐보론산을 이용하여 [BH 1] 내지 [BH 6]을 합성하였다. [BH 4] 내지 [BH 6]은 커플링 반응 이후 중수소 치환 반응까지 진행하였다. 화학식 1의 화합물 합성방법은 하기 방법에만 한정되는 것은 아니다.
합성예 2
(Q1 내지 Q4 = OH, 치환 또는 비치환된 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 등..)
보론산을 포함한 [화합물 2-A]와, 할라이드를 포함한 헤테로고리 화합물을 유기용매에서 팔라듐(Palladium) 촉매와 염기를 이용한 커플링(Coupling) 반응을 통해 [화합물 2-B]를 합성하였다.
[화합물 2-B]와 보론산의 치환기와의 커플링(coupling) 반응 및 유기용매를 이용한 추가 정제 및 건조를 거쳐 화학식 2의 [화합물 2]를 얻었다.
[화합물 2-A]가 시아노기를 포함하는 화합물인 경우, Ar3가 시아노기를 포함한 화합물 2를 얻을 수 있다.
하기의 [화합물 2-A] 및 헤테로고리 화합물을 이용하여 [ET 1] 내지 [ET 16]을 합성하였다. 화학식 2의 화합물 합성방법은 하기 방법에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
ITO (indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50 Å 및 하기 HT-A 화합물 60 Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 하기 [BH 1] 화합물 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 제조예 1의 화합물 [ET 1]과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 17
화합물 [BH 1] 및 화합물 [ET 1] 대신 아래 표 1에 기재 된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 10
화합물 [BH 1] 및 화합물 [ET 1] 대신 아래 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
Life Time (95% at 20 mA/cm2) |
|
실시예 1 | [BH 1]/ [ET 1] | 3.65 | 7.67 | (0.136, 0.130) | 207 |
실시예 2 | [BH 1]/ [ET 2] | 3.70 | 8.04 | (0.136, 0.128) | 176 |
실시예 3 | [BH 2]/ [ET 2] | 3.72 | 7.97 | (0.136, 0.128) | 181 |
실시예 4 | [BH 2]/ [ET 3] | 3.72 | 7.82 | (0.136, 0.130) | 169 |
실시예 5 | [BH 3]/ [ET 4] | 3.67 | 7.68 | (0.136, 0.131) | 171 |
실시예 6 | [BH 4]/ [ET 5] | 3.70 | 7.89 | (0.135, 0.130) | 221 |
실시예 7 | [BH 4]/ [ET 6] | 3.68 | 8.01 | (0.136, 0.129) | 165 |
실시예 8 | [BH 5]/ [ET 7] | 3.77 | 7.88 | (0.136, 0.130) | 157 |
실시예 9 | [BH 6]/ [ET 8] | 3.71 | 7.57 | (0.136, 0.130) | 158 |
실시예 10 | [BH 1]/ [ET 9] | 3.82 | 7.44 | (0.136, 0.131) | 230 |
실시예 11 | [BH 1]/ [ET 10] | 3.63 | 7.60 | (0.136, 0.130) | 160 |
실시예 12 | [BH 4]/ [ET 11] | 3.65 | 7.74 | (0.136, 0.130) | 206 |
실시예 13 | [BH 2]/ [ET 12] | 3.67 | 7.63 | (0.136, 0.131) | 189 |
실시예 14 | [BH 3]/ [ET 13] | 3.73 | 7.06 | (0.135, 0.130) | 251 |
실시예 15 | [BH 5]/ [ET 14] | 3.72 | 7.14 | (0.136, 0.129) | 279 |
실시예 16 | [BH 1]/ [ET 15] | 3.77 | 7.62 | (0.136, 0.130) | 219 |
실시예 17 | [BH 4]/ [ET 16] | 3.63 | 7.59 | (0.136, 0.130) | 163 |
비교예 1 | [BH A]/ [ET A] | 4.02 | 6.67 | (0.134, 0.132) | 124 |
비교예 2 | [BH A]/ [ET 1] | 4.09 | 6.67 | (0.134, 0.130) | 128 |
비교예 3 | [BH B]/ [ET C] | 4.24 | 6.09 | (0.134, 0.131) | 117 |
비교예 4 | [BH A]/ [ET D] | 3.98 | 6.85 | (0.135, 0.130) | 131 |
비교예 5 | [BH 3]/ [ET E] | 4.33 | 6.50 | (0.135, 0.134) | 125 |
비교예 6 | [BH 5]/ [ET F] | 4.04 | 6.63 | (0.136, 0.130) | 119 |
비교예 7 | [BH A]/ [ET G] | 4.19 | 6.36 | (0.136, 0.130) | 148 |
비교예 8 | [BH 2]/ [ET H] | 4.03 | 5.98 | (0.135, 0.130) | 110 |
비교예 9 | [BH B]/ [ET I] | 4.12 | 6.47 | (0.136, 0.130) | 119 |
비교예 10 | [BH C]/ [ET 9] | 4.17 | 6.67 | (0.136, 0.131) | 142 |
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로 하고, 화학식 2의 화합물을 전자 주입 및 수송층에 사용한 실시예 1 내지 17의 소자는 장수명, 저전압 및 고효율의 특성을 가진다.
비교예 2의 소자는 호스트 화합물만 제외하고 본원 실시예 1의 소자과 동일한 구성을 가지며, 비교예 10의 소자는 호스트 화합물만 제외하고 본원 실시예 9의 소자와 동일한 구성을 가진다. 비교예 2 및 10의 호스트 화합물 BH A 및 BH C는 나프토벤조퓨란 또는 나프토벤조티오펜을 포함하지 않는 화합물이다. 본 발명에 따른 실시예 1 및 9는 비교예 2 및 10에 비하여 장수명, 저전압 및 고효율의 특성을 가진다.
비교예 5의 소자는 전자 주입 및 수송층의 화합물을 제외하고 실시예 5 및 14와 동일한 구성을 가진다. 비교예 5의 화합물 ET E는 시아노기 또는 9-플루오레닐기를 포함하지 않는 화합물이다. 본 발명에 따른 실시예 5 및 14는 비교예 6에 비하여 장수명, 저전압 및 고효율의 특성을 가진다.
비교예 6의 소자는 전자 주입 및 수송층의 화합물을 제외하고 실시예 8 및 15과 동일한 구성을 가진다. 비교예 6의 화합물 ET F는 시아노기 또는 스피로 구조를 포함하지 않는 화합물이다. 본 발명에 따른 실시예 8 및 15는 비교예 6에 비하여 장수명, 저전압 및 고효율의 특성을 가진다.
비교예 8의 소자는 전자 주입 및 수송층의 화합물을 제외하고 실시예 3, 4 및 14와 동일한 구성을 가진다. 비교예 8의 화합물 ET H는 시아노기를 가지나, 본원 화학식 2의 N 함유 헤테로고리를 포함하지 않는 화합물이다. 본 발명에 따른 실시예 3, 4 및 14는 비교예 8에 비하여 장수명, 저전압 및 고효율의 특성을 가진다.
따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로 하고, 화학식 2의 화합물을 전자수송층, 전자주입층 또는 전자 주입 및 수송층으로 하였을 때, 화학식 1의 저전압 및 고효율 특성과, 전술한 화학식 2의 장수명 특성 및 높은 유리 전이 온도로 인한 열적 안정성이 확보되어, 안정성이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
6a: 제1 정공수송층
6b: 제2 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
6a: 제1 정공수송층
6b: 제2 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자 주입 및 수송층
Claims (10)
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar5는 하기 화학식 3으로 표시되며,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우에는, 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 3]
화학식 3에 있어서,
A는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이며,
Ar6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
c는 0 내지 4의 정수이며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 인접한 Ar6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성할 수 있고,
상기 A가 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, c는 2 이상이고 인접한 Ar6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성하며,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 시아노기를 포함하거나;
Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 -L3-Ar201로 표시되는 기이며, L3은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, Ar201은 치환 또는 비치환된 9-플루오레닐기이거나, O 또는 S를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 상기 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 301 내지 312에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 301] [화학식 302]
[화학식 303] [화학식 304]
[화학식 305] [화학식 306]
[화학식 307] [화학식 308]
[화학식 309] [화학식 310]
[화학식 311] [화학식 312]
화학식 301 내지 312에 있어서, Ar6 및 c의 정의는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R19는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r11 내지 r16, r18 및 r19는 각각 0 내지 2의 정수이고, 2인 경우 괄호 안의 치환기는 각각 동일하거나 상이하고,
r17은 0 또는 1 이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 201 내지 205 중에 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
[화학식 205]
화학식 201 내지 205에 있어서,
L3 및 L4는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
G는 O 또는 S이고,
R21 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R26은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
q는 0 내지 3의 정수이고, 2 이상인 경우 L4는 서로 같거나 상이하고,
r21 내지 r25는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 제1 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 제2 유기물층은 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 제2 유기물층은 상기 제1 유기물층 상에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 4에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층의 호스트인 것인 유기 발광 소자.
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