CN111868950A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，其中第一有机材料层包含由式1表示的化合物，以及第二有机材料层包含由式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请涉及有机发光器件。
本申请要求于2018年6月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0066125号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，有机材料层具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层中并且电子从负电极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落回基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本申请致力于提供有机发光器件。
技术方案
本申请提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，
其中第一有机材料层包含由下式1表示的化合物，以及
第二有机材料层包含由下式2表示的化合物：
[式1]
Figure BDA0002686615950000021
在式1中，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的卤代烷基、经取代或未经取代的卤代烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
L1和L2各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar4为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar5由下式3表示，
a和b各自独立地为0至4的整数，
当a和b各自独立地为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[式3]
Figure BDA0002686615950000022
在式3中，
A为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基，
Ar6为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
c为0至4的整数，
当c为2或更大时，两个或更多个Ar6彼此相同或不同，以及相邻的Ar6可以彼此键合以形成经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基，
当A为经取代或未经取代的苯基时，c为2或更大，以及相邻的Ar6彼此键合以形成经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基，
[式2]
Figure BDA0002686615950000031
在式2中，
X1至X3中的至少一者为N，以及其余为CR，
R为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻的取代基键合以形成环，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1至Ar3中的至少一者包含氰基；或者
Ar1至Ar3中的至少一者为由-L3-Ar201表示的基团，L3为单键或者经取代或未经取代的亚芳基，以及Ar201为经取代或未经取代的9-芴基或者经取代或未经取代的包含O或S的杂环基。
有益效果
使用根据本申请的一个示例性实施方案的化合物的有机发光器件可以具有低的驱动电压、高的发光效率、或长的寿命。
附图说明
图1示出了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、发光层3和负电极4的有机发光器件的实例。
图2示出了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4的有机发光器件的实例。
图3示出了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层3、电子注入和传输层8、和负电极4的有机发光器件的实例。
[附图标记说明]
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6a：第一空穴传输层
6b：第二空穴传输层
7：电子传输层
8：电子注入和传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本申请提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，其中第一有机材料层包含由式1表示的化合物，以及第二有机材料层包含由式2表示的化合物。
式1的化合物具有其中由Ar5表示的苯并萘并呋喃与蒽连接的结构。多环苯并萘并呋喃为富电子的供电子基团(electron donating group，EDG)，并且为蒽核提供丰富的电子。当将式1的化合物应用于器件时，器件的高效率和低电压特性得到改善。
式2的化合物包含氰基，或者包含多环杂环基或9-芴基。
当式2的化合物包含氰基时，在将该化合物用作用于电子传输层或电子注入层的材料时，由于分子中的偶极矩增加，有机发光器件的长寿命特性得到改善。此外，氰基由于强n型性质而充当吸电子基团(electron withdrawing group，EWG)。氰基可以吸电子，从而控制电子传输层或电子注入层中的电子迁移率。因此，最终改善空穴-电子平衡，使得有机发光器件的长寿命特性得到改善。
此外，式2的化合物包含含有O或S的多环杂环基或者9-芴基。包含O或S的多环杂环基具体地具有其中芴和
Figure BDA0002686615950000051
吨或者芴和噻吨稠合的螺结构。螺结构位于其中芴和(噻吨)
Figure BDA0002686615950000052
吨在3维空间中彼此正交的平面中。在这种情况下，式2的化合物具有高的玻璃化转变温度和优异的热稳定性，并且在固态下表现出稳定的蓝色发光。
当将式1的化合物和式2的化合物一起用于有机发光器件中时，式2的化合物可以控制式1的化合物具有的丰富的电子传输。此外，前述式1的低电压和高效率特性、前述式2的长寿命特性和由于高的玻璃化转变温度而产生的热稳定性得到确保，使得可以获得具有改善的稳定性的有机发光器件。
在本说明书中，
Figure BDA0002686615950000053
意指要连接的部分。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，但其不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氢、卤素基团、氰基、硝基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。也就是说，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接的事实是指任一个取代基的氢与另外的取代基连接。例如，异丙基和苯基可以彼此连接以成为取代基
Figure BDA0002686615950000061
在本说明书中，三个取代基彼此相连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)彼此顺序连接的情况，而且还包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)连接的情况。例如，两个苯基和异丙基可以彼此连接以成为取代基
Figure BDA0002686615950000062
上述也适用于四个或更多个取代基彼此相连接的情况。
在本说明书中，经取代N％意指在相应结构中可利用的氢的N％被氘取代。例如，二苯并呋喃经氘取代25％意指二苯并呋喃的八个氢中的两个被两个氘取代。
在本说明书中，氘化程度可以通过诸如核磁共振波谱法(1H NMR)或GC/MS的公知方法来确定。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选为具有3至60个碳原子的环烷基，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure BDA0002686615950000071
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0002686615950000072
基、
Figure BDA0002686615950000073
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，该取代基可以为
Figure BDA0002686615950000074
Figure BDA0002686615950000075
等，但不限于此。
在本说明书中，9-芴基是指芴基的第9号碳与另外的取代基连接。具体地，9-芴基是指
Figure BDA0002686615950000081
的形式，其中Y1和Y2彼此相同或不同，并且可以各自为烷基、芳基、或杂环基。y2为0至8的整数，并且当y2为2或更大时，Y2彼此相同或不同。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60、2至30、或2至20。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002686615950000082
唑基、
Figure BDA0002686615950000083
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002686615950000084
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0002686615950000085
唑基、
Figure BDA0002686615950000086
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本申请的一个示例性实施方案中，R1和R2各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R1和R2各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R1和R2各自独立地为氢、氘、或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R1和R2各自独立地为氢、氘、或具有6至30个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R1和R2各自独立地为氢、或氘。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2各自独立地为单键、或者未经取代或经氘取代的具有6至15个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2各自独立地为单键、未经取代或经氘取代的亚苯基、未经取代或经氘取代的亚联苯基、未经取代或经氘取代的亚三联苯基、或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、或亚萘基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2经氘取代。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1为单键。
在本申请的一个示例性实施方案中，L2为单键、未经取代或经氘取代的亚苯基、未经取代或经氘取代的亚联苯基、或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L2为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L1和L2各自独立地为单键或选自以下结构中的任一者。
Figure BDA0002686615950000101
Figure BDA0002686615950000111
这些结构未经取代或经氘取代。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar4为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar4为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar4为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar4为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar4为未经取代或经氘取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、未经取代或经氘取代的三联苯基、未经取代或经氘取代的萘基、或者未经取代或经氘取代的菲基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar4为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或菲基。
在本申请的一个示例性实施方案中，a和b各自独立地为0至4的整数，并且当a和b各自独立地为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar5由下式3表示。
[式3]
Figure BDA0002686615950000121
在本申请的一个示例性实施方案中，A为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar6为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar6为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar6为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar6为氢、氘、或者经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar6为氢、氘、或者未经取代或经氘取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar6为氢、氘、或苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，c为0至4的整数，并且当c为2或更大时，两个或更多个Ar6彼此相同或不同，以及相邻的Ar6可以彼此键合以形成经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，当A为经取代或未经取代的苯基时，c为2或更大并且相邻的Ar6彼此键合以形成经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基。即，式3以其中在二苯并呋喃基团中另外稠合有环的形式提供。
在本申请的一个示例性实施方案中，式3由下式301至312中的任一者表示。
Figure BDA0002686615950000131
Figure BDA0002686615950000141
在式301至312中，Ar6和c的定义与式3中限定的那些相同。
R11至R19各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
r11至r16、r18和r19各自为0至2的整数，以及当r11至r16、r18和r19各自为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
r17为0或1。
在本申请的一个示例性实施方案中，R11至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R11至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R11至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、未经取代或经氘取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、未经取代或经氘取代的三联苯基、未经取代或经氘取代的萘基、或者未经取代或经氘取代的菲基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R11至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或者未经取代或经氘取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R11至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R12为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R12为未经取代或经氘取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R12为苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R15为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R15为未经取代或经氘取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R15为苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，r11至r16各自为0或1。
在本申请的一个示例性实施方案中，式1包含氘。具体地，式1包含其中氢被氘取代的结构。只要位点具有氢可以连接的位点，氘就可以连接至该位点，而与位置无关。
在一个实施方案中，当式1的结构经氘取代时，该结构的30％或更多经氘取代。在另一个示例性实施方案中，式1的结构的40％或更多经氘取代。在又一个示例性实施方案中，式1的结构的60％或更多经氘取代。在又一个示例性实施方案中，式1的结构的80％或更多经氘取代。在又一个示例性实施方案中，式1的结构的100％经氘取代。
在本申请的一个示例性实施方案中，当式1的结构经氘取代时，相应的结构式可以由
Figure BDA0002686615950000161
表示。D为氘，以及p为(相应结构式的可用氢的总数)*0.3或更大的整数。氘取代的位置不限于蒽核，并且整个结构中可以被取代的任何氢都可以被氘取代，而与位置无关。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p为2或更大的整数。在另一个示例性实施方案中，p为4或更大的整数。在又一个示例性实施方案中，p为8或更大。在又一个示例性实施方案中，p为10或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p为35或更小的整数。在另一个示例性实施方案中，p为30或更小。在又一个示例性实施方案中，p为25或更小。在又一个示例性实施方案中，p为20或更小。在又一个示例性实施方案中，p为16或更小。在本说明书中，即使省略p，也意指经两个或更多个氘取代。
当式1包含氘时，装置的效率和寿命得到改善。具体地，当氢被氘替代时，化合物的化学特性几乎不改变。然而，由于氘的原子量是氢的原子量的两倍，因此可以改变氘化化合物的物理特性。作为实例，经氘取代的化合物具有较低水平的振动能。经氘取代的化合物可以防止由分子间范德华力的减小或由于分子间振动而产生的碰撞所引起的量子效率的降低。此外，C-D键可以改善化合物的稳定性。因此，由式1表示的化合物可以包含氘以改善器件的效率和寿命。
包含氘的式1的化合物可以通过公知的氘化反应来制备。根据本说明书的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物可以使用氘化化合物作为前体来形成，或者也可以使用氘化溶剂在酸催化剂的存在下经由氢-氘交换反应将氘引入化合物中。
在本申请的一个示例性实施方案中，X1至X3中的至少一者为N，以及其余为CR。
在本申请的一个示例性实施方案中，X1至X3中的两者为N，以及另一者为CR。
在本申请的一个示例性实施方案中，X1和X2为N，以及X3为CR。
在本申请的一个示例性实施方案中，X1和X3为N，以及X2为CR。
在本申请的一个示例性实施方案中，X2和X3为N，以及X1为CR。
在本申请的一个示例性实施方案中，X1至X3各自为N。
在本申请的一个示例性实施方案中，R为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻的取代基键合以形成环。
在本申请的一个示例性实施方案中，R为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻的取代基键合以形成环。
在本申请的一个示例性实施方案中，R为氢、或氘，或者可以与相邻的取代基键合以形成环。
在本申请的一个示例性实施方案中，R为氢、或氘。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少一者包含氰基；或者
Ar1至Ar3中的至少一者为由-L3-Ar201表示的基团，L3为单键或者经取代或未经取代的亚芳基，以及Ar201为经取代或未经取代的9-芴基或者经取代或未经取代的包含O或S的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的具有6至35个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少两者各自独立地为经取代或未经取代的具有6至35个碳原子的芳基，以及Ar1至Ar3中的至少一者包含氰基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少两者各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，以及Ar1至Ar3中的至少一者包含氰基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少两者各自独立地为未经取代或经芳基取代的具有6至20个碳原子的芳基，以及Ar1至Ar3中的至少一者包含氰基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少两者各自独立地为未经取代或经芳基取代的苯基、未经取代或经芳基取代的联苯基、或者未经取代或经芳基取代的萘基，以及Ar1至Ar3中的至少一者包含氰基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少一者为经氰基取代的具有6至35个碳原子的芳基、或者经氰基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少一者为经氰基取代的苯基、经氰基取代的联苯基、经氰基取代的萘基、经氰基取代的三联苯基、经氰基取代的芴基、或者包含氰基的由下式203至205中的任一者表示的基团。
在本申请的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中的至少一者选自下式201至205。
[式201]
Figure BDA0002686615950000181
[式202]
Figure BDA0002686615950000182
[式203]
Figure BDA0002686615950000191
[式204]
Figure BDA0002686615950000192
[式205]
Figure BDA0002686615950000193
在式201至205中，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
G为O或S，
R21至R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
R26为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
q为0至3的整数，以及当q为2或更大时，L4彼此相同或不同，以及
r21至r25为0至4的整数，以及当r21至r25各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本申请的一个示例性实施方案中，L4为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L4为单键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L4为单键、或者经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L4为单键、未经取代或经氰基或芳基取代的亚苯基、未经取代或经氰基或芳基取代的亚联苯基、未经取代或经氰基或芳基取代的亚三联苯基、未经取代或经氰基或芳基取代的亚萘基、或者未经取代或经氰基或芳基取代的亚芴基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L4为单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、二苯基亚芴基或二甲基亚芴基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L4为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
在本申请的一个示例性实施方案中，q为0至2的整数。
在本申请的一个示例性实施方案中，q为0至1的整数。
在本申请的一个示例性实施方案中，L3为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L3为单键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L3为单键、或者经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L3为单键、未经取代或经氰基或芳基取代的亚苯基、未经取代或经氰基或芳基取代的亚联苯基、未经取代或经氰基或芳基取代的亚三联苯基、未经取代或经氰基或芳基取代的亚萘基、或者未经取代或经氰基或芳基取代的亚芴基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L3为单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或亚芴基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L3为单键、亚苯基、或亚联苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，L3和L4各自独立地为单键或选自以下结构中的任一者。
Figure BDA0002686615950000211
Figure BDA0002686615950000221
在本申请的一个示例性实施方案中，R21至R25各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R21至R25各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R21至R25各自独立地为氢、氘、氰基、或者未经取代或经氰基取代的具有6至15个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R21至R25各自独立地为氢、氘、氰基、未经取代或经氰基取代的苯基、未经取代或经氰基取代的联苯基、未经取代或经氰基取代的三联苯基、未经取代或经氰基取代的1-萘基、或者未经取代或经氰基取代的2-萘基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R21至R25各自独立地为氢、氘、氰基、或者未经取代或经氰基取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R23为氰基、或者未经取代或经氰基取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R24为氰基、或者未经取代或经氰基取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R25为氰基、或者未经取代或经氰基取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R26为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R26为未经取代或经氰基或芳基取代的具有6至15个碳原子的芳基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R26为未经取代或经氰基取代的苯基、未经取代或经氰基取代的联苯基、未经取代或经氰基取代的三联苯基、未经取代或经氰基取代的1-萘基、或者未经取代或经氰基取代的2-萘基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R26为未经取代或经氰基取代的苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，R26为苯基。
在本申请的一个示例性实施方案中，r21至r25各自为0至2的整数。
在本申请的一个示例性实施方案中，r21至r25各自为1。
此外，在本申请的一个示例性实施方案中，式1选自以下结构式。
Figure BDA0002686615950000241
Figure BDA0002686615950000251
Figure BDA0002686615950000261
Figure BDA0002686615950000271
Figure BDA0002686615950000281
Figure BDA0002686615950000291
在结构式中，D意指氘，并且当相应的结构经氘取代时，相应的结构的30％或更多经氘取代。
此外，在本申请的一个示例性实施方案中，式2选自以下结构式。
Figure BDA0002686615950000301
Figure BDA0002686615950000311
Figure BDA0002686615950000321
Figure BDA0002686615950000331
此外，在本申请的一个示例性实施方案中，式2选自以下结构式。具体地，式2为包含氰基的化合物。
Figure BDA0002686615950000341
Figure BDA0002686615950000351
Figure BDA0002686615950000361
Figure BDA0002686615950000371
Figure BDA0002686615950000381
Figure BDA0002686615950000391
在本申请中，当一个构件布置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本申请中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另外具体说明，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
本申请的有机发光器件的第一有机材料层和第二有机材料层也可以由单层结构构成，而且可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，本申请的第一有机材料层可以由一至三个层构成。此外，本申请的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、发光层、电子传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更多或更少数目的有机层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一个或两个或更多个层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的各自具有两个或更多个层的第一有机材料层和第二有机材料层，其中第一有机材料层包含由式1表示的化合物，以及第二有机材料层包含由式2表示的化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，第一有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含由式1表示的化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物为发光层的主体。
在本申请的一个示例性实施方案中，第一有机材料层包括发光层，发光层可以使用由式1表示的化合物作为单个层，并且可以以混合物使用由式1表示的化合物和另外的有机材料。
在本申请的一个示例性实施方案中，发光层为蓝色发光层。
在本申请的一个示例性实施方案中，发光层的最大发光峰为400nm至500nm。
在本申请的一个示例性实施方案中，发光层还可以包含除由式1表示的化合物之外的一种主体材料。在这种情况下，还包含的主体材料(混合的主体化合物)的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的具体实例包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
在本申请的一个示例性实施方案中，混合的主体材料为蒽衍生物。
在本申请的一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物与混合的主体化合物的混合比为95:5至5:95，并且更优选为30:70至70:30。
在本申请的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1表示的一种化合物或者两种或更多种化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，发光层包含掺杂剂和主体，主体包含由式1表示的化合物，并且掺杂剂为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
在本申请的一个示例性实施方案中，基于100重量份的主体，发光层中的掺杂剂可以以0.1重量份至50重量份，优选地1重量份至30重量份或1重量份至15重量份的量包含在内。
在本申请的一个示例性实施方案中，荧光掺杂剂可以选自以下结构，并且不限于此。
Figure BDA0002686615950000411
在本申请的一个示例性实施方案中，可以使用Ir配合物作为磷光掺杂剂，并且作为其实例，可以使用以下结构中的任一者，但磷光掺杂剂不限于此。
Figure BDA0002686615950000421
此外，根据本申请的一个示例性实施方案，第二有机材料层可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层，并且空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层可以包含由式2表示的化合物。
根据本申请的一个示例性实施方案，第二有机材料层被设置成与第一有机材料层接触。在这种情况下，在第一有机材料层与第二有机材料层之间不设置另外的有机材料层。
在本申请的一个示例性实施方案中，负电极被设置成与第二有机材料层接触。
在另一个示例性实施方案中，第二有机材料层被设置成与第一有机材料层接触，并且负电极被设置成与第二有机材料层接触。
在本申请的一个示例性实施方案中，第二有机材料层被设置在第一有机材料层与负电极之间。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第二有机材料层还包含选自碱金属和碱土金属中的一种n型掺杂剂或者两种或更多种n型掺杂剂。
当使用有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物作为n型掺杂剂时，可以从发光层确保空穴的稳定性，使得可以改善有机发光器件的寿命。此外，对于电子传输层的电子迁移率，可以通过控制有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的比例来使发光层中空穴和电子的平衡最大化，从而增加发光效率。
在本说明书中，优选LiQ作为用于第二有机材料层的n型掺杂剂，但n型掺杂剂不限于此。
第二有机材料层可以以1:9至9:1的重量比包含由式2表示的化合物和n型掺杂剂。优选地，第二有机材料层可以以2:8至8:2的重量比，更优选地3:7至7:3的重量比包含式2的化合物和n型掺杂剂。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一个层或者两个或更多个层。具体地，在本申请的一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物也可以包含在具有两个或更多个层的发光层中的一个层中，或者可以包含在具有两个或更多个层的发光层各层中，以及由式2表示的化合物也可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层中的一个层中，或者可以包含在具有两个或更多个层的发光层中的各个层中。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件可以包括除包含由式1表示的化合物的发光层之外的另外的发光层。另外的发光层的最大发光峰与包含由式1表示的化合物的发光层的最大发光峰相同或不同。
此外，在本申请的一个示例性实施方案中，当由式1或式2表示的化合物包含在具有两个或更多个层的发光层或电子传输层中的每一者中时，除所述化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在本申请的一个示例性实施方案中，除了包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或所述空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
例如，根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和图3中。
图1例示了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、发光层3和负电极4的一般有机发光器件的结构。
图2例示了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在发光层3中，并且由式2表示的化合物可以包含在电子传输层7中。
图3例示了其中顺序地堆叠有基底1、正电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层3、电子注入和传输层8、和负电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在发光层3中，并且由式2表示的化合物可以包含在电子注入和传输层8中。
本申请的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于第一有机材料层或第二有机材料层中的一个或更多个层包含本申请的化合物，即所述化合物。
当有机发光器件包括复数个第一有机材料层或第二有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本申请的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于第一有机材料层或第二有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物，即由式1和式2表示的化合物。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、第一有机材料层和第二有机材料层、和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制成。
此外，在制造有机发光器件时，不仅可以通过真空沉积法，而且还可以通过溶液施加法将式1和式2的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了上述方法之外，有机发光器件也可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制成(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本申请的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入第一有机材料层或第二有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子的注入。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的注入空穴的效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupied molecular orbital，HOMO)优选为在正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure BDA0002686615950000451
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括：除本申请的由式1表示的化合物之外的8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0002686615950000461
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为具有高的电子迁移率的材料，其可以良好地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层。其具体实例包括：除本申请的由式2表示的化合物之外的8-羟基喹啉的Al配合物、包括Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应并且具有优异的将电子注入发光层或发光材料中的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002686615950000462
唑、
Figure BDA0002686615950000463
二唑、三唑、咪唑、
Figure BDA0002686615950000464
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层可以布置在发光层与电子传输层之间或者发光层与电子注入和传输层之间，从而防止从正电极转移的空穴中的在发光层中未与电子结合并保留的空穴穿过发光层并移动至负电极。通过包括空穴阻挡层，可以改善器件的寿命和效率。用于空穴阻挡层的材料优选为这样的化合物：其能够防止空穴从发光层流入负电极并且能够控制要注入到发光层或发光材料中的电子的流动的能力，并且空穴阻挡层通常可以在与电子传输层相同的条件下形成。其具体实例包括
Figure BDA0002686615950000471
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层可以布置在发光层与空穴注入层之间，从而防止从负电极转移的电子中的在发光层中未与空穴结合并保留的电子穿过发光层并进入正电极。通过包括电子阻挡层，可以改善器件的寿命和效率。可以没有限制地使用公知的材料，并且用于电子阻挡层的材料优选为这样的化合物：其能够防止电子从发光层流入正电极并且能够控制要注入到发光层或发光材料中的空穴的流动。
根据使用的材料，根据申请的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体地描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且本说明书的范围不应解释为受限于下述实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
合成例1
Figure BDA0002686615950000472
(X＝I、Br、Cl、ONf、OTf等)
在有机溶剂中，使用钯催化剂和碱由[化合物1-A]和萘并苯并呋喃基硼酸通过偶联反应合成[化合物1-B]。
当合成经氘取代的化合物时，另外进行氘取代反应。在诸如[化合物1-B]和苯-d6的氘化溶剂中使用TfOH作为酸催化剂通过氢-氘交换反应将氘引入分子中，并通过另外的使用有机溶剂的纯化和干燥获得[化合物1-C]。
使用以下[化合物1-A]和萘并苯并呋喃基硼酸合成[BH 1]至[BH 6]。在偶联反应之后，甚至使[BH 4]至[BH 6]进行氘取代反应。合成式1的化合物的方法不限于以下方法。
Figure BDA0002686615950000481
Figure BDA0002686615950000491
合成例2
Figure BDA0002686615950000492
(Q1至Q4＝OH、经取代或未经取代的烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基等)
在有机溶剂中，使用钯催化剂和碱由包含硼酸的[化合物2-A]和包含卤化物的杂环化合物通过偶联反应合成[化合物2-B]。
通过[化合物2-B]与硼酸的取代基的偶联反应以及另外的使用有机溶剂的纯化和干燥获得式2的[化合物2]。
当[化合物2-A]为包含氰基的化合物时，可以获得其中Ar3包含氰基的化合物2。
使用以下[化合物2-A]和杂环化合物合成[ET 1]至[ET 16]。合成式2的化合物的方法不限于以下方法。
Figure BDA0002686615950000501
Figure BDA0002686615950000511
Figure BDA0002686615950000521
Figure BDA0002686615950000531
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA0002686615950000532
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后输送至真空沉积机。
在如此准备的ITO透明电极上热真空沉积以下HI-A化合物至
Figure BDA0002686615950000533
的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上顺序地真空沉积以下HAT化合物和以下HT-A化合物至厚度分别为
Figure BDA0002686615950000541
和
Figure BDA0002686615950000542
从而形成第一空穴传输层和第二空穴传输层。
随后，在第二空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下[BH 1]化合物和BD化合物至
Figure BDA0002686615950000543
的膜厚度，从而形成发光层。
在发光层上以1:1的重量比真空沉积制备例1中的化合物[ET 1]和以下LiQ化合物，从而形成厚度为
Figure BDA0002686615950000544
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为
Figure BDA0002686615950000545
和
Figure BDA0002686615950000546
从而形成负电极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0002686615950000547
至
Figure BDA0002686615950000548
将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA0002686615950000549
和
Figure BDA00026866159500005410
并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托，从而制造有机发光器件。
Figure BDA0002686615950000551
实施例2至17
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表1中所描述的化合物代替化合物[BH 1]和化合物[ET 1]。
Figure BDA0002686615950000561
Figure BDA0002686615950000571
比较例1至10
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表1中所描述的化合物代替化合物[BH 1]和化合物[ET 1]。
Figure BDA0002686615950000581
对于实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比的95％值的时间(LT95)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0002686615950000591
Figure BDA0002686615950000601
如表1中所描述的，其中使用根据本发明的式1的化合物作为发光层的主体并且将根据本发明的式2的化合物用于电子注入和传输层中的实施例1至17中的器件具有长寿命、低电压和高效率特性。
比较例2中的器件具有与本申请的实施例1中的器件相同的配置，不同之处仅在于主体化合物，以及比较例10中的器件具有与本申请的实施例9中的器件相同的配置，不同之处在于主体化合物。比较例2和10中的主体化合物BH A和BH C是不包含萘并苯并呋喃或萘并苯并噻吩的化合物。与比较例2和10相比，根据本发明的实施例1和9具有长寿命、低电压和高效率特性。
比较例5中的器件具有与实施例5和14相同的配置，不同之处在于电子注入和传输层的化合物。比较例5中的化合物ET E是不包含氰基或9-芴基的化合物。与比较例6相比，根据本发明的实施例5和14具有长寿命、低电压和高效率特性。
比较例6中的器件具有与实施例8和15相同的配置，不同之处在于电子注入和传输层的化合物。比较例6中的化合物ET F是不包含氰基或螺结构的化合物。与比较例6相比，根据本发明的实施例8和15具有长寿命、低电压和高效率特性。
比较例8中的器件具有与实施例3、4和14相同的配置，不同之处在于电子注入和传输层的化合物。比较例8中的化合物ET H具有氰基，但是为不包含本申请的式2的含N杂环的化合物。与比较例8相比，根据本发明的实施例3、4和14具有长寿命、低电压和高效率特性。
因此，可以看出，当将本发明的式1的化合物用作发光层的主体并将本发明的式2的化合物用于电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层时，确保式1的低电压和高效率特性以及式2的前述长寿命特性和由于高的玻璃化转变温度而产生的热稳定性，使得可以获得具有改善的稳定性的有机发光器件。

Claims (10)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，
其中所述第一有机材料层包含由下式1表示的化合物，以及所述第二有机材料层包含由下式2表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0002686615940000011
在式1中，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的卤代烷基、经取代或未经取代的卤代烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
L1和L2各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar4为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar5由下式3表示，
a和b各自独立地为0至4的整数，
当a和b各自独立地为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[式3]
Figure FDA0002686615940000021
在式3中，
A为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基，
Ar6为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
c为0至4的整数，
当c为2或更大时，两个或更多个Ar6彼此相同或不同，以及相邻的Ar6任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基，
当A为经取代或未经取代的苯基时，c为2或更大，以及相邻的Ar6彼此键合以形成经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基，
[式2]
Figure FDA0002686615940000022
在式2中，
X1至X3中的至少一者为N，以及其余为CR，
R为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻的取代基键合以形成环，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1至Ar3中的至少一者包含氰基；或者
Ar1至Ar3中的至少一者为由-L3-Ar201表示的基团，L3为单键或者经取代或未经取代的亚芳基，以及Ar201为经取代或未经取代的9-芴基或者经取代或未经取代的包含O或S的杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式3为选自下式301至312中的任一者：
Figure FDA0002686615940000031
Figure FDA0002686615940000041
在式301至312中，Ar6和c的定义与式3中限定的那些相同，
R11至R19各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
r11至r16、r18和r19各自为0至2的整数，以及当r11至r16、r18和r19各自为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
r17为0或1。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1至Ar3中的至少一者为选自下式201至205中的任一者：
[式201]
Figure FDA0002686615940000051
[式202]
Figure FDA0002686615940000052
[式203]
Figure FDA0002686615940000053
[式204]
Figure FDA0002686615940000054
[式205]
Figure FDA0002686615940000055
在式201至205中，
L3和L4各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
G为O或S，
R21至R25各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
R26为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
q为0至3的整数，以及当q为2或更大时，L4彼此相同或不同，以及
r21至r25为0至4的整数，以及当r21至r25各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层包括发光层，以及所述发光层包含由式1表示的化合物。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第二有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层，以及所述空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、或者所述电子注入和传输层包含由式2表示的化合物。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第二有机材料层被设置成与所述第一有机材料层接触。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述由式1表示的化合物为所述发光层的主体。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式1选自以下结构式：
Figure FDA0002686615940000071
Figure FDA0002686615940000081
Figure FDA0002686615940000091
Figure FDA0002686615940000101
Figure FDA0002686615940000111
Figure FDA0002686615940000121
在结构式中，D意指氘，以及当相应的结构经氘取代时，所述相应的结构的30％或更多经氘取代。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式2选自以下结构式：
Figure FDA0002686615940000131
Figure FDA0002686615940000141
Figure FDA0002686615940000151
Figure FDA0002686615940000161
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式2选自以下结构式：
Figure FDA0002686615940000171
Figure FDA0002686615940000181
Figure FDA0002686615940000191
Figure FDA0002686615940000201
Figure FDA0002686615940000211
Figure FDA0002686615940000221
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