CN109564982B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年3月30日提交的韩国专利申请第10-2017-0040551号的优先权权益，其全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，亮度、驱动电压和响应速度优异的优异特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层并且电子从阴极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，当激子再次落至基态时发光。
在如上所述的有机发光器件中，一直需要开发具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了以下有机发光器件：
该有机发光器件按如下顺序包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，其中
发光层包括红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层，
电子传输层与红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层相邻，
电子传输层包括一个或更多个层，
电子传输层中的与红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层相邻的层满足以下数学表达式1和2：
[数学表达式1]
EHOMO-ET>EHOMO-BH
在数学表达式1中，
EHOMO-ET是构成电子传输层中的与红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层相邻的层的材料的HOMO能级的绝对值，以及
EHOMO-BH是蓝光发光层的主体材料的HOMO能级的绝对值，
[数学表达式2]
ELUMO-ET>ELUMO-GH
在数学表达式2中，
ELUMO-ET是构成电子传输层中的与红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层相邻的层的材料的LUMO能级的绝对值，以及
ELUMO-GH是绿光发光层的主体材料的LUMO能级的绝对值。
有益效果
上述有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面是优异的。
附图说明
图1示出了包括阳极1、空穴传输层2、发光层3、电子传输层4和阴极5的有机发光器件的实例。在图1中，发光层3具有其中并列布置有红光发光层31、绿光发光层32和蓝光发光层33的结构。
图2示出了包括阳极1、空穴注入层6、空穴传输层2、发光层3、电子传输层4、电子注入层7和阴极5的有机发光器件的实例。在图2中，发光层3具有其中并列布置有红光发光层31、绿光发光层32和蓝光发光层33的结构。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
在本说明书中，
Figure GDA0002724971320000032
意指与另一取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指由选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基或者没有取代基，或者由所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002724971320000031
在本说明书中，酯基可以具有这样的结构，其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002724971320000041
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002724971320000042
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以是苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002724971320000051
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure GDA0002724971320000052
等，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是单价基团，而是通过使两个取代基结合而形成的。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是单价基团，而是通过使两个取代基结合而形成的。
下文中，将针对各配置详细描述本发明。
阳极和阴极
本发明中使用的阳极和阴极意指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料使得空穴可以顺利地注入有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料使得电子可以容易地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光器件还可以包括在阳极与后续描述的空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
本发明中使用的空穴传输层是从形成在阳极或阴极上的空穴注入层接收空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。
其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层和电子传输层
本发明中使用的发光层意指通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而可以发出在可见光区域中的光的层，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。
特别地，根据本发明的有机发光器件是具有颜色可变特性的RGB有机发光器件，其中发光层包括红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层。具体地，发光层具有其中并列包括有红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层的结构，并且与后续描述的电子传输层接触。其结构示意性地示于图1中。
如图1所示，红光发光层31、绿光发光层32和蓝光发光层33并列布置在空穴传输层2上，并且同时与电子传输层4相邻。在另一方面，除了红光发光层31、绿光发光层32和蓝光发光层33并列布置之外，可以改变顺序。此外，红光发光层31、绿光发光层32和蓝光发光层33不一定彼此相邻，并且相应的发光层之间可以间隔开。
在另一方面，常规地，为了制造RGB有机发光器件，每个发光层具有单独的电子传输层。这是由于以下事实：考虑到根据相应的发光层中包含的材料的特性，适用于其的电子传输层是必要的。然而，在本发明中，发现当电子传输层中的与红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层相邻的层满足以下数学表达式1和2时，即使通过共同的电子传输层也可以表现出RGB器件的特性。因此，与在每个发光层中形成单独的电子传输层的情况相比，存在可以简化制造工艺的优点。
具体地，数学表达式1如下。
[数学表达式1]
EHOMO-ET>EHOMO-BH
在数学表达式1中，
EHOMO-ET是构成电子传输层中的与红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层相邻的层(下文中，称为‘相邻电子传输层’)的材料的HOMO能级的绝对值，以及
EHOMO-BH是蓝光发光层的主体材料的HOMO能级的绝对值。
数学表达式1意指构成相邻电子传输层的材料的HOMO能级的绝对值大于蓝光发光层的主体材料的HOMO能级的绝对值。由此，可以防止从阳极转移的空穴进入电子传输层，并因此改善有机发光器件的寿命。在另一方面，当蓝光发光层的主体材料为两种或更多种时，EHOMO-BH意指各种主体材料的HOMO能级的平均值的绝对值。例如，当包含n种主体时，其意指通过将各种主体的HOMO能级的总和除以n而获得的值的绝对值。
具体地，数学表达式2如下。
[数学表达式2]
ELUMO-ET>ELUMO-GH
在数学表达式2中，
ELUMO-ET是构成相邻电子传输层的材料的LUMO能级的绝对值，以及
ELUMO-GH是绿光发光层的主体材料的LUMO能级的绝对值。
数学表达式2意指构成相邻电子传输层的材料的LUMO能级的绝对值大于绿光发光层的主体材料的LUMO能级的绝对值。由此，可以控制从阴极转移的电子的量以控制向空穴传输层侧偏移的发光区域，从而改善有机发光器件的寿命。在另一方面，当绿光发光层的主体材料为两种或更多种时，ELUMO-GH意指各种主体材料的LUMO能级的平均值的绝对值。例如，当包含n种主体时，其意指通过各种主体的LUMO能级的总和除以n而获得的值的绝对值。
电子传输层
电子传输层包括一个或更多个层。此外，电子传输层中的任一层包含由以下化学式1表示的化合物。优选地，电子传输层中的与红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层相邻的层(相邻电子传输层)包含由以下化学式1表示的化合物。当使用由以下化学式1表示的化合物时，可以满足以上能级关系。
[化学式1]
Figure GDA0002724971320000091
在化学式1中，
A1至A3各自独立地为N或CR，条件是A1至A3中的至少两者为N，
R为氢，或者与Ar11或Ar12键合以形成经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L11和L12各自独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar11和Ar12各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；三(C6-60芳基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，或者与R键合以形成经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L13为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar13由以下化学式2表示，
[化学式2]
Figure GDA0002724971320000101
在化学式2中，
X为O或S，
n21和n22各自独立地为1至4的整数，
R21和R22中的至少一者与Ar13连接，其余各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻的R21或两个相邻的R22可以彼此连接以形成苯环。
优选地，化学式1为选自以下化学式1-1至1-5中的任一者：
Figure GDA0002724971320000102
在化学式1-1至1-5中，
Ar11和Ar12各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
Ar13如上所限定。
优选地，L11和L12各自独立地为键；亚苯基；或亚联苯基(biphenylylene)。
优选地，Ar11和Ar12各自独立地为选自以下的任一者：
Figure GDA0002724971320000111
在上式中，
各个X'独立地为O、S、NR'1、CR'1R'2或SiR'1R'2，
其中R'1和R'2各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
各个R'独立地为氢、氰基、甲基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
优选地，L13为选自以下的任一者：
Figure GDA0002724971320000121
在上式中，
各个X"独立地为O、S、NR"1、CR"1R"2或SiR"1R"2，
其中R"1和R"2各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
各个R"独立地为氢、甲基或苯基。
由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
Figure GDA0002724971320000131
Figure GDA0002724971320000141
Figure GDA0002724971320000151
Figure GDA0002724971320000161
Figure GDA0002724971320000171
Figure GDA0002724971320000181
Figure GDA0002724971320000191
Figure GDA0002724971320000201
Figure GDA0002724971320000211
Figure GDA0002724971320000221
Figure GDA0002724971320000231
Figure GDA0002724971320000241
Figure GDA0002724971320000251
Figure GDA0002724971320000261
Figure GDA0002724971320000271
Figure GDA0002724971320000281
Figure GDA0002724971320000291
Figure GDA0002724971320000301
Figure GDA0002724971320000311
Figure GDA0002724971320000321
Figure GDA0002724971320000331
Figure GDA0002724971320000341
Figure GDA0002724971320000351
(蓝光发光层)
在另一方面，蓝光发光层包含主体和掺杂剂，并且主体可以包括一种或更多种。
优选地，蓝光发光层的主体是由以下化学式3-1或3-2表示的化合物。当使用由以下化学式3-1或3-2表示的化合物时，可以满足电子传输层材料与上述能级之间的关系。
[化学式3-1]
Figure GDA0002724971320000361
在化学式3-1中，
L31和L32各自独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar31和Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
[化学式3-2]
Figure GDA0002724971320000362
在化学式3-2中，
L33、L34和L35各自独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar33、Ar34和Ar35各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基。
优选地，L31和L32各自独立地为键、亚苯基、亚萘基或亚蒽基。
优选地，Ar31和Ar32各自独立地为苯基、经1至5个氘原子取代的苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、经苯基取代的噻吩基、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基、或苯并[d]萘并[1,2-b]呋喃基。
优选地，L33、L34和L35各自独立地为键或亚苯基。
优选地，Ar33、Ar34和Ar35各自独立地为苯基或二苯并呋喃基。
由化学式3-1或3-2表示的化合物的代表性实例如下：
Figure GDA0002724971320000381
此外，蓝光发光层的掺杂剂没有特别限制，只要其用于有机发光器件即可。例如，蓝光发光层的掺杂剂可以为选自以下的任一者：
Figure GDA0002724971320000391
(绿光发光层)
在另一方面，绿光发光层包含主体和掺杂剂，并且主体可以包括一种或多种。优选地，绿光发光层包含两种主体。
优选地，绿光发光层的主体包括(i)由以下化学式4-1至4-4表示的化合物中的任一者和(ii)由以下化学式5表示的化合物：
[化学式4-1]
Figure GDA0002724971320000392
[化学式4-2]
Figure GDA0002724971320000393
[化学式4-3]
Figure GDA0002724971320000401
[化学式4-4]
Figure GDA0002724971320000402
在化学式4-1至4-4中，
各个X4独立地为O、S、NR4、CR4R5或SiR4R5，
其中R4和R5各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
各个L4独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar4独立地为氢；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式5]
Figure GDA0002724971320000403
在化学式5中，
L5为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar51、Ar52和Ar53各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基。
优选地，各个X4独立地为O、S或NR4，其中R4为苯基、经甲基取代的苯基、亚联苯基(biphenyline)、亚三联苯基(terphenyline)、亚四联苯基(quaterphenyline)、萘基苯基、萘基或菲基。
优选地，各个L4独立地为键、亚苯基、二苯并呋喃二基或苯基咔唑基二基。
优选地，各个Ar4独立地为氢、苯基、联苯基、二甲基芴基或咔唑基。
优选地，L5为键、亚苯基、亚联苯基、二苯并呋喃二基或咔唑基。
优选地，Ar51为苯基、联苯基、三联苯基(terphenyline)和选自以下的任一者：
Figure GDA0002724971320000411
在上式中，
X5为N-(苯基)或C(CH3)2，
A为与两个相邻的五边形环稠合的苯环。
优选地，Ar52和Ar53各自独立地为苯基、联苯基或咔唑基。
由以上化学式4-1至4-4表示的化合物的代表性实例如下：
Figure GDA0002724971320000421
Figure GDA0002724971320000431
Figure GDA0002724971320000441
由化学式5表示的化合物的代表性实例如下：
Figure GDA0002724971320000451
绿光发光层的掺杂剂没有特别限制，只要其用于有机发光器件即可。例如，绿光发光层的掺杂剂可以为选自以下的任一者：
Figure GDA0002724971320000461
(红光发光层)
在另一方面，红光发光层包含主体和掺杂剂，并且主体可以包括一种或更多种。
红光发光层的主体没有特别限制，只要其用于有机发光元件即可。作为实例，红光发光层的主体的代表性实例如下：
Figure GDA0002724971320000462
此外，红光发光层的掺杂剂没有特别限制，只要其用于有机发光器件即可。例如，红光发光层的掺杂剂可以为选自以下的任一者：
Figure GDA0002724971320000463
电子注入层
根据本发明的有机发光器件还可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。
可以用于电子注入层的材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
根据本发明的有机发光器件的结构在图1中示出。图1示出了有机发光器件的实例，其包括阳极1、空穴传输层2、发光层3、电子传输层4和阴极5，其中发光层3具有其中并列布置有红光发光层31、绿光发光层32和蓝光发光层33的结构。此外，当包括空穴注入层6和电子注入层7时，有机发光器件的结构在图2中示出。
根据本发明的有机发光器件可以通过顺序堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程制造：通过使用PVD(物理气相沉积)方法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。此外，可以通过使主体和掺杂剂经历真空沉积法和溶液涂覆法来形成发光层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
同时，根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以是前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
下文中，将描述本发明的优选实施例以帮助理解本发明。然而，这些实施例仅用于说明目的而提出，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，使用AC-3设备(得自Rinken Keiki的Model AC-3)测量各化合物的HOMO能级和LUMO能级。具体地，使用通过在ITO基底上以
Figure GDA0002724971320000481
的厚度真空沉积待测化合物而获得的膜，并测量通过以10nW的UV强度照射膜而产生的光子的量子产率。由此，测量HOMO能级和LUMO能级。
制备例1：蓝光主体
作为蓝光主体(BH)，使用下表1中所示的化合物。
[表1]
Figure GDA0002724971320000491
制备例2：绿光主体
作为绿光主体(GH)之一，使用下表2中所示的化合物。
[表2]
Figure GDA0002724971320000511
作为绿光主体(GH)之一，使用下表3中所示的化合物。
[表3]
Figure GDA0002724971320000521
制备例3：空穴传输材料
作为用于空穴传输的材料，使用下表4中所示的化合物。
[表4]
Figure GDA0002724971320000531
制备例3-1：化合物ETL1-4的制备
Figure GDA0002724971320000541
1)化合物ETL1-4i的制备
使2-溴-9H-芴-9-酮(10g，38.6mmol)、苯酚(7.25g，77.2mmol)和过量的磷酰氯(POCl3)的混合物在120℃下回流。冷却至室温之后，向其中添加过量的乙醇并过滤。将经过滤的固体溶解在吡啶中，加热，冷却至室温，然后过滤。用氯仿和乙酸乙酯进行重结晶以获得化合物ETL-4i(14g，产率87％)。
MS:[M+H]+＝411
2)化合物ETL1-4的制备
将化合物ETL1-4i(10g，24.3mmol)、三嗪硼酸(12.26g，24mmol)和碳酸钾(10g，72.9mmol)溶解在四氢呋喃(300ml)和水(100ml)中，并加热至90℃。向其中添加Pd(PPh3)4(0.56g，0.48mmol)，然后回流4小时。冷却至室温之后，除去水层。将硫酸镁添加至有机层中，并将混合物过滤，浓缩并通过柱色谱法纯化以获得化合物ETL1-4(13g，产率75％)。
MS:[M+H]+＝715
制备例3-2：化合物ETL1-6的制备
Figure GDA0002724971320000551
1)化合物ETL1-6i的制备
将4-溴螺[芴-9,9’-呫吨](45g，109mmol)和双频哪醇合二硼(30g，119.9mmol)添加至二烷(1500ml)中并在130℃下加热。将P(Cy)3和Pd(dba)2以2:1的摩尔比混合(总共1.88g)，添加至其中并回流4小时。将混合物冷却至室温，浓缩并通过柱色谱法纯化以获得化合物ETL1-6i(42g，产率84％)。
MS:[M+H]+＝458
2)化合物ETL1-6的制备
将化合物ETL1-6i(10g，21.8mmol)和9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9.43g，21.8mmol)以及碳酸钾(9g，65.4mmol)溶解在四氢呋喃(300ml)和水(100ml)中并加热至90℃。向其中添加Pd(PPh3)4(0.50g，0.44mmol)，然后回流4小时。冷却至室温之后，除去水层。将硫酸镁添加至有机层中，并将混合物过滤，浓缩并通过柱色谱法纯化以获得化合物ETL1-6(11g，产率69％)。
MS:[M+H]+＝728
制备例3-3：化合物ETL1-5的制备
Figure GDA0002724971320000561
1)化合物ETL1-5i的制备
将2’-溴螺[芴-9,9’-噻吨](45g，105mmol)和双频哪醇合二硼(29g，115.5mmol)添加至二烷(1500ml)中并通过在130℃下加热来溶解。将P(Cy)3和Pd(dba)2以2:1的摩尔比混合(总共1.80g)，添加至其中并回流4小时。将混合物冷却至室温，浓缩并通过柱色谱法纯化以获得化合物ETL1-5i(40g，产率80％)。
MS:[M+H]+＝474
2)化合物ETL1-5的制备
以与制备化合物ETL-6相同的方式获得化合物ETL1-5(9g，产率74％)，不同之处在于使用化合物ETL1-5i(10g，21.1mmol)代替化合物ETL1-6i，并使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.6g，21.1mmol)代替9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑。
MS:[M+H]+＝579
制备例3-4：化合物ETL1-8的制备
Figure GDA0002724971320000571
以与制备化合物ETL-6相同的方式获得化合物ETL1-8(11g，产率83％)，不同之处在于使用化合物ETL1-8i(10g，25.4mmol)代替化合物ETL1-6i，并使用9-溴-10-苯基蒽(13.5g，25.4mmol)代替9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑。
MS:[M+H]+＝520
制备例3-5：化合物ETL1-9的制备
Figure GDA0002724971320000572
以与制备化合物ETL1-6相同的方式获得化合物ETL1-9(11g，产率83％)，不同之处在于使用化合物ETL1-9i(10g，22.5mmol)代替化合物ETL1-6i，并使用2-(联苯-2-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(9.4g，22.5mmol)代替9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑。
MS:[M+H]+＝701
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0002724971320000573
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底corning7059玻璃)放入含有溶解在其中的分散剂的蒸馏水中，并通过超声波洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂是购自Fisher Co.的产品并且蒸馏水是通过使用购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。用蒸馏水洗涤完成之后，依次用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并干燥。
在由此准备的ITO透明电极上，以
Figure GDA0002724971320000581
的厚度使化合物HAT经历热真空沉积以形成空穴注入层。在其上以
Figure GDA0002724971320000582
的厚度真空沉积化合物HT1以形成空穴传输层。
在空穴传输层上并列地形成蓝光发光层、绿光发光层和红光发光层。具体地，以
Figure GDA0002724971320000583
的厚度将化合物BH-1和化合物BD-1以97.5:2.5的重量比真空沉积以形成蓝光发光层，以
Figure GDA0002724971320000584
的厚度将化合物GH1-1、化合物GH2-1和化合物GD-1以47:47:6的重量比真空沉积以形成绿光发光层，并以
Figure GDA0002724971320000585
的厚度将化合物RH-1和化合物RD-1以98:2的重量比真空沉积以形成红光发光层。
在发光层上以
Figure GDA0002724971320000586
的厚度沉积化合物ETL1-1化合物。然后，以
Figure GDA0002724971320000587
Figure GDA0002724971320000588
的厚度将化合物ETL2-1和化合物LiQ以1:1的重量比真空沉积以形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，顺序地以
Figure GDA0002724971320000589
的厚度沉积氟化锂(LiF)并以
Figure GDA00027249713200005810
的厚度沉积铝以形成阴极。由此，制备了有机发光器件。
Figure GDA0002724971320000591
在以上过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002724971320000592
至
Figure GDA0002724971320000593
Figure GDA0002724971320000594
将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002724971320000595
将铝的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002724971320000596
并将气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托以制造有机发光器件。
实施例2至48和比较例1至13
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于分别使用下表5至10中所示的化合物作为实施例1中的发光层和电子传输层中使用的化合物。在另一方面，下表5至10中的化合物ETL2-2至ETL2-15如下。
Figure GDA0002724971320000601
在10mA/cm2的电流密度下测量在实施例和比较例中制造的有机发光器件的驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度变为相对于初始亮度的98％的时间(LT98)。结果示于下表5至10中。
[表5]
Figure GDA0002724971320000611
[表6]
Figure GDA0002724971320000621
[表7]
Figure GDA0002724971320000631
[表8]
Figure GDA0002724971320000641
[表9]
Figure GDA0002724971320000651
[表10]
Figure GDA0002724971320000661
[附图标记说明]
1：阳极 2：空穴传输层
3：发光层 31：红光发光层
32：绿光发光层 33：蓝光发光层
4：电子传输层 5：阴极
6：空穴注入层 7：电子注入层

Claims (13)

1.一种有机发光器件，以如下顺序包括：阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，其中
所述发光层包括并列布置在所述空穴传输层上的红光发光层、绿光发光层和蓝光发光层，并且所述红光发光层、所述绿光发光层和所述蓝光发光层同时与共同的电子传输层相邻，
所述电子传输层包括一个或更多个层，
所述电子传输层中的与所述红光发光层、所述绿光发光层和所述蓝光发光层相邻的层满足以下数学表达式1和2：
[数学表达式1]
EHOMO-ET>EHOMO-BH
在数学表达式1中，
EHOMO-ET是构成所述电子传输层中的与所述红光发光层、所述绿光发光层和所述蓝光发光层相邻的所述层的材料的HOMO能级的绝对值，以及
EHOMO-BH是所述蓝光发光层的主体材料的HOMO能级的绝对值，
[数学表达式2]
ELUMO-ET>ELUMO-GH
在数学表达式2中，
ELUMO-ET是构成所述电子传输层中的与所述红光发光层、所述绿光发光层和所述蓝光发光层相邻的所述层的材料的LUMO能级的绝对值，以及
ELUMO-GH是所述绿光发光层的主体材料的LUMO能级的绝对值。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述电子传输层中的任一层包含由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002724971310000021
在化学式1中，
A1至A3各自独立地为N或CR，条件是A1至A3中的至少两者为N，
R为氢，或者与Ar11或Ar12键合以形成经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L11和L12各自独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar11和Ar12各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；三(C6-60芳基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，或者与R键合以形成经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L13为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar13由以下化学式2表示，
[化学式2]
Figure FDA0002724971310000022
在化学式2中，
X为O或S，
n21和n22各自独立地为1至4的整数，
R21和R22中的至少一者与Ar13连接，以及其余各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻的R21或两个相邻的R22可以彼此连接以形成苯环。
3.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中所述化学式1为选自以下化学式1-1至1-5中的任一者：
Figure FDA0002724971310000031
在化学式1-1至1-5中，
Ar11和Ar12各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
Ar13、L11、L12和L13如权利要求2中所限定。
4.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中L11和L12各自独立地为键；亚苯基；或亚联苯基。
5.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中Ar11和Ar12各自独立地为选自以下的任一者：
Figure FDA0002724971310000041
在上式中，
各个X'独立地为O、S、NR'1、CR'1R'2或SiR'1R'2，
其中R'1和R'2各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
各个R'独立地为氢、氰基、甲基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
6.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中L13为选自以下的任一者：
Figure FDA0002724971310000051
在上式中，
各个X"独立地为O、S、NR"1、CR"1R"2或SiR"1R"2，
其中R"1和R"2各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
各个R"独立地为氢、甲基或苯基。
7.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的所述化合物为选自以下的任一者：
Figure FDA0002724971310000061
Figure FDA0002724971310000071
Figure FDA0002724971310000081
Figure FDA0002724971310000091
Figure FDA0002724971310000101
Figure FDA0002724971310000111
Figure FDA0002724971310000121
Figure FDA0002724971310000131
Figure FDA0002724971310000141
Figure FDA0002724971310000151
Figure FDA0002724971310000161
Figure FDA0002724971310000171
Figure FDA0002724971310000181
Figure FDA0002724971310000191
Figure FDA0002724971310000201
Figure FDA0002724971310000211
Figure FDA0002724971310000221
Figure FDA0002724971310000231
Figure FDA0002724971310000241
Figure FDA0002724971310000251
Figure FDA0002724971310000261
Figure FDA0002724971310000271
Figure FDA0002724971310000281
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述蓝光发光层的所述主体为由以下化学式3-1或3-2表示的化合物，
[化学式3-1]
Figure FDA0002724971310000282
在化学式3-1中，
L31和L32各自独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar31和Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
[化学式3-2]
Figure FDA0002724971310000291
在化学式3-2中，
L33、L34和L35各自独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar33、Ar34和Ar35各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述由化学式3-1或3-2表示的所述化合物为选自以下的任一者：
Figure FDA0002724971310000301
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述绿光发光层包含两种主体。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述绿光发光层的所述主体包括(i)由以下化学式4-1至4-4表示的化合物中的任一者，和(ii)由以下化学式5表示的化合物：
[化学式4-1]
Figure FDA0002724971310000311
[化学式4-2]
Figure FDA0002724971310000312
[化学式4-3]
Figure FDA0002724971310000313
[化学式4-4]
Figure FDA0002724971310000314
在化学式4-1至4-4中，
各个X4独立地为O、S、NR4、CR4R5或SiR4R5，
其中R4和R5各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
各个L4独立地为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar4独立地为氢；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式5]
Figure FDA0002724971310000321
在化学式5中，
L5为键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar51、Ar52和Ar53各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述由化学式4-1至4-4表示的化合物选自：
Figure FDA0002724971310000331
Figure FDA0002724971310000341
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述由化学式5表示的化合物为选自以下的任一者：
Figure FDA0002724971310000351
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