KR20210129524A - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 자 수송능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 열적 안전성과 더불어 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 모두 우수한 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 N(Ar3)이고;
A 고리는 C6~C60의 방향족고리이고
L은 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, 6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1 내지 Y3중에 적어도 두개는 N이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 a는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
b 내지 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
상기 A 고리의 방향족고리, L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 열적 안정성, 전자 주입능/수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 상기 화합물을 유기물층에 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 화합물>
본 발명은 전기화학적 안정성, 열적 안정성, 캐리어 수송능(특히, 전자 수송능)이 우수하여 고효율의 전자수송층용 및 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공한다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물은 스파이로 계열(예, fluorene-xanthene/thioxanthene/acridine 등이 결합된 스파이로 구조)에 벤젠고리, 나프탈렌 고리 등의 단일환 또는 다환의 방향족 고리가 축합된 구조를 코어(core)로 하고, 상기 코어에 함질소 헤테로방향족환과 같이 전자흡수성이 큰 전자끌게기(electron withdrawing group, EWG)가 직접적으로 또는 다양한 링커(L)를 통해 연결된 구조를 기본 골격으로 한다. 전술한 화학식 1의 화합물은 분자 전체가 전자 주입능 및 수송능이 뛰어나므로, 전자수송층 또는 전자수송 보조층 재료로서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
스파이로 계열은 기본적으로 전기화학적 안정성이 매우 우수하고, 높은 유리전이온도(Tg)를 가지고, 캐리어 수송 능력이 우수하며, 특히 전자 이동성이 매우 우수하여 청색 발광 효율이 상승되는 특성을 나타낸다. 상기 스파이로 계열에 벤젠고리, 나프탈렌 고리 등의 단일환 또는 다환의 방향족 고리가 축합된 구조를 가질 경우, 스파이로 계열 본연의 특성은 유지하면서 컨쥬게이션 길이(conjugation length)가 늘어나게 되므로, 이를 포함하는 소자의 열적 안정성을 강화하여 수명 특성을 상승시킬 수 있다.
코어의 하단에 EWG가 결합된 구조를 가질 경우, 컨쥬게이션 길이가 늘어나게 되므로 소자의 효율이 저하되고, 구조적으로 입체 장애(steric hindrance)가 크게 영향을 주어 반응성이 떨어지는 단점이 발생한다. 반면, 상기 코어의 상단에 EWG가 결합된 구조는 높은 T1값을 가지고 에너지가 낮게 변하지 않으며 구조적으로 입체 장애도 적어 소자의 저전압 및 고효율 특성이 발현된다.
대부분의 재료들이 코어에 EWG기가 결합되되, 컨쥬게이션이 연결된 부분으로 EWG가 결합되는 반면 본 발명에서는 컨쥬게이션이 끓어지는 코어의 상단부에 EWG기가 결합된 구조를 가진다. 이러한 구조에 의해 N-type 특성이 발현되며, 매우 빠른 전자 이동성(electron mobility)을 바탕으로 소자의 저전압 특성과 고효율 특성을 동시에 구현할 수 있다. 또한, 스파이로 계열의 하단이 축합된 구조는 전기화학적 안정성이 뛰어나서 수명 특성을 보완할 수 있다.
아울러 본 발명에서는 상기 스파이로 계열 코어에 우수한 전자끌게능력을 가진 아진기(예, 함질소 헤테로방향족환)을 도입함으로써, 전자이동 속도를 향상시켜 전자 주입 및 전자수송에 더욱 적합한 물리화학적 성질을 가질 수 있게 된다. 전술한 화학식 1의 화합물을 전자수송층 또는 전자수송 보조층의 재료로 적용시, 음극으로부터 전자를 잘 수용할 수 있어 발광층으로 전자를 원활히 전달할 수 있으며, 이에 따라 소자의 구동전압을 낮추고 고효율 및 장수명을 유도할 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 결과적으로 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송에 매우 유리할 뿐만 아니라 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 보여준다. 이러한 화합물의 우수한 전자수송 능력은 유기 전계 발광 소자에서 높은 효율과 빠른 이동성(mobility)을 가질 수 있고, 치환기의 방향이나 위치에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절이 용이하다. 그러므로, 이러한 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에서 높은 전자 수송성을 나타낼 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송능과 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층인 발광층, 전자수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 청색 인광의 발광층의 재료, 또는 전자수송층 재료로 사용될 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(그린, 적색, 청색의 인광 호스트 재료), 전자수송층/주입층 재료, 발광보조층 재료, 전자수송 보조층 재료, 더욱 바람직하게는 발광층 재료, 전자수송층 재료, 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 신규 화합물은 스파이로계열에 벤젠고리, 나프탈렌 고리 등의 단일환 또는 다환의 방향족 고리가 축합된 구조를 코어로 하고, 상기 코어에 함질소 헤테로방향족환(예, azine)이 직접 또는 다양한 링커(L)를 통해 연결되는 기본 골격구조를 갖는다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 X는 O, S 또는 N(Ar3)이다. X가 N일 때, Ar3은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 Ar3은 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 보다 구체적으로 Ar3는 페닐기일 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, a는 0 내지 3의 정수이고, b 내지 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
여기서, a 내지 d가 각각 0인 경우, 수소가 치환기 R2 내지 R5로 치환되지 않는 것을 의미한다. 또한, a 내지 d가 0이 아닌 경우, 구체적으로 a가 1 내지 3의 정수이거나 또는 b 내지 d가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 복수의 R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로, 복수의 R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, A 고리는 C6~C60의 방향족고리이고, 구체적으로 C6~C40의 방향족고리일 수 있고, 보다 구체적으로 C10~C40의 2환~8환 다환 방향족고리일 수 있다. 여기서, 다환 방향족고리 내 각 고리는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 A 고리의 구체예로는 나프탈렌고리, 안트라센 고리, 테트라센(tetracene) 고리, 파이렌(pyrene) 고리, 페난트렌(Phenanthrene) 고리, 페날렌(phenalene) 고리, 벤조안트라센(benzoanthracene)고리, 벤조파이렌(benzopyrene) 고리, 트리페닐렌(triphenylene) 고리, 크라이센(chrysene)고리, 펜타펜(pentaphene) 고리, 펜타센(pentacene) 고리 또는 상기 2종 고리 간의 축합 고리 등일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1에서, A 고리가 축합된 코어와 결합되는 헤테로방향족환은 적어도 2개의 질소 원자를 포함하는 함질소 헤테로아릴기(예, azine, Y1~Y3 함유 헤테로환)로서, 이는 전자 수송능이 뛰어난 전자끄는기(Electron Withdrawing Group, EWG)의 일종이다.
이러한 함질소 헤테로방향족환(예, Y1~Y3 함유 환)의 일 실시예를 들면, Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C(R1) 또는 N이고, 다만 Y1 내지 Y3 중 적어도 2개는 N이다. 구체적으로, Y1 내지 Y3는 2 내지 3개의 N을 포함한다. 이러한 트리아진, 피리미딘, 피라진 등은 각각 2~3개의 질소를 포함하여 전자끌게기 (EWG) 특성이 높은 6원 헤테로환의 일종이므로, 우수한 전자 흡수특성을 나타내어 전자 주입 및 수송에 유리하다.
여기서, R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로, R1은 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 함질소 헤테로방향족환(예, Y1~Y3 함유 환)에는 다양한 치환체로서 Ar1 및 Ar2가 각각 치환될 수 있다.
이러한 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일례에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환체 S1 내지 S8으로 이루어진 군에서 선택된 치환체인 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 식에서,
*은 상기 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
Ar4는 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서, 상기 아릴기와 헤테로아릴기는 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기 및 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.
전술한 함질소 헤테로방향족환(예, Y1~Y3 함유 환)은 상기 코어에 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L)을 통해 결합될 수 있다. 이와 같이, 아진기와 코어 사이에 별도의 링커(L)가 존재할 경우, HOMO 영역을 확장시켜 HOMO-LUMO 분포에 이득을 주고, HOMO-LUMO의 적절한 중첩을 통하여 전하 이동 효율을 높일 수 있다.
이러한 링커(L)는 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있다. 일례로, L은 단일결합(예, 직접결합)이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 구성된 군에서 선택될 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, n은 0 내지 3의 정수이고, 구체적으로는 0 내지 2이다.
여기서, n이 0인 경우, L이 단일결합인 경우를 의미하고, n이 1 내지 3의 정수인 경우, L은 2가(divalent)의 연결기(linker)로서, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일례에 따르면, 상기 L은 단일결합 또는 하기 구조식에서 선택되는 연결기(linker)로 보다 구체화될 수 있다.
상기 식에서, *는 상기 화학식 1의 링커(L)와 결합되는 부분을 의미한다.
전술한 링커(L)는 화학식 상에 구체적으로 표시되지 않았으나, 당 분야에 공지된 치환기(예컨대, R1)가 적어도 하나 이상 치환될 수 있다.
상기 A 고리의 방향족고리, L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 코어에 축합되는 환의 종류 및 이의 결합 위치에 따라 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 2 내지 4에서,
X, L, a 내지 d, n, Ar1 내지 Ar3, Y1 내지 Y3 및 R1 내지 R5는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 코어에 연결되는 함질소 헤테로방향족환(예, azine, Y1~Y3 함유 헤테로환)의 종류에 따라 하기 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 5 내지 7에서,
A고리, X, L, a 내지 d, n, Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R5는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
전술한 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 2~3개의 질소 원자를 포함하므로, 전자이동 특성이 우수하여 전자흡수성 면에서 바람직하다.
일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 코어에 연결되는 링커(L)의 결합위치에 따라 하기 화학식 8 또는 9의 화합물로 보다 구체화될 수 있다.
상기 화학식 8 및 9에서,
A 고리, X, L, a 내지 d, n, Ar1 내지 Ar3, Y1 내지 Y3 및 R1 내지 R5는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 (1) 내지 화합물 (295)로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 구체적으로는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 구체적으로는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<전자수송층 재료>
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층을 제공한다.
상기 전자수송층(ETL)은 음극에서 주입되는 전자를 인접하는 층, 구체적으로 발광층으로 이동시키는 역할을 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 전자수송층(ETL) 재료로서 단독으로 사용될 수 있으며, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다. 바람직하게는 단독으로 사용되는 것이다.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는, 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3 (트리스(8-퀴놀리놀라토)-알루미늄(tris(8-quinolinolato)-aluminium) BAlq, SAlq, Almq3, 갈륨 착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
<전자수송 보조층 재료>
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송 보조층을 제공한다.
상기 전자수송층은 발광층과 전자수송층 사이에 배치되어, 상기 발광층에서 생성된 엑시톤 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 것을 방지하는 역할을 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 전자수송 보조층 재료로서 단독으로 사용될 수 있으며, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다. 바람직하게는 단독으로 사용되는 것이다.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송 보조층 재료는, 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 일례로, 상기 전자수송 보조층은 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체(예, BCP), 질소를 포함하는 헤테로환 유도체 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송 보조층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자수송 보조층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 및/또는 녹색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송능이 우수하므로 전자수송층 재료인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 전술한 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] Core 1의 합성
<단계 1> 3-bromo-9-(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)-9H-xanthen-9-ol의 합성
1-(2-bromophenyl)naphthalene 40 g (0.14 mol)에 THF 500 mL를 가하였다. 다음, 반응액의 온도를 -78 ℃로 낮추고 n-BuLi 1.6M 용액 97 mL (0.15 mol)를 반응액에 천천히 적가하였다. 동일 온도에서 1시간 교반 후 3-bromo-9H-xanthen-9-one 42.7 g (0.15 mol)을 THF 500 mL에 용해시켜 반응액에 천천히 첨가한 후 동일 온도에서 1시간 동안 교반하고, 상온에서 24시간 동안 추가로 교반하였다. 그 다음, 반응액에 정제수 500 mL를 투입하여 반응을 종결시킨 후 E.A 2.0 L로 추출하고, 증류수로 세척하였다. 이후, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류한 후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 48.8 g (수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 479
<단계 2> 3'-bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-xanthene]의 합성
3-bromo-9-(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)-9H-xanthen-9-ol 48.0 g (0.11 mol)에 conc.HCl 72 mL와 AcOH 720 mL를 가하였다. 반응액을 100℃에서 2시간 동안 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고, 반응액에 정제수 500 mL를 투입하여 반응을 종결시킨 후 생성된 고체를 감압여과하고 훈풍건조하여 목적 화합물 42.0 g (수율 91 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[준비예 2] Core 2의 합성
반응물로 3-bromo-9H-thioxanthen-9-one을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35.5 g (60 %)을 얻었다.
[LCMS] : 477
[준비예 3] Core 3의 합성
반응물로 2-(2-bromophenyl)naphthalene을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 1의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 25.9 g (62 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[준비예 4] Core 4의 합성
반응물로 2-(2-bromophenyl)naphthalene 과 3-bromo-9H-thioxanthen-9-one을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 2의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 32.0 g (59 %)을 얻었다.
[LCMS] : 477
[준비예 5] Core 5의 합성
반응물로 2-(2-bromophenyl)naphthalene을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 1의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 9.5 g (25 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[준비예 6] Core 6의 합성
반응물로 2-(2-bromophenyl)naphthalene 과 3-bromo-9H-thioxanthen-9-one을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 2의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 8.2 g (21 %)을 얻었다.
[LCMS] : 477
[준비예 7] Core 7의 합성
반응물로 2-bromo-9H-xanthen-9-one을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 1의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 29 g (65 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[준비예 8] Core 8의 합성
반응물로 2-bromo-9H-thioxanthen-9-one을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 2의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 17.2 g (49 %)을 얻었다.
[LCMS] : 477
[준비예 9] Core 9의 합성
반응물로 2-(2-bromophenyl)naphthalene을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 1의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 13.8 g (40 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[준비예 10] Core 10의 합성
반응물로 2-bromo-9H-thioxanthen-9-one 과 2-bromo-9H-thioxanthen-9-one을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 2의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 11.4 g (35 %)을 얻었다.
[LCMS] : 477
[준비예 11] Core 11의 합성
반응물로 2-(2-bromophenyl)naphthalene을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 1의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 10.8 g (21 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[준비예 12] Core 12의 합성
반응물로 2-bromo-9H-thioxanthen-9-one 과 2-bromo-9H-thioxanthen-9-one을 사용한 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core 2의 구조이성질체에 해당하는 목적 화합물 11.4 g (14 %)을 얻었다.
[LCMS] : 477
[준비예 13] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-xanthen]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
상기 [준비예 1]에서 합성된 3'-bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-xanthene] 20.0 g (43.4 mmol)과 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 13.2 g (51.2 mmol)에 디옥산 500 mL를 가하였다. 다음, Pd(dppf)Cl2 1.8 g (2.2 mmol)와 KOAc 12.8 g (130 mmol)을 첨가한 후 130 ℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 그 다음, 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL를 투입하여 반응을 종결시키고, E.A 1.0 L로 추출하고, 증류수로 세척하였다. 이후, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압 증류한 후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 14.3 g (수율 65 %)을 얻었다.
[LCMS] : 508
[준비예 14] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-xanthen]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
2'-bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-xanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 19.5 g (수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 508
[준비예 15] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[b]fluorene-11,9'-xanthen]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
3'-bromospiro[benzo[b]fluorene-11,9'-xanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 25.5 g (수율 65 %)을 얻었다.
[LCMS] : 508
[준비예 16] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[b]fluorene-11,9'-xanthen]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
2'-bromospiro[benzo[b]fluorene-11,9'-xanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.5 g (수율 68 %)을 얻었다.
[LCMS] : 508
[준비예 17] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[a]fluorene-11,9'-xanthen]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
3'-bromospiro[benzo[a]fluorene-11,9'-xanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 24.4g (수율 58 %)을 얻었다.
[LCMS] : 508
[준비예 18] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[a]fluorene-11,9'-xanthen]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
2'-bromospiro[benzo[a]fluorene-11,9'-xanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.5g (수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 508
[준비예 19] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-thioxanthen]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
3'-bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-thioxanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21.5 g (수율 67 %)을 얻었다.
[LCMS] : 524
[준비예 20] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-thioxanthen]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
2'-bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-thioxanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.6 g (수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS] : 524
[준비예 21] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[b]fluorene-11,9'-thioxanthen]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
3'-bromospiro[benzo[b]fluorene-11,9'-thioxanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8 g (수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 524
[준비예 22] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[benzo[b]fluorene-11,9'-thioxanthen]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
2'-bromospiro[benzo[b]fluorene-11,9'-thioxanthene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 19.0 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 524
[준비예 23] 10-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,7'-benzo[c]fluorene]의 합성
3-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,7'-benzo[c]fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.3 g (수율 60 %)을 얻었다.
[LCMS] : 583
[준비예 24] 10-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,7'-benzo[c]fluorene]의 합성
2-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,7'-benzo[c]fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 17.4 g (수율 62 %)을 얻었다.
[LCMS] : 583
[준비예 25] 10-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[b]fluorene]의 합성
3-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[b]fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.0 g (수율 66 %)을 얻었다.
[LCMS] : 583
[준비예 26] 10-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[b]fluorene]의 합성
2-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[b]fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20.0 g (수율 63 %)을 얻었다.
[LCMS] : 583
[준비예 27] 10-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[a]fluorene]의 합성
3-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[a]fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.3 g (수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 583
[준비예 28] 10-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[a]fluorene]의 합성
2-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,11'-benzo[a]fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 583
[합성예 1] 화합물 1의 합성
상기에서 합성된 준비예 13 10 g (19.7 mmol)과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 5.8 g (21.6 mmol)에 dioxane 100 mL, H2O 25 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 1.1 g (1.0 mmol), K2CO3 8.1 g (59 mmol)을 첨가 후 120℃에서 3시간 가열 환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 200 mL로 반응을 종결하였다. 혼합액을 E.A 1.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 8.0 g (수율 66%)을 얻었다.
[LCMS] : 613
[합성예 2] 화합물 5의 합성
준비예 13과 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.3 g (수율 68%)을 얻었다.
[LCMS] : 688
[합성예 3] 화합물 7의 합성
준비예 13과 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8 g (수율 71%)을 얻었다.
[LCMS] : 703
[합성예 4] 화합물 11의 합성
준비예 14와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.5 g (수율 72%)을 얻었다.
[LCMS] : 689
[합성예 5] 화합물 14의 합성
준비예 14와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.4 g (수율 65%)을 얻었다.
[LCMS] : 719
[합성예 6] 화합물 16의 합성
준비예 13과 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5 g (수율 80%)을 얻었다.
[LCMS] : 689
[합성예 7] 화합물 23의 합성
준비예 13과 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.2 g (수율 77%)을 얻었다.
[LCMS] : 765
[합성예 8] 화합물 28의 합성
상기에서 합성된 준비예 13 12 g (23.6 mmol)과 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 10.2 g (23.6 mmol)에 dioxane 200 mL, H2O 50 mL를 가하였다. Pd(OAc)2 0.27 g (1.2 mmol), XPhos 1.1 g (2.4 mmol), Cs2CO3 15.4 g (47.2 mmol)을 첨가 후 120℃에서 3시간 가열 환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 300 mL로 반응을 종결하였다. 혼합액을 E.A 1 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 11.9 g (수율 65%)을 얻었다.
[LCMS] : 779
[합성예 9] 화합물 34의 합성
준비예 14와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.5 g (수율 72%)을 얻었다.
[LCMS] : 764
[합성예 10] 화합물 39의 합성
준비예 14와 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8 g (수율 59%)을 얻었다.
[LCMS] : 765
[합성예 11] 화합물 46의 합성
준비예 13과 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.4 g (수율 78%)을 얻었다.
[LCMS] : 765
[합성예 12] 화합물 54의 합성
준비예 13과 2-(8-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.2 g (수율 59%)을 얻었다.
[LCMS] : 779
[합성예 13] 화합물 61의 합성
준비예 14와 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5 g (수율 75%)을 얻었다.
[LCMS] : 765
[합성예 14] 화합물 70의 합성
준비예 14와 2-(7-chloro-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 79%)을 얻었다.
[LCMS] : 805
[합성예 15] 화합물 75의 합성
준비예 13과 2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.6 g (수율 70%)을 얻었다.
[LCMS] : 842
[합성예 16] 화합물 81의 합성
준비예 15와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 78%)을 얻었다.
[LCMS] : 689
[합성예 17] 화합물 86의 합성
준비예 15와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.4 g (수율 68%)을 얻었다.
[LCMS] : 703
[합성예 18] 화합물 92의 합성
준비예 16과 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.4 g (수율 65%)을 얻었다.
[LCMS] : 719
[합성예 19] 화합물 100의 합성
준비예 15와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.2 g (수율 69%)을 얻었다.
[LCMS] : 765
[합성예 20] 화합물 108의 합성
준비예 16과 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3 g (수율 75%)을 얻었다.
[LCMS] : 779
[합성예 21] 화합물 117의 합성
준비예 15와 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.2 g (수율 72%)을 얻었다.
[LCMS] : 765
[합성예 22] 화합물 122의 합성
준비예 15와 2-(7-chloro-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5 g (수율 66%)을 얻었다.
[LCMS] : 805
[합성예 23] 화합물 128의 합성
준비예 16과 2-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.2 g (수율 78%)을 얻었다.
[LCMS] : 779
[합성예 24] 화합물 136의 합성
준비예 17과 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.7 g (수율 72%)을 얻었다.
[LCMS] : 688
[합성예 25] 화합물 147의 합성
준비예 17과 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4 g (수율 82%)을 얻었다.
[LCMS] : 689
[합성예 26] 화합물 154의 합성
준비예 17과 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.5 g (수율 71%)을 얻었다.
[LCMS] : 779
[합성예 27] 화합물 160의 합성
준비예 18과 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.4 g (수율 59%)을 얻었다.
[LCMS] : 764
[합성예 28] 화합물 168의 합성
준비예 18과 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.9 g (수율 64%)을 얻었다.
[LCMS] : 765
[합성예 29] 화합물 178의 합성
준비예 19와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.1 g (수율 73%)을 얻었다.
[LCMS] : 735
[합성예 30] 화합물 186의 합성
준비예 20와 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.4 g (수율 70%)을 얻었다.
[LCMS] : 705
[합성예 31] 화합물 198의 합성
준비예 20와 2-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.6 g (수율 55%)을 얻었다.
[LCMS] : 795
[합성예 32] 화합물 201의 합성
준비예 19와 2-(4''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3 g (수율 62%)을 얻었다.
[LCMS] : 858
[합성예 33] 화합물 210의 합성
준비예 21과 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.4 g (수율 69%)을 얻었다.
[LCMS] : 781
[합성예 34] 화합물 218의 합성
준비예 21과 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4 g (수율 79%)을 얻었다.
[LCMS] : 857
[합성예 35] 화합물 226의 합성
준비예 23과 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9 g (수율 72%)을 얻었다.
[LCMS] : 778
[합성예 36] 화합물 231의 합성
준비예 23과 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9 g (수율 72%)을 얻었다.
[LCMS] : 841
[합성예 37] 화합물 238의 합성
준비예 24와 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8 g (수율 65%)을 얻었다.
[LCMS] : 841
[합성예 38] 화합물 240의 합성
준비예 23과 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6 g (수율 69%)을 얻었다.
[LCMS] : 841
[합성예 39] 화합물 245의 합성
준비예 23과 2-(7-chloro-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.3 g (수율 60%)을 얻었다.
[LCMS] : 881
[합성예 40] 화합물 247의 합성
준비예 24와 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.3 g (수율 66%)을 얻었다.
[LCMS] : 841
[합성예 41] 화합물 252의 합성
준비예 25와 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.4 g (수율 59%)을 얻었다.
[LCMS] : 688
[합성예 42] 화합물 256의 합성
준비예 25와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3 g (수율 75%)을 얻었다.
[LCMS] : 778
[합성예 43] 화합물 259의 합성
준비예 26과 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.0 g (수율 72%)을 얻었다.
[LCMS] : 794
[합성예 44] 화합물 268의 합성
준비예 25와 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.8 g (수율 74%)을 얻었다.
[LCMS] : 841
[합성예 45] 화합물 269의 합성
준비예 26과 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4 g (수율 69%)을 얻었다.
[LCMS] : 917
[합성예 46] 화합물 279의 합성
준비예 27과 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.4 g (수율 75%)을 얻었다.
[LCMS] : 764
[합성예 47] 화합물 283의 합성
준비예 27과 9-(4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.2 g (수율 63%)을 얻었다.
[LCMS] : 854
[합성예 48] 화합물 289의 합성
준비예 27과 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9 g (수율 73%)을 얻었다.
[LCMS] : 841
[합성예 49] 화합물 293의 합성
준비예 28과 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.5 g (수율 68%)을 얻었다.
[LCMS] : 841
[실시예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 화합물 1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 ㅕ 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (30nm) / 화합물 1 (30 nm)/ LiF (1 nm)/ Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
[실시예 2~22] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 전자수송층 물질로 사용된 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 전자수송층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
전자수송층 물질로 화합물 1 대신 Alq3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 참고로, 소자 제작에 사용된 DS-205 및 DS-405는 ㈜두산 전자 BG의 제품이다.
[비교예 2~6] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
전자수송층 물질로 화합물 1 대신 화합물 A 내지 화합물 E 를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 1]
실시예 1 내지 22 및 비교예 1 내지 6에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 전자수송층 | 구동 전압 (V) |
발광피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.3 | 450 | 9.3 |
| 실시예 2 | 화합물 5 | 3.5 | 450 | 9.7 |
| 실시예 3 | 화합물 7 | 3.4 | 451 | 9.0 |
| 실시예 4 | 화합물 11 | 3.9 | 450 | 9.5 |
| 실시예 5 | 화합물 14 | 3.6 | 449 | 9.4 |
| 실시예 6 | 화합물 16 | 3.3 | 450 | 9.9 |
| 실시예 7 | 화합물 23 | 3.2 | 451 | 9.1 |
| 실시예 8 | 화합물 28 | 3.4 | 451 | 9.3 |
| 실시예 9 | 화합물 70 | 3.4 | 450 | 8.8 |
| 실시예 10 | 화합물 81 | 3.5 | 449 | 9.1 |
| 실시예 11 | 화합물 86 | 3.3 | 450 | 9.2 |
| 실시예 12 | 화합물 100 | 3.3 | 451 | 9.7 |
| 실시예 13 | 화합물 122 | 3.5 | 452 | 9.3 |
| 실시예 14 | 화합물 136 | 3.2 | 451 | 9.0 |
| 실시예 15 | 화합물 147 | 3.6 | 450 | 9.0 |
| 실시예 16 | 화합물 160 | 3.5 | 450 | 9.4 |
| 실시예 17 | 화합물 186 | 3.8 | 451 | 9.2 |
| 실시예 18 | 화합물 210 | 3.4 | 452 | 9.0 |
| 실시예 19 | 화합물 226 | 3.5 | 450 | 9.1 |
| 실시예 20 | 화합물 252 | 3.3 | 450 | 9.5 |
| 실시예 21 | 화합물 256 | 3.4 | 450 | 9.6 |
| 실시예 22 | 화합물 279 | 3.2 | 450 | 9.7 |
| 비교예 1 | Alq3 | 4.9 | 457 | 5.8 |
| 비교예 2 | A | 4.2 | 451 | 7.4 |
| 비교예 3 | B | 4.1 | 452 | 7.6 |
| 비교예 4 | C | 4.0 | 451 | 7.5 |
| 비교예 5 | D | 4.1 | 452 | 7.2 |
| 비교예 6 | E | 4.2 | 451 | 7.6 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자수송층 물질로 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 22에서 각각 제조된 청색 유기 전계 발광 소자)는 Alq3 및 화합물 A 내지 E 로 이루어진 전자수송층을 포함하는 경우(비교예 1 내지 6 의 청색 유기 전계 발광 소자)보다 전류효율 및 구동전압이 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 23] 청색 유기 EL 소자의 제조
합성예 9에서 합성된 화합물 34를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 과정에 따라 청색 유기 EL 소자를 제작하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 ㅕ 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm) / 화합물 34 (5 nm) / Alq3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
[실시예 24] ~ [실시예 44] 청색 유기 EL 소자의 제조
실시예 23 에서 사용된 화합물 34 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 각각 전자수송 보조층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 23 과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제조하였다.
[비교예 7] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
전자수송 보조층 물질로 사용된 화합물 34를 사용하지 않고, 전자수송층 물질인 Alq3를 25 nm 대신 30 nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 23 과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 8~12] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
전자수송층 물질로 화합물 34 대신 화합물 A 내지 화합물 E 를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 23과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 2]
실시예 23 내지 44 및 비교예 7 내지 12에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 발광파장, 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 전자수송 보조층 | 구동 전압 (V) |
발광피크 (nm) |
전류효율(cd/A) |
| 실시예 23 | 화합물 34 | 3.1 | 450 | 9.2 |
| 실시예 24 | 화합물 39 | 3.2 | 450 | 9.5 |
| 실시예 25 | 화합물 46 | 3.3 | 451 | 9.2 |
| 실시예 26 | 화합물 54 | 3.3 | 452 | 9.5 |
| 실시예 27 | 화합물 61 | 3.4 | 450 | 9.0 |
| 실시예 28 | 화합물 75 | 3.5 | 450 | 8.8 |
| 실시예 29 | 화합물 108 | 3.4 | 451 | 9.2 |
| 실시예 30 | 화합물 117 | 3.3 | 450 | 9.5 |
| 실시예 31 | 화합물 128 | 3.4 | 450 | 9.6 |
| 실시예 32 | 화합물 168 | 3.5 | 450 | 8.9 |
| 실시예 33 | 화합물 178 | 3.7 | 450 | 9.1 |
| 실시예 34 | 화합물 198 | 3.7 | 451 | 9.3 |
| 실시예 35 | 화합물 201 | 3.5 | 450 | 9.3 |
| 실시예 36 | 화합물 218 | 3.3 | 450 | 9.0 |
| 실시예 37 | 화합물 238 | 3.4 | 451 | 9.3 |
| 실시예 38 | 화합물 240 | 3.5 | 450 | 9.5 |
| 실시예 39 | 화합물 247 | 3.3 | 451 | 9.3 |
| 실시예 40 | 화합물 268 | 3.3 | 450 | 9.4 |
| 실시예 41 | 화합물 274 | 3.4 | 452 | 9.1 |
| 실시예 42 | 화합물 283 | 3.1 | 450 | 9.6 |
| 실시예 43 | 화합물 289 | 3.4 | 450 | 9.4 |
| 실시예 44 | 화합물 293 | 3.3 | 451 | 9.5 |
| 비교예 7 | - | 4.7 | 455 | 6.2 |
| 비교예 8 | A | 4.5 | 451 | 7.2 |
| 비교예 9 | B | 4.4 | 452 | 7.1 |
| 비교예 10 | C | 4.5 | 451 | 7.3 |
| 비교예 11 | D | 4.4 | 452 | 7.4 |
| 비교예 12 | E | 4.5 | 451 | 7.2 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자수송 보조층 물질로 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(실시예 23 내지 44에서 각각 제조된 청색 유기 전계 발광 소자)는, 화합물 A 내지 E를 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(비교예 8 내지 12) 및 전자수송 보조층 없이 Alq3로 이루어진 전자수송층을 포함하는 비교예 2의 청색 유기 EL 소자에 비해, 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 N(Ar3)이고;
A 고리는 C6~C60의 방향족고리이고
L은 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, 6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1 내지 Y3중에 적어도 두개는 N이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 a는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
b 내지 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
상기 A 고리의 방향족고리, L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
- 제1항에 있어서,
상기 A 고리는 C10~C60의 다환 방향족고리인 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 2 내지 4에서,
X, L, a 내지 d, n, Ar1 내지 Ar3, Y1 내지 Y3 및 R1 내지 R5는 각각 제1항에서 정의한 바와 같음)
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
(상기 화학식 5 내지 8에서,
A 고리, X, L, a 내지 d, n, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R5는 각각 제1항에서 정의한 바와 같음)
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기 및 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이한 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환체 S1 내지 S8으로 이루어진 군에서 선택된 치환체인 화합물:
(상기 식에서, Ar4는 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 아릴기와 헤테로아릴기는 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기 및 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있음)
- 제1항에 있어서,
상기 X는 N(Ar3)이고, 상기 Ar3는 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기 및 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 비치환되는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 L은 단일결합이거나 또는 하기 구조식에서 선택되는 링커인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
(상기 화학식 8 및 9에서,
A 고리, X, L, a 내지 d, n, Ar1 내지 Ar3, Y1 내지 Y3 및 R1 내지 R5는 각각 제1항에서 정의한 바와 같음)
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물(X=O)은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물(X=S)은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물(X=N(Ar3))은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층
이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제13항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층 또는 전자수송 보조층인 유기 전계 발광 소자.
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