KR20200142220A - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 발광능, 전자주입 및 수송능이 우수한 신규한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광능, 전자 주입 및 수송능 등이 우수한 신규 스피로아다만탄 지환족 다환고리(aliphatic multicyclic ring)이 포함된 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
Figure pat00001
Figure pat00002
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 발광능, 전자 주입 및 수송능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 유기물층에 포함하여, 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며, 수명 특성이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
복수의 R은 서로 결합하여 스피로아다만탄(spiro-adamantane)계 축합고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이고, 이때 적어도 하나는 N이며,
상기 C(R4)가 복수인 경우, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
a 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 3의 정수이고,
m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 3의 정수이며,
상기 L의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴아민기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층, 전자 수송 재료 또는 전자수송 보조층 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명은 열적 안정성, 전자수송 및 발광능 등이 우수한 스피로아다만탄(spiro-adamantane) 축합고리가 결합된 플루오렌계 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 플루오렌(Fluorene)의 9번 위치에 지방족 고리기의 일종인 아다만탄기가 스피로(spiro) 형태로 치환된 것을 코어(core)로 채택하고, 상기 코어 구조의 페닐기에 전자 수송능이 뛰어난 전자끄는기(electron withdrawing group: EWG)가 직접 또는 별도의 링커(L)를 통해 결합되어 기본 골격을 이룬다.
이러한 구조의 화학식 1로 표시되는 화합물은, 플루오렌 9번 위치에 아다만탄계 축합고리가 형성됨에 따라, 기존에 알려진 디메틸 플루오렌, 디페닐 플루오렌, 또는 2개의 페닐이 스피로 형태로 결합된 플루오렌 구조에 비해, 전기화학적으로 안정하고 높은 유리 전이온도(Tg) 및 열적 안정성 면에서 우수하다. 또한 전자이동속도를 향상시키기 위하여 강한 전자끌개능력(EWG)을 가진 작용기인 아진기를 도입함으로써, 전자주입 및 전자수송에 더욱 적합한 물리화학적 성질을 가질 수 있게 된다. 이에 따라, 기존 전자 주입 및 수송 재료에 비해 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동 수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 OLED소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
한편 플루오렌(Fluorene)계 화합물에 지환족(aliphatic) 축합환이 도입된 본 발명의 화합물은, 삼중항 에너지가 높고 안정한 구조를 기본으로 하는 코어 구조를 갖는다. 구체적으로 상기 플루오렌에 아다만탄 작용기를 치환하였을 경우, 전자 수송 능력이 향상되어 전력 효율의 상승을 유도하는 구조로의 효율 특성을 극대화하여, 전자 주입 및 수송 재료로서의 장점이 있다. 특히 플루오렌의 9번 위치에 아다만탄 작용기가 결합되는 경우 평면구조를 개선하여 열적 안정도를 높일 뿐만 아니라 전자 이동을 상승시켜 전자 수송층 재료로 적합하다.
일반적으로 긴 사슬을 가지고 있는 알킬 그룹처럼 비평면화된 구조는 분자의 회전운동이나 진동운동 등의 특징으로 인한 운동성으로 인해 에너지 손실이 발생한다. 이에 비해, 아다만탄 작용기는 결정성이 저하되는 특징을 가지고 있음에도 불구하고, 입체적으로 서로 강직한(rigid) 축합고리를 형성하고 있기 때문에, 분자의 운동성을 저하시켜 높은 내열성을 가질 수 있으며, 분자 운동으로 인한 에너지 손실도 줄일 수 있다. 또한 페닐 구조와 같은 아릴 구조는 비편재화되어 있는 구조 때문에 에너지 레벨에 영향을 주게 되는데, 아다만탄 구조는 비편재화되어 있기 때문에 에너지 레벨에 영향을 주지 않으며, 탄소수가 페닐보다 많기 때문에 분자량이 커져, 융점이나 유리전이 온도가 높아지기 때문에 박막 안정성도 향상시킬 수가 있다.
또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산(이동)되는 것을 방지할 수 있다. 따라서 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 개발된 재료들이 대부분 저전압 구동이 가능하여 이로 인한 수명이 개선되는 물리적 특징들을 나타낸다.
아울러, 본 발명에서는 9번 위치에 아다만탄계 축합고리가 도입된 플루오렌 코어에, 정공(hole)과 전자(electron)에 대한 양쪽성의 물리화학적 성질을 가진 디벤조계 모이어티[예, dibenzofuran (DBF) 또는 dibenzothiophene (DBT)]를 적어도 하나 이상 포함할 수 있다. 이러한 디벤조계 모이어티와 강력한 electron-withdrawing group(EWG)인 질소 함유 방향족환(예, pyridine, pyrazine, triazine)과의 조합을 통해 우수한 발광효율 특성을 가진 그린 인광재료로서 적용할 수 있다. 또한, 저전압 구동이 가능하여 수명 상승 효과를 나타낼 수 있으며, 열적 안정성, 높은 유리전이온도 특성 및 균일한 모폴로지(morphology)를 가져 소자 특성이 우수하다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층/주입층 재료, 정공 수송층/주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료로 적용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 결과적으로 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, 플루오렌의 9번 위치에 아다만탄 축합고리가 스피로 형태로 결합된 것을 코어로 사용하고, 상기 코어 구조에 링커(L)와 전자 수송능이 뛰어난 전자끄는기(electron withdrawing group: EWG)가 순차적으로 결합되어 기본 골격을 이룬다.
상기 화학식 1에서, 스피로아다만탄 축합고리가 형성되는 플루오렌 코어에는 R1 및 R2가 도입될 수 있다. 이러한 R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노아릴포스피닐기, C6~C60의 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 또는 인접한 기(예, R1 과 다른 R1, R2 와 다른 R2)와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
a는 0 내지 4의 정수이며, b는 0 내지 3의 정수이다. 여기서 a가 0인 경우 R1은 수소이며, a가 1 내지 4인 경우 R1은 수소를 제외한 전술한 치환기를 가질 수 있다. 마찬가지로, b가 0인 경우 R2는 수소이며, b가 내지 1 내지 3인 경우 R2는 수소를 제외한 전술한 치환기를 가질 수 있다.
또한 상기 플루오렌기의 9번 위치에 존재하는 복수의 R은 서로 결합하여 스피로아다만탄(spiro-adamantane)계 축합고리를 형성한다. 이와 같이 스피로아다만탄계 축합고리를 포함하는 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
Figure pat00004
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, L, a, b, c 및 n은 각각 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며, 환 A는 스피로아다만탄(spiro-adamantane)계 축합고리이다.
여기서, 환 A는 당 분야에 공지된 아다만탄기를 포함하는 축합환 형태라면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 다환의 스피로아다만탄(spiro-adamantane)계 지환족 고리일 수 있다. 구체예를 들면, 환 A는 하기 구조로 표시되는 군에서 선택될 수 있다.
Figure pat00005
*는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은, 아다만탄기가 스피로 형태로 치환된 플루오렌계 코어 구조와 함질소 방향족환(예, Z1~Z5) 사이에, 아릴렌기 연결기(예, R3 함유 환) 및 링커(L) 중 적어도 하나, 또는 이들 모두를 포함할 수 있다.
L은 단일결합이거나, 또는 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있다. 일례로, 단일결합, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 구체적으로 단일결합이거나 혹은 하기 화학식 3의 아릴렌기 모이어티 또는 화학식 4의 디벤조계 모이어티를 가질 수 있다.
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 식에서,
*는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미하며,
X는 O 또는 S이며,
d는 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 3의 모이어티는 당 분야에 공지된 아릴렌기 링커일 수 있으며, 이의 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 보다 구체적으로, 화학식 2로 표시되는 링커(L)는 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 트리페닐렌기일 수 있다.
또한 상기 화학식 4의 링커는 당 분야에 공지된 디벤조계 모이어티일 수 있다. 일례로, 디벤조퓨란계(X = O) 모이어티, 디벤조티오펜계(X = S) 모이어티일 수 있다.
본 발명에 따라 일 구체예를 들면, 상기 화학식 3 또는 4로 표시되는 링커는 하기 구조식으로 보다 구체화될 수 있다.
Figure pat00008
전술한 화학식 3 및 4의 링커(L)는 화학식 상에 표시되지 않았으나, 당 분야에 공지된 치환기(예컨대, R1)가 적어도 하나 이상 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 링커(L)의 존재 여부 및/또는 이의 종류에 따라 하기 화학식 5 내지 화학식 7 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 화학식 5 내지 7에서,
환 A, R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, a, b, c, 및 n은 각각 화학식 1 또는 2에서 정의한 바와 같다. 또한 X는 O 또는 S이며, d는 0 내지 3의 정수이다.
또한, 아릴렌기 연결기(예, R3 함유 환)는 전술한 링커(L) 중 화학식 3으로 표시되는 아릴렌기의 정의부와 동일할 수 있다.
일 구체예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아릴렌기 연결기(예, R3 함유 환)와 링커(L) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으며, 보다 구체적으로 아릴렌기 연결기와 링커 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 즉, 링커(L)가 존재할 경우 아릴렌기 연결기(예, R3 함유 환)에서 n은 0일 수 있으며, 링커(L)가 비존재할 경우(예, 단일결합), 아릴렌기 연결기(예, R3 함유 환)에서 n은 1 내지 3일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R3 함유 아릴렌기의 개수에 따라 하기 화학식 8 내지 화학식 10 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 화학식 8 내지 10에서, 환 A, R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, a, b 및 c는 각각 화학식 1 또는 2에서 정의한 바와 같다.
한편 전술한 화학식 8 내지 10에서 구체적으로 표시되지 않았으나, 스피로아다만탄 축합고리가 치환된 플루오렌계 코어 구조와 함질소 방향족환(예, Z1~Z5) 사이에 위치하는 아릴렌기 연결기(예, R3 함유 환) 및 링커(L) 중 어느 하나는 메타-메타(meta-meta) 결합으로 연결되는 것이 바람직하다. 이와 같이 연결기가 분자의 장축을 기준으로 하여 지그재그 형태로 꺾이는 구조를 가질 경우, 플루오렌계 코어 구조와 함질소 방향족환 사이의 거리를 연장시켜 이들 간의 상호작용을 최소화하고, 화합물 자체의 안정성을 상승시켜 전기화학적으로 안정하다. 또한, 메타-메타로 연결된 연결기는 다른 결합형태(예, para-)로 연결기에 비해, 유기층의 결정화 억제에도 효과가 있어, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 내구성 및 수명 특성을 크게 향상시킬 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은, 플루오렌기의 9번 위치에 아다만탄기가 스피로 형태로 치환된 코어 구조에, 전자 수송능이 뛰어난 전자끄는기(electron withdrawing group: EWG)의 일종인 질소 함유 방향족환이 결합된다.
상기 화학식 1에서, Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이고, 다만 복수의 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이다. 바람직한 일례를 들면, 복수의 Z1 내지 Z5는 1 ~ 3개의 질소(N)를 포함한다. 이와 같이 적어도 1개, 바람직하게는 2~3개의 질소를 함유하는 헤테로환을 포함함으로써 우수한 전자흡수 특성을 나타내어 전자 주입 및 수송에 유리하다.
여기서, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다. ,
이러한 질소 함유 방향족환은 하기 화학식 C-1 내지 C-15로 표시되는 치환체 군 중 어느 하나로 구체화될 수 있다.
Figure pat00015
상기 C-1 내지 C-15에서, *는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미하며, R4는 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.
여기서, R5는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, R5가 복수 개인 경우 복수의 R5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택될 수 있다. 또한 p는 1 내지 4의 정수이다.
상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수일 경우, 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 함질소 방향족환의 종류에 따라 하기 화학식 11 내지 화학식 12로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 화학식 11 또는 12 에서,
환 A, R1 내지 R4, L, a, b, c, 및 n은 각각 화학식 1 또는 2에서 정의된 바와 같다.
이때 본 발명에서는 함질소 방향족환에 함유된 질소(N)의 개수가 2 내지 3개인 화합물을 구체적으로 예시하고 있으나 이에 제한되지 않는다. 그 외, 질소의 개수가 1개인 화합물도 본 발명의 범주에 속하며, 이때 질소의 위치 또한 전술한 화학식들에 한정되지 않으며, 다양하게 변형 가능하다.
상기 화학식 11 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물에서, 복수의 R4는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 이러한 복수의 R4는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되며, 상기 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구체예를 들면, 상기 함질소 방향족환에 도입되는 R4는 하기 구조식으로 표시되는 군에서 선택될 수 있다.
Figure pat00018
상기 식에서, X는 O 또는 S이다.
전술한 화학식 11 또는 12으로 표시되는 화합물은, 후술되는 화학식 11A 내지 화학식 12B 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 제한되지 않는다.
[화학식 11A]
Figure pat00019
[화학식 11B]
Figure pat00020
[화학식 12A]
Figure pat00021
[화학식 12B]
Figure pat00022
상기 화학식 11A 또는 12B 에서,
환 A, R1 내지 R4, L, a, b, c, 및 n은 각각 화학식 1 또는 2에서 정의된 바와 같으며, X는 O 또는 S이다.
또한 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, 플루오렌계 코어에 위치하는 R1 또는 R2가 인접한 기와 결합하여 형성된 축합 고리의 위치에 따라 하기 화학식 13 내지 화학식 15 중 어느 하나로 구체화될 수 있다.
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
상기 화학식 13 또는 15 에서,
환 A, R1 내지 R4, Z1 내지 Z5, L, a, b, c, 및 n은 각각 화학식 1 또는 2에서 정의된 바와 같다.
여기서, 환 B 및 환 C는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 당 분야에 알려진 통상적인 탄화수소계 또는 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 탄화수소계 고리일 수 있다. 또한, 이들이 인접하는 다른 환(예컨대, 코어 구조)과 축합, 융합, 가교 또는 스파이로(spirocyclic) 결합된 형태일 수 있다. 일례로, 환 B와 환 C는 각각 독립적으로 단일환 또는 다환의 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 헤테로지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리로 이루어진 군에서 선택된다. 구체적으로, 환 B와 환 C는 각각 독립적으로 C6~C20의 방향족고리, 또는 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로방향족 고리인 것이 바람직하다.
한편 전술한 화학식 13 내지 15에서는 R1 또는 R2가 각각 인접한 기와 결합하여 형성된 축합고리를 포함하는 화합물을 구체적으로 예시하고 있으나 이에 제한되지 않는다. 이때 형성된 축합 고리의 위치 또한 전술한 화학식들에 한정되지 않으며, 다양하게 변형 가능하다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화합물, 예컨대 1 내지 412로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00026
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Figure pat00034
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Figure pat00036
Figure pat00037
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<전자수송층 재료>
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층을 제공한다.
상기 전자수송층(ETL)은 음극에서 주입되는 전자를 인접하는 층, 구체적으로 발광층으로 이동시키는 역할을 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 전자수송층(ETL) 재료로서 단독으로 사용될 수 있으며, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다. 바람직하게는 단독으로 사용되는 것이다.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는, 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3 (트리스(8-퀴놀리놀라토)-알루미늄(tris(8-quinolinolato)-aluminium) BAlq, SAlq, Almq3, 갈륨 착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
<전자수송 보조층 재료>
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송 보조층을 제공한다.
상기 전자수송 보조층은 발광층과 전자수송층 사이에 배치되어, 상기 발광층에서 생성된 엑시톤 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 것을 방지하는 역할을 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 전자수송 보조층 재료로서 단독으로 사용될 수 있으며, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다. 바람직하게는 단독으로 사용되는 것이다.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송 보조층 재료는, 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 일례로, 상기 전자수송 보조층은 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체(예, BCP), 질소를 포함하는 헤테로환 유도체 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송 보조층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자수송층, 전자수송 보조층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층, 또는 전자수송 보조층인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 호스트로서 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 고효율을 가진 발광층의 그린 인광 exciplex N-type 호스트 재료인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] Mat 1의 합성
Figure pat00038
4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane 3.8g (9.25mmol)과 4-chloro-2,6-diphenylpyridine 2.7g (10.17mmol)에 Toluene 250 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 0.53g (0.46mmol), K2CO3 3.19g (23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 200 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.19g (수율 88%)을 얻었다.
1H-NMR: 8.29(m, 4H), 8.20(s, 2H), 8.09(d, 1H), 7.90~7.89(m, 2H), 7.78(d, 1H), 7.55~7.41(m, 7H), 7.38(t, 1H), 7.28(t, 1H), 1,72(m, 5H), 1.41(m, 4H), 1.07(m, 5H);
HRMS [M]+: 516.26
[합성예 2] Mat 2의 합성
반응물로 2-chloro-4,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 516.26
[합성예 3] Mat 3의 합성
반응물로 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 517.26
[합성예 4] Mat 4의 합성
반응물로 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 517.26
[합성예 5] Mat 5의 합성
반응물로 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 518.68
[합성예 6] Mat 6의 합성
반응물로 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.80
[합성예 7] Mat 7의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.80
[합성예 8] Mat 8의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 593.79
[합성예 9] Mat 9의 합성
반응물로 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 593.79
[합성예 10] Mat 10의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 594.77
[합성예 11] Mat 11의 합성
반응물로 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.80
[합성예 12] Mat 12의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.80
[합성예 13] Mat 13의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 593.79
[합성예 14] Mat 14의 합성
반응물로 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 593.79
[합성예 15] Mat 15의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 594.77
[합성예 16] Mat 16의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 17] Mat 17의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 18] Mat 18의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 19] Mat 19의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 20] Mat 20의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 21] Mat 21의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 22] Mat 22의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 23] Mat 23의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.90
[합성예 24] Mat 24의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.88
[합성예 25] Mat 25의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.88
[합성예 26] Mat 26의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.88
[합성예 27] Mat 27의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.88
[합성예 28] Mat 28의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.88
[합성예 29] Mat 29의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.88
[합성예 30] Mat 30의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다. HRMS [M]+: 669.88
[합성예 31] Mat 31의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.88
[합성예 32] Mat 32의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.87
[합성예 33] Mat 33의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.87
[합성예 34] Mat 34의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.87
[합성예 35] Mat 35의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.87
[합성예 36] Mat 36의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.36
[합성예 37] Mat 37의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.36
[합성예 38] Mat 38의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.36
[합성예 39] Mat 39의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.36
[합성예 40] Mat 40의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.36
[합성예 41] Mat 41의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.36
[합성예 42] Mat 42의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyridine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.36
[합성예 43] Mat 43의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 44] Mat 44의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 45] Mat 45의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 46] Mat 46의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 47] Mat 47의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 48] Mat 48의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 49] Mat 49의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 50] Mat 50의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 51] Mat 51의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 52] Mat 52의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 53] Mat 53의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidine 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 54] Mat 54의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 55] Mat 55의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 56] Mat 56의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.98
[합성예 57] Mat 57의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 58] Mat 58의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 59] Mat 59의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 60] Mat 60의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 61] Mat 61의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 62] Mat 62의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 63] Mat 63의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 64] Mat 64의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 593.29
[합성예 65] Mat 65의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 594.28
[합성예 66] Mat 66의 합성
반응물로 22-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.32
[합성예 67] Mat 67의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 68] Mat 68의 합성
반응물로 22-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.32
[합성예 69] Mat 69의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 70] Mat 70의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 71] Mat 71의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 72] Mat 72의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 73] Mat 73의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 74] Mat 74의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 75] Mat 75의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 76] Mat 76의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 77] Mat 77의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 78] Mat 78의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 79] Mat 79의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 80] Mat 80의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 81] Mat 81의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 82] Mat 82의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 83] Mat 83의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 84] Mat 84의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 85] Mat 85의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 86] Mat 86의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 87] Mat 87의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 88] Mat 88의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 89] Mat 89의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 90] Mat 90의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 91] Mat 91의 합성
반응물로 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다. HRMS [M]+: 822.38
[합성예 92] Mat 92의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 93] Mat 93의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+:746.35
[합성예 94] Mat 94의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 95] Mat 95의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 96] Mat 96의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 97] Mat 97의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 98] Mat 98의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 99] Mat 99의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 100] Mat 100의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 101] Mat 101의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 102] Mat 102의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 103] Mat 103의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 104] Mat 104의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 105] Mat 105의 합성
반응물로 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 106] Mat 106의 합성
반응물로 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 594.28
[합성예 107] Mat 107의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 595.28
[합성예 108] Mat 108의 합성
반응물로 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 109] Mat 109의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 671.31
[합성예 110] Mat 110의 합성
반응물로 4-(3-bromophenyl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 111] Mat 111의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 671.31
[합성예 112] Mat 112의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 113] Mat 113의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 114] Mat 114의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 115] Mat 115의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 116] Mat 116의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 117] Mat 117의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 118] Mat 118의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 119] Mat 119의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.32
[합성예 120] Mat 120의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 121] Mat 121의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 122] Mat 122의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 123] Mat 123의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다. HRMS [M]+: 822.38
[합성예 124] Mat 124의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 125] Mat 125의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 126] Mat 126의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-6-phenyl-2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 127] Mat 127의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 823.37
[합성예 128] Mat 128의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 823.37
[합성예 129] Mat 129의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 823.37
[합성예 130] Mat 130의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 823.37
[합성예 131] Mat 131의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 823.37
[합성예 132] Mat 132의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 823.37
[합성예 133] Mat 133의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 823.37
[합성예 134] Mat 134의 합성
반응물로 2-chloro-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 672.30
[합성예 135] Mat 135의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 748.34
[합성예 136] Mat 136의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 748.34
[합성예 137] Mat 137의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 824.37
[합성예 138] Mat 138의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 824.37
[합성예 139] Mat 139의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 824.37
[합성예 140] Mat 140의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 824.37
[합성예 141] Mat 141의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.40
[합성예 142] Mat 142의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.40
[합성예 143] Mat 143의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.40
[합성예 144] Mat 144의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.40
[합성예 145] Mat 145의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.40
[합성예 146] Mat 146의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.40
[합성예 147] Mat 147의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.40
[합성예 148] Mat 148의 합성
반응물로 4-chloro-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.27
[합성예 149] Mat 149의 합성
반응물로 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.26
[합성예 150] Mat 150의 합성
반응물로 4-(4-bromophenyl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.30
[합성예 151] Mat 151의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 152] Mat 152의 합성
반응물로 4-(3-bromophenyl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.30
[합성예 153] Mat 153의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 154] Mat 154의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 155] Mat 155의 합성
반응물로 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 156] Mat 156의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 157] Mat 157의 합성
반응물로 4-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 158] Mat 158의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.32
[합성예 159] Mat 159의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.32
[합성예 160] Mat 160의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.32
[합성예 161] Mat 161의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.32ㅣ
[합성예 162] Mat 162의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 163] Mat 163의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 164] Mat 164의 합성
반응물로 4-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 165] Mat 165의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 166] Mat 166의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 167] Mat 167의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 168] Mat 168의 합성
반응물로 4-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 169] Mat 169의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 170] Mat 170의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 171] Mat 171의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 172] Mat 172의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 173] Mat 173의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 174] Mat 174의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 175] Mat 175의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 176] Mat 176의 합성
반응물로 2-chloro-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 177] Mat 177의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 774.30
[합성예 178] Mat 178의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 774.30
[합성예 179] Mat 179의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 180] Mat 180의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 181] Mat 181의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 182] Mat 182의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 183] Mat 183의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 184] Mat 184의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 185] Mat 185의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다. HRMS [M]+: 926.37
[합성예 186] Mat 186의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 187] Mat 187의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 188] Mat 188의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 189] Mat 189의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 190] Mat 190의 합성
반응물로 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.26
[합성예 191] Mat 191의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 192] Mat 192의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 193] Mat 193의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 194] Mat 194의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 195] Mat 195의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 196] Mat 196의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 197] Mat 197의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 198] Mat 198의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 199] Mat 199의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 200] Mat 200의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 201] Mat 201의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 202] Mat 202의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 203] Mat 203의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 204] Mat 204의 합성
반응물로 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 205] Mat 205의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 206] Mat 206의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 207] Mat 207의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 208] Mat 208의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 209] Mat 209의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 210] Mat 210의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 211] Mat 211의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 212] Mat 212의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 213] Mat 213의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 214] Mat 214의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 215] Mat 215의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 216] Mat 216의 합성
반응물로 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.26
[합성예 217] Mat 217의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 218] Mat 218의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 219] Mat 219의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 220] Mat 220의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 221] Mat 221의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 222] Mat 222의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 223] Mat 223의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 224] Mat 224의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 225] Mat 225의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 226] Mat 226의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 227] Mat 227의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 228] Mat 228의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 229] Mat 229의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 230] Mat 230의 합성
반응물로 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 231] Mat 231의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 232] Mat 232의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 233] Mat 233의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 234] Mat 234의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 235] Mat 235의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 236] Mat 236의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 237] Mat 237의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 238] Mat 238의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 239] Mat 239의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 240] Mat 240의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 241] Mat 241의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 242] Mat 242의 합성
반응물로 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.26
[합성예 243] Mat 243의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 244] Mat 244의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 245] Mat 245의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 246] Mat 246의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 247] Mat 247의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 248] Mat 248의 합성
반응물로 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 249] Mat 249의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 250] Mat 250의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 251] Mat 251의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 252] Mat 252의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 253] Mat 253의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 254] Mat 254의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 255] Mat 255의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 930.11
[합성예 256] Mat 256의 합성
반응물로 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 257] Mat 257의 합성
반응물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 258] Mat 258의 합성
반응물로 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 259] Mat 259의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 260] Mat 260의 합성
반응물로 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 704.30
[합성예 261] Mat 261의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 262] Mat 262의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 263] Mat 263의 합성
반응물로 2-(4''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 264] Mat 264의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 265] Mat 265의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 266] Mat 266의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 267] Mat 267의 합성
반응물로 2-(3''-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 268] Mat 268의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.32
[합성예 269] Mat 269의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 270] Mat 270의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 271] Mat 271의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 67]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 272] Mat 272의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 273] Mat 273의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 274] Mat 274의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 275] Mat 275의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 73]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 276] Mat 276의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 74]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 277] Mat 277의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 278] Mat 278의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 897.41
[합성예 279] Mat 279의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 897.41
[합성예 280] Mat 280의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 281] Mat 281의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 282] Mat 282의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.36
[합성예 283] Mat 283의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 284] Mat 284의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 94]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 285] Mat 285의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 286] Mat 286의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 287] Mat 287의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 99]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 974.44
[합성예 288] Mat 288의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 103]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 974.44
[합성예 289] Mat 289의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 148]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.30
[합성예 290] Mat 290의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 149]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 291] Mat 291의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 292] Mat 292의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 293] Mat 293의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 152]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 294] Mat 294의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 153]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 295] Mat 295의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 154]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 296] Mat 296의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 161]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 297] Mat 297의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 162]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 911.39
[합성예 298] Mat 298의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 166]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 911.39
[합성예 299] Mat 299의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 169]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 912.39
[합성예 300] Mat 300의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 173]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 912.39
[합성예 301] Mat 301의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 176]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 774.30
[합성예 302] Mat 302의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 177]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 303] Mat 303의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 178]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 304] Mat 304의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 179]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 826.37
[합성예 305] Mat 305의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 182]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 826.37
[합성예 306] Mat 306의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 183]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1002.40
[합성예 307] Mat 307의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 187]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1002.40
[합성예 308] Mat 308의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 643.30
[합성예 309] Mat 309의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 644.30
[합성예 310] Mat 310의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 719.33
[합성예 311] Mat 311의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 67]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 720.33
[합성예 312] Mat 312의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 719.33
[합성예 313] Mat 313의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 720.33
[합성예 314] Mat 314의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 795.37
[합성예 315] Mat 315의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.36
[합성예 316] Mat 316의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.40
[합성예 317] Mat 317의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.40
[합성예 318] Mat 318의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 872.39
[합성예 319] Mat 319의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 872.39
[합성예 320] Mat 320의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 720.33
[합성예 321] Mat 321의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane 사용한 것을을 제외하고는, 상기 [합성예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.36
[합성예 322] Mat 322의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 94]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.36
[합성예 323] Mat 323의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 8972.39
[합성예 324] Mat 324의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 872.39
[합성예 325] Mat 325의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 99]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 948.42
[합성예 326] Mat 326의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 103]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 948.42
[합성예 327] Mat 327의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 148]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 657.28
[합성예 328] Mat 328의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 149]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 658.28
[합성예 329] Mat 329의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 733.31
[합성예 330] Mat 330의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 734.31
[합성예 331] Mat 331의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 152]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 733.31
[합성예 332] Mat 332의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 153]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 734.31
[합성예 333] Mat 333의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 154]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 809.35
[합성예 334] Mat 334의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 161]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 810.34
[합성예 335] Mat 335의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 162]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 885.38
[합성예 336] Mat 336의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 166]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 885.38
[합성예 337] Mat 337의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 169]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 886.37
[합성예 338] Mat 338의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 173]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 886.37
[합성예 339] Mat 339의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 176]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 748.29
[합성예 340] Mat 340의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 177]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 824.32
[합성예 341] Mat 341의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 178]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 824.32
[합성예 342] Mat 342의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 179]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.35
[합성예 343] Mat 343의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 182]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 900.35
[합성예 344] Mat 344의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 183]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 976.38
[합성예 345] Mat 345의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 187]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 976.38
[합성예 346] Mat 346의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 593.29
[합성예 347] Mat 347의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 594.28
[합성예 348] Mat 348의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.32
[합성예 349] Mat 349의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 67]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 350] Mat 350의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.32
[합성예 351] Mat 351의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 352] Mat 352의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 353] Mat 353의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.36
[합성예 354] Mat 354의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 355] Mat 355의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 356] Mat 356의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 357] Mat 357의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 358] Mat 358의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 359] Mat 359의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 360] Mat 360의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 94]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 361] Mat 361의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 362] Mat 362의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 363] Mat 363의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 99]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 364] Mat 364의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 103]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 365] Mat 365의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 148]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.27
[합성예 366] Mat 366의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 149]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.26
[합성예 367] Mat 367의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.30
[합성예 368] Mat 368의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 369] Mat 369의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 152]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.30
[합성예 370] Mat 370의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 153]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 371] Mat 371의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 154]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 372] Mat 372의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 161]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 373] Mat 373의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 162]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 374] Mat 374의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 166]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 375] Mat 375의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 169]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 376] Mat 376의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 173]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 377] Mat 377의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 176]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 378] Mat 378의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 177]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 774.30
[합성예 379] Mat 379의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 178]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 774.30
[합성예 380] Mat 380의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 179]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 381] Mat 381의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 182]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 382] Mat 382의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 183]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 383] Mat 383의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 187]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 384] Mat 384의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 593.29
[합성예 385] Mat 385의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 594.28
[합성예 386] Mat 386의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.32
[합성예 387] Mat 387의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 67]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 388] Mat 388의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 669.32
[합성예 389] Mat 389의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 390] Mat 390의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 745.35
[합성예 391] Mat 391의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.36
[합성예 392] Mat 392의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 393] Mat 393의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 821.38
[합성예 394] Mat 394의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 395] Mat 395의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 396] Mat 396의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.31
[합성예 397] Mat 397의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 398] Mat 398의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 94]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.35
[합성예 399] Mat 399의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 400] Mat 400의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 822.38
[합성예 401] Mat 401의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 99]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 402] Mat 402의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 103]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 898.41
[합성예 403] Mat 403의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 148]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.27
[합성예 404] Mat 404의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 149]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.26
[합성예 405] Mat 405의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.30
[합성예 406] Mat 406의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 407] Mat 407의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 152]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.30
[합성예 408] Mat 408의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 153]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.29
[합성예 409] Mat 409의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 154]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.33
[합성예 410] Mat 410의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 161]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.32
[합성예 411] Mat 411의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 162]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 412] Mat 412의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-2'-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 166]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.36
[합성예 413] Mat 413의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 169]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 414] Mat 414의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 173]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 836.36
[합성예 415] Mat 415의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 176]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 416] Mat 416의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 177]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 774.30
[합성예 417] Mat 417의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 178]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 774.30
[합성예 418] Mat 418의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 179]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 419] Mat 419의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 182]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 850.34
[합성예 420] Mat 420의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 183]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[합성예 421] Mat 421의 합성
반응물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 187]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 926.37
[실시예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화 정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에 m-MTDATA(60nm) / TCTA (80nm) / 90%의 합성예 1 내지 421에서 합성된 각각의 화합물 + 10%의 Ir(ppy)3(30nm) / BCP(10nm) / Alq3(30nm) / LiF(1nm) / Al(200nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
상기 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00039
Figure pat00040
[비교예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1 대신 하기 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 비교예 1의 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00041
[비교예 2] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1 대신 하기 화합물 A를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 비교예 2의 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00042
[비교예 3] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1 대신 하기 화합물 B를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 비교예 3의 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다
Figure pat00043
[평가예 1]
실시예 1 내지 20 및 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 발광층
재료		 구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 발광피크
(nm)
실시예1 10 4.0 5.9 458
실시예2 32 4.2 5.8 458
실시예3 107 4.3 5.9 459
실시예4 134 4.1 5.8 458
실시예5 176 4.5 5.9 458
실시예6 178 4.0 6.0 458
실시예7 231 4.1 6.0 458
실시예8 256 4.1 6.1 459
실시예9 308 4.2 5.8 457
실시예10 330 4.6 5.8 458
실시예11 351 4.5 5.9 458
실시예12 366 4.4 5.9 458
실시예13 380 4.1 5.7 458
실시예14 386 4.1 5.9 459
실시예15 391 4.0 5.9 458
실시예16 400 4.2 6.0 458
실시예17 406 4.3 6.0 458
실시예18 408 4.1 6.1 458
실시예19 417 4.5 5.8 459
실시예20 419 4.0 5.8 458
비교예1 CBP 4.6 5.2 457
비교예2 화합물A 4.8 5.1 458
비교예3 화합물B 4.7 5.4 458
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 실시예 1 내지 20의 녹색 유기 전계 발광소자는, 종래 CBP를 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 비교예 1의 녹색 유기 전계 발광소자 보다 전류효율 및 구동전압이 상당히 우수하다는 것을 알 수 있었다.
또한, 링커기가 있는 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 실시예 1 내지 20의 경우, 링커기가 비존재하는 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 비교예 2 및 3에 비해, 보다 구동전압이 낮고 전류효율이 높다는 것을 알 수 있었다.
[실시예 21 ~ 83] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기 표 2와 같은 구조로 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
재료 두께 (nm)
정공주입층 DS-205 (두산社) 80
정공수송층 NPB 15
발광층 ADN+5% DS-405 (두산社) 30
전자수송 보조층 합성예 1 ~ 421에서 합성된 각각의 화합물 5
전자수송층 Alq3 25
전자주입층 LiF 1
음극 Al 200
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 각각 다음과 같다.
Figure pat00044
[비교예 4] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
전자수송 보조층을 사용하지 않고 전자 수송층을 30㎚로 증착한 것을 제외하고는, 상기 실시예 21과 동일하게 수행하여 비교예 4의 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 5] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 5에서 합성된 화합물 5 대신 하기 BCP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 21과 동일하게 수행하여 비교예 5의 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00045
[평가예 2]
실시예 21 내지 83 및 비교예 4 내지 5에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 전자수송
보조층 재료		 구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 발광피크
(nm)
실시예21 5 4.0 5.9 458
실시예22 9 4.2 5.8 458
실시예23 10 4.3 5.9 459
실시예24 15 4.1 5.8 458
실시예25 32 4.5 5.9 458
실시예26 35 4.0 6.0 458
실시예27 47 4.1 6.0 458
실시예28 57 4.2 5.8 457
실시예29 78 4.5 5.9 458
실시예30 82 4.4 5.9 458
실시예31 92 4.1 5.9 459
실시예32 95 4.0 5.9 458
실시예33 99 4.2 6.0 458
실시예34 116 4.5 5.8 459
실시예35 119 4.0 5.8 458
실시예36 120 4.2 5.9 458
실시예37 131 4.3 5.9 459
실시예38 134 4.1 5.9 458
실시예39 136 4.5 5.8 458
실시예40 145 4.0 5.9 458
실시예41 148 4.3 6.0 458
실시예42 150 4.5 6.0 459
실시예43 151 4.4 6.1 457
실시예44 153 4.1 5.8 458
실시예45 158 4.0 5.9 458
실시예46 161 4.1 5.9 458
실시예47 168 4.3 5.7 458
실시예48 178 4.0 5.9 459
실시예49 190 4.3 5.9 458
실시예50 213 4.2 5.8 458
실시예51 216 4.3 5.9 458
실시예52 217 4.1 5.9 458
실시예53 230 4.5 5.7 458
실시예54 231 4.0 5.9 459
실시예55 233 4.1 5.8 457
실시예56 242 4.1 5.9 458
실시예57 243 4.2 6.0 458
실시예58 245 4.1 6.1 458
실시예59 259 4.1 5.9 458
실시예60 268 4.2 5.9 458
실시예61 270 4.1 5.9 458
실시예62 275 4.1 5.9 458
실시예63 277 4.1 5.9 458
실시예64 282 4.2 5.9 458
실시예65 289 4.4 5.7 458
실시예66 302 4.1 5.9 458
실시예67 308 4.5 5.8 458
실시예68 309 4.2 5.9 458
실시예69 312 4.0 5.8 459
실시예70 320 4.2 5.9 458
실시예71 321 4.3 5.9 459
실시예72 328 4.1 5.9 458
실시예73 329 4.2 5.9 458
실시예74 346 4.3 5.9 459
실시예75 347 4.1 5.9 458
실시예76 353 4.3 5.9 459
실시예77 366 4.1 5.9 458
실시예78 367 4.5 5.8 458
실시예79 370 4.2 5.9 458
실시예80 391 4.1 5.9 458
실시예81 404 4.5 5.8 458
실시예82 410 4.0 5.9 458
실시예83 417 4.0 5.8 459
비교예 4 - 4.5 5.2 459
비교예 5 BCP 4.7 5.4 458
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자수송 보조층 재료로 사용하는 실시예 31 내지 83의 청색 형광 유기 전계발광소자는, 전류효율 및 구동전압 면에서 우수하다는 것을 알 수 있었다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00046

    상기 화학식 1에서,
    복수의 R은 서로 결합하여 스피로아다만탄(spiro-adamantane)계 축합고리를 형성하고,
    R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
    L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이고, 이때 적어도 하나는 N이며,
    상기 C(R4)가 복수인 경우, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    a 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 3의 정수이고,
    m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 3의 정수이며,
    상기 L의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴아민기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00047

    상기 화학식 2에서,
    R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, L, a, b, c 및 n은 각각 제1항에서 정의한 바와 동일하며,
    환 A는 스피로아다만탄(spiro-adamantane)계 고리이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 환 A는 하기 구조로 표시되는 군에서 선택되는 화합물.
    Figure pat00048

    *는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미한다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 L은 단일결합이거나, 혹은 하기 화학식 3 또는 4에서 선택되는 화합물.
    [화학식 3]
    Figure pat00049

    [화학식 4]
    Figure pat00050

    상기 식에서,
    *는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미하며,
    X는 O 또는 S이며,
    d는 0 내지 3의 정수이다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 3 또는 4의 연결기는, 하기 L-1 내지 L-9로 표시되는 치환체 군에서 선택되는 화합물.
    Figure pat00051

    상기 식에서,
    *는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미한다.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00052

    [화학식 6]
    Figure pat00053

    [화학식 7]
    Figure pat00054

    상기 화학식 5 내지 7에서,
    환 A, R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, a, b, c, 및 n은 각각 제2항에서 정의한 바와 같으며,
    X는 O 또는 S이며,
    d는 0 내지 3의 정수이다.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 8]
    Figure pat00055

    [화학식 9]
    Figure pat00056

    [화학식 10]
    Figure pat00057

    상기 화학식 8 내지 10에서,
    환 A, R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, a, b 및 c는 각각 제2항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기
    Figure pat00058
    로 표시되는 구조는 하기 C-1 내지 C-15로 표시되는 치환체 군에서 선택되는 화합물:
    Figure pat00059

    상기 C-1 내지 C-15에서,
    *는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미하며,
    R4는 제1항에서 정의된 바와 동일하고,
    R5는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
    p는 1 내지 4의 정수이고,
    상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우, 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  9. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11 또는 화학식 12로 표시되는 화합물:
    [화학식 11]
    Figure pat00060

    [화학식 12]
    Figure pat00061

    상기 화학식 11 또는 12 에서,
    환 A, R1 내지 R4, L, a, b, c, 및 n은 각각 제2항에서 정의된 바와 같다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 11 또는 12에서, R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 화합물.
  11. 제9항에 있어서,
    복수의 R4는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되며,
    상기 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한 화합물.
  12. 제9항에 있어서,
    상기 R4는 하기 구조식으로 표시되는 군에서 선택되는 화합물.
    Figure pat00062

    상기 식에서,
    X는 O 또는 S이다.
  13. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 11 또는 12로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11A 내지 화학식 12B 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 11A]
    Figure pat00063

    [화학식 11B]
    Figure pat00064

    [화학식 12A]
    Figure pat00065

    [화학식 12B]
    Figure pat00066

    상기 화학식 11A 또는 12B 에서,
    환 A, R1 내지 R4, L, a, b, c, 및 n은 각각 제2항에서 정의된 바와 같으며,
    X는 O 또는 S이다.
  14. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 13 내지 화학식 15 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 13]
    Figure pat00067

    [화학식 14]
    Figure pat00068

    [화학식 15]
    Figure pat00069

    상기 화학식 13 또는 15 에서,
    환 A, R1 내지 R4, Z1 내지 Z5, L, a, b, c, 및 n은 각각 제2항에서 정의된 바와 같으며,
    환 B 및 환 C는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일환 또는 다환의 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 헤테로지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리로 이루어진 군에서 선택된다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 1 내지 412으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081
  16. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 또는 전자수송 보조층 재료인 화합물.
  17. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자수송층, 및 전자수송 보조층으로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며,
    상기 호스트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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