KR20210027834A - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 정공 수송능, 전자 수송능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능, 정공 주입 및 수송능, 열적 안정성, 전기화학적 안정성 등이 우수한 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층이 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자'라 함)는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그 밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광 재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 전자 주입 및 수송능, 정공 주입 및 수송능, 열적 안정성, 전기화학적 안정성 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기 화합물을 제공한다:
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 식에서,
환 A는 4원~40원(membered)의 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)이고,
X1는 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되며,
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 N 또는 C(R2)이고,
a는 0 내지 2의 정수이고,
복수의 R1은 서로 동일하거나, 상이하고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있으며,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1, R2 및 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 헤테로아릴아민기, 아릴 헤테로아릴아민기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환되고, 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음).
또한, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 전술한 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 정공 수송능, 전자 수송능, 발광능이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물을 정공 수송층 재료, 발광층의 호스트 및 전자 수송층 재료 중 적어도 어느 하나로 사용될 경우, 종래 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명은 전기화학적 안정성, 열적 안정성, 발광능, 정공 수송능, 전자 수송능 등이 우수하여 고효율의 유기물층 재료, 특히 발광층의 호스트, 정공수송층 재료 및 전자수송층 재료 중 적어도 어느 하나로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화합물은, 플루오렌 모이어티의 9번 위치에 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)[예, 바이사이클릭 알케인(bicyclic alkane) 등]가 스파이로(spiro) 형태로 결합된 모이어티와 벤조계 모이어티(예, 인돌계 모이어티, 벤조티오펜계 모이어티, 벤조퓨란계 모이어티, 인덴계 모이어티, 1-벤조셀레노펜 등)가 서로 축합되어 이루어진 코어(core)를 포함하면서, 상기 코어에 다양한 치환기(예, 트라이진기, 피리딘기, 피리미딘기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 등)가 도입되어, 상기 화학식 1 또는 2로 표시된다. 이러한 본 발명의 화합물은 종래 유기 EL 소자용 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 유기 전계 발광 소자가 포함할 경우, 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물에서, 상기 코어는 플루오렌 9번 위치에 지방족 고리기의 일종인 다리 걸친 폴리사이클릭 고리, 특히 아다만탄(adamantane) 등과 같은 바이사이클릭 알케인이 스파이로 형태로 결합된 모이어티를 포함함으로써, 삼중항 에너지가 높고, 분자 구조적으로 안정한 코어를 갖는다. 이러한 스피로[플루오렌-다리 걸친 폴리사이클릭 고리] 모이어티에 벤조계 모이어티(예, 인돌계 모이어티, 벤조티오펜계 모이어티, 벤조퓨란계 모이어티, 인덴계 모이어티, 1-벤조셀레노펜 등)가 축합됨으로써, 축합 고리 형태의 코어를 형성한다. 여기서, 벤조계 모이어티는 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는다. 따라서, 본 발명의 화합물은 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어, 호스트 물질로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 전술한 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자수송층 또는 정공수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물을 이용하여 정공 수송층과 발광층 사이에 유기물층(이하, '발광 보조층'이라 함)을 형성할 경우, 상기 화합물에 의해서 엑시톤의 확산이 방지되기 때문에, 상기 발광 보조층을 포함하지 않은 종래의 유기 전계 발광 소자와 달리, 실질적으로 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물을 이용하여 발광층과 전자 수송층 사이에 유기물층(이하, '전자수송 보조층'이라 함)을 형성할 경우에도, 상기 화합물에 의해 엑시톤의 확산이 방지됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 내구성 및 안정성이 향상될 수 있고, 이로 인해 소자의 반감 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 이와 같이, 본 발명의 화합물은 발광층의 호스트 이외, 발광 보조층 재료 또는 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 상기 코어에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드 갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 화합물은 상기 코어에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 코어에 EWG가 도입된 본 발명의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외, 전자주입/수송층 재료, 또는 전자수송 보조층 재료로도 사용될 수 있다. 한편, 본 발명의 화합물이 상기 코어에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
이와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명개선층 재료, 더 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광보조층 재료, 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 상기 코어에 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 플루오렌 모이어티의 9번 위치에 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)[예, 바이사이클릭 알케인(bicyclic alkane)]가 스파이로(spiro) 형태로 결합된 모이어티와 벤조계 모이어티(예, 인돌계 모이어티, 벤조티오펜계 모이어티, 벤조퓨란계 모이어티, 인덴계 모이어티, 1-벤조셀레노펜 등) 간의 축합 위치에 따라 하기 화학식 3 내지 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 3 내지 8에서,
상기 환 A, X1, Y1 내지 Y8, a, 및 R1은 각각 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물에서, 상기 환 A는 4원~40원(membered)의 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)이고, 구체적으로 4원~40원의 다리 걸친 바이사이클릭 알케인(bridged bicyclic alkanes), 4원~40원의 다리 걸친 트라이사이클릭 알케인(bridged tricyclic alkanes) 및 4원~40원의 다리 걸친 테트라사이클릭 알케인(bridged tetracyclic alkanes)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 더 구체적으로, 상기 환 A는 4원~40원의 다리 걸친 바이사이클릭 알케인(bridged bicyclic alkanes)일 수 있다.
구체적으로, 상기 환 A는 하기 고리 A1 내지 A7로 이루어진 군에서 선택된 다리 걸친 바이사이클릭 알케인일 수 있다. 특히, 상기 환 A가 하기 고리 A7일 경우, 본 발명의 화합물은 분자 구조의 안정성이 증가되기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 특히 정공수송층 재료, 발광층의 호스트 및 전자수송층 재료 중 적어도 하나로 사용될 때, 유기 전계 발광 소자의 장수명 특성 및 발광 효율이 향상될 수 있다.
Figure pat00009
상기 고리 A1 내지 A7에서,
*는 상기 화학식 1 또는 2와 결합되는 부분을 의미한다.
일례로, 상기 화학식 1 및 2에서, 상기 환 A가 상기 고리 A7인 경우, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 9 내지 14 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
상기 화학식 9 내지 14에서,
상기 X1, Y1 내지 Y8, a, 및 R1은 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 2에서, X1는 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택된다. 일례로, 상기 화학식 1 및 2에서, X1는 N(Ar1)일 수 있다.
상기 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 N 또는 C(R2)이고, 이때 C(R2)가 복수인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하다. 일례로, Y1 내지 Y8은 모두 C(R2)일 수 있다.
이때, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예, R2-R2)와 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 상기 축합 고리는 C6~C60의 축합 방향족 고리이거나, 또는 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, a는 0 내지 2의 정수이다. 여기서, a가 0인 경우, 수소가 치환기 R1으로 치환되지 않는 것을 의미하고, a가 1 또는 2인 경우, 1 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예, R1-R1)와 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 상기 축합 고리는 C6~C60의 축합 방향족 고리이거나, 또는 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, 상기 R1, R2 및 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환되고, 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일례로, 상기 화학식 1 및 2에서, R1, R2 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 S1 내지 하기 화학식 S6으로 표시되는 치환체로 이루어지는 군에서 선택된 것일 수 있다.
[화학식 S1]
Figure pat00016
[화학식 S2]
Figure pat00017
[화학식 S3]
Figure pat00018
[화학식 S4]
Figure pat00019
[화학식 S5]
Figure pat00020
[화학식 S6]
Figure pat00021
상기 화학식 S1 내지 S6에서,
L1 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 R6이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Z6 내지 Z10는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)이며, 이때 R7이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
X2는 C(R8)(R9), O 또는 S이고;
b는 0 내지 2의 정수이며;
R3 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, L1-R6, R6-R6, R3-R4, L2-R3, R7-R7, R5-L5 등)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
상기 R3 내지 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 S1 내지 S6에서, L1 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 페닐렌기, 비페닐렌기, 2가의 카바졸릴기, 2가의 디벤조퓨라닐기, 2가의 디벤조티오페닐기, 2가의 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일례로, 상기 화학식 S1 내지 S6에서, L1 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 하기 L-1 내지 L-6로 이루어진 군에서 선택된 링커기일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00022
상기 L-6에서,
X3은 O, S, N(R11), 및 C(R12)(R13)로 이루어진 군에서 선택되고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 S1로 표시되는 치환체에서, Z1 내지 Z5 중 1~3개는 N이고, 나머지는 C(R6)일 수 있으며, 이때 복수의 R6는 서로 동일하거나 상이하다.
일례로, 상기 화학식 S1로 표시되는 치환체는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.
Figure pat00023
상기 A-1 내지 A-15에서,
L1 및 R6은 각각 상기 화학식 S1에서 정의한 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수이고, 하나 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, L1-R6, R6-R6, R10-R10)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴기아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
또, 상기 화학식 S2로 표시되는 치환체에서, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, L2-R3, R3-R4) 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
일례로, 상기 화학식 S2로 표시되는 치환체는 하기 B-1 내지 B-3으로 표시되는 치환체로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.
Figure pat00024
상기 B-1 내지 B-3에서,
R3은 상기 화학식 S2에서 정의한 바와 같고,
m은 0 내지 5의 정수이고,
n은 0 내지 4의 정수이고,
하나 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, R10-R10, R3-R10)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
또, 상기 화학식 S3로 표시되는 치환체의 예로는 하기 S3-1의 치환체 내지 S3-4의 치환체 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00025
또, 상기 화학식 S6으로 표시되는 치환체의 예로는 하기 S6-1 치환체, S6-2 치환체 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00026
본 발명에 따른 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 15 내지 화학식 20 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 화학식 15 내지 20에서,
Ar1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서 표시되는 화합물은 하기 화학식 21 내지 30으로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
상기 화학식 21 내지 32에서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1, Z3 및 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 다만 Z1, Z3 및 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
복수의 R6는 서로 동일하거나 상이하고
Z6 내지 Z10는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)이며, 이때 R7이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
X2는 C(R8)(R9), O 또는 S이고;
b는 0 내지 2의 정수이며;
R3 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, L1-R6, R6-R6, L2-R3, R3-R4, R7-R7, R8-R9)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
상기 R3 내지 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
보다 더 구체적으로, 상기 화학식 1에서 표시되는 화합물은 하기 화학식 33 내지 38 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 화학식 33 내지 38에서,
n1은 0 내지 2의 정수이고,
n2는 0 또는 1이고,
R6는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
상기 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 화합물 1 내지 282로 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자수송 보조층, 및 전자수송층 중 적어도 어느 하나일 수 있다. 더 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층 중 적어도 어느 하나일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공수송 보조층을 더 포함할 수 있다.
이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 수송층 재료로서, 단독으로 사용되거나 또는 당 분야에 공지된 정공수송층 재료와 혼용되어 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 유리전이온도가 높고, 정공 이동도가 높아 정공 수송능이 높으며, 정공 주입층과 발광층 사이의 적절한 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨로 인해 정공 주입층에서 발광층 측으로의 정공 주입 및 전달이 원활하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용 가능한 정공수송층 재료로는 당 분야에서 통상적으로 공지된 정공수송 물질이라면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체; 플루오렌(fluorene)계 유도체; 아민계 유도체; TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체; NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다. 이들은 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 상기 정공수송 물질을 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 제2 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명에서, 호스트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 재료, 바람직하게 녹색, 청색 및 적색의 인광, 형광호스트, 또는 도펀트로 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다.
또 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 전자 수송능이 우수하기 때문에, 전자수송층에서 발광층으로 전자를 용이하게 이동시킬 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에서 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), 갈륨 착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 양극(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 음극(200)이 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 및 도 2 참조). 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 양극(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 음극(200)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 음극(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또한, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 정공저지층(미도시됨)이 위치할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예컨대, 정공수송층(320), 발광층(330) 및 전자수송층(340) 중 적어도 어느 하나]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1]
<단계 1> 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
Figure pat00063
질소 기류 하에서 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] (5g, 137mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (52g, 205.8mmol), Pd(dppf)Cl2 (3g, 8.22mmol), KOAc (40 g, 411mmol) 및 1,4-dioxane (200ml ml)를 넣고, 130℃에서 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 에틸아세테이트로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물(33g, 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 413.38 g/mol, 측정치: 412.26 g/mol)
1H-NMR: δ 7.9 (m, 2H), 7.33(m, 2H), 7.16 (m, 2H), 7.06(t, 1H), 2.10 (s, 4H), 1.45(m, 10H), 1.20 (s, 12H)
<단계 2> (1r,3r)-2'-(2-nitrophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]의 합성
Figure pat00064
질소 기류 하에서 <단계 1>에서 얻은 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1r,3r)-spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (33.4g, 81mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (19.6g, 97mmol), K2CO3 (22.3g, 162mmol) Pd(PPh3)4 (4.6g, 4.05mmol) 및 Toluene/EtOH/H2O (80ml/80ml/80ml)를 넣고, 100℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물(28g, 85%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 407.51 g/mol, 측정치: 407.19 g/mol)
1H-NMR: 8.09~8.00 (m, 3H), 7.90~7.89(m, 3H), 7.78~7.72(m, 2H), 7.55(d, 1H), 7.38(t, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.28 (s, 3H), 2.10 (s, 4H), 1.45~1.20(m, 10H)
<단계 3> (1r,3r)-11'l2-spiro[adamantane-2,12'-indeno[2,1-a]carbazole]('화합물 A') 및 (1R,3S)-5'l2-spiro[adamantane-2,11'-indeno[1,2-b]carbazole]('화합물 B')의 합성
Figure pat00065
질소 기류 하에서 <단계 2>에서 얻은 (1r,3r)-2'-(2-nitrophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] (28g, 68.8mmol), PPh3 (36g, 137.7mmol), 및 nitrobenzene(200ml)를 넣고 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 A(15.7g, 61%) 및 목적 화합물 B(6.69g, 26%)를 각각 얻었다.
화합물 A의 GC-Mass: i) 이론치: 374.51 g/mol, ii) 측정치: 374.19 g/mol
화합물 B의 GC-Mass: i) 이론치: 374.51 g/mol, ii) 측정치: 374.19 g/mol
화합물 A의 1H-NMR: 11.7 (br, 1H), 8.24~8.19 (m, 3H), 7.9 (d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.63~7.50 (m, 3H), 7.38 (t, 1H), 7.20(t, 1H), 2.10 (s, 4H), 1.45~1.20(m, 10H)
화합물 B의 1H-NMR: 11.66 (br, 1H), 8.24~8.19 (m, 3H), 7.74~7.73 (m, 2H), 7.63~7.50 (m, 3H), 7.38 (t, 1H), 7.20(t, 1H), 2.10 (s, 4H), 1.45~1.20(m, 10H)
[준비예 2] : ( 1R,3S)-5'l2-spiro[adamantane-2,7'-indeno[2,1-b]carbazole] ('화합물 C'), 및 (1R,3S)-5'l2-spiro[adamantane-2,12'-indeno[1,2-c]carbazole] ('화합물 D')의 합성
Figure pat00066
[준비예 1]의 <단계 1>에서 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]를 사용하는 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.1g)을 얻었다.
화합물 C의 GC-Mass - 이론치: 374.51 g/mol, 측정치: 374.19 g/mol
화합물 D의 GC-Mass - (이론치: 374.51 g/mol, 측정치: 374.19 g/mol
화합물 C의 1H-NMR: 11.66 (br, 1H), 8.24~8.19 (m, 3H), 7.88(s, 1H), 7.74(d, 1H), 7.57~7.49 (m, 4H), 7.38 (t, 1H), 2.10 (s, 4H), 1.45~1.20(m, 10H)
화합물 D의 1H-NMR: 11.66 (br, 1H), 8.24~8.19 (m, 2H), 7.67~7.50 (m, 6H), 7.38 (t, 1H), 7.20(t, 1H), 2.10 (s, 4H), 1.45~1.20(m, 10H)
[준비예 3] : (1R,3S)-12'l2-spiro[adamantane-2,7'-indeno[1,2-a]carbazole]의 합성
Figure pat00067
[준비예 1]의 <단계 1>에서 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-1'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 374.51 g/mol, 측정치: 374.19 g/mol )
1H-NMR: 11.70 (br, 1H), 8.24~78.19 (m, 3H), 7.74(d, 1H), 7.57~7.50 (m, 4H), 7.38 (t, 1H), 7.20 (t, 1H), 2.10 (s, 4H), 1.45~1.20(m, 10H)
[준비예 4]: (1R,3S)-5'l2-spiro[adamantane-2,8'-indeno[2,1-c]carbazole] 합성
Figure pat00068
[준비예 1]의 <단계 1>에서 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 374.51 g/mol, 측정치: 374.19 g/mol )
1H-NMR: 11.66 (br, 1H), 8.24~8.19 (m, 2H), 7.83~7.50 (m, 6H), 7.38 (t, 1H), 7.20 (t, 1H), 2.10 (s, 4H), 1.45~1.20(m, 10H)
[합성예 1] 화합물 1의 합성
Figure pat00069
[준비예 1]에서 합성된 화합물 A 5.4g(14.47mmol)과 Iodobenzene 3.24g(15.9mmol)에 xylene 250 mL를 가한 다음, 여기에 Pd2(dba)3 0.79g(0.86mmol), P(t-Bu)3 0.71g(1.73mmol), NaOtBu 3.47g(36.17mol)을 첨가한 후, 120℃에서 24시간 가열 환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 염화암모늄 수용액 500 mL로 상기 반응액의 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척한 다음, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압 증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 5.2g(수율 80%)을 얻었다.
1H-NMR: 8.55(d, 1H), 8.24~8.21(m, 2H), 7.94~7.90(m, 2H), 7.74(d, 1H), 7.62~7.50(m, 6H), 7.38~7.35(m 2H), 7.16(t, 1H), 2.10(m, 4H), 1.50~1.20(m, 10H); HRMS [M]+: 422.23
[합성예 2] 화합물 2의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-bromonaphthalene 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 532.25
[합성예 3] 화합물 3의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-bromo-1,1'-biphenyl 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 528.26
[합성예 4] 화합물 4의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 568.29
[합성예 5] 화합물 5의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-bromodibenzo[b,d]furan 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 542.24
[합성예 6] 화합물 6의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-bromo-N,N-diphenylaniline 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 7] 화합물 7의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.;
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 8] 화합물 8의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 9-(3-bromophenyl)-9H-carbazole 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 9] 화합물 9의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2'-bromo-3,4'-bipyridine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.25
[합성예 10] 화합물 10의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 1-bromo-4-phenylisoquinoline 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 579.27
[합성예 11] 화합물 11의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-bromo-2,6-diphenylpyrimidine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.28
[합성예 12] 화합물 12의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-bromo-2-phenylpyrimidine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.31
[합성예 13] 화합물 13의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 758.35
[합성예 14] 화합물 14의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.28
[합성예 15] 화합물 15의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 16] 화합물 16의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 17] 화합물 17의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 18] 화합물 18의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 19] 화합물 19의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 20] 화합물 20의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 21] 화합물 21의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 22] 화합물 22의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 23] 화합물 23의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 24] 화합물 24의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 25] 화합물 25의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 26] 화합물 26의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 27] 화합물 27의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 28] 화합물 28의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 29] 화합물 29의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 30] 화합물 30의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 31] 화합물 31의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 32] 화합물 32의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 33] 화합물 33의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 34] 화합물 34의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 35] 화합물 35의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 36] 화합물 36의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 37] 화합물 37의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 38] 화합물 38의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 39] 화합물 39의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 40] 화합물 40의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 41] 화합물 41의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 42] 화합물 42의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 43] 화합물 43의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 644.30
[합성예 44] 화합물 44의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.21
[합성예 45] 화합물 45의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline 용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 580.27
[합성예 46] 화합물 46의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline 한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 656.30
[합성예 47] 화합물 47의 합성
합성예 1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline 한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 706.31
[합성예 48] 화합물 48의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 422.23
[합성예 49] 화합물 49의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 532.25
[합성예 50] 화합물 50의 합성
합성예 3에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 528.26
[합성예 51] 화합물 51의 합성
합성예 4에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 568.29
[합성예 52] 화합물 52의 합성
합성예 5에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 542.24
[합성예 53] 화합물 53 합성
합성예 6에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 54] 화합물 54의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 55] 화합물 55의 합성
합성예 8에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 56] 화합물 56의 합성
합성예 9에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 것을 제외하고는, [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.25
[합성예 57] 화합물 57의 합성
합성예 10에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 579.27
[합성예 58] 화합물 58의 합성
합성예 11에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.28
[합성예 59] 화합물 59의 합성
합성예 12에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.31
[합성예 60] 화합물 60의 합성
합성예 13에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 758.35
[합성예 61] 화합물 61의 합성
합성예 14에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.28
[합성예 62] 화합물 62의 합성
합성예 15에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 63] 화합물 63의 합성
합성예 16에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 64] 화합물 64의 합성
합성예 17에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 65] 화합물 65의 합성
합성예 18에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 66] 화합물 66의 합성
합성예 19에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 67] 화합물 67의 합성
합성예 20에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 68] 화합물 68의 합성
합성예 21에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 69] 화합물 69의 합성
합성예 22에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 70] 화합물 70의 합성
합성예 23에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 71] 화합물 71의 합성
합성예 24에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 72] 화합물 72의 합성
합성예 25에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 73] 화합물 73의 합성
합성예 26에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 74] 화합물 74의 합성
합성예 27에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 75] 화합물 75의 합성
합성예 28에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 76] 화합물 76의 합성
합성예 29에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 77] 화합물 77의 합성
합성예 30에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 78] 화합물 78의 합성
합성예 31에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 79] 화합물 79의 합성
합성예 32에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 80] 화합물 80의 합성
합성예 33에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 81] 화합물 81의 합성
합성예 34에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 82] 화합물 82의 합성
합성예 35에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 83] 화합물 83의 합성
합성예 36에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 84] 화합물 84의 합성
합성예 37에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 85] 화합물 85의 합성
합성예 38에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 86] 화합물 86의 합성
합성예 39에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 87] 화합물 87의 합성
합성예 40에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 88] 화합물 88의 합성
합성예 41에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 89] 화합물 89의 합성
합성예 42에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 90] 화합물 90의 합성
합성예 43에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 644.30
[합성예 91] 화합물 91의 합성
합성예 44에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.21
[합성예 92] 화합물 92의 합성
합성예 45에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 580.27
[합성예 93] 화합물 93의 합성
합성예 46에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 656.30
[합성예 94] 화합물 94의 합성
합성예 47에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 1]에서 합성된 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 706.31
[합성예 95] 화합물 95의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 422.23
[합성예 96] 화합물 96의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 532.25
[합성예 97] 화합물 97의 합성
합성예 3에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 528.26
[합성예 98] 화합물 98의 합성
합성예 4에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 568.29
[합성예 99] 화합물 99의 합성
합성예 5에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 542.24
[합성예 100] 화합물 100 합성
합성예 6에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 101] 화합물 101의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 102] 화합물 102의 합성
합성예 8에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 103] 화합물 103의 합성
합성예 9에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 것을 제외하고는, [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.25
[합성예 104] 화합물 104의 합성
합성예 10에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 579.27
[합성예 105] 화합물 105의 합성
합성예 11에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.28
[합성예 106] 화합물 106의 합성
합성예 12에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.31
[합성예 107] 화합물 107의 합성
합성예 13에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 758.35
[합성예 108] 화합물 108의 합성
합성예 14에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.28
[합성예 109] 화합물 109의 합성
합성예 15에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 110] 화합물 110의 합성
합성예 16에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 111] 화합물 111의 합성
합성예 17에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 112] 화합물 112의 합성
합성예 18에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 113] 화합물 113의 합성
합성예 19에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 114] 화합물 114의 합성
합성예 20에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 115] 화합물 115의 합성
합성예 21에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 116] 화합물 116의 합성
합성예 22에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 117] 화합물 117의 합성
합성예 23에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 118] 화합물 118의 합성
합성예 24에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 119] 화합물 119의 합성
합성예 25에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 120] 화합물 120의 합성
합성예 26에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 121] 화합물 121의 합성
합성예 27에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 122] 화합물 122의 합성
합성예 28에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 123] 화합물 123의 합성
합성예 29에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 124] 화합물 124의 합성
합성예 30에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 125] 화합물 125의 합성
합성예 31에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 126] 화합물 126의 합성
합성예 32에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 127] 화합물 127의 합성
합성예 33에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 128] 화합물 128의 합성
합성예 34에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 129] 화합물 129의 합성
합성예 35에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 130] 화합물 130의 합성
합성예 36에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 131] 화합물 131의 합성
합성예 37에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 132] 화합물 132의 합성
합성예 38에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 133] 화합물 133의 합성
합성예 39에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 134] 화합물 134의 합성
합성예 40에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 135] 화합물 135의 합성
합성예 41에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 136] 화합물 136의 합성
합성예 42에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 137] 화합물 137의 합성
합성예 43에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 644.30
[합성예 138] 화합물 138의 합성
합성예 44에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.21
[합성예 139] 화합물 139의 합성
합성예 45에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 580.27
[합성예 140] 화합물 140의 합성
합성예 46에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 656.30
[합성예 141] 화합물 141의 합성
합성예 47에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 706.31
[합성예 142] 화합물 142의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 422.23
[합성예 143] 화합물 143의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 532.25
[합성예 144] 화합물 144의 합성
합성예 3에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 528.26
[합성예 145] 화합물 145의 합성
합성예 4에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 568.29
[합성예 146] 화합물 146의 합성
합성예 5에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 542.24
[합성예 147] 화합물 147 합성
합성예 6에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 148] 화합물 148의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 149] 화합물 149의 합성
합성예 8에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 150] 화합물 150의 합성
합성예 9에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 것을 제외하고는, [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.25
[합성예 151] 화합물 151의 합성
합성예 10에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 579.27
[합성예 152] 화합물 152의 합성
합성예 11에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.28
[합성예 153] 화합물 153의 합성
합성예 12에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.31
[합성예 154] 화합물 154의 합성
합성예 13에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 758.35
[합성예 155] 화합물 155의 합성
합성예 14에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.28
[합성예 156] 화합물 156의 합성
합성예 15에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 157] 화합물 157의 합성
합성예 16에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 158] 화합물 158의 합성
합성예 17에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 159] 화합물 159의 합성
합성예 18에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 160] 화합물 160의 합성
합성예 19에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 161] 화합물 161의 합성
합성예 20에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 162] 화합물 162의 합성
합성예 21에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 163] 화합물 163의 합성
합성예 22에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 164] 화합물 164의 합성
합성예 23에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 165] 화합물 165의 합성
합성예 24에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 166] 화합물 166의 합성
합성예 25에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 167] 화합물 167의 합성
합성예 26에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 168] 화합물 168의 합성
합성예 27에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 169] 화합물 169의 합성
합성예 28에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 170] 화합물 170의 합성
합성예 29에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 171] 화합물 171의 합성
합성예 30에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 172] 화합물 172의 합성
합성예 31에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 173] 화합물 173의 합성
합성예 32에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 174] 화합물 174의 합성
합성예 33에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 175] 화합물 175의 합성
합성예 34에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 176] 화합물 176의 합성
합성예 35에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 177] 화합물 177의 합성
합성예 36에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 178] 화합물 178의 합성
합성예 37에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 179] 화합물 179의 합성
합성예 38에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 180] 화합물 180의 합성
합성예 39에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 181] 화합물 181의 합성
합성예 40에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 182] 화합물 182의 합성
합성예 41에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 183] 화합물 183의 합성
합성예 42에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 184] 화합물 184의 합성
합성예 43에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 644.30
[합성예 185] 화합물 185의 합성
합성예 44에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.21
[합성예 186] 화합물 186의 합성
합성예 45에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 580.27
[합성예 187] 화합물 187의 합성
합성예 46에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 656.30
[합성예 188] 화합물 188의 합성
합성예 47에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 2]에서 합성된 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 706.31
[합성예 189] 화합물 189의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 422.23
[합성예 190] 화합물 190의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 532.25
[합성예 191] 화합물 191의 합성
합성예 3에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 528.26
[합성예 192] 화합물 192의 합성
합성예 4에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 568.29
[합성예 193] 화합물 193의 합성
합성예 5에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 542.24
[합성예 194] 화합물 194 합성
합성예 6에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 195] 화합물 195의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 196] 화합물 196의 합성
합성예 8에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 197] 화합물 197의 합성
합성예 9에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 것을 제외하고는, [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.25
[합성예 198] 화합물 198의 합성
합성예 10에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 579.27
[합성예 199] 화합물 199의 합성
합성예 11에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.28
[합성예 200] 화합물 200의 합성
합성예 12에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.31
[합성예 201] 화합물 201의 합성
합성예 13에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 758.35
[합성예 202] 화합물 202의 합성
합성예 14에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.28
[합성예 203] 화합물 203의 합성
합성예 15에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 204] 화합물 204의 합성
합성예 16에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 205] 화합물 205의 합성
합성예 17에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 206] 화합물 206의 합성
합성예 18에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 207] 화합물 207의 합성
합성예 19에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 208] 화합물 208의 합성
합성예 20에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 209] 화합물 209의 합성
합성예 21에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 210] 화합물 210의 합성
합성예 22에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 211] 화합물 211의 합성
합성예 23에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 212] 화합물 212의 합성
합성예 24에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 213] 화합물 213의 합성
합성예 25에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 214] 화합물 214의 합성
합성예 26에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 215] 화합물 215의 합성
합성예 27에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 216] 화합물 216의 합성
합성예 28에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 217] 화합물 217의 합성
합성예 29에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 218] 화합물 218의 합성
합성예 30에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 219] 화합물 219의 합성
합성예 31에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 220] 화합물 220의 합성
합성예 32에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 221] 화합물 221의 합성
합성예 33에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 222] 화합물 222의 합성
합성예 34에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 223] 화합물 223의 합성
합성예 35에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 224] 화합물 224의 합성
합성예 36에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 225] 화합물 225의 합성
합성예 37에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 226] 화합물 226의 합성
합성예 38에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 227] 화합물 227의 합성
합성예 39에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 228] 화합물 228의 합성
합성예 40에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 229] 화합물 229의 합성
합성예 41에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 230] 화합물 230의 합성
합성예 42에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 231] 화합물 231의 합성
합성예 43에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 644.30
[합성예 232] 화합물 232의 합성
합성예 44에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.21
[합성예 233] 화합물 233의 합성
합성예 45에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 580.27
[합성예 234] 화합물 234의 합성
합성예 46에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 656.30
[합성예 235] 화합물 235의 합성
합성예 47에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 3]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 706.31
[합성예 236] 화합물 236의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 422.23
[합성예 237] 화합물 237의 합성
합성예 2에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 532.25
[합성예 238] 화합물 238의 합성
합성예 3에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 528.26
[합성예 239] 화합물 239의 합성
합성예 4에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 568.29
[합성예 240] 화합물 240의 합성
합성예 5에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 542.24
[합성예 241] 화합물 241 합성
합성예 6에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 242] 화합물 242의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 243] 화합물 243의 합성
합성예 8에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 617.29
[합성예 244] 화합물 244의 합성
합성예 9에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 것을 제외하고는, [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.25
[합성예 245] 화합물 245의 합성
합성예 10에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 579.27
[합성예 246] 화합물 246의 합성
합성예 11에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.28
[합성예 247] 화합물 247의 합성
합성예 12에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 248] 화합물 248의 합성
합성예 13에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 758.35
[합성예 249] 화합물 249의 합성
합성예 14에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 607.28
[합성예 250] 화합물 250의 합성
합성예 15에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 251] 화합물 251의 합성
합성예 16에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 252] 화합물 252의 합성
합성예 17에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 253] 화합물 253의 합성
합성예 18에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.29
[합성예 254] 화합물 254의 합성
합성예 19에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 255] 화합물 255의 합성
합성예 20에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 256] 화합물 256의 합성
합성예 21에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 257] 화합물 257의 합성
합성예 22에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 258] 화합물 258의 합성
합성예 23에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 683.31
[합성예 259] 화합물 259의 합성
합성예 24에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 759.34
[합성예 260] 화합물 260의 합성
힙성예 25에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 261] 화합물 261의 합성
합성예 26에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 835.37
[합성예 262] 화합물 262의 합성
합성예 27에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 263] 화합물 263의 합성
합성예 28에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 264] 화합물 264의 합성
합성예 29에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 265] 화합물 265의 합성
합성예 30에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 266] 화합물 266의 합성
합성예 31에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 267] 화합물 267의 합성
합성예 32에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 268] 화합물 268의 합성
합성예 33에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 269] 화합물 269의 합성
합성예 34에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.32
[합성예 270] 화합물 270의 합성
합성예 35에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 271] 화합물 271의 합성
합성예 36에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 272] 화합물 272의 합성
합성예 37에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 273] 화합물 273의 합성
합성예 38에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 274] 화합물 274의 합성
합성예 39에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 275] 화합물 275의 합성
합성예 40에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 276] 화합물 276의 합성
합성예 41에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 277] 화합물 277의 합성
합성예 42에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.33
[합성예 278] 화합물 278의 합성
합성예 43에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 644.30
[합성예 279] 화합물 279의 합성
합성예 44에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.21
[합성예 280] 화합물 280의 합성
합성예 45에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 580.27
[합성예 281] 화합물 281의 합성
합성예 46에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 656.30
[합성예 282] 화합물 282의 합성
합성예 47에서 사용된 화합물 A 대신 [준비예 4]에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 706.31
[실시예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 12에서 합성한 화합물 화합물 12를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 12+ 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
이때 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, BCP 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00070
Figure pat00071
[실시예 2~27] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 12 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
실시예 1에서 발광층 형성시 발광 호스트 물질로 화합물 화합물 12 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때 사용된 CBP의 구조는 다음과 같다.
Figure pat00072
[평가예 1]
실시예 1 ~ 27 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) EL 피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 1 화합물 12 6.20 517 40.0
실시예 2 화합물 14 6.33 516 40.5
실시예 3 화합물 17 5.99 516 39.8
실시예 4 화합물 19 5.98 517 39.9
실시예 5 화합물 20 6.00 516 39.4
실시예 6 화합물 23 5.99 516 40.0
실시예 7 화합물 29 5.99 516 40.0
실시예 8 화합물 34 5.98 516 39.8
실시예 9 화합물 61 6.00 517 39.9
실시예 10 화합물 64 5.99 517 39.4
실시예 11 화합물 70 5.99 516 40.0
실시예 12 화합물 108 5.98 516 39.8
실시예 13 화합물 111 6.00 516 39.9
실시예 14 화합물 117 5.99 516 39.4
실시예 15 화합물 123 6.39 517 40.0
실시예 16 화합물 127 6.24 517 40.0
실시예 17 화합물 155 5.99 516 39.8
실시예 18 화합물 158 5.99 516 39.5
실시예 19 화합물 170 5.98 516 39.8
실시예 20 화합물 202 6.00 517 39.9
실시예 21 화합물 205 6.00 517 39.4
실시예 22 화합물 212 5.99 516 39.8
실시예 23 화합물 221 5.99 516 39.5
실시예 24 화합물 249 5.98 516 39.8
실시예 25 화합물 252 6.00 517 39.9
실시예 26 화합물 259 5.99 517 39.4
실시예 27 화합물 268 5.98 516 40.0
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물12 ~ 화합물268)을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용한 실시예 1~27의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자에 비해, 전류 효율 및 구동전압 면에서 보다 더 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 28] 적색 유기 EL 소자의 제조
합성예 45에서 합성된 화합물 45를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 45 + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 m-MTDATA, TCTA, BCP 및 Alq3의 구조는 실시예 1에 기재된 바와 동일하기 때문에, 생략한다.
[실시예 29~45] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 28에서 발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 45 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 28과 동일하게 수행하여 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 2]
실시예 28에서 발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 45 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 28과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 CBP의 구조는 비교예 1에 기재된 바와 동일하기 때문에, 생략한다.
[평가예 2]
실시예 28 ~ 45 및 비교예 2에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) 전류효율(cd/A)
실시예 28 화합물 45 5.00 9.5
실시예 29 화합물 46 4.89 9.1
실시예 30 화합물 47 5.00 9.0
실시예 31 화합물 92 4.89 8.6
실시예 32 화합물 93 5.00 9.4
실시예 33 화합물 94 4.89 9.0
실시예 34 화합물 139 5.00 8.6
실시예 35 화합물 140 5.11 9.4
실시예 36 화합물 141 4.89 9.3
실시예 37 화합물 186 5.00 9.0
실시예 38 화합물 187 5.11 8.8
실시예 39 화합물 188 4.99 9.0
실시예 40 화합물 233 5.11 8.6
실시예 41 화합물 234 4.89 9.4
실시예 42 화합물 235 5.00 9.3
실시예 43 화합물 280 5.11 9.3
실시예 44 화합물 281 5.11 9.0
실시예 45 화합물 282 4.99 8.8
비교예 2 CBP 5.25 8.2
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용한 실시예 28~45의 적색 유기 전계 발광 소자는, 종래 CBP를 발광층의 발광 호스트 물질로 사용한 비교예 2의 적색 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 46] 유기 EL 소자의 제조
합성예 6에서 합성된 화합물 6을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA(60nm)/화합물 6 (80nm)/DS-H522 + 5% DS-501(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30 nm)/LiF(1nm)/Al(200nm) 순서로 유기 EL 소자를 제조하였다.
이때, 사용된 DS-H522 및 DS-501은 ㈜두산 전자 BG의 제품이며, m-MTDATA, BCP 및 Alq3의 구조는 실시예 1에 기재된 바와 동일하기 때문에, 생략한다.
[실시예 47 ~ 62] 유기 EL 소자의 제조
실시예 46에서 정공 수송층의 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 화합물 6 대신 하기 표 3에 기재된 화합물들을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 46과 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
[비교예 3] 유기 EL 소자의 제작
실시예 46에서 정공 수송층의 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 6 대신 NPB를 정공수송층 물질로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 46과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다. 이때 사용된 NPB의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00073
[평가예 3]
실시예 46 ~ 62, 및 비교예 3에서 각각 제조된 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 정공수송층 구동 전압 (V) 전류효율 (cd/A)
실시예 46 화합물 6 4.7 19.6
실시예 47 화합물 7 4.6 19.3
실시예 48 화합물 8 4.6 20.2
실시예 49 화합물 53 5.1 20.2
실시예 50 화합물 54 5.1 20.3
실시예 51 화합물 100 5.2 19.7
실시예 52 화합물 101 5.0 19.1
실시예 53 화합물 102 5.1 20.0
실시예 54 화합물 147 5.0 19.5
실시예 55 화합물 148 5.0 20.2
실시예 56 화합물 149 4.7 20.3
실시예 57 화합물 194 4.8 20.2
실시예 58 화합물 195 5.1 20.3
실시예 59 화합물 196 4.9 19.7
실시예 60 화합물 241 5.1 19.1
실시예 61 화합물 242 5.0 20.0
실시예 62 화합물 243 5.0 19.5
비교예 3 NPB 5.2 18.1
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 6 ~ 화합물 243)을 정공수송층 재료로 사용한 실시예 46~62의 유기 EL 소자는, 종래 NPB를 사용한 비교예 3의 유기 EL 소자에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
100: 양극, 200: 음극,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00074

    [화학식 2]
    Figure pat00075

    상기 식에서,
    환 A는 4원~40원(membered)의 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)이고,
    X1는 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되며,
    Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 N 또는 C(R2)이고,
    a는 0 내지 2의 정수이고,
    복수의 R1은 서로 동일하거나, 상이하고,
    R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있으며,
    Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1, R2 및 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환되고, 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00076

    [화학식 4]
    Figure pat00077

    [화학식 5]
    Figure pat00078

    [화학식 6]
    Figure pat00079

    [화학식 7]
    Figure pat00080

    [화학식 8]
    Figure pat00081

    (상기 화학식 3 내지 8에서,
    상기 환 A, X1, Y1 내지 Y8, a, 및 R1은 각각 제1항에 정의된 바와 같음).
  3. 제1항에 있어서,
    상기 환 A는 4원~40원의 다리 걸친 바이사이클릭 고리(bridged bicyclic ring)인 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 환 A는 하기 고리 A1 내지 A7로 이루어진 군에서 선택된 다리 걸친 고리인 것인, 화합물:
    Figure pat00082

    (상기 고리 A1 내지 A7에서,
    *는 상기 화학식 1 또는 2와 결합되는 부분을 의미함).
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 9 내지 14 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 9]
    Figure pat00083

    [화학식 10]
    Figure pat00084

    [화학식 11]
    Figure pat00085

    [화학식 12]
    Figure pat00086

    [화학식 13]
    Figure pat00087

    [화학식 14]
    Figure pat00088

    (상기 화학식 9 내지 14에서,
    상기 X1, Y1 내지 Y8, a, 및 R1은 각각 제1항에 정의된 바와 같음).
  6. 제1항에 있어서,
    상기 X1은 N(Ar1)인 것인, 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    R1, R2 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 S1 내지 하기 화학식 S6으로 표시되는 치환체로 이루어지는 군에서 선택된 치환체인, 화합물:
    [화학식 S1]
    Figure pat00089

    [화학식 S2]
    Figure pat00090

    [화학식 S3]
    Figure pat00091

    [화학식 S4]
    Figure pat00092

    [화학식 S5]
    Figure pat00093

    [화학식 S6]
    Figure pat00094

    상기 화학식 S1 내지 S6에서,
    L1 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
    Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 다만 Z1 내지 Z5중 적어도 하나는 N이고, 이때 R6이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    Z6 내지 Z10는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)이며, 이때 R7이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    X2는 C(R8)(R9), O 또는 S이고;
    b는 0 내지 2의 정수이며;
    R3 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
    상기 R3 내지 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음).
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 S1으로 표시되는 치환체는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 화합물:
    Figure pat00095

    (상기 A-1 내지 A-15에서,
    L1 및 R6은 각각 제7항에서 정의한 바와 같고,
    n은 0 내지 4의 정수이고,
    하나 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  9. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 S2로 표시되는 치환체는 하기 B-1 내지 B-3으로 표시되는 치환체로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물:
    Figure pat00096

    (상기 B-1 내지 B-3에서,
    R3은 제7항에서 정의한 바와 같고,
    m은 0 내지 5의 정수이고,
    n은 0 내지 4의 정수이고,
    하나 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 15 내지 화학식 20 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 15]
    Figure pat00097

    [화학식 16]
    Figure pat00098

    [화학식 17]
    Figure pat00099

    [화학식 18]
    Figure pat00100

    [화학식 19]
    Figure pat00101

    [화학식 20]
    Figure pat00102

    (상기 화학식 15 내지 20에서,
    Ar1은 제1항에서 정의한 바와 같음).
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 표시되는 화합물은 하기 화학식 21 내지 30으로 표시되는 화합물:
    [화학식 21]
    Figure pat00103

    [화학식 22]
    Figure pat00104

    [화학식 23]
    Figure pat00105

    [화학식 24]
    Figure pat00106

    [화학식 25]
    Figure pat00107

    [화학식 26]
    Figure pat00108

    [화학식 27]
    Figure pat00109

    [화학식 28]
    Figure pat00110

    [화학식 29]
    Figure pat00111

    [화학식 30]
    Figure pat00112

    [화학식 31]
    Figure pat00113

    [화학식 32]
    Figure pat00114

    (상기 화학식 21 내지 32에서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Z1, Z3 및 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 다만 Z1, Z3 및 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
    복수의 R6는 서로 동일하거나 상이하고
    Z6 내지 Z10는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)이며, 이때 R7이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    X2는 C(R8)(R9), O 또는 S이고;
    b는 0 내지 2의 정수이며;
    R3 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
    상기 R3 내지 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음).
  12. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 21 및 22에서, 복수의 R6는 서로 동일하거나 상이한 화합물.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 21 및 22에서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 하기 L-1 내지 L-6로 이루어진 군에서 선택된 링커기인, 화합물:
    Figure pat00115

    (상기 L-6에서,
    X3은 O, S, N(R11), 및 C(R12)(R13)로 이루어진 군에서 선택되고,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기, C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택됨).
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 표시되는 화합물은 하기 화학식 33 내지 38 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 33]
    Figure pat00116

    [화학식 34]
    Figure pat00117

    [화학식 35]
    Figure pat00118

    [화학식 36]
    Figure pat00119

    [화학식 37]
    Figure pat00120

    [화학식 38]
    Figure pat00121

    (상기 화학식 33 내지 38에서,
    n1은 0 내지 2의 정수이고,
    n2는 0 또는 1이고,
    R6는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
    상기 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴아민기, (C6~C40의 아릴)(핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴)아민기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음).
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1 내지 282로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물:
    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    Figure pat00132

    Figure pat00133
    .
  16. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자 주입층으로 구성된 군에서 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
    상기 호스트는 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자.
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