CN112424190B - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年11月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0146587号和于2019年11月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0150704号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目标是提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Q为与相邻五边形环稠合的二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并呋喃环或苯并噻吩环，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
HAr1至HAr4中的一者由以下化学式2表示，余者中的一者由以下化学式3表示，并且其他的由以下化学式2或3表示，
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
A为经取代或未经取代的包含两个或更多个N原子的C2-60杂芳基，n1至n4各自为0至2的整数，
n1+n2+n3+n4为2至8的整数，以及
当n1至n4为2时，括号中的结构各自相同或不同。
在本公开内容的另一个方面中，提供了这样的有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子阻挡层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子传输层5、电子注入层10和阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
如本文中所使用的，符号意指与另一取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别地限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别地限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别地限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别地限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别地限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别地限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别地限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用上述杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过两个取代基相结合形成的。在本公开内容中，可以应用上述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成的。
同时，本公开内容的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物同时包含由化学式2表示的取代基和由化学式3表示的取代基。换句话说，化学式1中的取代基HAr1至HAr4中的至少一者由化学式2表示，并且至少一者由化学式3表示。因此，n1、n2、n3和n4(意指相应取代基HAr1、HAr2、HAr3和HAr4的数量)之和的值为2或更大。在这种情况下，当n1+n2+n3+n4为2时，其意指HAr1至HAr4中的一者为由化学式2表示的取代基，并且另一者为由化学式3表示的取代基。
当如上所述，由化学式1表示的化合物同时包含由化学式2表示的含有两个或更多个N原子的杂芳基和由化学式3表示的氰基时，氰基的吸电子作用和含有两个或更多个N原子的杂芳基的传输电子的作用彼此平衡以控制电子传输速率。因此，与使用不包含这样的取代基或仅包含一种取代基的化合物的有机发光器件相比，使用由化学式1表示的化合物的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出优异的特性。
具体地，根据Ra和Rb的限定，当Ra和Rb各自为氢时，由化学式1表示的化合物由以下化学式1A表示，以及当Ra和Rb结合在一起以形成单键时，其由以下化学式1B表示：
[化学式1A]
[化学式1B]
在化学式1A和1B中，
Q为选自以下中的任一者：
其中，
*的两个相邻碳原子分别与化学式1A或1B的*1和*2的碳原子稠合以形成环，以及
HAr1至HAr4和n1至n4与化学式1中限定的相同。
另外，根据Q的键合位置，当Q为二苯并呋喃或二苯并噻吩时，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示，以及当Q为苯并呋喃或苯并噻吩时，其由以下化学式1-7至1-12中的任一者表示。
在化学式1-1至1-12中，
Y为O或S，以及
Ra、Rb、HAr1至HAr4和n1至n4与化学式1中限定的相同。
优选地，由化学式2表示的取代基可以由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示：
在化学式2-1至2-3中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，
Ar1至Ar4各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
L1与化学式1中限定的相同。
更优选地，在化学式2-1中，X1至X3为N。
更优选地，在化学式2-1至2-3中，Ar1至Ar4各自独立地为C1-10烷基、或C6-20芳基。最优选地，在化学式2-1至2-3中，Ar1和Ar2为苯基，Ar3为乙基，以及Ar4为苯基。
优选地，在化学式2和3中，L1和L2各自独立地为单键、或C6-20亚芳基，更优选地为单键、或亚苯基，最优选地为单键、或1,4-亚苯基。
优选地，由化学式1表示的化合物为由化学式1-1或1-7表示的化合物。
具体地，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式4-1至4-4中的任一者表示：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
在化学式4-1至4-4中，
Y为O或S，
n1至n4各自为0或1，
n1+n2+n3+n4为2，
HAr1至HAr4中的一者由化学式2表示，并且另一者由化学式3表示。
同时，n1+n2+n3+n4可以为2或3。
具体地，n1为1，并且n2、n3和n4各自为0或1。
更具体地，n1和n2各自为1，并且n3和n4各自为0；
或者n1和n3各自为1，并且n2和n4各自为0；或者
n1和n4可以各自为1，并且n2和n3可以各自为0。
例如，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式5-1或5-2表示：
[化学式5-1]
[化学式5-2]
在化学式5-1和5-2中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
HAr1由化学式2表示，以及
L2为单键、或1,4-亚苯基。
或者，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式5-3或5-4表示：
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在化学式5-3和5-4中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
L2为单键、或1,4-亚苯基。
n3和n4各自为0或1，
n3+n4为1，以及
HAr3和HAr4中的一者由化学式2表示。
或者，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式5-5或5-6表示：
[化学式5-5]
[化学式5-6]
在化学式5-5和5-6中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
L2为单键、或1,4-亚苯基。
n2至n4各自为0或1，
n2+n3+n4为1，以及
HAr2至HAr4中的一者由化学式2表示。
或者，n1、n2和n3各自为1，并且n4为0；或者
n1、n2和n4各自为1，并且n3为0；或者
n1、n3和n4各自为1，并且n2为0；或者
n2、n3和n4各自为1，并且n1为0；或者
n1为2，n2为1，并且n3和n4各自为0；或者
n1为2，n3为1，并且n2和n4各自为0；或者
n1为2，n4为1，并且n2和n3可以各自为0。
例如，化合物可以由以下化学式6-1或6-2表示：
[化学式6-1]
[化学式6-2]
在化学式6-1和6-2中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
n1、n2和n4各自为0、1或2，
n1+n2+n4为2，
HAr1、HAr2和HAr4中的一者由化学式2表示，并且余者中的一者由化学式3表示，并且其他的由化学式2或3表示。
或者，化合物可以由以下化学式6-3或6-4表示：
[化学式6-3]
[化学式6-4]
在化学式6-3和6-4中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
n1、n3和n4各自为0、1或2，
n1+n3+n4为2，以及
HAr1、HAr3和HAr4中的一者由化学式2表示，并且余者中的一者由化学式3表示，并且其他的由化学式2或3表示。
具体地，例如，化合物可以为选自以下化合物中的任一者：
同时，作为实例，当HAr1由化学式2表示并且HAr3由化学式3表示时，上述由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1-1或1-2所示的方法来制备。制备方法可以在下文中描述的制备例中更具体地描述。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
在以上反应方案1-1和1-2中，X为卤素，并且其余的取代基与化学式1中限定的相同。以上反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的那样改变。将在下文中描述的制备例中更具体地描述以上制备方法。
同时，根据本公开内容的另一个方面，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了这样的有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
优选地，有机材料层可以包括空穴传输层、发光层和电子传输层，其中电子传输层包含由化学式1表示的化合物。
另外，优选地，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，其中电子传输层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有这样的结构：除发光层之外，其还包括设置在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层，以及设置在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层或更多数量的有机层。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在电子传输层5中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子阻挡层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子传输层5、电子注入层10和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在电子传输层5中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和向发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面是优异的。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是指这样的层：其位于空穴传输层与发光层之间并且主要布置成与发光层接触以防止电子过度移动并且增加空穴-电子结合的可能性，从而起提高有机发光器件的效率的作用。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且这样的电子阻挡材料的实例包括基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光层优选为这样的层：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并且使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。具体地，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是指这样的层：其位于发光层与电子传输层之间并且主要布置成与发光层接触以防止空穴移动至电子传输层并且增加空穴-电子结合的可能性，从而起提高有机发光器件的效率的作用。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且这样的空穴阻挡材料的实例包括三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；等等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且使用的电子传输材料为化学式1的化合物，其为可以良好地接收来自阴极的电子并且将电子传输至发光层并且具有大的电子迁移率的材料。此外，其还可以包括：8-羟基喹啉的铝配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料使用。特别地，阴极材料的适当的实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。其具体实例包括LiF、NaF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型、或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提出这些实施例仅用于举例说明目的，并且不旨在限制本公开内容的范围。
制备例1：化合物1的合成
在使化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈(10.0g，17.9mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，18.8mmol)完全溶解在100ml四氢呋喃中之后，添加溶解在43ml水中的碳酸钾(7.4g，53.7mmol)并向其中添加四三苯基膦钯(620mg，0.537mmol)，然后加热并搅拌7小时。使反应温度降低至室温，完成反应，然后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。分别用四氢呋喃和乙酸乙酯洗涤经过滤的白色固体两次，以制备化合物1(9.5g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝662
制备例2：化合物2的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物2(10.3g，产率：85％)，不同之处在于使用6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[苯并[b]芴[4,3-d]噻吩-8,9'-芴]-3'-甲腈代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈。
MS[M+H]+＝678
制备例3：化合物3的合成
将化合物4-(6-氟-8-苯基-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-基)苄腈(10.0g，22.1mmol)、2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(3.2g，22.1mmol)和碳酸铯(14.4g，44.2mmol)添加至二甲基乙酰胺(130ml)中，然后在120℃或更高温度下将混合物加热并搅拌10小时。使反应温度降低至室温，完成反应，然后添加水并过滤以获得固体，从而制备化合物3(10.2g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝577
制备例4：化合物4的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物4(8.6g，产率：70％)，不同之处在于使用2-(4'-溴螺[芴-9,6'-芴[3,4-b]呋喃]-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈，并且使用(4-氰基苯基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝688
制备例5：化合物5的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物5(10.7g，产率：87％)，不同之处在于使用8'-溴螺[芴-9,6'-芴[3,4-b]呋喃]-4'-甲腈代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈，并且使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝688
制备例6：化合物6的合成
以与如制备例4中相同的方式制备化合物6(9.7g，产率：77％)，不同之处在于使用2-(4'-溴螺[芴-9,6'-芴[3,4-b]噻吩]-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例4中的化合物2-(4'-溴螺[芴-9,6'-芴[3,4-b]呋喃]-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝704
制备例7：化合物7的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物7(10.1g，产率：89％)，不同之处在于使用6-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-6H-芴[3,4-b]噻吩-1-甲腈代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈。
MS[M+H]+＝630
制备例8：化合物8的合成
以与如制备例4中相同的方式制备化合物8(10.5g，产率：82％)，不同之处在于使用2-(1-溴螺[苯并[b]芴[4,3-d]噻吩-8,9'-芴]-2'-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替制备例4中的化合物2-(4'-溴螺[芴-9,6'-芴[3,4-b]呋喃]-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝715
制备例9：化合物9的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物9，不同之处在于使用8-苯基-8-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-2,10-二甲腈代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈。
MS[M+H]+＝689
制备例10：化合物10的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物10，不同之处在于使用3-(2-乙基-1H-苯并[咪唑-1-基)-9'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,6'-芴[3,4-b]噻吩]-1'-甲腈代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈。
MS[M+H]+＝773
制备例11：化合物11的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2',10'-二甲腈代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈。
MS[M+H]+＝687
制备例12：化合物12的合成
以与如制备例1中相同的方式制备化合物12，不同之处在于使用6-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-6H-芴[3,4-b]噻吩-1,8-二甲腈代替制备例1中的化合物6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)螺[芴-9,8'-芴[3,4-b]苯并呋喃]-2-甲腈。
MS[M+H]+＝655
实验例1-1
将其上涂覆有作为薄膜的厚度为的ITO(铟锡氧化物)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的作为阳极的ITO透明电极上，以98:2(摩尔比)的比率将以下化合物HI1和以下化合物HI2热真空沉积至的厚度，从而形成空穴注入层。将由下式HT1表示的化合物真空沉积在空穴注入层上以形成空穴传输层。然后，将以下化合物EB1真空沉积在空穴传输层上至的厚度以形成电子阻挡层。
然后，以50:1的重量比将由下式BH表示的化合物和由下式BD表示的化合物真空沉积在电子阻挡层上至的厚度以形成发光层。
将由下式HB1表示的化合物真空沉积在发光层上至的厚度以形成空穴阻挡层。然后，以1:1的重量比将制备例1中制备的化合物1和由下式LiQ表示的化合物真空沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为的电子传输层。分别将氟化锂(LiF)和铝顺序沉积在电子传输层上至和的厚度，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在至 将阴极的氟化锂的沉积速率保持在将铝的沉积速率保持在并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例中使用的化合物的结构如下。
实施例1-2至实施例1-9
以与如实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替制备例1的化合物。
实施例1-1至实施例1-9中使用的化合物的结构如下。
比较例1-1至1-7
以与如实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替制备例1的化合物。下表1中使用的化合物ET1、ET2、ET3、ET4、ET5、ET6和ET7的结构如下。
实验例1
通过向实施例1-1至1-9和比较例1-1至1-7中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度降低至初始亮度(1600尼特)的95％所需的时间。
[表1]
如表1中所示，通过使用本公开内容的化合物作为电子传输层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特性。
特别地，确定不仅与采用现有的螺二芴核化合物的比较例1-3的有机发光器件相比，而且与采用不具有氰基的化合物(即使他们具有相同或相似的核)的比较例1-1、比较例1-2和比较例1-4和比较例1-7的有机发光器件相比，采用由化学式1表示的化合物的实施例的有机发光器件表现出等同或更低的驱动电压、更高的效率和显著改善的寿命特性。
附图标记说明
1：基底 2：阳极
3：空穴传输层 4：发光层
5：电子传输层 6：阴极
7：空穴注入层 8：电子阻挡层
9：空穴阻挡层 10：电子注入层

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
Q为与相邻五边形环稠合的二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并呋喃环或苯并噻吩环，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
HAr1至HAr4中的一者由化学式2表示，余者中的一者由以下化学式3表示，并且其他的由化学式2或3表示，使得由化学式1表示的化合物同时包含由化学式2表示的取代基和由化学式3表示的取代基，
[化学式3]
在所述化学式3中，
L2为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基，
n1至n4各自为0至2的整数，
n1+n2+n3+n4为2或3，以及
当n1至n4为2时，括号中的结构各自相同或不同，
其中所述化学式2由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示：
在化学式2-1至2-3中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，
Ar1、Ar2和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基，
Ar3为氢；氘；或者经取代或未经取代的C1-10烷基，以及
L1为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基，以及
其中所述“经取代”意指被氘、卤素或C1-10烷基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中X1至X3为N。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar1和Ar2为苯基，
Ar3为乙基，以及
Ar4为苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中L1和L2为单键、或亚苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式4-1至4-4中的任一者表示：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
在化学式4-1至4-4中，
Y为O或S，
n1至n4各自为0或1，
n1+n2+n3+n4为2，
HAr1至HAr4中的一者由化学式2表示，并且另一者由化学式3表示。
6.根据权利要求1所述的化合物，
其中n1和n2各自为1，并且n3和n4各自为0；或者
n1和n3各自为1，并且n2和n4各自为0；或者
n1和n4各自为1，并且n2和n3各自为0。
7.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式5-1或5-2表示：
[化学式5-1]
[化学式5-2]
在化学式5-1和5-2中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
HAr1由化学式2表示，以及
L2为单键、或1,4-亚苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式5-3或5-4表示：
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在化学式5-3和5-4中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
L2为单键、或1,4-亚苯基，
n3和n4各自为0或1，
n3+n4为1，以及
HAr3和HAr4中的一者由化学式2表示。
9.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式5-5或5-6表示：
[化学式5-5]
[化学式5-6]
在化学式5-5和5-6中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
L2为单键、或1,4-亚苯基，
n2至n4各自为0或1，
n2+n3+n4为1，以及
HAr2至HAr4中的一者由化学式2表示。
10.根据权利要求1所述的化合物，
其中n1、n2和n3各自为1，并且n4为0；或者
n1、n2和n4各自为1，并且n3为0；或者
n1、n3和n4各自为1，并且n2为0；或者
n2、n3和n4各自为1，并且n1为0；或者
n1为2，n2为1，并且n3和n4各自为0；或者
n1为2，n3为1，并且n2和n4各自为0；或者
n1为2，n4为1，并且n2和n3各自为0。
11.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式6-1或6-2表示：
[化学式6-1]
[化学式6-2]
在化学式6-1和6-2中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
n1、n2和n4各自为0、1或2，
n1+n2+n4为2，
HAr1、HAr2和HAr4中的一者由化学式2表示，并且余者中的一者由化学式3表示，并且其他的由化学式2或3表示。
12.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式6-3或6-4表示：
[化学式6-3]
[化学式6-4]
在化学式6-3和6-4中，
Ra和Rb各自为氢，或者结合在一起以形成单键，
Y为O或S，
n1、n3和n4各自为0、1或2，
n1+n3+n4为2，以及
HAr1、HAr3和HAr4中的一者由化学式2表示，并且余者中的一者由化学式3表示，并且其他的由化学式2或3表示。
13.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
14.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的至少一个层包含根据权利要求1至13中任一项所述的化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104066739A (zh) * 2011-12-01 2014-09-24 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN107108578A (zh) * 2015-01-30 2017-08-29 默克专利有限公司 电子器件的材料
CN107635973A (zh) * 2015-05-14 2018-01-26 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR20180060619A (ko) * 2016-11-29 2018-06-07 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR102197165B1 (ko) 2011-07-29 2021-01-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR101429035B1 (ko) 2013-05-16 2014-08-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101627755B1 (ko) 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101788094B1 (ko) 2014-01-09 2017-10-19 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105481811B (zh) * 2015-12-18 2018-01-16 上海道亦化工科技有限公司 一种具有螺结构的化合物及其有机电致发光器件
US11075343B2 (en) * 2016-01-18 2021-07-27 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
KR101928935B1 (ko) * 2016-02-23 2018-12-13 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TWI642664B (zh) 2016-02-25 2018-12-01 Ｌｇ化學股份有限公司 雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置
US10957865B2 (en) * 2016-07-27 2021-03-23 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compound and organic light emitting diode including the same
KR102003351B1 (ko) * 2017-01-20 2019-07-23 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN107325036A (zh) * 2017-07-13 2017-11-07 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光材料及其有机发光器件
KR102136381B1 (ko) * 2017-07-20 2020-07-21 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102585186B1 (ko) * 2017-11-24 2023-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3503240A1 (en) * 2017-12-21 2019-06-26 Novaled GmbH Organic semiconductor layer

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104066739A (zh) * 2011-12-01 2014-09-24 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN107108578A (zh) * 2015-01-30 2017-08-29 默克专利有限公司 电子器件的材料
CN107635973A (zh) * 2015-05-14 2018-01-26 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR20180060619A (ko) * 2016-11-29 2018-06-07 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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