CN111868947B - 有机发光器件 - Google Patents
有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111868947B CN111868947B CN201980019052.4A CN201980019052A CN111868947B CN 111868947 B CN111868947 B CN 111868947B CN 201980019052 A CN201980019052 A CN 201980019052A CN 111868947 B CN111868947 B CN 111868947B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- substituted
- preparation
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 350
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 69
- -1 cyano-substituted phenyl Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 7
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 195
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 140
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 20
- JNGKNTZYAKKNLQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1h-triazine Chemical compound N=1N(Cl)NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 JNGKNTZYAKKNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 18
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 18
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- BYPCJJONRMPERB-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BYPCJJONRMPERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical compound N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIHNZNBRECXPJB-UHFFFAOYSA-N 9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbazole Chemical compound N=1C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=NC(Cl)=NC=1C1=CC=CC=C1 JIHNZNBRECXPJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methyl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- FMBVAOHFMSQDGT-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1B(O)O FMBVAOHFMSQDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKLKYZYRMGGYGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzofuran-4-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 NKLKYZYRMGGYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDGDLKDQACLMQC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)Br)C1=CC=CC=C1 JDGDLKDQACLMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOCNGNGLTRMQQH-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-(4-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MOCNGNGLTRMQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- IXGXKKVFQAPVJJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 IXGXKKVFQAPVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- APPWFJYSKXYIDB-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)C1=CC=CC=C1 APPWFJYSKXYIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QORMYHMDARTJTB-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC(=C(C=1)OB(O)O)OC Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)OB(O)O)OC QORMYHMDARTJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N (3s)-3-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[ Chemical group C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C1=CNC=N1 AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N 0.000 description 1
- NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1B(O)O NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- NWOYYECMNBWCNK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC=C1Br NWOYYECMNBWCNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1I FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)ethene-1,1,2-triamine Chemical compound C(=C(C=1C(=CC=CC=1)N)N)(N)N DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CC LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTQDSGGHBWVTR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-phenylmethoxypyrazol-1-yl]-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CCOCC1 HVTQDSGGHBWVTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- PLGXRTUGMZEVII-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1h-pyrrole Chemical compound ClC1=CC=CN1 PLGXRTUGMZEVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFCAYLLXRHHGI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=NC(C2=CC=CC=C2)=NC(=N1)C1=CC(C2=CC=CC=3C4=CC=CC=C4SC2=3)=CC=C1)Cl SCFCAYLLXRHHGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKNADSBKOSKSNG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzothiophen-4-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SKNADSBKOSKSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NSRPRPVECXNOLB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-(3-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 NSRPRPVECXNOLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- BBOZMMAURMEVAR-UHFFFAOYSA-N 3-chlorodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C=C3OC2=C1 BBOZMMAURMEVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGGVALXERJRIRO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-2-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-1H-pyrazol-5-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)O MGGVALXERJRIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXZHAPTXYIMQK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC=C1)OC)OB(O)O Chemical compound ClC1=C(C(=CC=C1)OC)OB(O)O TUXZHAPTXYIMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- BGTFRFFRQKBWLS-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-2-olate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC([O-])=CC=C21 BGTFRFFRQKBWLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N manganese;quinolin-8-ol Chemical compound [Mn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zinc Chemical compound [Zn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明提供了具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年9月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0105516号和于2019年9月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0109119号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以增强有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层，电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再落至基态时发光。
在如上所述的有机发光器件中，持续需要开发具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：
阳极；
阴极；以及
设置在阳极与阴极之间的发光层；
其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
X1为O、S、NR3、或CR4R5，
R1至R5各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，其中R4和R5可以连接在一起以形成环，
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
l、m和n各自独立地为0至4的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
L3和L4各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
X2为O或S，
A为
Y1、Y2和Y3各自独立地为N或CH，条件是Y1、Y2和Y3中的至少两者为N，
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
o为0至4的整数。
有益效果
上述有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面是优异的。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的实例。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、空穴阻挡层10、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以促进理解本发明。
如本文所用，符号意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，并且还可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基和芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本说明书中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是由两个取代基结合而形成。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是由两个取代基结合而形成。
在下文中，将针对各配置详细地描述本发明。
阳极和阴极
本发明中使用的阳极和阴极意指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光器件还可以包括在阳极与以下描述的空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
本发明中使用的空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层
根据本发明的有机发光器件可以包括在阳极与以下描述的发光层之间的电子阻挡层。
电子阻挡层是设置在空穴传输层与发光层之间以防止阴极注入的电子转移至空穴传输层而没有在发光层中复合的层，其也可以被称为电子抑制层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲和力的材料。
发光层
本发明中使用的发光层是可以通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的层，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。
通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，在本发明中，包含由化学式1和化学式2表示的化合物作为主体。
优选地，L1和L2可以为单键。
优选地，R1和R2可以各自独立地为氢、苯基、吡啶基、或经氰基取代的苯基。
更优选地，R1可以为氢，R2可以为氢、苯基、吡啶基、或经氰基取代的苯基。
优选地，Ar1可以为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的任一个或更多个杂原子的C6-20杂芳基。
更优选地，Ar1可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或经氰基取代的苯基。
优选地，X1可以为O、S、C(CH3)2、或选自以下的任一者：
在这种情况下，l表示L1的数量。当l为2或更大时，两个或更多个L1可以彼此相同或不同。m和n的描述可以参照以上l的描述和化学式的结构来理解。
优选地，l、m和n可以各自独立地为0或1。
更优选地，l和m可以为0，n可以为0或1。
优选地，化学式1可以由以下化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和化学式1-2中，
L1、L2、R1、R2、Ar1、X1、l、m和n如化学式1中所限定。由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式1表示的化合物可以例如根据如以下反应方案1-1或1-2所示的制备方法来制备，其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
在以上反应方案1-1和1-2中，L1、L2、R1、R2、Ar1、X1、l、m和n如化学式1中所限定，X为卤素，优选地，X为氯或溴。
反应方案1-1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域中已知的进行修饰。此外，反应方案1-2为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域中已知的进行修饰。以上制备方法可以在下文描述的制备例中进一步具体说明。
优选地，L3和L4可以各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的任一个或更多个杂原子的C6-20亚杂芳基。
更优选地，L3和L4可以各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚三联苯基。
最优选地，L3可以为单键或亚苯基，L4可以为单键。
优选地，Ar2和Ar3中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-60芳基。
更优选地，Ar2和Ar3中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-20芳基。
优选地，Ar2和Ar3可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、经咔唑取代的苯基、经二苯并呋喃基取代的苯基、经二苯并噻吩基取代的苯基、或经苯并噻唑基取代的苯基。
更优选地，Ar2和Ar3可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、9,9-二苯基-9H-芴基、9-苯基-9H-咔唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、经咔唑取代的苯基、经二苯并呋喃基取代的苯基、经二苯并噻吩基取代的苯基、或经苯并噻唑基取代的苯基。
在这种情况下，o表示*-L4-A的数量。当o为2或更大时，两个或更多个*-L4-A可以彼此相同或不同。
优选地，o可以为1或2，更优选地，o可以为1。
优选地，化学式2可以由以下化学式2-1至化学式2-4表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在化学式2-1至化学式2-4中，
L3、L4、X2、A、Y1、Y2、Y3、Ar2和Ar3如化学式2中所限定。由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
当在由化学式2表示的化合物中o为1时，例如，所述化合物可以通过与以下反应方案2所示的相同的方法来制备，其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案2]
在以上反应方案2中，L3、L4、X2、A、Y1、Y2、Y3、Ar2和Ar3如化学式2中所限定，X’为卤素，优选地，X’为氯或溴。
反应方案2为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域中已知的进行修饰。以上制备方法可以在下文描述的制备例中进一步具体说明。
掺杂剂材料没有特别限制，只要其是用于有机发光器件的材料即可。作为实例，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层
根据本发明的有机发光器件可以包括在发光层与以上描述的阴极之间的空穴阻挡层。
空穴阻挡层是设置在电子传输层与发光层之间以防止阳极注入的空穴转移至电子传输层而没有在发光层中复合的层，其也可以被称为空穴抑制层或空穴阻挡层。空穴阻挡层优选为具有大的电离能的材料。
电子传输层
根据本发明的有机发光器件可以包括在发光层与阴极之间的电子传输层。
电子传输层是接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层，并且抑制空穴从发光层转移的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。
电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层
根据本发明的有机发光器件还可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。
电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
图1示出了根据本发明的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。此外，图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的实例。此外，图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、空穴阻挡层10、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
根据本发明的有机发光器件可以通过顺序地堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。此外，发光层可以通过使主体和掺杂剂经受真空沉积法和溶液涂覆法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
另一方面，根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型、或双侧发射型。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物、由化学式2表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，呈现这些实施例仅用于举例说明目的，并且不旨在限制本发明的范围。
制备例1：化合物1-1的制备
在将9-(1,1'-联苯)-4-基)-3-溴-9H-咔唑(15g，27mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(5.7g，27mmol)分散在四氢呋喃(80ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40ml，81mmol)，并添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.3g，1mol％)，然后将所得混合物搅拌并回流6小时。将混合物的温度降至室温，除去水层并在减压下浓缩。向其中添加乙酸乙酯，在回流下搅拌1小时，冷却至室温，并将固体过滤。向所得固体中添加氯仿，将混合物在回流下溶解，向其中添加乙酸乙酯并重结晶以得到化合物1-1(11.5g，产率：73％，MS:[M+H]+＝486)。
制备例2：化合物1-2的制备
通过使用9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-溴-9H-咔唑(16g，40mmol)和9-([1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(14.6g，40mmol)，以与制备例1中相同的方式制备化合物1-2(19.7g，产率：77％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例3：化合物1-3的制备
通过使用9-([1,1'-联苯]-4-基)-3-溴-9H-咔唑(16g，40mmol)和9-([1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(14.6g，40mmol)，以与制备例1中相同的方式制备化合物1-3(20.6g，产率：80％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例4：化合物1-4的制备
通过使用9-([1,1'-联苯]-4-基)-3-溴-9H-咔唑(16g，40mmol)和9-([1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(14.6g，40mmol)，以与制备例1中相同的方式制备化合物1-4(22.5g，产率：88％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例5：化合物1-5的制备
通过使用9-([1,1'-联苯]-2-基)-3-溴-9H-咔唑(16g，50mmol)和9-([1,1'-联苯]-2-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(14.6g，40mmol)，以与制备例1中相同的方式制备化合物1-5(7.2g，产率：28％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例6：化合物1-6的制备
通过使用9-([1,1'-联苯]-2-基)-3-溴-9H-咔唑(16g，50mmol)和9-([1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(14.6g，40mmol)，以与制备例1中相同的方式制备化合物1-6(10.3g，产率：40％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例7：化合物1-7的制备
通过使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑(16g，50mmol)和9-([1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(18.03g，50mmol)，以与制备例1中相同的方式制备化合物1-7(19.7g，产率：71％，MS:[M+H]+＝561)。
制备例8：化合物1-8的制备
在氮气气氛下将9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(15g，40mmol)、3-氯二苯并呋喃(7.44g，36mmol)、双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.18g，0.37mmol)和叔丁醇钠(5.29g，55mmol)添加到120ml二甲苯中，将所得混合物加热并搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温并过滤以除去碱，然后在减压下将二甲苯浓缩，然后将其溶解在氯仿中并用水洗涤，然后用MgSO4除去水并除去溶剂。随后，将所得物料从乙酸乙酯和甲苯的混合物中重结晶以得到化合物1-8(13.6g，产率：64％，MS:[M+H]+＝575)。
制备例9-1：化合物A-4的制备
1)化合物A-1的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(75g，249.3mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(51.1g，249.3mmol)溶解在550mL四氢呋喃中。向其中添加碳酸钠(Na2CO3)2M溶液(350mL)和四(三苯基膦)钯(0)(2.88g，2.49mmol)并回流11小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，分离并除去水层，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。将所得混合物从氯仿和乙醇中重结晶以得到化合物A-1(63.2g，产率：80％；MS:[M+H]+＝314)。
2)化合物A-2的制备
将化合物A-1(63.2g，200.3mmol)溶解在750mL二氯甲烷中，然后冷却至0℃。缓慢滴加三溴化硼(20.0mL，210.3mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以得到化合物A-2(57.9g，产率：96％；MS:[M+H]+＝300)。
3)化合物A-3的制备
将化合物A-2(57.9g，192.0mmol)和碳酸钙(79.6g，576.0mol)溶解在350mL N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后加热并搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，在水中进行反向沉淀并过滤。将其完全溶解在二氯甲烷中，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，使用乙醇重结晶并干燥以得到化合物A-3(42.1g，产率：78％；MS:[M+H]+＝280)。
4)化合物A-4的制备
在将化合物A-3(42.1g，149.5mmol)溶解在四氢呋喃(330mL)中之后，将温度降至-78℃，向其中缓慢添加2.5M叔丁基锂(t-BuLi)(60.4mL，151.0mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(51.8mL，224.3mmol)，然后在将温度逐渐升至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(300mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀过滤，依次用水和乙醚洗涤，然后在真空中干燥以得到化合物A-4(34.3g，产率：93％；MS:[M+H]+＝247)。
制备例9-2：化合物B-5的制备
1)化合物B-1的制备
在将1-溴-3-氯-2-甲氧基苯(100.0g，451.5mmol)溶解在四氢呋喃(1000mL)中之后，将温度降至-78℃，并缓慢滴加2.5M叔丁基锂(t-BuLi)(182.4mL，456.0mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3，156.3mL，677.3mmol)，然后在将温度逐渐升至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(150mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀过滤，依次用水和乙醚洗涤，并在真空中干燥。在干燥之后，将所得物用氯仿和乙酸乙酯重结晶并干燥以得到化合物B-1(84.2g，产率：90％；MS:[M+H]+＝230)。
2)化合物B-2的制备
以与制备例9-1中化合物A-1的制备中相同的方式制备化合物B-2(74.6g，产率：52％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用化合物B-1(84.2g，451.7mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
3)化合物B-3的制备
以与化合物A-2的制备中相同的方式制备化合物B-3(60.3g，产率：85％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物B-2(74.6g，236.4mmol)代替化合物A-1。
4)化合物B-4的制备
以与化合物A-3的制备中相同的方式制备化合物B-4(48.1g，产率：85％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物B-3(60.3g，199.9mmol)代替化合物A-2。
5)化合物B-5的制备
以与化合物A-4的制备中相同的方式制备化合物B-5(40.1g，产率：95％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物B-4(48.1g，170.9mmol)代替化合物A-3。
制备例9-3：化合物C-4的制备
1)化合物C-1的制备
以与制备例9-1的化合物A-1的制备中相同的方式制备化合物C-1(60.1g，产率：76％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(51.1g，249.3mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
2)化合物C-2的制备
以与化合物A-2的制备中相同的方式制备化合物C-2(54.0g，产率：94％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物C-1(60.1g，190.4mmol)代替化合物A-1。
3)化合物C-3的制备
以与化合物A-3的制备中相同的方式制备化合物C-3(42.2g，产率：83％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物C-2(54.0g，179.1mmol)代替化合物A-2。
4)化合物C-4的制备
以与化合物A-4的制备中相同的方式制备化合物C-4(34.1g，产率：92％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物C-3(42.2g，170.9mmol)代替化合物A-3。
制备例9-4：化合物D-4的制备
1)化合物D-1的制备
以与制备例9-1的化合物A-1的制备中相同的方式制备化合物D-1(63.5g，产率：81％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(51.1g，249.3mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
2)化合物D-2的制备
以与化合物A-2的制备中相同的方式制备化合物D-2(55.1g，产率：91％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物D-1(63.5g，201.2mmol)代替化合物A-1。
3)化合物D-3的制备
以与化合物A-3的制备中相同的方式制备化合物D-3(42.0g，产率：82％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物D-2(55.1g，182.7mmol)代替化合物A-2。
4)化合物D-4的制备
以与化合物A-4的制备中相同的方式制备化合物D-4(35.7g，产率：85％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物D-3(42.0g，149.2mmol)代替化合物A-3。
制备例10-1：化合物A-6的制备
1)化合物A-5的制备
在氮气气氛下在500mL圆底烧瓶中将化合物A-4(20.0g，61mmol)和2-氯-4,6-二苯基三嗪(16.3g，61mmol)溶解在200mL四氢呋喃中，向其中添加1.5M碳酸钾水溶液(100mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.93g，1.8mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌7小时。将温度降至室温，分离并除去水层，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，用四氢呋喃和乙酸乙酯混合溶液重结晶并干燥以得到化合物A-5(20.5g，产率：78％，MS:[M+H]+＝434)。
2)化合物A-6的制备
在氮气气氛下将化合物A-5(20.5g，47mmol)、双(频哪醇)二硼(13.2g，52mmol)和乙酸钾(16.2g，165mmol)混合，然后将其添加到250ml二烷中，并在搅拌下加热。在回流条件下向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.81g，1mmol)和三环己基膦(0.8g，2mmol)，将混合物加热并搅拌13小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。向滤液中倒入水并用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，从乙酸乙酯中重结晶得到化合物A-6(20.7g，产率：83％)。
制备例10-2：化合物A-8的制备
1)化合物A-7的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-7(17.3g，产率：86％，MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(三亚苯基-2)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-8的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-8(16.9g，产率：84％，MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物A-7代替化合物A-5。
制备例10-3：化合物A-10的制备
1)化合物A-9的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-9(15.1g，产率：82％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-10的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-10(14.5g，产率：83％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物A-9代替化合物A-5。
制备例10-4：化合物A-12的制备
1)化合物A-11的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-11(18.4g，产率：82％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-12的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-12(17.7g，产率：83％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物A-11代替化合物A-5。
制备例10-5：化合物A-14的制备
1)化合物A-13的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-13(16.8g，产率：82％，MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-14的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-14(16.3g，产率：82％，MS:[M+H]+＝615)，不同之处在于使用化合物A-13代替化合物A-5。
制备例10-6：化合物A-16的制备
1)化合物A-15的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-15(16.0g，产率：85％，MS:[M+H]+＝540)，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-16的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-16(15.6g，产率：86％，MS:[M+H]+＝632)，不同之处在于使用化合物A-15代替化合物A-5。
制备例10-7：化合物A-18的制备
1)化合物A-17的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-17(14.2g，产率：77％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-18的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-18(13.9g，产率：83％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物A-17代替化合物A-5。
制备例11-1：化合物B-7的制备
1)化合物B-6的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-6(14.2g，产率：82％，MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于使用化合物B-5代替化合物A-4。
2)化合物B-7的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-7(15.0g，产率：82％，MS:[M+H]+＝526)，不同之处在于使用化合物B-6代替化合物A-5。
制备例11-2：化合物B-9的制备
1)化合物B-8的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-8(17.5g，产率：80％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用化合物B-5和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-9的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-9(16.2g，产率：78％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物B-8代替化合物A-5。
制备例11-3：化合物B-11的制备
1)化合物B-10的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-10(15.0g，产率：79％，MS:[M+H]+＝524)，不同之处在于使用化合物B-5和2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-11的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-11(14.1g，产率：80％，MS:[M+H]+＝616)，不同之处在于使用化合物B-10代替化合物A-5。
制备例11-4：化合物B-13的制备
1)化合物B-12的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-12(19.5g，产率：86％，MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用化合物B-5和2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2)-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-13的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-13(20.1g，产率：89％，MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物B-12代替化合物A-5。
制备例11-5：化合物B-15的制备
1)化合物B-14的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-14(14.4g，产率：76％，MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物B-5和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-15的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-15(12.2g，产率：72％，MS:[M+H]+＝615)，不同之处在于使用化合物B-14代替化合物A-5。
制备例11-6：化合物B-17的制备
1)化合物B-16的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-16(16.2g，产率：76％，MS:[M+H]+＝616)，不同之处在于使用化合物B-5和2-氯-4-(3-(二苯并噻吩-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-17的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-17(14.7g，产率：79％，MS:[M+H]+＝708)，不同之处在于使用化合物B-16代替化合物A-5。
制备例12-1：化合物C-6的制备
1)化合物C-5的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-5(13.0g，产率：77％，MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于使用化合物C-4代替化合物A-4。
2)化合物C-6的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-6(12.8g，产率：82％，MS:[M+H]+＝526)，不同之处在于使用化合物C-5代替化合物A-5。
制备例12-2：化合物C-8的制备
1)化合物C-7的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-7(14.0g，产率：76％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用化合物C-4和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-8的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-8(12.2g，产率：74％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物C-7代替化合物A-5。
制备例12-3：化合物C-10的制备
1)化合物C-9的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-9(16.6g，产率：82％，MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用化合物C-4和2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2)-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-10的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-10(16.5g，产率：85％，MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物C-9代替化合物A-5。
制备例12-4：化合物C-12的制备
1)化合物C-11的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-11(11.9g，产率：76％，MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物C-4和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-12的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-12(10.8g，产率：77％，MS:[M+H]+＝615)，不同之处在于使用化合物C-11代替化合物A-5。
制备例12-5：化合物C-14的制备
1)化合物C-13的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-13(13.6g，产率：77％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用化合物C-4和9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-14的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-14(11.8g，产率：75％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物C-13代替化合物A-5。
制备例12-6：化合物C-16的制备
1)化合物C-15的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-15(12.1g，产率：74％，MS:[M+H]+＝524)，不同之处在于使用化合物C-4和2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-16的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-16(12.5g，产率：73％，MS:[M+H]+＝616)，不同之处在于使用化合物C-15代替化合物A-5。
制备例13-1：化合物D-6的制备
1)化合物D-5的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物D-5(10.6g，产率：76％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用化合物D-4和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物D-6的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物D-6(10.0g，产率：80％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物D-5代替化合物A-5。
制备例13-2：化合物D-8的制备
1)化合物D-7的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物D-7(12.7g，产率：77％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用化合物D-4和2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物D-8的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物D-8(11.3g，产率：77％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物D-7代替化合物A-5。
制备例14：化合物2-1的制备
在氮气气氛下将化合物A-6(10g，19mmol)和2-氯-唑(3.51g，23mmol)添加到100ml二烷中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.89g，57mmol)溶解在50ml水中，添加到混合物中并充分搅拌，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应持续20小时之后，将反应混合物冷却至室温并过滤。将滤液用氯仿和水萃取，将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层在减压下蒸馏，从四氢呋喃和乙酸乙酯的混合物中重结晶。将所得固体过滤并干燥以得到化合物2-1(6.6g，产率：67％，MS:[M+H]+＝517)。
制备例15至37
以与制备例14中相同的方式制备化合物2-2至2-24，不同之处在于使用下表1所示的化合物代替化合物A-6和/或2-氯-唑。其结构、形态、产率和MS总结在下表中。
[表1]
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如此准备的ITO透明电极上，将以下六腈六氮杂苯并菲(HAT)化合物热真空沉积至的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上将用于传输空穴的材料4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB；HT-1)热真空沉积至的厚度以形成空穴传输层，在HT-1沉积膜上将化合物HT-2真空沉积至的厚度以形成电子阻挡层。接着，在HT-2气相沉积膜上将预先制备的化合物1-7和化合物2-2以下表2所示的重量比共沉积至的厚度。此时，将磷光掺杂剂D1以基于发光层的总重量的12％的比率共沉积以形成发光层。在发光层上将化合物ET-1真空沉积至的厚度，另外将化合物ET-2与2重量％的Li共沉积至的厚度以形成电子传输层和电子注入层。在电子注入层上将铝沉积至的厚度以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/秒，将铝的沉积速率保持在/秒，将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
实施例2至13
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2所示的化合物代替化合物1-7和化合物2-2。
比较例1至13
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2所示的化合物代替化合物1-7和化合物2-2。表2所示的化合物C1和C2如下。
实验例1
通过向实施例1至13和比较例1至13中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表2中。在10mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，在50mA/cm2的电流密度下测量寿命。LT95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表2]
如表2所示，在使用根据本发明的化合物作为发光层中的主体制造的有机发光器件的情况下，确定它们与比较例的有机发光器件相比在效率和寿命方面表现出优异的性能。此外，当将实施例11与实施例1进行比较时，确定根据化学式1的类型，在寿命方面存在差异。此外，当将实施例11至13与实施例1至2进行比较时，确定根据化学式1和化学式2的化合物的比率，在电压和寿命特性方面存在差异。最后，当将化学式1和化学式2的化合物一起使用时，确定它们与不这样使用的情况相比具有高效率和长寿命的特性。
实施例14
在如实施例1中准备的ITO透明电极上，将以下六腈六氮杂苯并菲(HAT)化合物热真空沉积至的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上，将化合物HT-1热真空沉积至的厚度，随后将化合物HT-3真空沉积至的厚度以形成空穴传输层。接着，将预先制备的化合物1-2和化合物2-2以下表3所示的重量比共沉积在空穴传输层上。此时，将磷光掺杂剂D2以基于发光层的总重量的6％的比率共沉积以形成厚度为的发光层。在发光层上将化合物ET-3真空沉积至的厚度以形成空穴阻挡层，将化合物ET-4和LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比共沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为的电子传输层。在电子传输层上将氟化锂(LiF)和铝顺序沉积至分别具有和的厚度，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在/秒，将铝的沉积速率保持在/秒，将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实施例15至27
以与实施例14中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3所示的化合物代替化合物1-2和化合物2-2。
比较例14至25
以与实施例14中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3所示的化合物代替化合物1-2和化合物2-2。
实验例2
通过向实施例14至27和比较例14至25中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表3中。在10 mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，在50 mA/cm2的电流密度下测量寿命。LT95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表3]
如表3所示，确定与使用比较例的材料的情况相比，当将作为本发明的化合物的化学式1和化学式2的化合物一起用作发光层材料时，如先前的实施例中那样，在驱动电压和寿命方面表现出优异的特性。此外，在先前的实施例中，确定与单独用化学式2的化合物制造的发光器件相比，根据化学式1的类型以及根据化学式1和化学式2的化合物的组成比，具有相同趋势的长寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层
9：电子注入层 10：空穴阻挡层
Claims (13)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层；
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
X1为O、S、NR3、或CR4R5，
R1至R5各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，其中R4和R5任选地连接在一起以形成环，
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
l、m和n各自独立地为0至4的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
L3和L4各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
X2为O或S，
A为
Y1、Y2和Y3各自独立地为N或CH，条件是Y1、Y2和Y3中的至少两者为N，
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
o为1至4的整数，
其中“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
L1和L2为单键。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
R1和R2各自独立地为氢、苯基、吡啶基、或经氰基取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或经氰基取代的苯基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
X1为O、S、C(CH3)2、或选自以下的任一者：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
l、m和n各自独立地为0或1。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
所述化学式1由以下化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和化学式1-2中，
L1、L2、R1、R2、Ar1、X1、l、m和n如权利要求1中所限定。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
L3为单键或亚苯基，以及L4为单键。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
Ar2和Ar3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、经咔唑取代的苯基、经二苯并呋喃基取代的苯基、经二苯并噻吩基取代的苯基、或经苯并噻唑基取代的苯基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
o为1。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
所述化学式2由以下化学式2-1至化学式2-4表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在化学式2-1至化学式2-4中，
L3、L4、X2、A、Y1、Y2、Y3、Ar2和Ar3如权利要求1中所限定。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
由化学式2表示的化合物为选自以下的任一者：
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20180105516 | 2018-09-04 | ||
| KR10-2018-0105516 | 2018-09-04 | ||
| KR10-2019-0109119 | 2019-09-03 | ||
| KR1020190109119A KR102231624B1 (ko) | 2018-09-04 | 2019-09-03 | 유기 발광 소자 |
| PCT/KR2019/011395 WO2020050622A1 (ko) | 2018-09-04 | 2019-09-04 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111868947A CN111868947A (zh) | 2020-10-30 |
| CN111868947B true CN111868947B (zh) | 2024-07-02 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017178311A1 (de) * | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017178311A1 (de) * | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110770241B (zh) | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN112703189B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112055705B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN109790463B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN111183204B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN112041315B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112424183B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112888683B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN110520419B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111655683B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112654615A (zh) | 新的杂环化合物以及包含其的有机发光器件 | |
| CN111094310B (zh) | 有机金属化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112204034A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112449639B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112585131A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112533914A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112955455B (zh) | 新的化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN111971281B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111902407B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| KR102580845B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102231624B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN112424190B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111868947B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN111918867A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111868053B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |