CN110573498B - 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年5月31日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0067648号和于2018年5月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0062154号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应时间、以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和置于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于在这些有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[背景技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面，提供了由以下化学式1表示的联二萘化合物。
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
L2为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的C5-60亚杂芳基，以及
Ar1由以下化学式2、3、4或5表示，
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中，在化学式2至5中，
X1、X2和X3各自独立地为N或CR4，其中存在至少一个N，
X4和X5各自独立地为N或CR5，其中存在至少一个N，
R1、R2和R3各自独立地为经取代或未经取代的C1-40烷基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的C5-60杂芳基，或者R1、R2和R3各自独立地为其中所述烷基、所述芳基或所述杂芳基的氢原子经氘或CN取代的那些，以及
R4和R5各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-40烷基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的C5-60杂芳基。
在本发明的另一方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中提高效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由上述化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
如本文中所使用的，符号和/>意指与另一取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基还可以是芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述对芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
在化学式1中，根据其中与特定氰基键合的联二萘基与Ar1键合的结构，化学式1可以由以下化学式1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6或1-7表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
其中，在化学式1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6和1-7中，
L1、L2、R1、R2和R3如化学式1中所限定。
优选地，L1和L2各自独立地为单键、亚苯基或亚联苯基。
优选地，X1、X2、X3、X4和X5各自独立地为N。
优选地，R1、R2、R3、R4和R5为氢、苯基或吡啶基。
因此，当与联二萘基键合的两个官能团具有不同的结构时，可以更容易地控制电子传输能力、带隙、能级和热特性。此外，可以根据萘的取代位置容易地预测电特性和热特性。特别地，可以主动控制空穴和电子的传输特性。此外，当与对称结构相比时，这样的不对称结构特征使得可以合成多种衍生物，从而允许有效改善器件的效率和寿命特性。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
例如，在由化学式1表示的化合物中，其中Ar1由化学式2表示、L1为亚苯基、以及L2为单键的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的方法制备。
[反应方案1]
在化学式1的化合物中，剩余的化合物也可以通过应用具有不同取代基的反应物经由与反应方案1中所示的方法相同或相似的方法制备。上述制备方法可以在稍后将描述的制备例中进一步说明。
在本发明的又一个实施方案中，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个实例，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或者同时进行空穴注入和空穴传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层或者同时进行空穴注入和空穴传输的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸发法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为一个实例，第一电极为阳极(正电极)，第二电极为阴极(负电极)，或者替代地，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极(正电极)材料，通常，优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极(负电极)材料，通常，优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有在阳极中注入空穴的效应以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的形成薄膜的能力。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且适当地为对空穴具有大迁移率且可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合而在可见光区域内发光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料适当地为可以很好地从阴极接收电子并将电子传输至发光层，并且对电子具有大迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数且后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供这些实施例仅用于说明目的，并且不旨在限制本发明的范围。
<制备例1>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(20.00g，27.26mmol)和化合物B(9.68g，27.26mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.94g，0.82mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物1(11.9g，产率：66％)。
MS:[M+H]+＝622
<制备例2>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(20.00g，27.26mmol)和化合物C(11.79g，27.26mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.94g，0.82mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物2(12.2g，产率：64％)。
MS:[M+H]+＝738
<制备例3>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(20.00g，27.26mmol)和化合物D(9.68g，27.26mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.94g，0.82mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物3(10.9g，产率：60％)。
MS:[M+H]+＝622
<制备例4>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(20.00g，27.26mmol)和化合物E(9.68g，27.26mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.94g，0.82mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物4(12.1g，产率：67％)。
MS:[M+H]+＝622
<制备例5>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物F(20.00g，27.26mmol)和化合物E(9.68g，27.26mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.94g，0.82mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物5(9.8g，产率：54％)。
MS:[M+H]+＝622
<制备例6>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物G(20.00g，27.35mmol)和化合物B(9.71g，27.35mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.94g，0.82mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物6(11.5g，产率：63％)。
MS:[M+H]+＝620
<制备例7>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物H(20.00g，33.11mmol)和化合物D(11.75g，33.11mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(1.14g，0.99mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物7(10.2g，产率：58％)。
MS:[M+H]+＝533
<制备例8>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物I(20.00g，37.52mmol)和化合物B(13.32g，37.52mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物8(10.4g，产率：56％)。
MS:[M+H]+＝482
<制备例9>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物J(20.00g，30.44mmol)和化合物K(10.80g，30.44mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(1.05g，0.91mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物9(11.2g，产率：63％)。
MS:[M+H]+＝586
<制备例10>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物L(20.00g，36.10mmol)和化合物M(12.81g，36.10mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(1.25g，1.08mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物10(9.8g，产率：56％)。
MS:[M+H]+＝483
<制备例11>
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(20.00g，27.26mmol)和化合物N(7.61g，27.26mmol)完全溶解在300mL四氢呋喃中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.94g，0.82mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温(23±5℃)，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得产物，然后在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物11(10.1g，产率：63％)。
MS:[M+H]+＝586
<实施例1-1>
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上，热真空沉积以下化合物[HI-A]至 的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上依次真空沉积以下化合物[HAT]/>和以下化合物[HT-A]/>以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]至/>的厚度以形成发光层。在发光层上以1:1的重量比真空沉积制备例1中制备的化合物1和以下化合物[LiQ](喹啉锂)以形成厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为/>和从而形成阴极。
在上述过程中，有机材料的气相沉积速率保持在至/>阴极的氟化锂的沉积速率保持在/>铝的沉积速率保持在/>沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
<实施例1-2至1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物2至11中的一种化合物代替实施例1-1中的化合物1。
<比较例1-1至1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用如下表1中所示的具有以下结构的化合物(I)、(II)或(III)代替实施例1-1中的化合物1。
<比较例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用如下表1中所示的具有以下结构的化合物(IV)代替实施例1-1中的化合物1。
<实验例1>
施加10mA/cm2的电流密度，测量实施例1-1至1-11和比较例1-1至1-4中制造的有机发光器件的驱动电压和发光效率，并且测量在20mA/cm2的电流密度下初始亮度降低至其初始值的90％所需的时间(T90)。结果示于下表1中。
[表1]
/>
从表1的结果可以确认，根据本发明的具有基于分别与特定氰基和杂环键合的联二萘骨架的不对称结构的由化学式1表示的杂环化合物可以用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层中。
此外，当将实施例1-1至1-11与比较例1-1进行比较时，可以确认，与其中联二萘基的所有取代基在三嗪骨架中对称取代的化合物(I)相比，如化学式1中的其中联二萘骨架结构与诸如三嗪的杂环不对称键合的化合物可以在有机发光器件中的驱动电压、效率和寿命方面表现出优异的特性。因为与如比较例1-1中使用的具有对称结构的上述化合物(I)中的具有高分子量的材料相比，由化学式1表示的杂环化合物在热稳定性方面是优异的，并且具有6.0eV或更大的深HOMO能级、高三重能量(ET)和空穴稳定性，因此获得了这些结果。
此外，当将实施例1-1至1-11与比较例1-2进行比较时，确认即使当如上述化合物(II)中联二萘骨架包含具有不对称结构的含氮原子的杂环取代基时，根据本发明的如化学式2至5中的三嗪或特定杂环键合的化合物在电压、效率和寿命方面也表现出优异的特性。
特别地，当将实施例1-1与比较例1-3进行比较时，与具有如上述化合物(III)中的与萘基和亚联苯基键合的骨架结构的材料相比，即使在含有联二萘的杂化合物的情况下，当在有机发光器件中使用时，其在驱动电压、效率和寿命方面也表现出优异的特性。
此外，当将实施例1-1至1-11与比较例1-4进行比较时，确认与如上述化合物(IV)中与联二萘骨架键合的两个官能团具有基于三嗪的结构的情况相比，与联二萘骨架键合的两个官能团具有不同结构的情况可以更容易地控制电子传输能力、带隙、能级和热特性，从而在电压、效率和寿命方面表现出优异的特性。
此外，当由化学式1表示的杂环化合物用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层时，可以混合和使用本领域中使用的n型掺杂剂。因此，由化学式1表示的杂环化合物具有低驱动电压和高效率，并且由于化合物的空穴稳定性，因此可以提高器件的稳定性。
<实施例2-1>
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上，热真空沉积以下化合物[HI-A]至 的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上依次真空沉积以下化合物[HAT]/>和以下化合物[HT-A]/>以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]至/>的厚度以形成发光层。在发光层上真空沉积制备例1中制备的化合物1以形成厚度为/>的电子控制层。在电子控制层上以1:1的重量比真空沉积以下化合物[ET]和以下化合物[LiQ](喹啉锂)以形成厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为/>和/>从而形成阴极。
在上述过程中，有机材料的气相沉积速率保持在至/>阴极的氟化锂的沉积速率保持在/>铝的沉积速率保持在/>沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
<实施例2-2至2-11>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用如下表2中所示的化合物2至11中的一种化合物代替实施例2-1中的化合物1。
<比较例2-1至2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用如下表2中所示的具有以下结构的化合物(I)、(II)或(III)代替实施例2-1中的化合物1。
<比较例2-4>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用如下表2中所示的具有以下结构的化合物(IV)代替实施例2-1中的化合物1。
<实验例2>
在施加10mA/cm2的电流密度之后，测量实施例2-1至2-11和比较例2-1至2-4中制造的有机发光器件的驱动电压和发光效率，并且测量在20mA/cm2的电流密度下初始亮度降低至其初始值的90％所需的时间(T90)。结果示于下表2中。
[表2]
从表2的结果可以看出，由化学式1表示的杂环化合物可以用于有机发光器件的电子控制层。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层

Claims (5)

1.一种由以下化学式1表示的联二萘化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1为单键、亚苯基或亚联苯基，
L2为单键或亚苯基，以及Ar1由以下化学式2、3或5表示，
[化学式2]
[化学式3]
[化学式5]
其中，在化学式2、3和5中，
X1、X2和X3各自独立地为N或CR4，其中存在至少一个N，
X4和X5各自独立地为N或CR5，其中存在至少一个N，
R1和R2各自独立地为苯基或吡啶基，以及
R4和R5为氢。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物由以下化学式1-1、1-2、1-3、1-4、1-5或1-6表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中，在化学式1-1、1-2、1-3、1-4、1-5和1-6中，L1、L2、R1和R2如权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中X1、X2、X3、X4和X5为N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
/>
/>
5.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
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