CN112424156B - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年10月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0120751号和于2019年8月2日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0094226号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极、和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure GDA0002897627780000021
其中，在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的三亚苯基，
Ar2为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
L1为亚联苯基，
L2为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60亚杂芳基，
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
a1为0至3的整数，
a2为0至4的整数，以及
a3和a4各自独立地为0至5的整数。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，上述由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、或电子抑制材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以帮助理解本发明。
在本发明的一个实施方案中，提供了由以下化学式1表示的化合物。
如本文中所使用的，符号
Figure GDA0002897627780000031
意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。
具体地，羰基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
Figure GDA0002897627780000041
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
Figure GDA0002897627780000042
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
Figure GDA0002897627780000043
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure GDA0002897627780000051
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且芳基可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure GDA0002897627780000052
基、
Figure GDA0002897627780000053
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure GDA0002897627780000061
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、P、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002897627780000062
唑基、
Figure GDA0002897627780000063
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002897627780000064
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure GDA0002897627780000065
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
所述化合物可以由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure GDA0002897627780000071
[化学式1-2]
Figure GDA0002897627780000072
[化学式1-3]
Figure GDA0002897627780000073
[化学式1-4]
Figure GDA0002897627780000081
其中，在化学式1-1至1-4中，
Ar2、L1、L2、R1至R4和a1至a4如化学式1中所限定，
Ar3为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的三亚苯基，
Ar4为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的三亚苯基，
R5和R6各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
a5为0至9的整数，以及
a6为0至11的整数。
优选地，Ar2可以为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，Ar2可以为苯基；联苯基；三联苯基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；萘基；菲基；或三亚苯基。
优选地，Ar3可以为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，Ar3可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或菲基。
优选地，Ar4可以为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，Ar4可以为苯基、联苯基、或萘基。
最优选地，Ar4可以为联苯基或萘基。
优选地，L2可以为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20亚杂芳基。
更优选地，L2可以为单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、或亚萘基。
优选地，R1至R4可以全部为氢。
由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
Figure GDA0002897627780000101
Figure GDA0002897627780000111
Figure GDA0002897627780000121
例如，可以根据如以下反应方案1中所示的制备方法来制备由化学式1表示的化合物，并且可以以类似的方式制备其他剩余的化合物。
[反应方案1]
Figure GDA0002897627780000131
在以上反应方案1中，Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4和a1至a4如化学式1中所限定，X为卤素，优选地X为氯或溴。
反应方案1为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以在下文描述的制备例中进一步详细说明。
在本发明的另一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机材料层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子抑制层，其中电子抑制层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、或用于同时进行电子传输和电子注入的层，其中电子传输层、电子注入层、或用于同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层和发光层，其中选自空穴注入层、空穴传输层和电子抑制层中的任一者或更多者可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层以及电子注入和传输层中的一个或更多个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和对发光层或发光材料具有优异的注入空穴的效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力优异。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure GDA0002897627780000151
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子抑制层是设置在空穴传输层与发光层之间以防止在阴极中注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中复合的层，其也可以称为电子阻挡层。优选地，电子抑制层为具有比电子传输层更小的电子亲合势的层。优选地，由化学式1表示的化合物可以作为电子抑制层的材料包含在内。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002897627780000161
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002897627780000162
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是设置在电子传输层与发光层之间以防止在阳极中注入的空穴转移至电子传输层而不在发光层中复合的层，其也可以称为空穴抑制层。空穴阻挡层优选为具有大的电离能的层。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层并且具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当的实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且具有将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002897627780000172
唑、
Figure GDA0002897627780000173
二唑、三唑、咪唑、
Figure GDA0002897627780000174
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型、或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并不旨在限制本发明的范围。
制备例1
Figure GDA0002897627780000171
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.46g，21.31mmol)和化合物a1(8.97g，21.31mmol)完全溶解在220mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(3.07g，31.96mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从240mL乙酸乙酯中重结晶以制备化合物1(9.76g，产率：62％)。
MS[M+H]+＝738
制备例2
Figure GDA0002897627780000181
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(7.44g，18.74mmol)和化合物a2(7.89g，18.74mmol)完全溶解在250mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(2.70g，28.11mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从250mL乙酸乙酯中重结晶以制备化合物2(6.44g，产率：47％)。
MS[M+H]+＝738
制备例3
Figure GDA0002897627780000182
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.11g，20.43mmol)和化合物a3(9.62g，20.43mmol)完全溶解在240mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(2.94g，30.64mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从240mL甲苯中重结晶以制备化合物3(8.44g，产率：52％)。
MS[M+H]+＝789
制备例4
Figure GDA0002897627780000183
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.23g，23.25mmol)和化合物a4(11.55g，23.25mmol)完全溶解在260mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(3.35g，34.87mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从210mL乙酸乙酯中重结晶以制备化合物4(12.34g，产率：65％)。
MS[M+H]+＝815
制备例5
Figure GDA0002897627780000191
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.03g，20.23mmol)和化合物a5(10.40g，20.23mmol)完全溶解在260mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(2.92g，30.34mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从250mL乙酸乙酯中重结晶以制备化合物5(10.91g，产率：65％)。
MS[M+H]+＝829
制备例6
Figure GDA0002897627780000192
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.11g，22.95mmol)和化合物a6(12.09g，22.95mmol)完全溶解在280mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(3.31g，34.42mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从180mL乙酸乙酯中重结晶以制备化合物6(11.19g，产率：58％)。
MS[M+H]+＝845
制备例7
Figure GDA0002897627780000201
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.22g，20.71mmol)和化合物a7(10.29g，20.71mmol)完全溶解在220mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(2.98g，31.06mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从210mL乙酸乙酯中重结晶以制备化合物7(12.23g，产率：72％)。
MS[M+H]+＝815
制备例8
Figure GDA0002897627780000202
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(7.76g，19.55mmol)和化合物a8(10.18g，19.55mmol)完全溶解在250mL二甲苯中，向其中添加NaOtBu(2.82g，29.32mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，并过滤以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯并从270mL乙酸乙酯中重结晶以制备化合物8(8.29g，产率：61％)。
MS[M+H]+＝700
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0002897627780000211
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声波清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的作为阳极的ITO透明电极上，将以下化合物HI1和以下化合物HI2以98:2(摩尔比)的比率热真空沉积至具有
Figure GDA0002897627780000212
的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT1
Figure GDA0002897627780000213
以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上将在先前的制备例1中制备的化合物1真空沉积至
Figure GDA0002897627780000214
的厚度以形成电子抑制层。然后，在电子抑制层上将以下化合物BH和以下化合物BD以25:1的重量比真空沉积至
Figure GDA0002897627780000215
Figure GDA0002897627780000216
的厚度以形成发光层。在发光层上将以下化合物HB1真空沉积至
Figure GDA0002897627780000217
的厚度以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上将以下化合物ET1和以下化合物LiQ以1:1的重量比真空沉积以形成具有
Figure GDA0002897627780000218
的厚度的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上将氟化锂(LiF)和铝顺序沉积至分别具有
Figure GDA0002897627780000219
和
Figure GDA00028976277800002110
的厚度，从而形成阴极。
Figure GDA0002897627780000221
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002897627780000222
/秒至
Figure GDA0002897627780000223
/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
Figure GDA0002897627780000225
/秒，将铝的沉积速率保持在
Figure GDA0002897627780000224
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造了有机发光器件。
实施例2至8
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替制备例1中的化合物1。
比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替制备例1中的化合物1。下表1中使用的化合物EB2、EB3、EB4和EB5如下。
Figure GDA0002897627780000231
实验例
通过向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流来测量电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度降低至初始亮度(1600尼特)的95％所需的时间。
[表1]
Figure GDA0002897627780000232
如表1所示，通过使用本发明的化合物作为电子抑制层而制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特性。
与通过使用其中菲或三亚苯在没有亚联苯基连接基团的情况下与胺基直接连接的材料制造的比较例1至4的有机发光器件相比，通过使用其中二苯基芴的4号位经其中菲或三亚苯通过亚联苯基连接基团连接的胺基取代的材料制造的实施例1至8的有机发光器件表现出较低的电压、较高的效率以及尤其长的寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底          2：阳极
3：发光层        4：阴极
5：空穴注入层    6：空穴传输层
7：电子抑制层    8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层

Claims (6)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0004112077060000011
其中，在化学式1中，
Ar1为菲基；或者三亚苯基，
Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘基、菲基、或三亚苯基，
L1为亚联苯基，
L2为单键；或亚苯基，
R1至R4各自独立地为氢；或氘，
a1为0至3的整数，
a2为0至4的整数，以及
a3和a4各自独立地为0至5的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0004112077060000021
[化学式1-2]
Figure FDA0004112077060000022
[化学式1-3]
Figure FDA0004112077060000023
[化学式1-4]
Figure FDA0004112077060000031
其中，在化学式1-1至1-4中，
Ar2、L1、L2、R1至R4和a1至a4如权利要求1中所限定，
Ar3为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；
Figure FDA0004112077060000032
二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者三亚苯基，
Ar4为苯基；联苯基；三联苯基；
Figure FDA0004112077060000033
或者三亚苯基，
R5和R6各自独立地为氢；或氘，
a5为0至9的整数，以及
a6为0至11的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中L2为单键。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中R1至R4全部为氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
Figure FDA0004112077060000041
Figure FDA0004112077060000051
Figure FDA0004112077060000061
6.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
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