CN110267942B - 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的杂环化合物和使用其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年4月13日提交的韩国专利申请第10-2017-0048045号的优先权权益，其全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应时间、优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层常常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于在这样的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。技术方案
为了实现上述目的，本发明提供了由化学式1表示的化合物：
[式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
R1至R4中的两者为氢，余者为彼此不同的Ar1，
Ar1各自独立地为-L-Ar2，
L各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar2各自独立地由化学式2表示，
[式2]
在化学式2中，
X2各自独立地为N、或CR5，以及
R5各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基。
本发明还提供了一种有机发光器件，其包括第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且当应用于有机发光器件时可以允许提高效率、低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者没有取代基，或者通过所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基进行取代，或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有这样的结构：其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本说明书中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团，而是由两个取代基结合而形成的。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团，而是由两个取代基结合而形成的。
在化学式1中，R1至R4中的两者为氢，余者为彼此不同的Ar1。在此，“彼此不同的Ar1”意指两个Ar1的总体结构不同，例如，其包括具有不同类型的取代基和不同取代位置的那些。
优选地，L各自独立地为直接键、亚苯基或亚萘基。
优选地，在化学式2中，X2中的一者、两者或三者为N，余者为CR5。
优选地，化学式2为选自以下中的任一者：
优选地，在化学式2中，R5中的至少一者各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基。
优选地，R5各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基或二苯并呋喃基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
/>
/>
/>
由化学式1表示的化合物可以根据如以下反应方案1中所示的制备方法制备。
[反应方案1]
反应方案1说明，在式1中，R1和R2为-L-Ar2，R3和R4为氢。在反应方案1中，除了X之外的限定如式1中所限定，X为卤素，优选溴。制备方法可以在稍后将描述的制备例中进一步说明。
此外，本发明提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，但是其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或者同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入和传输的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层以及同时进行电子注入和电子传输的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以是其中阳极、至少一个有机材料层和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是其中阴极、至少一个有机材料层和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光元件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、在阳极中注入空穴的效应和对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、基于蒽醌、聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但并不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过使分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子结合而在可见光区域内发光且对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物和荧蒽化合物。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但并不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料为可以很好地从阴极接收电子并将电子传输至发光层的材料，并且对电子具有大迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例是具有小功函数且后接着铝层或银层的一般材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，从阴极注入电子的效应和对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供这些实施例仅用于说明性目的，并且本发明的范围不限于此。
实施例1(E1)
将由以上化学式E1-P1-A表示的化合物(10.0g，38.0mmol)和由以上化学式E1-P1-B表示的化合物(16.5g，38.0mmol)完全溶解在THF(100mL)中，然后向其中添加将碳酸钾(15.8g，114.0mmol)溶解在60mL水中的溶液。添加四(三苯基膦)钯(1.3g，1.14mmol)，并且将混合物加热并搅拌8小时。在温度降至室温并终止反应之后，除去碳酸钾溶液并过滤白色固体。将过滤的白色固体分别用THF和乙酸乙酯洗涤两次，以产生由以上化学式E1-P1表示的化合物(16.6g，产率89％)。
MS[M+H]+＝492
将由以上化学式E1-P1表示的化合物(16.5g，33.6mmol)完全溶解在乙腈(160mL)中，然后向其中添加将碳酸钾(13.9g，100.9mmol)溶解在55mL水中的溶液。将由以上化学式E1-P2-A表示的化合物(10.2g，33.6mmol)滴加到反应溶液中。在反应终止之后，除去碳酸钾溶液并过滤白色固体。将过滤的白色固体分别用乙醇和水洗涤两次，以产生由以上化学式E1-P2表示的化合物(23.9g，产率92％)。
MS[M+H]+＝774
将由以上化学式E1-P2表示的化合物(22.7g，29.3mmol)和由以上化学式E1-P3-A表示的化合物(7.5g，29.3mmol)完全溶解在二烷(300mL)中，然后向其中添加乙酸钾(8.6g，87.8mmol)，加热并搅拌。在温度降至室温并终止反应之后，除去碳酸钾溶液并过滤以除去乙酸钾。将滤液用乙醇固化并过滤。分别用乙醇洗涤白色固体两次，以产生由上式E1-P3表示的化合物(15.4g，产率87％)。
MS[M+H]+＝602
将由以上化学式E1-P3表示的化合物(14.1g，23.5mmol)和由以上化学式E1-A表示的化合物(6.3g，23.5mmol)完全溶解在THF(150mL)中，然后向其中添加将碳酸钾(9.7g，70.4mmol)溶解在40mL水中的溶液。向其中添加四(三苯基膦)钯(0.8g，0.704mmol)，加热并搅拌8小时。在温度降至室温并终止反应之后，除去碳酸钾溶液并过滤白色固体。将过滤的白色固体分别用THF和乙酸乙酯洗涤两次，以产生由以上化学式E1表示的化合物(12.1g，产率73％)。
MS[M+H]+＝706
实施例2(E2)
以与实施例1的E1-P1中相同的方式制备由以上化学式E2-P1表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝491
以与实施例1的E1-P2中相同的方式制备由以上化学式E2-P2表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝773
以与实施例1的E1-P3中相同的方式制备由以上化学式E2-P3表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝601
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E2表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝782
实施例3(E3)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E3表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝757
实施例4(E4)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E4表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝706
实施例5(E5)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E5表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝797
实施例6(E6)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E6表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝782
实施例7(E7)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E7表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝883
实施例8(E8)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E8表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝883
实施例9(E9)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E9表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝857
实施例10(E10)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E10表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝756
实施例11(E11)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E11表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝706
实施例12(E12)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E12表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝706
实施例13(E13)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E13表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝630
实施例14(E14)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E14表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝781
实施例15(E15)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E15表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝782
实施例16(E16)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E16表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝706
实施例17(E17)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E17表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝799
实施例18(E18)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E18表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝873
实施例19(E19)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E19表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝722
实施例20(E20)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E20表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝722
实施例21(E21)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E21表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝722
实施例22(E22)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E22表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝646
实施例23(E23)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E23表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝722
实施例24(E24)
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E24表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝646
实施例25(E25)
/>
以与实施例1的E1中相同的方式制备由以上化学式E25表示的化合物，不同之处在于各原料如以上反应方案中所示进行反应。
MS[M+H]+＝722
实验例1-1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，所使用的清洁剂是可商购自Fischer Co.的产品，蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波洗涤，并干燥，之后将其运送至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸发器。
在由此制备的ITO透明电极上，以的厚度热真空沉积下式[HI-A]的化合物以形成空穴注入层。在空穴注入层上依次真空沉积下式[HAT]的六腈六氮杂苯并菲和下式[HT-A]的化合物/>以形成空穴传输层。然后，以25∶1的重量比在空穴传输层上真空沉积厚度为/>的下式[BH]和[BD]的化合物以形成发光层。以1∶1的重量比在发光层上真空沉积式E1的化合物和式[LiQ]的喹啉锂以形成厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积厚度为/>的氟化锂(LiF)和厚度为的铝以形成阴极。
在以上过程中，有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/>/秒，阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在/>/秒，铝的气相沉积速率保持在/>/秒，并且将气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，以制造有机发光器件。/>
实验例1-2至1-25
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实验例1-1中的实施例1的化合物E1。
比较实验例1-1至1-15
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替实验例1-1中的实施例1的化合物E1。在表2中，各化合物的结构如下。
对于实验例1-1至1-25和比较例1-1至1-15中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且测量在20mA/cm2的电流密度下亮度相对于初始亮度变为90％的时间(T90)。结果示于下表1和2中。
[表1]
[表2]
如表1和2所示，确认根据本发明的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物可以用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层。
具体地，当将实验例1-1至1-25与比较例1-1、1-2、1-3、1-6、1-13、1-14和1-15进行比较时，确认与在二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架中具有除Ar1之外的取代基的化合物相比，在二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架中取代有不同Ar1的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和寿命方面表现出优异的特性。
此外，当将实验例1-1至1-25与比较例1-5进行比较时，确认与在二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架中取代有相同Ar1的化合物相比，在二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架中取代有不同Ar1的化合物在有机发光器件中表现出优异的特性。
此外，当将实验例1-1至1-25与比较例1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11和1-12进行比较时，确认与在二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架中的不同苯基上取代Ar1的化合物相比，在二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架中取代有不同Ar1的化合物在有机发光器件中表现出优异的特性。
根据本发明的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物具有优异的热稳定性、6.0eV或更大的深HOMO能级、高三重态能量(ET)和空穴稳定性，因此可以表现出优异的特性。
在本发明的一个实施方案中，当由化学式1表示的杂环化合物用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层时，可以混合和使用本领域中使用的n型掺杂剂。
因此，根据本发明的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物具有低驱动电压和高效率，并且由于化合物的空穴稳定性而提高了器件的可靠性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
Claims (3)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
R1至R4中的两者为氢，以及余者为彼此不同的Ar1，
Ar1各自独立地为-L-Ar2，
L各自独立地为直接键、亚苯基或亚萘基，
Ar2各自独立地为选自以下中的任一者：
R5各自独立地为苯基、联苯基、萘基或二苯并呋喃基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
由所述化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
3.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置在所述第一电极相对侧的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一层有机材料层，其中所述有机材料层的至少一个层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
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