CN116283943B - 一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光领域，公开了一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件，所述化合物为如下述化学式1表示的化合物。本发明通过在分子中引入氘元素，一方面保持与氢相近的性能，在载流子传输过程中保持较高的迁移率，另一方面是分子结构更稳定，提高分子电子传输稳定性，增强使用此类材料的器件寿命，显著提升了其作为电子传输层材料的载流子传输速率。本发明解决了电子传输层材料在低电压，长寿命方面往往不可兼得，降低电压一般会造成寿命减少的技术问题。

Description

一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，更具体地涉及一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件。
背景技术
电致发光器件（EL装置）为自发光装置，其优点在于具有较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。世界上报道的第一个有机EL装置由美国柯达公司（Eastman Kodak）实验室的邓青云博士等人开发，通过使用芳香族二胺小分子和金属铝络合物作为发光层的材料，制备出有机发光二极管（organic light-emitting diodes，OLED）器件。
决定有机EL装置发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料分类成荧光材料、发磷光材料和热激活延迟荧光材料（TADF）。在常规载流子注入型的有机电致发光器件中，从电极注入的电子和空穴在发光层处重组以形成激子，在激子传递到基态时发射光。单态激子和三重态激子以1:3的比率形成，从单态到基态的发光被称作荧光，并且从三重态到基态的发光被称作发磷光。大多数的有机化合物在室温下难以观察到发磷光发光。然而，当发磷光材料与重元素材料（如Ir或Pt等）配合使用时，在单态中的激子由于系统间交叉点（ISC）转移到三重态，并且通过重组形成的所有激子可用于光发射，此时，发磷光材料可获得100%的内部量子效率。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
在整个器件搭配中，功能层材料与主体材料的搭配对于整个器件的性能性影响较大，目前的电子传输层材料在低电压，长寿命方面往往不可兼得，降低电压一般会造成寿命减少。
因此，开发一种兼顾低功耗，长寿命的电子传输层材料是本领域的研究重点。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件。
本发明采用的具体方案为：一种化合物，所述化合物为如下述化学式1表示的化合物：
化学式1：
；
在式1中， X为O或S；
R1为氢或者为经取代或未经取代的C6-C60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O、S中的至少一个杂原子的C5-C60杂芳基；
R2，R3各自独立地选自氢或者氘，其中至少一个为氘；
L1，L2各自独立地为亚苯基或亚萘基；
X1，X2，X3，X4，X5，X6各自独立地为N或CH，其中X1-X3中至少一个为N，X4-X6中至少一个为N；
Ar1-Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-C60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O、S中的至少一个杂原子的C5- C 60杂芳基。
所述化合物选自以下E1-E68的任一结构：
；
；
；
；
；
；
；
。
本发明提供一种电致发光材料，所述电致发光材料包括所述的化合物。
另一方面，本发明提供一种电致发光器件，所述电致发光器件包括阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的发光层，所述阴极与发光层之间设有电子注入层和电子传输层，所述电子注入层较电子传输层更加接近阴极，所述阳极与发光层之间设有空穴传输层和空穴注入层，所述空穴注入层较空穴传输层更接近阳极，所述电子传输层的材料包括所述的电致发光材料。
所述阳极的材料为金属、金属氧化物或导电性聚合物；
所述金属选自铜、金、银、铁、铬、镍、铂中的任意一种。
所述金属氧化物选自氧化铟锡、氧化铟锌、氧化锌的任意一种。
所述导电性聚合物选自聚苯胺或聚吡咯。
所述阴极的材料为金属或多层金属材料。
所述多层金属选自LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al中的任意一种。
本发明相对于现有技术具有如下有益效果：
本发明提供一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件，本发明所述化合物为化学式1表示的化合物，该化合物通过在分子中引入氘元素，一方面保持与氢相近的性能，在载流子传输过程中保持较高的迁移率，另一方面使分子结构更稳定，提高分子电子传输稳定性，增强使用此类材料的器件寿命，显著提升了其作为电子传输层材料的载流子传输速率，使OLED器件具有较低的驱动电压，高发光效率和长工作寿命，并改善了功率效率、降低了功率消耗，解决了整个器件搭配中，功能层材料与主体材料的搭配对于整个器件的性能性影响较大的情况下，电子传输层材料在低电压，长寿命方面不可兼得，降低电压一般会造成寿命减少的技术问题。
附图说明
图1为本发明电致发光器件结构示意图。
图中：1、阴极；2、阳极；3、发光层；4、电子注入层；5、电子传输层；6、空穴传输层；7、空穴注入层。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面通过具体实施例来描述本发明。但是应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
本发明提供一种化合物，所述化合物为如下述化学式1表示的化合物：
化学式1：
；
在式1中， X为O或S；
R1为氢或者为经取代或未经取代的C6-C60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O、S中的至少一个杂原子的C5-C60杂芳基；
R2，R3各自独立地选自氢或者氘，其中至少一个为氘；
L1，L2各自独立地为亚苯基或亚萘基；
X1，X2，X3，X4，X5，X6各自独立地为N或CH，其中X1-X3中至少一个为N，X4-X6中至少一个为N；
Ar1-Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-C60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O、S中的至少一个杂原子的C5- C60杂芳基。
所述化合物选自以下E1-E68的任一结构：
；
；
；
；
；
；
；
。
本发明提供一种电致发光材料，所述电致发光材料包括所述的化合物。
另一方面，本发明提供一种电致发光器件，所述电致发光器件包括阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的发光层，所述阴极与发光层之间设有电子注入层和电子传输层，所述电子注入层较电子传输层更加接近阴极，所述阳极与发光层之间设有空穴传输层和空穴注入层，所述空穴注入层较空穴传输层更接近阳极，所述电子传输层的材料包括所述的电致发光材料。
所述阳极的材料为金属、金属氧化物或导电性聚合物；
所述金属选自铜、金、银、铁、铬、镍、铂中的任意一种。
所述金属氧化物选自氧化铟锡、氧化铟锌、氧化锌的任意一种。
所述导电性聚合物选自聚苯胺或聚吡咯。
所述阴极的材料为金属或多层金属材料。
所述多层金属选自LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al中的任意一种。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物E1，结构如下：
；
该有机化合物E1的合成方法包括如下步骤：
；
IM1-2的合成：
500ml三口瓶中，加入IM1-1(30g，0.12mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（36.7g，0.14mol），加入乙酸钾（35.46g，0.36mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.87g，0.0012mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM1-1＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM1-2粗品，然后用正己烷打浆得到30.3g中间体IM1-2，纯度98%，收率，85%。
IM1-3的合成：
500ml三口瓶中，加入IM1-2(30.3g，0.1mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯-4-D（34.4g，0.1mol），加入碳酸钾（28.3g，0.2mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.16g，0.001mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM1-2＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM1-3粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到30.99g中间体IM1-3，纯度98%，收率，80%。
IM1-4的合成：
500ml三口瓶中，加入IM1-3（30.99g，0.082mol），溶于200ml DMF中，加入碳酸钾（33.9g，0.246mol），加热至140℃反应5小时，HPLC检测IM1-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入200ml水，加入200ml*2乙酸乙酯，萃取两次，有机相合并用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM1-4粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到23.48g中间体IM1-4，纯度98%，收率80%。
IM1-5的合成：
500ml三口瓶中，加入IM1-4（23.48g，0.065mol）溶于200ml无水四氢呋喃中，加入硼酸三异丙酯（14.78g，0.079mol），降温至-78℃，滴加2.5M丁基锂(31.6ml，0.079mol)，保持-78℃反应2小时，HPLC检测IM1-5＜1%，停止反应，将反应液自然升温至30℃，加入200ml饱和氯化铵水溶液，加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM1-5粗品，然后用正己烷打浆得到16.95g中间体IM1-5，纯度98%，收率80%。
IM1-6的合成
500ml三口瓶中，加入IM1-5（16.95g，0.052mol)，溶于60ml甲苯，60ml乙醇，30ml水的混合溶液中，加入2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（14.02g，0.052mol），加入碳酸钾（14.48g，0.1mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.61g，0.00052mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM1-5＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM1-6粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到20.08g中间体IM1-6，纯度98%，收率，75%。
IM1-7的合成
500ml三口瓶中，加入IM1-6(20.08g，0.039mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（11.97g，0.047mol），加入乙酸钾（11.57g，0.12mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.28g，0.00039mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM1-6＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用80ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM1-7粗品，然后用正己烷打浆得到18.94g中间体IM1-7，纯度98%，收率，80%。
E1的合成
500ml三口瓶中，加入IM1-7（18.94g，0.031mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（8.42g，0.031mol），加入碳酸钾（8.69g，0.063mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.36g，0.00031mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM1-7＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E1粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到14.46g成品E1，纯度99.5%，收率，65%。
目标产物E1的结构测试：质谱检测，测得m/z：708；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ8.38~8.36（d，8H），δ8.05~8.03（m，2H），δ7.82（d，1H），δ7.76~7.73（m，3H），δ7.5~7.4（m，15H）。
实施例2：
本实施例提供一种有机化合物E2，结构如下：
；
该有机化合物E2的合成方法包括如下步骤：
；
IM2-2的合成：
500ml三口瓶中，加入IM2-1(30g，0.12mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（36.6g，0.14mol），加入乙酸钾（35.32g，0.36mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.87g，0.0012mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM2-1＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM2-2粗品，然后用正己烷打浆得到26.7g中间体IM2-2，纯度98%，收率，75%。
IM2-3的合成：
500ml三口瓶中，加入IM1-2(26.7g，0.090mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯-4-D（30.2g，0.090mol），加入碳酸钾（24.8g，0.18mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.04g，0.0009mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM2-2＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM2-3粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到25.58g中间体IM2-3，纯度98%，收率，75%。
IM2-4的合成：
500ml三口瓶中，加入IM2-3（25.58g，0.067mol），溶于200ml DMF中，加入碳酸钾（27.94g，0.202mol），加热至140℃反应5小时，HPLC检测IM2-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入200ml水，加入200ml*2乙酸乙酯，萃取两次，有机相合并用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM2-4粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到20.6g中间体IM2-4，纯度98%，收率85%。
IM2-5的合成：
500ml三口瓶中，加入IM2-4（20.6g，0.057mol）溶于200ml无水四氢呋喃中，加入硼酸三异丙酯（12.93g，0.069mol），降温至-78℃，滴加2.5M丁基锂(27.6ml，0.069mol)，保持-78℃反应2小时，HPLC检测IM2-5＜1%，停止反应，将反应液自然升温至30℃，加入200ml饱和氯化铵水溶液，加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM2-5粗品，然后用正己烷打浆得到15.43g中间体IM2-5，纯度98%，收率83%。
IM2-6的合成
500ml三口瓶中，加入IM2-5（15.43g，0.048mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（12.73g，0.048mol），加入碳酸钾（13.14g，0.095mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.55g，0.00048mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM2-5＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM2-6粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到18.99g中间体IM2-6，纯度98%，收率，78%。
IM2-7的合成
500ml三口瓶中，加入IM2-6(18.99g，0.037mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（11.3g，0.045mol），加入乙酸钾（10.92g，0.11mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.27g，0.00037mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM2-6＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用80ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM2-7粗品，然后用正己烷打浆得到16.62g中间体IM2-7，纯度98%，收率，74%。
E2的合成
500ml三口瓶中，加入IM2-7（16.62g，0.028mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（7.37g，0.028mol），加入碳酸钾（7.61g，0.055mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.32g，0.00028mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM2-7＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E2粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到14.46g产品E2，纯度99.5%，收率，73%。
目标产物E2的结构测试：质谱检测，测得m/z：709；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ9.2（s，1H），δ8.7（d，1H），δ8.5~8.4（m，9H），δ8.1~8.0（d，2H），δ7.8（d，1H）， δ7.7（s，1H）， δ7.6~7.5（m，13H）。
实施例3：
本实施例提供一种有机化合物E17，结构如下：
；
该有机化合物E17的合成方法包括如下步骤：
；
IM17-2的合成：
500ml三口瓶中，加入IM17-1(34g，0.1mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（30.55g，0.12mol），加入乙酸钾（29.51g，0.3mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.73g，0.001mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM17-1＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM17-2粗品，然后用正己烷打浆得到30.97g中间体IM17-2，纯度98%，收率，80%。
IM17-3的合成：
500ml三口瓶中，加入IM17-2(30.97g，0.08mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯-4，6-D2（27.05g，0.08mol），加入碳酸钾（22.16g，0.16mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.93g，0.0008mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM17-2＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM17-3粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到30.13g中间体IM17-3，纯度98%，收率，80%。
IM17-4的合成：
500ml三口瓶中，加入IM17-3（30.13g，0.064mol），溶于200ml DMF中，加入碳酸钾（26.59g，0.19mol），加热至140℃反应5小时，HPLC检测IM17-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入200ml水，加入200ml*2乙酸乙酯，萃取两次，有机相合并用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM17-4粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到25.96g中间体IM17-4，纯度98%，收率90%。
IM17-5的合成：
500ml三口瓶中，加入IM17-4（25.96g，0.058mol），溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（17.59g，0.069mol），加入乙酸钾（17g，0.17mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.42g，0.00058mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM17-4＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM17-5粗品，然后用正己烷打浆得到20.07g中间体IM17-5，纯度98%，收率，70%。
IM17-6的合成
500ml三口瓶中，加入IM17-5（20.07g，0.04mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入4-氯-2，6-二苯基-嘧啶（10.78g，0.04mol），加入碳酸钾（11.17g，0.08mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.46g，0.0004mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM17-5＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM17-6粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到18.46g中间体IM17-6，纯度98%，收率，76%。
E17的合成
500ml三口瓶中，加入IM17-6（18.46g，0.031mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2-（萘-2-基）-6苯基吡啶-4-硼酸（9.99g，0.031mol），加入碳酸钾（8.49g，0.061mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.36g，0.00031mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM17-6＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E17粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到15.59g产品E17，纯度99.5%，收率，60%。
目标产物E17的结构测试：质谱检测，测得m/z：846；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ8.9（s，1H），δ8.4~8.2（m，8H），δ8.1~7.9（m，9H），δ7.8（d，1H）， δ7.7（s，1H）， δ7.6~7.5（m，13H），δ7.4~7.3（m，2H）。
实施例4：
本实施例提供一种有机化合物E44，结构如下：
；
该有机化合物E44的合成方法包括如下步骤：
；
IM44-2的合成：
500ml三口瓶中，加入IM44-1(30g，0.136mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯-4-D（45.85g，0.136mol），加入碳酸钾（37.68g，0.272mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.57g，0.00136mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM44-1＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM44-2粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到29.69g中间体IM44-2，纯度98%，收率，72%。
IM44-3的合成：
500ml三口瓶中，加入IM44-2（29.69g，0.098mol），溶于200ml DMF中，加入碳酸钾（40.69g，0.294mol），加热至140℃反应5小时，HPLC检测IM44-2＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入200ml水，加入200ml*2乙酸乙酯，萃取两次，有机相合并用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM44-3粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到22.18g中间体IM44-3，纯度98%，收率80%。
IM44-4的合成
500ml三口瓶中，加入IM44-3（22.18g，0.079mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入（4-（2-萘基）-6-苯基-吡啶）-4-基苯硼酸（31.5g，0.079mol），加入碳酸钾（21.7g，0.157mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.91g，0.00079mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM44-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM44-4粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到32.92g中间体IM44-4，纯度98%，收率，75%。
IM44-5的合成：
500ml三口瓶中，加入IM44-4（32.92g，0.059mol），溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（17.94g，0.071mol），加入乙酸钾（17.34g，0.177mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.43g，0.00059mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM44-4＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM44-5粗品，然后用正己烷打浆得到27.97g中间体IM44-5，纯度98%，收率，73%。
E44的合成
500ml三口瓶中，加入IM44-5（27.97g，0.043mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入8-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)-6-(naphthalen-1-yl)pyridin-2-yl)benzofuro[3，2-c]pyridine（24.83g，0.043mol），加入碳酸钾（11.88g，0.086mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.5g，0.00043mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM44-5＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E44粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到28.1g产品E44，纯度99.5%，收率，64%。
目标产物E44的结构测试：质谱检测，测得m/z：1021；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ9.5（s，1H），δ9.0~8.9（m，3H），δ8.8（s，1H），δ8.7（d，1H）， δ8.5（d，1H）， δ8.4（d，1H），δ8.3~8.0（m，17H）， δ7.9~7.8（m，3H）， δ7.6~7.3（m，16H）。
实施例5
本实施例提供一种有机化合物E54，结构如下：
；
该有机化合物E54的合成方法包括如下步骤：
；
IM54-4的合成
500ml三口瓶中，加入IM44-3（30g，0.106mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2，6-二苯基吡啶-4-硼酸（29.21g，0.106mol），加入碳酸钾（29.35g，0.212mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.2g，0.00106mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM44-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM54-4粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到34.02g中间体IM54-4，纯度98%，收率，74%。
E54的合成
500ml三口瓶中，加入IM54-4（34.02g，0.079mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2，6-二萘基吡啶-4-硼酸（29.49g，0.079mol），加入碳酸钾（21.72g，0.157mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.91g，0.00079mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM54-4＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E54粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到35.46g中间体E54，纯度99.5%，收率，62%。
目标产物E54的结构测试：质谱检测，测得m/z：727；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ8.9（s，2H），δ8.4（d，2H），δ8.3（d，4H），δ8.2（s，4H）， δ8.1~8.0（m，8H），δ7.6~7.3（m，13H）。
实施例6
本实施例提供一种有机化合物E55，结构如下：
；
该有机化合物E55的合成方法包括如下步骤：
；
IM55-4的合成：
500ml三口瓶中，加入IM44-3(30g，0.106mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（32.36g，0.127mol），加入乙酸钾（31.26g，0.319mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.77g，0.00106mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM44-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM55-4粗品，然后用正己烷打浆得到24.5g中间体IM55-4，纯度98%，收率，70%。
IM55-5的合成
500ml三口瓶中，加入IM55-4（24.5g，0.074mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入4-氯-2，6-二苯基-嘧啶（19.83g，0.074mol），加入碳酸钾（20.55g，0.148mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.86g，0.00074mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM55-4＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM55-5粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到23.22g中间体IM55-5，纯度98%，收率，72%。
E55的合成
500ml三口瓶中，加入IM55-5（23.22g，0.054mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2，6-二苯基吡啶-4-硼酸（14.72g，0.054mol），加入碳酸钾（14.79g，0.107mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.62g，0.00054mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM55-5＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E55粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到23.55g中间体E55，纯度99.5%，收率，70%。
目标产物E55的结构测试：质谱检测，测得m/z：628；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ8.4~8.2（m，9H），δ8.1（s，1H），δ8.0~7.9（m，3H），δ7.6~7.4（m，15H）。
实施例7
本实施例提供一种有机化合物E59，结构如下：
；
该有机化合物E59的合成方法包括如下步骤：
；
IM59-2的合成：
500ml三口瓶中，加入IM44-1(30g，0.136mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯-6-D（45.85g，0.136mol），加入碳酸钾（37.68g，0.272mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.57g，0.00136mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM44-1＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM59-2粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到30.52g中间体IM59-2，纯度98%，收率，74%。
IM59-3的合成：
500ml三口瓶中，加入IM59-2（30.52g，0.1mol），溶于200ml DMF中，加入碳酸钾（41.83g，0.3mol），加热至140℃反应5小时，HPLC检测IM59-2＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入200ml水，加入200ml*2乙酸乙酯，萃取两次，有机相合并用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM59-3粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到22.23g中间体IM59-3，纯度98%，收率78%。
IM59-4的合成：
500ml三口瓶中，加入IM59-3（22.23g，0.079mol），溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（21.98g，0.087mol），加入乙酸钾（23.17g，0.236mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.57g，0.00079mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM59-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM59-4粗品，然后用正己烷打浆得到18.67g中间体IM59-4，纯度98%，收率，72%。
IM59-5的合成
500ml三口瓶中，加入IM59-4（18.67g，0.057mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入4-氯-2，6-二苯基-嘧啶（15.11g，0.057mol），加入碳酸钾（15.66g，0.113mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.66g，0.00057mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM59-4＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM59-5粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到20.15g中间体IM59-5，纯度98%，收率，82%。
E59的合成
500ml三口瓶中，加入IM59-5（20.15g，0.046mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2，6-二苯基吡啶-4-硼酸（12.78g，0.046mol），加入碳酸钾（12.84g，0.093mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.53g，0.00046mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM59-5＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E59粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到21.9g中间体E59，纯度99.5%，收率，75%。
目标产物E59的结构测试：质谱检测，测得m/z：628；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ8.4（d，2H），δ8.3~8.2（m，7H），δ8.1（s，1H），δ8.0~7.9（m，3H）， δ7.6~7.3（m，15H）。
实施例8
本实施例提供一种有机化合物E67，结构如下：
；
该有机化合物E67的合成方法包括如下步骤：
；
IM67-2的合成：
500ml三口瓶中，加入IM67-1（30g，0.145mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入3-（吡啶3基）苯硼酸（28.78g，0.145mol），加入碳酸钾（39.97g，0.289mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.68g，0.00145mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM67-1＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM67-2粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到30.96g中间体IM67-2，纯度98%，收率，76%。
IM67-3的合成：
500ml三口瓶中，加入IM59-3（30.96g，0.11mol），溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（33.49g，0.132mol），加入乙酸钾（32.35g，0.33mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.8g，0.0011mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM67-2＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM67-3粗品，然后用正己烷打浆得到29.94g中间体IM67-3，纯度98%，收率，73%。
IM67-4的合成：
500ml三口瓶中，加入IM67-3(29.94g，0.08mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯-6-D（26.98g，0.08mol），加入碳酸钾（22.17g，0.272mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.93g，0.0008mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM67-3＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM67-4粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到29.61g中间体IM67-4，纯度98%，收率，81%。
IM67-5的合成：
500ml三口瓶中，加入IM59-2（29.61g，0.065mol），溶于200ml DMF中，加入碳酸钾（26.94g，0.195mol），加热至140℃反应5小时，HPLC检测IM67-4＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入200ml水，加入200ml*2乙酸乙酯，萃取两次，有机相合并用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM67-5粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到24.06g中间体IM67-5，纯度98%，收率85%。
IM67-6的合成：
500ml三口瓶中，加入IM67-5（24.06g，0.055mol），溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入联硼酸频那醇酯（16.83g，0.066mol），加入乙酸钾（16.26g，0.166mol），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.4g，0.00055mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM67-5＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM67-6粗品，然后用正己烷打浆得到20.26g中间体IM67-6，纯度98%，收率，76%
IM67-7的合成
500ml三口瓶中，加入IM67-6（20.26g，0.042mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入4-氯-2，6-二苯基-嘧啶（11.19g，0.042mol），加入碳酸钾（11.6g，0.084mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.49g，0.00042mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM67-6＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM67-7粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到20.7g中间体IM67-7，纯度98%，收率，84%。
E67的合成
500ml三口瓶中，加入IM67-7（20.7g，0.035mol)，溶于80ml甲苯，80ml乙醇，40ml水的混合溶液中，加入2，6-二苯基吡啶-4-硼酸（9.7g，0.035mol），加入碳酸钾（9.75g，0.07mol），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.4g，0.00035mol），加热至回流反应5小时，HPLC检测IM67-7＜1%，停止反应，降温至30℃左右，加入80ml水，分液，水相用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到E67粗品，然后用乙酸乙酯/正己烷重结晶得到21.5g中间体E67，纯度99.5%，收率，78%。
目标产物E67的结构测试：质谱检测，测得m/z：781；
1HNMR（300MHz，CDCl3）δ9.2（s，1H），δ8.7（d，1H），δ8.4~8.2（m，10H），δ8.1（s，1H），δ7.9（d，3H）， δ7.8（d，1H）， δ7.7~7.5（m，18H）。
参照图1所示有机电致发光元件的结构，利用Sunic sp1710蒸镀机制造有机电致发光元件，具体步骤为：将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板（阳极）(康宁玻璃40 mm*40 mm*0.7 mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5分钟，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；将掺杂4%PD的空穴传输材料HT1以20nm的厚度真空(约10-7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层。在空穴注入层上接着真空沉积120nm厚度的化合物HT1，作为第一空穴传输层；接着真空沉积25nm的掺杂质量分数4%BD4的BH作为发光层；然后真空沉积化合物A1以及Liq二者共混（质量比为50%:50%）形成电子传输层，厚度为30nm；最后按顺序沉积2 nm厚的金属镱(Yb，电子注入层)和掺杂比例为10:1的镁银合金形成阴极；最后将该器件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装，得到有机电致发光元件。在上述制造步骤中，有机材料、金属镱和金属Mg的沉积速率分别保持在0.1 nm/s、0.05 nm/s和0.2 nm/s。该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135 nm)/HT1:4%HD (20 nm)/HT1(120 nm)/BH:4%BD4 (25 nm)/ A1: Liq(50%:50%，30nm)/Yb (2 nm)/Mg:Ag (10:1，150 nm)。
上述的PD、HT1、BH、BD4，A1以及Liq的结构式如下：
；
；
；
实施例9
采用实施例1所述的化合物制备电致发光材料，实施例9与对比例1的区别在于使用实施例1中的化合物E1代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
实施例10
采用实施例2所述的化合物制备电致发光材料，实施例10与对比例1的区别在于使用实施例2中的化合物E2代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
实施例11
采用实施例3所述的化合物制备电致发光材料，实施例11与对比例1的区别在于使用实施例3中的化合物E17代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
实施例12
采用实施例4所述的化合物制备电致发光材料，实施例12与对比例1的区别在于使用实施例4中化合物E44代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
实施例13
采用实施例5所述的化合物制备电致发光材料，实施例13与对比例1的区别在于使用实施例5中化合物E54代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
实施例14
采用实施例6所述的化合物制备电致发光材料，实施例14与对比例1的区别在于使用实施例6中化合物E55代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
实施例15
采用实施例7所述的化合物制备电致发光材料，实施例15与对比例1的区别在于使用实施例7中化合物E59代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
实施例16
采用实施例7所述的化合物制备电致发光材料，实施例16与对比例1的区别在于使用实施例8中化合物E67代替化合物A1与Liq的质量比为50%:50%，最终得到有机电致发光元件。
下表有机电致发光器件性能检测结果：
与传统电子传输层材料A1相比，本发明的有机电致发光化合物具有电流效率更高，使用寿命更长的特性，将该化合物用于有机电致发光器件，该有机电致发光器件在保持低驱动电压情况下，具有高发光效率和长工作寿命，从而改善了功率效率和功率消耗，提高了器件寿命，克服了现有技术中电子传输层材料在低电压，长寿命方面不可兼得，降低电压一般会造成寿命减少的技术阻力。
本发明中原料的来源如下：
以上解释说明仅为本发明的一种具体实施方式，但本发明的具体保护范围不仅限以上解释说明，任何在本发明揭露的技术思路范围内，及根据本发明的技术方案加以简单地替换或改变，都应在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自以下任一结构：
；
。
2.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料包括如权利要求1所述的化合物。
3.一种电致发光器件，其特征在于，所述电致发光器件包括阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的发光层，所述阴极与发光层之间设有电子注入层和电子传输层，所述电子注入层较电子传输层更加接近阴极，所述阳极与发光层之间设有空穴传输层和空穴注入层，所述空穴注入层较空穴传输层更接近阳极，所述电子传输层的材料包括如权利要求2所述的电致发光材料。
4.根据权利要求3所述的电致发光器件，其特征在于，所述阳极的材料为金属、金属氧化物或导电性聚合物。
5.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于，所述金属选自铜、金、银、铁、铬、镍、铂中的任意一种。
6.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于，所述金属氧化物选自氧化铟锡、氧化铟锌、氧化锌任意一种。
7.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于，所述导电性聚合物选自聚苯胺或聚吡咯。
8.根据权利要求3所述的电致发光器件，其特征在于，所述阴极的材料为金属或多层金属材料。
9.根据权利要求8所述的电致发光器件，其特征在于，所述多层金属选自LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al中的任意一种。
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