CN112358472B - 一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件，所述有机化合物具有如式Ⅰ所示结构：
Figure DDA0002780975800000011
。所述电致发光材料包括所述的有机化合物。一种电致发光器件，包括阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的发光层，所述阴极与发光层之间设有电子注入层和电子传输层，所述电子注入层较电子传输层更加接近阴极，所述阳极与发光层之间设有空穴传输层和空穴注入层，所述空穴注入层较空穴传输层更接近阳极，所述发光层的材料包括上述电致发光材料。本发明有机化合物显著提升了其作为磷光发光层主体材料的载流子传输速率和器件效率，使包含其的OLED器件具有较低的驱动电压，高发光效率和长工作寿命，并改善了功率效率、降低了功率消耗。

Description

一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件。
背景技术
电致发光器件(EL装置)为自发光装置，其优点在于具有较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。世界上报道的第一个有机EL装置由美国柯达公司(Eastman Kodak)实验室的邓青云博士等人开发，通过使用芳香族二胺小分子和金属铝络合物作为发光层的材料，制备出有机发光二极管(organic light-emitting diodes，OLED)器件。
决定有机EL装置发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料分类成荧光材料、发磷光材料和热激活延迟荧光材料(TADF)。在常规载流子注入型的有机电致发光器件中，从电极注入的电子和空穴在发光层处重组以形成激子，在激子传递到基态时发射光。单态激子和三重态激子以1:3的比率形成，从单态到基态的发光被称作荧光，并且从三重态到基态的发光被称作发磷光。大多数的有机化合物在室温下难以观察到发磷光发光。然而，当发磷光材料与重元素材料(如Ir或Pt等)配合使用时，在单态中的激子由于系统间交叉点(ISC)转移到三重态，并且通过重组形成的所有激子可用于光发射，此时，发磷光材料可获得100％的内部量子效率。
迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，由于电致发光机制的差异，磷光材料在理论上比荧光材料的发光效率增强约4倍，磷光发光材料的开发得到研究人员的重点关注。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置相比于包含荧光材料的有机EL装置具有更高的电流效率，但其驱动电压也比较高，因此具有功率效率较低的缺陷。此外，包含磷光主体材料的有机EL装置的使用寿命短，且仍需要改善发光效率。
因此，开发具有更高发光性能和更长使用寿命的磷光主体材料，是本领域的研究重点。
发明内容
本发明目的在于提供一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件，该有机化合物显著提升了其作为磷光发光层主体材料的载流子传输速率和器件效率，使包含其的OLED器件具有较低的驱动电压，高发光效率和长工作寿命，并改善了功率效率、降低了功率消耗。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式Ⅰ所示结构：
Figure BDA0002780975780000021
其中，X为O或者S；
所述Z1、Z2、Z3各自独立的选自N或CRa；
所述Z1、Z2、Z3中至少有两个是N；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的二价C3～C30杂环基、或它们的组合；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂环基、或它们的组合。
上述技术方案中进一步改进的技术方案如下：
上述方案中，所述其中Ra为氢、氘、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氨基、卤素、氰基、或它们的组合。
本发明的目的之二在于提供一种电致发光材料，所述电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种电致发光器件，包括阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的发光层，所述阴极与发光层之间设有电子注入层和电子传输层，所述电子注入层较电子传输层更加接近阴极，所述阳极与发光层之间设有空穴传输层和空穴注入层，所述空穴注入层较空穴传输层更接近阳极，所述发光层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明所述有机电致发光化合物通过分子结构与官能团的特殊设计，显著提升了其作为磷光发光层主体材料的载流子传输速率和器件效率，使包含其的OLED器件具有较低的驱动电压，高发光效率和长工作寿命，并改善了功率效率、降低了功率消耗。
附图说明
附图1为本发明的结构示意图。
图中：1、阴极；2、阳极；3、发光层；4、电子注入层；5、电子传输层；6、空穴传输层；7、空穴注入层。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式Ⅰ所示结构：
Figure BDA0002780975780000031
其中，X为O或者S；
所述Z1、Z2、Z3各自独立的选自N或CRa；其中Ra为氢、氘、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氨基、卤素、氰基、或它们的组合；
所述Z1、Z2、Z3中至少有两个是N；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的二价C3～C30杂环基、或它们的组合；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂环基、或它们的组合。
上述有机化合物通过分子结构与官能团的特殊设计，显著提升了其作为磷光发光层主体材料的载流子传输速率和器件效率，使包含其的OLED器件具有较低的驱动电压，高发光效率和长工作寿命，并改善了功率效率、降低了功率消耗，其中起到关键性作用的结构为：
Figure BDA0002780975780000032
此两种结构单元能够调整分子的HOMO和LUMO能级，使其与功能层更匹配，同时提高载流子迁移率，以及分子的成膜稳定性，从而提高器件的效率和寿命.
上述有机化合物选自如下化合物E1～E30中的任意一种：
Figure BDA0002780975780000041
Figure BDA0002780975780000051
Figure BDA0002780975780000061
在合成上述有机化合物的过程中，涉及到一种关键中间体，该中间体的具有如式Ⅱ所示结构：
Figure BDA0002780975780000062
此中间体作为关键结构单元，是本发明中的共用中间体，材料分子在此中间体基础上做单元修饰就可以了，不需要每个材料分子用一条合成路线来合成，具有简化合成材料步骤的作用。
本发明的目的之二在于提供一种电致发光材料，所述电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
如图1所示，本发明的目的之三在于提供一种电致发光器件，包括阴极1、阳极2和位于阴极1与阳极2之间的发光层3，所述阴极1与发光层3之间设有电子注入层4和电子传输层5，所述电子注入层4较电子传输层5更加接近阴极1，所述阳极2与发光层3之间设有空穴传输层6和空穴注入层7，所述空穴注入层7较空穴传输层6更接近阳极2，所述发光层3的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。
所述阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、铂等及他们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡、氧化铟锌、氧化锌等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯等。
所述阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，金属包括铝、镁、银、锡、钛及他们的合金，所述多层金属包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。
合成实施例：
实施例1：本实施例提供一种有机化合物E1，结构如下：
Figure BDA0002780975780000071
该有机化合物E1的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000072
其中IM-01，IM-02采购自天津市众恒材料科技有限公司。
IM-1的合成：
500ml三口瓶中，加入SM1(30g，0.1mol)，溶于250ml四氢呋喃中，室温下滴加IM-01(68.8g，0.3mol)，滴加完毕后，置换氮气，加入Pd2(dba)3(0.92g，0.001mol)，IM-02(1.07g，0.0024mol)，室温搅拌2h，HPLC监测，原料SM1<1％。向反应液加入100ml水，用稀盐酸条件PH＝5～6，分液，水相再用150ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到IM-1粗品，使用正庚烷/乙酸乙酯重结晶得到31.2g中间体IM-1，纯度>98％，收率90％。
IM-2的合成：
500ml三口瓶中，加入IM-1(31.2g，0.09mol)，溶于250ml DMF中，加入碳酸钾(18.6g，0.18mol)，将反应液加热至80度反应3h，HPLC监测，原料IM-1<1％，停止反应，降温至30度左右，加入250ml水，有大量固体析出，过滤，收集固体，将固体干燥，得到29.4g中间体IM-2，纯度97％，收率90％。
IM-3的合成：
250ml三口瓶中加入IM-2(10g，0.03mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入4'-(4-硼酸基苯基)-2,2':6',2”-三联吡啶(10.6g，0.03mol)，加入碳酸钠(4.1g，0.039mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.045g，0.039mmol)，加热至回流反应5小时，HPLC检测原料IM-2<1％，停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用50ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM-3粗品，用四氢呋喃/乙醇重结晶，得到15g中间体IM-3，纯度98％，收率90％。
IM-4的合成：
250ml三口瓶中加入IM-3(15g，0.027mol)，加入吡啶盐酸盐(20g，0.17mol)，搅拌下将混合物加热至200度反应2小时，HPLC监测，原料IM-3<1％停止反应，将反应液降温至30℃，加入100ml碳酸氢钠水溶液水，用二氯己烷萃取100ml*3，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩得到13.2g中间体IM-4，纯度97％，收率90％。
IM-5的合成：
250ml三口瓶中加入IM-4(13.2g，0.024mol)，溶于100ml二氯甲烷中，加入三乙胺(4.8g，0.048mol)，降温至0℃左右，滴加三氟甲磺酸酐(6.8g，0.024mol)，升至室温搅拌2小时，HPLC监测，原料IM-4<1％停止反应，加入100ml水淬灭，分液，水相用100ml二氯甲烷萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗品中间体IM-5，用100ml乙醇打浆，过滤，得到14.6g中间体IM-5，纯度98％，收率90％。
E1的合成：
250ml三口瓶中，加入IM-5(10g，0.015mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入苯硼酸(1.8g，0.015mol)，加入碳酸钠(2.1g，0.02mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-5<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E1，用甲苯/乙醇重结晶得到7.2g纯品E1，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E1的结构测试：质谱检测，测得m/z：601；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.36(d，4H)，δ8.23(d，1H)，δ7.96(d，2H)，δ7.88(d，1H)，δ7.83(s，1H)，δ7.79(d，1H),δ7.75(d，2H)，δ7.60(d，1H)，δ7.55～7.54(m，2H)，δ7.50～7.49(m，8H),δ7.41～7.38(m，2H),δ7.25(d，2H)。
实施例2：本实施例提供一种有机化合物E5，结构如下：
Figure BDA0002780975780000091
该有机化合物E5的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000101
其中IM-52采购自天津市众恒材料科技有限公司。
IM-53的合成：
250ml三口瓶中加入IM-52(9.4g，0.03mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入4'-(4-硼酸基苯基)-2,2':6',2”-三联吡啶(10.6g，0.03mol)，加入碳酸钠(4.1g，0.039mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.045g，0.039mmol)，加热至回流反应5小时，HPLC检测原料IM-52<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用50ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM-53粗品，用四氢呋喃/乙醇重结晶，得到14.6g中间体IM-53，纯度98％，收率90％。
IM-54的合成：
250ml三口瓶中加入IM-53(14.6g，0.027mol)，溶于200ml四氢呋喃中，加入NBS(4.8g，0.027mol)，室温搅拌3小时，HPLC检测，原料IM-53<1％，停止反应，加入100ml水，有固体析出，过滤，得到粗品，用柱层析纯化，得到6.7g中间体IM-54，纯度97％，收率40％。
E5的合成：
250ml三口瓶中，加入IM-54(6.7g，0.01mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入4-联苯硼酸(1.98g，0.01mol)，加入碳酸钠(1.4g，0.013mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.12g，0.1mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-54<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E5，用甲苯/乙醇重结晶得到5.6g纯品E5，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E5的结构测试：质谱检测，测得m/z：693；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.36(d，4H)，δ8.23(d，1H)，δ8.12(m，2H)，δ7.99～7.96(m，3H)，δ7.80～7.75(m，4H)，δ7.55～7.49(m，9H)，δ7.41～7.38(m，2H)，δ7.25(m，6H)。
实施例3：本实施例提供一种有机化合物E7，结构如下：
Figure BDA0002780975780000111
该有机化合物E7的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000112
IM-73的合成：
250ml三口瓶中加入实施例1中制备的IM-2(10g，0.03mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-)苯基)硼酸(10.6g，0.03mol)，加入碳酸钠(4.1g，0.039mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.045g，0.039mmol)，加热至回流反应5小时，HPLC检测原料IM-2<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用50ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到IM-73粗品，用四氢呋喃/乙醇重结晶，得到15g中间体IM-73，纯度98％，收率90％。
IM-74的合成：
250ml三口瓶中加入IM-73(15g，0.027mol)，加入吡啶盐酸盐(20g，0.17mol)，搅拌下将混合物加热至200℃反应2小时，HPLC监测，原料IM-73<1％停止反应，将反应液降温至30℃，加入100ml碳酸氢钠水溶液水，用二氯己烷萃取100ml*3，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩得到13.2g中间体IM-74，纯度97％，收率90％。
IM-75的合成：
250ml三口瓶中加入IM-74(13.2g，0.024mol)，溶于100ml二氯甲烷中，加入三乙胺(4.8g，0.048mol)，降温至0℃左右，滴加三氟甲磺酸酐(6.8g，0.024mol)，升至室温搅拌2小时，HPLC监测，原料IM-74<1％停止反应，加入100ml水淬灭，分液，水相用100ml二氯甲烷萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗品中间体IM-5，用100ml乙醇打浆，过滤，得到14.6g中间体IM-75，纯度98％，收率90％。
E7的合成：
250ml三口瓶中，加入IM-75(10g，0.015mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入苯硼酸(1.8g，0.015mol)，加入碳酸钠(2.1g，0.02mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-75<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E7，用甲苯/乙醇重结晶得到7.2g纯品E7，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E7的结构测试：质谱检测，测得m/z：601；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.38～8.36(m，5H)，δ8.23(d，1H)，δ7.94(s，1H)，δ7.83～7.73(m，6H)，δ7.61～7.54(m，4H)，δ7.50～7.49(m，8H)，δ7.41～7.38(m，2H)。
实施例4：本实施例提供一种有机化合物E8，结构如下：
Figure BDA0002780975780000131
该有机化合物E8的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000132
250ml三口瓶中，加入IM-75(10g，0.015mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入4-联苯硼酸(2.97g，0.015mol)，加入碳酸钠(2.1g，0.02mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-75<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E8，用甲苯/乙醇重结晶得到8.1g纯品E8，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E8的结构测试：质谱检测，测得m/z：677；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.38～8.36(m，5H)，δ8.23(d，1H),δ7.94(s，1H)，δ7.88～7.73(m，6H)，δ7.61～7.54(m，4H)，δ7.50～7.49(m，8H)，δ7.41～7.38(m，2H)，δ7.25(s,4H)。
实施例5：本实施例提供一种有机化合物E9，结构如下：
Figure BDA0002780975780000133
该有机化合物E9的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000141
250ml三口瓶中，加入IM-75(10g，0.015mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入3-联苯硼酸(2.97g，0.015mol)，加入碳酸钠(2.1g，0.02mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-75<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E9，用甲苯/乙醇重结晶得到8.1g纯品E9，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E9的结构测试：质谱检测，测得m/z：677；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.38～8.36(m，5H)，δ8.23(d，1H),δ7.94(s，2H)，δ7.88～7.73(m，7H)，δ7.61～7.54(m，6H)，δ7.50～7.49(m，8H)，δ7.41～7.38(m，2H)。
实施例6：本实施例提供一种有机化合物E19，结构如下：
Figure BDA0002780975780000142
该有机化合物E19的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000151
E19的合成：
250ml三口瓶中，加入IM-75(10g，0.015mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入二苯并呋喃-2-硼酸(3.18g，0.015mol)，加入碳酸钠(2.1g，0.02mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-75<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E19，用甲苯/乙醇重结晶得到8.3g纯品E19，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E19的结构测试：质谱检测，测得m/z：691；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.38～8.36(m，5H)，δ8.23(d，1H),δ7.98～7.94(m，2H)，δ7.88～7.73(m，7H)，δ7.61～7.54(m，5H)，δ7.50(m，6H)，δ7.39～7.38(m，2H),δ7.31(m，1H)。
实施例7：本实施例提供一种有机化合物E20，结构如下：
Figure BDA0002780975780000152
该有机化合物E20的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000161
250ml三口瓶中，加入IM-75(10g，0.015mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入N-苯基-3-咔唑硼酸(4.3g，0.015mol)，加入碳酸钠(2.1g，0.02mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-75<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E20，用甲苯/乙醇重结晶得到9.2g纯品E20，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E20的结构测试：质谱检测，测得m/z：766；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.55(d，1H),δ8.38～8.36(m，5H)，δ8.23(d，1H),δ7.99～7.94(m，3H)，δ7.89～7.73(m，6H)，δ7.62～7.54(m，7H)，δ7.50(m，8H)，δ7.38～7.35(m，2H),δ7.16(m，1H)。
实施例8：本实施例提供一种有机化合物E21，结构如下：
Figure BDA0002780975780000162
该有机化合物E21的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002780975780000171
250ml三口瓶中，加入IM-75(10g，0.015mol)，溶于40ml甲苯，40ml乙醇，20ml水的混合溶液中，加入3-硼酸-9,9-二甲基芴(3.57g，0.015mol)，加入碳酸钠(2.1g，0.02mol)，置换氮气，加入四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，加热至回流反应3小时，HPLC检测，原料IM-75<1％停止反应，降温至30℃左右，加入50ml水，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品E21，用甲苯/乙醇重结晶得到8.6g纯品E21，纯度99.5％，收率80％。
目标产物E21的结构测试：质谱检测，测得m/z：717；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.38～8.36(m，5H)，δ8.23(d，1H),δ8.18(s，1H),δ7.94(s，1H)δ7.90～7.83(m，3H)，δ7.79～7.73(m，3H)，δ7.68～7.54(m，6H)，δ7.50(m，6H)，δ7.38(m，2H),δ7.28(m，1H),δ1.69(s，6H)。
以下为本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1：用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(SamsungCorning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1，N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N4-(萘-2-基)-N1，N4-二苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为80nm的空穴传输层。然后，将E1引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，并将化合物D-1引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以15重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
应用例2：使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E5作为主体材料。
应用例3：使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E7作为主体材料。
应用例4：使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E8作为主体材料。
应用例5：使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E9作为主体材料。
应用例6：使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E19作为主体材料。
应用例7：使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E20作为主体材料。
应用例8：使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E21作为主体材料。
对比例：用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(SamsungCorning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1，N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N4-(萘-2-基)-N1，N4-二苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层(HIL)。然后，将N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层(HTL)。之后，将化合物GH1引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，并将化合物D-1引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以15重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将B3PyPB引入一个室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层(ETL)。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层(EIL)之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
上述几种材料具体结构见下：
Figure BDA0002780975780000191
对实施例与对比例制备的有机电致发光器件检测，结构如下：
表1有机电致发光器件性能检测结果
Figure BDA0002780975780000192
与常规电致发光化合物相比，本发明的有机电致发光化合物具有优异的性质，因而提供了一种有机电致发光器件，该器件具有高发光效率和长工作寿命，需要低驱动电压，从而改善了功率效率和功率消耗。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种有机化合物，其特征在于：所述有机化合物化合式如下：
Figure FDA0003607007400000011
Figure FDA0003607007400000021
2.一种电致发光材料，其特征在于：所述电致发光材料为权利要求1所述的化合物。
3.一种电致发光器件，其特征在于：包括阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的发光层，所述阴极与发光层之间设有电子注入层和电子传输层，所述电子注入层较电子传输层更加接近阴极，所述阳极与发光层之间设有空穴传输层和空穴注入层，所述空穴注入层较空穴传输层更接近阳极，所述发光层的材料为权利要求2所述的电致发光材料。
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