CN116761450A - 一种有机电致发光元件 - Google Patents
一种有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116761450A CN116761450A CN202311042781.6A CN202311042781A CN116761450A CN 116761450 A CN116761450 A CN 116761450A CN 202311042781 A CN202311042781 A CN 202311042781A CN 116761450 A CN116761450 A CN 116761450A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- layer
- transport layer
- organic electroluminescent
- electroluminescent element
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 26
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- -1 nitrogen-containing heterocyclic compound Chemical class 0.000 claims description 29
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 abstract description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 abstract description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 36
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 20
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 19
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 16
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 15
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 15
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 11
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- AVESHYKDJMFQGJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 AVESHYKDJMFQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- XCQUUQUIPNGDKD-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,6-dinaphthalen-1-ylpyridine Chemical compound BrC1=CC(=NC(=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 XCQUUQUIPNGDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKPYTRAJEPYAIA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-phenyl-6-(4-phenylphenyl)pyridine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=C1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 LKPYTRAJEPYAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及有机电致发光领域，公开了一种有机电致发光元件，包括由阳极层至阴极层依次叠置的空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层，所述空穴注入层和/或所述第一空穴传输层含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物；其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6‑C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；R1，R2选自C1‑C9的烷基或者环烷基；R3，R4选自氢、氘。本发明提高了电致发光元件空穴与电子复合的概率，解决了发光效率低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，更具体地涉及一种有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件由于其具有轻薄、广视角、高对比、低耗电、高响应速度、全彩画面、可挠曲性等特点，当前已应用于智能手机、平板电脑、车载等领域，并正向电视等大尺寸应用领域扩展。
有机电致发光元件通常包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，通过传输层进入发光层彼此复合发光，元件效率的高低取决于空穴和电子的复合几率，因此调控两端载流子的平衡是关键。主要手段有：提高空穴和电子的注入和传输性，进而提高空穴与电子复合的概率；提高空穴和电子的阻挡性，进而将生成的激子限制在发光层内获得高发光效率。因此，空穴传输材料和电子传输材料发挥的作用是十分重要的。
现有技术中公开的有机电致发光元件，有采用三芳胺化合物作为空穴传输层，以及三嗪化合物作为电子传输层的报道，这种元件的驱动电压、效率和寿命得到了些许改善，但还不够充分，需要进一步降低驱动电压，提高元件效率和寿命。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种有机电致发光元件。
本发明采用的具体方案为：一种有机电致发光元件，包括由阳极层至阴极层依次叠置的空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层，所述空穴注入层和/或所述第一空穴传输层含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物；
；
其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；
R1，R2选自C1-C9的烷基或者环烷基；
R3，R4选自氢、氘。
所述通式（3）表示的含氮杂环化合物中的R3，R4为氢或者氘，Ar4至Ar7相同或不同，各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基。
所述取代的芳基或杂芳基中的取代基选自甲基、甲氧基、异丙基、异丁基、叔丁基及苯基中的任意一种或多种。
所述空穴注入层由通式（1）或通式（2）表示的所述化合物掺杂电子受体组成，其中，所述电子受体在所述空穴注入层中的掺杂质量含量为2％-20％。
所述电子受体为通式（4）表示的轴烯衍生物：
；
其中，Ar8为含有多个吸电子基团的芳基，所述吸电子基团为氟或氰基。
所述第二空穴传输层为三芳基胺化合物。
所述发光层为主客体发光层，所述发光层的主体采用蒽类化合物；所述发光层的客体采用荧光染料。
所述电子传输层由通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物掺杂喹啉金属配合物组成，其中，所述电子传输层中所述喹啉金属配合物的掺杂质量含量为20-60％。
所述第一空穴传输层含有下列化合物之一：
。
所述电子传输层中所述含二苯并呋喃化合物选自下列化合物之一：
。
本发明相对于现有技术具有如下有益效果：
本发明提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件中的空穴注入层和/或第一空穴传输层采用含有通式(1)或者通式（2）表示的化合物的材料，电子传输层采用含有通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物的材料，吸电子基团取代的二苯并呋喃结构具有良好的电子迁移率，本发明采用双吡啶类化合物取代，既能够保持良好的电子迁移率，同时又不会使取代基与二苯并呋喃连接键过于薄弱，这样能够有效提高材料的使用寿命，采用氘代的方式，能进一步加强碳-氘键的强度，从而是寿命能够进一步提高。采用上述结构的化合物材料进行空穴与电子的传输，使器件保持良好的载流子迁移率，进而提高空穴与电子复合的概率，提高发光效率。同时提高了材料稳定性，进一步提高器件的寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光元件。
1、阳极层；2、空穴注入层；3、第一空穴传输层；4、第二空穴传输层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极层。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面通过具体实施例来描述本发明。但是应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
本发明提供一种有机电致发光元件，包括由阳极层1至阴极层8依次叠置的空穴注入层2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、电子传输层6及电子注入层7，所述空穴注入层2和/或所述第一空穴传输层3含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层6含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物（双吡啶取代）；
；
其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；R1，R2选自C1-C9的烷基或者环烷基；R3，R4选自氢、氘。所述通式（3）表示的含氮杂环化合物中的R3，R4为氢或者氘，Ar4至Ar7相同或不同，各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基。所述取代的芳基或杂芳基中的取代基选自甲基、甲氧基、异丙基、异丁基、叔丁基及苯基中的任意一种或多种。所述空穴注入层2由通式（1）或通式（2）表示的所述化合物掺杂电子受体组成，其中，所述电子受体在所述空穴注入层2中的掺杂质量含量为2％-20％。
所述电子受体为通式（4）表示的轴烯衍生物：
；
其中，Ar8为含有多个吸电子基团的芳基，所述吸电子基团为氟或氰基。
所述第二空穴传输层4为三芳基胺化合物。所述发光层5为主客体发光层，所述发光层5的主体采用蒽类化合物；所述发光层5的客体采用荧光染料。所述电子传输层6由通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物掺杂喹啉金属配合物组成，其中，所述电子传输层6中所述喹啉金属配合物的掺杂质量含量为20％-60％。
所述第一空穴传输层3含有下列化合物之一：
。
所述电子传输层6中所述含二苯并呋喃化合物选自下列化合物之一：
。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E1，合成路线如下：
；
IM1-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.88g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.4g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.91g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM1-2粗品，用石油醚重结晶得到IM1-2,纯度98%，30.01g。
IM1-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-2（30.01g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（28.33g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（25.24g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.05g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM1-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM1-3,纯度98%，30.77g。
IM-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-3（30.77g）,联硼酸频那醇酯（21.71g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（13.98g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.52g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM1-4粗品，用石油醚重结晶得到IM1-4,纯度98%，30.95g。
E1的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-4（30.95g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（18.34g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（16.34g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.68g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E1粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E1,纯度99%，25.2g。
目标产物E1的结构测试：质谱检测，测得m/z:627；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.30-8.25(m,8H),δ8.20(s,4H),δ7.98(d,1H),δ7.86(s,1H),δ7.81(s,1H),δ7.55-7.49(m,13H),δ7.40-7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E1作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E1:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例2
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E3，合成路线如下：
；
E3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-4（35g）,4-溴-2,6-二（2萘基）吡啶（27.44g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（18.48g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.77g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E3粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E3,纯度99%，26.4g。
目标产物E3的结构测试：质谱检测，测得m/z:727；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.82（s,2H）,δ8.39(d,2H),δ8.27(d,4H),δ8.21(s,4H),δ8.06-7.95(m,7H),δ7.83(s,1H)，δ7.81(s,1H),δ7.61-7.49(m,11H),δ7.40-7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E3作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E3:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例3
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E6，合成路线如下：
IM6-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-2（35g）,4-溴-2,6-二（1-萘基）吡啶（43.7g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（29.44g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.24g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM6-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM6-3,纯度98%，46.47g。
IM6-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM6-3（46.47g）,联硼酸频那醇酯（26.62g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（17.14g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.64g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM6-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM6-4粗品，用石油醚重结晶得到IM6-4,纯度98%，41.94g。
E6的合成：
1L三口瓶中，加入IM6-4（41.94g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（20.86g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（18.59g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.77g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM6-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E6粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E6,纯度99%，35.69g。
目标产物E6的结构测试：质谱检测，测得m/z:727;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.93（d,2H）,δ8.51(d,2H),δ8.31~8.15(m,12H),δ8.06~7.95(m,3H),δ7.83(s,1H)，δ7.81(s,1H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E6作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E6:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例4
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E8，合成路线如下：
；
IM8-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-2（35g）,2-（[1,1’-联苯]-4-基）-4-溴-6-苯基吡啶（41.15g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（29.44g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.24g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM8-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM8-3,纯度98%，44.91g。
IM8-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM8-3（44.91g）,联硼酸频那醇酯（26.94g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（17.35g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.64g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM8-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM8-4粗品，用石油醚重结晶得到IM8-4,纯度98%，39.22g。
E8的合成：
1L三口瓶中，加入IM8-4（39.22g）,4-溴-2-（萘-2-基）-6-苯基吡啶（23.57g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（18.08g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.75g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM8-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E8粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E8,纯度99%，32.01g。
目标产物E8的结构测试：质谱检测，测得m/z:753;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.91（s,1H）,δ8.73(d,2H),δ8.39(d,1H),8.32(d,4H)，δ8.23(s,4H),δ8.06~7.95(m,4H),δ7.85~7.75(m,6H)，δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,3H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E8作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E8:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例5
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E11，合成路线如下：
；
IM11-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.61g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.23g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.90g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM11-2粗品，用石油醚重结晶得到IM11-2,纯度98%，29.38g。
IM11-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-2（30.01g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（28.16g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（25.09g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.05g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM11-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM11-3,纯度98%，29.94g。
IM11-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-3（30.01g）,联硼酸频那醇酯（21.07g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（13.57g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.50g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM11-4粗品，用石油醚重结晶得到IM11-4,纯度98%，23.62g。
E11的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-4（23.62g）,4-溴-2,6-二（2萘基）吡啶（18.44g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（12.43g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.52g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E11粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E11,纯度99%，21.95g。
目标产物E11的结构测试：质谱检测，测得m/z:729；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.83（s,2H）,δ8.38(d,2H),δ8.27(d,4H),δ8.20(s,4H),δ8.06~7.95(m,7H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E11作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E11:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例6
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E13，合成路线如下：
；
IM13-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.75g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.32g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.91g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM13-2粗品，用石油醚重结晶得到IM13-2,纯度98%，29.81g。
IM13-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-2（29.81g）,4-溴-2,6-二（2萘基）吡啶（37.11g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（25.0g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.04g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM13-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM13-3,纯度98%，36.64g。
IM13-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-3（36.64g）,联硼酸频那醇酯（20.95g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（13.49g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.50g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM13-4粗品，用石油醚重结晶得到IM13-4,纯度98%，26.62g。
E13的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-4（26.62g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（13.22g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（11.78g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.50g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E13粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E13,纯度99%，20.79g。
目标产物E13的结构测试：质谱检测，测得m/z:728;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.85（s,2H）,δ8.37(d,2H),δ8.29(d,4H),δ8.20(s,4H),δ8.06~7.95(m,8H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E13作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E13:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例7
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E13，合成路线如下：
；
IM14-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.75g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.32g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.91g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM14-2粗品，用石油醚重结晶得到IM14-2,纯度98%，24.5g。
IM14-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-2（24.5g）,4-溴-2,6-二（1-萘基）吡啶（30.5g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（20.55g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.86g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM14-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM14-3,纯度98%，30.11g。
IM14-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-3（30.11g）,联硼酸频那醇酯（17.21g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（11.09g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.65g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM14-4粗品，用石油醚重结晶得到IM14-4,纯度98%，23.64g。
E14的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-4（23.64g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（11.74g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（10.46g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.44g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E14粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E14,纯度99%，19.56g。
目标产物E14的结构测试：质谱检测，测得m/z:728;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.95（d,2H）,δ8.49(d,2H),δ8.29~8.15(m,12H),δ8.09(s,1H),δ8.06~7.95(m,3H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E14作为电子传输层。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E14:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例8
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E16，合成路线如下：
；
IM16-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-2（35g）,2-（[1,1’-联苯]-4-基）-4-溴-6-苯基吡啶（41.02g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（29.35g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.23g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM16-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM16-3,纯度98%，40g。
IM16-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM16-3（40g）,联硼酸频那醇酯（23.95g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（15.42g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.58g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM16-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM16-4粗品，用石油醚重结晶得到IM16-4,纯度98%，31.62g。
E16的合成：
1L三口瓶中，加入IM16-4（31.62g）,4-溴-2-（萘-2-基）-6-苯基吡啶（18.97g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（14.55g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.61g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM16-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E16粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E16,纯度99%，30.17g。
目标产物E16的结构测试：质谱检测，测得m/z:754；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.87（1，1H）,δ8.69(d,2H),δ8.37（d，1H）δ8.29(d,4H),
δ8.20(s,4H),δ8.06~7.95(m,5H),δ7.85（d，2H），δ7.75（d，2H），δ7.61~7.49(m,11H),δ7.41~7.31(m,3H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E16作为电子传输层。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E14:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
对比例1
参照图1所示结构，利用Sunicsp1710蒸镀机制造OLED元件，具体步骤为：将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁玻璃40mm*40mm*0.7mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5分钟，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；将掺杂4％HD的空穴传输材料化合物H5以20nm的厚度真空(约10-7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层2；在空穴注入层2上接着真空沉积60nm厚度的化合物H5，作为第一空穴传输层3；接着真空沉积第二空穴传输层4上HT2；接着真空沉积25nm的掺杂质量分数4％BD的BH作为发光层5；然后真空沉积掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物ET1形成电子传输层，厚度为30nm；最后按顺序沉积2nm厚的金属镱(Yb，电子注入层7)和掺杂比例为10:1的镁银合金形成阴极；最后将该元件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。
在上述制造步骤中，有机材料、金属镱和金属Mg的沉积速率分别保持在0.1nm/s、0.05nm/s和0.2nm/s。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/化合物H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物ET1:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
；
上述各实施例和对比例所制备的电致发光元件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)元件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)是由苏州弗式达FS-100GA4测试完成的，器件寿命LT95是在弗式达FS-MP96测试完成的，所有测量均在室温大气中完成。元件在10mA/cm2电流密度下的工作电压(V)、电流效率(C.E.)、外量子效率(EQE)及色坐标(CIEx,CIEy)的具体性能数据见下表：
；
从表中可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：与对比例1相比，实施例1至8的器件驱动电压降低，效率提高，寿命也明显增加，说明含有二苯并呋喃化合物为电子传输层性能优异，更有利于空穴和电子的快速传输复合，从而提高器件效率。并且含有二苯并呋喃化合物热稳定性优异，对电荷的耐受性高，从而提高了器件寿命。
原料来源：
以上解释说明仅为本发明的一种具体实施方式，但本发明的具体保护范围不仅限以上解释说明，任何在本发明揭露的技术思路范围内，及根据本发明的技术方案加以简单地替换或改变，都应在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光元件，包括由阳极层至阴极层依次叠置的空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层，其特征在于，所述空穴注入层和/或所述第一空穴传输层含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物；
；
其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；
R1，R2选自C1-C9的烷基或者环烷基；
R3，R4选自氢、氘。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式（3）表示的含氮杂环化合物中的R3，R4为氢或者氘，Ar4至Ar7相同或不同，各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述取代的芳基或杂芳基中的取代基选自甲基、甲氧基、异丙基、异丁基、叔丁基及苯基中的任意一种或多种。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述空穴注入层由通式（1）或通式（2）表示的所述化合物掺杂电子受体组成，其中，所述电子受体在所述空穴注入层中的掺杂质量含量为2％-20％。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子受体为通式（4）表示的轴烯衍生物：
；
其中，Ar8为含有多个吸电子基团的芳基，所述吸电子基团为氟或氰基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第二空穴传输层为三芳基胺化合物。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层为主客体发光层，所述发光层的主体采用蒽类化合物；所述发光层的客体采用荧光染料。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层由通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物掺杂喹啉金属配合物组成，其中，所述电子传输层中所述喹啉金属配合物的掺杂质量含量为20％-60％。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第一空穴传输层含有下列化合物之一：
。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层中所述含二苯并呋喃化合物选自下列化合物之一：
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311042781.6A CN116761450A (zh) | 2023-08-18 | 2023-08-18 | 一种有机电致发光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311042781.6A CN116761450A (zh) | 2023-08-18 | 2023-08-18 | 一种有机电致发光元件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116761450A true CN116761450A (zh) | 2023-09-15 |
Family
ID=87953694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311042781.6A Pending CN116761450A (zh) | 2023-08-18 | 2023-08-18 | 一种有机电致发光元件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116761450A (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107840835A (zh) * | 2016-09-19 | 2018-03-27 | 株式会社Lg化学 | 新的杂环化合物及利用它的有机发光元件 |
| KR20200018229A (ko) * | 2018-08-09 | 2020-02-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN111303134A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-06-19 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
| CN112313225A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-02-02 | Lt素材株式会社 | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物以及制造有机发光元件的方法 |
| CN115207229A (zh) * | 2021-04-08 | 2022-10-18 | 常州强力昱镭光电材料有限公司 | 有机电致发光元件 |
| CN116283943A (zh) * | 2023-05-23 | 2023-06-23 | 苏州驳凡熹科技有限公司 | 一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件 |
-
2023
- 2023-08-18 CN CN202311042781.6A patent/CN116761450A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107840835A (zh) * | 2016-09-19 | 2018-03-27 | 株式会社Lg化学 | 新的杂环化合物及利用它的有机发光元件 |
| CN112313225A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-02-02 | Lt素材株式会社 | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物以及制造有机发光元件的方法 |
| KR20200018229A (ko) * | 2018-08-09 | 2020-02-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN111303134A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-06-19 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
| CN115207229A (zh) * | 2021-04-08 | 2022-10-18 | 常州强力昱镭光电材料有限公司 | 有机电致发光元件 |
| CN116283943A (zh) * | 2023-05-23 | 2023-06-23 | 苏州驳凡熹科技有限公司 | 一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI507396B (zh) | 用於有機發光元件之化合物及具有該化合物的有機發光元件 | |
| CN106467542B (zh) | 一种以蒽酮为核心的化合物及其应用 | |
| KR20150002740A (ko) | 유기 발광 소자에서의 반도체 화합물의 용도 | |
| CN110330472B (zh) | 一种蓝光材料及其制备方法和应用 | |
| CN111808085B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| KR101989667B1 (ko) | 유기 전자발광 소자 | |
| CN116514859B (zh) | 一种窄发射发光化合物及在电子器件中的应用 | |
| CN111689962A (zh) | 一种苯并咪唑并吡啶为受体的化合物及其应用 | |
| CN111662190A (zh) | 一种含芘或氮杂芘的有机化合物及其应用 | |
| WO2014071836A1 (zh) | 氧化硫杂蒽酮类衍生物、制备方法及其应用 | |
| US9153787B2 (en) | Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same | |
| CN114702489A (zh) | 一种含有菲和邻菲罗啉的有机电子材料及其应用 | |
| CN111740020B (zh) | 一种高效长寿命的蓝光器件 | |
| CN116283943B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及电致发光器件 | |
| CN111574505B (zh) | 一种以苯并[c]噌啉为受体的化合物及其应用 | |
| CN114478574B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN113292488B (zh) | 一种氰基氮杂苯类化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN111153892B (zh) | 一种基于d-a型tadf新材料、其制备方法及其应用 | |
| CN111018863B (zh) | 一种以吡咯[1，2-a]并喹喔啉为受体的化合物及其应用 | |
| CN116761450A (zh) | 一种有机电致发光元件 | |
| CN113831292A (zh) | 一种含有苯并咪唑和蒽的有机电子传输材料及其应用 | |
| CN112552251A (zh) | 一种含有氘原子的有机电子材料及其应用 | |
| CN114478496B (zh) | 一种含有三嗪结构的有机化合物及其应用 | |
| CN111943951B (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| TWI492941B (zh) | 電子傳輸化合物及使用該化合物之有機電激發光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20230915 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |