CN113474907A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN113474907A CN202080015265.2A CN202080015265A CN113474907A CN 113474907 A CN113474907 A CN 113474907A CN 202080015265 A CN202080015265 A CN 202080015265A CN 113474907 A CN113474907 A CN 113474907A
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车龙范
李禹哲
洪性佶
曹宇珍
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Abstract

本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极；与上述阳极对置而具备的阴极；具备在上述阳极与阴极之间的发光层；具备在上述阳极与发光层之间的空穴传输区域；以及具备在上述发光层与阴极之间的电子传输区域，上述电子传输区域包含由化学式1表示的化合物，上述发光层包含由化学式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请主张基于2019年5月10日的韩国专利申请第10-2019-0055219号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及驱动电压低、发光效率高、寿命优异的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及驱动电压低、发光效率高、寿命优异的有机发光器件。
课题的解决方法
为了解决上述课题，本发明提供下述的有机发光器件。
根据本发明的有机发光器件，其中，包括：
阳极；
与上述阳极对置而具备的阴极；
具备在上述阳极与阴极之间的发光层；
具备在上述阳极与发光层之间的空穴传输区域；以及
具备在上述发光层与阴极之间的电子传输区域，
上述电子传输区域包含由下述化学式1表示的第一化合物，
上述发光层包含由下述化学式2表示的第二化合物，
[化学式1]
Figure BDA0003217762230000021
在上述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，且X1至X3中的至少一个为N，
L1为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式2]
Figure BDA0003217762230000031
在上述化学式2中，
L2和L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R为取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
发明效果
上述有机发光器件分别在发光层和电子传输区域中各自包含特定结构的化合物，从而可以显示低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板10、阳极20、空穴传输区域30、发光层40、电子传输区域50和阴极60构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板10、阳极20、空穴传输区域30、发光层40、电子传输区域50和阴极60构成的有机发光器件的例子，上述空穴传输区域30具备从阳极20依次层叠的空穴注入层31、空穴传输层33和电子阻挡层35，上述电子传输区域50具备从发光层40依次层叠的空穴阻挡层51、电子传输层53和电子注入层55。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，
Figure BDA0003217762230000041
表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(
Figure BDA0003217762230000042
alkyl thioxy)；芳基硫基(
Figure BDA0003217762230000043
Figure BDA0003217762230000044
aryl thioxy)；烷基磺酰基(
Figure BDA0003217762230000045
alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(
Figure BDA0003217762230000046
aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0003217762230000047
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0003217762230000051
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0003217762230000052
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、
1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003217762230000061
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0003217762230000071
等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003217762230000072
唑基、
Figure BDA0003217762230000073
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003217762230000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0003217762230000075
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
本发明提供具有下述结构的有机发光器件：
阳极；
与上述阳极对置而具备的阴极；
具备在上述阳极与阴极之间且包含上述第二化合物的发光层；
具备在上述阳极与发光层之间的空穴传输区域；以及
具备在上述发光层与阴极之间且包含上述第一化合物的电子传输区域。
下面，按照各构成对本发明详细地进行说明。
阳极和阴极
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
空穴传输区域
根据本发明的有机发光器件包括具备在阳极与发光层之间的空穴传输区域。上述空穴传输区域是接收来自阳极的空穴并将空穴传输至发光层的区域，包含对空穴的迁移率大的物质是合适的。优选地，上述空穴传输区域包括从上述阳极依次层叠的空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
(空穴注入层)
上述空穴注入层是位于上述阳极上并注入来自阳极的空穴的层，包含空穴注入物质。作为这样的空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。特别是，空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间是合适的。
作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
(空穴传输层)
上述空穴传输层形成在上述空穴注入层上，起到接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的作用。上述空穴传输层包含空穴传输物质，作为这样的空穴传输物质，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的对空穴的迁移率大的物质是合适的。
作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
(电子阻挡层)
上述电子阻挡层形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而具备，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用。上述电子阻挡层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质，具有使电子不能从发光层中流出的稳定结构的物质是合适的。
作为上述电子阻挡物质的具体例，有芳基胺系有机物等，但并不限定于此。
发光层
根据本发明的有机发光器件包含作为由上述化学式2表示的第二化合物的2号、9号和10号位置被取代的蒽化合物作为主体物质。特别是，上述第二化合物具有在9号和10号位置导入有相同或不同的取代基的同时，在2号位置导入有取代基的结构，与2号位置未导入有取代基的化合物相比，物质稳定性优异，从而在用于有机发光器件时，可以对寿命特性提高作出贡献。
优选地，在上述化学式2中，L2和L3可以各自独立地为单键、或者选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0003217762230000101
在上述基团中，
Y1为O、S、N(C6-20芳基)、C(C1-4烷基)2、或者C(C6-20芳基)2。
例如，Y1为O、S、N(苯基)、C(甲基)2、或者C(苯基)2。
更优选地，L2和L3各自独立地为单键或者亚苯基。
优选地，Ar3和Ar4各自独立地为C6-20芳基、或者包含O或S的C2-60杂芳基。
更优选地，Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
优选地，R为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基，
其中，R可以未被取代；或者可以被各自独立地选自氘、C1-10烷基、三(C1-4烷基)甲硅烷基和C6-20芳基中的1个至5个取代基取代。
更优选地，R为选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0003217762230000121
在上述基团中，
Q为氢、C1-10烷基、Si(C1-4烷基)3、或者C6-20芳基，
Y2为O、S、N(C6-20芳基)、C(C1-4烷基)2、或者C(C6-20芳基)2。例如，Q为氢、叔丁基、Si(甲基)3、苯基、或者萘基，
Y2为O、S、N(苯基)、C(甲基)2、或者C(苯基)2。
优选地，上述第二化合物由下述化学式2-1或2-2表示：
[化学式2-1]
Figure BDA0003217762230000122
[化学式2-2]
Figure BDA0003217762230000131
在上述化学式2-1和2-2中，
L3、Ar4和R与上述化学式2中的定义相同。
上述第二化合物的代表性的例子如下所示：
Figure BDA0003217762230000141
Figure BDA0003217762230000151
Figure BDA0003217762230000161
Figure BDA0003217762230000171
Figure BDA0003217762230000181
Figure BDA0003217762230000191
Figure BDA0003217762230000201
Figure BDA0003217762230000211
Figure BDA0003217762230000221
Figure BDA0003217762230000231
Figure BDA0003217762230000241
Figure BDA0003217762230000251
Figure BDA0003217762230000261
Figure BDA0003217762230000271
Figure BDA0003217762230000281
Figure BDA0003217762230000291
Figure BDA0003217762230000301
这时，作为一个例子，上述第二化合物可以通过如下述反应式2所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
[反应式2]
Figure BDA0003217762230000311
在上述反应式2中，T为卤素，优选为溴或氯，对于其它取代基的定义与上述说明相同。
具体而言，由上述化学式2表示的化合物通过铃木偶联反应而在起始物质中导入R取代基来制造。这样的铃木偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据该领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另一方面，上述发光层还可以包含掺杂剂材料。作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0003217762230000312
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。优选地，上述发光层可以包含铱配合物作为掺杂剂材料。
具备了包含上述主体物质和掺杂剂物质的发光层的有机发光器件可以在约400nm至约500nm处显示出发光光谱中的最大波长(λmax)。因此，上述有机发光器件为蓝色发光有机发光器件。
电子传输区域
根据本发明的有机发光器件包括具备在上述发光层与阴极之间的，并将电子从阴极传输至发光层的电子传输区域，上述电子传输区域包含由上述化学式1表示的第一化合物。
上述第一化合物具有在丰富电子的螺[芴-9,9'-呫吨)核中结合有作为缺电子取代基(electron deficient substituent)的含N-六元杂环基的结构，从而显示出低的偶极矩(dipole moment)值和无晶型特性。因此，在将这样的第一化合物用于有机发光器件时，可以防止在器件工作时发生的因可以由热引起的结晶化导致的器件坏损，因此采用上述第一化合物的有机发光器件的驱动电压低，且可以显示出高效率。
上述第一化合物根据含N-六元杂环基的取代位置而由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
[化学式1-1]
Figure BDA0003217762230000321
[化学式1-2]
Figure BDA0003217762230000322
[化学式1-3]
Figure BDA0003217762230000331
[化学式1-4]
Figure BDA0003217762230000332
在上述化学式1-1至1-4中，
L1、X1至X3、Ar1和Ar2与上述化学式1中的定义相同。
优选地，上述第一化合物由上述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
优选地，X1至X3均为N；或者
X1和X2为N，X3为CH；或者
X1和X3为N，X2为CH；或者
X1为N，X2和X3为CH；或者
X3为N，X1和X2为CH。
优选地，L1为单键、或者选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0003217762230000341
在上述基团中，
X为O、S、N(C6-20芳基)、C(C1-4烷基)2、或者C(C6-20芳基)2。
例如，X为O、S、N(苯基)、C(甲基)2、或者C(苯基)2。
更优选地，L1为单键、亚苯基或者联苯二基。
最优选地，L1为单键、或者选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0003217762230000351
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基，
其中，Ar1和Ar2可以未被取代，或者可以被各自独立地选自氘、氰基、卤素、Si(C1-4烷基)3、C1-10烷基和C6-20芳基中的1个至5个取代基取代。
更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0003217762230000352
在上述基团中，
Z为氢、氰基、卤素、Si(C1-4烷基)3、C1-10烷基、或者C6-20芳基，
X'为O、S、N(C6-20芳基)、C(C1-4烷基)2、或者C(C6-20芳基)2。
例如，Z为氢、氰基、氟、Si(CH3)3、甲基、苯基、萘基或者菲基，X'为O、S、N(苯基)、N(萘基)、C(甲基)2、或者C(苯基)2。
上述第一化合物的代表性的例子如下所示：
Figure BDA0003217762230000361
Figure BDA0003217762230000371
Figure BDA0003217762230000381
Figure BDA0003217762230000391
Figure BDA0003217762230000401
Figure BDA0003217762230000411
Figure BDA0003217762230000421
Figure BDA0003217762230000431
Figure BDA0003217762230000441
Figure BDA0003217762230000451
Figure BDA0003217762230000461
Figure BDA0003217762230000471
Figure BDA0003217762230000481
Figure BDA0003217762230000491
这时，作为一个例子，上述第一化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
[反应式1]
Figure BDA0003217762230000501
在上述反应式1中，T各自独立地为卤素，优选为溴或氯，对于其它取代基的定义与上述说明相同。
具体而言，上述步骤1-1和1-2为在强碱存在下将起始物质还原后，通过成环反应而制造螺[芴-9,9'-呫吨)核的步骤，上述步骤1-3是在制造的核中导入用于进行铃木偶联反应的反应基团的步骤，上述步骤1-4是通过铃木偶联反应在上述核中导入含N-六元杂环基而制造由化学式1表示的化合物的步骤。这样的铃木偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据该领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另一方面，上述电子传输区域可以由从发光层依次层叠的空穴阻挡层和电子传输层；空穴阻挡层、以及电子注入和传输层；或者空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层构成。优选地，上述空穴阻挡层位于与上述发光层相接的位置，上述第一化合物包含在上述空穴阻挡层或上述电子传输层中。更优选地，上述第一化合物包含在上述电子传输层中。
下面，对各有机层详细地进行说明。
(空穴阻挡层)
上述空穴阻挡层形成在上述发光层上，具体而言，上述空穴阻挡层与发光层相接而具备，通过防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质，具有使空穴不能从发光层中流出的稳定结构的物质是合适的。
优选地，作为上述空穴阻挡物质，使用由上述化学式1表示的第一化合物。或者，作为上述空穴阻挡物质，可以使用包含三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、
Figure BDA0003217762230000511
二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。
(电子传输层)
上述电子传输层形成在上述发光层与阴极之间，优选形成在上述空穴阻挡层与后述的电子注入层之间，起到接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的作用。上述电子传输层包含电子传输物质，这样的电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。
优选地，作为上述电子传输物质，使用由上述化学式1表示的第一化合物。或者，作为上述电子传输物质，可以使用吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。
另外，上述电子传输层可以一同包含上述电子传输物质和金属配位化合物。作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
(电子注入层)
上述电子注入层位于上述电子传输层与阴极之间，起到注入来自阴极的电子的作用。上述电子注入层包含电子注入物质，作为这样的电子注入物质，如下物质是合适的：具有传输电子的能力，且具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，薄膜形成能力优异的物质。
作为上述电子注入物质的具体例，有LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003217762230000521
唑、
Figure BDA0003217762230000522
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
有机发光器件
将根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1图示了由基板10、阳极20、空穴传输区域30、发光层40、电子传输区域50和阴极60构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，上述第一化合物包含在上述电子传输区域50中，上述第二化合物包含在上述发光层40中。
图2图示了由基板10、阳极20、空穴传输区域30、发光层40、电子传输区域50和阴极60构成的有机发光器件的例子，上述空穴传输区域30具备从阳极20依次层叠的空穴注入层31、空穴传输层33和电子阻挡层35，上述电子传输区域50具备从发光层40依次层叠的空穴阻挡层51、电子传输层53和电子注入层55。在如上所述的结构中，上述第一化合物可以包含在上述空穴阻挡层51或电子传输层53中，上述第二化合物可以包含在上述发光层40中。
根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成上述各层之后，在该层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来将主体和掺杂剂形成为发光层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
另一方面，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
上述有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1：化合物1-1的制造
Figure BDA0003217762230000531
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(12.13g，26.49mmol)、(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(8.50g，24.08mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.83g，0.72mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用280ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1-1(11.16g，72％)。
MS[M+H]+＝640
制造例2：化合物1-2的制造
Figure BDA0003217762230000541
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物B(10.70g，23.37mmol)、2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.5g，21.25mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.74g，0.64mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1-2(8.46g，62％)。
MS[M+H]+＝640
制造例3：化合物1-3的制造
Figure BDA0003217762230000542
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物C(7.49g，16.36mmol)、2-(4-溴苯基)-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.50g，14.87mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.52g，0.45mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用180ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物1-3(5.89g，62％)。
MS[M+H]+＝690
制造例4：化合物2-1的制造
Figure BDA0003217762230000551
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物2-溴-10-(萘-1-基)-9-苯基蒽(15.50g，33.84mmol)、萘-2-基硼酸(6.40g，37.23mmol)完全溶解于260ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(1.17g，1.02mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2-1(8.64g，50％)。
MS[M+H]+＝507
制造例5：化合物2-2的制造
Figure BDA0003217762230000561
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物2-溴-10-(菲-9-基)-9-苯基蒽(9.50g，18.70mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(4.36g，20.57mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.65g，0.56mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了化合物2-2(6.44g，58％)。
MS[M+H]+＝597
制造例6：化合物2-3的制造
Figure BDA0003217762230000562
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物3-(3-溴-10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]噻吩(7.50g，14.59mmol)、[1,1'-联苯]-3-基硼酸(3.18g，16.05mmol)完全溶解于180ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.51g，0.44mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用270ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2-3(5.11g，89％)。
MS[M+H]+＝589
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0003217762230000571
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HI-1和下述化合物HI-2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式、以
Figure BDA0003217762230000572
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物HT-1
Figure BDA0003217762230000573
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0003217762230000574
将下述化合物EB-1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度
Figure BDA0003217762230000575
将在上述制造例4中制造的化合物2-1(主体)和下述化合物BD-1(掺杂剂)以40:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，以膜厚度
Figure BDA0003217762230000576
将下述化合物HB-1进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
接着，在上述空穴阻挡层上，将在下述制造例1中制造的化合物1-1和下述化合物LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0003217762230000577
的厚度形成电子传输层。
在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0003217762230000578
的厚度、将铝以
Figure BDA0003217762230000579
的厚度进行蒸镀，从而分别形成电子注入层和阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00032177622300005710
/秒，阴极的氟化锂维持
Figure BDA0003217762230000581
秒的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0003217762230000582
/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
上述实施例1中所使用的化合物如下所示。
Figure BDA0003217762230000591
实施例2至实施例9和比较例1至10
在上述实施例1中，分别使用下述表1中记载的化合物代替主体化合物2-1和电子传输层的化合物1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。在上述实施例和比较例中所使用的化合物如下所示。
Figure BDA0003217762230000601
对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加20mA/cm2的电流时，对上述制造的有机发光器件在20mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压、发光效率、色坐标，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％的时间(T95)。将其结果示于下述表1。这时，T95是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
Figure BDA0003217762230000611
如上述表1所示，将由上述化学式1表示的化合物用作电子传输层物质且同时将由上述化学式2表示的化合物用作发光层的主体物质的实施例的有机发光器件，与只采用由上述化学式1和2表示的化合物中的一者、或者两者都不采用的比较例的有机发光器件相比，在驱动电压、发光效率和寿命方面均显示出优异的特性。
具体而言，从比较例1至3和比较例8至10来看，可知由上述化学式1表示的化合物与在9,9-二苯基-9H-芴上连接有三嗪基的ET-1和在三亚苯基中连接有三嗪基的比较例化合物ET-2相比，电子注入特性和使电子向发光层迁移的特性优异，从而对器件的效率提高作出贡献。而且，从比较例4至7、比较例9和比较例10来看，可知由上述化学式2表示的化合物与在蒽的2号位置上不具有取代基的比较例化合物BH-1和BH-2相比，物质稳定性优异，从而对器件的长寿命特性作出贡献。
另外，与即使将ET-2与BH-2和ET-1与BH-1彼此组合，效率和寿命特性也未同时提高的比较例9和10的有机发光器件不同，确认了同时采用由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的根据本发明的实施例的有机发光器件同时提高效率和寿命特性。对此，考虑到通常情况下有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有权衡(Trade-off)关系时，可知采用了本发明的化合物之间的组合的有机发光器件与比较例器件相比，显示出显著提高的器件特性。
[符号说明]
10：基板 20：阳极
30：空穴传输区域 31：空穴注入层
33：空穴传输层 35：电子阻挡层
40：发光层 50：电子传输区域
51：空穴阻挡层 53：电子传输层
55：电子注入层 60：阴极。

Claims (12)

1.一种有机发光器件，其中，包括：
阳极；
与所述阳极对置而具备的阴极；
具备在所述阳极与所述阴极之间的发光层；
具备在所述阳极与所述发光层之间的空穴传输区域；以及
具备在所述发光层与所述阴极之间的电子传输区域，
所述电子传输区域包含由下述化学式1表示的第一化合物，以及
所述发光层包含由下述化学式2表示的第二化合物：
化学式1
Figure FDA0003217762220000011
在所述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一个为N，
L1为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
化学式2
Figure FDA0003217762220000012
在所述化学式2中，
L2和L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R为取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一化合物由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0003217762220000021
化学式1-2
Figure FDA0003217762220000022
化学式1-3
Figure FDA0003217762220000031
在所述化学式1-1至1-3中，
L1、X1至X3、Ar1和Ar2与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
X1至X3均为N；或者
X1和X2为N，X3为CH；或者
X1和X3为N，X2为CH；或者
X1为N，X2和X3为CH；或者
X3为N，X1和X2为CH。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L1为单键、或者选自下述基团中的任一个：
Figure FDA0003217762220000032
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
Figure FDA0003217762220000041
在所述基团中，
Z为氢、氰基、卤素、Si(C1-4烷基)3、C1-10烷基、或者C6-20芳基，
X'为O、S、N(C6-20芳基)、C(C1-4烷基)2、或者C(C6-20芳基)2。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0003217762220000051
Figure FDA0003217762220000061
Figure FDA0003217762220000071
Figure FDA0003217762220000081
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7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L2和L3各自独立地为单键或者亚苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R为选自下述基团中的任一个：
Figure FDA0003217762220000191
在所述基团中，
Q为氢、C1-10烷基、Si(C1-4烷基)3、或者C6-20芳基，以及
Y2为O、S、N(C6-20芳基)、C(C1-4烷基)2、或者C(C6-20芳基)2。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二化合物由下述化学式2-1或2-2表示：
化学式2-1
Figure FDA0003217762220000192
化学式2-2
Figure FDA0003217762220000201
在所述化学式2-1和2-2中，
L3、Ar4和R与权利要求1中的定义相同。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0003217762220000211
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Figure FDA0003217762220000361
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，
所述空穴阻挡层定位于接触所述发光层，以及
所述第一化合物包含在所述空穴阻挡层或所述电子传输层中。
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