CN110831949A - 新化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年1月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0006020号和2019年1月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0005758号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及新化合物，并且涉及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角；优异的对比度；快速的响应时间；优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于在这些有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供新化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
对于X1至X4，X1和X2、X2和X3、或X3和X4与以下化学式2中的*连接，并且其余为R5，
[化学式2]
X为O或S，
A为苯环或吡啶环，
n为1或2，
n1为1至4的整数，
n2为1至4的整数，
当A为苯环时，n5为1至4的整数，而当A为吡啶环时，n5为1至3的整数，
R1至R4各自独立地为氢；氘；氰基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
R5中的一者为氢；氘；氰基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，并且R5的余者为氢或氘。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，上述由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
在本发明的一个实施方案中，提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号或
意指与另一取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基和芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用于杂环基的前述描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本说明书中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过两个取代基结合形成的。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过两个取代基结合形成的。
优选地，在化学式1中，根据化学式2的键合位置和A，化学式1由以下化学式1-1至1-10中的任一者表示。
优选地，各R1独立地为氢；氘；未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
优选地，各R2独立地为氢；氘；未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
优选地，R3为氢或氘。
优选地，R4为氢；氘；未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
此外，在化学式1中，根据n5，存在复数个R5，优选地R5中的一者为氢；氘；未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，并且R5的余者各自独立地为氢或氘。
当R1至R5各自为经氘取代的C1-60烷基；或者经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基时，优选地，它们为CD3或CD(CH3)2。
当R1至R5各自为经氘取代的C3-60环烷基；或者经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基时，优选地，它们具有以下结构。
由化学式1表示的化合物的相应实例如下：
在本发明的另一个实施方案中，提供了用于制备由化学式1表示的化合物的方法，如以下反应方案1所示。
[反应方案1]
以上制备方法可以在稍后描述的制备例中进一步详细说明。
在本发明的又一个实施方案中，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个实例，提供了这样的有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本发明的化合物可以用作发光层中的掺杂剂。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的一个或更多个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为一个实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的向发光层或发光材料注入空穴的效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面是优异的。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别由空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有芳基氨基的经取代或未经取代的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应和优异的将电子注入发光层或发光材料的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明的目的而呈现，并不旨在限制本发明的范围。
[制备例]
制备例1-1：中间体A1和B1的制备
(1)中间体A1的制备
在圆底烧瓶中在氮气氛下将2-溴吡啶(30g，0.20mol)和苯基硼酸(43g，0.35mol)溶解在THF(300ml)中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，并且添加四(三苯基膦)钯(7.0g，6.0mmol)，然后将所得混合物加热并在70℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将温度降低，分离水性层，然后除去有机层中的溶剂。在使用氯仿溶解之后，将所得溶液用水洗涤。向其中添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤并在减压下浓缩，然后将其通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷(1:50(v:v))的条件下分离以产生化合物A1(25g，产率：80％)。
(2)中间体1-1a的制备
在圆底烧瓶中在氮气氛下将氯化铱(10g，33mmol)和化合物A1(11.4g，0.073mol)添加至2-乙氧基乙醇(1000ml)和蒸馏水(330ml)中，并且将混合物加热并搅拌24小时。将温度降低至室温，并且将反应产物过滤并用乙醇(2L)洗涤以产生化合物1-1b(10.2g，产率：59％)。
(3)中间体B1的制备
将中间体1-1b(10.2g，10mmol)和含有AgOTf(14.6g，18.9mmol)的二氯甲烷(500ml)溶解在甲醇(250ml)中，然后在室温下在光被阻挡的状态下搅拌。在24小时之后，将所得溶液过滤，并且使溶剂从滤液中蒸发并在甲苯中沉淀以产生化合物B1(产率：91％)，不进行进一步纯化。
制备例1-2：中间体A2和B2的制备
(1)中间体A2的制备
以与中间体A1的制备中相同的方式制备化合物A2(26g，产率：65％)，不同之处在于使用2-溴-5-甲基吡啶(50.0g，0.28mol)代替2-溴吡啶。
(2)中间体1-1b的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体1-1b(20g，产率：54％)，不同之处在于使用中间体A2代替中间体A1。
(3)中间体B2的制备
以与中间体B1的制备中相同的方式制备中间体B2(产率：94％)，不同之处在于使用中间体1-1b代替中间体1-1a。
制备例1-3：中间体A3和B3的制备
(1)中间体1-1c的制备
以与中间体A1的制备中相同的方式制备化合物(1-1c)(26g，产率：65％)，不同之处在于使用2,5-溴吡啶(55g，0.23mol)代替2-溴吡啶。
(2)中间体1-1d的制备
在圆底烧瓶中在氮气氛下将5-溴-2-苯基吡啶(35g，0.15mol)溶解在乙醚中，然后在-78℃下向其中添加2.5M n-BuLi(65ml，0.16mol)并搅拌1小时。在-78℃下添加硼酸三乙酯(33g，0.23mol)，并将混合物在室温下搅拌1小时。添加2M盐酸水溶液(100ml)并搅拌30分钟，然后用20％氢氧化钠水溶液(100ml)中和。将水性层分离并除去有机层中的溶剂。将其通过柱色谱法在己烷:乙酸乙酯(100:1(v:v))的条件下分离以产生化合物1-1d(21g，产率：73％)。
(3)中间体A3的制备
在圆底烧瓶中在氮气氛下将(6-苯基吡啶-3-基)硼酸(21g，0.11mol)和碘甲烷-d3(23g，0.16mol)溶解在四氢呋喃(200ml)和甲醇(100ml)中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，并且添加四(三苯基膦)钯(3.8g，3.3mmol)，然后将所得混合物加热并在70℃下搅拌12小时。向其中添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤，并在减压下浓缩。然后将其通过柱色谱法在己烷:乙酸乙酯(50:1(v:v))的条件下分离以产生化合物A3(11g，产率：67％)。
(4)中间体1-1e的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体1-1e(10.2g，产率：62％)，不同之处在于使用中间体A3代替中间体A1。
(5)中间体B3的制备
以与中间体B1的制备中相同的方式制备中间体B3(产率：90％)，不同之处在于使用中间体1-1e代替中间体1-1a。
制备例1-4：中间体A4和B4的制备
(1)中间体1-1f的制备
以与中间体A1的制备中相同的方式制备化合物A4(22g，产率：70％)，不同之处在于使用2-溴-5-甲基吡啶(30g，0.17mol)代替2-溴吡啶，以及使用对甲苯基硼酸(26g，0.19mol)代替苯基硼酸。
(2)中间体A4的制备
在圆底烧瓶中在氮气氛下将中间体1-1f(22g，0.12mol)和乙醇钠(5.8g，0.085mol)溶解在二甲基亚砜-d6(300ml)中，然后加热并在80℃下搅拌32小时。将温度降低至室温，并且用D2O(100ml；10当量)使混合物骤冷并将其充分搅拌1小时。向其中添加过量的H2O，用乙酸乙酯萃取，并在减压下浓缩。然后，在己烷:乙酸乙酯(50:1(v:v))的条件下进行柱色谱法以产生化合物A4(10g，产率：46％)。
(3)中间体1-1g的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体1-1g(10.4g，产率：65％)，不同之处在于使用中间体A4代替中间体A1。
(4)中间体B4的制备
以与中间体B1的制备中相同的方式制备中间体B4(产率：87％)，不同之处在于使用中间体1-1g代替中间体1-1a。
制备例1-5：中间体A5和B5的制备
(1)中间体1-1h的制备
以与中间体A1的制备中相同的方式制备化合物A5(35g，产率：66％)，不同之处在于使用2-溴-4,5-二甲基吡啶(50g，0.27mol)代替2-溴吡啶，以及使用对甲苯基硼酸(40g，0.30mol)代替苯基硼酸。
(2)中间体A5的制备
以与中间体A4的制备中相同的方式制备中间体A5(19g，产率：58％)，不同之处在于使用中间体1-1h代替中间体1-1f。
(3)中间体1-1i的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体1-1h(20g，产率：55％)，不同之处在于使用中间体A5代替中间体A1。
(4)中间体B5的制备
以与中间体B1的制备中相同的方式制备中间体B5(产率：90％)，不同之处在于使用中间体1-1i代替中间体1-1a。
制备例1-6：中间体A6和B6的制备
(1)中间体1-1j的制备
以与中间体A1的制备中相同的方式制备化合物A6(37g，产率：70％)，不同之处在于使用2-溴-4,5-二甲基吡啶(50g，0.27mol)代替2-溴吡啶。
(2)中间体A6的制备
以与中间体A4的制备中相同的方式制备中间体A6(21g，产率：60％)，不同之处在于使用中间体1-1j代替中间体1-1f。
(3)中间体1-1k的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体1-1k(25g，产率：62％)，不同之处在于使用中间体A6代替中间体A1。
(4)中间体B6的制备
以与中间体B1的制备中相同的方式制备中间体B6(产率：92％)，不同之处在于使用中间体1-1k代替中间体1-1a。
制备例2-1：中间体C1和D1的制备
(1)中间体2-1a的制备
在圆底烧瓶中在氮气氛下将2-溴吡啶(50g，0.32mol)和4-(二苯并呋喃基)硼酸(71g，0.34mol)溶解在四氢呋喃(400ml)和甲醇(200ml)中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(250ml)，并且添加四(三苯基膦)钯(7.4g，6.4mmol)，然后将所得混合物加热并在80℃下搅拌12小时。在反应完成之后，将温度降低，分离水性层，然后除去有机层中的溶剂。在使用氯仿溶解之后，将所得溶液用水洗涤。向其中添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤，并在减压下浓缩，然后将其通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷(1:50(v:v))的条件下分离以产生化合物2-1a(59g，产率：74％)。
(2)中间体C1的制备
在圆底烧瓶中在氮气氛下将中间体2-1a(50g，1当量)和叔丁醇钾(6.5g，0.3当量)溶解在二甲基亚砜-d6(300ml)中，然后加热并在110℃下搅拌24小时。在通过NMR确定反应完成之后，将温度降低至室温。对反应进行过滤以除去盐，然后在减压下对溶剂进行浓缩。在溶解在氯仿(500ml)中之后，将所得溶液与氯化钠水溶液混合并萃取。将有机溶剂层分离，并向其中添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌并过滤。然后，将其通过柱色谱法在己烷:乙酸乙酯(100:1(v:v))的条件下分离以产生中间体C1(45g，产率：90％)。
(3)中间体2-1b的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1b(30g，产率：48％)，不同之处在于使用中间体C1代替中间体A1。
(4)中间体D1的制备
以与中间体B1的制备中相同的方式制备中间体D1(产率：91％)，不同之处在于使用中间体2-1b代替中间体1-1a。
制备例2-2：中间体C2和D2的制备
(1)中间体2-1c的制备
以与中间体2-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1c(32g，产率：85％)，不同之处在于使用2-溴-5-甲基吡啶代替2-溴吡啶。
(2)中间体C2的制备
以与中间体C1的制备中相同的方式制备中间体C2(27g，产率：84％)，不同之处在于使用中间体2-1c代替中间体2-1a。
(3)中间体2-1d的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1d(25g，产率：50％)，不同之处在于使用中间体C2代替中间体A1。
(4)中间体D2的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体D2(22g，产率：92％)，不同之处在于使用中间体2-1d代替中间体1-1a。
制备例2-3：中间体C3和D3的制备
(1)中间体2-1e的制备
以与中间体2-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1e(42g，产率：82％)，不同之处在于使用(2-甲基苯并呋喃[2,3-b]吡啶-8-基)硼酸代替二苯并[b.d]呋喃-4-基硼酸。
(2)中间体C3的制备
以与中间体C1的制备中相同的方式制备中间体C3(36g，产率：86％)，不同之处在于使用中间体2-1e代替中间体2-1a。
(3)中间体2-1f的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1f(35g，产率：57％)，不同之处在于使用中间体C3代替中间体A1。
(4)中间体D3的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体D3(30g，产率：90％)，不同之处在于使用中间体2-1f代替中间体1-1a。
制备例2-4：中间体C4和D4的制备
(1)中间体2-1e的制备
以与中间体2-1c的制备中相同的方式制备中间体2-1g(29g，产率：86％)，不同之处在于使用(2-甲基苯并呋喃[2,3-b]吡啶-8-基)硼酸代替二苯并[b.d]呋喃-4-基硼酸。
(2)中间体C4的制备
以与中间体C1的制备中相同的方式制备中间体C4(25g，产率：86％)，不同之处在于使用中间体2-1g代替中间体2-1a。
(3)中间体2-1h的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1h(23g，产率：53％)，不同之处在于使用中间体C4代替中间体A1。
(4)中间体D4的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体D4(19g，产率：87％)，不同之处在于使用中间体2-1h代替中间体1-1a。
制备例2-5：中间体C5和D5的制备
(1)中间体2-1i的制备
以与中间体2-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1i(30g，产率：81％)，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸代替4-(二苯并呋喃基)硼酸。
(2)中间体C4的制备
以与中间体C1的制备中相同的方式制备中间体C5(27g，产率：90％)，不同之处在于使用中间体2-1i代替中间体2-1a。
(3)中间体2-1j的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1j(24g，产率：54％)，不同之处在于使用中间体C5代替中间体A1。
(4)中间体D5的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体D5(22g，产率：91％)，不同之处在于使用中间体2-1j代替中间体1-1a。
制备例2-6：中间体C6和D6的制备
(1)中间体2-1e的制备
以与中间体2-1c的制备中相同的方式制备中间体2-1m(40g，产率：88％)，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替二苯并[b.d]呋喃-4-基硼酸。
(2)中间体C6的制备
以与中间体C1的制备中相同的方式制备中间体C6(33g，产率：82％)，不同之处在于使用中间体2-1m代替中间体2-1a。
(3)中间体2-1n的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1n(30g，产率：49％)，不同之处在于使用中间体C4代替中间体A1。
(4)中间体D6的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体D6(26g，产率：82％)，不同之处在于使用中间体2-1n代替中间体1-1a。
制备例2-7：中间体C7和D7的制备
(1)中间2-1o的制备
以与中间体2-1c的制备中相同的方式制备中间体2-1o(38g，产率：91％)，不同之处在于使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替二苯并[b.d]呋喃-4-基硼酸。
(2)中间体C7的制备
以与中间体C1的制备中相同的方式制备中间体C7(33g，产率：87％)，不同之处在于使用中间体2-1o代替中间体2-1a。
(3)中间体2-1p的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1p(32g，产率：59％)，不同之处在于使用中间体C7代替中间体A1。
(4)中间体D7的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体D7(28g，产率：89％)，不同之处在于使用中间体2-1p代替中间体1-1a。
制备例2-8：中间体C8和D8的制备
(1)中间体2-1e的制备
以与中间体2-1c的制备中相同的方式制备中间体2-1q(24g，产率：80％)，不同之处在于使用(2-甲基苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶-8-基硼酸代替二苯并[b.d]呋喃-4-基硼酸。
(2)中间体C8的制备
以与中间体C1的制备中相同的方式制备中间体C8(20g，产率：76％)，不同之处在于使用中间体2-1q代替中间体2-1a。
(3)中间体2-1r的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体2-1r(17g，产率：50％)，不同之处在于使用中间体C8代替中间体A1。
(4)中间体D8的制备
以与中间体1-1a的制备中相同的方式制备中间体D8(15g，产率：82％)，不同之处在于使用中间体2-1r代替中间体1-1a。
[实施例]
实施例1：化合物1的制备
在氮气氛下添加化合物B1(20g，28mmol)和化合物C1(17.5g，2.5当量，70mmol)、甲醇(200ml)和乙醇(200ml)，并且将混合物加热并在70℃下搅拌48小时。在反应完成之后，将反应混合物过滤，用乙醇洗涤，然后通过柱色谱法在己烷:甲醇(50:1(v:v))的条件下分离以产生化合物1(产率：40％)。
MS:[M+H]+＝750.20
实施例2：化合物2的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物2(产率：49％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1。
MS:[M+H]+＝778.23
实施例3：化合物3的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物3(产率：45％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1。
MS:[M+H]+＝784.26
实施例4：化合物4的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物4(产率：52％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1。
MS:[M+H]+＝818.33
实施例5：化合物5的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物5(产率：50％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1。
MS:[M+H]+＝852.40
实施例6：化合物6的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物6(产率：47％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1。
MS:[M+H]+＝818.33
实施例7：化合物7的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物7(产率：60％)，不同之处在于使用中间体C2代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝765.22
实施例8：化合物8的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物8(产率：58％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1，以及使用中间体C2代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝793.25
实施例9：化合物9的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物9(产率：58％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1，以及使用中间体C2代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝799.29
实施例10：化合物10的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物10(产率：50％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1，以及使用中间体C2代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝833.36
实施例11：化合物11的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物11(产率：51％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1，以及使用中间体C2代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝867.42
实施例12：化合物12的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物12(产率：42％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1，以及使用中间体C2代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝833.36
实施例13：化合物13的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物13(产率：49％)，不同之处在于使用中间体C3代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝768.23
实施例14：化合物14的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物14(产率：42％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1，以及使用中间体C3代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝796.26
实施例15：化合物15的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物15(产率：47％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1，以及使用中间体C3代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝802.29
实施例16：化合物16的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物16(产率：51％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1，以及使用中间体C3代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝836.36
实施例17：化合物17的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物17(产率：41％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1，以及使用中间体C3代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝870.43
实施例18：化合物18的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物18(产率：45％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1，以及使用中间体C3代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝836.36
实施例19：化合物19的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物19(产率：53％)，不同之处在于使用中间体C4代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝783.25
实施例20：化合物20的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物20(产率：53％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1，以及使用中间体C4代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝811.28
实施例21：化合物21的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物21(产率：46％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1，以及使用中间体C4代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝817.32
实施例22：化合物22的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物22(产率：49％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1，以及使用中间体C4代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝851.39
实施例23：化合物23的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物23(产率：52％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1，以及使用中间体C4代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝885.45
实施例24：化合物24的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物24(产率：40％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1，以及使用中间体C4代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝851.39
实施例25：化合物25的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物25(产率：53％)，不同之处在于使用中间体C5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝750.20
实施例26：化合物26的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物26(产率：50％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1，以及使用中间体C5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝778.23
实施例27：化合物27的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物27(产率：47％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1，以及使用中间体C5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝784.26
实施例28：化合物28的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物28(产率：43％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1，以及使用中间体C5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝818.33
实施例29：化合物29的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物29(产率：44％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1，以及使用中间体C5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝852.40
实施例30：化合物30的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物30(产率：49％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1，以及使用中间体C5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝818.33
实施例31：化合物31的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物31(产率：42％)，不同之处在于使用中间体C6代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝765.22
实施例32：化合物32的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物32(产率：42％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1，以及使用中间体C6代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝793.25
实施例33：化合物33的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物33(产率：40％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1，以及使用中间体C6代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝799.29
实施例34：化合物34的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物34(产率：37％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1，以及使用中间体C6代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝833.36
实施例35：化合物35的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物35(产率：38％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1，以及使用中间体C6代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝867.42
实施例36：化合物36的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物36(产率：45％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1，以及使用中间体C6代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝833.36
实施例37：化合物37的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物37(产率：57％)，不同之处在于使用中间体C7代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝780.99
实施例38：化合物38的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物38(产率：57％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1，以及使用中间体C7代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝809.05
实施例39：化合物39的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物39(产率：57％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1，以及使用中间体C7代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝815.08
实施例40：化合物40的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物40(产率：51％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1，以及使用中间体C7代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝849.17
实施例41：化合物41的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物41(产率：50％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1，以及使用中间体C7代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝833.26
实施例42：化合物42的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物42(产率：41％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1，以及使用中间体C7代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝849.17
实施例43：化合物43的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物43(产率：44％)，不同之处在于使用中间体C8代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝799.03
实施例44：化合物44的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物44(产率：49％)，不同之处在于使用中间体B2代替中间体B1，以及使用中间体C8代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝827.03
实施例45：化合物45的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物45(产率：57％)，不同之处在于使用中间体B3代替中间体B1，以及使用中间体C8代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝833.12
实施例46：化合物46的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物46(产率：50％)，不同之处在于使用中间体B4代替中间体B1，以及使用中间体C8代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝867.12
实施例47：化合物47的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物47(产率：41％)，不同之处在于使用中间体B5代替中间体B1，以及使用中间体C8代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝901.30
实施例48：化合物48的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物48(产率：41％)，不同之处在于使用中间体B6代替中间体B1，以及使用中间体C8代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝867.12
实施例49：化合物49的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物49(产率：40％)，不同之处在于使用中间体D1代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝895.14
实施例50：化合物50的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物50(产率：38％)，不同之处在于使用中间体D2代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝925.21
实施例51：化合物51的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物51(产率：46％)，不同之处在于使用中间体D3代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝931.21
实施例52：化合物52的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物52(产率：44％)，不同之处在于使用中间体D4代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝961.27
实施例53：化合物53的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物53(产率：50％)，不同之处在于使用中间体D5代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝895.14
实施例54：化合物54的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物54(产率：46％)，不同之处在于使用中间体D6代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝895.14
实施例55：化合物55的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物55(产率：46％)，不同之处在于使用中间体D7代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝963.33
实施例56：化合物56的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物56(产率：46％)，不同之处在于使用中间体D8代替中间体B1，以及使用中间体A5代替中间体C1。
MS:[M+H]+＝993.39
[实验例]
实验例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用可得自Fischer Co.的DeconTM CON705产品作为清洁剂，以及作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的0.22μm灭菌过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，分别使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤10分钟，然后干燥，之后将其转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上，热真空沉积95重量％的以下化合物HT-A和5重量％的以下化合物P-掺杂剂化合物的混合物至
的厚度，然后仅沉积以下化合物HT-A至的厚度以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上以
的厚度热真空沉积以下化合物HT-B以形成电子阻挡层。在电子阻挡层上真空沉积重量比相应地为47:47:6的作为第一主体的以下化合物GH1、作为第二主体的以下化合物GH2和作为掺杂剂的在先制备的化合物3的混合物至
的厚度以形成发光层。在发光层上真空沉积以下化合物ET-A至
的厚度以形成空穴阻挡层。将以下化合物ET-B和以下化合物Liq以2:1的重量比混合并且在空穴阻挡层上热真空沉积至的厚度以形成电子传输层，然后将LiF和镁以1:1的重量比混合并且热真空沉积至
的厚度以形成电子注入层。然后，将镁和银以1:4的重量比混合并且在电子注入层上沉积至
的厚度以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
实验例2至16
以与实验例1中相同的方式分别制造实验例2至16的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层期间使用下表1所示的化合物和重量比代替化合物1作为磷光掺杂剂。当重量比为下表1中的10时，这意指使用重量比相应地为45:45:10的第一主体、第二主体和掺杂剂的混合物。
比较实验例1至6
以与实验例1中相同的方式分别制造比较实验例1至6的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层期间使用下表1所示的化合物和重量比代替化合物1作为磷光掺杂剂。当重量比为下表1中的10时，这意指使用重量比相应地为45:45:10的第一主体、第二主体和掺杂剂的混合物。
通过向实验例和比较实验例中制造的有机发光器件施加电流来测量最大发射波长(max)、电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度降低至初始值的95％所需的时间。
[表1]
根据本发明的化学式1的结构显示，在与铱连接的三个配体的2-((二苯并[b,d]呋喃-基)吡啶)骨架的配体中，与铱连接的N的对位和间位的C-H键被C-D键替代。这样的结构是吡啶中的C-H键中最弱的键的氢被氘替代的结构，这给分子本身带来稳定性。因此，与未经氘取代的结构相比，这样的结构可以引起高发光效率和长寿命而基本上不改变色坐标。特别是当掺杂剂的浓度增加时，该效果显得更加突出。因此，如表1所示，当使用根据本发明的由化学式1表示的化合物作为有机发光器件的发光层中的掺杂剂材料时，可以获得具有高效率和长寿命的器件。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
Claims (9)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
在X1至X4中，X1和X2、X2和X3、或X3和X4与以下化学式2中的*连接，并且余者为R5，
[化学式2]
X为O或S，
A为苯环或吡啶环，
n为1或2，
n1为1至4的整数，
n2为1至4的整数，
当A为苯环时，n5为1至4的整数，而当A为吡啶环时，n5为1至3的整数，
R1至R4各自独立地为氢；氘；氰基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
R5中的一者为氢；氘；氰基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，并且R5的余者为氢或氘。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化学式1由以下化学式1-1至1-10中的任一者表示：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中各R1独立地为：
氢；
氘；
未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者
未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中各R2独立地为：
氢；
氘；
未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者
未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
R3为氢或氘。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R4为：
氢；
氘；
未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者
未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
R5中的一者为氢；氘；未经取代或经一个或更多个氘取代的甲基、乙基、丙基、或异丙基；或者未经取代或经一个或更多个氘取代的环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，以及
R5的余者各自独立地为氢或氘。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的化合物选自以下：
9.一种有机发光器件，包括第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
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