CN111094277A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年3月6日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0026388号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角、优异对比度、快速响应时间、优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中并且电子从阴极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于这些有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本公开内容提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002399484370000021
其中，在化学式1中，
各X独立地为N或CH，条件是至少一个X为N，
Y为O或S，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，以及
Ar3为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基。
此外，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以改善有机发光器件中的效率、低驱动电压和/或寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本公开内容以帮助理解本公开内容。
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号
Figure BDA0002399484370000031
意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳原子数没有特别地限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002399484370000041
在本公开内容中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002399484370000042
在本公开内容中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002399484370000043
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure BDA0002399484370000051
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0002399484370000052
基、
Figure BDA0002399484370000053
基和芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此键合形成螺环结构。在芴基是经取代的情况下，可以形成
Figure BDA0002399484370000061
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002399484370000062
唑基、
Figure BDA0002399484370000063
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002399484370000064
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure BDA0002399484370000065
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述杂环基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使合两个取代基结而形成的。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合形成的。
优选地，所有X为N。
优选地，L1为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基或吡啶二基。
优选地，L2为单键或亚苯基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9-苯基-9H-咔唑基。更优选地，Ar1为苯基，以及Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9-苯基-9H-咔唑基。
优选地，Ar3未经取代，或经C1-60烷基、卤素、氰基或三(C1-60烷基)甲硅烷基取代。更优选地，Ar3未经取代，或经叔丁基、氟、氰基或三甲基甲硅烷基取代。
优选地，Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。在此，Ar3可以未经取代，或经如上所述的取代基取代。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下。
Figure BDA0002399484370000081
Figure BDA0002399484370000091
Figure BDA0002399484370000101
Figure BDA0002399484370000111
Figure BDA0002399484370000121
Figure BDA0002399484370000131
Figure BDA0002399484370000141
此外，例如，本公开内容提供了如以下反应方案1所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
[反应方案1]
Figure BDA0002399484370000151
在反应方案1中，除X'之外的其余限定如上所限定，并且X'为卤素，优选为溴或氯。反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域中已知的那样进行修改。上述制备方法可以在稍后将要描述的制备例中进一步说明。
此外，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机层可以包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本公开内容的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
此外，有机层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层、或用于同时电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层和电子传输层，并且电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以是其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以是其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但并不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为一个实例，第一电极为阳极并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面是优异的。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure BDA0002399484370000172
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合而发出可见光区域的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0002399484370000171
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以是稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002399484370000181
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且具有将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002399484370000182
唑、
Figure BDA0002399484370000183
二唑、三唑、咪唑、
Figure BDA0002399484370000184
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物也可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提出这些实施例仅用于说明目的，并且本公开内容的范围不限于此。
制备例
制备例1：化合物1-2的制备
Figure BDA0002399484370000191
1)化合物1-1的制备
将[1,1':3',1”-三联苯基]-4'-醇(50.0g，203mmol)溶解在氯仿(500mL)中并冷却至0℃。此后，分批添加N-溴琥珀酰亚胺(38.0g，213mmol)。将其缓慢加热之后，在室温下搅拌1小时。在反应完成之后，将其用硫代硫酸钠溶液洗涤一次并用水洗涤一次，用硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以得到化合物1-1(45.4g，产率69％)。
MS:[M+H]+＝323
2)化合物1-2的制备
将先前制备的化合物1-1(45.4g，140.1mmol)和(2-氯-6-氟苯基)硼酸(26.8g，154.1mmol)溶解在四氢呋喃(400mL)中。添加碳酸钠(Na2CO3)(2M溶液)(120mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](4.9g，4.2mmol)并回流8小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并将有机层分离并蒸馏。蒸馏之后，将混合物用甲苯和水萃取三次。分离甲苯层，用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，并使用氯仿和乙酸乙酯通过柱色谱法纯化以获得化合物1-2(26.7g，产率51％)。
MS:[M+H]+＝375
制备例2：化合物1-4的制备
Figure BDA0002399484370000201
1)化合物1-3的制备
将先前制备的化合物1-2(26.7g，71.5mmol)溶解在蒸馏的二甲基甲酰胺(200mL)中。然后将其冷却至0℃并向其中缓慢滴加氢化钠(2.1g，85.7mmol)。在搅拌20分钟之后，将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将温度冷却至室温，并缓慢添加乙醇(100mL)和水(300mL)的混合物。将通过在减压下蒸馏而获得的混合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-3(16.7g，产率66％)。
MS:[M+H]+＝355
2)化合物1-4的制备
将先前制备的化合物1-3(16.7g，47.2mmol)溶解在四氢呋喃(200mL)中，将温度降低至-78℃，并缓慢添加1.7M正丁基锂(22.6mL，56.6mmol)。在同一温度下搅拌1小时之后，将温度升至室温，然后搅拌5小时，并再次冷却至-78℃。然后，添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(28.3mL，213.1mmol)并搅拌3小时，同时将温度逐渐升至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(200mL)，并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物滤出，依次用水和乙醚洗涤，并在真空下干燥。在干燥之后，将混合物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤，并干燥以制备化合物1-4(15.2g，产率81％)。
MS:[M+H]+＝399
制备例3：化合物1-6的制备
Figure BDA0002399484370000202
1)化合物1-5的制备
将先前制备的化合物1-4(15.2g，38.2mmol)和以上准备的溴苯(7.1g，45.8mmol)分散在四氢呋喃(150mL)中，并添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(32mL)。添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.3g，3mol％)，并在回流下搅拌4小时。将温度降低至室温并过滤所得固体。将经过滤的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶、然后过滤并干燥以制备化合物1-5(12.6g，产率77％)。
MS:[M+H]+＝431
2)化合物1-6的制备
将先前制备的化合物1-5(12.6g，52.9mmol)、双(频哪醇)二硼(14.8g，58.2mmol)、乙酸钾(15.6g，158.8mmol)、二亚苄基丙酮钯(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000211
烷(200mL)并回流12小时。
在反应完成之后，将混合物冷却至室温，然后在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中，并用水洗涤三次，然后分离有机层并用硫酸镁干燥。通过在减压下蒸馏来制备化合物1-6(15.4g，产率88％)。
MS:[M+H]+＝331
[实施例]
实施例1：化合物1的制备
Figure BDA0002399484370000212
在氮气氛中，将化合物1-6(10.0g，19.1mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.1mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000213
烷(100mL)，并在回流下搅拌。此后，向其中添加溶解在水(40mL)中的碳酸钾(7.9g，57.5mmol)。在充分搅拌之后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，将温度冷却至室温并过滤所得产物。将滤液用氯仿和水萃取，并将有机层用硫酸镁干燥。此后，将有机层在减压下蒸馏，然后使用四氢呋喃和乙酸乙酯混合溶液重结晶。过滤所得固体并干燥以制备化合物1(8.4g，产率71％)。
MS:[M+H]+＝621
实施例2：化合物2的制备
Figure BDA0002399484370000221
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物2(10.9g，产率81％)，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝704
实施例3：化合物3的制备
Figure BDA0002399484370000222
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物3(8.8g，产率64％)，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝718
实施例4：化合物4的制备
Figure BDA0002399484370000231
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物4(6.2g，产率44％)，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝734
Figure BDA0002399484370000232
【图中文字：compound：化合物】
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物5(8.8g，产率58％)，不同之处在于使用2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝793
实施例6：化合物6的制备
1)化合物7-2的制备
Figure BDA0002399484370000241
将化合物1-4(10.0g，32.5mmol)和4-溴-1,1'-联苯(7.5g，32.5mmol)分散在四氢呋喃(100mL)，向其中添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(27mL)，并向其中添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.4g，3mol％)，并将混合物在回流下搅拌8小时。将温度降至室温，并将所得固体过滤。将经过滤的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，过滤，并干燥以制备化合物7-1(14.0g，产率85％)。
MS:[M+H]+＝507
将先前制备的化合物7-1(14.0g，27.7mmol)、双(频哪醇)二硼(7.7g，30.4mmol)、乙酸钾(8.1g，82.9mmol)、二亚苄基丙酮钯(0.5g，0.8mmol)和三环己基膦(0.5g，0.8mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000242
烷(200mL)并回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，然后在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中，并用水洗涤三次，然后分离有机层并用硫酸镁干燥。通过在减压下蒸馏来制备化合物7-2(12.7g，产率77％)。
MS:[M+H]+＝599
2)化合物6的制备
Figure BDA0002399484370000243
在氮气氛中，将先前制备的化合物7-2(10.0g，16.7mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.5g，16.7mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000251
烷(100mL)，并将混合物在回流下搅拌。此后，向其中添加溶解在水(20mL)中的碳酸钾(6.9g，50.1mmol)。在充分搅拌之后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将温度冷却至室温，并过滤所得产物。将滤液用氯仿和水萃取，然后将有机层使用硫酸镁干燥。此后，将有机层在减压下蒸馏，然后使用四氢呋喃和乙酸乙酯混合溶液重结晶。过滤所得固体并干燥以制备化合物6(6.4g，产率55％)。
MS:[M+H]+＝704
实施例7：化合物7的制备
1)化合物8-2的制备
Figure BDA0002399484370000252
将化合物1-4(15.0g，48.7mmol)和2-溴苄腈(8.8g，48.7mmol)分散在四氢呋喃(100mL)中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(73mL)，并向其中添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.6g，1mol％)，并将混合物在回流下搅拌8小时。将温度冷却至室温，并将所得固体过滤。将经过滤的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，过滤，并干燥以制备化合物8-1(15.5g，产率70％)。
MS:[M+H]+＝456
将先前制备的化合物8-1(15.5g，34.1mmol)、双(频哪醇)二硼(9.5g，37.5mmol)、乙酸钾(10.0g，102.2mmol)、二亚苄基丙酮钯(0.5g，1mmol)和三环己基膦(0.5g，2mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000253
烷(200mL)并回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，然后在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中，并用水洗涤三次，然后将有机层分离并用硫酸镁干燥。通过在减压下蒸馏来制备化合物8-2(18.7g，产率80％)。
MS:[M+H]+＝548
2)化合物7的制备
Figure BDA0002399484370000261
在氮气氛中，将先前制备的化合物8-2(10.0g，16.7mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.5g，16.7mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000262
烷(100mL)，并将混合物在回流下搅拌。此后，向其中添加溶解在水(20mL)中的碳酸钾(6.9g，50.1mmol)。在充分搅拌之后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。反应2小时之后，将温度冷却至室温并过滤。将滤液用氯仿和水萃取，然后将有机层使用硫酸镁干燥。此后，将有机层在减压下蒸馏，然后使用四氢呋喃和乙酸乙酯混合溶液重结晶。过滤所得固体并干燥以制备化合物7(6.4g，产率55％)。
MS:[M+H]+＝704
实施例8：化合物8的制备
1)化合物9-2的制备
Figure BDA0002399484370000263
将化合物1-4(15.0g，48.7mmol)和4-溴二苯并[b,d]呋喃(12.0g，48.7mmol)分散在四氢呋喃(100mL)中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(73mL)，并向其中添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.6g，1mol％)，并将混合物在回流下搅拌8小时。将温度冷却至室温并将所得固体过滤。将经过滤的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，过滤，并干燥以制备化合物9-1(16.5g，产率65％)。
MS:[M+H]+＝521
将先前制备的化合物9-1(16.5g，31.7mmol)、双(频哪醇)二硼(8.8g，34.8mmol)、乙酸钾(9.3g，94.9mmol)、二亚苄基丙酮钯(0.5g，1mmol)和三环己基膦(0.5g，2mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000271
烷(200mL)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，然后在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中，并用水洗涤三次，然后将有机层分离并用硫酸镁干燥。通过在减压下蒸馏来制备化合物9-2(13.8g，产率71％)。
MS:[M+H]+＝613
2)化合物8的制备
Figure BDA0002399484370000272
在氮气氛中，将先前制备的化合物9-2(10.0g，16.3mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.4g，16.3mmol)添加至二
Figure BDA0002399484370000273
烷(100mL)，并将混合物在回流下搅拌。此后，向其中添加溶解在水(20mL)中的碳酸钾(6.8g，49.0mmol)。在充分搅拌之后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。反应2小时之后，将温度冷却至室温并过滤。将滤液用氯仿和水萃取，然后将有机层使用硫酸镁干燥。此后，将有机层在减压下蒸馏，然后使用四氢呋喃和乙酸乙酯混合溶液重结晶。过滤所得固体并干燥以制备化合物8(5.2g，产率44％)。
MS:[M+H]+＝718
[实验例]
实验例1
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002399484370000274
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上热真空沉积以下化合物HI-1至
Figure BDA0002399484370000281
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上热真空沉积以下化合物HT-1至
Figure BDA0002399484370000282
的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积以下化合物HT-2至
Figure BDA0002399484370000283
的厚度以形成电子阻挡层。在电子阻挡层上以44:44:12的重量比共沉积先前制备的化合物1、以下化合物YGH-1和以下化合物YGD-1至
Figure BDA0002399484370000284
的厚度以形成发光层。在发光层上真空沉积以下化合物ET-1至
Figure BDA0002399484370000285
的厚度以形成电子传输层。在电子传输层上以98:2的重量比真空沉积以下化合物ET-2和Li(锂)至
Figure BDA0002399484370000286
的厚度以形成电子注入层。在电子注入层上沉积铝至
Figure BDA0002399484370000287
的厚度以形成阴极。
Figure BDA0002399484370000288
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0002399484370000289
/秒至
Figure BDA00023994843700002810
/秒，将铝的沉积速率保持在
Figure BDA00023994843700002811
/秒，并将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实验例2至8
以与实验例1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实验例1中的化合物1。
比较实验例1和2
以与实验例1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实验例1中的化合物1。表1中的化合物CE1和CE2如下。
Figure BDA0002399484370000291
对于实验例和比较实验例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、电流效率和色坐标，并在50mA/cm2的电流密度下测量寿命(LT95)。结果示于下表1中。此时，LT95意指亮度变为初始亮度的95％的时间(小时)。
[表1]
Figure BDA0002399484370000292
如表1所示，当使用本公开内容的化合物作为发光层材料时，确定驱动电压低于比较实验例并且表现出优异的发光效率和寿命。这是因为二苯并呋喃的取代位点上的取代越多，材料的稳定性越好，并且有机发光器件的效率和寿命得到改善。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层

Claims (9)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002399484360000011
其中，在化学式1中，
各X独立地为N或CH，条件是至少一个X为N，
Y为O或S，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，以及
Ar3为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基或吡啶二基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L2为单键或亚苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9-苯基-9H-咔唑基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1为苯基，以及
Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9-苯基-9H-咔唑基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar3未经取代，或经C1-60烷基、卤素、氰基或三(C1-60烷基)甲硅烷基取代。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中
Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
Figure FDA0002399484360000031
Figure FDA0002399484360000041
Figure FDA0002399484360000051
Figure FDA0002399484360000061
Figure FDA0002399484360000071
Figure FDA0002399484360000081
Figure FDA0002399484360000091
9.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
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