CN111655705A - 有机金属化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供有机金属化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2018年05月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0054791号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及由化学式1表示的有机金属化合物及利用其形成的有机发光器件。
背景技术
作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物占大部分，根据用途可以区分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型性质的有机物质即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选为当空穴和电子在发光层中再结合而生成的激子(exciton)形成时将其转换为光的发光效率高的物质。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供由化学式1表示的有机金属化合物及包含其的有机发光器件。此外，提供包含上述有机金属化合物的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O、S、Se、NR、CR'R”或SiR'R”，
上述R、R'和R”彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、羧基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成环，
R5选自卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、羧基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至30的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基，
n为0至2的整数，n为2时，括号[]内的结构相同或不同，
r1至r4为0至4的整数，r1至r4各自为2以上时，括号()内的结构彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述有机金属化合物。
发明效果
本说明书中记载的有机金属化合物可以用作有机发光器件的发光层的材料。根据本说明书的一实施方式的化合物在有机发光器件中可以实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
是指连接的部位。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；羧基；酰亚胺基；氨基；烷氧基；烷基；环烷基；烯基；环烯基；甲硅烷基；硼基；胺基；氧化膦基；膦基；磺酰基；芳基；以及包含N、O、S、Se和Si原子中的1个以上的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。
在本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。
在本说明书中，羧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。
在本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数为1至30的直链、支链、或环状的烷基、或碳原子数为6至30的芳基取代。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但可以为3至40。此外，可以为3至30，可以为3至20，可以为3至10。作为具体例子，有丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但碳原子数可以为3至40。此外，可以为3至30，可以为3至20，可以为3至10。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链、或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烯基表示包含碳-碳双键的环状不饱和烃基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至36。根据一实施方式，上述环烯基的碳原子数为2至24。根据一实施方式，上述环烯基的碳原子数为2至12。作为具体例子，有环丁烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环癸烯基、降冰片烯基、双环[2.2.2.]辛烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基为包含Si且上述Si原子作为自由基直接被连接的取代基，由-SiR104R105R106表示，R104至R106彼此相同或不同，可以各自独立地为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、以及杂环基中的至少一种构成的取代基。作为甲硅烷基的具体例子，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数为3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数为2至30的单环或者多环的杂芳基。
在本说明书中，芳基是指全部或部分不饱和的取代或未取代的单环或多环。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至60，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至40。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。上述芳基可以为单环芳基或多环芳基。作为上述单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，有萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、并四苯基、
基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、苯并芴基、螺芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在本说明书中，杂芳基为包含N、O、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至50。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、以及二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，胺基是指氨基(-NH2)的至少一个氢原子被其它取代基取代的1价的胺，由-NR107R108表示，R107和R108彼此相同或不同，各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、以及杂环基中的至少一种构成的取代基(但，R107和R108中的至少一个不是氢)。例如，可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
在本说明书中，膦基是指烷基膦基或芳基膦基，上述烷基膦基是指被烷基取代的膦基。上述烷基膦基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至20。作为上述烷基膦基的例子，有二甲基膦基、二乙基膦基、二正丙基膦基、二异丙基膦基、二正丁基膦基、二仲丁基膦基、二叔丁基膦基、二异丁基膦基、叔丁基异丙基膦基、二正己基膦基、二正辛基膦基、二正甲磺酰基膦基等，但并不限定于此。上述芳基膦基是指被芳基取代的膦基。上述芳基膦基的碳原子数没有特别限定，但优选为6至30。作为上述芳基膦基的例子，有二苯基膦基、二苄基膦基、甲基苯基膦基、苄基己基膦基、双(三甲基甲硅烷基)膦基等，但并不限定于此。
在本说明书中，磺酰基没有特别限定，但可以为碳原子数为1至30的磺酰基，作为磺酰基的例子，有甲基磺酰基、乙基磺酰基、己基磺酰基等碳原子数为1至4的烷基磺酰基等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，苯环中以邻(ortho)位取代的2个取代基和脂肪族环中在同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，环可以为芳香族或脂肪族环，优选地，可以为脂肪族环。上述环的碳原子数没有特别限定，但可以为3至30，具体而言，可以为3至20，更具体而言，可以为3至10。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，X为O、S、Se、NR、CR'R”或SiR'R”，上述R、R'和R”彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为O、S、Se、NR、CR'R”或SiR'R”，上述R、R'和R”彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至30的取代或未取代的烷基、或者碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为O、S、Se、NR、CR'R”或SiR'R”，上述R、R'和R”彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至20的取代或未取代的烷基、或者碳原子数为6至20的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为O、S、Se、NR、CR'R”或SiR'R”，上述R、R'和R”彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至10的取代或未取代的烷基、或者碳原子数为6至10的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为O、S或Se。
在本说明书的一实施方式中，X为O。
在本说明书的一实施方式中，X为S。
在本说明书的一实施方式中，X为Se。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、羧基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数为1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至30的取代或未取代的环烷基、或者碳原子数为1至30的取代或未取代的甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数为1至20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至20的取代或未取代的环烷基、或者碳原子数为1至20的取代或未取代的甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数为1至10的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至10的取代或未取代的环烷基、或者碳原子数为1至10的取代或未取代的甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环己基、或者三甲基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的戊基、被氘取代或未取代的环己基、或者三甲基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、被氘取代的甲基、异丙基、被氘取代的异丙基、被氘取代的新戊基、环己基、被氘取代的环己基、或者三甲基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢、被氘取代的甲基、或者三甲基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，R2为氢、或者被氘取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、被氘取代的甲基、异丙基、被氘取代的异丙基、被氘取代的新戊基、或者环己基。
在本说明书的一实施方式中，R4为氢、被氘取代的甲基、甲基、异丙基、环己基、或者被氘取代的环己基。
在本说明书的一实施方式中，R6为氢。
在本说明书的一实施方式中，被氘取代的甲基可以为-CD3。上述D是指氘。
在本说明书的一实施方式中，被氘取代的异丙基可以由下述结构式表示。
在本说明书的一实施方式中，被氘取代的新戊基可以由下述结构式表示。
在本说明书的一实施方式中，被氘取代的环戊基可以由下述结构式表示。
在本说明书的一实施方式中，被氘取代的环己基可以由下述结构式表示。
在本说明书的一实施方式中，三甲基甲硅烷基可以由TMS表示。
在本说明书的一实施方式中，R5选自卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、羧基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至30的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R5为取代或未取代的碳原子数为3至30的烷基、或者取代或未取代的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，R5为取代或未取代的碳原子数为3至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，R5为取代或未取代的碳原子数为3至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，R5为取代或未取代的碳原子数为3至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，R5为取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环戊基、或者取代或未取代的环己基。
在本说明书的一实施方式中，R5为被氘取代或未取代的异丙基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的仲丁基、被氘取代或未取代的环戊基、或者被氘取代或未取代的环己基。
在本说明书的一实施方式中，R5为异丙基、被氘取代的异丙基、异丁基、叔丁基、仲丁基、环戊基、被氘取代的环戊基、或者被氘取代的环己基。
在本说明书的一实施方式中，R5为异丙基、被氘取代的异丙基、异丁基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、或者被氘取代的环己基。
另外，在本说明书的一实施方式中，n为0至2的整数，n为2时，括号[]内的结构相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，n为0或1。
在本说明书的一实施方式中，n为1或2。
在本说明书的一实施方式中，n为0。
在本说明书的一实施方式中，n为1。
本说明书的一实施方式中，n为2。
在本说明书的一实施方式中，r1至r4为0至4的整数，r1至r4各自为2以上时，括号()内的结构彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，r1为0至4。
在本说明书的一实施方式中，r1为0至2。
在本说明书的一实施方式中，r2为0至4。
在本说明书的一实施方式中，r2为0或1。
在本说明书的一实施方式中，r3为0至4。
在本说明书的一实施方式中，r3为0至2。
在本说明书的一实施方式中，r4为0至4。
在本说明书的一实施方式中，r4为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式2表示。
[化学式2]
在上述化学式2中，
X、R1至R6、n和r1至r4与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式3表示。
[化学式3]
在上述化学式3中，
X、R1至R6、n和r1至r4与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式4表示。
[化学式4]
在上述化学式4中，
X、R1至R6、n和r1至r4与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以为选自下述化合物中的任一个。
根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。虽然在后述的制造例中记载了代表性的例示，但可以根据需要追加或排除取代基，并且可以变更取代基的位置。此外，可以基于该技术领域中已知的技术变更起始物质、反应物质、反应条件等。
<化学式1的一般制造方法1>
关于上述制造方法1的取代基，除了n为2以外，与上述化学式1的取代基的定义相同。
<化学式1的一般制造方法2>
上述制造方法2的取代基除了n为1以外，与上述化学式1的取代基的定义相同。
<化学式1的一般制造方法3>
上述制造方法3的取代基除了n为0以外，与上述化学式1的取代基的定义相同。
另外，本说明书提供包含由上述化学式1表示的有机金属化合物的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的至少一层包含由化学式1表示的有机金属化合物。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的有机金属化合物。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的有机金属化合物作为掺杂剂。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在这样的结构中，上述化学式1的有机金属化合物可以包含在上述发光层3中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。在这样的结构中，上述化学式1的有机金属化合物可以包含在上述发光层7中。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的一层以上包含本说明书的化合物，即包含上述化学式1的有机金属化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包含复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD，physical Vapor Deposition：物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的有机金属化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
发光物质是可以通过从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等，但不仅限于此，上述发光物质可以用于发光层，可以与主体和掺杂剂混合使用。
上述发光层可以包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂包含由上述化学式1表示的有机金属化合物。上述主体有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
嘧啶衍生物或三嗪衍生物等，可以为它们的2种以上的混合物，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述主体可以为含杂环化合物，具体而言，可以为咔唑衍生物或三嗪衍生物，可以为咔唑衍生物和三嗪衍生物的混合物，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述主体可以为由下述化学式A表示的化合物。
[化学式A]
在上述化学式A中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a1和a4为0至4的整数，a2和a3为0至3的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数为6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基取代的苯基、或者联苯基。
在本说明书的一实施方式中，A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至40的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至40的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至20的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述A1至A4为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A可以由下述化学式A-1表示。
[化学式A-1]
在上述化学式A-1中，Ar1和Ar2、A1至A4和a1至a4与上述化学式A中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A可以由下述化学式表示。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述主体可以为由下述化学式B表示的化合物。
[化学式B]
在上述化学式B中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环，
b1和b2为0至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数为6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数为6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至20的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为苯基、被苯基取代的苯基、或者联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为碳原子数为6至40的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为2至40的取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为碳原子数为6至30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为2至30的取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为碳原子数为6至20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为2至20的取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至40的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至40的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至40的取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至30的取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至20的取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者与相邻的取代基结合而形成被甲基取代的芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式B可以由下述化学式B-1表示。
[化学式B-1]
在上述化学式B-1中，Ar3、Ar4、L、B1和b1与上述化学式B中的定义相同，
B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
b3为0至2的整数，b4为0至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至40的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至40的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3至20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3至20的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4各自为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式B可以由下述化学式表示。
在本说明书的一实施方式中，当上述发光层包含主体和掺杂剂时，掺杂剂的含量可以以主体含量100重量份为基准在5至20重量份范围内选择，优选地，可以为6至10，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不能解释为本说明书的范围限定于下面叙述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例.
制造例1-1：中间体A1和B1的化合物合成
(1)中间体A1的制造
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将2-溴吡啶(2-bromopyridine)(30g，0.20mol)、苯硼酸(phenylboronic acid)(43g，0.35mol)溶解于THF(300ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(potassium carbonate solution)(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(7.0g，6.0mmol)后，在70℃加热搅拌3小时。反应结束后，降低温度，分离水层后，去除有机层的溶剂。使用氯仿(chloroform)溶解后，用水洗涤，加入硫酸镁(magnesium sulfate)和酸性白土，搅拌后过滤，进行减压浓缩。然后，制造了在乙酸乙酯(ethyl acetate)：己烷(hexane)＝1：50的条件下通过柱层析而分离的化合物A1(25g，收率80％)。
(2)中间体1-1a的制造
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将氯化铱(iridium chloride)(10g，33mmol)和化合物A1(11.4g，0.073mol)加入到2-乙氧基乙醇(2-ethoxyethanol)(1000ml)和蒸馏水(330ml)中，加热搅拌24小时。将温度降至常温(25℃)，进行过滤，用2L的乙醇洗涤，从而制造了固体化合物1-1a(10.2g，收率59％)。
(3)中间体B1的制造
加入中间体1-1a(10.2g，10mmol)和500ml的二氯甲烷(methylene chloride)后，将AgOTf(14.6g，18.9mmol)溶解于250ml的甲醇而加入其中，然后在遮光的状态下进行常温(25℃)搅拌。24小时后过滤，然后，使所过滤的滤液的溶剂挥发，用甲苯(toluene)进行沉淀，在没有追加纯化的条件下得到了化合物B1(收率91％)。
制造例1-2：中间体A2和B2的化合物合成
(1)中间体A2的制造
使用2-溴-5-甲基吡啶(2-bromo-5-methylpyridine)(50.0g，0.28mol)代替2-溴吡啶(2-bromopyridine)，除此以外，通过与制造中间体A1的方法相同的方法制造了上述化合物A2(26g，收率65％)。
(2)中间体1-1b的制造
使用中间体A2代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体1-1b(20g，收率54％)。
(3)中间体B2的制造
使用中间体1-1b代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体B2(收率94％)。
制造例1-3：中间体A3和B3的化合物合成
(1)中间体1-1c的制造
使用2,5-溴吡啶(2,5-bromopyridine)(55g，0.23mol)代替2-溴吡啶(2-bromopyridine)，除此以外，通过与制造中间体A1的方法相同的方法制造了上述化合物1-1c(26g，收率65％)。
(2)中间体1-1d的制造
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将5-溴-2-苯基吡啶(5-bromo-2-phenylpyridine)(35g，0.15mol)溶解于二乙醚(diethylether)后，在-78℃添加2.5M的正丁基锂(n-BuLi)(65ml，0.16mol)后，搅拌1小时。在-78℃加入硼酸三乙酯(triethyl borate)(33g，0.23mol)后，在常温(25℃)下搅拌1小时。添加2M的盐酸溶液(hydrochloride solution)(100ml)，搅拌30分钟后，用20％氢氧化钠溶液(sodium hydroxide solution)(100ml)进行中和。分离水层后，去除有机层的溶剂。制造了在己烷(hexane)：乙酸乙酯(ethyl acetate)＝100：1的条件下通过柱层析而分离的化合物1-1d(21g，收率73％)。
(3)中间体A3的制造
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将(6-苯基吡啶-3-基)硼酸((6-phenylpyridin-3-yl)boronic acid)(21g，0.11mol)、碘甲烷-d3(iodomethane-d3)(23g，0.16mol)溶解于四氢呋喃(200ml)和甲醇(100ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(potassium carbonatesolution)(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(3.8g，3.3mmol)后，在70℃加热搅拌12小时。使用氯仿(chloroform)溶解后，用水进行洗涤，加入硫酸镁(magnesium sulfate)和酸性白土，搅拌后过滤，进行减压浓缩。然后，制造了在己烷(hexane)：乙酸乙酯(ethyl acetate)＝50：1的条件下通过柱层析而分离的化合物A3(11g，收率67％)。
(4)中间体1-1e的制造
使用中间体A3代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体1-1e(10.2g，收率62％)。
(5)中间体B3的制造
使用中间体1-1e代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体B3(收率90％)。
制造例1-4：中间体A4和B4的化合物合成
(1)中间体1-1f的制造
使用2-溴-5-甲基吡啶(2-bromo-5-methylpyridine)(30g，0.17mol)代替2-溴吡啶(2-bromopyridine)，使用对甲基苯硼酸(p-tolylboronic acid)(26g，0.19mol)代替苯硼酸(phenylboronic acid)，除此以外，通过与制造中间体A1的方法相同的方法制造了上述中间体1-1f(22g，收率70％)。
(2)中间体A4的制造
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将中间体1-1f(22g，0.12mol)和乙醇钠(sodiumethoxide)(5.8g，0.085mol)溶解于300ml的二甲基亚砜-d6(dimethylsulfoxide-d6)后，在80℃加热搅拌32小时。将温度降至常温(25℃)后，用100ml(10eq)的D2O猝灭，充分搅拌1小时。加入过量的H2O，用乙酸乙酯萃取后，进行减压浓缩。然后，在己烷(hexane)：乙酸乙酯(ethyl acetate)＝50：1的条件下通过柱层析而分离出化合物A4(10g，收率46％)。
(3)中间体1-1g的制造
使用中间体A4代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体1-1g(10.4g，收率65％)。
(5)中间体B4的制造
使用中间体1-1g代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体B4(收率87％)。
制造例1-5：中间体A5和B5的化合物合成
(1)中间体1-1h的制造
使用2-溴-4,5-二甲基吡啶(2-bromo-4,5-methylpyridine)(50g，0.27mol)代替2-溴吡啶(2-bromopyridine)，使用对甲基苯硼酸(p-tolylboronic acid)(40g，0.30mol)代替苯硼酸(phenylboronic acid)，除此以外，通过与制造中间体A1的方法相同的方法制造了上述中间体1-1h(35g，收率66％)。
(2)中间体A5的制造
使用中间体1-1h代替中间体1-1f，除此以外，通过与制造中间体A的方法相同的方法制造了上述中间体A5(19g，收率58％)。
(3)中间体1-1i的制造
使用中间体A5代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体1-1i(20g，收率55％)。
(5)中间体B5的制造
使用中间体1-1i代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体B5(收率90％)。
制造例2
制造例2-1：中间体C1和D1的化合物合成
(1)中间体C1的制造
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将2-溴吡啶(2-bromopyridine)(50g，0.32mol)、4-(二苯并呋喃基)硼酸(4-(dibenzofuranyl)boronic acid)(71g，0.34mol)溶解于四氢呋喃(tetrahydrofuran)(400ml)和甲醇(methanol)(200ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(potassium carbonate solution)(250ml)，加入四(三苯基膦)钯(7.4g，6.4mmol)后，在80℃加热搅拌12小时。反应结束后，降低温度，分离水层，然后，去除有机层的溶剂。使用氯仿(chloroform)溶解后，用水洗涤，加入硫酸镁(magnesium sulfate)和酸性白土，搅拌后过滤，进行减压浓缩。然后，制造了在乙酸乙酯(ethyl acetate)：己烷(hexane)＝1：50的条件下通过柱层析而分离的化合物C1(59g，收率74％)。
(2)制造中间体2-1a
使用中间体C1代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体2-1a(33g，收率48％)。
(3)中间体D1的制造
使用中间体2-1a代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体D1(收率87％)。
制造例2-2：中间体C2和D2的化合物合成
(1)中间体2-1b的制造
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将4-溴-1-碘二苯并呋喃(4-bromo-1-iododibenzo[b,d]furan)(50g，0.13mol)溶解于500ml的THF，在-78℃搅拌30分钟。加入2.5M的正丁基锂的己烷溶液(n-butyllithium solution in hexanes)(60ml，0.15mol)后，在-78℃搅拌1小时，然后，加入2-碘丙烷(2-iodopropane)(21g，0.15mol)，缓慢升温至常温(25℃)。反应5小时后，倒入过量的水而猝灭，分离水层后，去除有机层的溶剂。制造了在己烷(hexane)：乙酸乙酯(ethyl acetate)＝20：1的条件下通过柱层析而分离的化合物2-1b(28g，收率82％)。
(2)中间体2-1c的制造
在圆底烧瓶中，将化合物2-1b(28g，0.11mol)、4,4,5,5-四甲基-[1,2,3]-二氧杂硼烷(4,4,5,5,-tetramethyl-[1,2,3]-dioxaborolane)(56g，0.22mol)、Pd(dppf)Cl2(2.4g，3.3mmol，3mol％)、醋酸钾(potassium acetate)(32g，0.33mol)溶解于二
烷(dioxane)(300ml)后，在80℃加热搅拌12。将温度降至常温(25℃)，将溶剂进行减压浓缩。将该浓缩液溶解于氯仿(C HCl3)后，用水洗涤，一边对溶解有生成物的溶液进行减压浓缩，一边在乙醇(ethanol)中进行沉淀，从而制造了中间体2-1c(28g，收率84％)。
(3)中间体C2的制造
在圆底烧瓶中，将化合物2-1c(28g，0.10mol)、2-溴吡啶(2-bromopyridine)(14g，0.9mol)溶解于THF(300ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(potassium carbonate solution)(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(3.4g，3mmol)后，在80℃加热搅拌12小时。反应结束后，降低温度，分离水层，然后，去除有机层的溶剂。使用氯仿(chloroform)溶解后，用水洗涤，加入硫酸镁(magnesium sulfate)和酸性白土，搅拌后过滤，进行减压浓缩。然后，制造了在乙酸乙酯(ethyl acetate)：己烷(hexane)＝1：50的条件下通过柱层析而分离的中间体C2(23g，收率89％)。
(4)中间体2-1d的制造
使用中间体C2代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体2-1d(26g，收率54％)。
(5)中间体D2的制造
使用中间体2-1d代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体D2(23g，收率90％)。
制造例2-3：中间体C3和D3的化合物合成
(1)中间体2-1e的制造
使用2-碘丙烷-2-d(2-iodopropane-2-d)代替2-碘丙烷(2-iodopropane)，除此以外，通过与制造中间体2-1b的方法相同的方法制造了上述中间体2-1e(54g，收率72％)。
(2)中间体2-1f的制造
使用中间体2-1e代替中间体2-1b，除此以外，通过与制造中间体2-1c的方法相同的方法制造了上述中间体2-1f(47g，收率79％)。
(3)中间体C3的制造
使用中间体2-1f代替中间体2-1c，除此以外，通过与制造中间体C2的方法相同的方法制造了上述中间体C3(45g，收率75％)。
(4)中间体2-1g的制造
使用中间体C3代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体2-1g(25g，收率57％)。
(5)中间体D3的制造
使用中间体2-1g代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体D3(23g，收率85％)。
制造例2-4：中间体C4的化合物合成
(1)中间体2-1h的制造
使用碘环己烷(iodocyclohexane)代替2-碘丙烷(2-iodopropane)，除此以外，通过与制造中间体2-1b的方法相同的方法制造了上述中间体2-1h(38g，收率71％)。
(2)中间体2-1i的制造
使用中间体2-1h代替中间体2-1b，除此以外，通过与制造中间体2-1c的方法相同的方法制造了上述中间体2-1i(33g，收率64％)。
(3)中间体C4的制造
使用中间体2-1i代替中间体2-1c，除此以外，通过与制造中间体C2的方法相同的方法制造了上述中间体C4(30g，收率81％)。
制造例2-5：中间体C5的化合物合成
(1)中间体2-1j的制造
使用1-碘-2-甲基丙烷(1-iodo-2-methylpropane)代替2-碘丙烷(2-iodopropane)，使用4-溴-2-氯吡啶(4-bromo-2-chloropyridine)代替4-溴-1-碘二苯并呋喃(4-bromo-1-iododibenzo[b,d]furan)，除此以外，通过与制造中间体2-1b的方法相同的方法制造了上述中间体2-1j(28g，收率71％)。
(2)中间体2-1k的制造
使用2-氯-4-异丁基吡啶(2-chloro-4-isobutylpyridine)代替2-溴吡啶(2-bromopyridine)，除此以外，通过与制造中间体C2的方法相同的方法制造了上述中间体2-1k(37g，收率80％)。
(3)中间体C5的制造
使用中间体2-1k代替中间体1-1f，除此以外，通过与制造中间体A4的方法相同的方法制造了上述中间体C5(24g，收率46％)。
制造例2-6：中间体C6的化合物合成
(1)中间体2-1l的制造
使用2-溴-1-碘二苯并呋喃(2-bromo-1-iododibenzo[b,d]furan)代替4-溴-1-碘二苯并呋喃(4-bromo-1-iododibenzo[b,d]furan)，使用1-碘-2-甲基丙烷(1-iodo-2-methylpropane)代替2-碘丙烷(2-iodopropane)，除此以外，通过与制造中间体2-1b的方法相同的方法制造了上述中间体2-1l(35g，收率78％)。
(2)中间体2-1m的制造
使用中间体2-1l代替中间体2-1b，除此以外，通过与制造中间体2-1c的方法相同的方法制造了上述中间体2-1m(34g，收率83％)。
(3)中间体C6的制造
使用中间体2-1m代替中间体2-1c，除此以外，通过与制造中间体C2的方法相同的方法制造了上述中间体C6(32g，收率71％)。
制造例2-7：中间体C7的化合物合成
(1)中间体2-1n的制造
使用3-溴-1-碘二苯并呋喃(3-bromo-1-iododibenzo[b,d]furan)代替4-溴-1-碘二苯并呋喃(4-bromo-1-iododibenzo[b,d]furan)，使用碘环戊烷代替2-碘丙烷，除此以外，通过与制造中间体2-1b的方法相同的方法制造了上述中间体2-1n(42g，收率80％)。
(2)中间体2-1o的制造
使用中间体2-1n代替中间体2-1b，除此以外，通过与制造中间体2-1c的方法相同的方法制造了上述中间体2-1o(39g，收率81％)。
(3)中间体C7的制造
使用中间体2-1o代替中间体2-1c，除此以外，通过与制造中间体C2的方法相同的方法制造了上述中间体C7(36g，收率70％)。
制造例2-8：中间体C8和D8的化合物合成
(1)中间体2-1p的制造
使用2-碘丙烷-2-d(2-iodopropane-2-d)代替2-碘丙烷(2-iodopropane)、使用4-溴-1-碘二苯并[b.d]噻吩(4-bromo-1-iododibenzo[b,d]thiophene)代替4-溴-1-碘二苯并呋喃(4-bromo-1-iododibenzo[b,d]furan)，除此以外，通过与制造中间体2-1b的方法相同的方法制造了上述中间体2-1e(54g，收率72％)。
(2)中间体2-1q的制造
使用中间体2-1e代替中间体2-1b，除此以外，通过与制造中间体2-1c的方法相同的方法制造了上述中间体2-1f(47g，收率79％)。
(3)中间体C8的制造
使用中间体2-1f代替中间体2-1c，除此以外，通过与制造中间体C2的方法相同的方法制造了上述中间体C3(45g，收率75％)。
(4)中间体2-1r的制造
使用中间体C3代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体1-1a的方法相同的方法制造了上述中间体2-1g(25g，收率57％)。
(5)中间体D8的制造
使用中间体2-1g代替中间体1-1a，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体D3(23g，收率85％)。
制造例3
制造例3-1：化合物1的化合物合成
在氮气氛下，加入化合物B3(20g，28mmol)和化合物C2(18g，70mmol)、200ml的甲醇(methanol)、200ml的乙醇(ethnol)，在反应温度70℃加热搅拌48小时。反应结束后过滤，用乙醇洗涤后，制造了在己烷(hexane)：甲醇(methyl achohol)＝30：1的条件下通过柱层析而分离的上述化合物1(收率35％)。
MS：[M+H]+＝794.3
制造例3-2：化合物2的化合物合成
使用中间体C3代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物2(收率49％)。
MS：[M+H]+＝797.3
制造例3-3：化合物3的化合物合成
使用中间体C4代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物3(收率55％)。
MS：[M+H]+＝862.3
制造例3-4：化合物4的化合物合成
使用中间体C5代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物4(收率52％)。
MS：[M+H]+＝869.4
制造例3-5：化合物5的化合物合成
使用中间体B4代替中间体B3，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物5(收率44％)。
MS：[M+H]+＝828.3
制造例3-6：化合物6的化合物合成
使用中间体B4代替中间体B3，使用中间体C3代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物6(收率55％)。
MS：[M+H]+＝831.3
制造例3-7：化合物7的化合物合成
使用中间体B4代替中间体B3，使用中间体C4代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物7(收率49％)。
MS：[M+H]+＝896.4
制造例3-8：化合物8的化合物合成
使用中间体B4代替中间体B3，使用中间体C5代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物8(收率51％)。
MS：[M+H]+＝903.4
制造例3-9：化合物9的化合物合成
使用中间体B5代替中间体B3，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物9(收率45％)。
MS：[M+H]+＝862.4
制造例3-10：化合物10的化合物合成
使用中间体B5代替中间体B3，使用中间体C3代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物10(收率42％)。
MS：[M+H]+＝865.4
制造例3-11：化合物11的化合物合成
使用中间体B5代替中间体B3，使用中间体C4代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物11(收率51％)。
MS：[M+H]+＝930.5
制造例3-12：化合物12的化合物合成
使用中间体B5代替中间体B3，使用中间体C5代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物12(收率36％)。
MS：[M+H]+＝937.5
制造例3-13：化合物13的化合物合成
使用中间体D2代替中间体B3，使用中间体A1代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物13(收率55％)。
MS：[M+H]+＝864.2
制造例3-14：化合物14的化合物合成
使用中间体D2代替中间体B3，使用中间体A2代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物14(收率54％)。
MS：[M+H]+＝878.2
制造例3-15：化合物15的化合物合成
使用中间体D2代替中间体B3，使用中间体A3代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物15(收率42％)。
MS：[M+H]+＝881.2
制造例3-16：化合物16的化合物合成
使用中间体D2代替中间体B3，使用中间体A4代替中间体C2，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物16(收率41％)。
MS：[M+H]+＝898.3
制造例3-17：化合物17的化合物合成
使用中间体D2代替中间体B3，使用中间体A5代替中间体C2，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物17(收率49％)。
MS：[M+H]+＝915.3
制造例3-18：化合物18的化合物合成
使用中间体D3代替中间体B3，使用中间体A1代替中间体C2，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物18(收率44％)。
MS：[M+H]+＝870.3
制造例3-19：化合物19的化合物合成
使用中间体D3代替中间体B3，使用中间体A2代替中间体C2，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物19(收率52％)。
MS：[M+H]+＝884.3
制造例3-20：化合物20的化合物合成
使用中间体D3代替中间体B3，使用中间体A3代替中间体C2，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物20(收率40％)。
MS：[M+H]+＝887.3
制造例3-21：化合物21的化合物合成
使用中间体D3代替中间体B3，使用中间体A4代替中间体C2，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物21(收率48％)。
MS：[M+H]+＝904.3
制造例3-22：化合物22的化合物合成
使用中间体D3代替中间体B3，使用中间体A5代替中间体C2，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物22(收率45％)。
MS：[M+H]+＝921.4
制造例3-23：化合物23的化合物合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将中间体C2(20g，77mmol)、乙酰丙酮合铱(Ⅲ)(Iridium(Ⅲ)acetylacetonate)(75g，0.15mol)溶解于200ml的乙二醇(ethyleneglycol)后，在80℃下加热搅拌20小时。反应结束后，将温度降至常温，过滤后用乙醇洗涤。然后，在己烷(hexane)：甲醇(methanol)＝10：1的条件下通过柱层析而分离出化合物23(25g，收率34％)。
MS：[M+H]+＝968.2
制造例3-24：化合物24的化合物合成
使用中间体C3代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物23的方法相同的方法制造了上述化合物24(收率39％)。
MS：[M+H]+＝977.3
制造例3-25：化合物25的化合物合成
使用中间体C6代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物25(收率49％)。
MS：[M+H]+＝974.3
制造例3-26：化合物26的化合物合成
使用中间体C7代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物26(收率53％)。
MS：[M+H]+＝974.3
制造例3-27：化合物27的化合物合成
使用中间体C8代替中间体C2，除此以外，通过与制造上述化合物1的方法相同的方法制造了上述化合物27(收率53％)。
MS：[M+H]+＝839.27
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在如上所述准备的ITO透明电极上，将如下所示的HI-1化合物以
的厚度进行热真空蒸镀，从而形成了空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将HT-1化合物以
的厚度进行热真空蒸镀，依次将HT-3化合物以
的厚度进行真空蒸镀，从而形成了空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，将作为主体的H1、H2的混合物和作为磷光掺杂剂的上述制造例中合成的化合物1进行真空蒸镀，此时，以作为主体的H1、H2的混合物100重量份为基准，上述化合物1为6或10重量份，从而形成了
厚度的发光层。
在上述发光层上，将ET-3物质以
的厚度进行真空蒸镀，从而形成了空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上，将ET-4物质和LiQ以1：1的重量比进行真空蒸镀，从而形成了
的电子传输层。在上述电子传输层上，依次蒸镀
厚度的氟化锂(LiF)，在其之上以
的厚度蒸镀铝而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托。
实施例2至16
在形成发光层时，作为磷光掺杂剂，分别使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法实施，从而分别制作了实施例2至16的有机发光器件。
比较例1至12
在形成发光层时，作为磷光掺杂剂，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法实施，从而分别制作了比较例1至12的有机发光器件。
实验例1
对在上述实施例1至16和比较例1至12中制作的有机发光器件施加电流，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。
T95是指亮度从初始亮度减少至95％所需的时间。
[表1]
在将本发明的化合物用作磷光掺杂剂物质时，确认了与比较例相比在电压、效率、色坐标方面显示出优异的器件特性。在本发明中，在辅助配体的二苯并呋喃结构1号位置上取代碳原子数为3个以上的烷基或环烷基，从而防止分子间堆叠(stacking)，减少了聚集(aggregation)现象。由此防止自猝灭(self-quenching)而提高效率，维持分子本身的波长特性，从而确保了更短波长的波长范围。特别是，在实施例1至6的情况下，与比较例1相比，显示出短波长区域的发射波长，可以得到最大8nm短波长的峰值。与取代有碳原子数为1个的甲基的比较例5和6相比，可以清楚地知道上述说明的堆叠(stacking)效果。此外，在二苯并呋喃1号位置上具有碳原子数为3个以上的烷基或环烷基的取代基的实施例1至16与比较例1至4相比，均显示出低电压、高效率。通过比较例7至10可知，与在配体中包含N原子的结构相比，在二苯并呋喃结构1号位置上取代有碳原子数为3个以上的烷基或环烷基的结构在电压、效率和寿命方面显示出优异的性能。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层。
Claims (9)
1.一种由下述化学式1表示的有机金属化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X为O、S、Se、NR、CR'R”或SiR'R”，
所述R、R'和R”彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
R1至R4和R6彼此相同或不同，各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、羧基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成环，
R5选自卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、羧基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至30的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基，
n为0至2的整数，n为2时，括号[]内的结构相同或不同，
r1至r4为0至4的整数，r1至r4各自为2以上时，括号()内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2表示：
化学式2
在所述化学式2中，
X、R1至R6、n和r1至r4与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3表示：
化学式3
在所述化学式3中，
X、R1至R6、n和r1至r4与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4表示：
化学式4
在所述化学式4中，
X、R1至R6、n和r1至r4与所述化学式1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，R5为取代或未取代的碳原子数为3至30的烷基、或者取代或未取代的环烷基。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，R5为取代或未取代的碳原子数为3至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为3至10的环烷基。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
8.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至7中任一项所述的有机金属化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含掺杂剂物质，所述掺杂剂物质包含所述有机金属化合物。
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