CN105585594A - 有机电致发光材料、装置以及调配物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料、装置以及调配物。公开一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z，其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是还公开包含所述化合物的装置和调配物。本发明化合物可以用作发射体；和包括其的装置，例如有机发光二极管。

Description

有机电致发光材料、装置以及调配物
相关申请的交叉引用
本申请是2014年11月12日提交的美国申请第14/539,412号的部分接续申请，所述申请的内容以全文引用的方式并入本文中。本申请还根据35U.S.C.§119(e)要求2014年12月9日提交的美国临时申请第62/089,397号的优先权，所述申请的内容以全文引用的方式并入本文中。
联合研究协议的各方
所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。所述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及适用作发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据一个实施例，提供一种具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物，其中所述配位体LA是所述配位体LB是并且所述配位体LC是在式M(LA)x(LB)y(LC)z的结构中：
M是具有大于40的原子数的金属；
x是1或2；
y是0、1或2；
z是0、1或2；
x+y+z是所述金属M的氧化态；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳或氮；
环B通过C-C键而键结到环A；
M通过M-C键而键结到环A；
X选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'和NR1；
环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
R3表示单取代基或二取代基或无取代基；
R2、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
R4表示单取代基、二取代基、三取代基、或四取代基；
至少一个R4是可以进一步经RE取代的五元或六元杂环；
RE表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
在所述化合物的一些实施例中，所述配位体LA的至少一个R4是其中仅有的杂原子是氮的具有至少两个氮原子的六元杂环，例如三嗪部分。
根据另一个实施例，还提供一种装置，其包含一或多个有机发光装置。所述一或多个有机发光装置中的至少一者可以包括阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包括式M(LA)x(LB)y(LC)z化合物。所述装置可以是消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和/或照明面板。
根据另一个实施例，提供一种调配物，其含有式M(LA)x(LB)y(LC)z化合物。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3展示了如本文所述的配位体LA、配位体LB和配位体LC。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(HighlyEfficientPhosphorescentEmissionfromOrganicElectroluminescentDevices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Veryhigh-efficiencygreenorganiclight-emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。此类电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(例如离散光源装置或照明面板)等。此类电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多种电子组件模块(或单元)并入于其中。此类消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多者的任何种类的产品。此类消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器、3-D显示器、交通工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基还意味着杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
根据一个实施例，公开一种具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物，其中所述配位体LA是所述配位体LB是并且所述配位体LC是在式M(LA)x(LB)y(LC)z的结构中：
M是具有大于40的原子数的金属；
x是1或2；
y是0、1或2；
z是0、1或2；
x+y+z是所述金属M的氧化态；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳或氮；
环B通过C-C键而键结到环A；
M通过M-C键而键结到环A；
X选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'和NR1；
环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
R3表示单取代基或二取代基或无取代基；
R2、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
R4表示单取代基、二取代基、三取代基、或四取代基；
至少一个R4是可以进一步经RE取代的五元或六元杂环；
RE表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
如本文所用，除非另外规定，否则配位体LA的通用结构涵盖多环部分的杂原子X面向环B的情况和多环部分的杂原子X背向环B的情况两者，如式I中所示
在一些实施例中，M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。在一些实施例中，M是Ir。
在一些实施例中，化合物具有式M(LA)2(LC)。在一些实施例中，化合物具有式M(LA)(LB)2。
在一些实施例中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳。在一些实施例中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的仅一者是氮。在一些实施例中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的仅两者是氮。在一些实施例中，A5、A6、A7和A8中的仅一者是氮，而A1、A2、A3和A4是碳。
在一些实施例中，X是O。在一些实施例中，X是NR1。在一些实施例中，X是CRR’。
在一些实施例中，R2在A7位置处经取代。在一些实施例中，至少一个R4是五元或六元芳香族杂环。在一些实施例中，仅一个R4是五元或六元芳香族杂环。
在一些实施例中，至少一个R4是其中仅有的杂原子是氮的六元芳香族杂环。在一些实施例中，仅一个R4是其中仅有的杂原子是氮的六元芳香族杂环。在一些实施例中，有至少一个R4或仅一个R4是其中仅有的杂原子是氮并且其中存在一或两个氮原子的六元芳香族杂环。
在一些实施例中，至少一个R4是吡啶。在一些实施例中，仅一个R4是吡啶。在一些实施例中，R4是间位连接到环B的N-M键的吡啶。
在一些实施例中，仅一个R4或至少一个R4是经烷基取代的吡啶。在一些实施例中，仅一个R4或至少一个R4是在吡啶的N的邻位位置处经烷基取代的吡啶。
在一些实施例中，LB具有式其中R5、R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；并且其中R5、R6、R7和R8中的至少一者具有至少两个C原子。在一些实施例中，R9是氢。
在一些实施例中，R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。在一些实施例中，R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基和其组合。
在一些实施例中，环C是苯，并且环D是吡啶。
在一些实施例中，LA选自由以下组成的群组：
在一些更特定实施例中，LA选自由以下组成的群组：
在LA1到LA182的结构中，RA1到RA4具有以下结构：和并且RB1和RB2具有以下结构：和
在一些实施例中，LB选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，LC选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。
在化合物的一个实施例中，配位体LA中的至少一个R4是其中仅有的杂原子是氮的具有至少两个氮原子的六元芳香族杂环，例如经取代的三嗪部分。取代可以在吡啶的不同位置处，并且三嗪上的侧链还可以经改性。此实施例将在下文称为“三嗪”实施例。三嗪单元是熟知缺电子构筑嵌段并且其应降低LUMO能级，这将帮助使得化合物充当OLED中的红色发射体。
本发明涵盖以下其它实施例。三嗪实施例，其中M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。三嗪实施例，其中M是Ir。三嗪实施例，其中化合物具有式M(LA)2(LC)。三嗪实施例，其中化合物具有式M(LA)(LB)2。三嗪实施例，其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳。三嗪实施例，其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的仅一者是氮。三嗪实施例，其中A5、A6、A7和A8中的仅一者是氮，而A1、A2、A3和A4是碳。三嗪实施例，其中X是O。三嗪实施例，其中X是NR1。三嗪实施例，其中至少一个R4是具有两个氮原子的六元芳香族杂环。三嗪实施例，其中至少一个R4是具有三个氮原子的六元芳香族杂环。三嗪实施例，其中至少一个R4选自由以下组成的群组：三嗪、吡嗪、嘧啶和哒嗪。三嗪实施例，其中Lc具有式：其中R5、R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基，
其中R5、R6、R7和R8中的至少一者具有至少两个C原子。三嗪实施例，其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。三嗪实施例，其中R9是氢。三嗪实施例，其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基和其组合。三嗪实施例，其中环C是苯，并且环D是吡啶。三嗪实施例，其中LA选自由以下组成的群组：
三嗪实施例，其中LA选自由以下组成的群组：
其中RA5到RA8具有以下结构：和其中RB1和RB2具有以下结构：和并且其中RC1到RC2具有以下结构：和
三嗪实施例，其中LB选自由以下组成的群组：
三嗪实施例，其中LC选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，化合物选自由以下组成的群组：化合物1到化合物25,830，其中每种化合物x具有式Ir(LAk)(LBj)2，其中x＝630j+k-630，k是1到630的整数，并且j是1到41的整数。
在一些实施例中，化合物选自由以下组成的群组：化合物25,831到化合物34,020，其中每种化合物x具有式Ir(LAk)2(LCi)，其中x＝(630i+k-630)+25,830，k是1到630的整数，并且i是1到13的整数。
根据本发明的另一个方面，还提供一种装置，其包括一或多个有机发光装置。一或多个有机发光装置中的至少一者可以包括阳极、阴极和安置在阳极与阴极之间的有机层。有机层可以包括主体和磷光掺杂剂。发射层可以包括如本文所述的根据式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物和其变化形式。
装置可以是以下中的一或多者：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
有机层还可以包括主体。在一些实施例中，主体可以包括金属络合物。主体可以是含有三亚苯的苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃。含有三亚苯的苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1或无取代基。在前述取代基中，n可以在1到10范围内变化；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。主体可以是选自由以下组成的群组的特定化合物：
和其组合。
在本发明的另一个方面，描述一种调配物，其包含本文所述的根据式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物和其变体。调配物可以包括一或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴输送材料和电子输送层材料。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子重量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将优选用于发射各种颜色的装置的主体材料加以分类，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、三苯基、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，OLED中还可以使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送材料和电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表A中列出。表A列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表A
实验
材料合成
除非另外规定，否则所有反应在氮气保护下进行。反应的所有溶剂都是无水的并且由商业来源按原样使用。
合成化合物2,523[IrLA3(LB5)2]
合成2-溴-9-异丁基-9H-咔唑
将2-溴-9H-咔唑(15.0g，61.0mmol)在氮气下溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(200mL)中，并且逐份添加氢化钠(6.70g，170mmol)，然后在室温下搅拌15分钟。经由注射器添加1-溴-2-甲基丙烷(21.7g，160mmol)到混合物中，并且将反应混合物加热到60℃后持续4小时，然后保持在室温下过夜。使用旋转蒸发器浓缩反应混合物，并且将残余物用乙酸乙酯萃取两次。将经合并的有机物用盐水洗涤。将粗物质经由使用庚烷/乙酸乙酯(90/10)溶剂系统进行柱色谱而纯化，获得19.0g呈白色固体状的2-溴-9-异丁基-9H-咔唑。
合成9-异丁基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑
将2-溴-9-异丁基-9H-咔唑(19.0g，62.9mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(31.9g，130mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)膦(2.07g，5.03mmol)、乙酸钾(15.4g，160mmol)和二噁烷(500mL)混合于烧瓶中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，然后将反应混合物加热到回流过夜。然后将反应混合物通过Celite过滤，并且用乙酸乙酯充分洗涤以去除灰色沉淀物。将滤液用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并且过滤，然后浓缩为橙色油。将所述油放在Kugelrohr上，并且加热到180℃以去除双频哪醇酯。将粗物质经由使用庚烷/二氯甲烷(DCM)溶剂系统(75/25到25/75)进行柱色谱而纯化，获得17.46g呈白色固体状的9-异丁基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑，80％产率。
合成9-异丁基-2-(6-甲基-[2,3'-联吡啶]-6'-基)-9H-咔唑
将6'-氯-6-甲基-2,3'-联吡啶(2.50g，12.2mmol)、9-异丁基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑(5.12g，14.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.42g，0.37mmol)、二甲氧基乙烷(DME)(80mL)和水(20mL)组合于烧瓶中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，然后将反应混合物加热到回流过夜。将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且用水洗涤。将粗物质经由使用DCM/乙酸乙酯溶剂系统(97.5/2.5到95/5)进行柱色谱而纯化，获得淡黄色固体。将产物通过使用乙腈和水(90/10)进行逆相(C18)色谱而进一步纯化，获得3.92g(83％产率)呈淡黄色固体状的9-异丁基-2-(6-甲基-[2,3'-联吡啶]-6'-基)-9H-咔唑。
合成化合物2,523
将Ir(III)络合物(1.40g，2.30mmol)、9-异丁基-2-(6-甲基-[2,3'-联吡啶]-6'-基)-9H-咔唑(2.70g，6.89mmol)和乙醇(50ml)组合，并且将混合物加热到回流过周末。在完成反应后，将乙醇在真空下蒸馏，并且将粗物质经由使用庚烷/DCM(75/25)进行柱色谱而纯化，获得1.71g(81％产率)纯化合物2,523。
合成化合物26,471[Ir(LA11)2LC2]
合成4-氯-2-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯
将1-溴-2-硝基苯(20.0g，99mmol)、(4-氯-2-甲基苯基)硼酸(18.6g，110mmol)、碳酸钾(34.2g，250mmol)、Pd(PPh3)4(3.43g，2.97mmol)、DME(400ml)和水(100ml)组合于圆底烧瓶中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，然后将反应物加热到回流过夜。在完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取三次，并且将有机层用盐水洗涤两次，用硫酸钠干燥，过滤，并且浓缩为褐色油。将粗物质用硅胶使用庚烷/DCM(75/25)溶剂系统纯化，分离23.2g(95％产率)呈黄色油状的4-氯-2-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯。
合成2-氯-4-甲基-9H-咔唑
将4-氯-2-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯(23.2g，94mmol)、三苯基膦(73.7g，280mmol)和1,2二氯苯(450ml)组合于圆底烧瓶中。连接冷凝器，然后将系统抽真空，并且用氮气吹扫三次。将反应混合物加热到回流过夜。在完成后，通过Kugelrohr在110℃下去除二氯苯。将粗产物通过使用庚烷/乙酸乙酯(100/0到90/10)溶剂系统通过硅胶塞过滤而纯化。将样品经由使用庚烷/乙酸乙酯(95/5到90/10)溶剂系统进行柱色谱而纯化，获得18.0g呈米色固体状的2-氯-4-甲基-9H-咔唑，89％产率。
合成2-氯-9-异丁基-4-甲基-9H-咔唑
将2-氯-4-甲基-9H-咔唑(9.00g，41.7mmol)在圆底烧瓶中溶解于DMF(150ml)中，并且放置在氮气下。逐份添加氢化钠(2.50g，62.6mmol)，然后在完成添加之后搅拌15分钟。添加1-溴-2-甲基丙烷(6.81ml，62.6mmol)，并且将反应混合物加热到60℃后持续4小时，然后在室温下搅拌过夜。将反应混合物在旋转蒸发器上浓缩，然后转移到分液漏斗，用乙酸乙酯萃取，并且水洗涤。将有机物用水洗涤一次并且用盐水洗涤两次，然后用硫酸钠干燥，过滤，并且浓缩。将褐色固体经由使用庚烷/乙酸乙酯(95/5)溶剂系统进行柱色谱而纯化，获得9.1g呈白色固体状的2-氯-9-异丁基-4-甲基-9H-咔唑，80％产率。
合成9-异丁基-4-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑
将2-氯-9-异丁基-4-甲基-9H-咔唑(9.00g，33.1mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(16.8g，66.2mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)膦(1.09g，2.65mmol)、乙酸钾(8.12g，83.0mmol)和二噁烷(200mL)组合于圆底烧瓶中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，然后将反应混合物加热到回流过夜。然后将反应混合物通过Celite塞过滤，并且用乙酸乙酯洗涤。将滤液用盐水洗涤两次，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后浓缩。将油使用Kugelrohr设备在180℃下纯化以去除双频哪醇酯。将深褐色固体溶解于DCM中，通过Celite塞过滤，然后浓缩。将褐色固体经由使用庚烷/DCM(75/25到25/75)溶剂系统进行柱色谱而纯化，获得10.3g呈白色固体状的9-异丁基-4-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑，86％产率。
合成9-异丁基-4-甲基-2-(6-甲基-[2,3'-联吡啶]-6'-基)-9H-咔唑
将6'-氯-6-甲基-2,3'-联吡啶(3.20g，15.6mmol)、9-异丁基-4-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑(6.25g，17.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.542g，0.469mmol)、DME(120mL)和水(30mL)组合于圆底烧瓶中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，并且将反应物加热到回流过夜。在完成后，将反应物使用乙酸乙酯萃取，用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，通过Celite过滤，然后浓缩为橙色油。将粗物质经由使用DCM/乙酸乙酯(100/0到85/15)溶剂系统进行柱色谱而纯化。将经分离的产物通过使用乙腈/水(85/15到100/0)溶剂系统进行逆相色谱而进一步纯化，分离4.2g(66％产率)呈灰白色固体状的9-异丁基-4-甲基-2-(6-甲基-[2,3'-联吡啶]-6'-基)-9H-咔唑。
合成Ir(III)二聚体.
将9-异丁基-4-甲基-2-(6-甲基-[2,3'-联吡啶]-6'-基)-9H-咔唑(4.23g，10.4mmol)放置在圆底烧瓶(RBF)中，并且溶解于乙氧基乙醇(35mL)和水(12mL)中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，并且然后添加氯化铱(1.03g，2.78mmol)，并且将反应混合物在105℃下加热24小时。将反应混合物冷却到室温，用10mLMeOH稀释，过滤，并且用MeOH洗涤。分离Ir(III)二聚体(3.2g，111％产率)。
合成化合物26,471
将Ir(III)二聚体(1.60g，0.77mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.64g，7.72mmol)和2-乙氧基乙醇(25ml)组合，并且将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟。添加碳酸钾(1.07g，7.72mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。在完成后，将反应混合物通过Celite过滤，并且用DCM洗涤。将红色产物于庚烷中湿磨，并且将红色固体经由使用庚烷/DCM(90/10到50/50)溶剂系统进行柱色谱(用三乙胺预处理)而纯化。将经合并的洗脱份浓缩，并且将红色固体由甲醇湿磨，产生0.65g(36％产率)呈红色固体状的化合物26,471。
合成化合物2,740[IrLA220(LB5)2]
合成化合物2,740
将Ir(III)络合物(1.20g，1.61mmol)和8-(5-(4,6-二异丙基-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.05g，4.84mmol)混合于乙醇(32mL)中。将反应物加热到回流过夜。在完成反应后，橙色固体从混合物中沉淀出来。将反应物经Celite垫过滤，并且用甲醇洗涤直到洗液澄清。然后更换过滤烧瓶，并且将Celite上的固体用二氯甲烷洗涤直到洗液无色。将粗产物经由使用庚烷/乙酸乙酯(60/40)溶剂系统进行柱色谱而纯化。将收集的洗脱份合并，并且将橙色产物由甲醇湿磨，获得纯发射体(1.20g，78％产率)。
合成化合物21,010[IrLA220(LB34)2]
合成化合物21,010
将Ir(III)络合物(0.90g，1.13mmol)和8-(5-(4,6-二异丙基-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.43g，3.38mmol)混合于乙醇(23mL)中。将反应物加热到轻缓回流过夜。在完成反应后，橙色固体从混合物中沉淀出来。将反应物经Celite垫过滤，并且用甲醇洗涤直到洗液澄清。然后更换过滤烧瓶，并且将Celite上的固体用二氯甲烷洗涤直到洗液无色。将粗产物经由使用DCM/乙酸乙酯(100/0到98/2)溶剂系统进行柱色谱而纯化。将收集的洗脱份合并，并且将橙色产物由甲醇湿磨，获得纯掺杂剂(0.48g，42％产率)。
装置实例
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的LiF接着是的Al组成。在制造之后，立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中将所有装置用经环氧树脂密封的玻璃盖包封，并且将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由以下各者组成：的LG101(购自LG化学(LGchem))作为空穴注入层(HIL)；的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)作为空穴输送层(HTL)；的发射层(EML)，其含有化合物H作为主体(79％)、稳定性掺杂剂(SD)(18％)以及化合物401或化合物24作为发射体；的化合物H作为阻挡层；以及的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)作为ETL。发射体经选择以提供所要色彩，并且稳定性掺杂剂(SD)与电子输送主体和发射体混合以帮助输送发射层中的正电荷。表1展示装置中的EML的组成，而装置结果和数据概述于表2中。
如本文中所用，NPD、化合物H、SD和AlQ3具有以下结构：
表1.装置中的EML的化合物
实例 发射体
装置实例1 化合物2,523
装置实例2 化合物26,471
装置实例3 化合物2,740
装置实例4 化合物21,010
表2.装置实例1和2的装置结果.
表2概述装置的性能。在10mA/cm2下测量1931CIE值。在1000cd/m2下测量发光效率和寿命(LT95％)。装置实例显示，将LA与LB或LC组合改变装置性质。LB与LA组合倾向于提供具有较宽发射的掺杂剂。宽FWHM适用于照明应用。另一个方面，基于LA和LC的组合的掺杂剂的发射光谱较窄，其有助于提供更佳色彩品质。因此，本发明中描述的铱络合物向照明和显示应用提供了宽范围的适用材料。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (23)

1.一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是
其中所述配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳或氮；
其中环B通过C-C键而键结到环A；
其中M通过M-C键而键结到环A；
其中X选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'和NR1；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3表示单取代基或二取代基或无取代基；
其中R2、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；
其中至少一个R4是可以进一步经RE取代的五元或六元杂环；
其中RE表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(LA)2(LC)。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(LA)(LB)2。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的仅一者是氮。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中X是O。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中至少一个R4是五元或六元芳香族杂环。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中至少一个R4是其中仅有的杂原子是氮的六元芳香族杂环。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中环C是苯，并且环D是吡啶。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
其中RA1到RA4具有以下结构：并且其中RB1和RB2具有以下结构：
13.根据权利要求1所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
14.根据权利要求1所述的化合物，其中LC选自由以下组成的群组：
15.根据权利要求1所述的化合物，其中至少一个R4是其中仅有的杂原子是氮的具有至少两个氮原子的六元芳香族杂环。
16.根据权利要求15所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：化合物1到化合物25,830；
其中每种化合物x具有式Ir(LAk)(LBj)2；
其中x＝630j+k-630，k是1到630的整数，并且j是1到41的整数；并且其中LB1到LB41定义如下：
17.根据权利要求15所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：化合物25,831到化合物34,020；
其中每种化合物x具有式Ir(LAk)2(LCi)；
其中x＝(630i+k–630)+25,830，k是1到630的整数，并且i是1到13的整数；并且其中LC1到LC13定义如下：
18.一种装置，其包含一或多个有机发光装置，所述一或多个有机发光装置中的至少一者包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是
其中所述配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳或氮；
其中环B通过C-C键而键结到环A；
其中M通过M-C键而键结到环A；
其中X选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'和NR1；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3表示单取代基或二取代基或无取代基；
其中R2、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；
其中至少一个R4是可以进一步经RE取代的五元或六元杂环；
其中RE表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
19.根据权利要求18所述的装置，其中所述装置选自由以下组成的群组：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。
20.根据权利要求18所述的装置，其中所述有机层是发射层，并且所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
21.根据权利要求18所述的装置，其中所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
22.根据权利要求18所述的装置，其中所述有机层进一步包含主体，并且所述主体选自由以下组成的群组：
和其组合。
23.一种调配物，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是
其中所述配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8是碳或氮；
其中环B通过C-C键而键结到环A；
其中M通过M-C键而键结到环A；
其中X选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'和NR1；
其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中R3表示单取代基或二取代基或无取代基；
其中R2、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；
其中至少一个R4是可以进一步经RE取代的五元或六元杂环；
其中RE表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE中的每一者独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、RC、RD、RX、RY、RZ和RE的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
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