CN105294658B - 有机电致发光材料、装置和调配物 - Google Patents

有机电致发光材料、装置和调配物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料、装置和调配物。公开一种发光材料，其包括具有连接到咔唑的1位的含氮供体和连接在9位处的三嗪受体的供体‑受体化合物。还公开一种装置和一种调配物，其包含所述化合物。本发明的材料可以在有机发光二极管中在单色或多色装置两者中用作发射体、主体、电荷输送材料。

Description

有机电致发光材料、装置和调配物
联合研究协议的各方
所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及有机发光装置。更具体来说，本发明涉及发光材料，其包含具有连接到咔唑的1位的含氮供体和三嗪作为受体的供体-受体化合物，用作有机发光二极管中的发射体。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据本发明的一个实施例，公开一种化合物，其具有根据下式1的结构：
在式1中，Ra到Rg、R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。Ar1到Ar3独立地是被取代或未被取代的芳基或杂芳基并且可以连接到彼此以形成稠合环。L是直接键或连接基团。
根据另一实施例，还公开一种第一装置，其包含第一有机发光装置。所述第一有机发光装置包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的发射层，其中所述发射层包含具有根据式1的结构的第一发射化合物：
在式1中，Ra到Rg、R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。Ar1到Ar3独立地是被取代或未被取代的芳基或杂芳基并且可以连接到彼此以形成稠合环。L是直接键或连接基团。
根据另一实施例，还公开一种调配物，其包含具有根据式1的结构的化合物。
本发明的化合物可以在OLED中在单色或多色装置两者中用作发射体、主体、电荷输送材料。所述化合物可以易于用于制造OLED，因为所述化合物可以经蒸气蒸发或溶液处理。所述化合物适用作发射体，因为其在不使用有机金属化合物的情况下提供高效OLED。
附图说明
图1展示可以并有本文所公开的本发明主体材料的有机发光装置。
图2展示可以并有本文所公开的本发明主体材料的倒转的有机发光装置。
图3展示如本文所公开的式1。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的消费型产品中，包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3-D显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”或“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基也称为杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
如本文所用，短语“电子受体”或“受体”意指可以由芳香族系统接受电子密度的片段，并且短语“电子供体”或“供体”意指向芳香族系统中供给电子密度的片段。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。如本文所用，存在两种类型的延迟荧光，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的热粒子数。需要能够产生E型延迟荧光的化合物以便具有极小单-三重态间隙。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度归因于热能增加的升高而增加。如果逆向系间窜越速率足够快速以最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过关于电产生的激子的自旋统计限制。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
本发明提供具有多氮供体和三嗪受体的化合物，其可以展示强CT发射。本发明人发现，具有连接到咔唑的1位的含氮供体和连接在9位处的三嗪受体的供体-受体化合物可以是具有起源于电荷转移(CT)状态的发射的更有效的发射体。在咔唑的1位处的取代在1位与9位处的取代基之间造成显著位阻。预期这种位阻导致供体与受体的跨键共轭的破坏。然而，意外地，供体-受体化合物展现高效发射。这似乎是供体与受体之间通过供体和受体与彼此相邻而实现的跨空间相互作用的结果。这可能由于跨键π共轭而是在不降低发射能量的情况下电荷转移发射的有效机制。发射可以通过改变供体-受体相互作用的强度和CT状态的所得能量而调节。化合物可以用作OLED中的发射体。
根据一个实施例，具有连接到咔唑的1位的含氮供体和三嗪作为受体的供体-受体化合物具有根据式1的结构：
其中Ra到Rg、R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中Ar1到Ar3独立地是被取代或未被取代的芳基或杂芳基并且可以连接到彼此以形成稠合环，并且其中L是直接键或连接基团。
根据一个实施例，式1中的烷基和环烷基可以选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化变体和其组合。式1中的芳基和杂芳基可以选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯、四苯基、五苯基、吡啶、苯基吡啶、吡啶基苯基、三亚苯、咔唑、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-芴、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并硒吩和其组合。
在一个实施例中，式1中的Ra到Rg是H。在一个实施例中，Ar1是在一个实施例中，Ar1是并且Ar2和Ar3是苯基。在一个实施例中，Ar1是Ar2和Ar3是苯基，并且L是直接键。在一个实施例中，Ar1和L是并且Ar2和Ar3是苯基。
在一个优选实施例中，具有连接到咔唑的1位的含氮供体和三嗪作为受体的供体-受体化合物选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，式1中的Ar1和Ar2连接以形成咔唑部分。在另一优选实施例中，Ar1和Ar2连接以形成咔唑部分并且所述化合物选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，式1中的Ar2和Ar3连接以形成咔唑部分。在另一优选实施例中，Ar2和Ar3连接以形成咔唑部分并且所述化合物选自由以下组成的群组：
在另一优选实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
根据本发明的另一方面，公开一种第一装置，其包含第一有机发光装置。所述第一有机发光装置包含阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的发射层，其中所述发射层包含具有根据式1的结构的第一发射化合物：
其中Ra到Rg、R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中Ar1到Ar3独立地是被取代或未被取代的芳基或杂芳基并且可以连接到彼此以形成稠合环，并且其中L是直接键或连接基团。
在所述第一装置的一个实施例中，所述第一发射化合物选自由以下组成的群组：本文所公开的化合物1到化合物53。
在一个实施例中，所述第一装置在室温下当电压施加在所述有机发光装置上时发射发光辐射，其中所述发光辐射包含延迟荧光过程。
在所述第一装置的一个实施例中，所述发射层进一步包含第一磷光发射材料。在另一实施例中，所述发射层进一步包含第二磷光发射材料。在另一实施例中，所述发射层进一步包含主体材料。
在所述第一装置的一个实施例中，所述发射层进一步包含第一磷光发射材料，并且所述第一装置在室温下当电压施加在所述有机发光装置上时发射白光。
在所述第一装置的另一实施例中，所述发射层进一步包含第一磷光发射材料，并且所述第一装置在室温下当电压施加在所述有机发光装置上时发射白光，并且所述第一发射化合物发射峰值波长是约400nm到约500nm的蓝光。
在所述第一装置的另一实施例中，所述发射层进一步包含第一磷光发射材料，并且所述第一装置在室温下当电压施加在所述有机发光装置上时发射白光，并且所述第一发射化合物发射峰值波长是约530nm到约580nm的黄光。
在所述第一装置的另一实施例中，所述第一装置包含第二有机发光装置，其中所述第二有机发光装置堆叠在所述第一有机发光装置上。
在所述第一装置的一个实施例中，所述第一装置是消费型产品。在所述第一装置的另一实施例中，所述第一装置是照明面板。
根据另一方面，还公开一种调配物，其包含具有根据式1的结构的化合物。
合成化合物1
将1-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(0.50g，1.05mmol)、(4-(二苯氨基)苯基)硼酸(0.46g，1.26mmol)和Pd2(dba)3(0.03g)混合于25mL二颈烧瓶中。将整个系统抽真空并且用氩气吹扫。将混合物溶解于无水甲苯(10mL)中。添加tBu3P(2.51mL，0.05M于甲苯中)和脱气K2CO3(1.26mL，2.5M于H2O中)。将混合物在氩气下回流14小时。在完成反应之后，将其冷却到室温，并且将混合物用二氯甲烷萃取。将经合并的有机层用盐水洗涤，并且经MgSO4干燥，其后将溶剂通过旋转蒸发而去除。将粗产物通过在硅胶上使用己烷:二氯甲烷＝5:1并且然后用己烷:二氯甲烷:甲苯＝3:1:0.1进行柱色谱而纯化，获得呈黄色固体状的纯产物化合物1(0.60g，90％)。
合成化合物2
将1-溴-9H-咔唑(0.50g，2.03mmol)、4-(二苯氨基)苯基硼酸(0.71g，2.44mmol)和Pd2(dba)3(0.06g)混合于25mL二颈瓶中。将整个系统抽真空并且用氩气吹扫。添加无水甲苯(10mL)、t-Bu3P(4.88mL，0.05M于甲苯中)和脱气K2CO3(3.66mL，2.5M于H2O中)。将系统在惰性氛围下回流14小时。在完成反应后，将混合物冷却到室温，并且然后用乙醚萃取。将经合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥，并且最终将溶剂通过旋转蒸发而去除。将粗产物通过在硅胶上使用己烷:二氯甲烷＝3:1作为洗脱剂进行柱色谱而纯化，获得呈白色固体状的所要产物4-(9H-咔唑-1-基)-N,N-二苯基苯胺(0.75g，90％)。
将4-(9H-咔唑-1-基)-N,N-二苯基苯胺(0.50g，1.22mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.57g，1.46mmo)、Pd2(dba)3(0.03g)和NaOtBu(0.15g，1.58mmol)混合于50mL二颈圆底烧瓶中，并且将系统抽真空，然后用氩气吹扫。将混合物溶解于无水甲苯(20mL)中。添加tBu3P(2.44mL，0.05M于甲苯中)，并且将混合物在氩气下回流4小时。在完成反应之后，将其冷却到室温，将盐过滤。在通过旋转蒸发去除溶剂之后，添加约10mL二氯甲烷到粗产物中，并且加热以溶解化合物。添加己烷以便可进行结晶。将固体过滤，并且用己烷洗涤，得到呈黄绿色固体状的产物化合物2(0.71g，81％)。
合成化合物3
将1-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(0.50g，1.05mmol)、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑(0.46g，1.26mmol)和Pd2(dba)3(0.03g)混合于25mL二颈烧瓶中，抽真空，并且然后用氩气再补给。将混合物溶解于无水甲苯(10mL)中，并且然后添加tBu3P(2.51mL，0.05M于甲苯中，12mmol)和脱气K2CO3(1.26mL，2.5M于H2O中)。将混合物在氩气下回流14小时。在完成反应后，将混合物冷却到室温，并且用二氯甲烷萃取。将经合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥，并且将溶剂通过旋转蒸发而去除。将粗产物通过在硅胶上使用己烷:二氯甲烷＝5:1并且然后变为用己烷:二氯甲烷:甲苯＝3:1:0.1进行柱色谱而纯化，获得呈黄色固体状的纯产物化合物3(0.60g，90％)。
合成化合物5
将含有9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-9H-咔唑(0.65g，1.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.09g，0.08mmol)、tBu3P(3.2mL，0.05M于甲苯中)、1-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(0.76mg，1.6mmol)和Na2CO3(2.9mL，2M于H2O中)于甲苯(30mL)中的溶液在氩气氛围下在剧烈搅拌下回流24小时。将混合物倾入水中，并且用DCM萃取。将有机萃取物用盐水洗涤，并且经MgSO4干燥。将溶剂通过旋转蒸发而去除，并且用热DCM洗涤，得到纯产物化合物5(0.45g，39％)。
下表1概述化合物1和2的光致发光(PL)、光致发光量子产率PLQY和溶剂化显色数据。可以看出，在薄膜(5重量％发射体于PMMA、mCBP或mCP中作为主体)中，获得50％范围内的PLQY。随着溶剂极性增加，观察到PL的显著红移，指示发光的电荷转移起源。
表1：化合物1和2的PL、PLQY和溶剂化显色.
装置实例：
在OLED实验中，通过高真空(＜10-7托)热蒸发制造所有装置实例。阳极电极是约 氧化铟锡(ITO)。阴极由的LiF接着的Al组成。将所有装置在氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2)中用经环氧树脂密封的玻璃盖封装，并且将吸湿气剂并入在封装内。
装置实例1：该装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由的TAPC作为空穴输送层(HTL)、的掺杂有5％发射体化合物1的化合物A作为发射层(EML)和的TmPyPB作为ETL组成。装置实例1的外部量子效率(EQE)在5cd/m2下是12％并且在1000cd/m2下是7.7％。CIE是0.249，0.481，发射峰值在502nm下。
在PMMA膜中的化合物1(5重量％)中，化合物1的平整膜的光致发光量子产率(PLQY)测量为57％。对于仅具有瞬时单重态发射的标准荧光OLED，单重态激子的比率应是25％。底部发射朗伯OLED的出耦效率被视为约20-25％。因此，对于在无额外辐射通道(例如延迟荧光)的情况下PLQY是57％的荧光发射体，基于25％电产生单重态激子的统计比率和25％的出耦效率，最高EQE应不超过3.6％。因此，含有式I化合物(例如化合物1)作为发射体的装置展示远超过理论限制的EQE。
装置实例2：该装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由的LG101(购自LG化学(LG Chem),韩国(Korea))作为空穴注入层(HIL)、的化合物B作为空穴输送层(HTL)、的掺杂有6％发射体化合物2的mCBP作为发射层(EML)、的化合物C作为ETL1和的化合物D作为ETL2组成。装置实例2的EQE在1cd/m2下是10％并且在1000cd/m2下是7.1％。CIE是0.240，0.496，发射峰值在510nm下。此外，装置EQE远超过常规荧光装置效率限制。
下文展示用于装置实例中的化合物的化学结构：
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将优选用于发射各种颜色的装置的主体材料加以分类，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，OLED中还可以使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送材料和电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表A中列出。表A列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表A
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (9)

1.一种化合物，其具有根据式1的结构：
其中Rf为氢，且Ra到Re、Rg、R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ar1为
其中Ar2和Ar3独立地是被取代或未被取代的芳基或杂芳基并且Ar1、Ar2和Ar3不连接到彼此形成稠合环，并且
其中L是直接键或连接基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ra到Rg是H。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2和Ar3是苯基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中L是直接键。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L是并且Ar2和Ar3是苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
7.一种化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
8.一种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的发射层，其中所述发射层包含第一发射化合物，其中所述第一发射化合物选自根据权利要求1-7中任一项所述的化合物。
9.一种调配物，其包含化合物，其中所述化合物选自根据权利要求1-7中任一项所述的化合物。
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