DE102021112841A1 - Organisches, Licht emittierendes Material - Google Patents

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Abstract

Es wird ein organisches, Licht emittierendes Material vorgesehen. Das organische, Licht emittierende Material ist ein Metallkomplex, der einen Liganden mit der Formel 1 oder der Formel 1' aufweist. Der Metallkomplex kann als ein Licht emittierendes Material in einem Elektrolumineszenzbauelement verwendet werden. Diese neuartigen Metallkomplexe können effektiv die Lichtemissionsfarbe zu Dunkelrot einstellen, können die externe Quanteneffizienz von Bauelementen verbessern und gleichzeitig eine relativ schmale FWHM aufrechterhalten und können eine bessere Bauelementperformanz vorsehen. Außerdem werden ein Elektrolumineszenzbauelement und eine Verbindungsformulierung vorgesehen.

Description

  • QUERVERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNG(EN)
  • Die vorliegende Anmeldung beansprucht Priorität zu der chinesischen Patentanmeldung Nr. CN2020104238334 vom 19. Mai 2020 und zu der chinesischen Patentanmeldung Nr. CN2020114924937 vom 17. Dezember 2020, die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen sind.
  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die in organischen elektronischen Bauelementen wie etwa organischen Lichtemissionsbauelementen verwendet werden. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung einen Metallkomplex, der einen Liganden mit der Struktur der Formel 1 oder der Formel 1' aufweist, und ein organisches Elektrolumineszenzbauelement und eine Verbindungsformulierung, die den Metallkomplex enthalten.
  • HINTERGRUND
  • Organische elektronische Bauelemente umfassen die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische fotovoltaische Bauelemente (OPVs), Farbstoffsolarzellen (DSSCs), organische optische Detektoren, organische Fotorezeptoren, organische Field-Quench-Bauelemente (OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Laserdioden und organische, Plasmon emittierende Bauelemente.
  • Tang und van Slyke von Eastman Kodak haben im Jahr 1987 ein zweischichtiges organisches Elektrolumineszenzbauelement beschrieben, das eine Arylaminlöchertransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminiumschicht als Elektronen- und Emissionsschicht umfasst (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915). Sobald eine Vorspannung an dem Bauelement angelegt wird, wird grünes Licht von dem Bauelement emittiert. Dieses Bauelement stellt die Grundlage für die Entwicklung moderner organischer, Licht emittierender Dioden (OLEDs) dar. Moderne OLEDs können mehrere Schichten wie etwa Ladungsinjektions- und Transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierungsschichten und eine oder mehrere emissive Schichten zwischen der Kathode und der Anode umfassen. Weil die OLED ein selbstemittierendes Festkörperbauelement ist, bietet sie ein enormes Potential für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen. Außerdem machen die inhärenten Eigenschaften von organischen Materialien wie etwa ihrer Flexibilität diese gut geeignet für besondere Anwendungen wie etwa eine Herstellung auf flexiblen Substraten.
  • OLEDs lassen sich in Entsprechung zu ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen kategorisieren. Die durch Tang und van Slyke erfundene OLED ist eine fluoreszierende OLED. Sie nutzt nur eine Singulett-Emission. Die in dem Bauelement erzeugten Tripletts werden durch nicht-strahlende Zerfallskanäle verschwendet. Deshalb liegt die interne Quanteneffizienz (IQE) der fluoreszierenden OLED bei nur 25%. Diese Beschränkung hat eine Kommerzialisierung der OLED behindert. Forrest und Thompson haben 1997 eine phosphoreszierende OLED beschrieben, die eine Triplett-Emission aus einem Schwermetall mit darin enthaltenen Komplexen als den Emitter verwendet. Auf diese Weise können sowohl Singuletts als auch Tripletts genutzt werden, sodass eine IQE von 100% erzielt wird. Die Entdeckung und Entwicklung einer phosphoreszierenden OLED trug aufgrund von deren hohen Effizienz direkt zu der Kommerzialisierung von Aktivmatrix-OLED (AMOLED) bei. Vor kurzem hat Adachi eine hohe Effizienz durch eine thermisch aktivierte und verzögerte Fluoreszenz (TADF) organischer Verbindungen erzielt. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von einem Triplett zurück zu einem Singulett ermöglicht. In dem TADF-Bauelement können die Triplett-Exzitone durch ein umgekehrtes Intersystem-Crossing gehen, um Singulett-Exzitone zu erzeugen, was eine hohe IQE zur Folge hat.
  • OLEDs lassen sich in Entsprechung zu den verwendeten Materialien auch in Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs klassifizieren. Ein kleines Molekül kann ein beliebiges organisches oder organometallisches Material sein, das kein Polymer ist. Das molekulare Gewicht des kleinen Moleküls kann groß sein, solange es eine gut definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit gut definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs umfassen konjugierte Polymere und nicht-konjugierte Polymere mit hängenden Emittergruppen. Eine Kleinmolekül-OLED kann eine Polymer-OLED werden, wenn eine Postpolymerisierung während des Herstellungsprozesses auftritt.
  • Es gibt verschiedene Verfahren für eine OLED-Herstellung. Kleinmolekül-OLEDs werden allgemein durch eine vakuumthermische Verdampfung hergestellt. Polymer-OLEDs werden durch einen Lösungsprozess wie etwa eine Rotationsbeschichtung, ein Tintenstrahldrucken oder ein Schlitzdrucken hergestellt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die Kleinmolekül-OLED auch durch einen Lösungsprozess erzeugt werden.
  • Die Emissionsfarbe der OLED kann durch ein Emitter-Strukturdesign erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Vielzahl von emittierenden Schichten umfassen, um ein gewünschtes Spektrum zu erzielen. Im Fall von grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Kommerzialisierung erreicht. Blaue phosphoreszierende Bauelemente weisen immer noch eine nicht-gesättigte blaue Farbe, eine kurze Bauelementlebensdauer und eine hohe Betriebsspannung auf. Kommerzielle Vollfarben-OLED-Displays verwenden gewöhnlich eine hybride Strategie, indem sie ein fluoreszierendes Blau und phosphoreszierendes Gelb oder Rot und Grün verwenden. Effiziente phosphoreszierende OLEDs mit einer hohen Helligkeit stellen weiterhin ein Problem dar. Außerdem sind eine stärker gesättigte Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Bauelementlebensdauer wünschenswert.
  • Phosphoreszierende Metallkomplexe können als phosphoreszierende Dotierungsmaterialien für Licht emittierende Schichten verwendet werden und auf organische Elektrolumineszenzbeleuchtungen oder -displays angewendet werden. Um die Anforderungen für verschiedene Anwendungen zu erfüllen, kann die Farbe des Materials auf einer bestimmten Basis eingestellt werden, indem verschiedene Substituenten eines Liganden des Materials gewählt werden, sodass phosphoreszierende Metallkomplexe mit verschiedenen Emissionswellenlängen erhalten werden.
  • Die Patentanmeldung CN104335377A gibt eine Verbindung mit der folgenden Struktur an:
    Figure DE102021112841A1_0001
    die eine Reihe von Strukturen
    Figure DE102021112841A1_0002
    und ähnliche Strukturen enthält. Der Anmelder dieser Erfindung hat deutlich gemacht, dass Materialien mit derartigen Strukturen eine hohe EL-Effizienz und gute Lebensdauern aufweisen. Jedoch haben sich die von ihm durchgeführten Untersuchungen auf die Anwendung von Diazol/Triazol-haltigen Distickstoff-Liganden auf Metallkomplexe konzentriert und die Vorteile einer an einem bestimmten Ring substituierten Gruppe R1, die eine Silylgruppe ist, nicht berücksichtigt.
  • Die Patentanmeldung CN107973823A gibt eine Verbindung
    Figure DE102021112841A1_0003
    mit einem Chinolyldibenzo-Substituenten als einem Liganden an, wobei R1 bis R4 aus Wasserstoff, Alkyl, Heteroalkyl, Aryl oder Heteroaryl ausgewählt werden können. Der Anmelder dieser Erfindung hat deutlich gemacht, dass Materialien mit derartigen Strukturen eine relativ gute Stabilität, Lebensdauer und Farbsättigung aufweisen. Jedoch sind die Substituenten R1 bis R4 in den angegebenen Strukturen alle Wasserstoff oder Alkyl und werden die Vorteile eines Silyl-Substituenten an einem bestimmten Ring nicht angegeben oder gelehrt.
  • Einige Metallkomplexe enthalten Liganden mit Chinolin-Strukturen, wobei diese Metallkomplexe jedoch weiterhin mangelhaft in Bezug auf bestimmte Eigenschaften wie etwa der Lichtemissionsfarbe, der Bauelementeffizienz und der Bauelementlebenszeit sind. Die Forschung und Entwicklung von entsprechenden Materialien müssen also vertieft werden.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezweckt, eine Reihe von Metallkomplexen vorzusehen, die einen Liganden mit einer Struktur der Formel 1 oder der Formel 1' aufweisen, um wenigstens einen Teil der oben genannten Probleme zu lösen. Die Metallkomplexe können als Lichtemissionsmaterialien in organischen Elektrolumineszenzbauelementen verwendet werden. Diese neuartigen Metallkomplexe können effektiv die Lichtemissionsfarbe zu Dunkelrot einstellen, können die externe Quanteneffizienz der Bauelemente verbessern und gleichzeitig eine relativ schmale Vollbreite bei einem halben Maximum (FWHM) aufrechterhalten und können eine bessere Bauelementperformanz vorsehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex vorgesehen, der eine maximale Emissionswellenlänge aufweist, die größer oder gleich 612 nm ist, vorzugsweise größer oder gleich 615 nm in einem Photolumineszenz (PL)-Spektrum ist und ein Metall, das aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist, und einen Liganden La mit einer durch die Formel 1 wiedergegebenen Struktur umfasst.
    Figure DE102021112841A1_0004
    wobei Z aus O ausgewählt ist;
    X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus C, CRx oder N ausgewählt sind;
    Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy oder N ausgewählt sind;
    Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und
    benachbarte Substituenten Rx optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex vorgesehen, der ein Metall, das aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist, und einen Liganden La mit einer durch die Formel 1' wiedergegebenen Struktur, umfasst.
    Figure DE102021112841A1_0005
    Figure DE102021112841A1_0006
    wobei Z aus O, S oder Se ausgewählt ist;
    X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus C, CRx oder N ausgewählt sind;
    Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist;
    Rx, Ry1, Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    L aus einer einzigen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und
    benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird weiterhin ein Elektrolumineszenzbauelement vorgesehen, das eine Anode, eine Kathode und eine zwischen der Anode und der Kathode angeordnete organische Schicht umfasst, wobei die organische Schicht einen Metallkomplex enthält, dessen spezifische Struktur wie in den vorstehend beschriebenen Ausführungsformen beschaffen ist.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird weiterhin eine Verbindungsformulierung, die den oben beschriebenen Metallkomplex enthält, vorgesehen.
  • Die neuartigen Metallkomplexe, die jeweils einen Liganden mit der Struktur der Formel 1 oder der Formel 1' gemäß der vorliegenden Erfindung aufweisen, können als die Licht emittierenden Materialien in den Elektrolumineszenzbauelementen verwendet werden. Diesen neuartigen Metallkomplexe können die Lichtemissionsfarbe effektiv zu Dunkelrot einstellen, können die externe Quanteneffizienz der Bauelemente verbessern und gleichzeitig eine relativ schmale FWHM aufrechterhalten und können eine bessere Bauelementperformanz vorsehen.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine schematische Ansicht einer organischen Lichtemissionsvorrichtung, die einen Metallkomplex und eine Verbindungsformulierung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten kann.
    • 2 ist eine schematische Ansicht einer anderen organischen Lichtemissionsvorrichtung, die einen Metallkomplex und eine Verbindungsformulierung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten kann.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • OLEDs können auf verschiedenen Typen von Substraten wie etwa Glas, Kunststoff und Metallfolie hergestellt werden. 1 zeigt schematisch ein beispielhaftes organisches Lichtemissionsbauelement 100. Die Figuren sind nicht notwendigerweise maßstabsgetreu gezeichnet. Einige der in den Figuren gezeigten Schichten können auch weggelassen werden. Das Bauelement 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Löcherinjektionsschicht 120, eine Löchertransportschicht 130, eine Elektronenblockierungsschicht 140, eine emissive Schicht 150, eine Löcherblockierungsschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 enthalten. Das Bauelement 100 kann durch ein Abscheiden der Schichten in dieser Reihenfolge hergestellt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten und beispielhafte Materialien werden im größeren Detail in dem US-Patent Nr. 7,279,704 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, in den Spalten 6-10 beschrieben.
  • Es sind weitere Beispiele für jede dieser Schichten verfügbar. Zum Beispiel wird eine flexible und transparente Substrat-Anode-Kombination in dem US-Patent Nr. 5,844,363 , das hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, beschrieben. Ein Beispiel für eine p-dotierte Löchertransportschicht ist m-MTDATA, dotiert mit F4-TCNQ mit einem Molarverhältnis von 50:1, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2003/0230980, die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Beispiele für Hostmaterialien werden in dem US-Patent Nr. 6,303,238 (Thompson et al.), das hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, dotiert mit Li mit einem Molarverhältnis von 1:1, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2003/0230980 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Die US-Patente Nr. 5,703,436 und 5,707,745 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen sind, geben Beispiele von Kathoden einschließlich von zusammengesetzten Kathoden an, die eine dünne Schicht aus Metall wie etwa Mg:Ag und eine darüber liegende transparente, elektrisch leitende, durch Sputtern abgeschiedene ITO-Schicht aufweisen. Die Theorie und die Verwendung von Blockierungsschichten werden im größeren Detail in dem US-Patent Nr. 6,097,147 und in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2003/0230980 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen sind, beschrieben. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2004/0174116 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2004/0174116 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, enthalten.
  • Der oben beschriebene geschichtete Aufbau ist Bestandteil nicht-einschränkender Beispiele. Funktionale OLEDs können erzielt werden, indem die verschiedenen hier beschriebenen Schichten auf verschiedene Weise kombiniert werden, wobei auf bestimmte Schichten auch vollständig verzichtet werden kann. Es können auch andere hier nicht beschriebene Schichten enthalten sein. In jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus verschiedenen Materialien verwendet werden, um eine optimale Performanz zu erzielen. Eine beliebige Funktionsschicht kann mehrere Subschichten umfassen. Zum Beispiel kann die emissive Schicht zwei Schichten aus verschiedenen Emissionsmaterialien aufweisen, um ein gewünschtes Emissionsspektrum zu erzielen.
  • In einer Ausführungsform kann eine OLED als eine „organische Schicht“, die zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnet ist, beschrieben werden. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten umfassen.
  • Eine OLED kann durch eine Sperrschicht eingeschlossen sein. 2 zeigt schematisch ein beispielhaftes organisches Lichtemissionsbauelement 200. 2 unterscheidet sich von 1 dadurch, dass das organische Lichtemissionsbauelement eine Sperrschicht 102 enthält, die über der Kathode 190 angeordnet ist, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie etwa Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Es kann ein beliebiges Material, das die Sperrfunktion vorsehen kann, für die Sperrschicht verwendet werden, wie etwa Glas oder organisch-anorganische hybride Schichten. Die Sperrschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb des OLED-Bauelements platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnfilmverkapselung wird in dem US-Patent Nr. 7,968,146 , das hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, beschrieben.
  • Gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung hergestellte Bauelemente können in vielen verschiedenen Konsumgütern integriert werden, die eines oder mehrere der hier beschriebenen elektronischen Komponentenmodule (oder Einheiten) enthalten. Beispiele für derartige Konsumgüter sind Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernsehgeräte, Reklametafeln, Leuchten für Innen- oder Außenbeleuchtungen und/oder eine Signalisierung, Head-up-Displays, vollständig oder teilweise transparente Displays, flexible Displays, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Geräte, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikrodisplays, 3D-Displays, Fahrzeugdisplays und Fahrzeugrückleuchten.
  • Die hier beschriebenen Materialien und Aufbauten können auch in anderen als den oben genannten organischen elektronischen Bauelementen verwendet werden.
  • Unter einer „obersten“ Anordnung ist eine Anordnung am weitesten weg von dem Substrat zu verstehen, und unter einer „untersten“ Anordnung ist eine Anordnung am nächsten zu dem Substrat zu verstehen. Wenn gesagt wird, dass eine erste Schicht „über“ einer zweiten Schicht angeordnet ist, ist die erste Schicht weiter weg von dem Substrat angeordnet. Es können auch andere Schichten zwischen den ersten und zweiten Schichten angeordnet sein, sofern nicht spezifiziert wird, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht ist. Zum Beispiel kann gesagt werden, dass eine Kathode „über“ einer Anode angeordnet ist, auch wenn dazwischen verschiedene organische Schichten liegen.
  • Unter „lösungsverarbeitbar“ ist hier die Fähigkeit, in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert zu werden und/oder aus einem flüssigen Medium abgeschieden zu werden, in der Form einer Lösung oder einer Suspension, zu verstehen.
  • Ein Ligand kann als „fotoaktiv“ bezeichnet werden, wenn davon ausgegangen wird, dass der Ligand direkt zu den fotoaktiven Eigenschaften eines emissiven Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „ergänzend“ bezeichnet werden, wenn davon ausgegangen wird, dass der Ligand nicht zu den fotoaktiven Eigenschaften eines emissiven Materials beiträgt, wobei ein ergänzender Ligand jedoch die Eigenschaften eines fotoaktiven Liganden verändern kann.
  • Es ist davon auszugehen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs die statistische Spin-Grenze von 25% durch eine verzögerte Fluoreszenz überschreiten kann. In dem vorliegenden Zusammenhang gibt es zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz, nämlich eine P-Typ-verzögerte Fluoreszenz und eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz. Eine P-Typ-verzögerte Fluoreszenz wird durch eine Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
  • E-Typ-verzögerte Fluoreszenzeigenschaften können in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung gefunden werden. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden zu sein, ist davon auszugehen, dass für eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz erforderlich ist, dass das lumineszente Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke (ΔES-T) aufweist. Organische, kein Metall enthaltende Donor-Akzeptor-Lumineszenzmaterialien können dies leisten. Die Emission in diesen Materialien wird allgemein als eine Donor-Akzeptor-Ladungsübertragung (CT)-Typ-Emission bezeichnet. Die räumliche Trennung von HOMO und LUMO in diesen Donor-Akzeptor-Typ-Verbindungen hat allgemein eine kleine ΔES-T zur Folge. Diese Zustände können CT-Zustände sein. Allgemein werden Donor-Akzeptor-Lumineszenzmaterialien erzeugt, indem ein Elektronendonor-Teil wie etwa Amino- oder Carbazol-Derivate und ein Elektronenakzeptor-Teil wie etwa N-haltige, sechsgliedrige aromatische Ringe verbunden werden.
  • Definition der Terme von Substituenten
  • Dagegen beruht eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz nicht auf der Kollision von zwei Tripletts, sondern auf dem Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den Singulett-erregten Zuständen. Verbindungen, die eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz erzeugen können, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken für eine Wandlung zwischen Energiezuständen aufweisen. Eine thermische Energie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück zu dem Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ von verzögerter Fluoreszenz ist auch als eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (TADF) bekannt. Ein kennzeichnendes Merkmal einer TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente größer wird, wenn die Temperatur steigt. Wenn die umgekehrte Intersystem-Crossing-Rate ausreichend schnell ist, um den nicht-strahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Bruchteil von zurück populierten, erregten Singulett-Zuständen möglicherweise 75% erreichen. Der gesamte Singulett-Bruchteil kann 100% betragen und damit weit über den 25% der statistischen Spin-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitonen liegen.
  • Unter Halogenen oder Haliden sind hier Fluor, Chlor, Brom oder lod zu verstehen.
  • Unter einem Alkyl sind hier gerad- und verzweigtkettige Alkylgruppen zu verstehen. Ein Alkyl kann ein Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch besser ein Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele für Alkylgruppen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Außerdem kann das Alkyl optional substituiert werden. Von den oben genannten sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe und eine n-Hexylgruppe zu bevorzugen. Außerdem kann die Alkylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Cycloalkyl sind hier cyclische Alkylgruppen zu verstehen. Die Cycloalkylgruppen können solche mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und vorzugsweise solche mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele für Cycloalkyl sind Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcyclohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und ähnliches. Von den oben genannten sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und 4,4-Dimethylcyclohexyl zu bevorzugen. Außerdem kann die Cycloalkylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Heteroalkyl ist hier eine Gruppe zu verstehen, die gebildet wird, indem ein oder mehrere Kohlenstoffe in einer Alkylkette durch ein oder mehrere Heteroatome ersetzt werden, die aus der Gruppe ausgewählt werden, die ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Selenatom, ein Phosphoratom, ein Siliziumatom, ein Germaniumatom und ein Boratom umfasst. Ein Heteroalkyl kann 1 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und noch besser 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für ein Heteroalkyl sind Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Mercaptomethyl, Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Aminomethyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Dimethylaminomethyl, Trimethylsilyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylisopropy-Isilyl, t-Butydimethylsilyl, Triethylsilyl, Triisopropysilyl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl und Trimethylsilylisopropyl. Außerdem kann die Heteroalkylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Alkenyl sind hier geradkettige, verzweigtkettige und cyclische Alkengruppen zu verstehen. Ein Alkenyl kann 2 bis 20 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für ein Alkenyl sind Vinyl, Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Methylvinyl, Styryl, 2,2-Diphenylvinyl, 1,2-Diphenylvinyl, 1-Methylallyl, 1,1-Dimehthylallyl, 2-Methylallyl, 1-Phenylallyl, 2-Phenylallyl, 3-Phenylallyl, 3,3-Diphenylallyl, 1,2-Dimethylallyl, 1-Phenyl-1-butenyl, 3-Phenyl-1-butenyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, Cyclooctatetraenyl und Norbornenyl. Außerdem kann die Alkenylgruppe optional subsituiert werden.
  • Unter einem Alkynyl sind hier geradkettige Alkynylgruppen zu verstehen. Ein Alkynyl kann 2 bis 20 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für Alkynylgruppen sind Ethynyl, Propynyl, Propargyl, 1-Butynyl, 2-Butynyl, 3-Butynyl, 1-Pentynyl, 2-Pentynyl, 3,3-Dimethyl-1-Butynyl, 3-Ethyl-3-methyl-1-pentynyl, 3,3-Diisopropyl-1-pentynyl, Phenylethynyl, Phenylpropynyl usw. Von den oben genannten sind Ethynyl, Propynyl, Propargyl, 1-Butynyl, 2-Butynyl, 3-Butynyl, 1-Pentynyl und Phenylethynyl zu bevorzugen. Außerdem kann die Alkynylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Aryl oder einer aromatischen Gruppe sind hier nicht-kondensierte und kondensierte Systeme zu verstehen. Ein Aryl kann 6 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome und noch besser 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Arylgruppen sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalen, Antracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, vorzugsweise Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphthalen. Außerdem kann das Aryl optional substituiert werden. Beispiele für nicht-kondensierte Arylgruppen sind Phenyl, Biphenyl-2-yl, Biphenyl-3-yl, Biphenyl-4-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-Terphenyl-4-yl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl und m-Quarterphenyl. Außerdem kann die Arylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Heteroaryl sind hier nicht-kondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, die 1 bis 5 Heteroatome enthalten, zu verstehen, wobei wenigstens ein Heteroatom aus der Gruppe ausgewählt ist, die ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Selenatom, ein Siliziumatom, ein Phosphoratom, ein Germaniumatom und ein Boratom umfasst. Eine heteroaromatische Gruppe wird ebenfalls als Heteroaryl bezeichnet. Ein Heteroaryl kann 3 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 3 bis 20 Kohlenstoffatome und noch besser 3 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen. Geeignete Heteroarylgruppen sind Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, O-xathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indenoazin, Benzoaxol, Benzisoaxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Benzofuropyridin, Fuorodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, vorzugsweise Dibenzothiophen, Bibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoge davon. Außerdem kann die Heteroarylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Alkoxy ist hier ein -O-Alkyl, ein -O-Cycloalkyl oder ein -O-Heteroalkyl zu verstehen. Beispiele und bevorzugte Beispiele von Alkyl, Cycloalkyl und Heteroalkyl sind gleich den oben beschriebenen. Alkoxygruppen können 1 bis 20 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxyethyloxy, Methoxymethyloxy und Ethoxymethyloxy. Außerdem kann die Alkoxygruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Aryloxy ist hier ein -O-Aryl oder ein -O-Heteroaryl zu verstehen. Beispiele und bevorzugte Beispiele für ein Aryl oder ein Heteroaryl sind gleich den oben beschriebenen. Aryloxygruppen können 6 bis 30 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für Aryloxygruppen sind Phenoxy und Biphenyloxy. Außerdem kann die Aryloxygruppe optional subsituiert werden.
  • Unter einem Arylalkyl ist hier ein mit einer Arylgruppe substituiertes Alkyl zu verstehen. Ein Arylalkyl kann 7 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 7 bis 20 Kohlenstoffatome und noch besser 7 bis 13 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für Arylalkylgruppen sind Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl, 2-Phenylisopropyl, Phenyl-t-butyl, Alpha-Napthylmethyl, 1-Alpha-Naphthylethyl, 2-Alpha-Naphthylethyl, 1-Alpha-Naphthylisopropyl, 2-Alpha-Naphthylisopropyl, Beta-Naphtylmethyl, 1-Beta-Naphthylethyl, 2-Beta-Naphthylethyl, 1-Beta-Naphthylisopropyl, 2-Beta-Naphthylisopropyl, p-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, o-Methylbenzyl, p-Chlorbenzyl, m-Chlorbenzyl, o-Chlorbenzyl, p--Brombenzyl, m-Brombenzyl, o-Brombenzyl, p-lodbenzyl, m-lodbenzyl, o-lodbenzyl, p-Hydroxybenzyl, m-Hydroxybenzyl, o-Hydroxybenzyl, p-Aminobenzyl, m-Aminobenzyl o-Aminobenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Nitrobenzyl, o-Nitrobenzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Hydroxy-2-phenylisopropyl und 1-Chlor-2-phenylisopropyl. Außerdem kann die Arylalkylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Alkylsilyl ist hier eine mit einer Alkylgruppe substituierte Silylgruppe zu verstehen. Alkylsilylgruppen können 3 bis 20 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für Alkylsilylgruppen sind Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Methyldiethylsilyl, Ethyldimethylsilyl, Tripropylsilyl, Tributylsilyl, Triisopropylsilyl, Methyldiisopropylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, Tri-t-butylsilyl, Triisobutylsilyl, Dimethyl-t-buthylsilyl und Methyl-di-ti-butylsilyl. Außerdem kann die Alkylsilylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Arylsilyl ist hier eine mit wenigstens einer Arylgruppe subsituierte Silylgruppe zu verstehen. Arylsilylgruppen können 6 bis 30 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für Arylsilylgruppen sind Triphenylsilyl, Phenyldibiphenylsilyl, Diphenylbiphenylsilyl, Phenyldiethylsilyl, Diphenylethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Diphenylmethylsilyl, Phenyldiisopropylsilyl, Diphenylisopropylsilyl, Diphenylbutylsilyl, Diphenylisobutylsilyl, Diphenyl-t-butylsilyl, Tri-t-butylsilyl, Dimethyl-t-butylsilyl, Methyl-di-t-butylsilyl. Außerdem kann die Arylsilylgruppe optional substituiert werden.
  • Der Namensbestandteil „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem entsprechenden aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Zum Beispiel umfasst Azatriphenylen Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und andere Analoge mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Der Fachmann kann einfach andere Stickstoffanaloge der oben beschriebenen Aza-Derivate finden, wobei alle diese Analoge in den hier erläuterten Termen enthalten sein können.
  • Wenn ein beliebiger Term aus der Gruppe, die substituiertes Alkyl, substituiertes Cycloalkyl, substituiertes Heteroalkyl, substituiertes Arylalkyl, substituiertes Alkoxy, substituiertes Aryloxy, substituiertes Alkenyl, substituiertes Alkynyl, substituiertes Aryl, substituiertes Heteroaryl, substituiertes Alkylsilyl, substituiertes Arylsilyl, substituiertes Amin, substituiertes Acyl, substituiertes Carbonyl, eine substituierte Carboxylsäuregruppe, eine substituierte Estergruppe, substituiertes Sulfinyl, substituiertes Sulfonyl und substituiertes Phosphino umfasst, verwendet wird, bedeutet dies, sofern es nicht anders definiert wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Alkynol, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amin, Acyl, Carbonyl, einer Carboxylsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino durch eine oder mehrere Gruppen substituiert werden kann, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die Deuterium, ein Halogen, eine nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Arylalkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Alkynylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogrupe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen umfasst.
  • Wenn hier ein molekulares Fragment als ein Substituent oder auf andere Weise mit einem anderen Teil verbunden beschrieben wird, kann sein Name so geschrieben werden, als ob es sich um ein Fragment (z.B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder um das ganze Molekül (z.B. Benzen, Naphthalen, Dibenzofuran) handeln würde. Diese verschiedenen Möglichkeiten zur Bezeichnung eines Substituenten oder eines verbundenen Fragments werden hier als äquivalent betrachtet.
  • In den in der vorliegenden Beschreibung genannten Verbindungen können Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt werden. Auch andere Atome wie etwa Kohlenstoff und Stickstoff können durch andere stabile Isotope ersetzt werden. Eine Ersetzung durch andere stabile Isotope in den Verbindungen kann wegen einer verbesserten Effizienz und Stabilität für das Bauelement bevorzugt werden.
  • In den hier genannten Verbindungen beziehen sich mehrere Substitutionen auf einen Bereich, der eine doppelte Substitution bis zu den maximal verfügbaren Substitutionen enthält. Wenn eine Substitution in den hier genannten Verbindungen mehrere Substitutionen (einschließlich von Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) wiedergibt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Vielzahl von verfügbaren Substitutionspositionen an seiner Verbindungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die an einer Vielzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhandenen Substituenten die gleiche Struktur oder verschiedene Strukturen aufweisen können.
  • In den hier genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden, außer wenn dies eigens anders definiert ist, wobei zum Beispiel benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. In den hier genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden, sodass also benachbarte Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, kann der gebildete Ring monocyclisch oder polycyclisch und auch alicyclisch, heteroalicyclisch, aromatisch oder heteroaromatisch sein. In einem derartigen Ausdruck können benachbarte Substituenten sein: Substituenten, die mit dem gleichen Atom gebunden sind; Substituenten, die mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebunden sind; oder Substituenten, die mit weiter voneinander entfernten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Vorzugsweise sind benachbarte Substituenten entweder Substituenten, die mit dem gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind, oder Substituenten, die mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebunden sind.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet auch, dass zwei mit dem gleichen Kohlenstoffatom gebundene Substituenten durch eine chemische Bindung miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden, was durch die folgende Formel verdeutlicht wird:
    Figure DE102021112841A1_0007
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet auch, dass zwei mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebundene Substituenten miteinander durch eine chemische Bindung verbunden sind, um einen Ring zu bilden, was durch die folgende Formel verdeutlicht wird:
    Figure DE102021112841A1_0008
  • Und der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet auch, dass in einem Fall, in dem einer der zwei Substituenten, die mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebunden sind, Wasserstoff ist, der zweite Substituent an einer Position, an welcher das Wasserstoffatom gebunden ist, gebunden ist, um einen Ring zu bilden. Dies wird durch die folgende Formel verdeutlicht:
    Figure DE102021112841A1_0009
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex vorgesehen, der eine maximale Emissionswellenlänge von größer oder gleich 612 nm und vorzugsweise von größer oder gleich 615 nm in einem Photolumineszenz (PL)-Spektrum aufweist und ein Metall, das aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist, und einen Liganden La mit der durch die Formel 1 wiedergegebene Struktur enthält.
    Figure DE102021112841A1_0010
    wobei Z aus O ausgewählt ist,
    X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus C, CRx oder N ausgewählt sind;
    Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy oder N ausgewählt sind;
    Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und
    benachbarte Substituenten Rx optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Rx optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet, dass, wenn mehrere Substituenten Rx vorhanden sind, beliebige benachbarte Substituenten Rx verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Wenn mehrere Substituenten Rx vorhanden sind, können beliebige benachbarte Substituenten Rx aber auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden. Benachbarte Substituenten Ry sind nicht verbunden, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass der Metallkomplex eine maximale Emissionswellenlänge von größer oder gleich 612 nm in dem Photolumineszenz (PL)-Spektrum aufweist, dass, wenn der Metallkomplex in wasserfreiem Dichlormethan gelöst und zu einer Lösung mit einer Konzentration von 3×10-5 mol/l formuliert wird und dann auf das Photolumineszenzspektrum (PL) unter Verwendung eines Fluoreszenzpektrometers bei Raumtemperatur (298 K) gemessen wird, die maximale Emissionswellenlänge des Metallkomplexes in dem Photolumineszenzspektrum größer oder gleich 612 nm ist. Vorzugsweise weist der Metallkomplex eine maximale Emissionswellenlänge von größer oder gleich 615 nm in dem Photolumineszenzspektrum auf. Noch besser weist der Metallkomplex eine maximale Emissionswellenlänge von größer oder gleich 618 nm in dem Photolumineszenzspektrum auf.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in der Formel 1 wenigstens eines von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx oder CRy ausgewählt und sind Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens eines von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx oder CRy ausgewählt ist, dass wenigstens eines von X1 bis X8 aus CRx ausgewählt ist oder wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy ausgewählt ist und Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten mit Ausnahme von Wasserstoff ausgewählt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in der Formel 1 wenigstens zwei oder drei von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx und/oder CRy ausgewählt; und sind Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens zwei oder drei von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx und/oder CRy ausgewählt sind, dass X1 bis X8 und Y1 bis Y6 wenigstens einen oder mehrere der folgenden Fälle enthalten: (1) wenigstens zwei von X1 bis X8 sind aus CRx ausgewählt; (2) wenigstens zwei von Y1 bis Y6 sind aus CRy ausgewählt; (3) wenigstens zwei von X1 bis X8 sind aus CRx ausgewählt und wenigstens eines von Y1 bis Y6 ist aus CRy ausgewählt; (4) wenigstens eines von X1 bis X8 ist aus CRx ausgewählt und wenigstens zwei von Y1 bis Y6 sind aus CRy ausgewählt; (5) wenigstens drei von X1 bis X8 sind aus CRx ausgewählt; (6) wenigstens drei von Y1 bis Y6 sind aus CRy ausgewählt; (7) wenigstens eines von X1 bis X8 ist aus CRx ausgewählt und wenigstens eines von Y1 bis Y6 ist aus CRy ausgewählt. In jedem der oben genannten Fälle sind Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten mit Ausnahme von Wasserstoff ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst der Metallkomplex weiterhin einen Liganden Lb, der eine durch die folgende Formel wiedergegebene Struktur aufweist:
    Figure DE102021112841A1_0011
    wobei R1 bis R7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    vorzugsweise wenigstens eines oder zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist;
    noch besser wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens zwei von R4 bis R6 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloylkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem
    oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in der Formel 1 Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt; und ist wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt, wobei das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist;
    Ry1, Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    L aus einer einzelnen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und
    benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass für Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa die Substituenten Rs1 und Rs2, die Substituenten Rs1 und Rs3 und die Substituenten Rs2 und Rs3 eine oder mehrere dieser Gruppen von benachbarten Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können beliebige dieser Gruppen von Substituenten auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in der Formel 1 Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt; und ist wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy1 ausgewählt, wobei das Ry1 Fluor ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in der Formel 1 wenigstens eines von Y2 bis Y6 aus CRy1 ausgewählt, wobei Ry1 Fluor ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex angegeben, der ein Metall, das aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von größer als 40 ausgewählt ist, und einen Liganden La mit einer durch die Formel 1' wiedergegebenen Struktur umfasst.
    Figure DE102021112841A1_0012
    wobei Z aus O, S oder Se ausgewählt ist;
    X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus C, CRx oder N ausgewählt sind;
    Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist;
    Rx, Ry1, Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    L aus einer einzigen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und
    benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet, dass für Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa zwei Substituenten Rx, die Substituenten Rs1 und Rs2, die Substituenten Rs1 und Rs3 und die Substituenten Rs2 und Rs3 eine oder mehrere dieser Gruppen von benachbarten Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können beliebige dieser Gruppen von Substituenten auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden. Beliebige benachbarte Substituenten Ry1 können nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in der Formel 1 oder der Formel 1' zwei benachbarte von X1 bis X4 C und ist eines der zwei C mit dem Metall durch eine Kohlenstoff-Metall-Bindung verbunden, ist eines von X1 bis X4 an einer Orthoposition der Kohlenstoff-Metall-Bindung aus CRx ausgewählt und ist Rx aus Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxylsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen ausgewählt.
  • In dieser Ausführungsform sind zwei benachbarte von X1 bis X4 C und ist eines der zwei C mit dem Metall durch die Kohlenstoff-Metall-Bindung gebunden, wobei in diesem Fall eines von X1 bis X4 an der Orthoposition der Kohlenstoff-Metall-Bindung aus CRx ausgewählt ist und das Rx aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist. Wenn zum Beispiel das X1 C ist und das X2 ebenfalls C ist und eine Kohlenstoff-Metall-Bindung mit dem Metall bildet, dann weist La eine Struktur von
    Figure DE102021112841A1_0013
    auf. In diesem Fall ist das eine von X1 bis X4 an der Orthoposition der Kohlenstoff-Metall-Bindung X3, ist X3 aus CRx ausgewählt und ist das Rx aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt. Wenn zum Beispiel in einem anderen Fall in der Formel 1 X2 C ist und X1 ebenfalls C ist und eine Kohlenstoff-Metall-Bindung mit dem Metall bildet, dann weist La eine Struktur von
    Figure DE102021112841A1_0014
    auf. In diesem Fall ist keines von X1 bis X4 an der Orthoposition der Kohlenstoff-Metall-Bindung und kann substituiert werden, wobei dieser Fall offensichtlich nicht in dieser Ausführungsform enthalten ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in der Formel 1' wenigstens eines von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx oder CRy1 ausgewählt; und sind das Rx und das Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens eines von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx oder CRy1 ausgewählt ist, dass wenigstens eines von X1 bis X8 aus CRx ausgewählt ist oder wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy1 ausgewählt ist und dass das Rx und das Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten mit Ausnahme von Wasserstoff ausgewählt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in der Formel 1' wenigstens zwei oder drei von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx und/oder CRy1 ausgewählt; und sind das Rx und Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens zwei oder drei von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx und/oder CRy1 ausgewählt sind, dass X1 bis X8 und Y1 bis Y6 wenigstens einen oder mehrere der folgenden Fälle enthalten: (1) wenigstens zwei von X1 bis X8 sind aus CRx ausgewählt; (2) wenigstens zwei von Y1 bis Y6 sind aus CRy1 ausgewählt; (3) wenigstens zwei von X1 bis X8 sind aus CRx ausgewählt und wenigstens eines von Y1 bis Y6 ist aus CRy1 ausgewählt; (4) wenigstens eines von X1 bis X8 ist aus CRx ausgewählt und wenigstens zwei von Y1 bis Y6 sind aus CRy1 ausgewählt; (5) wenigstens drei von X1 bis X8 sind aus CRx ausgewählt; (6) wenigstens drei von Y1 bis Y6 sind aus CRy1 ausgewählt; (7) wenigstens eines von X1 bis X8 ist aus CRx ausgewählt und wenigstens eines von Y1 bis Y6 ist aus CRy1 ausgewählt. In jedem der oben genannten Fälle sind Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten mit Ausnahme von Wasserstoff ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in der Formel 1 oder der Formel 1' X7 aus CRx oder N ausgewählt, wobei Rx aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist La eine durch die Formel 2 wiedergegebene Struktur auf:
    Figure DE102021112841A1_0015
    wobei Z aus O, S oder Se ausgewählt ist;
    X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind;
    Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist;
    Rx, Ry1, Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    L aus einer einzigen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und
    benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Y1 und Y2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1 oder N ausgewählt; sind Y3 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt und ist wenigstens eines von Y3 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt und weist das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 auf;
    ist Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    sind Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    ist L aus einer einzelnen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt; und
    können benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet, dass für Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa die Substituenten Rs1 und Rs2, die Substituenten Rs1 und Rs3 und die Substituenten Rs2 und Rs3 eine oder mehrere dieser Gruppen von benachbarten Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können beliebige dieser Gruppen von Substituenten auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden. Beliebige benachbarte Substituenten Ry1 können nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Y1 und Y2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1 oder N ausgewählt; und ist Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und wenn Ry1 aus substituiertem Alkyl, substituiertem Cycloalkyl, substituiertem Heteroalkyl, substituiertem Arylalkyl, substituiertem Alkoxy, substituiertem Aryloxy, substituiertem Alkenyl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Amino, substituiertem Acyl, substituiertem Carbonyl, einer substituierten Carboxylsäuregruppe, einer substituierten Estergruppe, einem substituiertem Sulfinyl, einem substituiertem Sulfonyl, einem substituiertem Phosphino ausgewählt ist, bedeutet dies, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Ccycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, Amino, Acyl, Carbonyl, einer Carboxylsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino durch eines oder mehrere aus der Gruppe substituiert werden kann, die umfasst: Deuterium, Halogen, nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und können benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Y1 und Y2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1 oder N ausgewählt; sind Y3 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt, ist wenigstens eines von Y3 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt und weist das Ry2 eine Struktur von -L -SiRs1Rs2Rs3 auf;
    ist Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    sind Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen aus diesen;
    ist L aus einer einzelnen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt; und können benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)q auf;
    wobei das Metall M aus Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au oder Cu ausgewählt ist; vorzugsweise das Metall M aus Ir, Pt, oder Os ausgewählt ist;
    La, Lb und Lc jeweils der erste Ligand, der zweite Ligand und der dritte Ligand des Metallkomplexes sind; m aus 1, 2 oder 3 ausgewählt ist, n aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist, q aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist und m+n+q gleich dem Oxidationszustand des Metalls M ist; wenn m größer als 1 ist, sind die mehreren La gleich oder verschieden; wenn n 2 ist, sind die zwei Lb gleich oder verschieden; wenn q 2 ist, sind die zwei Lc gleich oder verschieden;
    La, Lb und Lc optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; zum Beispiel zwei von La, Lb und Lc verbunden sein können, um einen vierzähnigen Liganden zu bilden; in einem anderen Beispiel La, Lb und Lc verbunden sein können, um einen sechszähnigen Liganden zu bilden;
    Lb und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0016
    Figure DE102021112841A1_0017
    wobei Ra, Rb und Rc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Mono-Substitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergeben;
    Xb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2 umfasst;
    Xc und Xd, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die O, S, Se und NRN2 umfasst;
    Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und
    benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass für Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa zwei Substituenten Ra, zwei Substituenten Rb, zwei Substituenten Rc, die Substituenten Ra und Rb, die Substituenten Ra und Rc, die Substituenten Rb und Rc, die Substituenten Ra und RN1, die Substituenten Rb und RN1, die Substituenten Ra und RC1, die Substituenten Ra und RC2, die Substituenten Rb und RC1, die Substituenten Rb und RC2, die Substituenten Ra und RN2, die Substituenten Rb und RN2 und die Substituenten RC1 und RC2 eine oder mehrere dieser Gruppen von Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können diese Substituenten auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)q auf;
    wobei das Metall M aus Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au oder Cu ausgewählt ist;
    La, Lb und Lc jeweils der erste Ligand, der zweite Ligand und der dritte Ligand des Metallkomplexes sind; m aus 1, 2 oder 3 ausgewählt ist, n aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist, q aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist und m+n+q gleich dem Oxidationszustand des Metalls M ist; wenn m größer als 1 ist, können die mehreren La gleich oder verschieden sein; wenn n 2 ist, können die zwei Lb gleich oder verschieden sein; wenn q 2 ist, können die zwei Lc gleich oder verschieden sein; La, Lb und Lc können optional verbunden sein, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden;
  • Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt ist:
    Figure DE102021112841A1_0018
    wobei Xc und Xd, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: O, S, Se und NRN2;
    Ra1, Rb1, Rc1 und RN2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    benachbarte Substituenten Ra1, Rb1, Rc1 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0019
    Figure DE102021112841A1_0020
    Figure DE102021112841A1_0021
    wobei Ra, Rb und Rc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Mono-Substitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergeben;
    Xc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die O, S, Se und NRN3 umfasst;
    Ra, Rb, Rc und RN3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und
    benachbarte Substituenten Rb, Ra optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Ra1, Rb1, Rc1 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass Substituenten Ra1 und Rc1 oder Substituenten Rb1 und Rc1 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können die Substituenten Ra1 und Rc1 oder die Substituenten Rb1 und Rc1 auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Rb, Rc optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass, wenn mehrere Substituenten Rb und mehrere Substituenten Rc vorhanden sind, benachbarte Substituenten Rb oder benachbarte Substituenten Rc verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können, wenn mehrere Substituenten Rb und mehrere Substituenten Rc vorhanden sind, benachbarte Substituenten Rb oder benachbarte Substituenten Rc auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Metall M aus Ir, Pt oder Os ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Metall M Ir.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine durch die Formel 3 wiedergegebene Struktur auf.
    Figure DE102021112841A1_0022
    wobei m 1 oder 2 ist;
    Z, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus O oder S ausgewählt ist;
    X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind;
    Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist;
    Rx, Ry1, Rs1 Rs2, Rs3, R1, R2 R3, R4, R5, R6 und R7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    L aus einer einzelnen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist;
    benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    benachbarte Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass für Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa zwei Substituenten Rx, die Substituenten Rs1 und Rs2, die Substituenten Rs1 und Rs3 und die Substituenten Rs2 und Rs3 eine oder mehrere dieser Gruppen von benachbarten Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können beliebige dieser Gruppen von Substituenten auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass für Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa die Substituenten R1 und R2, die Substituenten R1 und R3, die Substituenten R2 und R3, die Substituenten R4 und R5, die Substituenten R5 und R6, die Substituenten R4 und R6, die Substituenten R1 und R7, die Substituenten R2 und R7, die Substituenten R3 und R7, die Substituenten R4 und R7, die Substituenten R5 und R7 und die Substituenten R6 und R7 oder mehrere dieser Gruppen von Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich können beliebige dieser Gruppen von Substituenten auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine durch die Formel 3 wiedergegebene Struktur auf:
    Figure DE102021112841A1_0023
    wobei m 1 oder 2 ist;
    Z, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus O oder S ausgewählt ist;
    wobei R1 bis R7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine durch die Formel 3 wiedergegebene Struktur auf:
    Figure DE102021112841A1_0024
    wobei m 1 oder 2 ist;
    Z, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus O oder S ausgewählt ist;
    wobei wenigstens eines von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine durch die Formel 3 wiedergegebene Struktur auf:
    Figure DE102021112841A1_0025
    wobei m 1 oder 2 ist;
    Z, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus O oder S ausgewählt ist;
    wobei wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine durch die Formel 3 wiedergegebene Struktur auf:
    Figure DE102021112841A1_0026

    wobei m 1 oder 2 ist;
    Z, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus O oder S ausgewählt ist;
    wobei wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in der Formel 2 und/oder der Formel 3 Y1 bis Y6 jeweils unabhängig aus CRy1 oder CRy2 ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in der Formel 2 und/oder der Formel 3 wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus N ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in der Formel 2 und/oder der Formel 3 Z aus O ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in der Formel 2 und/oder der Formel 3 wenigstens eines von X3 bis X8 aus N ausgewählt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 2020104238334 [0001]
    • CN 2020114924937 [0001]
    • CN 104335377 A [0010]
    • CN 107973823 A [0011]
    • US 7279704 [0019]
    • US 5844363 [0020]
    • US 6303238 [0020]
    • US 2003/0230980 [0020]
    • US 5703436 [0020]
    • US 5707745 [0020]
    • US 6097147 [0020]
    • US 2004/0174116 [0020]
    • US 7968146 [0023]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915 [0004]

Claims (27)

  1. Metallkomplex, der eine maximale Emissionswellenlänge von größer oder gleich 612 nm und vorzugsweise größer oder gleich 615 nm in einem Photolumineszenz (PL)-Spektrum aufweist, wobei der Metallkomplex ein Metall, das aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist, und einen Liganden La mit einer durch die Formel 1 wiedergegebenen Struktur umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0027
     wobei Z aus O ausgewählt ist; X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus C, CRx oder N ausgewählt sind; Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy oder N ausgewählt sind; Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und benachbarte Substituenten Rx optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  2. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei der Metallkomplex weiterhin einen Liganden Lb mit einer durch die folgende Formel wiedergegebenen Struktur umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0028
    wobei R1 bis R7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; vorzugsweise wenigstens eines oder zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist; noch besser wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens zwei von R4 bis R6 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind.
  3. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; und wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist, wobei das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist; Ry1, Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; L aus einer einzelnen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  4. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei wenigstens eines von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx oder CRy ausgewählt ist und Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; wobei vorzugsweise wenigstens zwei oder drei von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx und/oder CRy ausgewählt sind; und Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  5. Metallkomplex, der ein Metall, das aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist, und einen Liganden La mit einer durch die Formel 1' wiedergegebene Struktur umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0029
     wobei Z aus O, S oder Se ausgewählt ist; X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus C, CRx oder N ausgewählt sind; Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist; Rx, Ry1, Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; L aus einer einzigen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  6. Metallkomplex nach Anspruch 1 oder 5, wobei zwei benachbarte von X1 bis X4 C sind, eines der zwei C mit dem Metall durch eine Kohlenstoff-Metall-Bindung verbunden ist, eines von X1 bis X4 an einer Orthoposition der Kohlenstoff-Metall-Bindung aus CRx ausgewählt ist und Rx aus Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxylsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen ausgewählt ist.
  7. Metallkomplex nach Anspruch 5, wobei wenigstens eines von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx oder CRy1 ausgewählt ist; und das Rx und das Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; wobei vorzugsweise wenigstens zwei oder drei von X1 bis X8 und Y1 bis Y6 aus CRx und/oder CRy1 ausgewählt sind; und das Rx und Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  8. Metallkomplex nach Anspruch 5, wobei der La eine durch die Formel 2 wiedergegebene Struktur aufweist:
    Figure DE102021112841A1_0030
     wobei Z aus O, S oder Se ausgewählt ist; X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind; Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist; Rx, Ry1, Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; L aus einer einzigen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  9. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 8, wobei Y1 und Y2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1 oder N ausgewählt sind; Y3 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind und wenigstens eines von Y3 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist; Ry1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; L aus einer einzelnen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; benachbarte Substituenten Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise Rs1, Rs2 und Rs3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen aus diesen.
  10. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 9, wobei der Metallkomplex eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)q aufweist; wobei das Metall M aus Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au oder Cu ausgewählt ist; vorzugsweise das Metall M aus Ir, Pt, oder Os ausgewählt ist; La, Lb und Lc jeweils der erste Ligand, der zweite Ligand und der dritte Ligand des Metallkomplexes sind; m aus 1, 2 oder 3 ausgewählt ist, n aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist, q aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist und m+n+q gleich dem Oxidationszustand des Metalls M ist; wenn m größer als 1 ist, die mehreren La gleich oder verschieden sind; wenn n 2 ist, die zwei Lb gleich oder verschieden sind; wenn q 2 ist, die zwei Lc gleich oder verschieden sind; La, Lb und Lc optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; Lb und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sein können, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0031
    Figure DE102021112841A1_0032
     wobei Ra, Rb und Rc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Mono-Substitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergeben; Xb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2 umfasst; Xc und Xd, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die O, S, Se und NRN2 umfasst; Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  11. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 9, wobei der Metallkomplex eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)q aufweist; wobei das Metall M aus Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au oder Cu ausgewählt ist; La, Lb und Lc jeweils der erste Ligand, der zweite Ligand und der dritte Ligand des Metallkomplexes sind; m aus 1, 2 oder 3 ausgewählt ist, n aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist, q aus 0, 1 oder 2 ausgewählt ist und m+n+q gleich dem Oxidationszustand des Metalls M ist; wenn m größer als 1 ist, die mehreren La gleich oder verschieden sein können; wenn n 2 ist, die zwei Lb gleich oder verschieden sein können; wenn q 2 ist, die zwei Lc gleich oder verschieden sein können; La, Lb und Lc optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; und Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt ist:
    Figure DE102021112841A1_0033
     wobei Xc und Xd, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: O, S, Se und NRN2; Ra1, Rb1, Rc1 und RN2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; wobei benachbarte Substituenten Ra1, Rb1, Rc1 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0034
    Figure DE102021112841A1_0035
    Figure DE102021112841A1_0036
     wobei Ra, Rb und Rc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Mono-Substitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergeben; Xc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die O, S, Se und NRN3 umfasst; Ra, Rb, Rc und RN3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und benachbarte Substituenten Rb, Rc optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  12. Metallkomplex nach Anspruch 10, wobei der Metallkomplex eine durch die Formel 3 wiedergegebene Struktur aufweist:
    Figure DE102021112841A1_0037
     wobei m 1 oder 2 ist; Z O ist; X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind; Y1 bis Y6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy1, CRy2 oder N ausgewählt sind; wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und das Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist; Rx, Ry1, Rs1 Rs2, Rs3, R1, R2 R3, R4, R5, R6 und R7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; L aus einer einzelnen Bindung, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; benachbarte Substituenten Rx, Rs1, Rs2, Rs3 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; benachbarte Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, vorzugsweise wenigstens eines von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist; noch besser wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens zwei von R4 bis R6 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind.
  13. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 5 bis 12, wobei Y1 bis Y6 jeweils unabhängig aus CRy1 oder CRy2 ausgewählt sind.
  14. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 5 bis 12, wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus N ausgewählt ist.
  15. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 5 bis 12, wobei wenigstens eines von X3 bis X8 aus N ausgewählt ist; vorzugsweise eines von X3 bis X8 aus N ausgewählt ist; noch besser X8 N ist.
  16. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 5 bis 12, wobei X3 bis X8 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt sind; vorzugsweise das Rx aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe oder Kombinationen aus diesen ausgewählt ist; noch besser das Rx aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Neopentyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Adamantyl, Trimethylsilyl, Isopropyldimethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano oder Kombinationen aus diesen.
  17. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 5 bis 12, wobei X3 aus CRx ausgewählt ist und das Rx aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; vorzugsweise das Rx aus Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; noch besser das Rx aus Methyl oder deuteriertem Methyl ausgewählt ist.
  18. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 5 bis 17, wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist, wobei L aus einer einzelnen Bindung ausgewählt ist und Rs1, Rs2 und Rs3 jeweils unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen aus diesen; vorzugsweise Y2 und/oder Y4 aus CRy2 ausgewählt sind und wenigstens eines oder zwei oder drei von Rs1, Rs2 und Rs3 jeweils unabhängig aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind.
  19. Metallkomplex nach Anspruch 18, wobei wenigstens eines von Y1 bis Y6 aus CRy2 ausgewählt ist und Ry2 eine Struktur von -L-SiRs1Rs2Rs3 aufweist, wobei L aus einer einzelnen Bindung ausgewählt ist; und Rs1, Rs2 und Rs3 jeweils unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Neopentyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Adamantyl, Trifluormethyl, Phenyl und Kombinationen aus diesen.
  20. Metallkomplex nach Anspruch 1 oder 5, wobei La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem aus der Gruppe von La1 bis La1611 ausgewählt ist, wobei die spezifischen Strukturen von La1 bis La1611 wie folgt sind:
    Figure DE102021112841A1_0038
    Figure DE102021112841A1_0039
    Figure DE102021112841A1_0040
    Figure DE102021112841A1_0041
    Figure DE102021112841A1_0042
    Figure DE102021112841A1_0043
    Figure DE102021112841A1_0044
    Figure DE102021112841A1_0045
    Figure DE102021112841A1_0046
    Figure DE102021112841A1_0047
    Figure DE102021112841A1_0048
    Figure DE102021112841A1_0049
    Figure DE102021112841A1_0050
    Figure DE102021112841A1_0051
    Figure DE102021112841A1_0052
    Figure DE102021112841A1_0053
    Figure DE102021112841A1_0054
    Figure DE102021112841A1_0055
    Figure DE102021112841A1_0056
    Figure DE102021112841A1_0057
    Figure DE102021112841A1_0058
    Figure DE102021112841A1_0059
    Figure DE102021112841A1_0060
    Figure DE102021112841A1_0061
    Figure DE102021112841A1_0062
    Figure DE102021112841A1_0063
    Figure DE102021112841A1_0064
    Figure DE102021112841A1_0065
    Figure DE102021112841A1_0066
    Figure DE102021112841A1_0067
    Figure DE102021112841A1_0068
    Figure DE102021112841A1_0069
    Figure DE102021112841A1_0070
    Figure DE102021112841A1_0071
    Figure DE102021112841A1_0072
    Figure DE102021112841A1_0073
    Figure DE102021112841A1_0074
    Figure DE102021112841A1_0075
    Figure DE102021112841A1_0076
    Figure DE102021112841A1_0077
    Figure DE102021112841A1_0078
    Figure DE102021112841A1_0079
    Figure DE102021112841A1_0080
    Figure DE102021112841A1_0081
    Figure DE102021112841A1_0082
    Figure DE102021112841A1_0083
    Figure DE102021112841A1_0084
    Figure DE102021112841A1_0085
    Figure DE102021112841A1_0086
    Figure DE102021112841A1_0087
    Figure DE102021112841A1_0088
    Figure DE102021112841A1_0089
    Figure DE102021112841A1_0090
    Figure DE102021112841A1_0091
    Figure DE102021112841A1_0092
    Figure DE102021112841A1_0093
    Figure DE102021112841A1_0094
    Figure DE102021112841A1_0095
    Figure DE102021112841A1_0096
    Figure DE102021112841A1_0097
    Figure DE102021112841A1_0098
    Figure DE102021112841A1_0099
    Figure DE102021112841A1_0100
    Figure DE102021112841A1_0101
    Figure DE102021112841A1_0102
    Figure DE102021112841A1_0103
    Figure DE102021112841A1_0104
    Figure DE102021112841A1_0105
    Figure DE102021112841A1_0106
    Figure DE102021112841A1_0107
    Figure DE102021112841A1_0108
    Figure DE102021112841A1_0109
     wobei in den Strukturen von La1 bis La1507 Ra1 bis R19 jeweils die folgenden Gruppen sind:
    Figure DE102021112841A1_0110
  21. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 10 bis 20, wobei Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt ist:
    Figure DE102021112841A1_0111
     wobei R1 bis R7 jeweils unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe und Kombinationen aus diesen; und benachbarte Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise R1 bis R7 jeweils unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isobutyl, n-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyano oder Kombinationen aus diesen.
  22. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 10 bis 21, wobei Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem aus der Gruppe ausgewählt ist, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0112
    Figure DE102021112841A1_0113
    Figure DE102021112841A1_0114
    Figure DE102021112841A1_0115
    Figure DE102021112841A1_0116
    Figure DE102021112841A1_0117
    Figure DE102021112841A1_0118
    Figure DE102021112841A1_0119
    Figure DE102021112841A1_0120
    Figure DE102021112841A1_0121
    Figure DE102021112841A1_0122
    Figure DE102021112841A1_0123
    Figure DE102021112841A1_0124
    Figure DE102021112841A1_0125
    Figure DE102021112841A1_0126
    Figure DE102021112841A1_0127
    Figure DE102021112841A1_0128
    Figure DE102021112841A1_0129
    Figure DE102021112841A1_0130
    Figure DE102021112841A1_0131
    Figure DE102021112841A1_0132
    Figure DE102021112841A1_0133
    Figure DE102021112841A1_0134
    Figure DE102021112841A1_0135
    Figure DE102021112841A1_0136
    Figure DE102021112841A1_0137
    Figure DE102021112841A1_0138
    Figure DE102021112841A1_0139
    Figure DE102021112841A1_0140
    Figure DE102021112841A1_0141
    Figure DE102021112841A1_0142
    Figure DE102021112841A1_0143
    Figure DE102021112841A1_0144
    Figure DE102021112841A1_0145
    Figure DE102021112841A1_0146
    Figure DE102021112841A1_0147
    Figure DE102021112841A1_0148
    Figure DE102021112841A1_0149
    Figure DE102021112841A1_0150
  23. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 10 bis 22, wobei Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem aus der Gruppe ausgewählt ist, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021112841A1_0151
    Figure DE102021112841A1_0152
    Figure DE102021112841A1_0153
    Figure DE102021112841A1_0154
    Figure DE102021112841A1_0155
    Figure DE102021112841A1_0156
    Figure DE102021112841A1_0157
    Figure DE102021112841A1_0158
    Figure DE102021112841A1_0159
    Figure DE102021112841A1_0160
    Figure DE102021112841A1_0161
    Figure DE102021112841A1_0162
    Figure DE102021112841A1_0163
    Figure DE102021112841A1_0164
    Figure DE102021112841A1_0165
    Figure DE102021112841A1_0166
    Figure DE102021112841A1_0167
    Figure DE102021112841A1_0168
    Figure DE102021112841A1_0169
    Figure DE102021112841A1_0170
    Figure DE102021112841A1_0171
    Figure DE102021112841A1_0172
    Figure DE102021112841A1_0173
    Figure DE102021112841A1_0174
    Figure DE102021112841A1_0175
    Figure DE102021112841A1_0176
    Figure DE102021112841A1_0177
    Figure DE102021112841A1_0178
    Figure DE102021112841A1_0179
    Figure DE102021112841A1_0180
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    Figure DE102021112841A1_0182
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    Figure DE102021112841A1_0184
    Figure DE102021112841A1_0185
    Figure DE102021112841A1_0186
  24. Metallkomplex nach Anspruch 23, wobei der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) oder Ir(La)2(Lc) oder Ir(La)(Lc)2 aufweist, wobei, wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei aus der Gruppe von La1 bis La1611 ausgewählt ist und Lb aus einem aus der Gruppe von Lb1 bis Lb322 ausgewählt ist; wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lc) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei aus der Gruppe von La1 bis La1611 ausgewählt ist und Lc aus einem aus der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist; und wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)(Lc)2 aufweist, La aus einem aus der Gruppe von La1 bis La1611 ausgewählt ist und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei aus der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist; vorzugsweise der Metallkomplex aus der Gruppe von Verbindung 1 bis Verbindung 316 ausgewählt ist; wobei die Verbindungen 1 bis 216 und die Verbindungen 301 bis 316 jeweils die Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweisen, wobei die zwei La gleich sind und La und Lb jeweils aus den Strukturen ausgewählt sind, die in der folgenden Tabelle aufgelistet sind: Verbindung Nr. La Lb Verbindung Nr. La Lb 1 La13 Lb31 2 La16 Lb31 3 La37 Lb31 4 La40 Lb31 5 La61 Lb31 6 La64 Lb31 7 La73 Lb31 8 La85 Lb31 9 La97 Lb31 10 La109 Lb31 11 La112 Lb31 12 La121 Lb31 13 La124 Lb31 14 La146 Lb31 15 La168 Lb31 16 La190 Lb31 17 La234 Lb31 18 La245 Lb31 19 La740 Lb31 20 La752 Lb31 21 La764 Lb31 22 La776 Lb31 23 La788 Lb31 24 La1268 Lb31 25 La1280 Lb31 26 La1304 Lb31 27 La1376 Lb31 28 La1382 Lb31 29 La1388 Lb31 30 La1438 Lb31 31 La1450 Lb31 32 La1484 Lb31 33 La1490 Lb31 34 La1520 Lb31 35 La1521 Lb31 36 La1522 Lb31 37 La13 Lb57 38 La16 Lb57 39 La37 Lb57 40 La40 Lb57 41 La61 Lb57 42 La64 Lb57 43 La73 Lb57 44 La85 Lb57 45 La97 Lb57 46 La109 Lb57 47 La112 Lb57 47 La121 Lb57 49 La124 Lb57 50 La146 Lb57 51 La168 Lb57 52 La190 Lb57 53 La234 Lb57 54 La245 Lb57 55 La740 Lb57 56 La752 Lb57 57 La764 Lb57 58 La776 Lb57 59 La788 Lb57 60 La1268 Lb57 61 La1280 Lb57 62 La1304 Lb57 63 La1376 Lb57 64 La1382 Lb57 65 La1388 Lb57 66 La1438 Lb57 67 La1450 Lb57 68 La1484 Lb57 69 La1490 Lb57 70 La1520 Lb57 71 La1521 Lb57 72 La1522 Lb57 73 La13 Lb88 74 La16 Lb88 75 La37 Lb88 76 La40 Lb88 77 La61 Lb88 78 La64 Lb88 79 La73 Lb88 80 La85 Lb88 81 La97 Lb88 82 La109 Lb88 83 La112 Lb88 84 La121 Lb88 85 La124 Lb88 86 La146 Lb88 87 La168 Lb88 88 La190 Lb88 89 La234 Lb88 90 La245 Lb88 91 La740 Lb88 92 La752 Lb88 93 La764 Lb88 94 La776 Lb88 95 La788 Lb88 96 La1268 Lb88 97 La1280 Lb88 98 La1304 Lb88 99 La1376 Lb88 100 La1382 Lb88 101 La1388 Lb88 102 La1438 Lb88 103 La1450 Lb88 104 La1484 Lb88 105 La1490 Lb88 106 La1520 Lb88 107 La1521 Lb88 108 La1522 Lb88 109 La13 Lb122 110 La16 Lb122 111 La37 Lb122 112 La40 Lb122 113 La61 Lb122 114 La64 Lb122 115 La73 Lb122 116 La85 Lb122 117 La97 Lb122 118 La109 Lb122 119 La112 Lb122 120 La121 Lb122 121 La124 Lb122 122 La146 Lb122 123 La168 Lb122 124 La190 Lb122 125 La234 Lb122 126 La245 Lb122 127 La740 Lb122 128 La752 Lb122 129 La764 Lb122 130 La776 Lb122 131 La788 Lb122 132 La1268 Lb122 133 La1280 Lb122 134 La1304 Lb122 135 La1376 Lb122 136 La1382 Lb122 137 La1388 Lb122 138 La1438 Lb122 139 La1450 Lb122 140 La1484 Lb122 141 La1490 Lb122 142 La1520 Lb122 143 La1521 Lb122 144 La1522 Lb122 145 La13 Lb126 146 La16 Lb126 147 La37 Lb126 148 La40 Lb126 149 La61 Lb126 150 La64 Lb126 151 La73 Lb126 152 La85 Lb126 153 La97 Lb126 154 La109 Lb126 155 La112 Lb126 156 La121 Lb126 157 La124 Lb126 158 La146 Lb126 159 La168 Lb126 160 La190 Lb126 161 La234 Lb126 162 La245 Lb126 163 La740 Lb126 164 La752 Lb126 165 La764 Lb126 166 La776 Lb126 167 La788 Lb126 168 La1268 Lb126 169 La1280 Lb126 170 La1304 Lb126 171 La1376 Lb126 172 La1382 Lb126 173 La1388 Lb126 174 La1438 Lb126 175 La1450 Lb126 176 La1484 Lb126 177 La1490 Lb126 178 La1520 Lb126 179 La1521 Lb126 180 La1522 Lb126 181 La13 Lb212 182 La16 Lb212 183 La37 Lb212 184 La40 Lb212 185 La61 Lb212 186 La64 Lb212 187 La73 Lb212 188 La85 Lb212 189 La97 Lb212 190 La109 Lb212 191 La112 Lb212 192 La121 Lb212 193 La124 Lb212 194 La146 Lb212 195 La168 Lb212 196 La190 Lb212 197 La234 Lb212 198 La245 Lb212 199 La740 Lb212 200 La752 Lb212 201 La764 Lb212 202 La776 Lb212 203 La788 Lb212 204 La1268 Lb212 205 La1280 Lb212 206 La1304 Lb212 207 La1376 Lb212 208 La1382 Lb212 209 La1388 Lb212 210 La1438 Lb212 211 La1450 Lb212 212 La1484 Lb212 213 La1490 Lb212 214 La1520 Lb212 215 La1521 Lb212 216 La1522 Lb212 301 La201 Lb31 302 La201 Lb57 303 La201 Lb88 304 La201 Lb122 305 La201 Lb126 306 La201 Lb212 307 La743 Lb156 308 La755 Lb156 309 La1271 Lb156 310 La1283 Lb156 311 La1542 Lb156 312 La1584 Lb156 313 La1584 Lb122 314 La1584 Lb126 315 La1592 Lb122 316 La1592 Lb126
    wobei die Verbindungen 217 bis 300 jeweils die Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweisen, wobei die zwei La verschieden sind und La und Lb jeweils aus den in der folgenden Tabelle aufgelisteten Strukturen ausgewählt sind: Verbindung Nr. La La Lb Verbindung Nr. La La Lb 217 La13 La16 Lb31 218 La13 La37 Lb31 219 La13 La109 Lb31 220 La13 La146 Lb31 221 La13 La740 Lb31 222 La13 La752 Lb31 223 La13 La1534 Lb31 224 La4 La776 Lb31 225 La16 La64 Lb31 226 La16 La112 Lb31 227 La16 La146 Lb31 228 La112 La146 Lb31 229 La146 La190 Lb31 230 La146 La234 Lb31 231 La13 La16 Lb57 232 La13 La37 Lb57 233 La13 La109 Lb57 234 La13 La146 Lb57 235 La13 La740 Lb57 326 La13 La752 Lb57 237 La13 La1534 Lb57 328 La4 La776 Lb57 239 La16 La64 Lb57 240 La16 La112 Lb57 241 La16 La146 Lb57 242 La112 La146 Lb57 243 La146 La190 Lb57 244 La146 La234 Lb57 245 La13 La16 Lb88 246 La13 La37 Lb88 247 La13 La109 Lb88 248 La13 La146 Lb88 249 La13 La740 Lb88 250 La13 La752 Lb88 251 La13 La1534 Lb88 252 La4 La776 Lb88 253 La16 La64 Lb88 254 La16 La112 Lb88 255 La16 La146 Lb88 256 La112 La146 Lb88 257 La146 La190 Lb88 258 La146 La234 Lb88 259 La13 La16 Lb122 260 La13 La37 Lb122 261 La13 La109 Lb122 262 La13 La146 Lb122 263 La13 La740 Lb122 264 La13 La752 Lb122 265 La13 La1534 Lb122 266 La4 La776 Lb122 267 La16 La64 Lb122 268 La16 La112 Lb122 269 La16 La146 Lb122 270 La112 La146 Lb122 271 La146 La190 Lb122 272 La146 La234 Lb122 273 La13 La16 Lb126 274 La13 La37 Lb126 275 La13 La109 Lb126 276 La13 La146 Lb126 277 La13 La740 Lb126 278 La13 La752 Lb126 279 La13 La1534 Lb126 280 La4 La776 Lb126 281 La16 La64 Lb126 282 La16 La112 Lb126 283 La16 La146 Lb126 284 La112 La146 Lb126 285 La146 La190 Lb126 286 La146 La234 Lb126 287 La13 La16 Lb212 288 La13 La37 Lb212 289 La13 La109 Lb212 290 La13 La146 Lb212 291 La13 La740 Lb212 292 La13 La752 Lb212 293 La13 La1534 Lb212 294 La4 La776 Lb212 295 La16 La64 Lb212 296 La16 La112 Lb212 297 La16 La146 Lb212 298 La112 La146 Lb212 299 La146 La190 Lb212 300 La146 La234 Lb212
  25. Elektrolumineszenzbauelement, umfassend: eine Anode, eine Kathode, und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht den Metallkomplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 24 umfasst.
  26. Bauelement nach Anspruch 25, wobei die organische Schicht eine Licht emittierende Schicht ist und der Metallkomplex ein Licht emittierendes Material ist, vorzugweise das Elektrolumineszenzbauelement rotes oder weißes Licht emittiert, noch besser die Licht emittierende Schicht weiterhin wenigstens ein Hostmaterial umfasst, wobei das wenigstens eine Hostmaterial wenigstens eine chemische Gruppe umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Benzen, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Azadibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Napthalen, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen aus diesen.
  27. Verbindungsformulierung, die den Metallkomplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 24 umfasst.
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