TWI519625B - 用於發光二極體之經取代之寡聚氮雜咔唑 - Google Patents
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Description
本發明係關於有機發光裝置(OLED)。更特定而言，本發明係關於包含經取代之寡聚氮雜咔唑化合物之主體材料。此等材料可用於OLED以提供具有改良之性能之裝置。
所主張之發明係由、代表及/或結合聯合大學協作研究協定之以下各方中的一方或多方來完成：密歇根大學校董會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(The University of Southern California)及Universal Display公司。該協定在作出所主張之發明之日期時及其之前有效，且所主張之發明係作為在該協定之範疇內所採取之活動的結果而作出。
多種原因使得使用有機材料之光電子裝置變得愈加理想。用於製造該等裝置之許多材料價格相對較低廉，故有機光電子裝置較無機裝置具有成本優勢之潛力。此外，有機材料之固有性質(例如其撓性)使其極適用於特定應用中，例如於撓性基板上之製造。有機光電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有優於習用材料之性能優勢。舉例而言，有機發射層所發射光之波長通常可容易地使用適當摻雜劑進行調整。
OLED使用當在裝置兩端施加電壓時發光之薄有機膜。
在諸如平板顯示器、照明及背光等應用中使用OLED正變成愈加令人感興趣之技術。若干OLED材料及組態闡述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，其全文以引用方式併入本文中。
磷光發射分子之一種應用係全色彩顯示器。此顯示器之工業標準要求適於發射特定色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。具體而言，此等標準要求飽和紅色、綠色及藍色像素。色彩可使用CIE坐標量測，其已為業內熟知。
綠色發射分子之一實例係三(2-苯基吡啶)銥(表示為Ir(ppy)3)，其具有以下結構：
在此處及本文隨後之圖中，將自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵繪示成直線。
本文所用之術語「有機物」包括可用於製造有機光電子裝置之聚合物材料以及小分子有機材料。「小分子」係指任一不為聚合物之有機材料，且「小分子」實際上可相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不能將分子排除在「小分子」類別外。小分子亦可納入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可用作樹枝狀聚合物之核心部分，樹枝狀聚合物係由一系列化學殼層構築於
核心部分上而構成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信當前用於OLED領域之所有樹枝狀聚合物皆為小分子。
本文所用之「頂部」意指距基板最遠之地方，而「底部」意指最靠近基板之地方。當第一層闡述為「安置於」第二層之上時，則第一層遠離基板安置。除非指明第一層與第二層「接觸」，否則在第一層與第二層之間可能存在其他層。舉例而言，陰極可闡述為「安置於」陽極之上，即使二者之間存在各種有機層。
本文所用之「溶液可處理的」意指能於液體介質中溶解、分散或傳送及/或自液體介質沈積，該液體介質呈溶液或懸浮液形式。
當認為配體直接有助於發射材料之光活性性質時，該配體可稱為「光活性配體」。當認為配體並不有助於發射材料之光活性性質，但可改變光活性配體之性質時，該配體可稱為「輔助配體」。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)能級更接近真空能級，則該第一能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，故較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(不太負之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(不太負之EA)。在真空能級位於頂部之習用能級圖上，材料之
LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「更高」HOMO或LUMO能級似乎較「更低」HOMO或LUMO能級更接近此圖之頂部。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一功函數具有較高絕對值，則該第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因功函數通常量測為相對於真空能級之負數，故此意指功函數「越高」則負性越高。在真空能級位於頂部之習用能級圖上，「較高」功函數闡釋為沿向下方向遠離真空能級。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循不同於功函數之慣例。
關於OLED、及上述定義之更多細節可參見美國專利第7,279,704號，其全文以引用方式併入本文中。
提供式I之包含經取代之寡聚氮雜咔唑之化合物Y-X-Z， 式I。
基團Y選自由下列組成之群：A-B-C-D- A-B-C- A-B-
A、B、C及D中之每一者獨立地選自式II化合物：
在式II化合物中，X1選自基團C-R1及N，X2選自基團C-R2及N，X3選自基團C-R3及N，X4選自基團C-R4及N，X5選自基團C-R5及N，X6選自基團C-R6及N，X7選自基團C-R7及N，且X8選自基團C-R8及N。
基團A、B、C及D經由C-N鍵彼此連接，且A、B、C及D中之至少一者不為咔唑。基團X係芳基或雜芳基連接體，其視情況進一步經取代，且Y及X經由C-N鍵連接。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。基團Z選自由下列組成之群：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩，其視情況進一步經取代。
在一個態樣中，基團X具有結構，其中E、F、G及H獨立地選自由下列組成之群：
在一個態樣中，基團E、F、G及H視情況進一步經R9取
代，其中R9代表單、二、三或四取代，且R9獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。p、q、r及s中之每一者可具有0至4之值，且p+q+r+s至少為1。
在一個態樣中，基團A、B、C及D經由3位或6位之碳與9位之氮之間之鍵彼此連接。在另一態樣中，Z係2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基。在另一態樣中，A、B、C及D不為咔唑。
在一個態樣中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地選自由下列組成之群：苯基、聯苯、三苯基、聯三苯、萘、萉、菲、茀、、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、三、吲哚、氮雜吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔、喋啶、呫噸、啡噻、啡噁、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶及噻吩并二吡啶。
在一個態樣中，A、B、C及D獨立地選自由下列組成之群：
提供化合物之特定非限制性實例。在一個態樣中，該化合物選自由化合物1至化合物35組成之群。
提供包含有機發光裝置之第一裝置。該有機發光裝置進一步包含陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間之第一有機層。第一有機層包含式I化合物。
在一個態樣中，第一有機層係發射層且式I化合物係主體。在另一態樣中，該裝置進一步包含第二有機層，其係非發射層，且具有式I之化合物係第二有機層中之材料。在一個態樣中，有機層進一步包含發射化合物。在一個態樣中，發射化合物係具有至少一個選自由下列組成之群之配體的過渡金屬錯合物：
在一個態樣中，Ra、Rb及Rc可獨立地代表單、二、三或四取代。在另一態樣中，Ra、Rb、及Rc獨立地選自由下列
組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。在一個態樣中，Ra、Rb及Rc中之兩個毗鄰取代基視情況連結以形成稠環。
在一個態樣中，第二有機層係電子傳輸層且具有式I之化合物係第二有機層中之電子傳輸材料。在另一態樣中，第二有機層係阻擋層且具有式I之化合物係第二有機層中之阻擋材料。
在一個態樣中，第一裝置係有機發光裝置。在另一態樣中，第一裝置係消費產品。
通常，OLED包含至少一個安置於陽極與陰極之間且與其電連接之有機層。當施加電流時，陽極將電洞注入有機層，且陰極將電子注入有機層。所注入之電洞及電子各自朝向帶相反電荷之電極遷移。在電子與電洞位於同一分子上時，形成「激子」，其係具有激發能態之定域電子-電洞對。當激子經由光電發射機制弛豫時，發射光。在一些情形下，激子可定位於激基締合物或激基複合物上。亦可存在非輻射機制(例如熱弛豫)，但其通常認為不合意。
初始OLED使用自其單重態發光(「螢光」)之發射分子，如(例如)美國專利第4,769,292號中所揭示，其全文以引用方式併入本文中。螢光發射通常在小於10毫微秒之時
間訊框內發生。
最近，已證實具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6(1999)(「Baldo-II」)，其全文以引用方式併入本文中。磷光更詳細闡述於美國專利第7,279,704號第5行至第6行，其以引用方式併入本文中。
圖1顯示有機發光裝置100。該等圖式不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各層來製作。此等不同層之性質及功能以及實例材料更詳細闡述於US 7,279,704第6行至第10行，其以引用方式併入本文中。
可利用該等層中每一者之更多實例。舉例而言，撓性及透明基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，其全文以引用方式併入本文中。p摻雜型電洞傳輸層之實例係經F4-TCNQ以50：1之莫耳比摻雜之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，其全文以引用方式併入本文中。發射及主體材料之實例揭示於頒予
Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，其全文以引用方式併入本文中。n摻雜型電子傳輸層之實例係經Li以1：1之莫耳比摻雜之Bphen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，其全文以引用方式併入本文中。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其全文以引用方式併入本文中)揭示多種陰極實例，其包括具有薄金屬層(例如Mg：Ag)以及上覆透明導電、濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。阻擋層之理論及應用更詳細闡述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其全文以引用方式併入本文中。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全文以引用方式併入本文中。保護層之闡述可參見美國專利申請公開案第2004/0174116號，其全文以引用方式併入本文中。
圖2顯示倒置OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所述各層來製作。由於最常用之OLED組態具有安置於陽極上之陰極，且裝置200具有安置於陽極230下之陰極215，故裝置200可稱為「倒置」OLED。與彼等針對裝置100所闡述者相似之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供一個如何自裝置100之結構省略一些層之實例。
以非限制性實例形式提供圖1及2中所繪示之簡單分層結構，且應理解，本發明實施例可結合眾多種其他結構使用。所闡述之具體材料及結構實際上為例示性，且亦可使
用其他材料及結構。基於設計、性能及成本因素，藉由以不同方式組合所述之各種層可達成功能OLED，或可完全省略多個層。亦可包括未具體闡述之其他層。可使用不同於彼等具體闡述材料之材料。儘管本文所提供之許多實例闡述各種層為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合(例如主體材料與摻雜劑之混合物)或更通常可使用混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文中給定用於各種層之名稱不欲具有嚴格限制意味。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞並將電洞注入發射層220中，且其可闡述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可經闡述為具有設置於陰極與陽極之間之「有機層」。該有機層可包含單層，或可進一步包含(例如)參照圖1及2所述不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體闡述之結構及材料，例如包含聚合物材料之OLED(PLED)，例如揭示於頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中者，其全文以引用方式併入本文中。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可經堆疊，例如在頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述者，其全文以引用方式併入本文中。OLED結構可不同於圖1及2中所示之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括成角度之反射表面以改良輸出耦合，例如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之臺面結構及/或頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹坑結構，其全文以引用之方式併入本文中。
除非另有說明，否則各實施例之任何層皆可藉由任一適宜方法來沈積。對於有機層而言，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(例如在美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述者，其全文以引用方式併入本文中)、有機氣相沈積(OVPD)(例如頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述者，其全文以引用方式併入本文中)及藉由有機物蒸氣噴射印刷(OVJP)進行沈積(例如闡述於美國專利申請案序號10/233,470中者，其全文以引用方式併入本文中)。其他適宜沈積方法包括旋轉塗覆及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳係於氮氣或惰性氣氛中實施。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括經由遮罩沈積、冷焊(例如闡述於美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中者，其全文以引用方式併入本文中)及與一些沈積方法(例如噴墨及OVJD)有關之圖案化方法。亦可使用其他方法。欲沈積之材料可經修飾以使其能適合特定沈積方法。舉例而言，在小分子中可使用諸如具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之烷基及芳基等取代基以增強其進行溶液處理之能力。可使用具有20個碳或更多個碳之取代基，且3-20個碳係較佳範圍。具有不對稱結構之材料可較彼等具有對稱結構之材料具有更佳的溶液處理能力，此乃因不對稱材料可具有更低的重結晶傾向。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子進行溶液處理之能力。
根據本發明之實施例所製作之裝置可納入眾多種消費產品中，其包括平板顯示器、電腦監視器、電視、廣告牌、
內部或外部照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印刷機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微顯示器、車輛、大面積牆壁、影院或露天大型運動場顯示屏或招牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明所製作之裝置，其包括被動矩陣及主動矩陣。許多裝置意欲用於人類感覺舒適之溫度範圍內，例如18攝氏度至30攝氏度，且更佳於室溫下(20-25攝氏度)。
本文所述之材料及結構可應用於除OLED外之裝置中。舉例而言，其他光電子裝置(例如有機太陽能電池及有機光偵測器)可使用該等材料及結構。更一般而言，有機裝置(例如有機電晶體)可使用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基團、芳基、芳族基團及雜芳基為業內已知，且在US 7,279,704第31行至第32行中對其進行界定，其以引用方式併入本文中。
所提供新穎化合物由寡聚氮雜咔唑及二苯并噻吩(DBT)或二苯并呋喃(DBF)片段組成，該等片段由(聚)芳族間隔體間隔。「氮雜咔唑」係式II化合物，其中至少一個芳族CH基團已經氮原子替代。「寡聚氮雜咔唑」由兩個或更多個彼此連接之氮雜咔唑或咔唑組成。
本文所展示之新穎化合物具有使其合意於納入OLED裝置中之可調性質。該化合物之HOMO能級受寡聚氮雜咔唑基團控制，且LUMO能級受DBT或DBF基團控制。不受理
論限制，據信芳族間隔體調節式I化合物之分子間堆積及電荷傳輸性質。因此，本文所揭示化合物之新穎結構特徵可允許同時改變HOMO及LUMO能級而無干擾。此外，此等化合物在OLED裝置中用作(例如)主體分子時亦可達成優異電荷離域，藉此提供更佳之電荷平衡及改良之裝置性能(即效率、電壓及壽命)。式I化合物亦可在OLED裝置中用作電洞阻擋材料。
不受理論限制，將一或多個N原子引入式II化合物中可改良電壓並使所得材料具有更佳之電子載流子。本文所揭示新穎化合物之又一特徵係改良之膜形成性質。具體而言，具有不對稱結構之材料作為整體可提供改良之膜形成。據信，經改良膜形成係由於化合物之不對稱結構引起的結晶趨勢減小所致。
提供新穎式I之包含經取代之寡聚氮雜咔唑之化合物，Y-X-Z， 式I。
基團Y選自由下列組成之群：A-B-C-D- A-B-C- A-B-
A、B、C及D中之每一者獨立地選自式II化合物：
在式II化合物中，X1選自基團C-R1及N，X2選自基團C-R2及N，X3選自基團C-R3及N，X4選自基團C-R4及N，X5選自基團C-R5及N，X6選自基團C-R6及N，X7選自基團C-R7及N，且X8選自基團C-R8及N。
基團A、B、C及D經由C-N鍵彼此連接，且A、B、C及D中之至少一者不為咔唑。上述C-N鍵中之氮係式II化合物中之sp3雜化氮，即能夠具有打開價鍵之9位氮。上述C-N鍵中之碳原子係式II化合物中能夠形成鍵之任一碳原子。儘管「咔唑」通常可係指具有指定取代之式II化合物，但在A、B、C及D中之一者不為咔唑之背景下，其意味著A、B、C及D中之至少一者不為式II化合物，其中X1至X8均為C-H。基團X係芳基或雜芳基連接體，其視情況進一步經取代，且Y及X經由C-N鍵連接。當基團X經由C-N鍵而鍵結時，該鍵包含能夠於基團X上形成鍵之碳原子及式II化合物中之sp3雜化氮。
在一實施例中，基團A、B、C及D經由3位或6位之碳與9位之氮之間之鍵彼此連接。在一實施例中，A、B、C及D不為咔唑。不受理論限制，較佳經由3位或6位連接A、B、C及D，此乃因此位置處之氫原子對取代具有更大之反應性，且藉由經由3位或6位附接A、B、C及D可改良化合物整體穩定性。在一實施例中，Z係2-二苯并噻吩基、4-
二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基。如上文所述連接Z、X、A、B、C及D能夠使式I化合物之三重態值處於光譜之藍色部分。
基團A、B、C及D所用編號方案如下：
儘管僅繪示咔唑，但此編號方案亦適用於氮雜咔唑。
基團Z之編號方案如下：
儘管僅繪示二苯并噻吩/二苯并呋喃，但此編號方案亦適用於二苯并噻吩/二苯并呋喃之氮雜衍生物。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。基團Z選自由下列組成之群：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩，其視情況進一步經取代。
在一實施例中，基團X具有結構，其中E、F、G及H獨立地選自由下列組成之群：
在一實施例中，基團E、F、G及H視情況進一步經R9取代，其中R9代表單、二、三或四取代，且R9獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。p、q、r及s中之每一者可具有0至4之值，且p+q+r+s至少為1。
在一實施例中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地選自由下列組成之群：苯基、聯苯、三苯基、聯三苯、萘、萉、菲、茀、、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、三、吲哚、氮雜吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔、喋啶、呫噸、啡噻、啡噁
、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶及噻吩并二吡啶。
在一實施例中，A、B、C及D獨立地選自由下列組成之群：
A、B、C及D自所提供構建單元(building block)之選擇及其相互連接性(即如上文所述經由C-N鍵鍵結)允許來自此等化合物之三重態之光發射處於光譜之藍色部分中。
提供化合物之特定非限制性實例。在一實施例中，該化合物選自由化合物1至化合物35組成之群。
亦提供有機發光裝置。該裝置可包括陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間之第一有機層。在一實施例中，第一有機層包含式I化合物。有機發射層可包括主體及磷光摻雜劑。
在一實施例中，第一有機層係發射層且式I化合物係主體。在另一實施例中，該裝置進一步包含第二有機層，其係非發射層，且具有式I之化合物係第二有機層中之材料。在一實施例中，有機層進一步包含發射化合物。該發射化合物較佳係具有至少一個選自由下列組成之群之配體的過渡金屬錯合物：
不受理論限制，將此等過渡金屬配體納入OLED裝置中能夠製造具有高度合意性質(例如高效率、長三重態壽命等)
之OLED裝置。
在一實施例中，Ra、Rb及Rc獨立地代表單、二、三或四取代。在另一實施例中，Ra、Rb及Rc獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。在一實施例中，Ra、Rb及Rc之兩個毗鄰取代基視情況連結以形成稠環。
在一實施例中，第二有機層係電子傳輸層且具有式I之化合物係第二有機層中之電子傳輸材料。在另一實施例中，第二有機層係阻擋層且具有式I之化合物係第二有機層中之阻擋材料。如下文所述，在OLED裝置中使用式I化合物係有利的，此乃因該等裝置之合意性質(例如量子效率、亮度等)所致。
納入本文所述新穎化合物以及比較化合物之實例性OLED裝置繪示於圖4中。該OLED裝置係使用熟習此項技術者已知之真空熱沈積技術來製造。
圖4中OLED裝置之組份如下：800 Å ITO表面電極、作為電洞注入層之100 Å化合物HIL、作為電洞傳輸層(HTL)之300 Å化合物NPD、作為發射層(EML)之300 Å化合物1(Cmpd.1)或經15 wt%摻雜劑化合物摻雜之比較化合物(Comp.Cmpd.)、作為阻擋層之50 Å化合物1或化合物BL及作為ETL之400 Å Alq3。
OLED層組份之結構如下：
表1例示在OLED裝置中與比較化合物相比使用新穎化合物1獲得之結果。
表1中實例1及比較實例1中之OLED裝置具有相同結構，只是在第一情形下使用化合物1作為主體，而在第二情形下使用比較化合物作為主體。在該兩種情形下，均使用化合物BL作為阻擋層。自表1顯而易見，化合物1提供比比較化合物更佳之亮度效率(LE)、外部量子效率(EQE)及功率效率(PE)及顯著更佳之裝置壽命。LT80定義為在室溫及恆
定電流密度下初始亮度L0自100%降低至80%所需之時間。當化合物1及比較化合物用於阻擋層代替作為主體時觀察到類似結果。在所有情形下，所用化合物1均提供效率及壽命高於比較化合物之裝置。
數據表明使用含有由芳族間隔體連接之寡聚氮雜咔唑及二苯并噻吩或二苯并呋喃部分之式I化合物作為阻擋層或主體得到穩定性高於具有單一氮雜咔唑部分及二苯并噻吩部分之化合物(即比較化合物)之裝置。寡聚氮雜咔唑(式I化合物中之主要HOMO貢獻者)比氮雜咔唑更富電子。式I化合物(例如化合物1)優於類似於比較化合物之化合物，此乃因式I化合物之較高HOMO能級可增加電洞自HTL之注入及電洞在EML中之傳輸。式I化合物之此等性質可產生更佳之裝置電荷平衡及/或電荷重組之定位，從而達成改良之裝置壽命。
本文所述用於有機發光裝置中特定層之材料可與眾多種存在於該裝置中之其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示發射摻雜劑可與眾多種主體材料、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可存在之其他層結合使用。下文所述或所提及材料係可與本文所揭示化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來鑑別可組合使用之其他材料。
除本文所揭示材料外及/或與該等材料組合外，在OLED中亦可使用許多電洞注入材料、電洞傳送材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳送及電
子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例列示於下文中。列表包括非限制性材料類、用於各類材料之化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
對用於本發明之電洞注入/傳輸材料沒有特別限制，且可使用任一化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括但不限於：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物等化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，例如MoOx；p型半導電有機化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳族胺衍生物之實例包括但不限於下列一般結構：
Ar1至Ar9中之每一者選自：由芳族烴環狀化合物組成之
群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、二萘嵌苯、甘菊環；由芳族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、三、噁、噁噻、噁二、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并異噁、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔、喋啶、呫噸、吖啶、吩、啡噻、啡噁、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係相同類型或不同類型之基團，其選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團且彼此直接鍵結或經由下列中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一Ar進一步經選自由下列組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由下列組成之群：
k係1至20之整數；X1至X8係CH或N；Ar1具有與上文所定義相同之基團。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括但不限於下列通式：
M係原子量大於40之金屬；(Y1-Y2)係二齒配體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係1至可附接至金屬之配體之最大個數的整數值；且m+n係可附接至金屬之配體之最大個數。
在一個態樣中，(Y1-Y2)係2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)係碳烯配體。
在另一態樣中，M選自Ir、Pt、Os及Zn。
在又一態樣中，金屬錯合物相對於Fc+/Fc對在溶液中具有最小氧化電位(小於約0.6 V)。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。對主體材料之實例沒有特別限制，且可使用
任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有下列通式：
M係金屬；(Y3-Y4)係二齒配體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係1至可附接至金屬之配體之最大個數的整數；且m+n係可附接至金屬之配體之最大個數。
在一個態樣中，金屬錯合物係：
(O-N)係二齒配體，其具有配位至原子O及N之金屬。
在另一態樣中，M選自Ir及Pt。
在又一態樣中，(Y3-Y4)係碳烯配體。
可用作主體之有機化合物之實例選自：由芳族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯、菲、茀、芘、、二萘嵌苯、甘菊環；由芳族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、三、噁、噁
噻、噁二、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并異噁、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔、喋啶、呫噸、吖啶、吩、啡噻、啡噁、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係相同類型或不同類型之基團，其選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團且彼此直接鍵結或經由下列中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一基團進一步經選自由下列組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
R1至R7獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其係芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及Ar之定義類似之定義。
k係0至20之整數。
X1至X8選自CH或N。
電洞阻擋層(HBL)可用於減少離開發射層之電洞及/或激子之數量。與缺少阻擋層之類似裝置相比，在裝置中存在此阻擋層可產生實質上更高之效率。此外，阻擋層可用於將發射限制在OLED之期望區域內。
在一個態樣中，用於HBL中之化合物同樣含有上文所述用作主體之分子。
在另一態樣中，用於HBL中之化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
k係0至20之整數；L係輔助配體，m係1至3之整數。
電子傳輸層(ETL)可包括能傳輸電子之材料。電子傳輸層可係純的(未經摻雜)、或經摻雜的。摻雜可用於增強導電性。對ETL材料之實例沒有特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用於傳輸電子即可。
在一個態樣中，用於ETL中之化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
R1選自由下列組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其係芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及Ar之定義類似之定義。
Ar1至Ar3具有與上文所提及Ar之定義類似之定義。
k係0至20之整數。
X1至X8選自CH或N。
在另一態樣中，用於ETL中之金屬錯合物含有但不限於
下列通式：
(O-N)或(N-N)係二齒配體，其具有配位至原子O、N或N、N之金屬；L係輔助配體；m係1至可附接至金屬之配體之最大個數的整數值。
在用於OLED裝置各層之任何上述化合物中，氫原子可部分或全部氘化。
除本文所揭示材料外及/或與該等材料組合外，在OLED中亦可使用許多電洞注入材料、電洞傳送材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳送及電子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例列示於下表2中。表2列示非限制性材料類、用於各類材料之化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
應理解，本文所述之各實施例僅用於舉例說明，且其並不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，本文所闡述之許多材料及結構可由其他材料及結構代替，此並不背離本發明之精神。因此，如熟習此項技術者將明瞭，所主張之本發
明可包括本文所述之特定實例及較佳實施例之變型。應理解，關於本發明為何可行之各種理論並不意欲具有限制性。
本文件通篇所用化學縮寫如下：PPh3係三苯基膦，DCM係二氯甲烷，dba係(二亞苄基丙酮，Cy係環己基，OAc係乙酸酯，DBU係1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯，dppf係1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵，THF係四氫呋喃。
化合物1之合成
向第三丁醇鈉(11.69 g,122 mmol)、三苯基膦(2.66 g,10.14 mmol)、乙酸鈀(1.138 g,5.07 mmol)、2,3-二氯吡啶(15 g,101 mmol)及苯胺(10.18 ml,111 mmol)之混合物中添加鄰-二甲苯(100 mL)。藉由真空-氮循環使該溶液脫氣，然後在120℃下在不存在光時加熱3小時並冷卻至室溫。在另一燒瓶中，將三環己基膦(16.04 ml,10.14 mmol)、乙酸鈀(1.138 g,5.07 mmol)及DBU(30.6 ml,203 mmol)溶於二甲基乙醯胺(100 ml)中。藉由真空/氮循環使此溶液脫氣並將其轉移至上文反應混合物上。在150℃下將所得反應混合物再攪拌12小時，冷卻至室溫並用水猝滅。用乙酸乙酯萃取水相。用LiCl(10 wt%)水溶液洗滌合併之有機相，經
MgSO4乾燥。在蒸發掉溶劑後，將黑色殘餘物自二氯甲烷沈澱至己烷中。藉由自甲苯重結晶來純化粗產物，得到淺黃白色產物9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(9.0 g)。
N-甲苯磺醯基-3-碘咔唑之合成闡述於WO2009/086028中。向250 mL燒瓶中添加9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(5 g,29.7 mmol)、N-甲苯磺醯基-3-碘咔唑(14.63 g,32.7 mmol)、碘化亞銅(I)(0.283 g,1.486 mmol)及磷酸鉀(13.25 g,62.4 mmol)。使其脫氣後添加無水間-二甲苯(150 mL)及環己烷-1,2-二胺(0.339 g,2.97 mmol)。將所得綠色懸浮液回流3天。在矽膠上實施管柱層析(洗脫液己烷/DCM 1：4,v/v)，提供產物9-(9-甲苯磺醯基-咔唑-3-基)-吡啶并[2,3-b]吲哚(9.9 g)。
將9-(9-甲苯磺醯基-咔唑-3-基)-吡啶并[2,3-b]吲哚(9.9 g,20.30 mmol)及NaOH(8.12 g,203 mmol)於THF(100 mL)、乙醇(50 mL)及水(50 mL)中之混合物溶液回流一周。在冷卻至室溫後，藉由過濾獲得白色固體，並逐次用水、乙
醇、DCM與乙醇洗滌，得到9-(9H-咔唑-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(4.8 g)。
將二苯并[b,d]噻吩-4-基-酸(10.00 g,43.8 mmol)、1,3-二溴苯(20.69 g,88 mmol)及Pd(PPh3)4觸媒(0.507 g,0.438 mmol)溶於200 mL甲苯中，並添加存於50 mL水中之碳酸鉀(18.18 g,132 mmol)，並在N2下將混合物回流，過夜。將混合物冷卻至室溫，並分離出有機層，過濾並蒸發。在蒸發後藉由在矽膠上實施管柱層析(用己烷/DCM 95/5 v/v混合物洗脫)來純化殘餘物，隨後自己烷重結晶。獲得呈白色固體形式之4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(12 g，產率為81%)。
將4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(18.50 g,54.5 mmol)及4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧硼)(18.00 g,70.9 mmol)溶於200 mL二噁烷中，並向該二噁烷溶液中添
加乙酸鉀(10,70 g,109 mmol)、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(0.666 g,1.091 mmol)及叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(0.499 g,0.545 mmol)。使反應混合物脫氣並加熱至回流，過夜，冷卻至室溫，過濾並蒸發。在矽膠上利用己烷/DCM 95/5 v/v洗脫液實施管柱層析，提供呈白色固體形式之2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼(15.1 g,71%)。
將2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼(8.80 g,22.78 mmol)及1,3-二溴苯(21.49 g,91 mmol)溶於甲苯(300 mL)中，且然後添加存於50 mL水中之碳酸鉀(9.44 g,68.3 mmol)及Pd(PPh3)4觸媒(0.263 g,0.228 mmol)。使反應混合物脫氣並在N2下回流，過夜。然後分離出有機層，蒸發並在矽膠上實施管柱層析，用己烷/DCM9：1 v/v混合物洗脫，提供呈白色固體形式之4-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩(7.5 g,18.06 mmol，產率為79%)。
在氮氣中將9-(9H-咔唑-3-基)-吡啶并[2,3-b]吲哚(2.50 g,7.50 mmol)、4-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩(3.11 g,7.50 mmol)、Pd2(dba)3(0.137 g,0.150 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-3-基)膦(0.123 g,0.30 mmol)及第三丁醇鈉(1.44 g,15.00 mmol)於二甲苯(150 mL)中之溶液回流，過夜。在冷卻至室溫後，用水洗滌反應混合物，經Na2SO4乾燥並蒸發掉溶劑。將殘餘物溶於熱甲苯中，與矽藻土混合，並藉由管柱層析利用己烷：甲苯(1：9至0：10，v/v)作為洗脫液實施純化。在乙醇中沈澱產物，並藉由在真空下(<105托)熱昇華進一步純化，得到呈白色玻璃狀固體形式之9-(9-(3'-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-咔唑-3-基)-吡啶并[2,3-b]吲哚(3.21 g)。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧倒置有機發光裝置
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1顯示有機發光裝置。
圖2顯示不具有單獨電子傳輸層之倒置有機發光裝置。
圖3顯示例示性經取代之寡聚氮雜咔唑化合物。
圖4顯示用於測試式I化合物之例示性OLED結構。
Claims (17)
- 一種式I化合物，Y-X-Z，式I，其中Y係選自由下列組成之群：A-B-C-D- A-B-C- A-B-
- 如請求項1之化合物，其中X係，其中E、F、G及H係獨立地選自由下列組成之群：
- 如請求項1之化合物，其中A、B、C及D係經由3位或6位之碳與9位之氮之間之鍵彼此連接。
- 如請求項1之化合物，其中Z係2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基。
- 如請求項1之化合物，其中A、B、C及D不為咔唑。
- 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8係獨立地選自由下列組成之群：苯基、聯苯、三苯基、聯三苯、萘、萉、菲、茀、、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、三、吲哚、氮雜吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔、喋啶、呫噸、啡噻、啡噁、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶及噻吩并二吡啶。
- 如請求項1之化合物，其中A、B、C及D係獨立地選自由下列組成之群：
- 如請求項7之化合物，其中該化合物係選自由下列組成之群：
- 一種第一裝置，其包含有機發光裝置，該有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間之第一有機層，其包含具有式I之化合物：Y-X-Z式I，其中Y係選自由下列組成之群：A-B-C-D- A-B-C- A-B-
- 如請求項9之第一裝置，其中該第一有機層係發射層且 該式I化合物係主體。
- 如請求項10之第一裝置，其中該有機層進一步包含發射化合物。
- 如請求項11之第一裝置，其中該發射化合物係具有至少一個選自由下列組成之群之配體的過渡金屬錯合物：
- 如請求項9之第一裝置，其中該裝置進一步包含第二有機層，其係非發射層，且該具有式I之化合物係該第二有機層中之材料。
- 如請求項13之第一裝置，其中該第二有機層係電子傳輸層，且該具有該式I之化合物係該第二有機層中之電子傳輸材料。
- 如請求項13之第一裝置，其中該第二有機層係阻擋層，且該具有該式I之化合物係該第二有機層中之阻擋材料。
- 如請求項9之第一裝置，其中該裝置係有機發光裝置。
- 如請求項9之第一裝置，其中該裝置係消費產品。
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