KR102044135B1 - 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 - Google Patents

인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물을 제공한다.
Figure 112012098624680-pat00047

Description

인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 {Phosphorescent compound and Organic light emitting diode device using the same}
본 발명은 유기발광다이오드소자에 이용되는 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 높은 삼중항 에너지와 우수한 열적 안정성을 가져 발광 효율이 향상된 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기발광다이오드소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 10nm 내지 60nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 호스트인 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 하기 화학식1-4로 표시되는 인광 청색 Dopant인 tris((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine)irdium(III) (FCNIr) 또는 하기 화학식1-5로 표시되는 Iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C2’]picolinate (Firpic)를 도핑하여 청색 발광물질층을 형성한다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
화학식1 -1
Figure 112012098624680-pat00001
화학식1 -2
Figure 112012098624680-pat00002
화학식1 -3
Figure 112012098624680-pat00003
화학식1 -4
Figure 112012098624680-pat00004
최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 인광 도펀트(dopant)는 일반적으로 유기물의 중심부에 Ir, Pt, Eu와 같은 무거운 원소(heavy atom)를 포함하며 삼중항에서 단일항으로의 전자 전이 확률이 높다.
하지만 이러한 도펀트는 농도 소광 현상으로 급격한 효율감소가 발생하기 때문에, 단독으로 발광물질층을 구성할 수는 없다. 따라서, 도펀트보다 열안정성 및 삼중항 에너지가 높은 호스트와 함께 발광층을 이루게 된다.
인광물질을 포함하는 유기발광다이오드소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트에서 만나게 되고, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 도펀트의 삼중항으로 전이되기 때문에, 모든 엑시톤의 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 기저상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다.
이때, 도펀트로의 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 반드시 커야만 한다. 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작은 경우, 도펀트에서 호스트로의 에너지 역전이 현상이 발생하여 효율이 저하된다. 이러한 삼중항 에너지는 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층과 인접한 정공 수송층 및 전자 수송층에서도 중요하다.
즉, 도 1을 참조하면, 종래 호스트 물질로 널리 사용되는 CBP의 경우 삼중항 에너지가 2.6eV 이므로, 청색 인광 도펀트로 이용되는 Firpic 또는 FCNIr에 비해 삼중항 에너지가 작기 때문에 효율 감소가 발생한다.
따라서, 삼중항 에너지가 청색 인광 도펀트 보다 크고 열적 안정성이 우수한 인광 화합물의 개발이 요구된다.
본 발명은 삼중항 에너지가 2.9eV이상이며 열적 안정성이 우수한 신규 인광 화합물을 제공하고자 한다.
또한, 높은 삼중항 에너지를 갖고 열적 안정성이 우수한 인광 화합물을 제공하여, 이를 이용한 유기발광다이오드소자의 효율 향상을 목적으로 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이 중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물을 제공한다.
Figure 112012098624680-pat00005
본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 R은 페닐(phenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 페닐피리딘(phenylpyridine), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline) 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 R은 하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112012098624680-pat00006
Figure 112012098624680-pat00007
본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 R의 치환체는 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline) 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 인광 화합물에 있어서, 하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112012098624680-pat00008
Figure 112012098624680-pat00009
Figure 112012098624680-pat00010
Figure 112012098624680-pat00011
Figure 112012098624680-pat00012
Figure 112012098624680-pat00013
Figure 112012098624680-pat00014
Figure 112012098624680-pat00015

다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과; 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과; 상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고, 상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되는 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자를 제공한다.
Figure 112012098624680-pat00016
본 발명의 인광 화합물은 2.9eV이상의 삼중항 에너지를 갖는다. 따라서, 도펀트로의 에너지 역전이 현상에 따른 발광효율 저하를 방지할 수 있다.
즉, 카볼린 코어의 일측에 전자 특성이 강한 치환기를 도입하고 타측에 정공 특성이 강한 카바졸을 도입함으로써 양 극성(bipolar)을 갖고 삼중항 에너지가 2.9eV 이상인 신규 인광 물질을 제공한다.
또한, 본 발명의 인광 화합물은 우수한 열적 안정성, 즉 높은 Tg를 갖기 때문에, 고온에서의 발광 효율 저하를 최소화할 수 있는 장점을 갖는다.
또한, 본 발명의 인광 화합물은 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 유기발광층, 정공 수송층 또는 전자 수송층에 이용함으로써 유기발광다이오드소자의 발광효율이 향상되고 구동전압이 감소되는 효과를 갖는다.
도 1은 종래 유기발광다이오드소자용 호스트 물질인 CBP의 PL 스펙트럼이다.
도 2a 및 2b 각각은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자용 인광 화합물의 저온 PL 스펙트럼과 상온에서의 UV/PL 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 인광 물질의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기발광다이오드소자에 대해 설명한다.
본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식2로 표시된다. 즉, 카볼린(carboline) 코어의 일측에 전자 특성이 강한 치환기를 도입하고 타측에 정공 특성이 강한 카바졸(carbazole)을 도입함으로써, 높은 삼중항(triplet) 에너지 및 Tg와 바이폴라(bipolar) 특성을 갖게 된다.
화학식2
Figure 112012098624680-pat00017
상기 화학식2에서 X, Y, Z는 각각 독립적으로 탄소(carbon)와 질소(nitrogen)으로부터 선택되며, 이중 적어도 어느 하나는 질소이다. 즉, X, Y, Z 중 적어도 어느 하나가 질소이기 때문에, 상기 화학식2의 화합물은 카볼린 코어를 갖게 된다.
예를 들어, X는 질소이고 Y와 Z가 탄소인 경우 알파-카볼린 (α-Carboline)기이며, Y는 질소이고 X와 Z가 탄소인 경우 -카볼린 (β-Carboline)기이고, Z는 질소이고 X와 Y가 탄소인 경우 감마-카볼린 (γ-Carboline)기이다.
또한, 상기 화학식2에서 R은 전자 특성이 강한 헤테로 고리 화합물 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, R은 페닐(phenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 페닐피리딘(phenylpyridine), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline) 및 이들의 치환체로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 R의 치환체는 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline) 및 이들의 치환체로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식2의 R은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식3
Figure 112012098624680-pat00018
Figure 112012098624680-pat00019

예를 들어, 상기 화학식2의 물질은 하기 화학식4에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식4
Figure 112012098624680-pat00020
Figure 112012098624680-pat00021
Figure 112012098624680-pat00022
Figure 112012098624680-pat00023
Figure 112012098624680-pat00024
Figure 112012098624680-pat00025
Figure 112012098624680-pat00026
Figure 112012098624680-pat00027

상기 화학식2로 표시된 인광 화합물은 아래에서 보여지는 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 가져 발광효율의 저하를 방지한다. 또한, 높은 열적 안정성을 갖기 때문에 발광효율의 저하를 최소화할 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 인광 화합물 중 하기 화학식5의 A-1, A-2, A-3으로 표시된 인광 화합물의 합성예를 설명한다.
화학식5
Figure 112012098624680-pat00028
Figure 112012098624680-pat00029
Figure 112012098624680-pat00030

1. A-1 화합물 합성
반응식1
Figure 112012098624680-pat00031
250 mL 이구 플라스크(2-neck flask)에 2-iododibenzothiophene (1.7 g, 5.5 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido[2,3-b]indole (1.5 g, 4.50 mmol), CuI (0.26 g, 1.37 mmol), K3PO4 (1.9 g, 9.0 mmol), trans-1,2-diaminocyclohexane (0.16 mL, 1.37 mmol)를 넣고 1,4-dioxane 80 mL로 녹인 후 24시간 동안 환류, 교반시켰다. 반응 종료 후 solvent를 감압 증류하고 dichloromethane으로 필터 하여 얻은 여액을 dichloromethane:hexane=1:1 전개용매를 사용하여 column하였다. 이후, chloroform 용매에서 재결정하여 흰색 고체(white solid)인 A-1 화합물 1.6 g (68%)을 얻었다.
2. A-2 화합물의 합성
반응식2
Figure 112012098624680-pat00032
250 mL 이구 플라스크에 2-Iododibenzothiophene (2.1 g, 7.2 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido[2,3-b]indole (2g, 6.0 mmol), CuI (0.34 g, 1.8 mmol), K3PO4 (2.55 g, 12.0 mmol), trans-1,2-diaminocyclohexane (0.22 mL, 1.8 mmol)를 넣고 1,4-dioxane 120 mL로 녹인 후 26시간 동안 환류, 교반시켰다. 반응 종료 후 solvent를 감압 증류하고 dichloromethane으로 필터 하여 얻은 여액을 dichloromethane:hexane=1:1 전개용매를 사용하여 column하였다. 이후, chloroform 용매에서 재결정하여 흰색 고체인 A-2 화합물 1.8 g (60%)을 얻었다.
3. A-3 화합물 합성
반응식3
Figure 112012098624680-pat00033

250 mL 이구 플라스크에 2-(2-Iodophenyl)pyridine (2.0g, 7.12 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido[2,3-b]indole (2g, 6.0 mmol), CuI (0.34 g, 1.8 mmol), K3PO4 (2.55 g, 12.0 mmol), trans-1,2-diaminocyclohexane (0.22 mL, 1.8 mmol) 를 넣고 1,4-dioxane 120 mL로 녹인 후 26시간 동안 환류, 교반시켰다. 반응 종료 후 solvent를 감압 증류하고 dichloromethane으로 필터 하여 얻은 여액을 dichloromethane:hexane=1:1 전개용매를 사용하여 column하였다. 이후, chloroform 용매에서 재결정하여 흰색 고체인 A-3 화합물 1.9 g (66%)을 얻었다.
인광 화합물 A-1, A-2, A-3 화합물의 저온 PL 스펙트럼과 상온에서의 UV/PL 스펙트럼을 도 2a 및 도 2b에 도시하였다. 또한, 종래 인광 화합물인 CBP, mCP와 본 발명의 인광 화합물 A-1, A-2, A-3의 특성을 표1에 나타내었다.
λabs (nm) λPL (nm)/77K Band gap energy (eV) LUMO (eV) HOMO (eV) ET (eV) Tg (℃)
CBP 359 478 3.46 -2.5 -6.0 2.6 60
mCP 355 421 3.5 -2.4 -5.9 2.95 55
A-1 358 424 3.47 -2.37 -5.73 2.93 120
A-2 359 424 3.46 -2.93 -5.58 2.93 124
A-3 359 424 3.46 -2.16 -5.62 2.93 113
표1에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물은 종래 인광 화합물인 CBP에 비해 높은 삼중항 에너지(ET)를 갖는다. 따라서, 도펀트로의 에너지 역 전이 현상이 방지되어 발광효율이 향상된다.
또한, 인광 화합물 mCP와 동등 수준의 삼중항 에너지를 가지며 mCP보다 높은 Tg를 갖는다. 따라서, 고온에서의 농도 소광 현상을 방지함으로써 발광효율이 더욱 증대된다.
이하, 상기 본 발명의 인광 화합물을 이용하여 유기발광다이오드소자를 제작하는 실험예와 비교예를 통해, 본 발명에 의한 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자의 성능을 비교 설명한다.
실험예
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝 한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HAT-CN (hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile, 50Å), NPB(550Å), TAPC(di-(4-(N,N'-ditolyl-amino)-phenyl)cyclohexane, 100Å), 호스트 A-2 + 도펀트 FCNIr(15%) (300Å), TmPyPB(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 400Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
비교예
실험예와 호스트를 제외하고 동일한 구성으로 소자를 형성하였으며, 호스트로 하기 화학식5로 표시되는 mCP를 이용하였다.
화학식5
Figure 112012098624680-pat00034
상술한 실험예와 비교예의 실험결과를 아래 표2에 나타내었다.
V J (mA/cm2) 양자효율(%) cd/A Lm/W CIE(x) CIE(y)
실험예 5.56 10 12.2 18.6 10.5 0.155 0.243
비교예 6.05 10 7.7 13.5 7.13 0.156 0.285
표2에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물을 이용한 유기발광다이오드소자는 종래 인광 화합물인 mCP를 이용한 유기발광다이오드소자에 비해 발광효율, 구동 전압, 색감에서 우수한 특성을 갖는다.
상기한 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기발광다이오드소자에 대한 실시예를 도 3에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.
여기서, 상기 발광물질층(123), 상기 정공 수송층(122) 및 전자 수송층(124) 중 적어도 어느 하나는 상기 화학식2로 표시된 본 발명의 인광 물질을 포함하여 이루어진다.
예를 들어, 상기 발광물질층(123)이 본 발명의 인광 물질을 호스트 물질로 포함할 경우, 도펀트가 약 1~30wt% 첨가될 있으며, 청색을 발광하게 된다. 이때, 상기 인광 물질은 도펀트보다 큰 2.9eV 이상의 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 호스트 물질에서 도펀트로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지된다. 또한, 높은 Tg 값을 가져 열적 안정성이 향상되기 때문에, 발광 효율의 저하가 방지된다.
한편, 상기 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)이 본 발명의 인광 물질로 이루어지는 경우, 상기 인광 물질은 발광물질층(123)의 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 도펀트에서 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)으로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지되며 우수한 열적 안정성에 의해 고온에서의 농도 소광 현상이 방지된다. 따라서, 유기발광다이오드소자의 에너지 효율 저하를 방지할 수 있는 장점을 갖는다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
    Figure 112019034337565-pat00038

    Figure 112019034337565-pat00039

    Figure 112019034337565-pat00040

    Figure 112019034337565-pat00041

    Figure 112019034337565-pat00042

    Figure 112019034337565-pat00043

    Figure 112019034337565-pat00044

    Figure 112019034337565-pat00045

  6. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
    상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과;
    상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고,
    상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 제 5 항의 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
    Figure 112019034337565-pat00046

  7. 하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 비치환된 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되고 질소(N)에 직접 결합된 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
    Figure 112019034337565-pat00052

  8. 제 7 항에 있어서,
    하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
    Figure 112019034337565-pat00053

    Figure 112019034337565-pat00054

    Figure 112019034337565-pat00055

    Figure 112019034337565-pat00056
    Figure 112019034337565-pat00057

    Figure 112019034337565-pat00058

    Figure 112019034337565-pat00059

  9. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
    상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과;
    상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고,
    상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 제 7 항의 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
  10. 제 6 항 또는 제 9 항에 있어서,
    상기 인광 화합물은 상기 발광물질층에 호스트로 포함되고, 상기 발광물질층은 도펀트를 더 포함하는 유기발광다이오드소자.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 인광 화합물은 상기 도펀트보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 유기발광다이오드소자.
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