KR20150064682A - 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명의 유기 발광 화합물은 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명을 가져, 유기발광소자에 적용시 우수한 소자 특성을 나타낼 수 있다.

Description

신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {NOVEL ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 발광 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명 구현이 가능한 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2 -30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 -30의 알킬기, C2 -30의 알케닐기, C2 -30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
*-는 결합부위이며,
n은 1 또는 2이며, n이 2인 경우 Ar은 존재하지 않는다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 발광 화합물은 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명을 가져, 유기발광소자에 적용시 우수한 소자특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공전달층
14 : 발광층
15 : 전자전달층
16: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2 -30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 -30의 알킬기, C2 -30의 알케닐기, C2 -30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
*-는 결합부위이며,
n은 1 또는 2이며, n이 2인 경우 Ar은 존재하지 않는다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 화학식 2 내지 5로 표시되는 것 중 하나일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 5]
Figure pat00006
상기 화학식 2 내지 5에서 X, Ar, R1, R2, R3 및 R4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 예는 다음과 같다:
Figure pat00007
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본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명을 가져, 유기발광소자에 적용시 우수한 소자특성을 나타낼 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
Figure pat00459
상기 반응식 1에서 상기 반응식들에서 X, Ar, R1, R2, R3, 및 R4는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R은 각각 독립적으로 화학식 1의 각각 독립적으로 화학식 1의 R1 내지 R2와 같다.
보다 구체적으로 본 발명의 화학식 2 내지 5의 화합물은 각각 하기 반응식 2 내지 5를 통하여 제조될 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00460

[반응식 3]
Figure pat00461
[반응식 4]
Figure pat00462
[반응식 5]
Figure pat00463
상기 반응식들에서 X, Ar, R1, R2, R3, 및 R4는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R은 각각 독립적으로 화학식 1의 각각 독립적으로 화학식 1의 R1 내지 R2와 같다.
또한, 본 발명은 발광물질로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
또한, 상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 호스트로 사용하는 경우, 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지 15 중량부로 도핑되는 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소된다는 문제점이 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 바람직하다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층 상부에 전자주입층 물질을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 바람직하게는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 낮은 구동전압, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명 등의 우수한 소자 특성을 가진다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
중간체 A의 합성
Figure pat00464
[A-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzofuran-2-ylboronic acid 28.5 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A-1 35.8 g (수율 72%)를 얻었다.
[A-2의 합성]
상기 A-1 35 g을 THF 800 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. CH3MgBr 105 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A-2 25.2 g (수율 70%)를 얻었다.
[A의 합성]
상기 A-2 25 g에 아세트산 250 ml와 염산 1 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 A 14.2 g (수율 60%)를 얻었다.
중간체 B의 합성
Figure pat00465
[B-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzofuran-2-ylboronic acid 28.5 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 B-1 35.8 g (수율 72%)를 얻었다.
[B-2의 합성]
상기 B-1 35 g을 THF 850 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. PhMgBr 105 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 B-2 33.7 g (수율 70%)를 얻었다.
[B의 합성]
상기 B-2 33 g에 아세트산 330 ml와 염산 1.3 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 B 20.6 g (수율 65%)를 얻었다.
중간체 C의 합성
Figure pat00466
[C-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid 31.3 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 C-1 38.2 g (수율 75%)를 얻었다.
[C-2의 합성]
상기 C-1 38 g을 THF 900 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. CH3MgBr 110 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 C-2 26.6 g (수율 70%)를 얻었다.
[C의 합성]
상기 C-2 26 g에 아세트산 260 ml와 염산 1 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 C 14.8 g (수율 60%)를 얻었다.
중간체 D의 합성
Figure pat00467
[D-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid 31.3 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 D-1 38.2 g (수율 75%)를 얻었다.
[D-2의 합성]
상기 D-1 38 g을 THF 900 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. PhMgBr 110 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 D-2 36.6 g (수율 71%)를 얻었다.
[D의 합성]
상기 D-2 36 g에 아세트산 360 ml와 염산 1.5 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 D 23.2 g (수율 67%)를 얻었다.
실시예 1: 화합물 1의 합성
Figure pat00468
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid 3.4 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 1 2.0 g (수율 43%)을 얻었다.
실시예 2: 화합물 2의 합성
Figure pat00469
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 105 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 2 2.1 g (수율 40%)을 얻었다.
실시예 3: 화합물 3의 합성
Figure pat00470
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 105 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 3 2.3 g (수율 44%)을 얻었다.
실시예 4: 화합물 4의 합성
Figure pat00471
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-([1,1'-biphenyl]-4-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.3 g을 톨루엔 110 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 4 2.0 g (수율 38%)을 얻었다.
실시예 5: 화합물 5의 합성
Figure pat00472
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-([1,1'-biphenyl]-3-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.3 g을 톨루엔 110 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 5 2.4 g (수율 45%)을 얻었다.
실시예 6: 화합물 6의 합성
Figure pat00473
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-([1,1'-biphenyl]-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.3 g을 톨루엔 110 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 6 2.2 g (수율 40%)을 얻었다.
실시예 7: 화합물 7의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 7 2.2 g (수율 45%)을 얻었다.
실시예 8: 화합물 8의 합성
Figure pat00475
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 8 2.3 g (수율 47%)을 얻었다.
실시예 9: 화합물 9의 합성
Figure pat00476
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 9 2.3 g (수율 47%)을 얻었다.
실시예 10: 화합물 10의 합성
Figure pat00477
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 10 2.1 g (수율 43%)을 얻었다.
실시예 11: 화합물 11의 합성
Figure pat00478
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 11을 합성하였다.
실시예 12: 화합물 12의 합성
Figure pat00479
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 2와 같은 방법으로 화합물 12를 합성하였다.
실시예 13: 화합물 13의 합성
Figure pat00480
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 3과 같은 방법으로 화합물 13을 합성 하였다.
실시예 14: 화합물 14의 합성
Figure pat00481
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 14를 합성하였다.
실시예 15: 화합물 15의 합성
Figure pat00482
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 5와 같은 방법으로 화합물 15를 합성하였다.
실시예 16: 화합물 16의 합성
Figure pat00483
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 6과 같은 방법으로 화합물 16을 합성하였다.
실시예 17: 화합물 17의 합성
Figure pat00484
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 7과 같은 방법으로 화합물 17을 합성하였다.
실시예 18: 화합물 18의 합성
Figure pat00485
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 8과 같은 방법으로 화합물 18을 합성하였다.
실시예 19: 화합물 19의 합성
Figure pat00486
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 9와 같은 방법으로 화합물 19를 합성하였다.
실시예 20: 화합물 20의 합성
Figure pat00487
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 10과 같은 방법으로 화합물 20을 합성하였다.
실시예 21: 화합물 21의 합성
Figure pat00488
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 21을 합성하였다.
실시예 22: 화합물 22의 합성
Figure pat00489
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 2와 같은 방법으로 화합물 22을 합성하였다.
실시예 23: 화합물 23의 합성
Figure pat00490
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 3과 같은 방법으로 화합물 23을 합성하였다.
실시예 24: 화합물 24의 합성
Figure pat00491
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 24를 합성하였다.
실시예 25: 화합물 25의 합성
Figure pat00492
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 5와 같은 방법으로 화합물 25를 합성하였다.
실시예 26: 화합물 26의 합성
Figure pat00493
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 6과 같은 방법으로 화합물 26을 합성하였다.
실시예 27: 화합물 27의 합성
Figure pat00494
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 7과 같은 방법으로 화합물 27을 합성하였다.
실시예 28: 화합물 28의 합성
Figure pat00495
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 8과 같은 방법으로 화합물 28을 합성하였다.
실시예 29: 화합물 29의 합성
Figure pat00496
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 9와 같은 방법으로 화합물 29를 합성하였다.
실시예 30: 화합물 30의 합성
Figure pat00497
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 10과 같은 방법으로 화합물 30을 합성하였다.
실시예 31: 화합물 31의 합성
Figure pat00498
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 31을 합성하였다.
실시예 32: 화합물 32의 합성
Figure pat00499
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 2와 같은 방법으로 화합물 32를 합성하였다.
실시예 33: 화합물 33의 합성
Figure pat00500
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 3과 같은 방법으로 화합물 33을 합성하였다.
실시예 34: 화합물 34의 합성
Figure pat00501
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 34를 합성하였다.
실시예 35: 화합물 35의 합성
Figure pat00502
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 5와 같은 방법으로 화합물 35를 합성하였다.
실시예 36: 화합물 36의 합성
Figure pat00503
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 6과 같은 방법으로 화합물 36을 합성하였다.
실시예 37: 화합물 37의 합성
Figure pat00504
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 7과 같은 방법으로 화합물 37을 합성하였다.
실시예 38: 화합물 38의 합성
Figure pat00505
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 8과 같은 방법으로 화합물 38을 합성하였다.
실시예 39: 화합물 39의 합성
Figure pat00506
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 9와 같은 방법으로 화합물 39를 합성하였다.
실시예 40: 화합물 40의 합성
Figure pat00507
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 10과 같은 방법으로 화합물 40을 합성하였다.
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자전달층(15)/음극(전자주입전극(16)) 순으로 적층시켰다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공전달층(13), 발광층(14), 전자전달층(15)는 아래와 같은 물질을 사용하였다.
Figure pat00508
HI01,
Figure pat00509
NPB,
Figure pat00510
AND,
Figure pat00511
비교화합물 1,
Figure pat00512
BD01,
Figure pat00513
ET01,
Figure pat00514
Liq
실시예 41
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HT01 600 Å, 정공수송층으로 화합물 1 250 Å를 제막하였다. 다음으로 상기 발광층으로 화합물 1:BD01 5%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 42 내지 실시예 80
상기 실시예 41과 같은 방법으로 화합물 1을 대신하여 정공주입층 및 정공전달층을 각각 화합물 2 내지 40을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 41의 발광층으로 화합물 1을 대신하여 AND으로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 발광층으로 화합물 1을 대신하여 비교화합물 1로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit)으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy 수명
LT95
실시예 41 4.147 10 6.55 5.09 0.139 0.118 21
실시예 42 4.192 10 6.12 5.21 0.140 0.118 25
실시예 43 4.218 10 6.23 5.13 0.140 0.118 23
실시예 44 4.119 10 6.19 5.09 0.140 0.121 24
실시예 45 4.152 10 5.99 5.11 0.140 0.114 29
실시예 46 4.188 10 6.02 5.22 0.141 0.119 21
실시예 47 4.208 10 6.17 5.99 0.140 0.119 25
실시예 48 4.144 10 6.22 5.76 0.140 0.120 30
실시예 49 4.147 10 6.03 5.38 0.140 0.117 29
실시예 50 4.219 10 5.98 5.54 0.142 0.123 20
실시예 51 4.214 10 6.26 5.96 0.142 0.113 23
실시예 52 4.212 10 6.17 5.45 0.141 0.124 22
실시예 53 4.159 10 6.09 5.94 0.142 0.118 23
실시예 54 4.165 10 5.97 5.44 0.140 0.115 24
실시예 55 4.203 10 6.19 5.79 0.140 0.112 27
실시예 56 4.186 10 6.23 6.00 0.140 0.123 20
실시예 57 4.179 10 6.03 5.86 0.140 0.112 27
실시예 58 4.162 10 5.93 5.63 0.143 0.121 23
실시예 59 4.198 10 5.96 5.65 0.141 0.121 31
실시예 60 4.163 10 6.38 5.77 0.141 0.120 27
실시예 61 4.011 10 6.69 5.89 0.141 0.122 21
실시예 62 4.052 10 6.75 5.81 0.141 0.118 23
실시예 63 4.033 10 6.88 5.96 0.142 0.130 20
실시예 64 4.021 10 6.95 5.94 0.139 0.121 25
실시예 65 4.012 10 6.12 5.92 0.138 0.120 29
실시예 66 4.003 10 5.94 5.94 0.140 0.118 23
실시예 67 4.095 10 6.17 5.99 0.140 0.117 28
실시예 68 4.012 10 6.20 5.69 0.140 0.117 22
실시예 69 4.010 10 6.13 5.64 0.138 0.120 29
실시예 70 4.059 10 6.88 5.84 0.141 0.119 27
실시예 71 4.009 10 5.93 5.77 0.142 0.116 25
실시예 72 4.007 10 6.10 5.79 0.141 0.118 20
실시예 73 4.100 10 6.23 5.85 0.142 0.122 24
실시예 74 4.041 10 6.01 5.87 0.141 0.116 22
실시예 75 4.014 10 5.99 5.80 0.141 0.124 21
실시예 76 4.044 10 6.61 5.90 0.141 0.124 22
실시예 77 4.053 10 6.73 5.91 0.140 0.113 25
실시예 78 4.005 10 6.81 5.87 0.140 0.130 26
실시예 79 4.025 10 5.99 5.85 0.140 0.121 27
실시예 80 4.110 10 6.28 5.71 0.138 0.120 26
비교예 1 5.032 10 4.97 4.26 0.143 0.130 5
비교예 2 4.243 10 5.88 5.59 0.142 0.123 12
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 및 비교예 2에 비하여 구동전압 및 효율, 수명이 우수함을 확인할 수 있었다. 이는 특히 본 제안건의 4환고리가 효율 및 수명 향상에 기인한 것으로 판단된다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00515

    상기 식에서,
    X는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이며,
    Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2 -30의 알키닐기, C1 -30의 알콕시기, C6 -30의 아릴옥시기, C6 -30의 아릴기, 또는 C2 -30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 -30의 알킬기, C2 -30의 알케닐기, C2 -30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
    R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
    *-는 결합부위이며,
    n은 1 또는 2이며, n이 2인 경우 Ar은 존재하지 않는다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 것 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 발광 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00516

    [화학식 3]
    Figure pat00517

    [화학식 4]
    Figure pat00518

    [화학식 5]
    Figure pat00519

    상기 화학식 2 내지 5에서 X, Ar, R1, R2, R3 및 R4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 발광 화합물:

    Figure pat00520
    Figure pat00521
    Figure pat00522
    Figure pat00523
    Figure pat00524
    Figure pat00525
    Figure pat00526
    Figure pat00527
    Figure pat00528
    Figure pat00529
    Figure pat00530
    Figure pat00531
    Figure pat00532
    Figure pat00533
    Figure pat00534
    Figure pat00535
    Figure pat00536
    Figure pat00537
    Figure pat00538
    Figure pat00539
    Figure pat00540
    Figure pat00541
    Figure pat00542
    Figure pat00543
    Figure pat00544
    Figure pat00545
    Figure pat00546
    Figure pat00547
    Figure pat00548
    Figure pat00549
    Figure pat00550
    Figure pat00551
    Figure pat00552
    Figure pat00553
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    Figure pat00555
    Figure pat00556
    Figure pat00557
    Figure pat00558
    Figure pat00559
    Figure pat00560
    Figure pat00561
    Figure pat00562
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    Figure pat00565
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    Figure pat00571
    Figure pat00572
    Figure pat00573
    Figure pat00574
    Figure pat00575
    Figure pat00576
    Figure pat00577
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    Figure pat00579

    Figure pat00580
    Figure pat00581
    Figure pat00582
    Figure pat00583
    Figure pat00584
    Figure pat00585
    Figure pat00586
    Figure pat00587
    Figure pat00588
    Figure pat00589
    Figure pat00590
    Figure pat00591
    Figure pat00592
    Figure pat00593
    Figure pat00594
    Figure pat00595
    Figure pat00596
    Figure pat00597
    Figure pat00598
    Figure pat00599
    Figure pat00600
    Figure pat00601
    Figure pat00602
    Figure pat00603
    Figure pat00604
    Figure pat00605
    Figure pat00606
    Figure pat00607
    Figure pat00608
    Figure pat00609
    Figure pat00610
    Figure pat00611
    Figure pat00612
    Figure pat00613
    Figure pat00614
    Figure pat00615
    Figure pat00616
    Figure pat00617
    Figure pat00618
    Figure pat00619
    Figure pat00620
    Figure pat00621
    Figure pat00622
    Figure pat00623
    Figure pat00624
    Figure pat00625
    Figure pat00626
    Figure pat00627
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    Figure pat00629
    Figure pat00630
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    Figure pat00632
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    Figure pat00635
    Figure pat00636
    Figure pat00637
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    Figure pat00639
    Figure pat00640
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    Figure pat00645
    Figure pat00646
    Figure pat00647
    Figure pat00648
    Figure pat00649
    Figure pat00650
    Figure pat00651
    Figure pat00652
    Figure pat00653
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    Figure pat00655
    Figure pat00656
    Figure pat00657
    Figure pat00658
    Figure pat00659

    Figure pat00660
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    Figure pat00699
    Figure pat00700
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    Figure pat00739

    Figure pat00740
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    Figure pat00744
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  4. 하기 반응식 1로 표시되는 화학식 1의 제조방법:
    [반응식 1]
    Figure pat00972

    상기 반응식 1에서 상기 반응식들에서 X, Ar, R1, R2, R3, 및 R4는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R은 각각 독립적으로 화학식 1의 각각 독립적으로 화학식 1의 R1 내지 R2와 같다.
  5. 제4항에 있어서,
    하기 반응식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 화학식 1의 제조방법:
    [반응식 2]
    Figure pat00973

    [반응식 3]
    Figure pat00974

    [반응식 4]
    Figure pat00975

    [반응식 5]
    Figure pat00976

    상기 반응식들에서 X, Ar, R1, R2, R3, 및 R4는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R은 각각 독립적으로 화학식 1의 각각 독립적으로 화학식 1의 R1 내지 R2와 같다.
  6. 애노드(anode), 캐소드(cathode) 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기물층이 제1항의 화합물을 발광 호스트 또는 도펀트로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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