JP6137932B2 - トリアリールシラン側鎖をもつ非対称ホスト - Google Patents
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Description
一つの側面では、下記式:
第一のデバイスは発光パネルを含む。
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層(1又は複数)にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279,704号明細書の第5〜6欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
全ての例示デバイスは高真空(<10−7Torr)熱蒸着(VTE)によって作製した。アノード電極は800Åのインジウム錫オキシド(ITO)である。カソードは、10ÅのLiFとそれに続く1,000ÅのAlからなる。全てのデバイスは作製後直ちに窒素グローブボックス(<1ppmのH2O及びO2)中でエポキシ樹脂で封じたガラス蓋で密封し、吸湿剤をそのパッケージ中に組み込んだ。
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書に記載した物質は、そのデバイス中に存在するその他の広範囲にわたる物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在してもよい広い範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載乃至言及した物質は、本明細書に記載した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参考にすることができる。
フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フルオロ炭化水素を含むポリマー;導電性ドーパントを伴うポリマー;導電性ポリマー、例えば、PEDOT/PSS;ホスホン酸及びシラン誘導体などの化合物から誘導される自己組織化モノマー;金属酸化物誘導体、例えば、MoOx;p型半導体有機化合物、例えば、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル;金属錯体、及び架橋性化合物。
〔化合物1〕
ジエチルエーテル(200 mL)中の1,3,5−トリブロモベンゼン(9.0 g, 28.6 mmol)の溶液に、ヘキサン中のn−ブチルリチウム溶液(2.5 M, 12 mL, 30.6 mmol)を−78℃で滴下により添加した。この反応物をこの温度で30分撹拌し、その後、ジエチルエーテル(90 mL)中のクロロトリフェニルシラン(9.27 g, 31.4 mmol)の溶液を滴下により添加した。その反応混合物を−78℃で1時間撹拌し、次に室温まで温め、夜通し撹拌を続け、最後に2時間還流させた。室温まで冷やした後、固体を濾別した。溶媒を蒸発させて、残留物を、溶出液としてヘキサン/DCM(9/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、(3,5−ジブロモフェニル)トリフェニルシラン(4.0 g, 28%)を白色固体として得た。
トルエン(150 mL)及び水(25 mL)中の(3,5−ジブロモフェニル)トリフェニルシラン(4.66 g, 9.43 mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(1.00 g, 4.72 mmol)、Pd(PPh3)4(0.109 g, 0.094 mmol)及び炭酸カリウム(1.304 g, 9.43 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。有機層を単離し、濾過し、蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(4/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、(3−ブロモ−5−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)フェニル)トリフェニルシラン(1.75 g, 64%収率)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(5 mL)中の(3−ブロモ−5−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)フェニル)トリフェニルシラン(3.00 g, 5.16 mmol)、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(1.905 g, 5.16 mmol)、Pd2(dba)3(0.094 g, 0.103 mmol)、SPhos(0.085 g, 0.206 mmol)、及びK3PO4(3.56 g, 15.48 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。室温に冷やした後、固体を濾別した。溶媒を蒸発させて、残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(4/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に溶離液としてヘキサン/DCM(3/1, v/v)を用いるアルミナ上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物1(1.5 g, 39%収率)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(10 mL)中の(3,5−ジブロモフェニル)トリフェニルシラン(4.27 g, 8.64 mmol)、2−(3−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.6 g, 4.32 mmol)、Pd(PPh3)(0.100 g, 0.086 mmol)、及びK2CO3(1.792 g, 12.96 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。室温に冷やした後、有機相を単離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(4/1から3/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、(5−ブロモ−3′−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−[1,1′−ビフェニル]−3−イル)トリフェニルシラン(1.3 g, 45%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(2 mL)中の(5−ジブロモ−3′−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−[1,1′−ビフェニル]−3−イル)トリフェニルシラン(2.17 g, 3.31 mmol)、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(1.35 g, 3.65 mmol)、Pd2(dba)3(0.061g, 0.066 mmol)、SPhos(0.054 g, 0.132 mmol)、及びK3PO4(2.11 g, 9.94 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。室温に冷やした後、有機相を単離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(3/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物2(2.4 g, 88%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(20 mL)中の(3,5−ジブロモフェニル)トリフェニルシラン(4.02 g, 8.12 mmol)、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(1.500 g, 4.06 mmol)、Pd(PPh3)4(100 mg, 0.086 mmol)、K2CO3(1.123 g, 8.12 mmol)の溶液を窒素下で24時間還流させた。室温に冷やした後、有機相を単離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(9/1から4/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン/DCM(9/1, v/v)から再結晶して、9−(3′−ブロモ−5′−(トリフェニルシリル)−[1,1′−ビフェニル]−3−イル)−9H−カルバゾール(2.1 g, 79%)を白色結晶として得た。
トルエン(120 mL)及び水(5 mL)中の9−(3′−ブロモ−5′−(トリフェニルシリル)−[1,1′−ビフェニル]−3−イル)−9H−カルバゾール(2.97 g, 4.52 mmol)、ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸(1.032 g, 4.52 mmol)、Pd2(dba)3(0.20 g, 0.021 mmol)、SPhos(0.20 g, 0.049 mmol)、及びK3PO4(2.88 g, 13.57 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。室温まで冷やした後、有機相を単離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(4/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物5(2.5 g, 72.5%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(20 mL)中の2−(3−(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(2.00 g, 5.18 mmol)、(3,5−ジブロモフェニル)トリフェニルシラン(5.12 g, 10.35 mmol)、Pd(PPh3)4(0.120 g, 0.104 mmol)、K2CO3(2.147 g, 15.53 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。室温に冷やした後、有機相を単離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(2/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、(5−ブロモ−3′−(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−[1,1′−ビフェニル]−3−イル)トリフェニルシラン(2.8 g, 80%)を白色固体として得た。
m−キシレン(100 mL)中の(5−ブロモ−3′−(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−[1,1′−ビフェニル]−3−イル)トリフェニルシラン(1.80 g, 2.67 mmol)、9H−3,9′−ビカルバゾール(0.89 g, 2.67 mmol)、Pd2(dba)3(0.049 g, 0.053 mmol)、SPhos(0.044 g, 0.107 mmol)、ナトリウムt−ブトキシド(0.77 g, 8.02 mmol)の混合物を150℃で夜通し還流させた。室温に冷やした後、それをセライト(登録商標)の短い詰め物を通した。溶媒を蒸発させて、残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(3/1から2/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物8(2.2 g, 89%)を白色粉末として得た。
トルエン(100 mL)及び水(2 mL)中の(5−ブロモ−3′−(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−[1,1′−ビフェニル]−3−イル)トリフェニルシラン(2.180 g, 3.31 mmol)、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(1.346 g, 3.65 mmol)、Pd2(dba)3(0.061 g, 0.066 mmol)、SPhos(0.054 g, 0.132 mmol)、K3PO4(2.290 g, 9.94 mmol)の混合物を窒素下で夜通し還流させた。室温に冷やした後、有機相を単離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(3/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物9(2.1 g, 77%)を白色固体として得た。
ジベンゾ[b,d]フラン(5.00 g, 29.7 mmol)をTHF(150 mL)に溶かし、CO2/i−PrOH浴中で冷やした。ヘキサン中のn−ブチルリチウム溶液(2.5 M, 12.49 mL, 31.2 mmol)をシリンジによる滴下により添加した。添加後、それを室温で2時間撹拌し、再びCO2/i−PrOH浴中で冷やした。エーテル(50 mL)中のクロロトリフェニルシラン(8.77 g, 29.7 mmol)をその反応溶液に滴下により添加した。反応物をしだいに室温まで温め、夜通し撹拌した。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を、溶離液としてDCM/ヘキサン(1/9, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルトリフェニルシラン(8.2 g, 65%)を白色固体として得た。
ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルトリフェニルシラン(9.80 g, 22.97 mmol)を無水THF(100 mL)に溶かし、CO2/i−PrOH浴中で冷やした。ヘキサン中のn−ブチルリチウム溶液(2.5 M, 12.87 mL, 32.2 mmol)を滴下により添加した。それを室温まで温め、4時間撹拌し、CO2/i−PrOH浴中で再び冷やし、エーテル(50 mL)中のI2(8.63 g, 34 mmol)を滴下により添加した。その反応混合物を室温まで温め、1時間撹拌し、NaHSO3の水溶液(10 wt%, 100 mL)で反応を止めた。それを飽和NaCl水で希釈し、EtOAc(50 mL x 3回)で抽出した。有機抽出物をあわせ、無水NaSO4上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/EtOAc(95/5から90/10, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、(6−ヨードジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)トリフェニルシラン(7.8 g, 62%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(15 mL)中の(6−ヨードジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)トリフェニルシラン(6.60 g, 11.95 mmol)、(3−クロロフェニル)ボロン酸(2.80 g, 17.92 mmol)、Pd(PPh3)4(0.138 g, 0.119 mmol)、及びK2CO3(3.30 g, 23.89 mmol)の混合溶液を窒素下で24時間還流させた。室温に冷やした後、有機相を単離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(4/1, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、(6−(3−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)トリフェニルシラン(3.7 g, 58%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(1 mL)中の(6−(3−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)トリフェニルシラン(2.130 g, 3.97 mmol)、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(1.464 g, 3.97 mmol)、Pd2(dba)3(40 mg, 44 mmol)、SPhos(45 mg, 109 mmol)、K3PO4(2.283 g, 9.91 mmol)の溶液を窒素下で24時間100℃で撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(7/3, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物10(2.3 g, 78%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(20 mL)中の(3,5−ジブロモフェニル)トリフェニルシラン(2.20g, 4.45 mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(トリフェニレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(3.15 g, 8.90 mmol)、Pd(PPh3)4(0.051 g, 0.045 mmol)、及びK2CO3(1.23 g, 8.90 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。室温に冷やした後、有機相を単離し、セライト(登録商標)の短い詰め物を通して濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(7/3, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、(3−ブロモ−5−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)トリフェニルシラン(1.50 g, 52%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(1 mL)中の(3−ブロモ−5−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)トリフェニルシラン(3.40 g, 5.30 mmol)、ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸(1.33 g, 5.83 mmol)、Pd2(dba)3(0.049 g, 0.053 mmol)、SPhos(0.044 g, 0.106 mmol)、K3PO4(3.66 g, 15.90 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。熱い反応溶液を、セライト(登録商標)の短い詰め物を通して濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(7/3, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物12(2.70 g, 68%)を白色固体として得た。
トルエン(75 mL)及び水(10 mL)中の(6−ヨードジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)トリフェニルシラン(5.00 g, 9.05 mmol)、(3−クロロフェニル)ボロン酸(1.7 g, 11.3 mmol)、Pd(PPh3)4(0.105 g, 0.091 mmol)、及びK2CO3(2.502 g, 18.10 mmol)の溶液を窒素下で48時間還流させた。有機層を分離し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘキサン/EtOAc(95/5, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次にそれと同じ溶媒から再結晶して、(6−(3−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)トリフェニルシラン(1.0 g, 21%)を白色固体として得た。
トルエン(100 mL)及び水(1 mL)中の(6−(3−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)トリフェニルシラン(1.63 g, 3.03 mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(トリフェニレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(1.12 g, 3.16 mmol)、Pd2(dba)3(0.090 g, mmol)、SPhos(0.10 g, 0.24 mmol)、及びK3PO4(2.03 g, 8.8 mmol)の溶液を窒素下で夜通し還流させた。室温に冷やした後、固体を濾別した。溶媒を留去後、残留物を、溶離液としてヘキサン/DCM(7/3, v/v)を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に溶離液としてアセトニトリルを用いるC18カラム上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物13(1.6 g, 72%)を白色固体として得た。
Claims (26)
- 下記式を有する化合物:
L2は、フェニル、ピリジン、ピラジン、トリアジン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
L3は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
L1〜L3のうち少なくとも1つは、少なくとも1つのSiAr1Ar2Ar3基で置換されており;式中、Ar1〜Ar3は独立に、アリール又はヘテロアリール基から選択され;
L1〜L3のそれぞれは、任意選択により、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される基で置換されていてもよく;
L1及びL3上のいずれかの任意に存在していてもよい置換基は、それぞれL1及びL3と縮合していることができ;
L2上の任意選択で存在していてもよい置換基は縮合していない。) - L1〜L3のそれぞれが、任意選択により、水素、重水素、アリール、ヘテロアリール、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される基で置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。
- L1〜L3のそれぞれが水素で置換されている、請求項1に記載の化合物。
- L1が以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
Rは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。) - L1が以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- L2が以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- L3が以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
Y1及びY2は独立にO、S、又はSeであり;
Rは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。) - L3が以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- Ar1〜Ar3が、フェニル、ビフェニル、ピリジル、ナフチル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- Ar1、Ar2、及びAr3がフェニルである、請求項1に記載の化合物。
- L3がジベンゾチオフェンを含む、請求項1に記載の化合物。
- L3がジベンゾフランを含む、請求項1に記載の化合物。
- L2がフェニルを含む、請求項1に記載の化合物。
- L2がビフェニルを含む、請求項1に記載の化合物。
- L2はターフェニルを含む、請求項1に記載の化合物。
- L1がカルバゾールを含む、請求項1に記載の化合物。
- L1がトリフェニレンを含む、請求項1に記載の化合物。
- 以下のものからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- アノード;
カソード;及び
前記アノードとカソードの間に配置され、下記式を有する化合物を含む有機層を含む有機発光デバイス。
L2は、フェニル、ピリジン、ピラジン、トリアジン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
L3は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
L1〜L3のうち少なくとも1つは、少なくとも1つのSiAr1Ar2Ar3基で置換されており、式中、Ar1〜Ar3は独立に、アリール又はヘテロアリール基から選択され;
L1〜L3のそれぞれは、任意選択により、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される基で置換されていてもよく;
L1及びL3上のいずれかの任意に存在していてもよい置換基は、それぞれL1及びL3と縮合していることができ;
L2上の任意選択で存在していてもよい置換基は縮合していない。) - 前記有機層が発光層であり、前記式Iの化合物がホストである、請求項19に記載のデバイス。
- さらに、第一のドーパント物質を含み、第一のドーパント物質は、以下のもの:
Ra、Rb、Rc、及びRdは独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;Ra、Rb、Rc、及びRdのうち2つの隣接する置換基は任意選択により結合して縮合環を形成していてもよい。)
からなる群から選択される少なくとも一つの配位子を有する遷移金属錯体を含む発光ドーパントである、請求項20に記載のデバイス。 - 前記有機層が非発光層である、請求項19に記載のデバイス。
- 前記有機層が第一の有機層であり、前記デバイスが、さらに、非発光層である第二の有機層を含み、かつ式Iを有する前記化合物が前記第二の有機層中の物質である、請求項19に記載のデバイス。
- 前記第二の有機層が阻止層であり、かつ式Iを有する前記化合物が前記第二の有機層中の阻止物質である、請求項23に記載のデバイス。
- 請求項19に記載の有機発光デバイスを含む消費者製品。
- 請求項19に記載の有機発光デバイスを含む発光パネル。
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