KR102580331B1 - Oled 재료로 사용되는 트리페닐실란 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 트리페닐실란 유도체의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 안전하고 산업적 규모로 트리페닐실란 유도체의 제조를 가능하게 하는 트리페닐실란 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 트리페닐실란 유도체의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 안전하고 산업적 규모로 트리페닐실란 유도체의 제조를 가능하게 하는 트리페닐실란 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.
트리페닐실란 유도체는 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Device, 이하 OLED)의 발광층의 호스트 물질로 사용되는 여러 화합물들을 제조할 수 있는 출발 물질 중 하나이다.
종래 트리페닐실란 유도체의 합성 방법으로 1,3,5-트리할로겐화벤젠에 n-부틸리튬(n-BuLi)을 첨가하여 페닐리튬 중간체를 생성 후, 클로로트리페닐실란(chlorotriphenylsilane)을 첨가하는 방법이 널리 알려져 있다.
그러나 수분에 민감하고 반응성이 높은 n-부틸리튬에 의해 상기 반응은 통상적 조건이 아닌 -70℃ 이하의 매우 낮은 저온 조건이 필요하여 산업적인 규모로 트리페닐실란 유도체를 생산하기 어려울 뿐 아니라, 강한 발열에 의한 화재 등의 위험이 있어 안전상의 문제를 가지고 있다.
또한, 1,3,5-트리할로겐화벤젠에 n-부틸리튬을 첨가하여 페닐리튬 중간체 생성 시 상기 반응에 통상적으로 사용되는 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 산소 원자를 포함하는 용매를 사용하는 경우, 산소 원자에 의해 실란기가 치환되기 전 분해되어 반응이 조기 종결되는 문제가 있으며, 페닐실란 치환기를 2개 도입해야 하는 경우 모노(mono)-치환체와 디(di)-치환체가 혼재된 상태로 생성되어 컬럼크로마토그래피 법을 이용하여 분리해야 하는 등의 문제를 갖고 있다.
이에 (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란 및 (5-브로모-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란)과 같은 트리페닐실란 유도체를 안전하고 산업적인 규모로 제조할 수 있는 새로운 트리페닐실란 유도체 제조 방법의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 (3,5-디할로젠화페닐)트리페닐실란 및 (5-할로젠-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란)과 같은 트리페닐실란 유도체를 안전하고 산업적인 규모로 합성하기 위한 트리페닐실란 유도체의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 하고 있다.
본 발명은 1,3,5-트리할로겐화벤젠 및 클로로트리페닐실란을 방향족 탄화수소 용매에 첨가하는 단계; 및 -20℃ 내지 0℃에서 상기 반응액에 n-부틸리튬을 첨가하여 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법을 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서
X는 Cl, Br 또는 I이다.
본 발명이 제공하는 트리페닐실란 유도체 제조 방법을 이용하는 경우, 통상적인 저온 조건에서의 반응을 통해 안전하고 산업적인 규모로 트리페닐실란 유도체의 제조가 가능하다.
또한, 모노(mono)-치환체인 (3,5-디할로젠화페닐)트리페닐실란과 디(di)-치환체인 (5-할로젠-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란)을 각각 우수한 수율과 순도로 선택적으로 제조할 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 제조한 (3,5-디할로젠화페닐)트리페닐실란 또는 (5-할로젠-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란)을 이용하는 경우 유기 발광 소자 발광층의 호스트 물질로 알려진 여러 화합물들을 경제적이고 효율적으로 제조할 수 있다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 통상의 기술자들에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및/또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 성분 및/또는 군의 존재나 부가를 제외시키는 것은 아니다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 상기 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 예를 들어 '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이라는 표현이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수 있다.
본 명세서에서, 예를 들어 '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이라는 표현이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
본 명세서에서 '적어도 하나'의 용어는 하나 이상의 관련 항목으로부터 제시 가능한 모든 조합을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 트리페닐실란 유도체의 제조 방법에 대해 보다 상세하게 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 1,3,5-트리할로겐화벤젠 및 클로로트리페닐실란을 방향족 탄화수소 용매에 첨가하는 단계; 및 -20℃ 내지 0℃에서 상기 반응액에 n-부틸리튬을 첨가하여 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법이 제공된다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서
X는 Cl, Br 또는 I이다.
상술한 바와 같이 종래에는 -70℃ 이하의 매우 낮은 저온 조건에서 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 산소 원자를 포함하는 용매를 사용하여 트리페닐실란 유도체를 합성하였다.
그러나, 종래의 경우 -70℃ 이하의 온도 조건 유지를 위한 제조 비용이 증가하여 경제적이고 산업적으로 트리페닐실란 유도체를 제조하는데 한계가 있었으며, 하기 반응식 1과 같이 페닐리튬 중간체가 미량의 수분 또는 산소 원자를 포함하는 용매와 반응하여 실란기가 치환되기 전 분해되어 반응이 조기 종결되는 문제가 있었다.
[반응식 1]
또한, 종래 반응에 의하면 페닐실란 치환기를 2개 도입해야 하는 경우 하기 반응식 2와 같이 모노(mono)-치환체와 디(di)-치환체가 혼재된 상태로 생성되어 컬럼크로마토그래피 법을 이용하여 분리해야 하는 등 추가적인 단계로 인한 비용 증가의 문제점이 있었다.
[반응식 2]
이에, 본 발명자들은 상술한 문제들을 해결하기 위해 리튬화 반응의 특성을 용매별로 비교하여 산소원자를 포함하지 않는 용매, 특히 방향족 탄화수소 용매를 사용하여 반응을 진행하는 경우 -20℃ 이상의 통상적인 저온 조건에서 트리페닐실란 유도체를 합성할 수 있어 경제적 문제를 해결하면서도 안전하고 산업적으로 트리페닐실란 유도체를 합성할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명에 따르면, n-부틸리튬 등을 이용한 리튬화 반응 시 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 용매를 사용하는 경우 테트라히드로퓨란(THF) 또는 디에틸에테르(Et2O) 등의 용매에서 보다 리튬화 반응이 매우 느리게 진행되어, 극한 저온 상태가 아닌 -20℃ 내지 0℃, 바람직하게 -15℃ 내지 -5℃의 통상적인 저온 조건에서 리튬화 반응을 진행할 수 있으며, n-부틸리튬 첨가 후 반응액의 온도 조절을 통해 모노(mono)-치환체 또는 디(di)-치환체를 각각 주생성물로 선택적으로 합성할 수 있다.
이때, 상기 방향족 탄화수소 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, t-부틸벤젠 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 바람직하게는 톨루엔을 사용할 수 있다.
구체적으로 예를 들면, 하기 반응식 3과 같이 1,3,5-트리브로모벤젠과 클로로트리페닐실란을 톨루엔에 첨가한 후, -20℃ 내지 0℃에서 n-부틸리튬을 첨가하면 리튬화 반응을 통해 페닐리튬 중간체가 생성된다.
[반응식 3]
이후, 상기 반응액을 5℃ 내지 25℃, 바람직하게 10℃ 내지 20℃ 로 승온하는 경우, 화학식 1과 같은 모노(mono)-치환체인 (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란이 80% 이상, 바람직하게 85% 이상의 수율과 95% 이상, 바람직하게 98% 이상의 순도로 합성될 수 있다.
이때, 클로로트리페닐실란은 1,3,5-트리할로겐화벤젠 1당량에 대하여 0.9 내지 1.1 당량, 바람직하게 0.95 내지 1.05 당량, 더욱 바람직하게 1.0 당량을 사용하며, n-부틸리튬은 클로로트리페닐실란과 동일한 당량 또는 5% 이상을 사용한다.
한편, 상기 반응액을 50℃ 내지 80℃, 바람직하게 60℃ 내지 75℃로 승온하는 경우, 화학식 2와 같은 디(di)-치환체인 (5-브로모-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란)이 80% 이상, 바람직하게 85% 이상의 수율과 95% 이상, 바람직하게 98% 이상의 순도로 합성될 수 있다.
이때는 클로로트리페닐실란을 1,3,5-트리할로겐화벤젠 1당량에 대하여 1.9 내지 2.1 당량, 바람직하게 1.95 내지 2.05 당량, 더욱 바람직하게 2.0 당량을 사용하며, n-부틸리튬은 마찬가지로 클로로트리페닐실란과 동일한 당량 또는 5% 이상을 사용한다.
예를 들어, 1,3,5-트리브로모벤젠과 톨루엔 용매를 사용하여 반응을 진행하는 경우, 클로로트리페닐실란과 n-부틸리튬의 당량 및 반응 온도에 따른 주생성물과 수율을 비교하면 하기 [표 1]과 같다.
| 화학식 1 또는 화학식 2 생성 조절 조건(톨루엔 용매) | |||||
| 1,3,5-트리브로모벤젠 | 클로로트리페닐실란 | n-부틸리튬 | 온도 | 주생성물 및 수율 | |
| 1.0당량 | 1.0당량 | 1.0당량 | 20℃ | (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란 | 모노치환체, 90% |
| 1.0당량 | 2.0당량 | 2.0당량 | 10℃ | (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란 | 모노치환체, 85% |
| 1.0당량 | 2.0당량 | 2.0당량 | 70℃ | (5-브로모-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란) | 디-치환체, 90% |
한편, 상기 제조된 (3,5-디할로젠화페닐)트리페닐실란 또는 (5-할로젠-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란)은 각각 이에 대응하는 보론 화합물로 변환 후 카바졸 또는 트리아진 유도체 등과 결합하여 유기 발광 소자 발광층의 호스트 물질로 알려진 여러 화합물들을 경제적이고 효율적으로 제조할 수 있다.
예를 들어, 하기 반응식 4-1 및 4-2와 같이 본 발명에 따라 제조된 트리페닐실란 유도체는 보론 화합물을 거쳐 카바졸과 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 반응을 통해 발광층에서 사용되는 정공수송형 호스트(Hole Transfer host) 화합물로 변환될 수 있다.
[반응식 4-1]
[반응식 4-2]
또는, 하기 반응식 5-1 및 5-2와 같이 트리아진 유도체와 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 반응을 통해 발광층에서 사용되는 전자수송형 호스트(Electron Transfer Host) 화합물로 변환될 수 있다.
[반응식 5-1]
[반응식 5-2]
즉, 본 발명에 따르면, 유기 발광 소자 발광층의 호스트 물질로 알려진 여러 화합물들을 합성하기 위한 출발 물질인 트리페닐실란 유도체를 우수한 수율과 순도로 경제적이고 효율적으로 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명의 구현예를 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
(1) 실시예 1
1,3,5-트리브로모벤젠 200g 및 클로로트리페닐실란 187g을 톨루엔 1.4L에 첨가하고 n-부틸리튬(2.5M in Hex.) 254mL를 -5℃에서 첨가하였다. 이후, 반응액을 20℃에서 5시간 교반하고 물 300mL를 첨가하여 반응을 종료시켰다.
이후 실온에서 1 시간 교반 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 농축 잔사에 n-hexane 1L를 첨가하고 실온에서 2시간 교반 후 갑압 여과하였다. 여과된 고체를 노르말헥산 200mL로 세척하고 60℃에서 건조하여 (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란 283g(90% 수율)을 얻었다.
실시예 1의 생성물을 HPLC 분석을 통하여 98.5%의 순도를 확인하였다.
(2) 실시예 2
1,3,5-트리브로모벤젠 300g 및 클로로트리페닐실란 562g을 톨루엔 1.4L에 첨가하고 n-부틸리튬(2.5M in Hex.) 762mL를 -5℃에서 첨가하였다. 이후, 반응액을 70℃에서 3 시간 교반하고 실온으로 냉각 후 물 600mL를 첨가하여 반응을 종료시켰다.
이후 실온에서 1 시간 교반 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 농축된 고체에 n-hexane 1.5L를 첨가하고 실온에서 1시간 교반 후 감압 여과하였다. 여과된 고체를 노르말헥산 400mL로 세척하고 60℃건조하여 (5-브로모-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란) 578g(90% 수율)을 얻었다.
실시예 2의 생성물을 HPLC 분석을 통하여 98.7%의 순도를 확인하였다.
(3) 실시예 3
1,3,5-트리브로모벤젠 200g 및 클로로트리페닐실란 187g을 자일렌 1.4L에 첨가하고 n-부틸리튬(2.5M in Hex.) 254mL를 -10℃에서 첨가하였다. 이후, 반응액을 15℃에서 5시간 교반하고 물 300mL를 첨가하여 반응을 종료시켰다.
이후 실온에서 1 시간 교반 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 농축 잔사에 n-hexane 1L를 첨가하고 실온에서 2시간 교반 후 갑압 여과하였다. 여과된 고체를 노르말헥산 200mL로 세척하고 60℃에서 건조하여 (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란 292g(93% 수율)을 얻었다.
실시예 1의 생성물을 HPLC 분석을 통하여 98.0%의 순도를 확인하였다.
(4) 실시예 4
1,3,5-트리브로모벤젠 300g 및 클로로트리페닐실란 562g을 자일렌 1.4L에 첨가하고 n-부틸리튬(2.5M in Hex.) 762mL를 -10℃에서 첨가하였다. 이후, 반응액을 65℃에서 3 시간 교반하고 실온으로 냉각 후 물 600mL를 첨가하여 반응을 종료시켰다.
이후 실온에서 1 시간 교반 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 농축된 고체에 n-hexane 1.5L를 첨가하고 실온에서 1시간 교반 후 감압 여과하였다. 여과된 고체를 노르말헥산 400mL로 세척하고 60℃건조하여 (5-브로모-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란) 584g(91% 수율)을 얻었다.
실시예 2의 생성물을 HPLC 분석을 통하여 98.7%의 순도를 확인하였다.
(5) 비교예 1
1,3,5-트리브로모벤젠 200g을 테트라히드로퓨란 1.4L에 첨가하고 n-부틸리튬(2.5M in Hex.) 254mL를 -78℃에서 첨가하였다. 이후, 반응액을 -60℃에서 1시간 교반하고 클로로트리페닐실란 187g을 THF 700mL에 녹인 용액을 -60℃ 이하에서 첨가하였다. 반응액을 -20℃까지 승온 후 3시간 교반하고 실온에서 6시간 교반하였다.
반응액에 물 300mL를 첨가하여 반응을 종료시킨 후 실온에서 1 시간 교반 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 농축 잔사에 n-hexane 1L를 첨가하고 실온에서 2시간 교반 후 갑압 여과하였다. 여과액을 감압 증발하여 용매를 제거하고 농축 잔사를 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란 47g(15% 수율)을 얻었다.
비교예 1의 생성물을 HPLC 분석을 통하여 78%의 순도를 확인하였다.
(6) 비교예 2
1,3,5-트리브로모벤젠 300g 테트라히드로퓨란 2.5L에 첨가하고 n-부틸리튬(2.5M in Hex.) 762mL를 -78℃에서 첨가하였다. 이후, 반응액을 -60℃에서 1 시간 교반하고 클로로트리페닐실란 562g을 THF 2.2L에 녹인 용액을 -60℃ 이하에서 첨가하였다. 반응액을 -20℃까지 승온 후 3시간 교반하고 실온에서 6시간 교반하였다.
반응액에 물 600mL를 첨가하여 반응을 종료시킨 후 실온에서 1 시간 교반 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 농축된 고체에 n-hexane 1.5L를 첨가하고 실온에서 1시간 교반 후 감압 여과하였다. 여과된 고체를 노르말헥산 400mL로 세척하고 60℃건조하였고, 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 (5-브로모-1,3-페닐렌)비스(트리페닐실란) 64g(10% 수율)을 얻었다.
비교예 2의 생성물을 HPLC 분석을 통하여 83%의 순도를 확인하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용한 용매, 반응 온도, 주생성물 등을 정리하면 하기 표 2와 같다.
| 용매 | n-부틸리튬 첨가시 온도 | n-부틸리튬 첨가 후 온도 | 주생성물 | 수율 | 순도 | |
| 실시예 1 | 톨루엔 | -5℃ | 20℃ | 모노치환체 | 90% | 98.5% |
| 실시예 2 | 톨루엔 | -5℃ | 70℃ | 디치환체 | 90% | 98.7% |
| 실시예 3 | 자일렌 | -10℃ | 15℃ | 모노치환체 | 93% | 98.0% |
| 실시예 4 | 자일렌 | -10℃ | 65℃ | 디치환체 | 91% | 98.7% |
| 비교예 1 | THF | -78℃ | -60℃ | 모노치환체 | 15% | 78% |
| 비교예 2 | THF | -78℃ | -60℃ | 디치환체 | 10% | 83% |
상기 결과로부터, 본 발명의 제조 방법에 따라 트리페닐실란 유도체를 제조하는 경우 상대적으로 저온 조건에서의 반응을 통해 안전하고 산업적인 규모로 트리페닐실란 유도체를 합성할 수 있으며, 모노(mono)-치환체와 디(di)-치환체를 각각 우수한 수율 및 순도로 선택적으로 제조할 수 있음을 확인하였다.
Claims (8)
1,3,5-트리할로겐화벤젠 및 클로로트리페닐실란을 방향족 탄화수소 용매에 첨가하는 단계; 및
-20℃ 내지 0℃에서 상기 반응액에 n-부틸리튬을 첨가하여 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는,
트리페닐실란 유도체의 제조 방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서
X는 Cl, Br 또는 I이다.
-20℃ 내지 0℃에서 상기 반응액에 n-부틸리튬을 첨가하여 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는,
트리페닐실란 유도체의 제조 방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서
X는 Cl, Br 또는 I이다.
제1항에 있어서,
상기 방향족 탄화수소 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, t-부틸벤젠 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
상기 방향족 탄화수소 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, t-부틸벤젠 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
제1항에 있어서,
n-부틸리튬 첨가 후 상기 반응액을 5℃ 내지 25℃로 승온하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
n-부틸리튬 첨가 후 상기 반응액을 5℃ 내지 25℃로 승온하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
제1항에 있어서,
1,3,5-트리할로겐화벤젠 1당량에 대하여 클로로트리페닐실란을 0.9 내지 1.1 당량으로 첨가하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
1,3,5-트리할로겐화벤젠 1당량에 대하여 클로로트리페닐실란을 0.9 내지 1.1 당량으로 첨가하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
제1항에 있어서,
n-부틸리튬 첨가 후 상기 반응액을 50℃ 내지 80℃로 승온하여 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
n-부틸리튬 첨가 후 상기 반응액을 50℃ 내지 80℃로 승온하여 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
제1항에 있어서,
1,3,5-트리할로겐화벤젠 1당량에 대하여 클로로트리페닐실란을 1.9 내지 2.1 당량으로 첨가하여 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
1,3,5-트리할로겐화벤젠 1당량에 대하여 클로로트리페닐실란을 1.9 내지 2.1 당량으로 첨가하여 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 80% 이상의 수율로 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 80% 이상의 수율로 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 95% 이상의 순도로 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 95% 이상의 순도로 제조하는, 트리페닐실란 유도체의 제조 방법.
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| KR1020230098070A KR102580331B1 (ko) | 2023-07-27 | 2023-07-27 | Oled 재료로 사용되는 트리페닐실란 유도체의 제조방법 |
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|---|---|---|---|---|
| KR20080088107A (ko) * | 2007-03-28 | 2008-10-02 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란다이스틸벤아민 화합물, 이를 포함하는 발광 물질,및 유기전기발광소자 |
| KR20130124217A (ko) * | 2012-05-04 | 2013-11-13 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리아릴 실란 측쇄를 가진 비대칭 호스트 |
| KR20220008927A (ko) * | 2019-12-19 | 2022-01-21 | 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 | 유기 화합물,전자 소자 및 전자 장치 |
| KR20230092803A (ko) * | 2021-12-16 | 2023-06-26 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
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2023
- 2023-07-27 KR KR1020230098070A patent/KR102580331B1/ko active IP Right Grant
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