TWI567081B - 用於有機發光二極體之材料 - Google Patents

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Description

用於有機發光二極體之材料
本發明係關於有機發光裝置(OLED)。更特定而言，本發明係關於包含苯基喹啉或苯基異喹啉配體(喹啉或異喹啉分別連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環)之有機金屬化合物。該配體亦在喹啉、異喹啉或兩個碳原子連接體上含有巨大取代基。可將此等化合物用於OLED中以提供具有改良之壽命及色彩之裝置。具體而言，此等化合物尤其可用作穩定、狹窄且高效之紅色發射化合物。
所主張之發明係由以下大學協會共同研究協定各方中之一方或多方來完成：密歇根大學校董會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(The University of Southern California)及Universal Display公司；或代表其權益；及/或係與其共同完成。該協定在完成所主張發明之日及之前有效，且為完成所主張發明而採取的活動在該協定範圍內。
多種原因使得使用有機材料之光電裝置變得越來越合意。許多用於製造該等裝置之材料相對便宜，故有機光電子裝置具有優於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(例如其撓性)使其極適用於特定應用中，例如於撓性基板上製作。有機光電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有優於習知材 料之性能優勢。舉例而言，有機發射層所發射光之波長通常可容易地用適當摻雜物進行調節。
OLED使用在裝置兩端施加電壓時可發光之薄有機膜。在諸如平板顯示器、照明及背光等應用中使用OLED正變成越來越令人感興趣之技術。一些OLED材料及組態闡述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，其全文以引用方式併入本文中。
磷光發射分子的一種應用係全色彩顯示器。該顯示器之工業標準要求適於發射特定色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。具體而言，此等標準要求飽和之紅色、綠色及藍色像素。色彩可使用業內熟知之CIE坐標來量測。
綠色發射分子之一實例係叁(2-苯基吡啶)銥(表示為Ir(ppy)3)，其具有以下結構：
在此處及本文隨後之圖式中，將自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵繪示成直線。
本文所用術語「有機物」包括可用於製作有機光電子裝置之聚合材料以及小分子有機材料。「小分子」意指任一不為聚合物之有機材料，且「小分子」實際上可相當大。在一些情形下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不能將分子排除在「小分子」種類外。小分子亦可納入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之 側基或作為該主鏈之一部分。小分子亦可用作樹枝狀聚合物之核心部分，樹枝狀聚合物係由一系列構築於核心部分上之化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可係「小分子」，且據信當前用於OLED領域之所有樹枝狀聚合物皆係小分子。
本文所用「頂部」意指距基板最遠的地方，而「底部」意指最靠近基板的地方。當第一層闡述為「安置於」第二層之上時，則第一層遠離基板而安置。除非指明該第一層與該第二層「接觸」，否則在該第一與第二層之間可能存在其他層。舉例而言，陰極可闡述為「安置於」陽極之上，即使其間存在各種有機層。
本文所用「溶液可處理」意指能夠於液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積，該液體介質呈溶液或懸浮液形式。
當認為配體直接有助於發射材料之光活性性質時，該配體可稱為具有「光活性」。當認為配體並不有助於發射材料之光活性性質但可改變光活性配體之性質時，該配體可稱作「輔助配體」。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)能階距真空能階更近，則該第一能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於電離電位(IP)量測為相對於真空能階之負能量，故較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(不太負之IP)。同樣，較高 LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(不太負之EA)。在真空能階位於頂部之習用能階圖上，材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」之HOMO或LUMO能階看來較「較低」之HOMO或LUMO能階更接近此一圖之頂部。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一功函數具有較高絕對值，則該第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。由於功函數通常量測為相對於真空能階之負數，故此意味著若功函數「越高」則負值越大。在真空能階位於頂部之習用能階圖上，「較高」功函數闡釋為沿向下方向遠離真空能階。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循不同於功函數之慣例。
關於OLED及上述定義之更多細節可參見美國專利第7,279,704號，其全文以引用方式併入本文中。
提供包含苯基喹啉或苯基異喹啉配體(喹啉或異喹啉經由碳連接體分別連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環)之有機金屬化合物。該等化合物亦在喹啉、異喹啉或連接體上包含巨大取代基。該等化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z。
配體L1係。
配體L2係。
配體L3係第三配體。
每一L1、L2及L3可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬。較佳地，M係Ir。x為1、2或3。y為0、1或2。z為0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。R係稠合至吡啶環之碳環或雜環。R視情況進一步經R'取代。A、B及C各自獨立地為5或6員碳環或雜環。R'、RZ、RA、RB及RC可代表單、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4、R'、RZ、RA、RB及RC中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者不為氫或氘。任兩個毗鄰R1、R2、R3、R4及R'視情況連接以形成烷基環。
在一態樣中，R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係烷基。在另一態樣中，R'不為氫或氘。較佳地，R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係具有超過2個碳原子之烷基。更佳地，R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係異丁基。
在一態樣中，L3係單陰離子二齒配體。
在另一態樣中，L3係，且R'1、R'2及R'3各自獨立 地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。較佳地，R'2係氫。更佳地，R'1、R'2及R'3中之至少一者含有具支鏈烷基部分，其中在遠於羰基之α位之位置處支化。最佳地，R'1及R'3中之至少一者係異丁基。
在一態樣中，該化合物具有下式：
R5及R6可代表單、二、三或四取代。R5及R6中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R6中之至少一者不為氫或氘。m為1、2或3。
在另一態樣中，該化合物具有下式：
R5及R6可代表單、二、三或四取代。R5及R6中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R6中之至少一者不為氫或氘。m為1、2或3。
在一態樣中，該化合物係均配物。在另一態樣中，該化合物係雜配物。
提供包含苯基喹啉或苯基異喹啉配體(喹啉或異喹啉分別連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環)之有機金屬化合物之特定非限制性實例。此等化合物亦在喹啉、異喹啉或連接體上具有巨大取代基。在一態樣中，該化合物選自由下列組成之群：
較佳地，該化合物係：
另外，提供包含第一有機發光裝置之第一裝置。該有機發光裝置進一步包含陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間之有機層。該有機層進一步包含如上文所述具有式M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物。
配體L1係。
配體L2係。
配體L3係第三配體。
每一L1、L2及L3可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬。x為1、2或3。y為0、1或2。z為0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。R係稠合至吡啶之碳環或雜環。R視情況進一步經R'取代。A、B及C各自獨立地為5或6員碳環或雜 環。R'、RZ、RA、RB及RC可代表單、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4、R'、RZ、RA、RB及RC中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者不為氫或氘。任兩個毗鄰R1、R2、R3、R4及R'視情況連接以形成烷基環。
上文針對具有式M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物所論述之各具體態樣亦適用於第一裝置中所用具有M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物。具體而言，具有式M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物之式III及式IV中之L1、L2、L3、A、B、C、RA、RB、RC、RZ、R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R'1、R'2、R'3、M、m之具體態樣亦適用於第一裝置中所用具有M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物。
在一態樣中，第一裝置係消費產品。在另一態樣中，第一裝置係有機發光裝置。在又一態樣中，第一裝置包含照明板。
在一態樣中，有機層係發射層且化合物係發射摻雜物。在另一態樣中，有機層進一步包含主體。較佳地，該主體係金屬8-羥基喹啉鹽。
通常，OLED包含至少一個安置於陽極與陰極之間並與 其電連接之有機層。在施加電流時，陽極將電洞注入有機層且陰極將電子注入有機層。所注入之電洞及電子各自向帶相反電荷之電極遷移。在電子及電洞位於同一分子上時，形成「激子」，即具有激發能態之定域電子-電洞對。當該激發子經由光電發射機制弛豫時，可發射光。在一些情況下，激發子可位於受激準分子或激態錯合物上。亦可存在非輻射機制(例如熱弛豫)，但通常認為其不合意。
OLED起初使用可自其單重態發光(「螢光」)之發射分子，如(例如)美國專利第4,769,292號中所揭示，其全文以引用方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍內發生。
最近，已展示具有可自三重態發光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，151-154,1998(「Baldo-I」)；及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」,Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(「Baldo-II」)，其全文以引用方式併入。磷光更詳細闡述於美國專利第7,279,704號第5行至第6行中，其以引用方式併入。
圖1顯示有機發光裝置100。該等圖不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。 陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各層來製作。此等各個層之性質及功能以及實例材料更詳細地闡述於US 7,279,704第6行至第10行中，其以引用方式併入。
提供此等層中之每一層之更多實例。舉例而言，撓性及透明基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，其全文以引用方式併入。p型摻雜電洞傳輸層之實例係經F.sub.4-TCNQ以50：1之莫耳比摻雜之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，其全文以引用方式併入。發射材料及主體材料之實例揭示於頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，其全文以引用方式併入。n型摻雜電子傳輸層之實例係Li以1：1之莫耳比摻雜之Bphen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，其全文以引用方式併入。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其全文以引用方式併入)揭示多種陰極實例，包括具有薄金屬層(例如Mg：Ag)以及上覆透明導電、濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。阻擋層之理論及用途更詳細闡述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其全文以引用方式併入。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全文以引用方式併入。保護層之說明可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全文以引用方式併入。
圖2顯示倒置OLED 200。該裝置包括基板210、陰極 215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所述各層來製作。由於最常見OLED組態在陽極上方安置有陰極，且裝置200在陽極230下方安置有陰極215，因此裝置200可稱為「倒置」OLED。與彼等針對裝置100所闡述者類似之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供一個如何自裝置100之結構省略一些層之實例。
借助非限制性實例提供圖1及2中所繪示之簡單分層結構，且應理解，本發明之實施例可結合多種其他結構使用。所闡述之特定材料及結構實際上具有例示性，且可使用其他材料及結構。基於設計、性能及成本因素，可藉由以不同方式組合所描述之各種層來達成功能OLED，或可完全省略多個層。亦可包括未特定闡述之其他層。可使用除特定闡述材料以外的材料。雖然本文中所提供之許多實例將各層描述為包含單一材料，但應理解，亦可使用材料組合(例如主體材料與摻雜物之混合物)或更通常混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文中提供給各層之名稱並不意欲具有嚴格限制意義。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞並將電洞注入發射層220中，且其可闡述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，OLED可闡述為具有安置於陰極與陽極之間之「有機層」。該有機層可包含單一層，或可進一步包含(例如)參照圖1及2所述不同有機材料之多層。
亦可使用未特定闡述之結構及材料，例如由聚合材料構成之OLED(PLED)，例如在頒予Friend等人之美國專利第 5,247,190號中所揭示者，其全文以引用方式併入。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可(例如)如於頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述進行堆疊，其全文以引用方式併入。OLED結構可不同於圖1及2中所示之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括成角度之反射表面以改良輸出耦合，例如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之臺面結構及/或頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹坑結構，其全文以引用方式併入。
除非另有說明，否則各實施例之任一層皆可藉由任一適宜方法來沈積。對於有機層而言，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(例如在美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述者，其全文以引用方式併入)、有機氣相沈積(OVPD)(例如頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述者，其全文以引用方式併入)及藉由有機物蒸氣噴射印刷(OVJP)沈積(例如於美國專利申請案第10/233,470號中所述者，其全文以引用方式併入)。其他適宜沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氣氛下實施。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括藉助遮罩沈積、冷銲(例如於美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述者，其全文以引用方式併入)及與一些沈積方法(例如噴墨及OVJD)相關之圖案化方法。亦可使用其他方法。擬沈積之材料可經修飾以使其能適合特定沈積方法。舉例而言，在小分子中可 使用諸如具支鏈或不具支鏈且較佳含有至少3個碳之烷基及芳基等取代基以增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個碳或更多個碳之取代基，且3至20個碳係較佳範圍。具有不對稱結構之材料可較彼等具有對稱結構之材料具有更佳溶液處理能力，此乃因不對稱材料可能具有更低重結晶傾向。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製作的裝置可納入多種消費產品中，包括平板顯示器、電腦監視器、電視、廣告牌、內部或外部照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位照相機、攝錄像機、取景器、微顯示器、車輛、大面積牆壁、影院或露天大型運動場顯示屏、或招牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明所製作之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。許多裝置意欲用於使人感覺舒適之溫度範圍內，例如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫(20至25攝氏度)下。
本文所述之材料及結構可應用於除OLED以外之裝置中。舉例而言，其他光電子裝置(例如有機太陽能電池及有機光偵測器)可採用該等材料及結構。更通常而言，有機裝置(例如有機電晶體)可採用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基團、芳基、芳族基團及雜芳基已為業內已知，且在US 7,279,704第31行至第32行中加以界定，其以引用 方式併入本文中。
提供一類新穎有機金屬化合物。該等化合物包含苯基喹啉或苯基異喹啉配體(喹啉或異喹啉經由兩個碳原子分別連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環)，例如，經連接苯基喹啉或經連接苯基異喹啉(如圖3中所圖解說明)。另外，該配體亦在喹啉、異喹啉或將喹啉或異喹啉連接至芳族環之兩個碳原子上包括至少一個除氫及氘以外之取代基(即，巨大取代基)。此等化合物可在磷光OLED中用作紅色發射體。具體而言，由於剛化及添加巨大取代基之結果，此等化合物可提供穩定、狹窄且高效之紅色發射。
由於剛化之結果，本文所揭示化合物可提供狹窄紅色發射，從而可使EL光譜變窄。當有機分子變為更大剛性時，該等分子之光譜半高寬(FWHW)可能變窄。藉由將配體之頂部部分(例如，喹啉或異喹啉)連接至配體之底部部分(例如，苯基環)以使本文所揭示化合物具有更大剛性。舉例而言，該等化合物可包括經連接苯基喹啉或經連接苯基異喹啉。具體而言，包含2-苯基喹啉配體之化合物(其中喹啉已連接至苯基環)可具有更窄之EL光譜。狹窄EL光譜係用於OLED之電致發光材料之合意性質。
如上文所論述，兩個碳原子連接體將喹啉或異喹啉連接至苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環。不欲受理論限制，據信與其他連接體(例如彼等具有氧原子者)相比，僅使用碳原子作為連接體可提供更佳之裝置穩定性(即，更長之裝置壽命)。另外，據信在連接體主鏈中具有兩個原子而非 一個原子係合意的。一個原子連接體可能過小，從而導致在配體之另一側上配體與金屬之配位結合角增大，從而可降低金屬與配體之鍵合強度，進而減小金屬錯合物之穩定性。
此外，由於在連接配體中之喹啉、異喹啉或兩個碳原子上具有除氫及氘以外之取代基，故本文所揭示化合物可提供穩定高效紅色發射。不欲受理論限制，據信將巨大取代基添加至連接配體可防止在該化合物中聚集及自猝滅，藉此提供更高之裝置效率。
不欲受理論限制，在連接配體上具有烷基取代基作為巨大基團可尤其有利，此乃因烷基提供寬範圍之可調性。具體而言，烷基取代基可用於調節化合物之蒸發溫度、溶解度、能階、裝置效率及發射光譜之狹窄程度。另外，烷基為在化學上及在裝置操作中穩定之官能基。舉例而言，在喹啉上包含烷基取代基之連接配體可提供增加之效率。
提供包含苯基喹啉或苯基異喹啉配體之有機金屬化合物，該配體含有分別經由兩個碳原子連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環之喹啉或異喹啉(如圖4中所圖解說明)。該等化合物亦在喹啉、異喹啉或連接體上包含巨大取代基(即，非氫或氘)。該等化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z。
配體L1係。
配體L2係。
配體L3係第三配體。
每一L1、L2及L3可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬。較佳地，M係Ir。x為1、2或3。y為0、1或2。z為0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。R係稠合至吡啶之碳環或雜環。R視情況進一步經R'取代。A、B及C各自獨立地為5或6員碳環或雜環。R'、RZ、RA、RB及RC可代表單、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4、R'、RZ、RA、RB及RC中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者不為氫或氘。任兩個毗鄰R1、R2、R3、R4及R'視情況連接以形成烷基環。
對於本文所揭示化合物，在連接配體中之喹啉、異喹啉或兩個碳原子上存在巨大取代基。巨大基團可為鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，即，巨大基團係除氫或氘以外之取代基。不欲受理論限制，據信若巨大取代基位於 R1、R2、R3、R4及R'位置中之一者或多者處，則其最不可能影響化合物之發射色彩。
在一態樣中，R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係烷基。在另一態樣中，R'不為氫或氘。較佳地，R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係具有超過2個碳原子之烷基。更佳地，R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係異丁基。
在一態樣中，L3係單陰離子二齒配體。
在另一態樣中，L3係，且R'1、R'2及R'3各自獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。較佳地，R'2係氫。更佳地，R'1、R'2及R'3中之至少一者含有具支鏈烷基部分，其中在遠於羰基之α位之位置處支化。最佳地，R'1及R'3中之至少一者係異丁基。
在一態樣中，該化合物具有下式：
R5及R6可代表單、二、三或四取代。R5及R6中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R6中之至少一者不為氫或氘。m為1、2或3。
在另一態樣中，該化合物具有下式：
R5及R6可代表單、二、三或四取代。R5及R6中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R6中之至少一者不為氫或氘。m為1、2或3。
通常，維持紅色發射同時改良此等化合物之其他性質(例如蒸發溫度及溶解度)係合意的。在一些情況下，化合物在環A上具有不太巨大取代基可能係合意的。環A(例 如，苯)可經下列取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，如上文所論述。然而，據信在環A上放置巨大取代基可引起化合物之發射色彩之顯著位移。在一些態樣中，則較佳用不太巨大化學取代基取代環A以維持良好的紅色發射，同時改良化合物之其他性質(例如蒸發溫度及溶解度)。
在一態樣中，該化合物係均配物。在另一態樣中，該化合物係雜配物。
提供包含苯基喹啉或苯基異喹啉配體(喹啉或異喹啉經由2個碳原子連接體分別連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基)之有機金屬化合物之特定非限制性實例。此等化合物亦在喹啉、異喹啉或連接體上包含巨大取代基。在一態樣中，該化合物選自由下列組成之群：
較佳地，該化合物係：
另外，提供包含第一有機發光裝置之第一裝置。該有機發光裝置進一步包含陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間之有機層。該有機層進一步包含具有式M(L1)x(L2)y(L3)z之第一化合物。
配體L1係。
配體L2係。
配體L3係第三配體。
每一L1、L2及L3可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬具。x為1、2或3。y為0、1或2。z為0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。R係稠合至吡啶環之碳環或雜環。R視情況進一步經R'取代。A、B及C各自獨立地為5或6員碳環或雜環。R'、RZ、RA、RB及RC可代表單、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4、R'、RZ、RA、RB及RC中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者不為氫或氘。任兩個毗鄰R1、R2、R3、R4及R'視情況連接以形成 烷基環。
上文針對具有式M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物所論述之各具體態樣亦可適用於第一裝置中所用具有M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物。具體而言，具有式M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物之式III及式IV中之L1、L2、L3、A、B、C、RA、RB、RC、RZ、R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R'1、R'2、R'3、M、m之具體態樣亦可適用於第一裝置中所用具有M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物。
在一態樣中，第一裝置係消費產品。在另一態樣中，第一裝置係有機發光裝置。在又一態樣中，第一裝置包含照明板。
在一態樣中，有機層係發射層且化合物係發射摻雜物。在另一態樣中，有機層進一步包含主體。較佳地，該主體係金屬8-羥基喹啉鹽。
與其他材料組合
本文所述用於有機發光裝置中特定層之材料可與存於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜物可與多種主體材料、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可存在之其他層組合使用。下文所述或所提及之材料係可與本文所揭示化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來識別可組合使用之其他材料。
HIL/HTL：
對用於本發明之電洞注入/傳輸材料沒有特別限制，且 可使用任一化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括但不限於：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電性摻雜物之聚合物；導電聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物等化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，例如MoOx；p型半導電有機化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物、及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳香族胺衍生物之實例包括但不限於下列一般結構：
Ar1至Ar9中每一者皆選自：由芳香族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳香族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔 唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪(indoxazine)、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係相同類型或不同類型的基團，其選自芳香族烴環狀基團及芳香族雜環基團且彼此直接鍵結或經由下列中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一Ar進一步經選自由下列組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由下列組成之群：
k為1至20之整數；X1至X8係C(包括CH)或N；Ar1具有與上文所定義相同之群。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括但不限於下列通式：
M係原子量大於40之金屬；(Y1-Y2)係二齒配體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係自1至可附接至該金屬之配體之最大個數的整數值；且m+n係可附接至該金屬之配體之最大個數。
在一態樣中，(Y1-Y2)係2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)係碳烯配體。
在另一態樣中，M選自Ir、Pt、Os及Zn。
在又一態樣中，金屬錯合物相對於Fc+/Fc對在溶液中具有最小氧化電位(小於約0.6 V)。
主體：
本發明有機EL裝置之發光層較佳含有至少一種金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜物材料之主體材料。對主體材料之實例沒有特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜物之三重態能量即可。
可用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有下列通式：
M係金屬；(Y3-Y4)係二齒配體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係自1至可附接至該金屬之配體之最大個數的整數；且m+n係可附接至該金屬之配體之最大個數。
在一態樣中，金屬錯合物係：
(O-N)係二齒配體，其具有配位至原子O及N之金屬。
在另一態樣中，M選自Ir及Pt。
在又一態樣中，(Y3-Y4)係碳烯配體。
可用作主體之有機化合物之實例選自：由芳香族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳香族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單 元係相同類型或不同類型的基團，其選自芳香族烴環狀基團及芳香族雜環基團且彼此直接鍵結或經由下列中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一基團進一步經選自由下列組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，主體化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
R1至R7獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺 基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其係芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及Ar之定義類似之定義。
k為0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用於減少離開發射層之電洞及/或激子之數量。與缺少阻擋層之類似裝置相比，在裝置中存在該阻擋層可產生實質上更高之效率。此外，阻擋層可用於將發射限制在OLED之期望區域內。
在一態樣中，用於HBL之化合物同樣含有上文所述用作主體之分子。
在另一態樣中，用於HBL之化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
k為0至20之整數；L係輔助配體，m為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能傳輸電子之材料。電子傳輸層可係純的(未經摻雜的)或經摻雜的。摻雜可用於增強導電性。對ETL材料之實例沒有特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用於傳輸電子即可。
在一態樣中，用於ETL之化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
R1選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。當其係芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及Ar之定義類似之定義。
Ar1至Ar3具有與上文提及Ar之定義類似之定義。
k為0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，用於ETL之金屬錯合物含有但不限於下列通式：
(O-N)或(N-N)係二齒配體，其具有配位至原子O,N或N,N之金屬；L係輔助配體；m係自1至可附接至該金屬之配體之最大個數的整數值。
在用於OLED裝置各層之任何上述化合物中，氫原子可部分或全部氘化。
除本文所揭示材料以外及/或與該等材料組合，在OLED中亦可使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜物材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸材料及電子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例列示於下表1中。表1列示非限制性材料種類、用於各類材料之化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
實驗 化合物實例 實例1. 化合物9之合成
(2-胺基-6-氯苯基)甲醇之合成.在500 mL 2頸圓底燒瓶中將2-胺基-6-氯苯甲酸(25.0 g,143 mmol)溶於120 mL無水THF中。在冰水浴中冷卻溶液。然後逐滴添加215 mL 1.0 M氫化鋁鋰(LAH)THF溶液。在添加全部LAH後，使反應混合物升溫至室溫並在室溫下攪拌過夜。將約10 mL水添加至反應混合物中，隨後添加7 g 15% NaOH。將另外20 g水添加至反應混合物中。倒出有機THF相且將約200 mL之乙酸乙酯添加至固體並加以攪拌，合併乙酸乙酯有機部分與THF部分並添加Na2SO4乾燥劑。將混合物過濾並蒸發。獲得約20 g黃色固體，其未經進一步純化即用於下一步驟反應。
8-氯-2,4-二甲基-5,6-二氫苯并[c]吖啶之合成.在200 mL甲苯中將(2-胺基-6-氯苯基)甲醇(16 g,101 mmol)、5,7-二甲基-3,4-二氫萘-1(2H)-酮(20.0 g,111 mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.971 g,1.01 mmol)及KOH(5.7 g,101 mmol)回流12 h。使用Dean-stark分水器來收集來自反應之水。使反應混合物冷卻至室溫並藉助矽膠塞過濾並用二氯 甲烷洗脫。藉由甲醇來洗滌產物並自己烷重結晶，獲得約20克期望產物，其由GC-MS證實。
8-異丁基-2,4-二甲基-5,6-二氫苯并[c]吖啶之合成.將8-氯-2,4-二甲基-5,6-二氫苯并[c]吖啶(15.0 g,51.1 mmol)、異丁基酸(7.8 g,77 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(1.6 g,4.08 mmol)一水磷酸鉀(41.2 g,179 mmol)混合於300 mL甲苯中。將系統脫氣20分鐘。然後添加Pd2(dba)3(0.93 g,1.02 mmol)並將系統回流過夜。在冷卻至室溫後，經由Celite®塞過濾反應混合物並用30%存於甲苯中之乙酸乙酯洗脫。獲得約19.5g粗製液體。使粗產物自5%存於己烷中之丙酮重結晶，獲得約14.9 g純產物(99.6%)，其由GC-MS證實。
銥二聚體之合成.在氮氣下將8-異丁基-2,4-二甲基-5,6-二氫苯并[c]吖啶(11.5 g,36.5 mmol)、IrCl3.4H2O(4.5 g, 12.2 mmol)、2-乙氧基乙醇(90 mL)及水(30 mL)之混合物回流過夜。過濾反應混合物並用MeOH(3×20 mL)洗滌。真空乾燥後獲得約9 g二聚體。該二聚體未經進一步純化即用於下一步驟。
化合物9之合成.在室溫下將二聚體(3.5 g,2.07 mmol)、戊烷-2,4-二酮(2.07 g,20.7 mmol)、Na2CO3(2.19 g,20.7 mmol)及2-乙氧基乙醇(100 mL)攪拌24 h。過濾沈澱並用甲醇洗滌。固體藉由經過矽膠塞(經15%存於己烷中之TEA預處理)進一步純化並用二氯甲烷洗脫。純化後獲得0.6 g產物化合物9。該化合物由LC-MS證實。
實例2. 化合物10之合成
化合物10係以與化合物9相同之方式合成，且由LC-MS證實。
裝置實例
所有實例裝置均由高真空(<10-7托)熱蒸發來製作。陽極電極係約1200 Å氧化銦錫(ITO)。陰極由10 Å LiF及隨後之1,000 Å Al組成。製作後立即在氮氣手套箱(<1 ppm H2O及O2)中用經環氧樹脂密封之玻璃蓋囊封所有裝置，且在封裝內部納入水分吸收劑。
裝置實例之有機堆疊由下列依次組成：ITO表面、作為電洞注入層(HIL)之100 Å化合物A、作為電洞傳輸層(HTL)之300 Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)、作為主體之300 Å摻雜於BAlq中之本發明化合物以及作為發射層(EML)之4 wt%、6 wt%或8 wt% Ir磷光化合物、作為ETL之500 Å或550 Å Alq3(叁-8-羥基喹啉鋁)。
具有化合物B之比較裝置實例係以與該等裝置實例類似之方式製作，只是在EML中使用化合物B作為發射體。
如本文所用，化合物A、化合物B及裝置實例中所用之其他化合物具有以下結構：
該等裝置結構匯總於表2中，且裝置數據匯總於表3中。Cmpd.係化合物之縮寫。Ex.係實例之縮寫。Comp.Ex.係比較實例之縮寫。
表3係裝置數據之匯總。發光效率(LE)、外部量子效率(EQE)及功率效率(PE)係在1000尼特下量測，而壽命(LT97%)定義為裝置在2000尼特及恆定電流密度下衰減至其初始亮度97%所需之時間。
如自表3中所見，針對包含化合物10之裝置在1000尼特下所量測之EQE比針對包含化合物B之裝置所量測之EQE高17%。另外，化合物10之EL光譜半高寬(FWHW)亦比化合物B之FWHM狹窄，即，化合物10之FWHM為54 nm，而化合物B之FWHM為60 nm。然而，化合物9之FWHM與化合物B之FWHM類似。具有狹窄FWHM係合意裝置性質。此等結果指示具有合意更窄FWHM之化合物10為比化合物 B更高效之紅色發射體。
化合物10亦具有比化合物B長的壽命，即，針對化合物10在室溫下所量測LT97%為針對化合物B在室溫下所量測LT97%約三倍長。化合物10與化合物B不同之處在於其在喹啉環上具有更巨大取代基。因此，包含在喹啉環上具有取代基之化合物之裝置可具有顯著改良之性能。
應理解，本文所述各實施例僅用於舉例說明，且並非意欲限制本發明之範圍。舉例而言，在不背離本發明精神之情況下，本文所述之多種材料及結構可由其他材料及結構替代。因此，如熟習此項技術者將顯而易見，所主張之本發明可包括本文所述具體實例及較佳實施例之變化形式。應理解，關於本發明為何可行之各種理論並不意欲具有限制性。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧倒置有機發光裝置
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1顯示有機發光裝置。
圖2顯示不具有單獨電子傳輸層之倒置有機發光裝置。
圖3顯示苯基喹啉或苯基異喹啉配體，其中喹啉或異喹啉分別連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環，且該配體包含巨大取代基。
圖4顯示例示性有機金屬化合物，其包含苯基喹啉或苯基異喹啉配體，其中喹啉或異喹啉分別連接至該苯基喹啉或苯基異喹啉之苯基環，且該配體包含巨大取代基。

Claims (24)

  1. 一種化合物，其具有式M(L1)x(L2)y(L3)z：其中配體L1係；其中配體L2係；其中配體L3係第三配體；其中每一L1、L2及L3可相同或不同；其中M係選自Ir、Pt及Os；其中x為1、2或3；其中y為0、1或2；其中z為0、1或2；其中x+y+z係該金屬M之氧化態；其中R係稠合至吡啶環之碳環或雜環；R進一步經R'取代；其中A、B及C各自獨立地為5或6員碳環或雜環；其中R'、RZ、RA、RB及RC可代表單、二、三或四取代；其中R1、R2、R3、R4、R'、RZ、RA、RB及RC中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷 基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者不為氫或氘；且其中任兩個毗鄰R1、R2、R3、R4及R'視情況連接以形成烷基環，其條件為該化合物不為下列化合物：
  2. 如請求項1之化合物，其中M係Ir。
  3. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係烷基。
  4. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係具有超過2個碳原子之烷基。
  5. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者係異丁基。
  6. 如請求項1之化合物，其中R'不為氫或氘。
  7. 如請求項1之化合物，其中L3係單陰離子二齒配體。
  8. 如請求項1之化合物，其中L3係，且其中R'1、R'2及R'3各自獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  9. 如請求項8之化合物，其中R'1、R'2及R'3中之至少一者含有具支鏈之烷基部分，其中在遠於該羰基之α位的位置處支化。
  10. 如請求項8之化合物，其中R'1及R'3中之至少一者係異丁基。
  11. 如請求項8之化合物，其中R'2係氫。
  12. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式： 其中R5及R6可代表單、二、三或四取代；其中R5及R6中之每一者獨立地選自由下列組成之群： 氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4及R6中之至少一者不為氫或氘；且其中m為1、2或3。
  13. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式： 其中R5及R6可代表單、二、三或四取代；其中R5及R6中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4及R6中之至少一者不為氫或氘；且其中m為1、2或3。
  14. 如請求項1之化合物，其中該化合物係均配物。
  15. 如請求項1之化合物，其中該化合物係雜配物。
  16. 如請求項1之化合物，其中該化合物選自由下列組成之群：
  17. 如請求項1之化合物，其中該化合物選自由下列組成之 群：
  18. 一種包含第一有機發光裝置之第一裝置，其進一步包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間之有機層，其包含具有式M(L1)x(L2)y(L3)z之化合物：其中配體L1係；其中配體L2係；其中配體L3係第三配體；其中每一L1、L2及L3可相同或不同；其中M係選自Ir、Pt及Os； 其中x為1、2或3；其中y為0、1或2；其中z為0、1或2；其中x+y+z係該金屬M之氧化態；其中R係稠合至吡啶環之碳環或雜環；R進一步經R'取代；其中A、B及C各自獨立地為5或6員碳環或雜環；其中R'、RZ、RA、RB及RC可代表單、二、三或四取代；其中R1、R2、R3、R4、R'、RZ、RA、RB及RC中之每一者獨立地選自由下列組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4及R'中之至少一者不為氫或氘；且其中任兩個毗鄰R1、R2、R3、R4及R'視情況連接以形成烷基環。
  19. 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置係消費產品。
  20. 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置係有機發光裝置。
  21. 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置包含照明板。
  22. 如請求項18之第一裝置，其中該有機層係發射層且該化合物係發射摻雜物。
  23. 如請求項18之第一裝置，其中該有機層進一步包含主體。
  24. 如請求項23之第一裝置，其中該主體係金屬8-羥基喹啉鹽。
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