KR101032355B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 기판 상에 양극, 유기층, 및 음극이 적층되어 이루어진 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 적어도 1층의 유기층이 호스트제 및 도핑제를 포함하는 발광층이고, 상기 적어도 1층의 유기층에, 동일 분자 중에 옥사디아졸 구조와 트리아졸 구조를 모두 갖는 아졸 화합물을 포함한다. 상기 아졸 화합물은 발광층의 호스트제로서 사용되는 것 외에도, 정공 저지층 또는 전자 수송층에 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 EL 소자는 풀컬러 또는 멀티컬러(multi color) 패널에 사용하기에 적절하며, 1중항 상태로부터의 발광을 이용한 EL 소자에 비해 발광 효율이 높고, 구동 안정성이 개선된 것이다.
유기 전계 발광 소자, 옥사디아졸, 트리아졸, 호스트제, 발광 효율, 구동 안정성
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 상세하게는, 유기 화합물로 이루어진 발광층에 전계를 인가하여 광을 방출하는 박막형 소자에 관한 것이다.
유기 재료를 이용한 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라 칭함)의 개발 목적은 전극으로부터의 전하 주입 효율을 향상시키기 위한 것으로서, 전극의 종류를 최적화하여, 방향족 디아민으로 이루어진 정공 수송층과 8-하이드록시퀴놀린알루미늄 착물로 이루어진 발광층을 전극 사이에 박막으로서 구비한 소자를 개발(Appl. Phys. Lett., vol.51, pp913, 1987)함으로써, 종래의 안트라센 등의 단결정을 이용한 소자에 비해 발광 효율을 대폭 개선하게 됨에 따라, 전계 발광 소자의 개발은 자체 발광성ㆍ고속 응답성을 갖는 고성능 평면 패널의 실용을 목표로 하여 진행되어 왔다.
이러한 유기 EL 소자의 효율을 더욱 개선하기 위해, 상기 양극/정공 수송층/발광층/음극의 구성을 기본으로 하여, 이것에 정공 주입층, 전자 주입층이나 전자 수송층을 적절히 형성한 것, 예를 들면, 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/음극이나, 양극/정공 주입층/발광층/전자 수송층/음극, 양극/정공 주입층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극 등으로 구성된 유기 EL 소자가 알려져 있다. 상기 정 공 수송층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공을 발광층에 전달하는 기능을 가지며, 상기 전자 수송층은 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 갖는다.
이러한 구성층의 기능에 따라, 현재까지 많은 유기 재료가 개발되고 있다.
한편, 상기 방향족 디아민으로 이루어진 정공 수송층, 및 8-하이드록시퀴놀린의 알루미늄 착물로 이루어진 발광층을 구비한 소자를 비롯하여, 많은 소자들은 형광 발광을 이용한 것이었지만, 인광 발광을 이용하는, 즉, 삼중항 여기 상태(triplet excited state)로부터의 발광을 이용하면 종래의 형광(1중항)을 이용한 소자에 비해 3배 정도의 효율이 향상될 것으로 기대된다. 이에 따라, 소자의 효율을 향상시키기 위해 쿠마린 유도체나 벤조페논 유도체를 발광층으로 이용하는 것이 검토되어 왔지만, 매우 낮은 휘도만 얻어졌다. 그 후, 삼중항 상태를 이용하여, 유로퓸 착물을 이용하는 것이 검토되어 왔지만, 전술한 경우에도 고효율의 발광을 달성할 수는 없었다.
Nature, vol.395, p151, (1998)에는 백금 착물(PtOEP)을 이용함으로써 고효율의 적색 발광이 가능하다고 보고되었다. 그 후, Appl. Phys. Lett., vol.75, p4, (1999)에는 이리듐 착물(Ir(Ppy)3)을 발광층에 도핑함으로써, 녹색 발광 효율이 크게 개선되었다고 보고되어 있다. 또한, 상기 이리듐 착물은 발광층을 최적화함으로써, 소자의 구조를 보다 단순화하는 경우에도 매우 높은 발광 효율을 나타내는 것으로 기재되어 있다.
유기 EL 소자를 평면 패널 디스플레이(flat panel display) 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는 상기 소자의 발광 효율을 개선하는 동시에 구동 시의 안정성을 충분히 확보해야 한다. 그러나, 전술한 문헌에 기재된 인광 분자(Ir(Ppy)3)를 이용한 고효율의 유기 EL 소자는 구동 안정성이 실제 이용하기에는 충분하지 않다.
전술한 구동 열화의 주원인은 기판/양극/정공 수송층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/음극, 또는 기판/양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극으로 이루어진 소자 구조에서 발광층의 박막 형상이 열화되기 때문인 것으로 추정된다. 그리고, 박막 형상의 열화는 소자 구동 시의 발열 등에 의한 유기 비정질 박막의 결정화(또는 응집) 등에 기인한 것으로 여겨지며, 또한 재료의 낮은 유리 전이 온도(Tg)로 인해 내열성이 낮기 때문인 것으로 여겨진다.
상기 Appl. Phys. Lett.에서는 발광층으로서 카르바졸 화합물(CBP), 또는 트리아졸계 화합물(TAZ)을 사용하고, 정공 저지층으로서 페난트롤린 유도체(HB-1)를 사용하고 있지만, 이들 화합물은 대칭성이 크고 분자량이 작기 때문에, 결정화ㆍ응집되어, 박막 형상이 열화되기 쉬울 뿐만 아니라, 결정성이 크기 때문에 Tg를 관측하는 것조차 곤란하다. 이러한 발광층 내의 박막 형상이 안정하지 않음으로 인해, 소자의 구동 수명이 짧아지고, 내열성도 저하되는 악영향을 초래한다. 전술한 바와 같이 이유 때문에, 인광을 이용한 유기 EL 소자에서는 소자의 구동 안정성이 낮다는 문제점이 있다.
한편, 일본특허2002-352957A에는 발광층에 호스트제(host agent) 및 인광 발 광하는 도핑제를 포함하는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 호스트제로서 옥사디아졸기를 갖는 화합물을 사용하는 것에 대해 기재되어 있다. 또한, 일본특허2001-230079A에는 유기층 중에 티아졸 구조 또는 피라졸 구조를 갖는 유기 EL 소자에 대해 기재되어 있다. 그리고, JP2001-313178A에는 인광성 이리듐 착체 화합물 및 카르바졸 화합물을 포함하는 발광층을 구비한 유기 EL 소자에 대해 기재되어 있다. 아울러, 일본특허2003-45611A에는 카르바졸 화합물(PVK), 옥사디아졸기를 갖는 화합물(PBD), 및 Ir(Ppy)3을 포함하는 발광층을 구비한 유기 EL 소자에 대해 기재되어 있다. 또한, 일본특허2002-158091A에는 인광성 발광 화합물로서 오르토메탈화 금속 및 포르피린 금속 착물에 대해 기재되어 있다. 그러나, 전술한 특허문헌에 기재된 소자들 역시 전술한 바와 같은 문제점이 있다. 아울러, 일본특허2001-230079A에는 인광을 이용한 유기 EL 소자에 대해서는 기재되어 있지 않다.
인광을 이용한 유기 EL 소자를 평면 패널 디스플레이 등의 표시 소자나 조명 등에 응용하기 위해서는 소자의 구동 안정성 및 내열성을 개선해야 하며, 본 발명은 이러한 실상을 감안하여, 높은 효율 및 구동 안정성을 갖는 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 면밀히 검토한 결과, 발광층, 또는 전자 수송층, 또는 정공 저지층에 특정 화합물을 이용함으로써 전술한 문제점을 해결할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은, 기판 상에 양극, 유기층, 및 음극이 적층되어 이루어진 유기 전계 발광 소자로서, 적어도 1층의 유기층에, 동일 분자 중에 하기 일반식 (I)로 표시되는 옥사디아졸 구조와 하기 일반식 (II)로 표시되는 트리아졸 구조를 모두 갖는 아졸계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다:
(상기 각각의 일반식 (I) 및 일반식 (II)에서,
Ar1∼Ar3는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있을 수 있는 방향족 탄화수소환기, 또는 방향족 복소환기를 나타내되, 상기 일반식 (I)의 구조가 2가의 기인 경우, Ar1은 단일 결합이고, 상기 일반식 (II)의 구조가 2가 또는 3가의 기인 경우, Ar1 및 Ar3 중 하나가, 또는 이들 둘 다 단일 결합임).
상기 아졸계 화합물로서 바람직한 것을 예시하면, 하기 일반식 (IV)∼일반식 (VIII) 중 어느 하나의 일반식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
(상기 각각의 일반식 (IV)∼일반식 (VIII)에서,
Ar1∼Ar3는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있을 수 있는 방향족 탄화수소환기, 또는 방향족 복소환기를 나타내고,
X1은 2가의 방향족 탄화수소환기를 나타냄).
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 적어도 1층의 유기층이 호스트제와 도핑제를 포함하는 발광층을 포함하며, 상기 호스트제로서 전술한 아졸계 화합물을 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서는 상기 도핑제로서, 인광 발광성의 오르토메탈화 금속 착물 및 포르피린 금속 착물 중에서 선택되는 하나 이상의 착물을 함유하는 것을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 금속 착물의 중심 금속으로서는, 주기율표의 7족 내지 11족 중에서 선택되는 하나의 이상의 금속을 포함하는 유기 금속 착물을 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 정공 저지층, 또는 전자 수송층에 상기 아졸계 화합물을 포함하는 유기 EL 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)는 기판과 양극 및 음극의 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층을 구비하며, 상기 유기층 중 적어도 1층은 특정 아졸계 화합물을 함유한다. 본 발명에 따르면, 상기 아졸계 화합물을 함유하는 층이 발광층, 정공 저지층, 또는 전자 수송층인 것이 바람직하다.
상기 발광층이 상기 아졸계 화합물을 함유하는 경우에는 상기 아졸계 화합물이 호스트제로서 배합되며, 인광을 발하는 도핑제를 포함한다. 그리고, 통상적으로는 상기 호스트제를 주성분으로서, 상기 도핑제를 부성분으로서 포함한다. 여기서, 주성분이란, 그 층을 형성하는 재료 중 50 중량% 이상을 차지하는 성분을 의미하여, 부성분이란 상기 주성분 이외의 성분을 말한다. 상기 호스트제가 되는 화합물은 인광성 도핑제의 여기 삼중항 준위보다 높은 에너지 상태의 여기 삼중항 준위를 갖는다. 이하, 전술한 아졸계 화합물이 호스트제로서 이용되는 경우에 대하여 설명한다.
본 발명에서 발광층에 사용되는 호스트제는 안정된 박막 형상을 제공하고, 높은 유리 전이 온도(Tg)를 가지며, 정공 및/또는 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 화합물이어야 한다. 또한, 상기 호스트제는 전기화학적으로도, 화학적으로도 안정하고, 트랩(trap)을 유발하거나 발광을 소광(消光)시키는 불순물이 제조 시, 또는 사용 시에 발생되기 어려운 화합물이어야 한다. 본 발명에서는 전술한 바와 같은 조건을 충족시키는 화합물로서, 상기 일반식 (I)로 표시되는 1,3,4-옥사디아졸 구조와 상기 일반식 (II)로 표시되는 1,2,4-트리아졸 구조를 모두 갖는 화합물(이하, 아졸계 화합물이라 칭함)을 사용한다.
상기 각각의 일반식 (I) 및 (II)에서, Ar1∼Ar3는 전술한 바와 동일하게 정의되며, 다음에 예시하는 기인 것이 바람직하다. 또한, Ar1, Ar2, 및 Ar3는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다.
상기 일반식 (I)에서 Ar1으로서 바람직한 것을 예시하면, 1개∼3개의 고리(ring)를 갖는 방향족 탄화수소환기를 들 수 있고, 상기 방향족 탄화수소환기는 치환기를 가질 수 있다. 상기 치환기로서 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼5의 저급 알킬기를 들 수 있다. 그리고, 상기 치환기의 개수는 0∼3개인 것이 바람직하다. 전술한 바와 같은 방향족 탄화수소환기로서 바람직한 것을 구체적으로 예시하면, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 2,4,5-트리메틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 1-나프틸기, 9-안트라세닐기(anthracenyl), 9-페난트레닐기(phenanthrenyl) 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (II)에서 Ar2로서 바람직한 것을 예시하면, 1개∼3개의 고리를 갖는 방향족 탄화수소환기를 들 수 있고, 상기 방향족 탄화수소환기는 치환기를 가질 수 있다. 상기 치환기로서 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼5의 저급 알킬기를 들 수 있다. 그리고, 상기 치환기의 개수는 0∼3개인 것이 바람직하다. 전술한 바와 같은 방향족 탄화수소환기로서 바람직한 것을 구체적으로 예시하면, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 2-sec-부틸페닐기, 2-tert-부틸페닐기, 4-n-부틸페닐기, 4-sec-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-페난트레닐기 등을 들 수 있다.
아울러, 상기 일반식 (II)에서 A3로서 바람직한 것을 예시하면, 1개∼3개의 고리를 갖는 방향족 탄화수소환기를 들 수 있고, 상기 방향족 탄화수소환기는 치환기를 가질 수 있다. 상기 치환기로서 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼5의 저급 알킬기를 들 수 있다. 그리고, 상기 치환기의 개수는 0∼3개인 것이 바람직하다. 전술한 바와 같은 방향족 탄화수소환기로서 바람직한 것을 구체적으로 예시하면, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 4-에틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2,4,5-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 4-n-프로필페닐기, 4-sec-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-안트라세닐기 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 아졸계 화합물은 1,3,4-옥사디아졸 구조 및 1,2,4-트리아졸 구조를 모두 갖는 화합물로서, 각각의 구조를 1개 이상 가질 수 있고, 복수개를 가질 수도 있으나, 상기 아졸계 화합물은 각각의 구조를 1개∼2개의 범위로, 합계로 2개∼4개의 범위로 갖는 것이 바람직하다.
상기 아졸계 화합물이 상기 1,3,4-옥사디아졸 구조, 및 1,2,4-트리아졸 구조를 합계로 3개 이상 갖고, 상기 구조 중 하나 이상이 중간에 위치하는 경우, 상기 1,3,4-옥사디아졸 구조, 또는 상기 1,2,4-트리아졸 구조를 갖는 기는 2가 또는 3가의 기가 되지만, 각각의 Ar1∼Ar3는 아졸 구조의 가수에 대응하여 단일 결합, 즉, 존재하지 않게 된다. 상기 일반식 (I)로 표시되는 1,3,4-옥사디아졸 구조가 2가의 기인 경우, Ar1은 단일 결합이 된다. 그리고, 상기 일반식 (II)로 표시되는 1,2,4-트리아졸 구조가 2가의 기인 경우에는 Ar2와 Ar3 중 어느 하나가 단일 결합이 되고, 상기 1,2,4-트리아졸 구조가 3가의 기인 경우에는 Ar2와 Ar3 둘 다 단일 결합이 된다. 일반적으로는 상기 일반식 (I) 및 일반식 (II)로 표시되는 구조가 1가의 기로서 2개∼3개 존재하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 바람직한 아졸계 화합물을 예시하면, 상기 일반식 (IV)∼일반식 (VIII)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 상기 일반식 (IV)∼일반식 (VIII)에서, Ar1∼Ar3는 상기 일반식 (I) 및 일반식 (II)에서 동일하게 정의되는 기이지만, 단일 결합은 아니다. 또한, X1은 2가의 연결기(coupling group)이며, 2가의 방향족 탄화수소환기로 구성된다. 상기 2가의 연결기로서는 1개∼2개의 고리를 갖는 방향족 탄화수소환기가 바람직하다. 상기 2가의 방향족 탄화수소환기를 구체적으로 예시하면, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기, 4,4'-바이페닐렌기 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아졸계 화합물은 옥사디아졸 구조와 트리아졸 구조를 모두 갖는 것을 특징으로 한다. 종래 기술에 따르면, 옥사디아졸 구조나 트리아졸 구조를 단독으로 포함하는 화합물(예를 들면, PBD나 TAZ)은 결정성이 높기 때문에, 박막 안정성이 낮음으로 인해 유기 EL 소자 재료로서의 실용성이 충분치 않았다. 이 같은 고결정성의 원인은 옥사디아졸기나 트리아졸기라는 극성이 높은 작용기가 존재함으로써 일어나는 강한 분자간 상호 작용 때문이라고 생각된다. 이러한 고찰에 근거하여, 본 발명에서는 동일 분자 내에 서로 다른 종류의 고극성 작용기를 공존시켜 서로의 극성을 상쇄시키고, 분자간 상호 작용을 억제함으로써, 박막 안정성이 향상되는 것으로 추정된다.
상기 일반식 (IV)로 표시되는 화합물로서 바람직한 화합물의 구체적인 예를 표 1∼4에, 상기 일반식 (V)로 표시되는 화합물로서 바람직한 화합물의 구체적인 예를 표 5∼7에, 상기 일반식 (VI)로 표시되는 화합물로서 바람직한 화합물의 구체적인 예를 표 8∼10에, 상기 일반식 (VII)로 표시되는 화합물로서 바람직한 화합물의 구체적인 예를 표 11∼12에, 그리고 상기 일반식 (VIII)로 표시되는 화합물로서 바람직한 화합물의 구체적인 예를 표 13∼14에 나타내되, 각각의 화합물이 하기 표에 예시한 것에 한정되지 않는다. 또한, 각각의 표에서 Ar1, X1, Ar2, 및 Ar3는 상기 각각의 일반식 (IV)∼(VIII)에서의 Ar1, X1, Ar2, 및 Ar3에 대응한다.
상기 일반식 (IV)로 표시되는 화합물의 예:
(표 1)
(표 2)
(표 3)
(표 4)
상기 일반식 (V)로 표시되는 화합물의 예:
(표 5)
(표 6)
(표 7)
상기 일반식 (VI)로 표시되는 화합물의 예:
(표 8)
(표 9)
(표 10)
상기 일반식 (VII)로 표시되는 화합물의 예:
(표 11)
(표 12)
상기 일반식 (VIII)로 표시되는 화합물의 예:
(표 13)
(표 14)
본 발명의 유기 EL 소자에 따르면 발광층에 상기 호스트재를 포함하는 경우, 상기 발광층에 부성분, 즉, 인광성 도핑제를 추가적으로 함유한다. 상기 도핑제로서는 전술한 문헌 등에 기재된 공지의 인광성 금속 착체 화합물을 사용할 수 있으며, 이들 금속 착체의 중심 금속이 주기율표 7족∼11족에서 선택되는 금속을 포함하는 인광성 유기 금속 착체 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 상기 금속 착체의 중심 금속으로서 바람직한 것을 예시하면, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금, 및 금 중에서 선택되는 금속을 들 수 있다. 상기 인광성 도핑제 및 금속은 1종으로, 또는 2종 이상의 혼합물로서 이용될 수 있다.
상기 인광성 도핑제는 JP2002-352957A 등에 기재된 바와 같이 공지된 것이다. 또한, 상기 인광성 도핑제로서 바람직하게 이용되는 것을 예시하면, 인광 발광성의 오르토메탈화 금속 착물, 또는 포리피린 금속 착물을 들 수 있고, 이러한 오르토메탈화 금속 착물 또는 포리피린 금속 착물에 대해서는 JP2002-158091A 등에 공지되어 있다. 본 발명에서는 공지된 이들 인광성 도핑제를 사용할 수 있다.
본 발명에 바람직한 유기 금속 착물을 예시하면, Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로서 갖는 Ir(Ppy)3 등의 착물류(일반식 A), Ir(bt)2ㆍacac3 등의 착물류(일반식 B), PtOEt3 등의 착물류(일반식 C)를 들 수 있다.
전술한 착물류를 구체적으로 예시하면 다음과 같지만, 하기 화합물에 한정되지 않는다.
(일반식 A)
(일반식 B)
(일반식 C)
상기 아졸계 화합물은 발광층 이외의 층에 포함될 수 있으며, 상기 아졸계 화합물이 발광층 이외의 층에 포함되는 경우에는 상기 발광층에 포함되는 화합물이 공지된 발광 재료일 수 있고, 도핑제를 포함하지 않을 수 있다. 상기 아졸계 화합물이 발광층 이외의 층에 포함되는 경우, 정공 저지층 또는 전자 수송층에 포함되는 것이 바람직하지만, 층 구성에 따라서는 전술한 층 외에도 포함될 수 있고, 다른 화합물과 함께, 또는 복수의 층에 포함될 수도 있다.
(발명을 실시하기 위한 최선의 형태)
이하, 도면을 참조하여, 본 발명의 유기 EL 소자의 일례에 대해 설명한다. 도 1은 본 발명에 이용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 모식적으로 도시한 단면도로서, 각각 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 정공 저지층, 7은 전자 수송층, 8은 음극을 나타낸다. 통상적으로, 정공 주입층(3)∼전자 수송층(7)은 유기층이며, 본 발명의 유기 EL 소자는 발광층(5)을 포함하여 유기층을 1층 이상 구비한다. 본 발명의 유기 EL 소자는 발광층(5)을 포함하여 3층 이상의 유기층을 구비하는 것이 바람직하며, 5층 이상의 유기층을 구비하는 것이 더욱 바람직하다. 또한, 도 1은 본 발명에 따른 유기 EL 소자의 일례로서, 상기 유기 EL 소자는 전술한 층 구성에 추가하여 한 층 이상의 다른 층을 더 구비할 수 있으며, 한 층 이상의 층을 생략할 수도 있다.
기판(1)은 유기 EL 소자의 지지체로서, 석영판이나 유리판, 금속판이나 금속박, 플라스틱 필름이나 시트 등으로 이루어진다. 특히, 상기 기판(1)은 유리판이나, 폴리에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리카르보네이트, 폴리설폰 등의 투명한 합성 수지판으로 이루어진 것이 바람직하다. 합성 수지 기판을 사용하는 경우에는 가스 배리어성(gas barrier property)에 유의해야 한다. 기판의 가스 배리어성이 지나치게 작은 경우에는 기판을 통과한 외기(外氣)에 의해 유기 EL 소자가 열화될 수 있기 때문에 바람직하지 않다. 따라서, 합성 수지 기판의 적어도 한 면에 치밀한 실리콘 산화막 등을 형성하여, 가스 배리어성을 확보하는 방법도 바람직한 방법 중 하나이다.
기판(1) 상에는 양극(2)이 형성되고, 양극(2)은 정공 수송층에 정공을 주입시키는 역할을 한다. 상기 양극은 통상적으로 알루미늄, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금 등의 금속; 인듐 및/또는 주석의 산화물 등과 같은 금속 산화물; 요오드화구리 등의 할로겐화금속; 카본블랙, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 고분자 등으로 구성된다. 일반적으로 양극(2)은 스퍼터링법, 진공 증착법 등에 의해 형성된다. 일 구현예로서, 은 등의 금속 미립자, 요오드화구리 등의 미립자, 카본블랙, 도전성 금속 산화물 미립자, 도전성 고분자 미세분말 등을 이용하는 경우에는 이를 적당한 바인더 수지 용액에 분산시켜, 기판(1)에 도포함으로써 양극(2)을 형성할 수도 있다. 다른 구현예로서, 도전성 고분자를 이용하는 경우, 전해중합에 의해 직접 기판(1)상에 박막을 형성하거나, 기판(1) 상에 도전성 고분자를 도포함으로써, 양극(2)을 형성할 수도 있다. 아울러, 그 밖의 물질을 적층함으로써 양극(2)을 형성할 수도 있다. 양극(2)의 두께는 필요로 하는 투명성에 따라 다르다. 투명성이 필요한 경우에는 통상적으로 가시광의 투과율을 60% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 8O% 이상으로 하며, 전술한 경우, 양극(2)의 두께는 통상적으로 5∼1000 ㎚, 바람직하게는 10∼500 ㎚ 정도이다. 불투명하게 하는 경우에는 양극(2)은 기판(1)과 동일해도 된다. 나아가, 양극(2) 상에 다른 도전 재료를 적층할 수도 있다.
정공 주입 효율을 향상시키고, 양극에 대한 유기층 전체의 부착력을 개선시키기 위해, 정공 수송층(4)과 양극(2) 사이에 정공 주입층(3)을 삽입할 수 있다. 정공 주입층(3)을 삽입함으로써, 초기의 소자 구동 전압을 저하시키는 동시에, 소자를 정전류에서 연속 구동한 경우의 전압 상승을 억제시키는 효과가 얻어진다.
상기 정공 주입층에 이용되는 재료는, 양극과의 접촉성이 양호한, 균일한 박막을 형성할 수 있고, 열적으로 안정, 즉, 융점 및 유리 전이 온도가 높아야 하며, 융점이 300℃ 이상, 유리 전이 온도가 100℃ 이상이어야 한다. 또한, 상기 정공 주입층에 이용되는 재료는 이온화 포텐셜이 낮아, 양극에서의 정공 주입이 용이한 것, 정공 이동도가 커야 한다.
지금까지, 상기 정공 주입층에 사용되는 재료로서 전술한 조건을 충족시키는 것으로는 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 폴리아닐린, 폴리티오펜 등의 유기 화합물이나, 스퍼터 카본막(sputtered carbon film)이나, 바나듐 산화물, 루테늄 산화물, 몰리브덴 산화물 등의 금속 산화물이 공지되어 있다. 양극 버퍼층의 경우에도 상기 정공 수송층과 동일하게 박막을 형성할 수 있으며, 무기물을 이용하는 경우에는 스퍼터법이나 전자빔 증착법, 플라즈마 CVD 법을 이용한다. 전술한 바와 같이 하여 형성되는 정공 주입층(3)의 막 두께는 통상적으로 3∼100 ㎚이고, 바람직하게는 5∼50 ㎚이다.
정공 주입층(3) 상에는 정공 수송층(4)이 형성된다. 정공 수송층에 사용되는 재료는 정공 주입층(3)으로부터의 정공 주입 효율이 높고, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 전술한 조건을 충족시키기 위해서는 상기 정공 수송층에 사용되는 재료가, 이온화 포텐셜이 작고, 가시광에 대하여 투명성이 높고, 정공 이동도가 크고, 안정성이 우수하며, 상기 소자의 제조 시나 사용 시, 트랩이 되는 불순물을 쉽게 발생시키지 않아야 한다. 아울러, 정공 수송층(4)은 발광층(5)에 접하기 때문에, 발광층으로부터의 발광을 소광하거나, 발광층과의 사이에서 엑시플렉스(exciplex)를 형성하여 효율을 저하시키지 않아야 한다. 전술한 바와 같이, 정공 수송층으로서 요구되는 일반적인 조건 외에도, 본 발명의 소자를 차량 내 표시용으로서 적용하는 경우를 고려하면, 상기 소자는 내열성을 가져야 한다. 따라서, 상기 정공 수송층의 재료로서는 Tg가 90℃ 이상의 값을 갖는 것을 이용하는 것이 바람직하다.
바람직한 정공 수송 재료를 예시하면, 2개 이상의 3급 아민을 포함하며, 2개 이상의 축합 방향족환이 질소 원자로 치환된 방향족 디아민 (예: 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐); 4,4',4"-트리스(1-나프틸페닐아미노)트리페닐아민 등의 스타버스트 구조를 갖는 방향족 아민 화합물; 트리페닐아민의 4량체로 이루어진 방향족 아민 화합물; 2,2',7,7'-테트라키스-(디페닐아미노)-9,9'-스피로바이플루오렌 등의 스피로 화합물(spiro compound) 등을 들 수 있다. 전술한 화합물은 단독으로, 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
전술한 화합물 외의 정공 수송층(4)의 재료를 예시하면, 폴리비닐카르바졸, 폴리비닐트리페닐아민, 테트라페닐벤지딘을 함유하는 폴리아릴렌에테르설폰 등의 고분자 재료을 들 수 있다. 도포법에 의해 정공 수송층(4)을 형성하는 경우, 1종 이상의 정공 수송 재료에, 필요한 경우에, 정공의 트랩이 되지 않는 바인더 수지나 도포성 개량제 등의 첨가제를 첨가하여 혼합하고, 용해시켜 도포 용액을 제조한 다음, 상기 도포 용액을 스핀 코팅법 등의 방법에 의해 양극(2) 또는 정공 주입층(3) 상에 도포한 후, 건조시켜 정공 수송층(4)을 형성한다. 상기 바인더 수지를 예시하면, 폴리카르보네이트, 폴리아릴레이트(polyarylate), 폴리에스테르 등을 들 수 있다. 상기 바인더 수지의 첨가량이 많으면 정공 이동도가 저하되어 바람직하지 않기 때문에, 상기 바인더 수지의 첨가량이 적은 것이 바람직하고, 통상적으로 상기 바인더 수지를 50 중량% 이하의 양으로 첨가하는 것이 바람직하다.
진공 증착법에 의해 정공 수송층(4)을 형성하는 경우에는 상기 정공 수송 재료를 진공 용기 내에 설치된 도가니에 넣은 다음, 적당한 진공 펌프를 이용하여 상기 진공 용기 내부를 10-4 ㎩ 정도로 배기한 후, 상기 도가니를 가열하여 상기 정공 수송 재료를 증발시킨 다음, 상기 도가니와 대면하도록 놓고, 양극이 형성된 기판(1)상에 정공 수송층(4)을 형성시킨다. 정공 수송층(4)의 막 두께는 통상적으로 5∼300 ㎚, 바람직하게는 10∼100 ㎚이다. 이와 같이 얇은 막을 균일하게 형성하기 위해서는 일반적으로 진공 증착법을 이용한다.
정공 수송층(4) 상에는 발광층(5)이 형성된다. 발광층(5)은 상기 호스트제와 인광을 발광하는 도핑제를 함유하며, 전계가 부여된 전극 사이에서, 양극에서 주입되어 정공 수송층을 이동하는 정공과, 음극으로부터 주입되어 전자 수송층(7) (또는 정공 저지층(6))을 이동하는 전자의 재결합에 의해 여기됨으로써, 강한 발광을 나타낸다.
상기 발광층에 호스트제로서 아졸계 화합물이 포함된 경우, 상기 발광층 호스트제로서 사용되는 재료는 정공 수송층(4)으로부터의 정공 주입 효율이 높고, 전자 수송층(7)(또는 정공 저지층(6))부터의 전자 주입 효율이 높아야 한다. 전술한 조건을 충족시키기 위해서는 상기 호스트제로서 사용되는 재료가, 이온화 포텐셜이 적절한 값을 나타내고, 정공ㆍ전자의 이동도가 크고, 전기적 안정성이 우수하며, 상기 소자의 제조 시나 사용 시, 트랩이 되는 불순물을 쉽게 발생시키지 않아야 한다. 또한, 상기 발광층에 인접한 정공 수송층(4), 전자 수송층(7)(또는 정공 저지층(6))과의 사이에서 엑시플렉스를 형성하여 효율을 저하시키지 않아야 한다. 전술한 바와 같이, 발광층으로서 요구되는 일반적인 조건 외에도, 본 발명의 소자를 차량 내 표시용으로서 적용하는 경우를 고려하면, 상기 소자는 내열성을 가져야 한다. 따라서, 상기 발광층의 재료로서는 Tg가 90℃ 이상의 값을 갖는 것을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 발광층은 본 발명의 성능을 저하시키지 않는 범위에서 아졸계 화합물 이외의 다른 호스트 재료나 형광 색소 등, 기타 성분을 포함할 수 있다.
또한, 상기 발광층에 아졸계 화합물을 호스트재로서 포함하지 않는 본 발명의 다른 형태에 따르면, 상기 발광층에는 공지된 호스트재 및 도핑재 등의 임의의 화합물을 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 호스트재와 게스트재의 조합에 의하지 않고서 단독의 발광재를 사용할 수도 있다. 전술한 경우, 아졸계 화합물은 정공 저지층 또는 전자 수송층에 포함된다.
상기 도핑제로서, 상기 일반식 A∼일반식 C로 표시되는 유기 금속 착물을 사용하는 경우, 상기 유기 금속 착물은 상기 발광층 중에 0.1∼30 중량% 범위의 양으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 유기 금속 착물이 상기 발광층 중에 0.1 중량% 이하의 양으로 포함되는 경우에는 소자의 발광 효율 향상에 기여할 수 없어 바람직하지 않고, 상기 유기 금속 착물이 상기 발광층 중에 30 중량%보다 많은 양으로 포함되는 경우에는 상기 유기 금속 착물끼리 이량체(dimer)를 형성하는 등의 농도 소광이 일어나므로 발광 효율이 저하되어 바람직하지 않다. 종래의 형광(1중항)을 이용한 소자에 있어서, 유기 금속 착물의 함량은 발광층에 함유된 형광성 색소(도펀트)의 양보다 약간 많은 것이 바람직한 경향이 있다. 상기 유기 금속 착물이 상기 발광층 중에 막 두께 방향에 대하여 부분적으로 포함될 수도 있고, 불균일하게 분포할 수도 있다. 발광층(5)의 막 두께는 통상적으로 10∼200 ㎚이고, 바람직하게는 2O∼1O0 ㎚이다. 또한, 발광층(5)은 정공 수송층(4)과 동일한 방법에 따라서 박막 형성된다.
발광층(5)은 진공 증착법에 따라 형성되는 것이 바람직하다. 진공 용기 내에 설치된 도가니에 호스트제 및 도핑제를 넣은 다음, 적당한 진공 펌프를 이용하여 상기 진공 용기 내부를 10-4 ㎩ 정도로 배기한 후, 상기 도가니를 가열하여 상기 호스트제 및 도핑제 모두를 동시에 증발시킴으로써, 정공 수송층(4) 상에 발광층(5)을 형성한다. 이 때, 상기 호스트제 및 도핑제의 증착 속도를 개별적으로 감시하면서, 상기 호스트제에 대한 상기 도핑제의 함유량을 제어한다.
정공 저지층(6)은 발광층(5) 상에 발광층(5)의 음극측 계면에 접하도록 적층되며, 상기 정공 수송층으로부터 이동해 오는 정공이 음극에 도달하는 것을 저지하며, 음극으로부터 주입된 전자를 발광층의 방향으로 효율적으로 수송할 수 있는 화합물에 의해 형성된다. 상기 정공 저지층을 구성하는 재료에 필요한 물성은 높은 전자 이동도, 및 낮은 정공 이동도이다. 정공 저지층(6)은 정공과 전자를 발광층 내에 가둠으로써, 발광 효율을 향상시키는 기능을 갖는다.
전자 수송층(7)은 전계가 부여된 전극 사이에서 음극으로부터 주입된 전자를 정공 저지층(6)의 방향으로 효율적으로 수송할 수 있는 화합물에 의해 형성된다. 전자 수송층(7)에 이용되는 전자 수송성 화합물은 음극(8)으로부터의 전자 주입 효율이 높고, 높은 전자 이동도를 가짐으로써, 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 화합물이어야 한다.
전술한 조건을 충족시키는 재료를 예시하면, 8-하이드록시퀴놀린의 알루미늄 착물 등과 같은 금속 착물, 10-하이드록시벤조[h]퀴놀린의 금속 착물, 옥사디아졸 유도체, 디스티릴바이페닐 유도체, 실롤 유도체(silole derivative), 3- 또는 5-하이드록시플라본 금속 착물, 벤즈옥사졸 금속 착물, 벤조티아졸 금속 착물, 트리스벤즈이미다졸릴벤젠, 퀴녹살린 화합물, 페난트롤린 유도체, 2-t-부틸-9,10-N,N'-디시아노안트라퀴논디이민, n형 수소화 비정질 탄화실리콘, n형 황화아연, n형 셀레늄화아연 등을 들 수 있다. 그리고, 전자 수송층(7)의 막 두께는 통상적으로 5∼200 ㎚이고, 바람직하게는 10∼100 ㎚이다.
전자 수송층(7)은 정공 수송층(4)의 형성 시와 마찬가지로, 도포법 또는 진공 증착법에 의해 정공 저지층(6)상에 적층됨으로써 형성된다. 통상적으로는 전자 수송층(7)의 형성 시에 진공 증착법이 이용된다.
음극(8)은 발광층(5)에 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극(8)으로 이용되는 재료로서는 상기 양극(2)에 사용되는 재료를 이용할 수 있지만, 전자 주입을 효율적으로 수행하기 위해서는 일함수가 낮은 금속을 이용하는 것이 바람직하며, 예를 들면, 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속 또는 이들의 합금을 이용할 수 있다. 구체적으로 예를 들면, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 알루미늄-리튬 합금 등의 일함수가 낮은 합금 전극을 들 수 있다. 또한, 음극과 전자 수송층의 계면에 LiF, MgF2, Li2O 등의 극박절연막(ultra thin insulating film)(0.1∼5 ㎚)을 삽입하는 것도, 소자의 효율을 향상시키는 유효한 방법이다. 음극(8)의 막 두께는 통상적으로 양극(2)과 동일하다. 일함수가 낮은 금속으로 이루어진 음극을 보호하기 위해, 일함수가 높고 대기에 안정한 금속층을 상기 음극 상에 적층함으로써, 소자의 안정성을 증대시킬 수 있다. 전술한 바와 같은 목적을 위해 이용되는 금속을 예시하면, 알루미늄, 은, 구리, 니켈, 크롬, 금, 백금 등을 들 수 있다.
또한, 도 1에 도시된 순서와 역순인 구조, 예를 들면, 기판(1) 상에 음극(8), 정공 저지층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순, 또는 기판(1)/음극(8)/전자 수송층(7)/정공 저지층(6)/발광층(5)/정공 수송층(4)/정공 주입층(3)/양극(2)의 순으로 적층할 수 있다.
도 1은 유기 EL 소자의 층 구조를 도시한 모식도. 도 1에 도시된 유기 EL 소자는 기판(1) 상에, 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 정공 저지층(6), 전자 수송층(7), 및 음극(8)이 적층되어 있다.
(합성예 1)
3-[4-(페닐-1,3,4-옥사디아졸릴-(5))-페닐]-4,5-디페닐-1,2,4-트리아졸(이하, POT라 칭함)의 합성
상기 화합물을 합성하기 위한 반응식은 다음과 같다:
이하, 상기 화합물(6)과 상기 화합물(8)로부터 POT를 합성하는 반응에 대해 기술한다.
1000 ㎖ 용량의 4구 플라스크에, 화합물(6) 43.6g(0.150 몰), 화합물(8) 64.8 g(0.300 몰), 및 피리딘 493.1 g을 넣고, 114℃까지 온도 상승시킨 다음, 2시 간 동안 가열ㆍ환류시켰다. 상기 반응을 수행한 후, 상기 반응 혼합물을 3000 ㎖의 메탄올 중에 투입하고, 석출 결정을 여과시킨 다음, 결정을 메탄올 1500 ㎖로 세정시키고, 100℃의 온도에서 감압 하에 건조하여, 건조 결정 51.3 g을 얻었다. 상기 건조 결정을 디메틸포름아미드로 3회 재결정한 다음, P0T의 정제 결정 31.0 g을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 결정은 순도: 99.97% (HPLC 면적비), 질량 분석값: 441, 융점: 273.0℃이고, 수율이 46.8%이었다. 아울러, 상기 POT는 표 1의 No.1의 화합물이다.
상기 POT의 IR 분석 결과는 다음과 같다:
(합성예 2)
3,4-비스[4-(2-페닐-1,3,4-옥사디아졸릴-(5))-페닐]-5-페닐-1,2,4-트리아졸(이하, 3,4-BPOT라 칭함)의 합성
상기 화합물을 합성하기 위한 반응식은 다음과 같다:
이하, 상기 화합물(14)와 상기 화합물(10)으로부터 3,4-BPOT를 합성하는 반응에 대해 기술한다.
200 ㎖ 용량의 4구 플라스크에, 화합물(14) 6.1 g(0.011 몰), 화합물(10) 4.9 g(0.034 몰), 및 피리딘 73.3 g을 넣고, 117℃까지 온도 상승시킨 다음, 2시간 동안 가열ㆍ환류시켰다. 상기 반응을 수행한 후, 100.9 g의 메탄올을 첨가하여, 석출 결정을 여과한 다음, 얻어진 결정을 염화메틸렌으로 재결정화한 후, 3,4-BP0T의 정제 결정 3.6 g을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 결정은 순도: 99.16% (HPLC 면적비), 질량 분석값: 585, 융점: 324.0℃, 수율: 55.9%이었다. 아울러, 상기 3,4-BPOT는 표 8의 No. 55의 화합물이다.
상기 3,4-BPOT의 IR 분석 결과는 다음과 같다:
(합성예 3)
3,5-비스[4-(2-페닐-1,3,4-옥사디아졸릴-(5))-페닐]-5-페닐-1,2,4-트리아졸 (이하, 3,5-BPOT라 칭함)의 합성
상기 화합물을 합성하기 위한 반응식은 다음과 같다:
이하, 상기 화합물(19)와 상기 화합물(10)으로부터 3,5-BPOT를 합성하는 반응에 대해 기술한다.
300 ㎖ 용량의 4구 플라스크에, 화합물(19) 5.6 g(0.011 몰), 화합물(10) 4.2 g(0.030 몰), 및 피리딘 87.9 g을 넣고, 117℃까지 온도 상승시킨 다음, 2시간 동안 가열ㆍ환류시켰다. 상기 반응을 수행한 후, 136.5 g의 메탄올을 첨가하여, 석출 결정을 여과한 다음, 얻어진 결정을 염화메틸렌으로 재결정화한 후, 3,5-BP0T 의 정제 결정 3.3 g을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 결정은 순도: 99.31% (HPLC 면적비), 질량 분석값: 585, 융점: 344.1℃, 수율: 51.3%이었다. 아울러, 상기 3,5-BP0T는 표 5의 No. 37의 화합물이다.
상기 3,5-BPOT의 IR 분석 결과는 다음과 같다:
(실시예 1)
도 1에서의 정공 주입층(3)과 정공 저지층(6)이 생략된 층 구조를 갖는 유기 EL 소자를 다음과 같이 제조하였다.
먼저, 전극 면적이 2×2 ㎟인 세정된 ITO 전극 부착 유리 기판(산요진공 제조)에, 저항 가열 방식의 진공 증착 장치를 이용하여, 증착 속도를 수정 진동자형 막 두께 컨트롤러(ULVAC에서 제조)로 제어하면서, 증착 중의 진공도가 7∼9×10-4 ㎩인 조건에서 상기 IT0 부착 유리 기판(1)의 IT0층(양극(2)) 상에 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸바이페닐(이하, HMTPD)을 막 두께 60 ㎚로 형성하여, 정공 수송층(4)을 형성하였다. 진공을 유지하면서, 전술한 바와 동일한 진공 증착 장치를 이용하여 정공 수송층(4) 상에, 발광층 주성분으로서 POT를, 인광성 유기 금속 착물로서 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착물(이하, Ir(Ppy)3라 칭함)을 제2의 증착원으로부터 2원 동시증착법에 의해 동시에 증착시킴으로써, 막 두께가 25 ㎚인 발광층(5)을 형성하였다. 이 때, 상기 Ir(Ppy)3의 농도는 7 중량%이었다. 이어서, 진공을 유지하면서, 전술한 바와 동일한 진공 증착 장치를 이용하여 상기 발광층(5) 상에, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(이하, Alq3라 칭함)을 막 두께 50 ㎚로 막을 증착시킴으로써 전자 수송층(7)을 형성하였다. 또한, 진공 조건을 유지하면서, 전자 수송층(7) 상에 플루오르화리튬(이하, LiF라 칭함)을 0.5 ㎚의 막 두께로, 그리고 알루미늄을 170 ㎚의 막 두께로 증착하여, 음극(8)을 형성하였다.
이렇게 하여 얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 이들 유기 EL 소자가 표 15에 나타낸 바와 같은 발광 특성을 갖는다는 것을 확인하였다. 또한, 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 512 ㎚이고, Ir(Ppy)3로부터 발광이 얻어진다는 것이 확인되었다.
(실시예 2)
발광층(5)의 주성분으로서, 3,4-BP0T를 이용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여, 유기 EL 소자를 제조하였다. 이렇게 하여 제조된 소자의 특성은 표 15에 나타낸 바와 같다.
(실시예 3)
발광층(5)의 주성분으로서, 3,5-BPOT를 이용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여, 유기 EL 소자를 제조하였다. 이렇게 하여 제조된 유기 EL 소자로부터, Ir(Ppy)3로부터의 발광이 얻어지고 있다는 것이 확인되었다.
(비교예 1)
발광층(5)의 주성분으로서, 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(이하, TAZ라 칭함)을 이용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.
(실시예 4)
도 1에서의 정공 주입층(3)이 생략된 층 구조를 갖는 유기 EL 소자를 다음과 같이 제조하였다.
먼저, 실시예 1에서와 같이 수행하여, IT0층(양극(2))을 형성한 다음, 상기 ITO층 상에, N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노바이페닐(이하, NPD라 칭함)을 4O ㎚의 막 두께로 증착시켜 정공 수송층(4)을 형성하였다. 진공 조건을 유지시키면서 전술한 바와 동일한 진공 증착 장치를 이용하여, 정공 수송층(4) 상에, 발광층 주성분으로서 4,4'-N,N'-디카르바졸디페닐(이하, CBP라 칭함)을, 인광성 유기 금속 착물로서 Ir(Ppy)3을 증착원으로부터 2원 동시증착법에 의해 동시에 증착시킴으로써, 막 두께가 20 ㎚인 발광층(5)을 형성하였다. 이 때, 상기 Ir(Ppy)3의 농도는 6 중량%이었다. 이어서, 상기 진공 조건을 유지하면서 전술한 바와 동일한 진공 장치를 이용하여, POT를 6 ㎚의 막 두께로 형성함으로써, 정공 저지층(6)을 얻었다. 그런 다음, 상기 진공 조건을 유지하면서, 정공 저지층(6) 상에 Alq3를 20 ㎚의 박막으로 형성하여 전자 수송층(7)을 얻었다. 그리고, 상기 진공 조건을 유지하면서, 전자 수송층(7) 상에 LiF를 0.6 ㎚, 알루미늄을 150 ㎚의 두께로 증착시 켜, 음극(8)을 형성하였다.
이렇게 하여 얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 이들 유기 EL 소자가 표 15에 나타낸 바와 같은 발광 특성을 갖는다는 것을 확인하였다. 또한, 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 512 ㎚이고, Ir(Ppy)3로부터 발광이 얻어진다는 것이 확인되었다.
(실시예 5)
정공 저지층(6)으로서 3,4-BPOT를 이용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 수행하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.
(실시예 6)
정공 저지층(6)으로서 3,5-BP0T를 이용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 수행하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.
(비교예 2)
정공 저지층(6)으로서, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(이하, BCP라 칭함)을 이용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 수행하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.
전술한 바와 같이 제조된 각각의 소자 특성은 표 15에 통합적으로 나타낸 바와 같다.
(표 15)
(참고예)
발광층 주성분(호스트 재료)으로서 이용될 수 있는 화합물의 내열 특성을 평가하기 위해, DSC에 의해 유리 전이 온도(Tg)를 측정하였다. 각각이 화합물에서, TAZ, CBP, BCP, 및 0XD-7은 이미 공지된 호스트 재료이며, OXD-7은 1,3-비스[(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸릴]페닐렌의 약칭이다. 각각의 측정 결과는 표 16에 나타낸 바와 같다.
(표 16)
1) 결정성이 높아, 관측되지 않음.
본 발명의 유기 EL 소자는 단일 소자, 어레이형으로 배치된 구조로 이루어진 소자, 및 양극과 음극이 X-Y 매트릭스형으로 배치된 구조의 소자 중 어느 소자에도 적용될 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 따르면, 발광층에 특정 골격을 갖는 화합물, 및 인광성 금속 착물을 포함하기 때문에, 종래의 1중항 상태로부터의 발광을 이용한 소자에 비해 발광 효율이 높고, 구동 안정성이 크게 개선되며, 풀컬러(full-color) 또는 멀티컬러(multi color) 패널에 응용하는 경우, 우수한 성능을 발휘할 수 있다.
Claims (8)
- 기판 상에 양극, 유기층, 및 음극이 적층되어 이루어진 유기 전계 발광 소자로서,적어도 1층의 유기층에, 동일 분자 중에 하기 일반식 (I)로 표시되는 옥사디아졸 구조와 하기 일반식 (II)로 표시되는 트리아졸 구조를 모두 갖는 아졸계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
(상기 일반식 (I) 및 일반식 (II)에서,Ar1∼Ar3는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있을 수 있는 방향족 탄화수소환기, 또는 방향족 복소환기를 나타내되, 상기 일반식 (I)의 구조가 2가의 기인 경우, Ar1은 단일 결합이고, 상기 일반식 (II)의 구조가 2가 또는 3가의 기인 경우, Ar1 및 Ar3 중 하나 또는 이들 둘 다는 단일 결합임). - 제1항에 있어서,상기 아졸계 화합물이 하기 일반식 (IV)∼일반식 (VIII) 중 하나의 일반식으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
(상기 일반식 (IV)∼일반식 (VIII)에서,Ar1∼Ar3는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있을 수 있는 방향족 탄화수소환기, 또는 방향족 복소환기를 나타내고,X1은 2가의 방향족 탄화수소환기를 나타냄). - 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 기판 상에 양극, 유기층, 및 음극이 적층되어 이루어지고,적어도 1층의 유기층이 호스트제 및 도핑제를 포함하는 발광층이며,상기 호스트제로서, 동일 분자 중에 상기 일반식 (I)로 표시되는 옥사디아졸 구조와 상기 일반식 (II)로 표시되는 트리아졸 구조를 모두 갖는 아졸계 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제3항에 있어서,상기 도핑제가 인광 발광성의 오르토메탈화 금속 착물, 및 포르피린 금속 착물 중에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제4항에 있어서,상기 금속 착물의 중심 금속이 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금, 및 금으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 금속인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,발광층과 음극 사이에 정공 저지층을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,발광층과 음극 사이에 전자 수송층을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 아졸계 화합물을 포함하는 층이 정공 저지층, 또는 전자 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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