KR101565724B1 - 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 화합물을 제공한다. 또한, 본 발명은 트리페닐렌 함유 벤조 융합 푸란 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물은 유기 발광 소자에서, 특히 상기 소자의 발광층 내 호스트로서, 또는 상기 소자 내 인핸스먼트 층을 위한 물질로서, 또는 그 둘 다로서 유용할 수 있다.

Description

트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물{BENZO-FUSED THIOPHENE OR BENZO-FUSED FURAN COMPOUNDS COMPRISING A TRIPHENYLENE GROUP}
본 출원은 2007년 8월 8일 출원된 미국 가출원 제60/963,944호, 2007년 12월 28일 출원된 미국 가출원 제61/017,506호 및 2007년 12월 28일 출원된 미국 가출원 제61/017,391호를 우선권으로 주장하며, 본 명세서에서 그 전체를 참고 인용한다. 또한, 본 출원은 2007년 12월 28일 출원된 국제 출원 PCT/US07/89131호와 관련있다.
본 발명은 산학 공동 연구 협정에 참여한 하기 당사자 중 하나 이상을 대표 및/또는 연계하여 이루어졌다: Regents of the University of Michigan, Princeton University, The University of Southern California 및 the Universal Display Corporation. 상기 협정은 본 발명이 이루어진 날 및 그 전에 발효되었으며, 본 발명은 상기 협정의 범주 내에서 착수된 활동의 결과로서 이루어졌다.
발명의 분야
본 발명은 벤조 융합 티오펜 및/또는 벤조 융합 푸란 및 트리페닐렌을 가진 신규한 유기 물질에 관한 것이다. 특히, 상기 물질은 디벤조티오펜 및/또는 벤조푸란 및 트리페닐렌을 가진다. 상기 물질은 유기 발광 소자(OLED)에 유용할 수 있다.
유기 물질을 사용하는 광전 소자는 수많은 이유로 점점 더 관심을 받고 있다. 그러한 소자를 제조하는 데 사용되는 많은 물질들이 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전 소자가 무기 소자에 비하여 비용 이점에 대한 잠재력을 지니고 있다. 또한, 유기 물질의 고유 성질, 예컨대 가요성은 이들을 가요성 기판 상의 제조와 같은 특정한 분야에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 수광 소자가 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 종래의 물질에 비하여 성능 이점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 발광하는 파장은 일반적으로 적절한 도핑제로 용이하게 조정할 수 있다.
OLED는 전압이 소자에 인가될 때 발광하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 분야에 사용하기 위한 기술로서 더욱 더 관심을 끌고 있다. 몇 가지 OLED 물질 및 구조는 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 상기 특허들은 본 명세서에서 그 전체를 참고 인용한다.
인광 발광 분자에 대한 한 가지 분야는 풀 컬러 디스플레이이다. 그러한 디스플레이를 위한 공업 표준은 "포화(saturated)" 컬러라고 하는, 특정한 색을 발광하는 데 채용되는 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이들 표준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 컬러는 당업계에 널리 알려져 있는 CIE 좌표를 사용하여 측정할 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이며, Ir(ppy)3으로 표기하고, 하기 화학식을 가진다:
Figure 112014081314534-pat00001
본 명세서의 이 부분 및 하기 도면에서, 질소에서 금속(본 명세서에서, Ir)으로의 배위 결합은 직선으로 표시하였다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "유기"는 고분자 물질뿐만 아니라, 유기 광전 소자를 제조하는 데 사용될 수 있는 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 고분자가 아닌 임의의 유기 물질을 말하며, "소분자"는 실제로 상당히 클 수도 있다. 소분자는 어떤 경우에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하더라도, 그 분자가 "소분자" 부류에서 벗어나는 것은 아니다. 또한, 소분자는, 예를 들면 고분자 골격 상의 펜던트기로서, 또는 골격의 일부로서 고분자에 통합될 수도 있다. 또한, 소분자는 코어 부분 상에서 구축되는 일련의 화학 쉘로 구성된 덴드리머의 코어 부분 역할을 할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에 현재 사용되고 있는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 믿어진다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "정상부"는 기판에서 가장 먼 쪽을 의미하는 반면에, "바닥부"는 기판에 가장 가까운 쪽을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "위에 배치된" 것으로 기재된 경우, 상기 제1 층은 기판에서 멀리 배치된 것이다. 제1층이 제2 층과 "접촉 하고 있다"고 특정하지 않는 한, 제1층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드는 애노드 "위에 배치된" 것으로 기재되어 있더라도, 다양한 유기층이 그 사이에 존재한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "용액 처리 가능한"이란, 용액 형태이거나 현탁액 상태인 액체 매질에 용해, 분산 또는 수송 및/또는 이 액체 매질로부터 침착될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하는 것으로 믿어질 때 리간드는 "광활성"인 것으로 간주된다.
OLED 및 전술한 정의에 대한 보다 상세한 설명은 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 상기 특허는 본 명세서에서 참고 인용한다.
본 발명은 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 화합물을 제공한다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에 유용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로서, 인핸스먼트 층(enhancement layer)을 위한 물질로서, 또는 그 둘 다로서 특히 유용할 수 있다.
트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜의 예로는 하기 화학식 I, 화학식 II 및 화학식 III의 구조를 가진 화합물이 있다:
Figure 112014081314534-pat00002
R1, R2 및 R3은 독립적으로 알킬, 알콕시, 아미노, 알켄일, 알킨일, 아릴킬, 아릴, 헤테로아릴 및 수소 중에서 선택된다. R1, R2 및 R3 각각은 다중 치환기를 나타낼 수 있다. R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 트리페닐렌기를 포함한다. 트리페닐렌기는 화학식 I, II 또는 III의 구조에 직접 연결될 수 있지만, 트리페닐렌기와 화학식 I, II 또는 III의 구조 사이에 "스페이서"가 존재할 수도 있다.
트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란의 예로는 하기 화학식 IV, V 및 VI의 구조를 가진 화합물이 있다.
Figure 112014081314534-pat00003
X는 S 또는 O이다. 바람직하게는, R1, R2 및 R3은 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1 또는 비치환 중에서 선택되는 비융합 치환기이다. 각각의 R1, R2 및 R3는 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 니프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 구성된 군 중에서 선택된다. R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 트리페닐렌기를 포함한다.
유용한 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 화합물 및 트리페닐렌 함유 벤조 융합 푸란 화합물의 보다 구체적인 예는 본 명세서에 개시된 바와 같은 화합물 1G 내지 48G 및 화합물 1 내지 48을 포함한다. 상기 화합물은 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로서, 상기 소자의 인핸스먼트 층을 위한 물질로서, 또는 그 둘 다로서 특히 유용할 수 있다.
도 1은 유기 발광 소자를 도시한다.
도 2는 개별 전자 수송층을 갖지 않는 인버티드 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 및/또는 벤조 융합 푸란 화합물을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이들과 전기 접속된 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을, 캐소드는 전자를 유기층(들)에 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전극 및 정공이 동일 분자에 국소화되면, 여기된 에너지를 가진 국소화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광전자 방출 메커니즘에 의해 이완될 때 광이 방출된다. 일부 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스에 국소화될 수 있다. 열 이완과 같은 비방사성 메커니즘도 일어날 수 있지만, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 고려된다.
초기 OLED는, 예를 들면 본 명세서에서 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같이 일중항 상태로부터 광을 방출하는("형광") 발광 분자를 사용하였다. 일반적으로, 형광 발광은 10 나노초 미만의 시간으로 일어난다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터 광을 방출하는("인광") 발광 물질을 가진 OLED가 나타났다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")], 상기 문헌들은 그 전체가 참고로 포함된다. 인광은 미국 특허 제7,279,704호 제5-6 컬럼에 보다 상세하게 기재되어 있으며, 참고 인용한다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 도시한다. 상기 도면은 반드시 일정 비율로 도시된 것은 아니다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 가진 복합 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 층들을 순서대로 침착시킴으로써 제조할 수 있다. 이러한 다양한 층들의 성질 및 기능, 뿐만 아니라 예시적인 물질은 참고 인용되는 미국 특허 제7,279,704호에 보다 상세하게 기재되어 있다.
이러한 층들 각각에 대한 또 다른 예도 이용 가능하다. 예를 들면, 가요성 투명 기판-애노드 조합은 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있다. p-도핑된 정공 수송층의 일례는 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F.sub.4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. 발광형 호스트 물질의 예는 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있다. n-도핑된 정공 수송층의 일례는 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이다. 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호는 투명 전기 전도성 스퍼터 침착된 ITO층이 위에 있는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 가진 복합 캐소드를 포함하는 캐소드의 예를 개시하고 있다. 차단층의 이론 및 용도는 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 보다 상세하게 기재되어 있다. 주입층의 예는 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2004/0174116호에 제공된다. 보호층의 예는 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 출원 공개 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있다. "인핸스먼트 층"은 소자 내에서 전술한 차단층과 동일한 위치를 점유하며, 차단 기능 또는 소자 성능을 개선하는 다른 기능을 가질 수 있다.
도 2는 인버티드 OLED(200)를 도시한다. 상기 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 층들을 순서대로 침착시킴으로써 제조할 수 있다. 가장 통상적인 OLED 배열은 캐소드가 애노드 위에 배치된 것이나, 소자(200)는 캐소드(215)가 애노드(230) 아래에 배치되어 있기 때문에, 소자(200)는 "인버티드(inverted)" OLED라고 일컬어질 수 있다. 소자(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질을 소자(200)의 해당 층에 사용할 수 있다. 도 2는 일부 층들이 소자(100)의 구조에서 어떻게 생략될 수 있는 지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 간단한 층진 구조는 비제한적인 예로 제공되는 것이며, 본 발명의 구체예는 여러 가지 다른 구조와 연관하여 사용할 수 있음을 이해해야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 본래 예시적이며, 다른 물질 및 구조를 사용할 수도 있다. 기능성 OLED는 상이한 방식으로 기재된 다양한 층을 조합함으로써 달성될 수 있거나, 또는 층들은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전체적으로 생략될 수도 있다. 구체적으로 기재되지 않은 다른 층들도 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 것 이외의 물질을 사용할 수 있다. 본 명세서에서 제공된 많은 실시예들이 다양한 층들이 단일 물질을 포함하는 것으로 기재하고 있지만, 물질들의 조합, 예컨대 호스트와 도핑제의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있음을 이해해야 한다. 또한, 층들은 다양한 부층(sublayer)들을 가질 수 있다. 본 명세서에서 다양한 층들에 붙여진 명칭들은 절대적으로 한정적인 것은 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고, 정공을 발광층(220)에 주입하므로, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로 기술될 수 있다. 한 가지 구체예에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 가진 것으로 기술될 수 있다. 이 유기층은 단층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들어 도 1 및 도 2에 관하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 다층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재되지 않은 구조 및 물질, 예컨대 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 것과 같은 고분자 물질로 이루어진 OLED(PLED)도 사용할 수 있다. 또 다른 예를 들면, 단일 유기층을 가진 OLED를 사용할 수 있다. OLED는, 예를 들면 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제5,707,745호(Forrest et al.)에 기재되어 있는 바와 같이 적층될 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 간단한 층진 구조에서 벗어날 수 있다. 예를 들면, 미국 특허 제6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사 구조 및/또는 미국 특허 제5,843,893호(Bulovic et al.)에 기재된 바와 같은 피트 구조와 같은, 아웃 커플링(out-coupling)을 개선하기 위한 각진 반사성 표면을 포함할 수 있으며, 상기 두 특허 문헌은 그 전체를 참고 인용한다.
달리 특정하지 않는 한, 다양한 구체예의 임의의 층들은 임의의 적절한 방법에 의해 침착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법은 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기재된 것과 같은 열 증착, 잉크젯, 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.)에 기재된 것과 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 출원 공개 제10/233,470호에 기재된 것과 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 침착을 포함한다. 다른 적절한 침착 방법은 스핀 코팅 및 다른 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 질소 또는 비활성 분위기 중에서 수행하는 것이 바람직하다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증착을 포함한다. 바람직한 패터닝 방법은 그 전체를 참고 인용하는 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기재된 것과 같은 마스크 냉간 용접을 통한 증착 및 잉크젯 및 OVJD와 같은 어떤 침착 방법과 관련된 패터닝을 포함한다. 다른 방법도 사용할 수 있다. 침착시키고자 하는 물질은 이 물질들이 특정한 침착 방법에 적합하도록 개질될 수 있다. 예를 들면, 분지되거나 비분지되고, 바람직하게는 3 개 이상의 탄소를 함유하는 치환기를 소분자에 사용하여 용액 공정을 수행하는 능력을 향상시킬 수 있다. 20 개 이상의 탄소를 가진 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20 개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 가진 물질은 대칭 구조를 가진 물질보다 용액 공정성이 더 나을 수 있는데, 그 이유는 비대칭 물질이 재결정화하려는 경향이 더 낮기 때문이다. 덴드리머 치환기는 소분자의 용액 공정을 수행하는 능력을 향상시키는 데 사용할 수 있다.
본 발명의 구체예에 따라서 제조되는 소자는 평면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비전, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 신호를 위한 광, 전방 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 가요성 디스플레이, 레이저 프린터, 전화, 휴대 전화, 개인 휴대 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 차량, 대면적 벽, 극장 또는 경기장 스크린 또는 간판을 비롯한, 매우 다양한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스를 비롯하여, 다양한 제어 메커니즘을 사용하여 본 발명에 따라서 제조된 소자를 제어할 수 있다. 많은 소자들이 사람에게 안락한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 보다 바람직하게는 실온(20 내지 25℃)에서 사용할 수 있게 되어 있다.
본 명세서에 기재된 물질과 구조는 OLED 이외의 소자에 응용할 수 있다. 예를 들면, 다른 광전 소자, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 이용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 트랜지스터와 같은 유기 소자는 상기 물질 및 구조를 이용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알켄일, 일킨일, 아릴킬, 복소환기, 아릴 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 본 명세서에서 참고 인용하는 미국 특허 제7,279,704호 제31-32 컬럼에 정의되어 있다.
트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜을 포함하는 화합물이 제공된다. 트리페닐렌은 고 삼중항 에너지를 가지며, 또한 고 π 배열 및 제1 일중항 레벨과 제1 삼중항 레벨 간의 비교적 작은 에너지차를 가진 폴리방향족 탄화수소이다. 이는 트리페닐렌이 유사한 삼중항 에너지를 가진 다른 방향족 화합물(예컨대, 비페닐)과 비교하였을 때 비교적 용이하게 접근할 수 있는 HOMO 및 LUMO 레벨을 가짐을 시사한다. 호스트로서 트리페닐렌 및 이의 유도체를 사용하는 이점은 적색, 녹색 및 심지어 청색 인광 도핑제를 수용하여 에너지 소멸(quenching) 없이 고 효율을 제공할 수 있다는 것이다. 트리페닐렌 호스트는 고 효율 및 안정성 PHOLED를 제공하는 데 사용할 수 있다. 문헌[Kwong and Alleyene, Triphenylene Hosts in Phosphorescent Light Emitting Diodes, 2006, 60 pp, US 2006/0280965 A1] 참조. 벤조 융합 티오펜은 정공 수송 유기 전도체로서 사용할 수 있다. 또한, 벤조티오펜, 즉 디벤조[b,d]티오펜(본 명세서에서는 "디벤조티오펜"이라고 함), 벤조[b]티오펜 및 벤조[c]티오펜의 삼중항 에너지는 비교적 높다. PHOLED 내 호스트로서 벤조 융합 티오펜과 트리페닐렌의 조합이 유리할 수 있다. 보다 구체적으로, 벤조 융합 티오펜은 통상적으로 전자를 수송하기 보다는 정공을 더 수송하며, 트리페닐렌은 정공을 수송하기 보다는 전자를 더 수송한다. 그러므로, 한 분자에 이러한 두 부분을 조합하면, 수명, 효율 및 저 전압의 관점에서 소자 성능을 개선할 수 있는 개선된 전하 균형을 제공할 수 있다. 상기 두 부분의 상이한 화학 연결은 특정한 인광 이미터, 소자, 아키텍처 및/또는 제조 공정에 가장 적합하도록 생성된 화합물의 성질을 조정하는 데 사용할 수 있다. 예를 들면, m-페닐렌 연결은 더 높은 삼중항 에너지 및 더 높은 용해도를 결과할 것으로 예상되는 반면에, p-페닐렌 연결은 더 낮은 삼중항 에너지 및 더 낮은 용해도를 결과할 것으로 예상된다.
벤조 융합 티오펜의 특성과 유사하게, 벤조 융합 푸란도 통상적으로 비교적 높은 삼중항 에너지를 가진 정공 수송 물질이다. 벤조 융합 푸란의 예는 벤조푸란 및 디벤조푸란을 포함한다. 그러므로, 트리페닐렌과 벤조푸란 둘 다 함유하는 물질은 PHOLED에서 호스트 또는 정공 차단 물질로서 사용하는 것이 유리할 수 있다. 이들 두 기 둘 다를 함유하는 화합물은 저 전압으로 소자 안정성 및 효율을 개선할 수 있는 개선된 전자 안정화를 제공한다. 벤조푸란 화합물을 함유하는 트리페닐렌의 성질은 상이한 화학 연결을 사용하여 트리페닐렌과 벤조푸란을 연결함으로써 필요에 따라 조정할 수 있다.
화합물은 반드시 트리페닐렌, 벤조 융합 티오펜 및 벤조 융합 푸란일 필요는 없는 기로 치환될 수 있다. 바람직하게는, 상기 화합물의 치환기로서 사용되는 임의의 기는 트리페닐렌 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란의 이점을 유지하기에 충분히 높은 삼중항 에너지를 가진다(즉, 치환기의 삼중항 에너지는 벤조 융합 티오펜, 벤조 융합 푸란 및 트리페닐렌의 고 삼중항 에너지를 유지한다). 상기 화합물의 치환기로서 사용될 수 있는 그러한 기의 예는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1 또는 비치환 중에서 선택되는 임의의 치환기를 포함할 수 있으며, 여기서 n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 니프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 구성된 군 중에서 선택된다. 본 명세서에 기재된 화합물은 인광 청색 발광 물질을 가진 소자에 사용하기에 충분히 높은 삼중항 에너지를 가진다.
본 명세서에 기재된 치환기는, 치환기가 화합물의 트리페닐렌, 벤조 융합 푸란 또는 벤조 융합 티오펜 부분에 융합되지 않도록 비융합된다. 치환기는 임의로 상호 융합(즉, 서로 융합)될 수 있다.
개선된 소자 안정성 및 효율 이외에, 본 명세서에서 제공되는 물질은 또한, 증착 및 용액 공정 방법에 의해 제조되는 바와 같은 소자에서 개선된 막 형성을 제공할 수 있다. 특히, 개선된 제조를 제공하는 물질은 벤조 융합 티오페닐렌 및 트리페닐렌 또는 벤조푸란 및 트리페닐렌이 결합되는 중심 피리딘 고리를 가진다. 개선된 막 형성은 화합물내 극성 및 비극성 고리의 조합의 결과인 것으로 믿어진다.
트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜의 예로는 하기 화학식 I, 화학식 II 및 화학식 III의 구조를 가진 화합물이 있다:
Figure 112014081314534-pat00004
R1, R2 및 R3은 독립적으로 알킬, 알콕시, 아미노, 알켄일, 알킨일, 아릴킬, 아릴, 헤테로아릴 및 수소 중에서 선택된다. R1, R2 및 R3 각각은 다중 치환기를 나타낼 수 있다. R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 트리페닐렌기를 포함한다. 트리페닐렌기는 화학식 I, II 또는 III의 구조에 직접 연결될 수 있지만, 트리페닐렌기와 화학식 I, II 또는 III의 구조 사이에 "스페이서"가 존재할 수도 있다.
트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란의 예로는 하기 화학식 IV, V 및 VI의 구조를 가진 화합물이 있다:
Figure 112014081314534-pat00005
X는 S 또는 O이다. 바람직하게는, R1, R2 및 R3은 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1 또는 비치환 중에서 선택되는 비융합 치환기이다. R1, R2 및 R3 각각은 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 니프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 구성된 군 중에서 선택된다. R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 트리페닐렌기를 포함한다.
화학식 I의 구조를 갖는 화합물의 예는 다음을 포함한다:
Figure 112014081314534-pat00006
R1 내지 Rn은 독립적으로 알킬, 알콕시, 아미노, 알켄일, 알킨일, 아릴킬, 아릴 및 헤테로아릴 중에서 선택되는 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나, 또는 비치환을 나타낸다.
화학식 IV의 구조를 갖는 화합물의 예는 다음을 포함한다:
Figure 112014081314534-pat00007
X는 S 또는 O이다. 바람직하게는, X는 S이다. R1 내지 Rn은 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1 또는 비치환으로 구성된 군 중에서 선택된다. R1 내지 Rn 각각은 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 니프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 구성된 군 중에서 선택된다. R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 트리페닐렌기를 포함한다.
화학식 II의 구조를 갖는 화합물의 예는 다음을 포함한다:
Figure 112014081314534-pat00008
Figure 112014081314534-pat00009
R1 내지 Rn은 독립적으로 알킬, 알콕시, 아미노, 알켄일, 알킨일, 아릴킬, 아릴 및 헤테로아릴 중에서 선택되는 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나, 또는 비치환을 나타낸다.
화학식 V의 구조를 갖는 화합물의 예는 다음을 포함한다:
Figure 112014081314534-pat00010
Figure 112014081314534-pat00011
X는 S 또는 O이다. 바람직하게는, X는 S이다. R1 내지 Rn은 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1 또는 비치환으로 구성된 군 중에서 선택된다. R1 내지 Rn 각각은 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 니프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 구성된 군 중에서 선택된다. R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 트리페닐렌기를 포함한다.
화학식 III의 구조를 갖는 화합물의 예는 다음을 포함한다:
Figure 112014081314534-pat00012
Figure 112014081314534-pat00013
Figure 112014081314534-pat00014
R1 내지 Rn은 독립적으로 알킬, 알콕시, 아미노, 알켄일, 알킨일, 아릴킬, 아릴 및 헤테로아릴 중에서 선택되는 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나, 또는 비치환을 나타낸다.
화학식 VI의 구조를 갖는 화합물의 예는 다음을 포함한다:
Figure 112014081314534-pat00015
Figure 112014081314534-pat00016
Figure 112014081314534-pat00017
Figure 112014081314534-pat00018
Figure 112014081314534-pat00019
Figure 112014081314534-pat00020
Figure 112014081314534-pat00021
Figure 112014081314534-pat00022
Figure 112014081314534-pat00023
Figure 112014081314534-pat00024
Figure 112014081314534-pat00025
Figure 112014081314534-pat00026
X는 S 또는 O이다. 바람직하게는, X는 S이다. R1 내지 Rn은 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1 또는 비치환으로 구성된 군 중에서 선택된다. R1 내지 Rn 각각은 단치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 니프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 구성된 군 중에서 선택된다. R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 트리페닐렌기를 포함한다.
상기 개시된 각각의 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜은 유기 발광 소자에 사용하는 것이 유리할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자 내 발광층의 호스트로서, 상기 소자의 인핸스먼트 층을 위한 물질로서, 또는 그 둘 다로서 특히 유용하다.
화합물 실시예
실시예 1: 4-(트리페닐렌-2-일)디벤조티오펜(화합물 1S)
1. 2-브로모트리페닐렌의 합성
Figure 112014081314534-pat00027
상기 화합물의 합성은 US20060280965호에 기재되어 있다.
2. 4-(트리페닐렌-2-일)디벤조티오펜의 합성
4.4 g(14.6 mmol)의 2-브로모트리페닐렌, 4.0 g(17.5 mmol)의 4-디벤조티오펜보론산, 0.51 g(0.44 mmol)의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 및 4.0 g(43.4 mmol)의 탄산칼륨을, 용매로서 90 mL의 톨루엔 및 10 mL의 물이 든 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 반응 혼합물을 질소로 30 분 동안 퍼지한 다음, 밤새도록 질소 하에 교반하면서 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 유기 추출물을 컬럼 크로마토그래피 및 톨루엔을 이용한 재결정화에 의해 정제하였다. 5.1 g(86%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00028
실시예 2: 4-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조티오펜(화합물 2S)
1. 3-(2-트리페닐렌)페닐 트리플루오로메탄술포네이트의 합성
Figure 112014081314534-pat00029
상기 화합물의 합성은 미국 가출원 제60/963,944호에 기재되어 있다.
2. 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조티오펜의 합성
4.52 g(10.0 mmol)의 3-(트리페닐렌-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트, 3.0 g(13.0 mmol)의 4-디벤조티오펜보론산, 0.46 g(0.5 mmol)의 Pd2(dba)3, 0.82 g(2.0 mmol)의 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐, 12.7 g(60.0 mmol)의 K3PO4와 150 mL의 톨루엔 및 15 mL의 물을 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 유기 추출물을 컬럼 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 정제하였다. 4.3 g(88%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00030
실시예 3: 2,8-디(트리페닐렌-2-일)디벤조티오펜(화합물 5S)
1. 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란의 합성
Figure 112014081314534-pat00031
이 화합물의 합성은 US2006/0280965호에 기재되어 있다.
2. 2,8-디(트리페닐렌-2-일)디벤조티오펜의 합성
2.25 g(6.3 mmol)의 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란, 0.92 g(2.7 mmol)의 2,8-디브로모디벤조티오펜, 0.12 g(0.14 mmol)의 Pd2(dba)3, 0.22 g(0.53 mmol)의 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐, 3.4 g(16.0 mmol)의 K3PO4, 100 mL의 톨루엔 및 10 mL의 물을 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 반응 혼합물을 질소로 20 분 동안 퍼지한 다음, 밤새도록 교반하면서 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 여과하였다. 백색 고형분을 메탄올로 3 회(3 x 100 mL), 그리고 염화메틸렌(2 x 100 mL)으로 세척하였다. 1.6 g(94% 수율)의 고형분을 생성물로서 얻었으며, 톨루엔으로 재결정화하고, 승화시킴으로써 더 정제하였다. 생성물을 솔리드 프로브 MS로 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00032
실시예 4: 화합물 20S
1. 2-브로모디벤조티오펜의 합성
15 g(79.9 mmol) 디벤조티오펜을 1.5 L 클로로포름에 용해시켰다. 상기 용액에, 12.76 g(79.9 mmol) 브롬을 적가하였다. 반응 혼합물을 2 일 동안 실온에서 격렬하게 교반한 다음, 아황산나트륨 수용액으로 처리하였다. 유기상을 증발시켜서 백색 고형분을 얻었는데, GC-MS 및 HPLC 결과를 기준으로 48%의 미반응 디벤조티오펜, 50%의 2-브로모디벤조티오펜 및 2% 미만의 2,8-디브로모디벤조티오펜을 가졌다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 반복해서 재결정화하여 순수한 2-브로모디벤조티오펜을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00033
2. 보론 에스테르 생성물의 합성
8 g(17.5 mmol) 3-(2-트리페닐렌)페닐 트리플루오로메탄술포네이트, 9.1 g(35.2 mmol) 비스(피나콜레이토)디보론, 290 mg(0.35 mmol) Pd(dffp)2Cl2, 5.2 g(52.5 mmol) KOAc 및 150 mL 무수 디옥산을 250 mL 삼구 플라스크에 충전하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 20 시간 동안 90℃로 가열하였다. 용리제로서 헥산 중의 30% 에틸 아세테이트로 컬럼에 통과시킨 후 7.0 g 백색 고형분을 얻었다. 생성물을 양성자 NMR로 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00034
3. 화합물 20S의 합성
2 g(7.1 mmol) 2-브로모디벤조티오펜, 4.0 g(9.3 mmol) 단계 2의 보론 에스테르 생성물, 325 mg(0.355 mmol) Pd2(dba)3, 582 g(1.4 mmol) S-phose, 9 g(42 mmol) K3PO4, 90 mL 톨루엔 및 10 mL 물을 250 mL 플라스크에 충전하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 염화메틸렌으로 추출하고, 유기 추출물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 정제하였다. ~2.9 g(85%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00035
실시예 5: 화합물 10S
1. 4,4'-디메톡시-o-터페닐의 합성
1,2-디브로모벤젠(50 g, 212 mmol), 4-메톡시페닐보론산(78 g, 513 mmol), 트리페닐포스핀(11.12 g, 42.2 mmol), 탄산칼륨(73.25 g, 530 mmol), 디메톡시에탄(290 mL) 및 물(290 mL)로 이루어진 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물로 20 분 동안 직접 버블링하였다. 아세트산팔라듐을 가하고(4.76 g, 21.2 mmol), 혼합물을 밤새도록 질소 하에 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 물과 디클로로메탄을 가하였다. 층 분리하고, 수층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기층을 셀라이트에 통과시켜 여과하고, 염수로 세척하였으며, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 증발시켜서 흑색 오일을 얻었다. 미정제 물질을 헥산 중의 0-100% 디클로로메탄으로 용출시키면서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 주 분획을 쿠겔로르(Kugelrohr)를 사용하여 200 내지 220℃에서 증발시킴으로써 정제하였다. 49 g(80%)의 생성물을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00036
2. 2,11-디메톡시트리페닐렌의 합성
12.4 g(42.7 mmol)의 4,4'-디메톡시-o-터페닐 및 16 g(63.0 mmol) 요오드 칩을 250 mL 반응 용기에 넣었다. 200 mL의 톨루엔을 가한 후, 30 mL의 프로필렌 옥시드를 가하였다. 회전식 냉각기에 의해 냉각되는 콘덴서를 광반응기에 설치하였다. 400 W 중압 수은 램프를 광원으로서 사용하였다. 반응 용기를 캐비닛에 넣었다. 램프를 점등하고, 반응기에서 나오는 물이 20℃ 내지 25℃에서 유지되도록(출구 스트림에 부착된 열전쌍에 의해 모니터함) 냉각기 온도를 설정하였다. 반응을 18 시간 동안 그대로 두었다. 고형분을 여과해 내고, 헥산으로 세척하여 단지 2.2 g의 물질을 회수하였다. 여액을 톨루엔으로 희석하고, 황산나트륨 용액으로 세척하였다. 수층을 톨루엔으로 역추출하고, 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시켰으며, 여과하고, 증발시켰다. 물질을 톨루엔에 용해시키고, 아황산나트륨 용액을 가하였으며, 교반하였다. 층 분리하고, 수층을 톨루엔으로 추출하였으며, 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 증발시켰다. 잔류물을 0-100% 에틸 아세테이트/헥산으로 용출시키면서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 8.8g 물질(72%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00037
3. 트리페닐렌-2,11-디올의 합성
2,11-디메톡시페닐렌(8.8 g, 30.5 mmol) 및 피리딘 염산염(31.73 g, 274.6 mmol)의 혼합물을 220℃로 2 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 냉각시키고, 물을 가하였다. 생성된 고형분을 여과해 내고, 물로 세척하였으며, 고 진공 하에서 건조시켰다. 7.45g(94%)의 소정의 생성물을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00038
4. 트리페닐렌-2,11-디일 비스(트리플루오로메탄술포네이트)의 합성
트리페닐렌-2,11-디올(7.45 g, 28.62 mmol)을 100 mL 디클로로메탄 및 13 mL 피리딘에 가하고, 용액을 빙염욕에서 냉각시켰다. 70 mL의 디클로로메탄 중의 트리플루오로메탄술폰산 무수물(19 mL, 114.49 mmol)을 질소 하에 상기 용액에 적가하였다. 반응을 2 시간 동안 진행시키고, 메탄올과 물을 가함으로써 켄칭한 후, 디클로로메탄으로 희석하였다. 황갈색 고형분을 여과해 내고, 디클로로메탄과 물로 세척하였다. 여액 내 층을 분리하고, 수층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 증발시켜서 갈색 고형분을 얻었다. 갈색 고형분을, 0-100% 디클로로메탄/헥산으로 용출시키면서 컬럼 크로마토그래피를 행한 후, 170℃에서 승화시키고, 300 mL의 비등 톨루엔으로부터 2 회 재결정화시킴으로써 정제하였다. 11.4 g의 생성물을 얻었다(76%).
Figure 112014081314534-pat00039
5. 화합물 10S의 합성
트리페닐렌-2,11-디일 비스(트리플루오로메탄술포네이트)(1.5 g, 2.9 mmol), 디벤조티오펜-4-보론산(2.6 g, 11.4 mmol), 플루오르화칼륨(1.1 g, 19 mmol) 및 THF 50 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물 중에서 1 시간 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 아세트산칼륨(13 mg, 0.06 mmol) 및 트리스시클로헥실 포스핀(19 mg, 0.07 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 30 분 더 버블링하였다. 혼합물을 50℃로 밤새도록 가열하였다. 그 다음, 반응을 실온으로 냉각시켰다. 침전물을 여과 수집하였다. 백색 고형분을 한 속슬레 추출기에 넣고, THF를 밤새도록 환류시킴으로써 세척하였다. 추출기 내 고형분을 수집하여 0.9 g 백색 고형분(수율 53%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00040
실시예 6: 화합물 9S
1. 2-(3'-메톡시비페닐-3-일)트리페닐렌의 합성
12.9 g(28.5 mmol) 3-(트리페닐렌-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트, 6.5 g(42.8 mmol) 3-메톡시페닐보론산, 0.47 g(1.1 mmol) 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(SPhos) 및 18.2 g(85.5 mmol) 인산칼륨 삼염기(K3PO4)를 둥근 바닥 플라스크에 계량하여 넣었다. 150 mL 톨루엔과 80 mL 물을 용매로서 플라스크에 가하였다. 용액을 질소로 퍼지하고, 0.26 g(0.28 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)[Pd2(dba)3]을 가하였다. 용액을 12 시간 동안 환류 가열하였다. 냉각시, 유기층이 분리되었으며, MgSO4로 건조시켰다. 생성물은 헥산/디클로로메탄을 용리제로서(1/0에서 3/2 구배) 사용한 컬럼 크로마토그래피에 의해 용이하게 분리되었다. 용매를 회전 증발에 의해 제거하여 11.7 g(28 mmol)의 생성물, 2-(3'-메톡시비페닐-3-일)트리페닐렌을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00041
2. 3'-(트리페닐렌-2-일)비페닐-3-올의 합성
질소 하에 둥근 바닥 플라스크 내에서, 11.5 g(28 mmol) 2-(3'-메톡시비페닐-3-일)트리페닐렌 및 21.1 g(183 mmol) 피리딘 염산염을 204℃로 가하였다. 냉각시, 물을 가하였으며, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기물 분획을 추가의 물로 세척하고, 용매를 회전 증발에 의해 제거하였다. 고형분을 셀라이트 상에 드라이패킹하고, 생성물을 용리제로서 헥산:디클로로메탄(1:4)을 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 용매를 회전 증발에 의해 제거하여 8.6 g(22 mmol)의 생성물, 3'-(트리페닐렌-2-일)비페닐-3-올을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00042
3. 3'-(트리페닐렌-2-일)비페닐-3-일 트리플루오로메탄술포네이트의 합성
8.6 g(22 mmol)의 3'-(트리페닐렌-2-일)비페닐-3-올을, 3.4 g(43.4 mmol) 무수 피리딘 및 450 mL 무수 디클로로메탄이 있는 플라스크에 질소 하에 가하였다. 용액을 빙욕 중에 냉각시키고, 12.2 g(43.4 mmol) 트리플루오로메탄술폰산 무수물(Tf2O)을 주사기에 의해 서서히 가하였다. 용액을 실온으로 가온하고, 밤새도록 교반하였다. 용액을 물로 세척하고, MgSO4로 건조시켰으며, 용매를 회전 증발에 의해 제거하였다. 생성물 3'-(트리페닐렌-2-일)비페닐-3-일 트리플루오로메탄술포네이트를 용리제로서 헥산/디클로메탄(1/0에서 1/1/의 구배)을 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 10.7 g(20.2 mmol)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00043
4. 화합물 9S의 합성
5.5 g(10.4 mmol)의 상기 단계 3의 생성물, 3.0 g(13.5 mmol) 4-보론산 디벤조티오펜, 458 mg(0.5 mmol) Pd2(dba)3, 820 mg(2 mmol) S-phose, 12.7 g(60 mmol) 인산칼륨 및 150 mL 톨루엔을 250 mL 플라스크에 가하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 그 다음, 이것을 냉각시키고, 워크업하였다. 용리제로서 헥산 중의 20% 염화메틸렌을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하고, 메탄올로 세척한 후, ~5 g 백색 성성물을 얻었다. 생성물을 양성자 NMR로 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00044
실시예 7: 화합물 19S
1. 3,3'-디메톡시-o-터페닐의 합성
1,2-디브로모벤젠(50.0 g, 0.212 mol), 3-메톡시페닐보론산(77.3 g, 0.509 mol), 아세트산팔라듐(1.2 g, 5.33 mmol), 트리페닐포스핀(21.4 mmol), 탄산나트륨(78.9 g, 0.744 mol)을, 교반 막대, 환류 콘덴서 및 질소 유입구가 장착된 2000 mL 둥근 바닥 플라스크 내에서 디메톡시에탄(430 mL) 및 물(290 mL)과 배합하고, 4 일 동안 환류 가열하였다. 에틸 아세테이트(500 mL)를 가하고, 유기층을 분리하였으며, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 증발 건조시켜서 61.3 g(99.7%)의 3,3'-디메톡시-o-터페닐을 백색 고형분으로서 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00045
2. 2,9-디메톡시트리페닐렌의 합성
질소 유입구 및 교반 막대가 장착된 2000 mL 둥근 바닥 플라스크 중에서, 3,3,'-디메톡시-o-터페닐(61.3 g, 0.211 mol)을 무수 염화메틸렌(1000 mL)에 용해시켰다. 그 다음, 염화철(III)(68.6 g, 0.423 mol)을 가하고, 혼합물을 밤새도록 교반하였다. 아침에, 2 당량의 염화철(III)을 더 가하였으며, 반응이 1 시간 이내에 종결되었다. 메탄올과 물을 혼합물에 가하고, 유기층을 분리하였으며, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 증발 건조시켰다. 미정제 생성물을 용리제로서 60/40 염화메틸렌/헥산을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 50.7 g의 담황색 고형분을 얻었으며, 이것을 700 mL의 아세토니트릴로부터 재결정화하여 49.1 g의 2,9-디메톡시트리페닐렌을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00046
3. 2,9-디메톡시트리페닐렌의 합성
2,9-디메톡시트리페닐렌(49.1 g, 0.170 mol) 및 피리딘 염산염(200 g, 1.70 mol)을, 교반 막대, 환류 콘덴서 및 질소 유입구가 장착된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 220℃로 90 분 동안 가열하였다. 용액을 냉각시키고, 물을 가하여, 백색 침전물이 형성되었으며, 이것을 진공 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하였으며, 진공 건조시켜서 43.7 g(96%)의 2,9-디히드록시트리페닐렌을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00047
4. 트리페닐렌-2,7-디일 비스(트리플루오로메탄술포네이트)의 합성
교반 막대 및 질소 유입구가 장착된 1000 mL 둥근 바닥 플라스크 중의 2,9-디히드록시트리페닐렌(17.5 g, 65 mmol) 및 피리딘(300 mL)의 냉각 용액(0℃)에 트리플루오로메탄술포닐 무수물(38.7 g, 137 mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 밤새도록 실온에서 교반하였다. 피리딘을 증발시킨 후, 생성된 고형분을 메탄올(500 mL)과 함께 교반하고, 진공 여과에 의해 수집하여 32 g의 백색 분말을 얻었으며, 이것을 30/70 헵탄/디클로로에탄으로부터 재결정화하여 28.3 g(82%)의 2,9-비스(트리플루오로메탄술포닐)트리페닐렌을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00048
5. 화합물 19S의 합성
트리페닐렌-2,7-디일 비스(트리플루오로메탄술포네이트)(2 g, 3.8 mmol), 디벤조티오펜-4-보론산(3.5 g, 15 mmol), 플루오르화칼륨(1.5 g, 25 mmol) 및 THF 100 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물 중에서 1 시간 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 아세트산칼륨(17 mg, 0.08 mmol) 및 트리스시클로헥실 포스핀(26 mg, 0.09 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 30 분 더 버블링하였다. 혼합물을 실온에서 2 일 동안 교반하였다. 그 다음, 반응물을 실온으로 냉각시켰다. 침전물을 여과 수집하였다. 아세트산칼륨(17 mg, 0.08 mmol) 및 트리스시클로헥실 포스핀(26 mg, 0.09 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 15 분 더 버블링하였다. 혼합물을 실온에서 2 일 동안 교반하였다. 회색 고형분을 한 속슬레 추출기에 넣고, THF를 밤새도록 환류시킴으로써 세척하였다. 추출기 내 고형분을 수집하여 2.1 g 백색 고형분(수율 92%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00049
실시예 8: 화합물 22S
단계 1
2,6-디클로로피리딘(13 g, 88 mmol), 디벤조티오펜-4-보론산(5 g, 22 mmol), 인산칼륨 삼염기(28 g, 132 mmol), 톨루엔 300 mL 및 물 30 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물 중에서 1 시간 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 트리스디벤질리덴아세톤(0.54 g, 1,3 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물로 20 분 더 버블링하였다. 혼합물을 실온에서 2 일 동안 교반하였다. 그 다음, 유기층을 수집하고, 수층을 디클로로메탄에 의해 추출하였다. 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 생성물을, 헥산 중의 10%까지의 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 5 g의 황색 고형분을 얻었다. 디클로로에탄/헵탄으로부터 더 재결정화하여 2.5 g의 백색 고형분(39%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00050
2. 화합물 22S의 합성
4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란(2.2 g, 6.1 mmol), 2-클로로-6-(디벤조티오펜-4-일)피리딘(1.5 g, 5.1 mmol), 인산칼륨 삼염기(3.3 g, 15.3 mmol), 톨루엔 150 mL 및 물 15 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물 중에서 40 분 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 트리스디벤질리덴아세톤 디팔라듐(56 mg, 0.06 mmol) 및 비스(시클로헥실)-2-비페닐포스핀(100 mg, 0.24 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 17 분 더 버블링하였다. 반응 혼합물을 밤새도록 질소 하에 환류하였다. 침전물을 여과 수집하고, 톨루엔, 디클로로메탄 및 메탄올로 세척하였다. 그 후, 생성물을 250 mL 비등 크실렌 중에 용해시키고, 소형 황산마그네슘 플러그에 통과시켜 여과하였다. 여과물을 환류 가열하여 모든 고형분을 용해시키고, 서서히 냉각시켰다. 재결정화된 생성물을 2.3 g 백색 고형분(93%)으로서 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00051
실시예 9: 화합물 21S
1. 2-클로로-6-(3-메톡시페닐)피리딘의 합성
m-메톡시페닐보론산(10 g, 65.8 mmol), 2,6-디클로로피리딘(9.7 g, 65.8 mmol), 탄산칼륨(27.3 g, 197.4 mmol), 트리페닐포스핀(2.07 g, 7.9 mmol), 디메톡시에탄 250 mL 및 물 80 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물 중에서 20 분 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 아세트산 팔라듐을 가하였다(0.44 g, 2.0 mmol). 질소를 혼합물 중에서 10 분 더 다시 버블링하였다. 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 층 분리하고, 수층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 증발시켰다. 혼합물을 헥산 중의 10%까지의 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 컬럼에 의해 정제하여 6.5 g 무색 오일(45%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00052
2. 2-(벤조[b,d]티오펜-4-일)-6-(3-메톡시페닐)피리딘의 합성
2-클로로-6-(3-메톡시페닐)피리딘(3.5 g, 16 mmol), 디벤조티오펜-4-보론산(4 g, 17.5 mmol), 인산칼륨(10.2 g, 48 mmol), 디메톡시에탄 500 mL 및 물 50 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물로 15 분 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 트리스디벤질리덴아세톤 디팔라듐(147 mg, 0.16 mmol) 및 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(263 mg, 0.64 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 15 분 더 버블링하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 다음 날, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 유기층을 분리하고, 수층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 증발시켰다. 혼합물을 헥산 중의 10%까지의 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 컬럼에 의해 정제하여 3.8 g 황색 오일(65%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00053
3. 3-(6-디벤조[b,d]티오펜-4-일)피리딘-2-일)페놀의 합성
2-(벤조[b,d]티오펜-4-일)-6-(3-메톡시페닐)피리딘(3.8 g, 10.3 mmol)을 120 mL 디클로로메탄에 용해시켰다. 용액을 질소 하에 0℃로 냉각시켰다. BBr3(22.8 mL, 헥산 중 1 M)를 0℃에서 서서히 가한 다음, 서서히 실온이 되게 하였다. 혼합물을 실온에서 밤새도록 교반하였다. 갈색 고형분이 형성된 것으로 관찰되었다. 100 mL 물을 서서히 가하여 반응을 켄칭하였다. 반응을 회전 증발(rotovap)에 의해 제거하였다. 그 다음, 혼합물을 3 시간 동안 환류시켰다. 포화 중탄산나트륨 용액을 가하여 혼합물을 중화시키고, 디클로로메탄 및 에틸 아세테이트에 의해 추출하였다. 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 감압 하에 농축시켜서 4 g의 유리질 암갈색 고형분을 얻었다. 생성물을 더 이상의 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
Figure 112014081314534-pat00054
4. 3-(6-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)피리딘-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트
3-(6-디벤조[b,d]티오펜-4-일)피리딘-2-일)페놀(4 g, 11.3 mmol)을 100 mL 피리딘에 현탁시키고, 아세톤/빙욕을 사용하여 -10℃로 냉각시켰다. 트리플산 무수물(2.29 mL, 13.6 mmol)을 질소 하에 서서히 가하였다. 혼합물을 0℃에서 2 시간 동안 교반한 다음, 포화 중탄산나트륨 용액 200 mL에 부었다. 혼합물을 에틸 아세테이트에 의해 추출하였다. 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 증발시켰다. 혼합물을 헥산 중의 15%까지의 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 컬럼에 의해 2 회 정제하였다. 그 다음, 생성물에 헥산을 가함으로써 이의 디클로로메탄 용액으로부터 침전시켜 1.8 g의 백색 고형분을 얻었다(최종 2 단계의 합한 수율은 36%임).
Figure 112014081314534-pat00055
5. 화합물 21S의 합성
3-(6-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)피리딘-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트(1.65 g, 3.4 mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란(1.32 g, 3.7 mmol), 인산칼륨(2.16 g, 10.2 mmol), 톨루엔 100 mL 및 물 10 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물로 25 분 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 트리스디벤질리덴아세톤 디팔라듐(31 mg, 0.034 mmol) 및 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(55 mg, 0.14 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 15 분 더 버블링하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 8 시간 동안 환류 가열하였다. 다음 날, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 잔류물을 여과 수집하고, 과량의 톨루엔, 디클로로메탄 및 메탄올에 의해 세척하여 1.8 g 회색 고형분을 얻었으며, 이를 260℃에서 2 회 승화시킨 후, 소자 제조에 사용하였다.
Figure 112014081314534-pat00056
실시예 10: 화합물 4S
1. 2,11-비스(3-메톡시페닐)트리페닐렌의 합성
트리페닐렌-2,11-디일 비스(트리플루오로메탄술포네이트)(2 g, 3.8 mmol), 3-메톡시페닐보론산(2.3 g, 15 mmol), 인산칼륨 삼염기(4.8 g, 23 mmol), 톨루엔 100 mL 및 물 10 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물 중에서 30 분 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 트리스디벤질리덴아세톤 디팔라듐(70 mg, 0.076 mmol) 및 비스(시클로헥실)-2-비페닐포스핀(125 mg, 0.30 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 15 분 더 버블링하였다. 반응을 질소 하에 3 시간 동안 환류하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물의 유기층을 수집하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켰으며, 감압 농축시켰다. 미정제 생성물을 실리카 겔 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 1.6 g 백색 고형분(수율 95%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00057
2. 3,3'-(트리페닐렌-2,11-디일)디페놀의 합성
2,11-비스(3-메톡시페닐)트리페닐렌(1.6 g, 3.7 mmol) 및 피리딘 염산염(4.3 g, 37 mmol)의 혼합물을 질소 하에 2 시간 반 동안 220℃로 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 물로 세척하였다. 1.6 g 갈색 잔류물을 여과 수집하고, 진공 건조시켰으며, 더 이상의 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
Figure 112014081314534-pat00058
3. 3,3'-(트리페닐렌-2,11-디일)비스(3,1-페닐렌)비스(트리플루오로메탄술포네이트)
3,3'-(트리페닐렌-2,11-디일)디페놀(1.6 g, 3.9 mmol)을 50 mL 디클로로메탄 및 5 mL 피리딘의 혼합물에 현탁시켰다. 혼합물을 빙수욕에 의해 0℃로 냉각시켰다. 트리플산 무수물(1.44 mL, 8.5 mmol)을 30 mL 디클로로메탄에 용해시키고, 질소 하에 0℃에서 반응 혼합물에 서서히 가하였다. 그 다음, 반응물을 실온에서 질소 하에 밤새도록 교반하였다. 메탄올 20 mL를 반응물에 가하였다. 혼합물을 회전 증발에 의해 농축시켰다. 잔류물을 물에 현탁시킨 다음, 여과 수집하였다. 물로 세척한 후, 잔류물을 진공 건조시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 30%까지의 디클로로메탄을 사용하여 실리카 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 고형분 1.6 g(최종 2 단계의 합한 수율: 65%)을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00059
4. 화합물 4S의 합성
3,3'-(트리페닐렌-2,11-디일)비스(3,1-페닐렌)비스(트리플루오로메탄술포네이트(1.6 g, 2.4 mmol), 디벤조티오펜-4-보론산(2.7 g, 12 mmol), 인산칼륨 삼염기(3.4 g, 16 mmol), 톨루엔 100 mL 및 물 50 mL의 혼합물을 제조하였다. 질소를 혼합물로 1 시간 동안 직접 버블링하였다. 그 다음, 트리스디벤질리덴아세톤 디팔라듐(44 mg, 0.048 mmol) 및 비스(시클로헥실)-2-비페닐포스핀(78 mg, 0.19 mmol)을 가한 후, 질소를 혼합물 중에서 30 분 더 버블링하였다. 반응물을 밤새도록 환류시켰다. 반응물을 실온으로 냉각시킨 후, 잔류물을 여과 수집하고, 메탄올 및 디클로로메탄으로 세척하여 최종 생성물을 얻었다.
Figure 112014081314534-pat00060
실시예 11: 화합물 23S
1. 4-페닐디벤조티오펜의 합성
10 g(41.6 mmol) 4-디벤조티오펜 보론산, 6.25 g(39.6 mmol) 브로모벤젠, 366 mg(0.39 mmol) Pd2(dba)3, 656 mg(1.6 mmol) S-phose, 25.4 g(120 mmol) K3PO4, 180 mL 톨루엔 및 20 mL 물을 500 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 용리제로서 순수 헥산을 사용하여 실리케 겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. ~8.5 g(83%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, MS에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00061
2. 4-페닐디벤조티오펜-6-보론산의 합성
3.5 g(13.4 mmol) 4-페닐디벤조티오펜을 삼구 250 mL 플라스크 중의 ~30 mL 무수 THF에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. 혼합물에, 헥산 중의 17 mL(27 mmol) 1.6 M BuLi를 가하고, 30 분 동안 교반하였다. 냉각 뱃치를 제거하고, 반응물을 밤새도록 교반하였다. 반응 혼합물을 다시 -78℃로 냉각시키고, 4.5 mL(40 mmol) 트리메틸 보레이트를 가하였으며, 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. ~100 mL 1 M HCl을 가하고, 1 시간 동안 계속 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트에 의해 추출하고, 유기 추출물을 합하였다. 용매를 증발 건조시켰다. 고형분을 헥산 중의 ~100 mL 20% 에틸 아세테이트와 함께 가하고, 수 시간 동안 교반한 다음, 여과하였다. 여과된 고형분을 헥산으로 수 회 세척하였다. ~2.5 g의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00062
3. 화합물 23S의 합성
2.4 g(7.89 mmol) 상기 보론산, 3.3 g(7.2 mmol) 3-(트리페닐렌-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트, 67 mg(0.08 mmol) Pd2(dba)3, 120 mg(0.3 mmol) S-phose, 4.6 g(21.7 mmol) K3PO4, 90 mL 톨루엔 및 10 mL 물을 250 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 6.5 시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 분별 깔대기로 분리하였으며, 유기상을 용리제로서 헥산 중의 20% 디클로로메탄을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하고, 톨루엔 및 헥산 혼합물로부터 재결정함으로써 정제하였다. ~3.8 g(94%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00063
실시예 12: 화합물 24S
1. 2,8-디페닐벤조티오펜의 합성
7.0 g(20.4 mmol) 2,8-디브로모디벤조티오펜, 6.4 g(51.1 mmol) 페닐보론산, 187 mg(0.2 mmol) Pd2(dba)3, 335 mg(0.8 mmol) S-phose, 13 g(61.2 mmol) K3PO4, 90 mL 톨루엔 및 10 mL 물을 250 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 4 시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 분별 깔대기로 분리하였으며, 유기상을 용리제로서 헥산 중의 20% 디클로로메탄을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. ~6.6 g(96%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, GC-MS에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00064
2. 2,8-디페닐디벤조티오펜-4-보론산의 합성
3.8 g(11.3 mmol) 2,8-디페닐벤조티오펜을 250 mL 삼구 플라스크 내에서 ~30 mL 무수 THF에 용해시켰다. 혼합물에, 헥산 중의 ~18 mL(28.3 mmol) 1.6 M BuLi를 -78℃에서 질소 하에 가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 18 시간 동안 계속 교반하였다. 반응 혼합물을 다시 -78℃로 냉각시키고, 3.8 mL(34 mmol) 트리메틸 보레이트를 가하였으며, 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 계속 교반한 다음, ~60 mL 1 M HCl을 1 시간 동안 교반하면서 가하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트에 의해 추출하고, 유기 추출물을 합하였다. 용매를 증발 건조시켰다. 고형분에 헥산 중의 ~100 mL 20% 에틸 아세테이트를 가하였다. 이것을 수 시간 동안 교반한 다음, 여과하였다. 여과된 고형분을 헥산으로 3 회 세척하였다. ~2.2 g의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00065
3. 화합물 24S의 합성
2.0 g(5.26 mmol) 2,8-디페닐디벤조티오펜-4-보론산, 2.18 g(4.78 mmol) 3-(트리페닐렌-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트, 45 mg(0.05 mmol) Pd2(dba)3, 80 mg(0.19 mmol) S-phose, 3.2 g(14 mmol) K3PO4, 90 mL 톨루엔 및 10 mL 물을 250 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 분별 깔대기로 분리하였으며, 유기상을 용리제로서 헥산 중의 20% 디클로로메탄을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하고, 톨루엔 및 헥산 혼합물로부터 재결정함으로써 정제하였다. ~2.52 g(84%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00066
실시예 13: 화합물 25S
1. 2,8-디페닐벤조티오펜의 합성
7.0 g(20.4 mmol) 2,8-디브로모디벤조티오펜, 6.4 g(51.1 mmol) 페닐보론산, 187 mg(0.2 mmol) Pd2(dba)3, 335 mg(0.8 mmol) S-phose, 13 g(61.2 mmol) K3PO4, 90 mL 톨루엔 및 10 mL 물을 250 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 4 시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 분별 깔대기로 분리하였으며, 유기상을 용리제로서 헥산 중의 20% 디클로로메탄을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. ~6.6 g(96%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, GC-MS에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00067
2. 2,8-디페닐디벤조티오펜-4-보론산의 합성
3.8 g(11.3 mmol) 2,8-디페닐벤조티오펜을 250 mL 삼구 플라스크 내에서 ~30 mL 무수 THF에 용해시켰다. 혼합물에, 헥산 중의 ~18 mL(28.3 mmol) 1.6 M BuLi를 -78℃에서 질소 하에 가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 18 시간 동안 계속 교반하였다. 반응 혼합물을 다시 -78℃로 냉각시키고, 3.8 mL(34 mmol) 트리메틸 보레이트를 가하였으며, 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 그 다음, ~60 mL 1 M HCl을 1 시간 동안 계속 교반하면서 가하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트에 의해 추출하고, 유기 추출물을 합하였다. 용매를 증발 건조시켰다. 고형분을 헥산 중의 ~100 mL 20% 에틸 아세테이트와 함께 가하고, 수 시간 동안 교반한 다음, 여과하였다. 여과된 고형분을 헥산으로 세척하였다. ~ 2.2 g의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00068
3. 2,4,8-트리페닐벤조티오펜의 합성
5.5 g(14.5 mmol) 2,8-디페닐벤조티오펜-4-보론산, 2.3 g(14.5 mmol) 브로모벤젠, 135 mg(0.15 mmol) Pd2(dba)3, 238 mg(0.58 mmol) S-phose, 9.2 g(43.2 mmol) K3PO4, 180 mL 톨루엔 및 20 mL 물을 500 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 분별 깔대기로 분리하였으며, 유기상을 용리제로서 헥산 중의 20% 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. ~5.1 g의 2,4,8-트리페닐벤조티오펜 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00069
4. 2,4,8-트리페닐디벤조티오펜-6-보론산의 합성
5.0 g(12.13 mmol) 2,4,8-트리페닐벤조티오펜을 250 mL 삼구 플라스크 중의 ~100 mL 무수 THF에 용해시켰다. 혼합물에, 헥산 중의 ~19 mL(30.3 mmol) 1.6 M BuLi를 -78℃에서 질소 하에 가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 18 시간 동안 계속 교반하였다. 반응 혼합물을 다시 -78℃로 냉각시키고, 3.8 mL(34 mmol) 트리메틸 보레이트를 가하였으며, 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 계속 교반한 다음, ~100 mL 1 M HCl을 1.5 시간 동안 교반하면서 가하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트에 의해 추출하고, 유기 추출물을 합하였다. 용매를 증발 건조시켰다. 고형분에 헥산 중의 ~150 mL 20% 에틸 아세테이트를 가하였다. 혼합물을 수 시간 동안 교반한 다음, 여과하였다. 여과된 고형분을 헥산으로 3 회 세척하였다. ~ 4.5 g의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00070
5. 화합물 25S의 합성
3.5 g(7.67 mmol) 2,4,8-트리페닐디벤조티오펜-6-보론산, 3.2 g(6.98 mmol) 3-(트리페닐렌-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트, 64 mg(0.077 mmol) Pd2(dba)3, 115 mg(0.30 mmol) S-phose, 4.5 g(22 mmol) K3PO4, 90 mL 톨루엔 및 10 mL 물을 250 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 분별 깔대기로 분리하였으며, 유기상을 용리제로서 헥산 중의 25% 디클로로메탄을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하고, 톨루엔 및 헥산 혼합물로부터 재결정함으로써 정제하였다. ~4.5 g(92%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00071
실시예 14: 화합물 2O
3.9 g(18.4 mmol) 디벤조푸란-4-보론산, 7.0 g(15.4 mmol) 3-(트리페닐렌-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트, 141 mg(0.154 mmol) Pd2(dba)3, 252 mg(0.46 mmol) S-phose, 9.8 g(46 mmol) K3PO4, 180 mL 톨루엔 및 20 mL 물을 500 mL 플라스크에 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 밤새도록 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 분별 깔대기로 분리하였으며, 유기상을 용리제로서 헥산 중의 20% 디클로로메탄을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. ~6.2 g(87%)의 백색 고형분을 생성물로서 얻었으며, 양성자 NMR에 의해 확인하였다.
Figure 112014081314534-pat00072
소자 실시예
모든 실시예 소자는 고 진공(<10-7 Torr) 열 증착에 의해 제조하였다. 애노드 전극은 ~800 또는 1200 Å의 산화주석인듐(ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 구성되었다. 모든 소자는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2) 내에 에폭시 수지로 밀봉한 글라스 리드로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내에 포함시켰다.
표 1 및 표 2의 소자 실시예 1 내지 30의 유기 스택은 연속적으로, ITO 표면으로부터, 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 화합물 A, 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-1-(나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 발광층(EML)으로서 10 또는 15 중량%의 Ir 인광 화합물로 도핑된 300Å의 본 발명의 화합물, ETL2로서 50 또는 100 Å의 HPT 또는 본 발명의 화합물 및 ETL1으로서 400 또는 450 Å의 Alq3(트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)으로 구성되어 있다.
비교예 1 및 2는 소자 실시예와 유사하게 제조하였으나, CBP를 호스트로서 사용하였다.
소자 구조 및 데이터는 표 1 내지 5에 요약하였다. 표 1은 소자 구조를 나타내고, 표 2는 이러한 소자의 해당 측정 결과를 보여주는 반면에, 표 3 내지 5 각각은 소자 구주와 측정된 실험 결과 둘 다를 보여준다. 본 명세서에서 사용된 화합물 A, 화합물 B, NPD 및 HPT는 하기 구조를 갖는다:
Figure 112014081314534-pat00073
Figure 112014081314534-pat00074
Figure 112014081314534-pat00075
Figure 112014081314534-pat00076
소자 실시예 1 내지 30으로부터, 녹색 인광 OLED의 호스트로서 화합물 1S, 2S, 20S, 9S, 23S, 24S 및 2O가 고 소자 효율(1000 cd/㎡에서 LE>40 cd/A)을 제공함을 알 수 있는데, 이는 직접 연결되거나 m-페닐렌 연결된 트리페닐렌 및 벤조티오펜 조합이 효율적인 녹색 전계 인광에 충분히 높은 삼중항 에너지를 가진다는 것을 시사한다.
호스트로서 화합물 1S, 2S, 21S, 23S 및 2O를 포함하는 소자의 고 안정성은 주목할 만하다. 소자 실시예 1 및 비교예 2는 단지 호스트가 다를 뿐이다. 소자 실시예 1은 호스트로서 화합물 1을 사용하는 반면에, 비교예 2는 통용되고 있는 호스트 CBP를 사용한다. 수명 T80%(실온 및 40 mA/㎠의 일정 전류 밀도에서, 초기 휘도 L0가 그 값의 80%로 감퇴하는 데 요하는 시간으로서 정의됨)는 각각 270 시간 및 105 시간이며, 소자 실시예 1이 약간 더 높은 L0를 가진다. 이는 소자 안정성을 거의 3배 개선을 의미한다. 유사하게, 호스트로서 화합물 2S를 사용한 소자 실시예 5는 비교예 2보다 2.5 배 이상 더 안정하다. 호스트로서 화합물 2S를 사용한 소자 실시예 9는 호스트로서 CBP를 사용한 비교예 1보다 3 배 이상 더 안정하다. 또한, 상기 화합물들은 인핸스먼트 층 물질(ETL2)로서 매우 잘 기능할 수 있다는 점은 주목할 만하다. 소자 실시예 10 및 소자 실시예 9는 둘 다 호스트로서 화합물 2S를 갖지만, 각각 인핸스먼트 층으로서 화합물 2 및 HPT를 갖는다. 소자 실시예 10 및 소자 실시예 9는 각각 T0.8이 450 시간 및 380 시간인데, 이는 화합물 2S가 강화 물질로서 양호한 성능을 가짐을 시사한다. 소자 실시예 21은 T0.8이 620 시간인데, 이는 CBP를 가진 비교예 1 또는 2 소자의 수명보다 상당히 더 높은 것이다.
이 데이터는 트리페닐렌 함유 벤조티오펜, 특히 트리페닐렌 함유 디벤조티오펜이 인광 OLED에 우수한 호스트 및 강화 물질로서, 호스트로서 통용되는 CBP와 비교하였을 때 적어도 동일한 효율 및 여러 배의 안정성 개선을 제공함을 시사한다. 더 콘쥬게이트된 버전의 트리페닐렌 함유 벤조티오펜, 예를 들면 p-페닐렌(예컨대, 4,4'-비페닐)에 의해 연결된 트리페닐렌과 벤조티오펜은 더 적은 에너지(황색 내지 적색) 인광 OLED에 매우 적합할 수 있다.
표 3은 제1 유기층과 제2 유기층 간의 계면을 가진 발광층을 보유하는 일부 소자에 대한 소자 구조 및 측정된 실험 결과를 보여주는데, 여기서 호스트와 도핑제, 즉 비발광성 물질은 두 층에서 동일한 물질이며, 인광 물질은 두 층에서 동일한 물질이지만, 농도가 다르다. 표 3의 모든 소자는 100 Å의 화학식 A의 정공 주입층, 100 Å의 특정 소자에 따라 상이한 물질의 인핸스먼트 층(ETL2), 400 Å의 전자 수송층(ETL1) 및 LiF/Al 캐소드를 가졌다. 발광층은 사이에 계면을 가진 제1 유기층과 제2 유기층을 포함하였으며, 여기서 상기 제1 유기층은 300 Å의, 70 중량% 농도의 비발광성 물질(표 3에서 "호스트") 및 30 중량% 농도의 인광 물질(표 3에서 "도핑제")이고, 상기 제2 유기층은 300 Å의, 동일하지만 농도가 90 중량%인 비발광성 물질(표 3에서 "호스트") 및 동일하지만 농도가 10 중량%인 인광 물질(표 3에서 "도핑제")이었다. 각각의 소자에 대한 특정한 호스트 및 도핑제는 표 3에서 확인할 수 있다. 따라서, 표 3의 소자에 대한 일반적인 소자 구조는 ITO(1200 Å)/화합물 A(100 Å)/호스트(70 중량%):도핑제(30 중량%)(300 Å)/호스트(90 중량%):도핑제(10 중량%)(300 Å)/ETL2(100 Å)/Alq3(400 Å)/LiF/Al이었다.
Figure 112014081314534-pat00077
호스트로서 화합물 2S를 사용하고, 인핸스먼트 층으로서 화합물 2S 또는 HPT를 사용한 표 3의 소자는 고 효율을 나타내었다(1000 cd/㎡에서 >46 cd/A). LT80%가 1000 시간(소자 실시예 A, B 및 D) 또는 심지어 2000 시간(소자 실시예 C)인 안정성이 더욱 주목할 만한데, 이는 이러한 소자를 지금까지의 녹색 인광 OLED 중에서 가장 긴 수명을 갖게 한다.
트리페닐렌-벤조티오펜 하이브리드를 가진 소자의 양호한 성능 및 고 안정성은 트리페닐렌과 벤조티오펜 전하 수송 유니트에 의해 제공되는 양호한 전하 균형과, 벤조티에펜과 트리페닐렌 유니트에 의해 제공되는 π-콘쥬게이션에 의한 분자의 산화/환원 상태의 안정화의 결과인 것으로 믿어진다.
표 4 및 표 5는 중심 피리딘에 결합된 트리페닐렌 및 벤조 융합 티오펜을 함유하는 발광층을 가진 소자에 대한 소자 구조 및 측정된 실험 결과를 보여준다.
표 4의 모든 소자는 100 Å의 화합물 A의 정공 주입층, 300 Å의 NPD의 정공 수송층, 300 Å의, 호스트로서 화합물 21S를 가지며, 도핑제로서 화합물 A를 갖는 발광층, 표 4에 나타낸 물질 및 두께를 갖는 차단층(BL), 표 4에 나타낸 두께를 갖는 Alq의 전자 수송층(ETL) 및 LiF/Al 캐소드를 가졌다. 특히, BL 두께와 ETL 두께의 총합은 500 Å이다. 발광층은 호스트 및 도핑제를 포함하는 단일층이었다. 각각의 소자에 대한 도핑제의 특정한 백분율은 표 4에서 확인할 수 있다. 따라서, 표 4에 대한 일반적인 소자 구조는 ITO(1200 Å)/화합물 A(100 Å)/NPD(300 Å)/화합물 21S:화합물 A x%(300 Å)/BL/Alq(500 Å - BL)/LiF(10)/Al(1000)이었다.
Figure 112014081314534-pat00078
표 5의 모든 소자는 100 Å의 화합물 A의 전자 주입층, 300 Å의, 표 5에 나타낸 물질을 가진 정공 수송층, 300 Å의, 호스트로서 화합물 22S를 가지며, 도핑제로서 화합물 A를 갖는 발광층, 표 4에 나타낸 물질 및 두께를 갖는 차단층(BL), 500 Å에서 차단층(BL)의 두께(Å)를 뺀 두께를 갖는 전자 수송층 및 LiF/Al 캐소드를 가졌다. 특히, BL 두께와 ETL 두께의 총합은 500 Å이다. 발광층은 호스트 및 도핑제를 포함하는 단일층이었다. 각각의 소자에 대한 특정한 백분율은 표 5에서 확인할 수 있다. 따라서, 표 5에 대한 일반적인 소자 구조는 ITO(1200 Å)/화합물 A (100 Å)/HTL(300 Å)/화합물 22S:화합물 A x%(300 Å)/BL/Alq(500 Å - BL)/LiF(10)/Al(1000)이었다.
Figure 112014081314534-pat00079
* 외삽된 데이터
본 명세서에 기재된 다양한 구체예들은 단지 예시일 뿐, 본 발명의 범주를 제한하려는 것은 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본 명세서에 기재된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 사상을 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 그러므로, 청구되는 본 발명은, 당업자에게 명백한 바와 같이 본 명세서에 기재된 특정예 및 바람직한 구체예의 변형을 포함한다. 특히, 트리페닐렌 함유 기는 벤조티오펜 또는 벤조푸란의 임의의 위치에 결합할 수 있다. 본 발명이 작용하는 이유에 대한 다양한 이론은 제한하지 않는 것으로 함을 이해해야 한다.

Claims (21)

  1. 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조로 표시되는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00103

    Figure 112015045857650-pat00104

    식 중, R1, R2, R5, R7, R8, R9, R10 및 R12는 단치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내고;
    R2', R3, R4, R5', R6 및 R11은 단치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내고;
    각각의 R1, R2, R2', R3, R4, R5, R5', R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 비융합 치환기이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00105

    Figure 112015045857650-pat00106
  3. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00107

    식 중, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00108

    식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R9는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00109

    식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R9는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00110

    식 중, R1, R2', R3, R4, R5, R9, R10, R11 및 R12는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00111

    식 중, R1, R2, R3, R4, R5', R6, R7 및 R8은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00112

    식 중, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00113

    식 중, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00114

    식 중, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  11. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00115

    식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R9 및 R10은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  12. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00116

    식 중, R1, R2', R3, R4, R5, R11 및 R12는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  13. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00117

    식 중, R1, R2, R3, R4, R5', R9 및 R10은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  14. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00118
  15. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 화합물:
    Figure 112015045857650-pat00119
  16. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치된 유기층
    을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기층은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112015045857650-pat00120

    Figure 112015045857650-pat00121

    식 중, R1, R2, R5, R7, R8, R9, R10 및 R12는 단치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내고;
    R2', R3, R4, R5', R6 및 R11은 단치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내고;
    각각의 R1, R2, R2', R3, R4, R5, R5', R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 비융합 치환기이다.
  17. 제16항에 있어서, 유기층이 발광층인 것인 소자.
  18. 제17항에 있어서, 유기층이 인광 이미터(emitter)를 더 포함하는 것인 소자.
  19. 제18항에 있어서, 인광 이미터가 이리듐 착체인 소자.
  20. 제16항에 있어서, 유기층이 화합물 2S 및 이리듐 착체를 포함하는 것인 소자:
    Figure 112015045857650-pat00122
  21. 제16항에 있어서, 아릴은 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌 및 카르바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 소자.
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