KR102417121B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
고효율, 장수명 및 CIEx가 0.21 기준으로 효율 변화가 적은 특성을 갖는 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 제1호스트 및 도펀트를 포함하고;
상기 제1호스트는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자를 개시한다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환 또는 비치환된 C7-C30축합다환계 코어 중에서 선택되고;
L11 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a11 및 a21은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R11은 정공 수송성 그룹이고, R21은 전자 수송성 그룹이고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n11 및 n21은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C4-C30피롤리딘계 코어, 치환된 C7-C30축합다환계 코어, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 제1호스트, 제2호스트 및 도펀트를 포함하고;
상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 독립적으로, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자를 개시한다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환 또는 비치환된 C7-C30축합다환계 코어 중에서 선택되고;
L11 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a11 및 a21은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R11은 정공 수송성 그룹이고, R21은 전자 수송성 그룹이고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n11 및 n21은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C4-C30피롤리딘계 코어, 치환된 C7-C30축합다환계 코어, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 발명의 또 다른 실시예는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 호스트 1 및 도펀트를 포함하고;
상기 호스트 1은 하기 화학식 11로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자를 개시한다:
<화학식 11>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar111은 치환 또는 비치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환 또는 비치환된 C7-C30축합다환계 코어 중에서 선택되고;
L111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a111은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R111은 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 적어도 1개의 R111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
b111은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n111은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C4-C30피롤리딘계 코어, 치환된 C7-C30축합다환계 코어, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 발명의 또 다른 실시예는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 호스트 1, 호스트 2 및 도펀트를 포함하고;
상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 상이하고;
상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 11로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자를 개시한다:
<화학식 11>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar111은 치환 또는 비치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환 또는 비치환된 C7-C30축합다환계 코어 중에서 선택되고;
L111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a111은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R111은 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 적어도 1개의 R111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
b111은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n111은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C4-C30피롤리딘계 코어, 치환된 C7-C30축합다환계 코어, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 고효율, 장수명 및 CIEx가 0.21 기준으로 효율 변화가 적은 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 도펀트의 용액 PL 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 색좌표 대 효율에 관한 그래프를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 도펀트의 용액 PL 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 색좌표 대 효율에 관한 그래프를 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
본 명세서 중 "(유기층이) 제1호스트 중에서 선택되는 1종 이상을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 제1호스트 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 제1호스트를 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(3)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 발광층을 포함한 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 제1전극과 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역과 상기 발광층과 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q201)(Q202), -Si(Q203)(Q204)(Q205) 및 -B(Q206)(Q207) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q211)(Q212), -Si(Q213)(Q214)(Q215) 및 -B(Q216)(Q217) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q221)(Q222), -Si(Q223)(Q224)(Q225) 및 -B(Q226)(Q227); 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q231)(Q232), -Si(Q233)(Q234)(Q235) 및 -B(Q236)(Q237) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q241)(Q242), -Si(Q243)(Q244)(Q245) 및 -B(Q246)(Q247) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q201 내지 Q207, Q211 내지 Q217, Q221 내지 Q227, Q231 내지 Q237 및 Q241 내지 Q247는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R212는 R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중, L201 내지 L203은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R213 및 R214는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R215 및 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염,
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다. 또는 상기 발광층은 백색 발광층이고, 상기 백색의 빛을 원하는 컬러의 빛으로 변환하는 색변환층(color converting layer)이나, 컬러 필터를 더 포함할 수 있다.
이하, 상기 발광층이 제1호스트를 포함하는 실시예(제1태양)에 대해서 설명한다.
일 실시예에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 제1호스트를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중, Ar11 및 Ar21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환 또는 비치환된 C7-C30축합다환계 코어 중에서 선택되고;
상기 치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환된 C7-C30축합다환계 코어의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 치환 또는 비치환된 C4-C30피롤리딘계 코어는 하기 화학식 10-1로 표시되는 피롤리딘 부분 구조를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 10-1>
상기 화학식 10-1 중,
- - -는 이웃한 원자와의 공유 결합을 의미하며, 상기 이웃한 원자는 수소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 탄소 원자 또는 황 원자이다.
예를 들어, 상기 치환 또는 비치환된 C7-C30축합다환계 코어는 하기 화학식 10-2 또는 10-2로 표시되는 축합다환 부분 구조를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 10-2>
<화학식 10-3>
상기 화학식 10-2 및 10-3 중,
- - -는 이웃한 원자와의 공유 결합을 의미하며, 상기 이웃한 원자는 수소 원자, 질소 원자 또는 탄소 원자이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, Ar11은 하기 화학식 8A-1 내지 8A-4, 8B-1 내지 8B-19 및 8C-1 내지 8C-19 중 어느 하나로 표시되고;
Ar21은 하기 화학식 9A-1 내지 9A-4, 9B-1 내지 9B-19 및 9C-1 내지 9C-19 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 8A-1 내지 8A-4, 8B-1 내지 8B-19, 8D-1 내지 8D-3, 8C-1 내지 8C-19, 9A-1 내지 9A-4, 9B-1 내지 9B-19, 9C-1 내지 9C-19 및 9D-1 내지 9D-3 중,
Ar801 및 Ar901은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알칸(cycloalkane), 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알칸(heterocycloalkane), 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알켄(cycloalkene), 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알켄(heterocycloalkene), 치환 또는 비치환된 C6-C60아렌, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아렌, 치환 또는 비치환된 비-방향족 축합다환 및 치환 또는 비치환된 비-방향족 헤테로축합다환 중에서 선택되고;
L801 및 L901은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a801 및 a901은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
A801 내지 A804는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴나졸린, 상기 화학식 8D-1 및 상기 화학식 8D-2 중에서 선택되고; A901 내지 A904는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴나졸린, 상기 화학식 9D-1 및 상기 화학식 9D-2 중에서 선택되고;
A805 및 A905는 서로 독립적으로, 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택되고;
A806은 상기 화학식 8D-3로 표시되고, A906은 상기 화학식 9D-3로 표시되고;
X801 및 X802는 서로 독립적으로, N(R806), 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R806)(R807), Si(R806)(R807), B(R806), P(R806) 및 P(=O)(R806) 중에서 선택되고; X901 및 X902는 서로 독립적으로, N(R906), 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R906)(R907), Si(R906)(R907), B(R906), P(R906) 및 P(=O)(R906) 중에서 선택되고;
R801 내지 R816는 서로 독립적으로, *-[(L11)a11-(R11)b11], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R801 내지 R816 중 n11개는 *-[(L11)a11-(R11)b11]로 선택되고;
R901 내지 R916는 서로 독립적으로, *-[(L21)a21-(R21)b21], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R901 내지 R916 중 n21개는 *-[(L21)a21-(R21)b21]로 선택되고;
b801 내지 b805 및 b901 내지 b905는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
n801 및 n901은 서로 독립적으로, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
n802 및 n902는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알칸(cycloalkane), 치환된 C1-C10헤테로시클로알칸(heterocycloalkane), 치환된 C3-C10시클로알켄(cycloalkene), 치환된 C1-C10헤테로시클로알켄(heterocycloalkene), 치환된 C6-C60아렌, 치환된 C1-C60헤테로아렌, 치환된 비-방향족 축합다환, 치환된 비-방향족 헤테로축합다환, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 8A-2 및 9A-2 중, Ar801 및 Ar901은 서로 독립적으로, 시클로헥산, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 플루오렌 및 스파이로-플루오렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 8A-2 및 9A-2 중, Ar801 및 Ar901은 서로 독립적으로, 시클로헥산, 벤젠, 피리딘 및 플루오렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 8A-2 및 8A-3 중, L801 및 L901은 서로 독립적으로, 후술하는 L11에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 8A-2 및 8A-3 중, a801 및 a901은 서로 독립적으로, 후술하는 a11에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 8A-1 내지 8A-4 및 9A-1 내지 9A-4 중, A801 내지 A804 및 A901 내지 A904는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진 및 퀴나졸린 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 8A-1 내지 8A-4 및 9A-1 내지 9A-4 중, A801 내지 A804 및 A901 내지 A904는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 8A-1 내지 8A-4 및 9A-1 내지 9A-4 중, A801 내지 A804 및 A901 내지 A904는 서로 독립적으로, 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 8A-4 및 9A-4 중, A805 및 A905는 서로 독립적으로, 벤젠일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 8D-1 내지 8D-3 및 9D-1 내지 9D-3 중, X801 및 X802는 서로 독립적으로, N(R806), O, S 및 C(R806)(R807) 중에서 선택되고;
X901 및 X902는 서로 독립적으로, N(R906), O, S 및 C(R906)(R907) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 8A-1 내지 8A-4, 8B-1 내지 8B-19, 8D-1 내지 8D-3, 8C-1 내지 8C-19, 9A-1 내지 9A-4, 9B-1 내지 9B-19, 9C-1 내지 9C-19 및 9D-1 내지 9D-3 중, R801 내지 R816는 서로 독립적으로, *-[(L11)a11-(R11)b11], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되되, R801 내지 R816 중 n11개는 *-[(L11)a11-(R11)b11]로 선택되고;
R901 내지 R916는 서로 독립적으로, *-[(L21)a21-(R21)b21], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되되, R901 내지 R916 중 n21개는 *-[(L21)a21-(R21)b21]로 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 8A-1 내지 8A-4, 8B-1 내지 8B-19, 8D-1 내지 8D-3, 8C-1 내지 8C-19, 9A-1 내지 9A-4, 9B-1 내지 9B-19, 9C-1 내지 9C-19 및 9D-1 내지 9D-3 중, R801 내지 R816는 서로 독립적으로, *-[(L11)a11-(R11)b11], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택되되, R801 내지 R816 중 n11개는 *-[(L11)a11-(R11)b11]로 선택되고;
R901 내지 R916는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중에서 선택되되, R901 내지 R916 중 n21개는 *-[(L21)a21-(R21)b21]로 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 8A-2 및 9A-2 중, n801 및 n901은 서로 독립적으로, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. n801 및 n901이 서로 독립적으로 2 이상인 경우, [ ] 안에 표시되는 모이어티는 서로 동일 하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 8A-2 및 9A-2 중, n802 및 n902는 서로 독립적으로, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. n801 및 n901이 서로 독립적으로 2인 경우, [ ] 안에 표시되는 모이어티는 서로 동일 하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2 중, L11 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, L11 및 L21는 서로 독립적으로, 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 및 2 중, L11 및 L21은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 및 2 중, L11 및 L21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-15 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-1 내지 3-15 중,
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O, S 및 Si(R33)(R34) 중에서 선택되고;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 및 2 중, L11 및 L21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-36 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 4-1 내지 4-36 중,
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, a11은 L11의 개수를 나타내며, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a11은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a11이 0인 경우, (L11)a11은 단일 결합을 의미한다. a11이 2 이상인 경우, 복수개의 L11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 2, 8-2 및 9-2 중, a21, a801 및 a901은 서로 독립적으로, a11에 대한 설명 및 상기 화학식들을 참조하여 이해될 수 있다.
상기 화학식 2 중, a21은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2 중, a21은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 및 2 중, R11은 정공 수송성 그룹이고, R21은 전자 수송성 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R11은 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기 및 -N(R56)(R57);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q41)(Q42), -Si(Q43)(Q44)(Q45) 및 -B(Q46)(Q47) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택되고;
R56 및 R57은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q41 내지 Q47은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11은 하기 화학식 5-1 내지 5-13 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-13 중,
X51은 O, S, N(R54) 및 C(R54)(R55) 중에서 선택되고;
R51 내지 R55는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q41)(Q42), -Si(Q43)(Q44)(Q45) 및 -B(Q46)(Q47); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
R56 및 R57는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q41 내지 Q47은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
b52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
b53은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
b54는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b55는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11은 하기 화학식 6-1 내지 6-59 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-1 내지 6-59 중,
t-Bu은 tert-부틸기를 의미하고;
Ph는 페닐기를 의미하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, R21은 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이미다졸일기, 트리아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q41)(Q42), -Si(Q43)(Q44)(Q45) 및 -B(Q46)(Q47) 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이미다졸일기, 트리아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이미다졸일기, 트리아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
Q41 내지 Q47은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R21은 하기 화학식 5-21 내지 5-79 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-21 내지 5-79 중,
R51 및 R52는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q41)(Q42), -Si(Q43)(Q44)(Q45) 및 -B(Q46)(Q47); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q41 내지 Q47은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
b53은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
b54는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b55는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, R21은 하기 화학식 6-61 내지 6-219 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-61 내지 6-219 중,
Ph는 페닐기를 의미하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, b11은 R11의 개수를 나타내며, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, b11은 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. b11이 2 이상인 경우, 복수 개의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중, b21은 R21의 개수를 나타내며, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, b21은 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. b21이 2 이상인 경우, 복수 개의 R21은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, n11은 *-[(L11)a11-(R11)b11]의 개수를 나타내며, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, n11은 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. n11이 2 이상인 경우, 복수 개의 *-[(L11)a11-(R11)b11]는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중, n21은 *-[(L21)a21-(R21)b21]의 개수를 나타내며, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2 중, n21은 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. n21이 2 이상인 경우, 복수 개의 *-[(L21)a21-(R21)b21]는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1호스트는 하기 화학식 1-1 내지 1-14 및 2-1 내지 2-14 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1-1 내지 1-14 및 2-1 내지 2-14 중,
L11, a11, R11, b11, L801, a801, A801 내지 A805, X801, R801 내지 R814 및 b801 내지 b805에 대한 설명은 상기 화학식 1에 정의된 바를 참조하고, L12는 상기 화학식 1 중 L11에 대한 설명을 참조하고, a12는 상기 화학식 1 중 a11에 대한 설명을 참조하고, R12는 상기 화학식 1 중 R11에 대한 설명을 참조하고, b12는 상기 화학식 1 중 b11에 대한 설명을 참조하고;
L21, a21, R21, b21, L901, a901, A901 내지 A905, X901, R901 내지 R912 및 b901 내지 b905에 대한 설명은 상기 화학식 2에 정의된 바를 참조하고, L22는 상기 화학식 2 중 L21에 대한 설명을 참조하고, a22는 상기 화학식 2 중 a21에 대한 설명을 참조하고, R22는 상기 화학식 2 중 R21에 대한 설명을 참조하고, b22는 상기 화학식 2 중 b21에 대한 설명을 참조한다.
다른 예로서, 상기 제1호스트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 제1호스트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 제1호스트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 제1호스트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 제1호스트의 삼중항 에너지 갭은 2.1eV 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1호스트의 삼중항 에너지 갭이 2.1eV 이상인 경우, 발광층 중의 삼중항 여기 상태를 발광층 내부에 보다 효과적으로 가둘 수 있다.
상기 발광층은 제2호스트를 더 포함할 수 있고, 상기 제1호스트와 상기 제2호스트는 서로 상이할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 제2호스트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
이하, 상기 발광층이 제1호스트 및 제2호스트를 포함하는 실시예(제2태양)를 설명한다.
다른 실시예에 있어서, 상기 발광층은, 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 또는 2로 표시될 수 있다.
예를 들어, 상기 제1호스트는 상기 화학식 1로 표시되고; 상기 제2호스트는 상기 화학식 2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 제1호스트는 상기 화학식 1로 표시되고; 상기 제2호스트는 상기 화학식 1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 제1호스트는 상기 화학식 2로 표시되고; 상기 제2호스트는 상기 화학식 2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 Ar11은 하기 화학식 8A-1 내지 8A-4 중 어느 하나로 표시되고; 상기 화학식 2 중 Ar21은 하기 화학식 9A-1 내지 9A-4 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 8A-1 내지 8A-4 및 9A-1 내지 9A-4 중,
L801, a801, A801 내지 A806, R801 내지 R805, b801 내지 b805, n801 및 n802에 대한 설명은 전술한 바를 참조하고;
L901, a901, A901 내지 A906, R901 내지 R905, b901 내지 b905, n901 및 n902에 대한 설명은 전술한 바를 참조한다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중 Ar11은 하기 화학식 8B-1 내지 8B-19 및 8C-1 내지 8C-19 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 2 중 Ar21은 하기 화학식 9B-1 내지 9B-19 및 9C-1 내지 9C-19 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 화학식 8B-1 내지 8B-19, 8C-1 내지 8C-19, 9B-1 내지 9B-19 및 9C-1 내지 9C-19 중,
R801 내지 R816에 대한 설명은 전술한 바를 참조하고;
R901 내지 R916에 대한 설명은 전술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 제1호스트는 하기 화합물 HT-18, HT-34, HT-45 및 HT-50 중에서 선택되고; 상기 제2호스트는 하기 화합물 ET-8, ET-61 및 ET-73 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
다른 예로서, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 독립적으로, 하기 화합물 H-1a 내지 H-12a 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 제1호스트는 하기 화합물 H-1a 내지 H-12a 중에서 선택되고; 상기 제2호스트는 하기 화합물 H-1b 내지 H-11b 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 독립적으로, 하기 화합물 H-1b 내지 H-11b 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트 중 어느 하나의 삼중항 에너지 갭은 2.1eV 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1호스트 및 상기 제2호스트 중 어느 하나의 삼중항 에너지 갭이 2.1eV 이상인 경우, 발광층 중의 삼중항 여기 상태를 발광층 내부에 보다 효과적으로 가둘 수 있다.
유기 발광 소자의 효율과 수명에 가장 큰 영향을 미치는 요인 중 하나는 발광층 내에서의 전자와 정공의 균형이다. 이와 더불어 발광층내에서의 발광 영역이 정공 수송층이나 전자 수송층 쪽으로 치우치지 않고 넓게 분포하는 것이 중요하다. 이를 위하여 서로 다른 제1호스트 및 제2호스트를 포함하는 발광층을 사용할 수 있다.
구체적으로, 제1호스트는 정공 수송성 그룹을 포함하고, 제2호스트는 전자 수송성 그룹을 포함하여, 발광층 내에서의 전자와 정공의 균형을 맞출 수 있다.
상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 중량비는 1:9 내지 9:1일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 중량비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 다른 예로서, 상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 중량비는 3:7 내지 7:3일 수 있다 또 다른 예로서, 상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 중량비는 5:5일 수 있다.
또는, 상기 상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 체적비는 1:9 내지 9:1일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 체적비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 다른 예로서, 상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 체적비는 3:7 내지 7:3일 수 있다 또 다른 예로서, 상기 제1호스트 대 상기 제2호스트의 체적비는 5:5일 수 있다.
제1호스트가 정공 수성성 그룹을 포함하고, 상기 제1호스트이 중량비가 5보다 높을수록 유기 발광 소자의 수명은 개선되는 경향이 있으나, 구동 전압은 높아질 수 있다. 따라서, 유기 발광 소자 전체의 캐리어 밸런스에 맞게 최적의 중량비를 선택할 필요가 있다.
예를 들어, 상기 제2호스트가 상대적으로 강한 전자 수송성 그룹(예를 들어, 트리아진)을 포함한다면, 전자 수송성 그룹을 포함하지 않는 제1호스트가 많은 함량으로 포함되어 있을 때 최적의 효율과 수명을 나타낼 수 있다.
다른 예로서, 상기 제2호스트가 전자 수송성 그룹 (예를 들어, 피리딘이나 피리미딘)을 포함한다면, 전자 수송성 그룹을 포함하지 않는 제1호스트가 적은 함량으로 포함되어 있을 때 최적의 효율을 나타낼 수 있다.
이처럼 제1호스트 및 제2호스트의 중량비는, 제1호스트 및 제2호스트의 전기적 특성 및 전체 소자에서의 캐리어 밸런스에 따라 달라질 수 있다.
이하, 상기 발광층이 호스트 1를 포함하는 실시예(제3태양)에 대해서 설명한다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 발광층은 호스트 1을 포함하고; 상기 호스트하기 1은 화학식 11로 표시될 수 있다.
상기 화학식 11 중, Ar111은 치환 또는 비치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환 또는 비치환된 C7-C30축합다환계 코어 중에서 선택되고;
상기 치환된 C4-C30피롤리딘계 코어 및 치환된 C7-C30축합다환계 코어의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 11 중, Ar111은 하기 화학식 10-1 내지 10-3 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 10-1>
<화학식 10-2>
<화학식 10-3>
상기 화학식 10-1 내지 10-3 중,
- - -는 이웃한 원자와의 공유 결합을 의미한다.
다른 예로서, 상기 화학식 11 중, Ar111은 하기 화학식 12A-1 내지 12A-4, 12B-1 내지 12B-19 및 12C-1 내지 12C-19 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식들 중,
Ar1201은 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 C3-C10시클로알칸(cycloalkane), 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 C1-C10헤테로시클로알칸(heterocycloalkane), 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 C3-C10시클로알켄(cycloalkene), 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 C1-C10헤테로시클로알켄(heterocycloalkene), 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 C6-C60아렌, 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 C1-C60헤테로아렌, 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 비-방향족 축합다환 및 치환 또는 비치환된 (n1201+b1201)가 비-방향족 헤테로축합다환 중에서 선택되고;
L1201은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a1201은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
A1201 내지 A1204는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴나졸린, 상기 화학식 12D-1 및 상기 화학식 12D-2 중에서 선택되고;
A1205 및 A1205는 서로 독립적으로, 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택되고;
A1206은 상기 화학식 12D-3로 표시되고;
X1201 및 X1202는 서로 독립적으로, N(R1206), 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R1206)(R1207), Si(R1206)(R1207), B(R1206), P(R1206) 및 P(=O)(R1206) 중에서 선택되고;
R1201 내지 R1216는 서로 독립적으로, *-[(L111)a111-(R111)b111], 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R1201 내지 R1216 중 적어도 하나는 *-[(L111)a111-(R111)b111]로 선택되고;
b1201 내지 b1205는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
n1201는 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
n1202는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
상기 치환된 (n1201+b1201)가 C3-C10시클로알칸(cycloalkane), 치환된 (n1201+12801)가 C1-C10헤테로시클로알칸(heterocycloalkane), 치환된 (n1201+b1201)가 C3-C10시클로알켄(cycloalkene), 치환된 (n1201+b1201)가 C1-C10헤테로시클로알켄(heterocycloalkene), 치환된 (n1201+b1201)가 C6-C60아렌, 치환된 (n1201+b1201)가 C1-C60헤테로아렌, 치환된 (n1201+b1201)가 비-방향족 축합다환, 치환된 (n1201+b1201)가 비-방향족 헤테로축합다환, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
상기 화학식 11 중, L111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 11 중, L111은 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택된다.
다른 예로서, 상기 화학식 11 중, L111은 하기 화학식 3-1 내지 3-15 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-1 내지 3-15 중,
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O, S 및 Si(R33)(R34) 중에서 선택되고;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 11 중, a111은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 11 중, R111은 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 적어도 1개의 R111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 11 중, R111은 페닐(phenyl)기, 펜탈레닐(pentalenyl)기, 인데닐(indenyl)기, 나프틸(naphthyl)기, 아줄레닐(azulenyl)기, 헵탈레닐(heptalenyl)기, 인다세닐(indacenyl)기, 아세나프틸(acenaphthyl)기, 플루오레닐(fluorenyl)기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐(phenalenyl)기, 페난트레닐(phenanthrenyl)기, 안트라세닐(anthracenyl)기, 플루오란테닐(fluoranthenyl)기, 트리페닐레닐(triphenylenyl)기, 파이레닐(pyrenyl)기, 크라이세닐(chrysenyl)기, 나프타세닐(naphthacenyl)기, 피세닐(picenyl)기, 페릴레닐(perylenyl)기, 펜타페닐(pentaphenyl)기, 헥사세닐(hexacenyl)기, 펜타세닐(pentacenyl)기, 루비세닐(rubicenyl)기, 코로네닐(coronenyl)기, 오발레닐(ovalenyl)기, 피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 피리디닐(pyridinyl)기, 피라지닐(pyrazinyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 피리다지닐(pyridazinyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤즈이미다졸일(benzimidazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 벤조티아졸일(benzothiazoly)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 디벤조실롤일(dibenzosilolyl)기, 벤조카바졸일(benzocarbazolyl)기, 디벤조카바졸일(dibenzocarbazolyl)기, 이미다조피리디닐(imidazopyridinyl)기, 이미다조피리미디닐(imidazopyrimidinyl)기, 피리도벤조퓨라닐(pyridobenzofuranyl)기, 피리미도벤조퓨라닐(pyrimidobenzofuranyl)기, 피리도벤조티오페닐(pyridobenzothiophenyl)기, 피리미도벤조티오페닐(pyrimidobenzothiophenyl)기 및 -N(R56)(R57); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 11 중,
R111은 하기 화학식 5-1 내지 5-13 및 5-21 내지 5-79 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-13 및 5-21 내지 5-57 중,
X51은 O, S, N(R54) 및 C(R54)(R55) 중에서 선택되고;
R51 내지 R55는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q41)(Q42), -Si(Q43)(Q44)(Q45) 및 -B(Q46)(Q47); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
R56 및 R57는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q41 내지 Q47은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
b52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
b53은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
b54는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b55는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 11 중, R111은 하기 화학식 6-1 내지 6-59 및 6-61 내지 6-219 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-1 내지 6-59 및 6-61 내지 6-219 중,
t-Bu은 tert-부틸기를 의미하고;
Ph는 페닐기를 의미하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 11 중, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 11 중, n111은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트 1은 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 호스트 1은 하기 화합물 H-1a 내지 H-12a 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 호스트 1은 하기 화합물 H-1b 내지 H-11b 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 호스트 1의 삼중항 에너지 갭은 2.1eV 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 호스트 1의 삼중항 에너지 갭이 2.1eV 이상인 경우, 발광층 중의 삼중항 여기 상태를 발광층 내부에 보다 효과적으로 가둘 수 있다.
상기 발광층은 호스트 2를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트 1과 상기 호스트 2는 서로 상이할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트 2는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
이하, 상기 발광층이 호스트 1 및 호스트 2를 포함하는 실시예(제4태양)에 대해서 설명한다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 발광층은 호스트 1 및 호스트 2를 포함하고; 상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 11로 표시될 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 상이할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 독립적으로, 하기 화합물 H-1a 내지 H-12a 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
다른 예로서, 상기 호스트 1은 하기 화합물 H-1a 내지 H-12a 중에서 선택되고; 상기 호스트 2는 하기 화합물 H-1b 내지 H-11b 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 독립적으로, 하기 화합물 H-1b 내지 H-11b 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 호스트 1 및 상기 호스트 2 중 어느 하나의 삼중항 에너지 갭은 2.1eV 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 호스트 1 및 상기 호스트 2 중 어느 하나의 삼중항 에너지 갭이 2.1eV 이상인 경우, 발광층 중의 삼중항 여기 상태를 발광층 내부에 보다 효과적으로 가둘 수 있다.
상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 중량비는 1:9 내지 9:1일 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 중량비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 다른 예로서, 상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 중량비는 3:7 내지 7:3일 수 있다 또 다른 예로서, 상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 중량비는 5:5일 수 있다.
또는, 상기 상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 체적비는 1:9 내지 9:1일 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 체적비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 다른 예로서, 상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 체적비는 3:7 내지 7:3일 수 있다 또 다른 예로서, 상기 호스트 1 대 상기 호스트 2의 체적비는 5:5일 수 있다.
이처럼 호스트 1 및 호스트 2의 중량비 또는 체적비는, 호스트 1 및 호스트 2의 전기적 특성 및 전체 소자에서의 캐리어 밸런스에 따라 달라질 수 있다.
상기 발광층은 하기 화학식 7로 표시되는 유기 금속 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
상기 화학식 7 중, M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 7 중, M은 Os, Ir 및 Pt 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 7 중, M은 Ir일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 7 중, L1은 하기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 하기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이할 수 있다:
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식 7A 및 7B 중, * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고; 치환기에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 7 중, n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 7A 중, Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 7 A 중, Y1은 N이고, Y2 내지 Y4는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 7A 중, CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 7A 중, CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 퓨란, 티오펜, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 트리아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘(naphthyridine), 인돌, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 옥사디아졸 및 트리아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 7A 중, CY1은 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 트리아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 옥사디아졸 및 트리아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 7A 중, CY1은 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 트리아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 7A 중, CY1은 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진 및 트리아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 7A 중, CY2는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 카바졸, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘, 인돌, 옥사디아졸 및 트리아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 7A 중, CY2는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 카바졸, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진 및 트리아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 7A 중, CY2는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 7A 중, CY1은 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택되고;
CY2는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 카바졸, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 인돌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사디아졸 및 트리아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 7B 중, R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7B 중, R71 내지 R73는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, iso-데실기, sec-데실기 및 tert-데실기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, iso-데실기, sec-데실기 및 tert-데실기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 7B 중, R71 내지 R73는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 7B 중, R71 내지 R73는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 7B 중, R71 내지 R73는 서로 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 7A 및 7B 중, Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 7A 및 7B 중, Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의염, 술폰산 또는 이의염, 인산 또는 이의염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되되,
R712는 수소가 아닐 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 7A 및 7B 중, Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로,
수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, iso-데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-F, 시아노기 및 니트로기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, iso-데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택되되,
R712는 수소가 아닐 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 7A 중, a71은 Z71의 개수를 나타내며, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. a71이 2 이상일 경우, 복수 개의 Z71은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1A 중, a72는 Z72의 개수를 나타내며, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. a72가 2 이상일 경우, 복수 개의 Z72는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 7로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 PD-1 내지 PD-192 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 유기금속 화합물은 발광층 중에서 상기 호스트(제1호스트 또는 제1호스트 및 제2호스트의 총합)보다 적게 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 호스트의 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 유기 금속 화합물은 발광층 중에서 약 0.01 v% 내지 약 15v%로 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 금속 화합물은 도펀트일 수 있고, 발광층 중에서 녹색광 또는 적색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은, 발광층이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 형성할 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중, Ar601은 나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은, 피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 피리디닐(pyridinyl)기, 피라지닐(pyrazinyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 피리다지닐(pyridazinyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
또는, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물 외에, 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 602>
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 전자 수송 영역 상부에는 제2전극이 배치되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(19)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는 박막 트랜지스터를 포함한 평판 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스 및 드레인 전극, 게이트 절연막 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 및 드레인 전극 중 하나는 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 전기적으로 컨택될 수 있다. 상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐(ethynyl)기, 프로피닐(propynyl)기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐(tetrahydrofuranyl)기, 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오(arylthio)기는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐을 의미하고, "Me"은 메틸을 의미하고, "Et"은 에틸을 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸을 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
이하, 실시예 1 내지 4에 사용된 화합물들을 구체적으로 기재하였다.
실시예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다.
기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 이어서 NPB를 600Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서 화합물 4를 100Å의 두께로 증착하여 보조층을 형성하였다.
상기 보조층 상부에, HT-18, ET-61 와 PD-19를 72:18:10의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 이어서, 상기 발광층 상부에 ET1 및 LiF를 1: 1의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å의 두께의 전자 주입층을 형성하고, Al를 1000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조 하였다.
실시예 2
발광층 형성시, HT-18 대신 HT-50을 사용하고, ET-61 대신 ET-8을 사용하였다는 점을 제외하고는 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시, HT-18 대신 HT-34를 사용하고, ET-61 대신 ET-73을 사용하였다는 점을 제외하고는 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시, HT-18 대신 HT-45를 사용하였다는 점을 제외하고는 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시, HT-18 및 ET-61 대신에 mCP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
발광층 형성시, PD-19 대신 하기 화합물 X를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 X>
평가예 1
PD-19 화합물 X의 PL 스펙트럼을 측정하여, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
도 1을 참조하면, PD-19가 λmax 512nm로 화합물 X의 524nm보다 12nm Blue shift하였고, 반치폭은 80nm에서 52nm로 28nm 감소한 것을 알 수 있었다.
평가예 2
상기 실시예 1 내지 4, 비교예 1 및 2에서 제작한 유기 발광 소자의 구동전압, 효율, 수명(전류밀도 1000nit에서) 및 색좌표를 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1 및 도 3과 같다. 하기 표 1에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 유기발광소자 | 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 제1호스트: 제2호스트 (중량비) | 구동 전압 (V) |
효율 | 수명 |
| 실시예1 | HT-18 | ET-61 | PD-19 | 8:2 | 5.1 | 1 | 1.3 |
| 실시예2 | HT-50 | ET-8 | PD-19 | 8:2 | 4.5 | 1.3 | 1.8 |
| 실시예3 | HT-34 | ET-73 | PD-19 | 8:2 | 4.1 | 1.5 | 1.5 |
| 실시예4 | HT-45 | ET-73 | PD-19 | 8:2 | 4.2 | 1.6 | 1.6 |
| 비교예1 | mCP | - | PD-19 | - | 4.6 | 1 | 1 |
| 비교예2 | HT-18 | ET-61 | 화합물 X | 8:2 | 5.0 | 0.7 | 0.6 |
표 1에 따르면, 상기 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여, 효율 및 수명이 향상됨을 보였다.
도 3에 따르면, 실시예 1에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자 보다 더 짧은 파장의 빛을 방출하는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자보다 발광 중심 CIEx 값이 단파장쪽으로 이동하였으며, x 좌표 0.21을 중심으로 효율 변화가 적은 것을 알 수 있다. 또한, 평가예 1에서 얻은 결과와 같이, PD-19는 반치폭을 화합물 X보다 줄이므로(80nm에서 52nm로), 실제 사용되는 peak 영역의 intensity를 강화하여, 유기 발광 소자의 효율은 감소시키지 않을 수 있다.
이하, 실시예 1-1A 내지 1-33A 및 비교예 1-1A 내지 1-6A에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 1-1A
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host:Dop_7% (30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다.
기판 상부에 화합물 HT를 진공 증착 하여 120nm의 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상부에, 화합물 H-1 및 D-1을 7v%로 공증착하여 30nm의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에, 화합물 ET1을 5nm의 두께로 증착하여 버퍼층을 형성한 후, 화합물 ET2을 25nm의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 0.5nm 로 증착하여 전자 주입층을 형성함으로써, 전자 수송 영역을 형성하였다.
상기 전자 수송 영역 상부에, Al을 150nm 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2A 내지 1-33A 및 비교예 1-1A 내지 1-6A
발광층의 호스트 및 도펀트 재료를 하기 표 2에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1A와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 호스트 | 도펀트 | |
| 실시예1-1A | H-1 | D-1 |
| 실시예1-2A | H-1 | D-2 |
| 실시예1-3A | H-1 | D-3 |
| 실시예1-4A | H-1 | D-4 |
| 실시예1-5A | H-1 | D-5 |
| 실시예1-6A | H-1 | D-6 |
| 실시예1-7A | H-2 | D-1 |
| 실시예1-8A | H-2 | D-3 |
| 실시예1-9A | H-2 | D-5 |
| 실시예1-10A | H-3 | D-1 |
| 실시예1-11A | H-3 | D-3 |
| 실시예1-12A | H-3 | D-5 |
| 실시예1-13A | H-4 | D-1 |
| 실시예1-14A | H-4 | D-3 |
| 실시예1-15A | H-4 | D-5 |
| 실시예1-16A | H-5 | D-1 |
| 실시예1-17A | H-5 | D-3 |
| 실시예1-18A | H-5 | D-5 |
| 실시예1-19A | H-8 | D-1 |
| 실시예1-20A | H-8 | D-3 |
| 실시예1-21A | H-8 | D-5 |
| 실시예1-22A | H-9 | D-1 |
| 실시예1-23A | H-9 | D-3 |
| 실시예1-24A | H-9 | D-5 |
| 실시예1-25A | H-10 | D-1 |
| 실시예1-26A | H-10 | D-3 |
| 실시예1-27A | H-10 | D-5 |
| 실시예1-28A | H-11 | D-1 |
| 실시예1-29A | H-11 | D-3 |
| 실시예1-30A | H-11 | D-5 |
| 실시예1-31A | H-12 | D-1 |
| 실시예1-32A | H-12 | D-3 |
| 실시예1-33A | H-12 | D-5 |
| 비교예1-1A | Compound1 | Compound2 |
| 비교예1-2A | Compound1 | Compound3 |
| 비교예1-3A | Compound1 | Compound4 |
| 비교예1-4A | Compound1 | D-1 |
| 비교예1-5A | H-1 | Compound2 |
| 비교예1-6A | H-2 | Compound2 |
평가예 3
실시예 1-1A 내지 1-33A 및 비교예 1-1A 내지 1-6A에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 하기 표 3에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예1-1A | H-1 | D-1 | 1.3 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-2A | H-1 | D-2 | 1.2 | 1.1 | 0.24, 0.68 |
| 실시예1-3A | H-1 | D-3 | 1.3 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-4A | H-1 | D-4 | 1.3 | 1.2 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-5A | H-1 | D-5 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-6A | H-1 | D-6 | 1.2 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-7A | H-2 | D-1 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-8A | H-2 | D-3 | 1.3 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-9A | H-2 | D-5 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-10A | H-3 | D-1 | 1.3 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-11A | H-3 | D-3 | 1.2 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-12A | H-3 | D-5 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-13A | H-4 | D-1 | 1.4 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-14A | H-4 | D-3 | 1.3 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-15A | H-4 | D-5 | 1.4 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-16A | H-5 | D-1 | 1.4 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-17A | H-5 | D-3 | 1.3 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-18A | H-5 | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-19A | H-8 | D-1 | 1.4 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-20A | H-8 | D-3 | 1.3 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-21A | H-8 | D-5 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-22A | H-9 | D-1 | 1.3 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-23A | H-9 | D-3 | 1.2 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-24A | H-9 | D-5 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-25A | H-10 | D-1 | 1.3 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-26A | H-10 | D-3 | 1.3 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-27A | H-10 | D-5 | 1.3 | 1.2 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-28A | H-11 | D-1 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-29A | H-11 | D-3 | 1.2 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-30A | H-11 | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-31A | H-12 | D-1 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-32A | H-12 | D-3 | 1.1 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-33A | H-12 | D-5 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.68 |
| 비교예1-1A | Compound1 | Compound2 | 1.0 | 1.0 | 0.30, 0.67 |
| 비교예1-2A | Compound1 | Compound3 | 1.1 | 1.1 | 0.26, 0.69 |
| 비교예1-3A | Compound1 | Compound4 | 1.1 | 1.1 | 0.28, 0.66 |
| 비교예1-4A | Compound1 | D-1 | 1.1 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 비교예1-5A | H-1 | Compound2 | 1.1 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
| 비교예1-6A | H-2 | Compound2 | 1.0 | 1.1 | 0.30, 0.66 |
표 3에 따르면, 상기 실시예 1-1A 내지 1-33A의 유기 발광 소자는 비교예 1-1A 내지 1-6A의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 2-1A 내지 2-8A 및 비교예 2-1A 내지 2-8A에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 2-1A 내지 2-8A 및 비교예 2-1A 내지 2-8A
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host:Dop_1% (30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 도펀트 재료를 하기 표 4에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1A와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 호스트 | 도펀트 | |
| 실시예2-1A | H-1 | D-7 |
| 실시예2-2A | H-5 | D-7 |
| 실시예2-3A | H-6 | D-7 |
| 실시예2-4A | H-7 | D-7 |
| 비교예2-1A | Compound1 | Compound5 |
| 비교예2-2A | Compound1 | Compound6 |
| 비교예2-3A | Compound1 | D-7 |
| 비교예2-4A | H-1 | Compound5 |
| 실시예2-5A | H-1 | D-8 |
| 실시예2-6A | H-5 | D-8 |
| 실시예2-7A | H-6 | D-8 |
| 실시예2-8A | H-7 | D-8 |
| 비교예2-5A | Compound1 | Compound7 |
| 비교예2-6A | Compound1 | Compound8 |
| 비교예2-7A | Compound1 | D-8 |
| 비교예2-8A | H-1 | Compound7 |
평가예 4
실시예 2-1A 내지 2-8A 및 비교예 2-1A 내지 2-8A에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 하기 표 5에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x, y) |
|
| 실시예2-1A | H-1 | D-7 | 1.2 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-2A | H-5 | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-3A | H-6 | D-7 | 1.2 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-4A | H-7 | D-7 | 1.2 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 비교예2-1A | Compound1 | Compound5 | 1.0 | 1.0 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-2A | Compound1 | Compound6 | 1.1 | 1.0 | 0.65, 0.34 |
| 비교예2-3A | Compound1 | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예2-4A | H-1 | Compound5 | 1.1 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-5A | H-1 | D-8 | 1.1 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-6A | H-5 | D-8 | 1.2 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-7A | H-6 | D-8 | 1.3 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-8A | H-7 | D-8 | 1.2 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-5A | Compound1 | Compound7 | 1.0 | 1.0 | 0.62, 0.35 |
| 비교예2-6A | Compound1 | Compound8 | 1.1 | 1.0 | 0.63, 0.34 |
| 비교예2-7A | Compound1 | D-8 | 1.1 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-8A | H-1 | Compound7 | 1.1 | 1.1 | 0.62, 0.35 |
표 5에 따르면, 상기 실시예 2-1A 내지 2-8A 의 유기 발광 소자는 비교예 2-1A 내지 2-8A의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 3-1A 내지 3-16A 및 비교예 3-1A 내지 3-10A에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 3-1A 내지 3-16A 및 비교예 3-1A 내지 3-10A
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host1:Host2_10%:Dop_x%(30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 호스트를 하기 표 6에 기재한 제1호스트 및 제2호스트로 변경하고(제2호스트는 10v% 사용됨), 도펀트의 함량을 하기 표 6에 기재한 함량으로 변경하고, 도펀트를 하기 표 6에 기재한 도펀트로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1-1A와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 도펀트 (v%) |
|
| 실시예3-1A | H-4 | AH-1 | D-1 | 7 |
| 실시예3-2A | H-4 | AH-2 | D-1 | 7 |
| 실시예3-3A | H-4 | AH-3 | D-1 | 7 |
| 실시예3-4A | H-4 | AH-4 | D-1 | 7 |
| 실시예3-5A | H-9 | AH-1 | D-1 | 7 |
| 실시예3-6A | H-9 | AH-2 | D-1 | 7 |
| 실시예3-7A | H-9 | AH-3 | D-1 | 7 |
| 실시예3-8A | H-9 | AH-4 | D-1 | 7 |
| 비교예3-1A | Compound1 | - | Compound2 | 7 |
| 비교예3-2A | Compound1 | - | Compound3 | 7 |
| 비교예3-3A | Compound1 | - | D-1 | 7 |
| 비교예3-4A | H-1 | - | Compound2 | 7 |
| 비교예3-5A | Compound1 | AH-3 | Compound2 | 7 |
| 실시예3-9A | H-6 | AH-1 | D-7 | 1 |
| 실시예3-10A | H-6 | AH-2 | D-7 | 1 |
| 실시예3-11A | H-6 | AH-3 | D-7 | 1 |
| 실시예3-12A | H-6 | AH-6 | D-7 | 1 |
| 실시예3-13A | H-7 | AH-1 | D-7 | 1 |
| 실시예3-14A | H-7 | AH-2 | D-7 | 1 |
| 실시예3-15A | H-7 | AH-3 | D-7 | 1 |
| 실시예3-16A | H-7 | AH-6 | D-7 | 1 |
| 비교예3-6A | Compound1 | - | Compound5 | 1 |
| 비교예3-7A | Compound1 | - | Compound6 | 1 |
| 비교예3-8A | Compound1 | - | D-7 | 1 |
| 비교예3-9A | H-3 | - | Compound5 | 1 |
| 비교예3-10A | Compound1 | AH-1 | Compound5 | 1 |
평가예 5
실시예 3-1A 내지 3-16A 및 비교예 3-1A 내지 3-10A에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다. 하기 표 7에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 도펀트 (v%) |
효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예3-1A | H-4 | AH-1 | D-1 | 7 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-2A | H-4 | AH-2 | D-1 | 7 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-3A | H-4 | AH-3 | D-1 | 7 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-4A | H-4 | AH-4 | D-1 | 7 | 1.2 | 1.3 | 0.24, 0.69 |
| 실시예3-5A | H-9 | AH-1 | D-1 | 7 | 1.1 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-6A | H-9 | AH-2 | D-1 | 7 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-7A | H-9 | AH-3 | D-1 | 7 | 1.4 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-8A | H-9 | AH-4 | D-1 | 7 | 1.5 | 1.4 | 0.24, 0.69 |
| 비교예3-1A | Compound1 | - | Compound2 | 7 | 1.0 | 1.0 | 0.30, 0.67 |
| 비교예3-2A | Compound1 | - | Compound3 | 7 | 1.1 | 1.1 | 0.26, 0.69 |
| 비교예3-3A | Compound1 | - | D-1 | 7 | 1.1 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 비교예3-4A | H-1 | - | Compound2 | 7 | 1.1 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
| 비교예3-5A | Compound1 | AH-3 | Compound2 | 7 | 1.0 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
| 실시예3-9A | H-6 | AH-1 | D-7 | 1 | 1.2 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-10A | H-6 | AH-2 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-11A | H-6 | AH-3 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-12A | H-6 | AH-6 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-13A | H-7 | AH-1 | D-7 | 1 | 1.2 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-14A | H-7 | AH-2 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-15A | H-7 | AH-3 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-16A | H-7 | AH-6 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 비교예3-6A | Compound1 | - | Compound5 | 1 | 1.0 | 1.0 | 0.64, 0.34 |
| 비교예3-7A | Compound1 | - | Compound6 | 1 | 1.1 | 1.0 | 0.65, 0.34 |
| 비교예3-8A | Compound1 | - | D-7 | 1 | 1.1 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예3-9A | H-3 | - | Compound5 | 1 | 1.1 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 비교예3-10A | Compound1 | AH-1 | Compound5 | 1 | 1.0 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
표 7에 따르면, 상기 실시예 3-1A 내지 3-16A 의 유기 발광 소자는 비교예 3-1A 내지 3-10A의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 1-1B 내지 1-12B 및 비교예 1-1B 내지 1-6B에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 1-1B
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host:Dop_7% (30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다.
기판 상부에 화합물 HT를 진공 증착 하여 120nm의 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상부에, 화합물 H-1 및 D-1을 7v%로 공증착하여 30nm의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에, 화합물 ET1을 5nm의 두께로 증착하여 버퍼층을 형성한 후, 화합물 ET2을 25nm의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 0.5nm 로 증착하여 전자 주입층을 형성함으로써, 전자 수송 영역을 형성하였다.
상기 전자 수송 영역 상부에,Al을 150nm 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2B 내지 1-12B 및 비교예 1-1B 내지 1-6B
발광층의 호스트 및 도펀트 재료를 하기 표 8에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1B와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 호스트 | 도펀트 | |
| 실시예1-1B | H-1 | D-1 |
| 실시예1-2B | H-1 | D-2 |
| 실시예1-3B | H-1 | D-3 |
| 실시예1-4B | H-1 | D-4 |
| 실시예1-5B | H-1 | D-5 |
| 실시예1-6B | H-1 | D-6 |
| 실시예1-7B | H-2 | D-1 |
| 실시예1-8B | H-2 | D-2 |
| 실시예1-9B | H-2 | D-3 |
| 실시예1-10B | H-2 | D-4 |
| 실시예1-11B | H-2 | D-5 |
| 실시예1-12B | H-2 | D-6 |
| 비교예1-1B | Compound1 | Compound2 |
| 비교예1-2B | Compound1 | Compound3 |
| 비교예1-3B | Compound1 | Compound4 |
| 비교예1-4B | Compound1 | D-1 |
| 비교예1-5B | H-1 | Compound2 |
| 비교예1-6B | H-2 | Compound2 |
평가예 6
실시예 1-1B 내지 1-12B 및 비교예 1-1B 내지 1-6B에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다. 하기 표 9에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예1-1B | H-1 | D-1 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-2B | H-1 | D-2 | 1.2 | 1.2 | 0.24, 0.68 |
| 실시예1-3B | H-1 | D-3 | 1.3 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-4B | H-1 | D-4 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-5B | H-1 | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-6B | H-1 | D-6 | 1.2 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-7B | H-2 | D-1 | 1.2 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-8B | H-2 | D-2 | 1.2 | 1.2 | 0.24, 0.68 |
| 실시예1-9B | H-2 | D-3 | 1.3 | 1.2 | 0.22, 0.70 |
| 실시예1-10B | H-2 | D-4 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-11B | H-2 | D-5 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-12B | H-2 | D-6 | 1.2 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 비교예1-1B | Compound1 | Compound2 | 1.0 | 1.0 | 0.30, 0.67 |
| 비교예1-2B | Compound1 | Compound3 | 1.1 | 1.1 | 0.26, 0.69 |
| 비교예1-3B | Compound1 | Compound4 | 1.1 | 1.1 | 0.28, 0.66 |
| 비교예1-4B | Compound1 | D-1 | 1.1 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 비교예1-5B | H-1 | Compound2 | 1.1 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
| 비교예1-6B | H-2 | Compound2 | 1.0 | 1.1 | 0.30, 0.66 |
표 9에 따르면, 상기 실시예 1-1B 내지 1-12B의 유기 발광 소자는 비교예 1-1B 내지 1-6B의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 2-1B 내지 2-20B 및 비교예 2-1B 내지 2-8B에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 2-1B 내지 2-20B 및 비교예 2-1B 내지 2-8B
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host:Dop_1% (30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 도펀트 재료를 하기 표 10에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1B와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 호스트 | 도펀트 | |
| 실시예2-1B | H-3 | D-7 |
| 실시예2-2B | H-4 | D-7 |
| 실시예2-3B | H-5 | D-7 |
| 실시예2-4B | H-6 | D-7 |
| 실시예2-5B | H-7 | D-7 |
| 실시예2-6B | H-8 | D-7 |
| 실시예2-7B | H-9 | D-7 |
| 실시예2-8B | H-10 | D-7 |
| 실시예2-9B | H-11 | D-7 |
| 실시예2-10B | H-12 | D-7 |
| 비교예2-1B | Compound1 | Compound5 |
| 비교예2-2B | Compound1 | Compound6 |
| 비교예2-3B | Compound1 | D-7 |
| 비교예2-4B | H-3 | Compound5 |
| 실시예2-11B | H-3 | D-8 |
| 실시예2-12B | H-4 | D-8 |
| 실시예2-13B | H-5 | D-8 |
| 실시예2-14B | H-6 | D-8 |
| 실시예2-15B | H-7 | D-8 |
| 실시예2-16B | H-8 | D-8 |
| 실시예2-17B | H-9 | D-8 |
| 실시예2-18B | H-10 | D-8 |
| 실시예2-19B | H-11 | D-8 |
| 실시예2-20B | H-12 | D-8 |
| 비교예2-5B | Compound1 | Compound7 |
| 비교예2-6B | Compound1 | Compound8 |
| 비교예2-7B | Compound1 | D-8 |
| 비교예2-8B | H-3 | Compound7 |
평가예 7
실시예 2-1B 내지 2-20B 및 비교예 2-1B 내지 2-8B에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 11에 나타내었다. 하기 표 11에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예2-1B | H-3 | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-2B | H-4 | D-7 | 1.2 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-3B | H-5 | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.34 |
| 실시예2-4B | H-6 | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-5B | H-7 | D-7 | 1.2 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-6B | H-8 | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.34 |
| 실시예2-7B | H-9 | D-7 | 1.2 | 1.2 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-8B | H-10 | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.34 |
| 실시예2-9B | H-11 | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-10B | H-12 | D-7 | 1.3 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예2-1B | Compound1 | Compound5 | 1.0 | 1.0 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-2B | Compound1 | Compound6 | 1.1 | 1.0 | 0.65, 0.34 |
| 비교예2-3B | Compound1 | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예2-4B | H-3 | Compound5 | 1.1 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-11B | H-3 | D-8 | 1.3 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-12B | H-4 | D-8 | 1.3 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-13B | H-5 | D-8 | 1.2 | 1.4 | 0.65, 0.34 |
| 실시예2-14B | H-6 | D-8 | 1.3 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-15B | H-7 | D-8 | 1.2 | 1.3 | 0.65, 0.34 |
| 실시예2-16B | H-8 | D-8 | 1.3 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-17B | H-9 | D-8 | 1.2 | 1.2 | 0.65, 0.34 |
| 실시예2-18B | H-10 | D-8 | 1.3 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-19B | H-11 | D-8 | 1.2 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-20B | H-12 | D-8 | 1.3 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-5B | Compound1 | Compound7 | 1.0 | 1.0 | 0.62, 0.35 |
| 비교예2-6B | Compound1 | Compound8 | 1.1 | 1.0 | 0.63, 0.34 |
| 비교예2-7B | Compound1 | D-8 | 1.1 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-8B | H-3 | Compound7 | 1.1 | 1.2 | 0.62, 0.35 |
표 11에 따르면, 상기 실시예 2-1B 내지 2-20B의 유기 발광 소자는 비교예 2-1B 내지 2-8B의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 3-1B 내지 3-7B 및 비교예 3-1B 내지 3-10B에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 3-1B 내지 3-7B 및 비교예 3-1B 내지 3-10B
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host1:Host2_10%:Dop_x%(30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 호스트를 하기 표 6에 기재한 제1호스트 및 제2호스트로 변경하고(제2호스트는 10v% 사용됨), 도펀트의 함량을 하기 표 6에 기재한 함량으로 변경하고, 도펀트를 하기 표 12에 기재한 도펀트로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1-1B와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 도펀트 (v%) |
|
| 실시예3-1B | H-1 | AH-3 | D-1 | 7 |
| 실시예3-2B | H-1 | AH-4 | D-1 | 7 |
| 실시예3-3B | H-1 | AH-5 | D-1 | 7 |
| 비교예3-1B | Compound1 | - | Compound2 | 7 |
| 비교예3-2B | Compound1 | - | Compound3 | 7 |
| 비교예3-3B | Compound1 | - | D-1 | 7 |
| 비교예3-4B | H-1 | - | Compound2 | 7 |
| 비교예3-5B | Compound1 | AH-3 | Compound2 | 7 |
| 실시예3-4B | H-3 | AH-1 | D-7 | 1 |
| 실시예3-5B | H-3 | AH-2 | D-7 | 1 |
| 실시예3-6B | H-3 | AH-3 | D-7 | 1 |
| 실시예3-7B | H-3 | AH-6 | D-7 | 1 |
| 비교예3-6B | Compound1 | - | Compound5 | 1 |
| 비교예3-7B | Compound1 | - | Compound6 | 1 |
| 비교예3-8B | Compound1 | - | D-7 | 1 |
| 비교예3-9B | H-3 | - | Compound5 | 1 |
| 비교예3-10B | Compound1 | AH-1 | Compound5 | 1 |
평가예 8
실시예 3-1B 내지 3-7B 및 비교예 3-1B 내지 3-10B에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 13에 나타내었다. 하기 표 13에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 도펀트 (v%) |
효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예3-1B | H-1 | AH-3 | D-1 | 7 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-2B | H-1 | AH-4 | D-1 | 7 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-3B | H-1 | AH-5 | D-1 | 7 | 1.3 | 1.5 | 0.23, 0.69 |
| 비교예3-1B | Compound1 | - | Compound2 | 7 | 1.0 | 1.0 | 0.30, 0.67 |
| 비교예3-2B | Compound1 | - | Compound3 | 7 | 1.1 | 1.1 | 0.26, 0.69 |
| 비교예3-3B | Compound1 | - | D-1 | 7 | 1.1 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 비교예3-4B | H-1 | - | Compound2 | 7 | 1.1 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
| 비교예3-5B | Compound1 | AH-3 | Compound2 | 7 | 1.0 | 1.3 | 0.30, 0.67 |
| 실시예3-4B | H-3 | AH-1 | D-7 | 1 | 1.2 | 1.3 | 0.66, 0.34 |
| 실시예3-5B | H-3 | AH-2 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-6B | H-3 | AH-3 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예3-7B | H-3 | AH-6 | D-7 | 1 | 1.3 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 비교예3-6B | Compound1 | - | Compound5 | 1 | 1.0 | 1.0 | 0.64, 0.34 |
| 비교예3-7B | Compound1 | - | Compound6 | 1 | 1.1 | 1.0 | 0.65, 0.34 |
| 비교예3-8B | Compound1 | - | D-7 | 1 | 1.1 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예3-9B | H-3 | - | Compound5 | 1 | 1.1 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 비교예3-10B | Compound1 | AH-1 | Compound5 | 1 | 1.1 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
표 13에 따르면, 상기 실시예 3-1B 내지 3-7B의 유기 발광 소자는 비교예 3-1B 내지 3-10B의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 1-1C 내지 1-30C 및 비교예 1-1C 내지 1-5C에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 1-1C
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host1:Host2_10%:Dop_7%(30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다.
기판 상부에 화합물 HT를 진공 증착 하여 120nm의 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상부에, 화합물 H-1a, H3-a(10v%) 및 D-1(7v%)로 공증착하여 30nm의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에, 화합물 ET1을 5nm의 두께로 증착하여 버퍼층을 형성한 후, 화합물 ET2을 25nm의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 0.5nm 로 증착하여 전자 주입층을 형성함으로써, 전자 수송 영역을 형성하였다.
상기 전자 수송 영역 상부에, Al을 150nm 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2C 내지 1-30C 및 비교예 1-1C 내지 1-5C
발광층의 제1호스트, 제2호스트 및 도펀트 재료를 하기 표 14에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1C와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | |
| 실시예1-1C | H-1a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-2C | H-1a | H-3a | D-2 |
| 실시예1-3C | H-1a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-4C | H-1a | H-3a | D-4 |
| 실시예1-5C | H-1a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-6C | H-1a | H-3a | D-6 |
| 실시예1-7C | H-2a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-8C | H-2a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-9C | H-2a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-10C | H-4a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-11C | H-4a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-12C | H-4a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-13C | H-5a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-14C | H-5a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-15C | H-5a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-16C | H-8a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-17C | H-8a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-18C | H-8a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-19C | H-9a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-20C | H-9a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-21C | H-9a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-22C | H-10a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-23C | H-10a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-24C | H-10a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-25C | H-11a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-26C | H-11a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-27C | H-11a | H-3a | D-5 |
| 실시예1-28C | H-12a | H-3a | D-1 |
| 실시예1-29C | H-12a | H-3a | D-3 |
| 실시예1-30C | H-12a | H-3a | D-5 |
| 비교예1-1C | Compound1 | - | Compound2 |
| 비교예1-2C | Compound1 | - | Compound3 |
| 비교예1-3C | Compound1 | - | D-1 |
| 비교예1-4C | H-1a | - | Compound2 |
| 비교예1-5C | Compound1 | H-3a | Compound2 |
평가예 9
실시예 1-1C 내지 1-30C 및 비교예 1-1C 내지 1-5C에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 15에 나타내었다. 하기 표 15에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예1-1C | H-1a | H-3a | D-1 | 1.1 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-2C | H-1a | H-3a | D-2 | 1.2 | 1.2 | 0.24, 0.68 |
| 실시예1-3C | H-1a | H-3a | D-3 | 1.2 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-4C | H-1a | H-3a | D-4 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-5C | H-1a | H-3a | D-5 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-6C | H-1a | H-3a | D-6 | 1.2 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-7C | H-2a | H-3a | D-1 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-8C | H-2a | H-3a | D-3 | 1.3 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-9C | H-2a | H-3a | D-5 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-10C | H-4a | H-3a | D-1 | 1.4 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-11C | H-4a | H-3a | D-3 | 1.3 | 1.5 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-12C | H-4a | H-3a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-13C | H-5a | H-3a | D-1 | 1.4 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-14C | H-5a | H-3a | D-3 | 1.3 | 1.4 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-15C | H-5a | H-3a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-16C | H-8a | H-3a | D-1 | 1.4 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-17C | H-8a | H-3a | D-3 | 1.3 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-18C | H-8a | H-3a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-19C | H-9a | H-3a | D-1 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-20C | H-9a | H-3a | D-3 | 1.3 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-21C | H-9a | H-3a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-22C | H-10a | H-3a | D-1 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-23C | H-10a | H-3a | D-3 | 1.3 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-24C | H-10a | H-3a | D-5 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-25C | H-11a | H-3a | D-1 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-26C | H-11a | H-3a | D-3 | 1.2 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-27C | H-11a | H-3a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예1-28C | H-12a | H-3a | D-1 | 1.1 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예1-29C | H-12a | H-3a | D-3 | 1.1 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예1-30C | H-12a | H-3a | D-5 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.68 |
| 비교예1-1C | Compound1 | - | Compound2 | 1.0 | 1.0 | 0.30, 0.67 |
| 비교예1-2C | Compound1 | - | Compound3 | 1.1 | 1.1 | 0.26, 0.69 |
| 비교예1-3C | Compound1 | - | D-1 | 1.1 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 비교예1-4C | H-1a | - | Compound2 | 1.1 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
| 비교예1-5C | Compound1 | H-3a | Compound2 | 1.0 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
표 15에 따르면, 상기 실시예 1-1C 내지 1-30C의 유기 발광 소자는 비교예 1-1C 내지 1-5C의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 2-1C 내지 2-8C 및 비교예 2-1C 내지 2-10C에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 2-1C 내지 2-8C 및 비교예 2-1C 내지 2-10C
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host1:Host2_10%:Dop_1%(30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 제1호스트, 제2호스트 및 도펀트 재료를 하기 표 16에 나타낸 화합물로 변경하고, 도펀트의 함량을 1v%으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1C와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | |
| 실시예2-1C | H-1a | H-4a | D-7 |
| 실시예2-2C | H-5a | H-4a | D-7 |
| 실시예2-3C | H-6a | H-4a | D-7 |
| 실시예2-4C | H-7a | H-4a | D-7 |
| 비교예2-1C | Compound1 | - | Compound5 |
| 비교예2-2C | Compound1 | - | Compound6 |
| 비교예2-3C | Compound1 | - | D-7 |
| 비교예2-4C | H-1a | - | Compound5 |
| 비교예2-5C | Compound1 | H-4a | Compound5 |
| 실시예2-5C | H-1a | H-4a | D-8 |
| 실시예2-6C | H-5a | H-4a | D-8 |
| 실시예2-7C | H-6a | H-4a | D-8 |
| 실시예2-8C | H-7a | H-4a | D-8 |
| 비교예2-6C | Compound1 | - | Compound7 |
| 비교예2-7C | Compound1 | - | Compound8 |
| 비교예2-8C | Compound1 | - | D-7 |
| 비교예2-9C | H-1a | - | Compound7 |
| 비교예2-10C | Compound1 | H-4a | Compound7 |
평가예 10
실시예 2-1C 내지 2-8C 및 비교예 2-1C 내지 2-10C에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2)및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 17에 나타내었다. 하기 표 17에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예2-1C | H-1a | H-4a | D-7 | 1.2 | 1.2 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-2C | H-5a | H-4a | D-7 | 1.2 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-3C | H-6a | H-4a | D-7 | 1.2 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예2-4C | H-7a | H-4a | D-7 | 1.2 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 비교예2-1C | Compound1 | - | Compound5 | 1.0 | 1.0 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-2C | Compound1 | - | Compound6 | 1.1 | 1.0 | 0.65, 0.34 |
| 비교예2-3C | Compound1 | - | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예2-4C | H-1a | - | Compound5 | 1.1 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-5C | Compound1 | H-4a | Compound5 | 1.0 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-5C | H-1a | H-4a | D-8 | 1.2 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-6C | H-5a | H-4a | D-8 | 1.3 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-7C | H-6a | H-4a | D-8 | 1.3 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예2-8C | H-7a | H-4a | D-8 | 1.2 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-6C | Compound1 | - | Compound7 | 1.0 | 1.0 | 0.62, 0.35 |
| 비교예2-7C | Compound1 | - | Compound8 | 1.1 | 1.0 | 0.63, 0.34 |
| 비교예2-8C | Compound1 | - | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 비교예2-9C | H-1a | - | Compound7 | 1.1 | 1.1 | 0.62, 0.35 |
| 비교예2-10C | Compound1 | H-4a | Compound7 | 1.0 | 1.2 | 0.62, 0.35 |
표 17에 따르면, 상기 실시예 2-1C 내지 2-8C의 유기 발광 소자는 비교예 2-1C 내지 2-10C의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 3-1C 내지 3-27C 및 비교예 3-1C 내지 3-5C에서 사용한 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 3-1C 내지 3-27C 및 비교예 3-1C 내지 3-5C
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host1:Host2_10%:Dop_7%(30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 제1호스트, 제2호스트 및 도펀트 재료를 하기 표 18에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1C와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | |
| 실시예3-1C | H-1b | H-4a | D-1 |
| 실시예3-2C | H-1b | H-4a | D-2 |
| 실시예3-3C | H-1b | H-4a | D-3 |
| 실시예3-4C | H-1b | H-4a | D-4 |
| 실시예3-5C | H-1b | H-4a | D-5 |
| 실시예3-6C | H-1b | H-4a | D-6 |
| 실시예3-7C | H-1b | H-5a | D-1 |
| 실시예3-8C | H-1b | H-5a | D-3 |
| 실시예3-9C | H-1b | H-5a | D-5 |
| 실시예3-10C | H-1b | H-9a | D-1 |
| 실시예3-11C | H-1b | H-9a | D-3 |
| 실시예3-12C | H-1b | H-9a | D-5 |
| 실시예3-13C | H-1b | H-10a | D-1 |
| 실시예3-14C | H-1b | H-10a | D-3 |
| 실시예3-15C | H-1b | H-10a | D-5 |
| 실시예3-16C | H-1b | H-11a | D-1 |
| 실시예3-17C | H-1b | H-11a | D-3 |
| 실시예3-18C | H-1b | H-11a | D-5 |
| 실시예3-19C | H-1b | H-12a | D-1 |
| 실시예3-20C | H-1b | H-12a | D-3 |
| 실시예3-21C | H-1b | H-12a | D-5 |
| 실시예3-22C | H-2b | H-4a | D-1 |
| 실시예3-23C | H-2b | H-4a | D-3 |
| 실시예3-24C | H-2b | H-4a | D-5 |
| 실시예3-25C | H-2b | H-9a | D-1 |
| 실시예3-26C | H-2b | H-9a | D-3 |
| 실시예3-27C | H-2b | H-9a | D-5 |
| 비교예3-1C | Compound1 | - | Compound2 |
| 비교예3-2C | Compound1 | - | Compound3 |
| 비교예3-3C | Compound1 | - | D-1 |
| 비교예3-4C | H-1a | - | Compound2 |
| 비교예3-5C | Compound1 | H-3a | Compound2 |
평가예 11
실시예 3-1C 내지 3-27C 및 비교예 3-1C 내지 3-5C에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 19에 나타내었다. 하기 표 19에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예3-1C | H-1b | H-4a | D-1 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-2C | H-1b | H-4a | D-2 | 1.3 | 1.4 | 0.24, 0.68 |
| 실시예3-3C | H-1b | H-4a | D-3 | 1.2 | 1.4 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-4C | H-1b | H-4a | D-4 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-5C | H-1b | H-4a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-6C | H-1b | H-4a | D-6 | 1.2 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-7C | H-1b | H-5a | D-1 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-8C | H-1b | H-5a | D-3 | 1.4 | 1.4 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-9C | H-1b | H-5a | D-5 | 1.3 | 1.5 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-10C | H-1b | H-9a | D-1 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-11C | H-1b | H-9a | D-3 | 1.2 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-12C | H-1b | H-9a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-13C | H-1b | H-10a | D-1 | 1.3 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-14C | H-1b | H-10a | D-3 | 1.3 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-15C | H-1b | H-10a | D-5 | 1.4 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-16C | H-1b | H-11a | D-1 | 1.2 | 1.4 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-17C | H-1b | H-11a | D-3 | 1.2 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-18C | H-1b | H-11a | D-5 | 1.3 | 1.4 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-19C | H-1b | H-12a | D-1 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-20C | H-1b | H-12a | D-3 | 1.1 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-21C | H-1b | H-12a | D-5 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-22C | H-2b | H-4a | D-1 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-23C | H-2b | H-4a | D-3 | 1.1 | 1.3 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-24C | H-2b | H-4a | D-5 | 1.2 | 1.3 | 0.23, 0.68 |
| 실시예3-25C | H-2b | H-9a | D-1 | 1.2 | 1.2 | 0.23, 0.69 |
| 실시예3-26C | H-2b | H-9a | D-3 | 1.2 | 1.2 | 0.22, 0.69 |
| 실시예3-27C | H-2b | H-9a | D-5 | 1.3 | 1.2 | 0.23, 0.68 |
| 비교예3-1C | Compound1 | - | Compound2 | 1.0 | 1.0 | 0.30, 0.67 |
| 비교예3-2C | Compound1 | - | Compound3 | 1.1 | 1.1 | 0.26, 0.69 |
| 비교예3-3C | Compound1 | - | D-1 | 1.1 | 1.1 | 0.23, 0.69 |
| 비교예3-4C | H-1a | - | Compound2 | 1.1 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
| 비교예3-5C | Compound1 | H-3a | Compound2 | 1.0 | 1.2 | 0.30, 0.67 |
표 19에 따르면, 상기 실시예 3-1C 내지 3-27C의 유기 발광 소자는 비교예 3-1C 내지 3-5C의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 4-1C 내지 4-13C 및 비교예 4-1C 내지 4-10C에 사용된 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 4-1C 내지 4-13C 및 비교예 4-1C 내지 4-10C
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host1:Host2_10%:Dop_1%(30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 제1호스트, 제2호스트 및 도펀트 재료를 하기 표 20에 나타낸 화합물로 변경하고, 도펀트의 함량을 1v%으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1C와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | |
| 실시예4-1C | H-3b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-2C | H-4b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-3C | H-5b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-4C | H-6b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-5C | H-7b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-6C | H-8b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-7C | H-9b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-5C | H-10b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-8C | H-11b | H-3a | D-7 |
| 실시예4-9C | H-12b | H-3a | D-7 |
| 비교예4-1C | Compound1 | - | Compound5 |
| 비교예4-2C | Compound1 | - | Compound6 |
| 비교예4-3C | Compound1 | - | D-7 |
| 비교예4-4C | H-1a | - | Compound5 |
| 비교예4-5C | Compound1 | H-4a | Compound5 |
| 실시예4-10C | H-3b | H-3a | D-8 |
| 실시예4-11C | H-6b | H-3a | D-8 |
| 실시예4-12C | H-8b | H-3a | D-8 |
| 실시예4-13C | H-11b | H-3a | D-8 |
| 비교예4-6C | Compound1 | - | Compound7 |
| 비교예4-7C | Compound1 | - | Compound8 |
| 비교예4-8C | Compound1 | - | D-7 |
| 비교예4-9C | H-1a | - | Compound7 |
| 비교예4-10C | Compound1 | H-4a | Compound7 |
평가예 12
실시예 4-1C 내지 4-13C 및 비교예 4-1C 내지 4-10C에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 21 나타내었다. 하기 표 21에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예4-1C | H-3b | H-3a | D-7 | 1.3 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예4-2C | H-4b | H-3a | D-7 | 1.2 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예4-3C | H-5b | H-3a | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.34 |
| 실시예4-4C | H-6b | H-3a | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예4-5C | H-7b | H-3a | D-7 | 1.2 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예4-6C | H-8b | H-3a | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.34 |
| 실시예4-7C | H-9b | H-3a | D-7 | 1.2 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예4-5C | H-10b | H-3a | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.34 |
| 실시예4-8C | H-11b | H-3a | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.33 |
| 실시예4-9C | H-12b | H-3a | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.33 |
| 비교예4-1C | Compound1 | - | Compound5 | 1.0 | 1.0 | 0.64, 0.34 |
| 비교예4-2C | Compound1 | - | Compound6 | 1.1 | 1.0 | 0.65, 0.34 |
| 비교예4-3C | Compound1 | - | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예4-4C | H-1a | - | Compound5 | 1.1 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 비교예4-5C | Compound1 | H-4a | Compound5 | 1.0 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예4-10C | H-3b | H-3a | D-8 | 1.3 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예4-11C | H-6b | H-3a | D-8 | 1.3 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예4-12C | H-8b | H-3a | D-8 | 1.3 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예4-13C | H-11b | H-3a | D-8 | 1.2 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 비교예4-6C | Compound1 | - | Compound7 | 1.0 | 1.0 | 0.62, 0.35 |
| 비교예4-7C | Compound1 | - | Compound8 | 1.1 | 1.0 | 0.63, 0.34 |
| 비교예4-8C | Compound1 | - | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 비교예4-9C | H-1a | - | Compound7 | 1.1 | 1.1 | 0.62, 0.35 |
| 비교예4-10C | Compound1 | H-4a | Compound7 | 1.1 | 1.2 | 0.62, 0.35 |
표 21에 따르면, 상기 실시예 4-1C 내지 4-13C 의 유기 발광 소자는 비교예 4-1C 내지 4-10C의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이하, 실시예 5-1C 내지 5-8C 및 비교예 5-1C 내지 5-10C에서 사용한 화합물을 구체적으로 기재하였다.
실시예 5-1C 내지 5-8C 및 비교예 5-1C 내지 5-10C
Glass/ITO(120)/HT(120)/Host1:Host2_10%:Dop_1%(30)/ET1(5)/ET2(25)/LiF(0.5)/Al(150)
발광층의 제1호스트, 제2호스트 및 도펀트 재료를 하기 표 22에 나타낸 화합물로 변경하고, 도펀트의 함량을 1v%으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1-1C와 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다:
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | |
| 실시예5-1 | H-3b | H-2b | D-7 |
| 실시예5-2 | H-6b | H-2b | D-7 |
| 실시예5-3 | H-8b | H-2b | D-7 |
| 실시예5-4 | H-11b | H-2b | D-7 |
| 비교예5-1 | Compound1 | - | Compound5 |
| 비교예5-2 | Compound1 | - | Compound6 |
| 비교예5-3 | Compound1 | - | D-7 |
| 비교예5-4 | H-3b | - | Compound5 |
| 비교예5-5 | Compound1 | H-2b | Compound5 |
| 실시예5-5 | H-3b | H-2b | D-8 |
| 실시예5-6 | H-6b | H-2b | D-8 |
| 실시예5-7 | H-8b | H-2b | D-8 |
| 실시예5-8 | H-11b | H-2b | D-8 |
| 비교예5-6 | Compound1 | - | Compound7 |
| 비교예5-7 | Compound1 | - | Compound8 |
| 비교예5-8 | Compound1 | - | D-7 |
| 비교예5-9 | H-3b | - | Compound7 |
| 비교예5-10 | Compound1 | H-2b | Compound7 |
평가예 12
실시예 5-1C 내지 5-8C 및 비교예 5-1C 내지 5-10C에서 제작한 유기 발광 소자의 효율(@ 전류 밀도 10mA/cm2), 수명 데이터(@ 50mA/cm2) 및 색좌표를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 23 나타내었다. 하기 표 23에서 효율은 상대 효율을 의미하고, 수명은 상대 수명을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 도펀트 | 효율 | 수명 | 색좌표 (x,y) |
|
| 실시예5-1C | H-3b | H-2b | D-7 | 1.3 | 1.4 | 0.66, 0.33 |
| 실시예5-2C | H-6b | H-2b | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.33 |
| 실시예5-3C | H-8b | H-2b | D-7 | 1.3 | 1.3 | 0.66, 0.34 |
| 실시예5-4C | H-11b | H-2b | D-7 | 1.3 | 1.2 | 0.66, 0.33 |
| 비교예5-1C | Compound1 | - | Compound5 | 1.0 | 1.0 | 0.64, 0.34 |
| 비교예5-2C | Compound1 | - | Compound6 | 1.1 | 1.0 | 0.65, 0.34 |
| 비교예5-3C | Compound1 | - | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.66, 0.33 |
| 비교예5-4C | H-3b | - | Compound5 | 1.1 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 비교예5-5C | Compound1 | H-2b | Compound5 | 1.0 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 실시예5-5C | H-3b | H-2b | D-8 | 1.3 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예5-6C | H-6b | H-2b | D-8 | 1.2 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 실시예5-7C | H-8b | H-2b | D-8 | 1.3 | 1.2 | 0.64, 0.34 |
| 실시예5-8C | H-11b | H-2b | D-8 | 1.2 | 1.3 | 0.64, 0.34 |
| 비교예5-6C | Compound1 | - | Compound7 | 1.0 | 1.0 | 0.62, 0.35 |
| 비교예5-7C | Compound1 | - | Compound8 | 1.1 | 1.0 | 0.63, 0.34 |
| 비교예5-8C | Compound1 | - | D-7 | 1.1 | 1.1 | 0.64, 0.34 |
| 비교예5-9C | H-3b | - | Compound7 | 1.1 | 1.1 | 0.62, 0.35 |
| 비교예5-10C | Compound1 | H-2b | Compound7 | 1.0 | 1.2 | 0.62, 0.35 |
표 23에 따르면, 상기 실시예 5-1C 내지 5-8C의 유기 발광 소자는 비교예 5-1C 내지 5-10C의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
Claims (20)
- 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 제1호스트 및 도펀트를 포함하고;
상기 제1호스트는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar11은 하기 화학식 8B-3 내지 8B-14, 8B-16 내지 8B-19 및 8C-1 내지 8C-19 중 어느 하나로 표시되고;
Ar21은 하기 화학식 9B-3 내지 9B-14, 9B-16 내지 9B-19, 및 9C-1 내지 9C-19 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식들 중,
R801 내지 R816는 서로 독립적으로, *-[(L11)a11-(R11)b11], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R801 내지 R816 중 n11개는 *-[(L11)a11-(R11)b11]로 선택되고;
R901 내지 R916는 서로 독립적으로, *-[(L21)a21-(R21)b21], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R901 내지 R916 중 n21개는 *-[(L21)a21-(R21)b21]로 선택되고;
L11 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a11 및 a21은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R11은 정공 수송성 그룹이고, R21은 전자 수송성 그룹이고;
b11 및 b21는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n11 및 n21은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
L11 및 L21는 서로 독립적으로, 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R11은 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기 및 -N(R56)(R57);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q41)(Q42), -Si(Q43)(Q44)(Q45) 및 -B(Q46)(Q47) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택되고;
R56 및 R57은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q41 내지 Q47은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R21은 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이미다졸일기, 트리아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q41)(Q42), -Si(Q43)(Q44)(Q45) 및 -B(Q46)(Q47) 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이미다졸일기, 트리아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이미다졸일기, 트리아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
Q41 내지 Q47은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
M은 Ir인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 3인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 퓨란, 티오펜, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 트리아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘(naphthyridine), 인돌, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 옥사디아졸 및 트리아진 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
CY1은 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택되고;
CY2는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 카바졸, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 인돌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사디아졸 및 트리아진 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, iso-데실기, sec-데실기 및 tert-데실기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, iso-데실기, sec-데실기 및 tert-데실기;
중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의염, 술폰산 또는 이의염, 인산 또는 이의염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되되,
R712는 수소가 아닌, 유기 발광 소자. - 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 제1호스트, 제2호스트 및 도펀트를 포함하고;
상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 독립적으로, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar11은 하기 화학식 8B-3 내지 8B-14, 8B-16 내지 8B-19 및 8C-1 내지 8C-19 중 어느 하나로 표시되고;
Ar21은 하기 화학식 9B-3 내지 9B-14, 9B-16 내지 9B-19, 및 9C-1 내지 9C-19 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식들 중,
R801 내지 R816는 서로 독립적으로, *-[(L11)a11-(R11)b11], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R801 내지 R816 중 n11개는 *-[(L11)a11-(R11)b11]로 선택되고;
R901 내지 R916는 서로 독립적으로, *-[(L21)a21-(R21)b21], 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R901 내지 R916 중 n21개는 *-[(L21)a21-(R21)b21]로 선택되고;
L11 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a11 및 a21은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R11은 정공 수송성 그룹이고, R21은 전자 수송성 그룹이고;
b11 및 b21는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n11 및 n21은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제12항에 있어서,
상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 상이한, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 제1호스트는 상기 화학식 1로 표시되고;
상기 제2호스트는 상기 화학식 2로 표시되는, 유기 발광 소자. - 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 호스트 1 및 도펀트를 포함하고;
상기 호스트 1은 하기 화학식 11로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 11>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar111은 하기 화학식 12B-3 내지 12B-14, 12B-16 내지 12B-19 및 12C-1 내지 12C-19 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식들 중,
R1201 내지 R1216는 서로 독립적으로, *-[(L111)a111-(R111)b111], 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R1201 내지 R1216 중 적어도 하나는 *-[(L111)a111-(R111)b111]로 선택되고;
L111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a111은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R111은 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 적어도 1개의 R111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
b111은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n111은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 삭제
- 제15항에 있어서,
L111은 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
R111은 페닐(phenyl)기, 펜탈레닐(pentalenyl)기, 인데닐(indenyl)기, 나프틸(naphthyl)기, 아줄레닐(azulenyl)기, 헵탈레닐(heptalenyl)기, 인다세닐(indacenyl)기, 아세나프틸(acenaphthyl)기, 플루오레닐(fluorenyl)기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐(phenalenyl)기, 페난트레닐(phenanthrenyl)기, 안트라세닐(anthracenyl)기, 플루오란테닐(fluoranthenyl)기, 트리페닐레닐(triphenylenyl)기, 파이레닐(pyrenyl)기, 크라이세닐(chrysenyl)기, 나프타세닐(naphthacenyl)기, 피세닐(picenyl)기, 페릴레닐(perylenyl)기, 펜타페닐(pentaphenyl)기, 헥사세닐(hexacenyl)기, 펜타세닐(pentacenyl)기, 루비세닐(rubicenyl)기, 코로네닐(coronenyl)기, 오발레닐(ovalenyl)기, 피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 피리디닐(pyridinyl)기, 피라지닐(pyrazinyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 피리다지닐(pyridazinyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤즈이미다졸일(benzimidazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 벤조티아졸일(benzothiazoly)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 디벤조실롤일(dibenzosilolyl)기, 벤조카바졸일(benzocarbazolyl)기, 디벤조카바졸일(dibenzocarbazolyl)기, 이미다조피리디닐(imidazopyridinyl)기, 이미다조피리미디닐(imidazopyrimidinyl)기, 피리도벤조퓨라닐(pyridobenzofuranyl)기, 피리미도벤조퓨라닐(pyrimidobenzofuranyl)기, 피리도벤조티오페닐(pyridobenzothiophenyl)기, 피리미도벤조티오페닐(pyrimidobenzothiophenyl)기 및 -N(R56)(R57); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 2를 더 포함하고;
상기 호스트 1과 상기 호스트 2는 서로 상이한, 유기 발광 소자. - 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 발광층은, 호스트 1, 호스트 2 및 도펀트를 포함하고;
상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 상이하고;
상기 호스트 1 및 상기 호스트 2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 11로 표시되고;
상기 도펀트는 하기 화학식 7로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 11>
<화학식 7>
M(L1)n71(L2)n72
<화학식 7A> <화학식 7B>
상기 화학식들 중,
Ar111은 하기 화학식 12B-3 내지 12B-14, 12B-16 내지 12B-19 및 12C-1 내지 12C-19 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식들 중,
R1201 내지 R1216는 서로 독립적으로, *-[(L111)a111-(R111)b111], 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, R1201 내지 R1216 중 적어도 하나는 *-[(L111)a111-(R111)b111]로 선택되고;
L111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a111은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R111은 수소, 중수소, F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 적어도 1개의 R111은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
b111은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n111은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 상기 화학식 7A로 표시되는 리간드이고; L2는 상기 화학식 7B로 표시되는 리간드이고; L1과 L2는 서로 상이하고;
n71 및 n72는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n71 + n72는 2 또는 3이고, n71이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n72가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
R71 내지 R73는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택되고,
Z71, Z72 및 R711 내지 R717은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R712는 수소가 아니고, R714 내지 R717 중 선택되는 서로 이웃한 2개의 치환기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있고;
a71 및 a72는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a71이 2 이상일 경우 2 이상의 Z71은 서로 동일하거나 상이하고, a72가 2 이상일 경우 2 이상의 Z72는 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37는 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
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