JP2000156289A

JP2000156289A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JP2000156289A
Application number: JP10328406A
Authority: JP
Inventors: Makoto Mori; 誠毛利; Hisato Takeuchi; 久人竹内; Hiromitsu Tanaka; 洋充田中; Osamu Watanabe; 修渡辺; Tomohiko Mori; 朋彦森; Seiji Tokito; 静士時任
Original assignee: Toyota Central R&D Labs Inc
Current assignee: Toyota Central R&D Labs Inc
Priority date: 1998-11-18
Filing date: 1998-11-18
Publication date: 2000-06-06

Abstract

(57)【要約】【課題】有機電界発光素子の有機層として優れた有機
化合物の提供。【解決手段】基板上に形成され、電極対に挟まれた１
層または複数層の有機層を備える有機電界発光素子にお
いて、その有機層の材料として、イソベンゾフラン骨格
の有機化合物のＡ及びＢの位置にかさ高い脂肪族置換
基、あるいは芳香族置換基を備える構成の化合物を用い
る。あるいは、イソベンゾフラン骨格のＡの位置および
Ｂの位置をＣの芳香族環と縮合させた化学構造の有機化
合物を用いる。これらのイソベンゾフラン骨格の化合物
は、化学的に安定で発光効率も高い。よってこの材料を
用いて有機電界発光素子を構成することで、高輝度で寿
命が長く、信頼性の高い素子をえることが可能となる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、有機化合物を利
用した有機電界発光素子（以下有機ＥＬ素子という）、
特にその有機材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、透明ガラス基板上に、
透明第１電極（例えばＩＴＯ）と、強い蛍光をもつ有機
化合物を含む有機層と、金属（例えばＭｇ）の第２電極
とが順に積層されて構成されている。前記有機層は例え
ば正孔輸送機能分子層と発光機能分子層と電子輸送機能
分子層とが順に積層されてなり、対の電極へ電界を印加
することにより発光する。すなわち、第１電極から正孔
を、第２電極から電子を注入すると、注入された正孔と
電子は上記有機層の正孔輸送機能分子層と発光機能分子
層および電子輸送機能分子層内を移動して衝突、再結合
を起こして消滅する。この再結合により発生したエネル
ギーは発光性分子が励起状態を生成するのに使われ、こ
れにより有機ＥＬ素子が蛍光を発する。

【０００３】このような有機ＥＬ素子は、視野角の制限
がなく、また低電圧駆動、高速応答が可能であり、液
晶、プラズマディスプレイ、無機ＥＬ素子といった他の
表示素子と比較して、ディスプレイとして優れた特性を
持っている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、発光部
として、電子輸送機能と発光性機能をもつ公知のキノリ
ノール誘導体（例えば、アルミキノリノール錯体Ａｌｑ
₃）などの有機層で形成された有機ＥＬ素子は、まだ素
子としての要求性能の全てを十分満たすような特性が得
られていない。このため、有機ＥＬ素子の有機層とし
て、発光輝度が高く、また材料の安定性等にも優れた有
機材料の開発が望まれている。

【０００５】本発明は、上記の事情に鑑みてなされたも
ので、新たな発光性を示す有機化合物を発光機能分子と
して採用することで、従来の素子以上に発光輝度を高め
た電界発光素子を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明に係る有機ＥＬ素子は、有機層の材料として
イソベンゾフランを基本骨格とする上述の化学式（１）
に示すような有機化合物であって、そのＲ１基〜Ｒ８基
のうちＲ１基及びＲ２基がかさ高い脂肪族置換基又は芳
香族置換基からなる化合物を用いることを特徴とする。

【０００７】また、本発明の別の特徴は、上記有機ＥＬ
素子において、前記かさ高い脂肪族置換基は、２級ある
いは３級の炭素原子がイソベンゾフラン骨格と結合する
置換基であり、該置換基の炭素数は３以上、好ましくは
４以上であることである。

【０００８】ここで、下記化学式（３）

【化３】に示すイソベンゾフランは、蛍光の量子収率が高い化合
物である。

【０００９】しかし、このイソベンゾフランは、化合物
自身の安定性が非常に低く、この化合物を有機層の一部
として有機ＥＬ素子を作製しても、実用的な性能は得ら
れない。

【００１０】しかし、本発明の発明者らの研究の結果、
化学式（１）に示すイソベンゾフランを基本骨格とする
化合物において、そのＲ１基及びＲ２基、つまり図１に
示すイソベンゾフラン骨格のＡおよびＢの位置に、かさ
高い脂肪族の置換基、あるいは芳香族の置換基を結合さ
せることにより、化合物の安定性の向上が図られること
が明らかになった。この様な化学構造のイソベンゾフラ
ン化合物を有機層として用いることにより、有機層の安
定性を高め、従来より特性の良い有機ＥＬ素子を得るこ
とが可能となる。なお、Ｒ１基、Ｒ２基は、水素原子で
はない所定の置換基であることが好ましいが、Ｒ１とＲ
２は同じ置換基であっても良いし、異なる置換基であっ
ても良い。

【００１１】また、本発明の他の特徴は、有機ＥＬ素子
において、有機層に含まれる有機化合物として、図１の
イソベンゾフラン骨格において、そのＡの位置およびＢ
の位置をＣの芳香族環と縮合させた構造、つまり、上記
化学式（２）のような化学構造の有機化合物を有機ＥＬ
素子の有機層の材料として用いることである。イソベン
ゾフラン骨格の化合物において、化学式（２）のような
化学構造とすることで、その化合物の安定性が一段と向
上するため、より特性の良い有機ＥＬ素子を得ることが
可能となる。

【００１２】また、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる
図１に示すような基本骨格の有機化合物は、そのＣの位
置の芳香族の骨格を変化させることにより、化合物の安
定性が向上する。

【００１３】例えば、上記化学式（１）のＲ１基〜Ｒ８
基のうちのＲ３基〜Ｒ６基は以下のような構成とするこ
とができる。まず、Ｒ１〜Ｒ８基のうち、置換基Ｒ３〜
Ｒ６が、互いに独立している場合に、これらの基が、
（ａ）水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エ
ステル基またはカルボキシル基のいずれか、または
（ｂ）それらの各誘導体である構成が適用可能である。
また、他の構成として、前記化学式（１）のＲ１基〜Ｒ
８基のうち、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６が、
互いに結合した芳香族環、または該芳香族環の誘導体と
してもよい。

【００１４】また、上記化学式（２）のような化学構造
の前記有機化合物を用いる場合に、そのＲ１１基〜Ｒ１
８基が互いに独立していて、それぞれが（ａ）水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エステル基また
はカルボキシル基のいずれか、または（ｂ）それらの基
の各誘導体とする構成が採用可能である。他の構成とし
ては、Ｒ１１基〜Ｒ１８基のうち、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ
１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１
７とＲ１８とのうち、少なくとも一組が互いに結合した
芳香族環、または該芳香族環の誘導体も採用可能であ
る。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、図面を用いてこの発明の好
適な実施の形態（以下実施形態という）について説明す
る。図２は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略構成
を示している。透明基板１０上には、透明第１電極１２
と、一層または複数の有機化合物層からなる有機層２０
と、第２電極１４とがこの順に積層されて構成されてい
る。

【００１６】透明基板１０は、ガラス基板、透明セラミ
ックス基板、ダイヤモンド基板等を用いることができ、
特に限定されるものではない。

【００１７】本実施形態において陽極として用いられて
いる透明第１電極１２は、高い光透過性と導電性を備え
る電極材料が用いられており、例えば、ＩＴＯ、ＳｎＯ
₂、Ｉｎ₂Ｏ₃、ポリアニリン等の薄膜から形成されて
いる。

【００１８】有機層２０は、電界の印加により発光する
部位であり、単層、２層あるいは３層若しくはそれ以上
の有機化合物層からなる多層構造が採用されている。図
２に示す例では、該有機層２０は、例えば正孔輸送層２
２、発光層２４及び電子輸送層２６の三層構造である。
そして、これらの有機層２０の材料（例えば発光層２
４）として後述する本実施形態の有機化合物、つまり図
１あるいは化学式（１）に示すようなイソベンゾフラン
骨格を有する有機化合物を用いている。なお、各層２
２、２４及び２６の厚みは、例えば数十から数百ｎｍ程
度である。

【００１９】また、陰極として用いられている第２電極
１４は、Ｍｇ、Ａｇ、Ｍｇ−Ａｇ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ／
Ａｌ等から形成されている。

【００２０】次に、本発明に係る上記有機化合物につい
て説明する。この有機化合物は、上記化学式（３）に示
されるイソベンゾフランを主たる骨格構造とし、図１の
骨格のＡの位置およびＢの位置が、かさ高い脂肪族の置
換基あるいは芳香族の置換基で置換された化学式（１）
に示すような化学構造を有している。この化学式（１）
に示される有機化合物としては、具体的には、例えば化
学式（４）〜化学式（１３）に示される化合物が適用可
能である。

【００２１】

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】一般式として化学式（１）に示される上記本実施形態の
有機化合物において、Ｒ１、Ｒ２は、その両方が所望の
置換基に置換されていることが必要であるが、このＲ１
基とＲ２基は同じ置換基であっても良いし、異なる置換
基であっても良い。

【００２２】また、Ｒ１基及びＲ２基は、かさ高い脂肪
族の置換基または芳香族の置換基等であることが有機Ｅ
Ｌ素子の有機化合物としての安定性を高める上で重要で
ある。

【００２３】ここでかさ高い脂肪族の置換基とは、２級
あるいは３級の炭素原子がイソベンゾフラン骨格と結合
する置換基であり、この脂肪族置換基の炭素数は３以上
が好ましく、より好ましくは４以上である。具体的に
は、上述のようなイソプロピル基（化学式（４）参
照）、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基（化学式
（５）参照）、シクロヘキシル基（化学式（６）参
照）、シクロペンチル基などがあげられる。また、これ
らの置換基は、その一部が更に他の置換基によって置換
された誘導体であっても良い。該他の置換基としては、
例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、カルボキ
シル基などがあげられる。

【００２４】化学式（１）のＲ１基、Ｒ２として芳香族
の置換基を採用する場合、この芳香族としては、ベンゼ
ン環、ナフタレン環のような炭素と水素だけからなる芳
香族環、あるいはこれらだけでなく、芳香族環にヘテロ
原子を含むものでも良い。ヘテロ原子としては窒素、硫
黄、酸素、ケイ素等があげられる。

【００２５】Ｒ１基及びＲ２基の芳香族置換基として
は、例えば、ベンゼン環（化学式（７）参照）、ナフタ
レン環（化学式（８）参照）、アントラセン環（化学式
（９）参照）、フェナントレン環、ピリジン環、キノリ
ン環（化学式（１０）参照）、アクリジン環、チオフェ
ン環などがあげられる。更に、これらの芳香族置換基
は、更に他の置換基でその一部が置換された誘導体であ
ってもよい。他の置換基としては、上記「他の置換基」
と同様なものが採用できる。

【００２６】次に、化学式（１）の有機化合物のＲ３基
〜Ｒ６基について説明する。これらのＲ３基〜Ｒ６基は
互いに独立していても良いし、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ
５、Ｒ５とＲ６が互いに結合した芳香族環でも良い。Ｒ
３基〜Ｒ６基としては、例えば、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ
基、シアノ基、ニトロ基、エステル基またはカルボキシ
ル基のいずれか、または各基の一部が他の置換基で置換
された誘導体などが適用可能である。

【００２７】但し、好ましくは、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ
５、Ｒ５とＲ６とのうち少なくとも一組が、互いに結合
した芳香族環であることが望ましい。イソベンゾフラン
が不安定であるのは、図１のＡとＢの位置の二重結合の
反応性が非常に高いためである。これに対しＡ及びＢの
位置にかさ高い置換基を結合させることにより、化合物
としての安定性を向上させることが可能となり、有機Ｅ
Ｌ素子の有機化合物として好適な材料となる。更に、図
１のＣの位置の構造を変化させ、例えば、Ｃの位置の環
の数が増加するにつれ、Ａ及びＢ位置の二重結合の反応
性が低下し、化合物の安定性が向上する。従って、上記
のＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかの組
が互いに結合した芳香族環から形成されていることで、
有機ＥＬ素子の有機化合物としての安定性がより高くな
る。ここで、Ｃの位置のＲ３基〜Ｒ６基が芳香族環を構
成しない構造、つまり化学式（１１）のようにベンゼン
環のままの化合物と、Ｒ３基〜Ｒ６基が芳香族環を構成
する場合において、ナフタレン環（化学式（８）参
照）、アントラセン環（化学式（１２）参照）、フェナ
ントレン環（化学式（１３）参照）である化合物とをそ
れぞれ検討すると、有機化合物の安定性は、ベンゼン環
（化学式（１１））＜ナフタレン環（化学式（８））＜
アントラセン環（化学式（１２）），フェナントレン環
（化学式（１３））の順に高くなる。このような傾向
は、上述のように図１のＣの位置の環の数の増加につれ
てＡ及びＢの位置の反応性が低くなって化合物の安定性
が高まることと、環の増加につれ分子構造の非対称性が
高まり、有機化合物が結晶化し難くかつ分散性が良くな
るためであると考えられる。従って、有機化合物の安定
性の向上のためには、Ｒ３基〜Ｒ６基によってナフタレ
ン環以上が形成されていることが好ましい。なお、これ
らＲ３基〜Ｒ６基の組合せによる環は、その一部が他の
置換基で置換された誘導体であっても良い。

【００２８】また、Ｒ３基〜Ｒ６基として、所定の置換
基を用いることにより、実施例において説明するよう
に、発光波長を変化させたり、蛍光の量子収率を向上さ
せたりすることも可能となる。

【００２９】次に、本発明の有機化合物として用い得る
化学式（２）の化学構造を有する化合物について説明す
る。この化学式（２）の有機化合物は、化学式（１）の
化合物と同様に化学式（３）のイソベンゾフランを骨格
構造とする。そして、更に図１のＡの位置およびＢの位
置がＣの芳香族環と縮合した化学構造を備えている。化
学式（２）の化合物のように図１のＡの位置およびＢの
位置をＣの芳香族環と縮合させた構成とすることで、図
１のＡ及びＢの位置の二重結合の反応性が大きく低下す
る。このため、有機化合物としての安定性は一段と向上
する。化学式（２）に示す化合物としては、具体的に
は、例えば下記化学式（１４）〜化学式（１６）に示す
ような化合物があげられる。

【００３０】

【化１４】

【化１５】

【化１６】以上に説明した化学式（１）または（２）で示されるよ
うな有機化合物は、発光機能分子として優れた機能を示
す。従って、図２の発光層２４の構成材料や、発光層材
料へドーピングすることで発光機能分子として用いるこ
とができる。また、これらの有機化合物は、発光機能だ
けでなく、電子輸送機能をも合せ持っている。そのた
め、電子輸送層２６を別途形成せずに、本発明の有機化
合物を含む層を発光層２４及び電子輸送層２６に兼用
し、この電子輸送兼用発光層と、正孔輸送層２２とで、
有機層２０を構成してもよい。ただし、より高い発光輝
度を得るためには正孔輸送層２２と電子輸送層２６との
間に発光層２４としてあるいは発光層にドープする発光
機能分子として上記化学式（１）または（２）に示すよ
うな有機化合物を用いて、有機ＥＬ素子を作製すること
が好ましい。

【００３１】これらの本実施形態の有機化合物と共に、
有機層２０に用いられる材料としては、電子輸送機能分
子、発光機能分子、正孔輸送機能分子、マトリックス、
バインダー、あるいはこれらの機能を兼ね備えた既知の
分子材料があげられる。例えば、本実施形態の有機化合
物と共に使用する電子輸送機能材料としては、Ａｌｑ₃
（アルミキノリノール錯体）やその誘導体などが利用で
きる。また、正孔輸送機能材料としては、銅−フタロシ
アニン、下記化学式（１７）の様な構造のｍ−ＭＴＤ
Ａ、

【化１７】ＴＰＴＥ（トリフェニルアミン四量体）などが利用でき
る。

【００３２】化学式（１）や化学式（２）に代表される
上記化学式（４）〜化学式（１６）に示す有機化合物
は、まず、芳香族のジカルボン酸無水物とグリニャール
試薬との反応あるいはフリーデルクラフツタイプの反応
によって、図１のＡの位置に所望の置換基を導入する。
そして、その後、ＮａＢＨ₄を用いて還元してラクトン
化合物に誘導し、これにグリニャール試薬を反応させて
Ｂの位置に所望の置換基を導入し、最後に酸で処理する
ことにより得ることができる。

【００３３】

【実施例】以下、本発明の実施形態の実施例について説
明する。

【００３４】（ｉ）化学式（１１）に示す有機化合物の
合成フタル酸無水物２．９６ｇ（２０ｍｍｏｌ）をテトラヒ
ドロフラン１０ｍｌに溶解させる。この溶液に、テトラ
ヒドロフラン１０ｍｌ中でマグネシウム５８３ｍｇ（２
４ｍｍｏｌ）とブロモナフタレン４．１ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）とから調製したナフチルマグネシウムブロミドのテ
トラヒドロフラン溶液を、室温下で１５分かけて滴下
し、この溶液をそのまま室温で５時間攪拌した。反応溶
液に２ｍｏｌ／ｌの塩酸を加えて反応を終了させ、有機
物を酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下で取り除いた
残りにヘキサン５０ｍｌを加え、析出した沈殿物をろ過
したところ、下記化学式（１８）示す化合物５．０ｇ
（１８ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。

【００３５】

【化１８】次に、この得られた化学式（１８）の化合物５．０ｇ
（１８ｍｍｏｌ）を水２０ｍｌに加え、そこに水酸化ナ
トリウムを化学式（１８）の化合物が完全に溶解するま
で添加した。この溶液に室温でＮａＢＨ₄を室温で３ｇ
添加し、そのまま室温で６０時間攪拌した。この溶液を
２ｍｏｌ／ｌの塩酸を用いて中性にした後にさらにＮａ
ＢＨ₄を１ｇ加え室温で７０時間攪拌した。この溶液を
ジクロロメタンで抽出し、溶媒を減圧下で取り除き、下
記化学式（１９）に示す化合物２ｇ（８ｍｍｏｌ、収率
４８％）を得た。

【００３６】

【化１９】得られた化学式（１９）の化合物２ｇ（８ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解させた。この溶液
に、テトラヒドロフラン１０ｍｌ中でマグネシウム２４
３ｍｇ（１０ｍｍｏｌ）とブロモナフタレン１．４ｇ
（８ｍｍｏｌ）とから調製したナフチルマグネシウムブ
ロミドのテトラヒドロフラン溶液を、室温下で１５分か
けて滴下し、この溶液をそのまま室温で５時間攪拌し
た。反応溶液に２ｍｏｌ／ｌの塩酸を加えて反応を終了
させ、有機物を酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下で
取り除いた残りに酢酸５０ｍｌを加え、室温で１６時間
攪拌した。析出した沈殿物をろ過し、ヘキサンで洗浄す
ることにより、上記化学式（１１）に示すような化合
物、つまり化学式（１）のＲ１基及びＲ２がナフタレン
環で、置換基Ｒ３〜Ｒ６が水素原子である化合物１．５
ｇ（６．５ｍｍｏｌ、収率８０％）を得ることができ
た。

【００３７】（ｉｉ）化学式（７）に示す有機化合物の
合成方法２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物３．９６ｇ（２
０ｍｍｏｌ）をベンゼン５０ｍｌに溶解させる。この溶
液に、無水塩化アルミニウム７．２ｇを室温で加え、こ
の溶液を８０℃で１５時間攪拌した。反応溶液に室温で
２ｍｏｌ／ｌの塩酸とクロロホルムを加えて、沈殿物が
全て溶解するまで攪拌した。有機物をクロロホルムで抽
出し、その後、目的物を炭酸水素ナトリウム溶液で抽出
した。この炭酸水素ナトリウム溶液を２ｍｏｌ／ｌの塩
酸で酸性にすることにより、沈殿物として下記化学式
（２０）に示す化合物５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ、収率９
０％）を得た。

【００３８】

【化２０】次に、得られたこの化学式（２０）に示す化合物５．０
ｇ（１８ｍｍｏｌ）を水２０ｍｌに加え、そこに水酸化
ナトリウムを化学式（２０）の化合物が完全に溶解する
まで添加した。この溶液に室温でＮａＢＨ₄を室温で３
ｇ添加し、そのまま室温で６０時間攪拌した。この溶液
を２ｍｏｌ／ｌの塩酸を用いて中性にした後にさらにＮ
ａＢＨ₄を１ｇ加え室温で７０時間攪拌した。この溶液
をジクロロメタンで抽出し、溶媒を減圧下で取り除くこ
とで下記化学式（２１）に示す化合物１．５ｇ（６ｍｍ
ｏｌ、収率３３％）を得た。

【００３９】

【化２１】得られた化学式（２１）の化合物１．５ｇ（６ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した。更に、
この溶液に、フェニルマグネシウムブロミドのテトラヒ
ドロフラン溶液（１ｍｏｌ／ｌ）６ｍｌ（６ｍｍｏｌ）
を、室温下で１５分かけて滴下し、この溶液をそのまま
室温で５時間攪拌した。反応溶液に２ｍｏｌ／ｌの塩酸
を加えて反応を終了させ、有機物を酢酸エチルで抽出し
た。溶媒を減圧下で取り除いた。残渣に酢酸を５０ｍｌ
加え、室温で１６時間攪拌した。析出した沈殿物をろ過
し、ヘキサンで洗浄することにより上記化学式（７）に
示されるような化合物、即ち、化学式（１）のＲ１基及
びＲ２がベンゼン環、Ｒ４とＲ５とが結合することでフ
ランにナフタレン環が結合した構造の化合物１．０ｇ
（４．２ｍｏｌ、収率７０％）を得ることができた。

【００４０】次に、上記方法によって合成した化学式
（１１）に示す化合物、及び上述の方法と同様な方法で
作製したＲ１基及びＲ２基がナフタレン環である化学式
（８）及び化学式（１２）に示す化合物について、それ
ぞれ蛍光波長と蛍光量子収率を測定したところ、以下の
ような結果が得られた。

【００４１】・化学式（１１）の化合物：蛍光波長４１
０ｎｍ、蛍光量子収率２５％・化学式（８）の化合物：蛍光波長４３０ｎｍ、蛍光
量子収率２８％・化学式（１２）の化合物：蛍光波長４５０ｎｍ、蛍光
量子収率３０％以上の結果から、例えば化学式（１）に示すイソベンゾ
フランを骨格とする化合物において、Ｒ３基〜Ｒ６基を
変更することで、実際に、蛍光波長及び蛍光量子収率を
微妙に調整することが可能であることが理解できる。

【００４２】（実施例１）次に、上記合成例によって作
製可能な化学式（１１）に示す有機化合物を発光層とし
て用いて図２に示すような有機ＥＬ素子を作製した結果
を以下に示す。

【００４３】まずガラス基板１０上に透明第１電極１２
としてＩＴＯ電極を形成し、次に、この第１電極１２上
に、正孔輸送層２２としてＴＰＴＥを真空蒸着により６
００Åの厚さ形成した。この正孔輸送層２２の上には、
上記化学式（１１）に示す有機化合物を６００Å蒸着し
て、発光層２４を形成した。さらに発光層２４の上に、
Ａｌｑ₃を厚さ６００Å蒸着して電子輸送層２６を形成
した。最後に、電子輸送層２６上に、第２電極１４とし
て、Ｍｇ／Ａｇ電極（９：１）を蒸着し、有機ＥＬ素子
を作製した。作製したこの有機ＥＬ素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動したところ、１０ｍＡ／ｍ²の電界印
加で３００ｃｄ／ｃｍ²と高い発光輝度が得られた。

【００４４】（比較例１）上記実施例１で発光層２４と
して用いた化学式（１１）に示す有機化合物に代えて、
化学式（３）に示すイソベンゾフランを用いて有機ＥＬ
素子の作製を試みた。その結果、本来青色の蛍光を発す
るこのイソベンゾフランは、１００℃に加熱しただけで
蛍光を生じない化合物へと変化してしまった。このた
め、イソベンゾフランを用いた有機ＥＬ素子の作製は、
その化合物が不安定であるため実際には不可能であっ
た。

【００４５】（実施例２）実施例１で発光層２４として
使用した化学式（１１）の有機化合物の代わりに化学式
（７）の化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製した。なお
有機ＥＬ素子の他の構成については、上記実施例１と同
様とした。得られた有機ＥＬ素子を室温、窒素ガス雰囲
気下で駆動したところ、１０ｍＡ／ｍ²の電界印加で３
５０ｃｄ／ｃｍ²と非常に高い発光輝度が得られた。

【００４６】（実施例３）実施例１で発光層２４として
使用した化学式（１１）に代えて化学式（８）の有機化
合物を用いて有機ＥＬ素子を作製した。なお、素子の他
の構成は、実施例１と同様とした。作製した有機ＥＬ素
子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動したところ、１０ｍ
Ａ／ｍ²の電界印加で５００ｃｄ／ｃｍ²と非常に高い
発光輝度が得られた。

【００４７】（比較例２）実施例１と同様にして、ガラ
ス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ上に正孔輸送層
としてＴＰＴＥを真空蒸着により厚さ６００Å形成し
た。この上にＡｌｑ₃を６００Å蒸着して発光層兼電子
輸送層を形成した。最後にＭｇ／Ａｇ電極（９：１）を
蒸着して従来知られた構成の有機ＥＬ素子を作製した。
そして、作製したこの有機ＥＬ素子を室温、窒素ガス雰
囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｍ²の電界印加
で２００ｃｄ／ｃｍ²の発光輝度であった。

【００４８】以上の実施例及び比較例から本実施形態の
ようにイソベンゾフランの誘導体をを有機層に用いるこ
とで、従来のようにＡｌｑ₃を有機発光材料として用い
た場合と同等の駆動条件で、非常に高い発光輝度が得ら
れることがわかった。更に、上述のようにイソベンゾフ
ランの誘導体は、イソベンゾフラン自体と比べても結晶
化し難く、化学的に安定であることから、有機層として
の信頼性も向上し、有機ＥＬ素子の寿命を延ばすことが
可能となる。

【００４９】

【発明の効果】以上説明したように、この発明において
は、有機ＥＬ素子の有機層に用いる有機化合物として化
学式（１）や化学式（２）に示されるようなイソベンゾ
フラン骨格の化合物を用いている。このような有機化合
物は化学的に安定であると共に発光効率も高い。よって
この材料を用いて有機電界発光素子を構成することで、
高輝度で寿命が長く、信頼性の高い有機ＥＬ素子を得る
ことが可能となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子に用いられる有機化合
物の構造を説明するための図である。

【図２】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略
構造を示す図である。

【符号の説明】

１０基板、１２第１電極、１４第２電極、２０
有機層、２２正孔輸送層、２４発光層、２６電子
輸送層。

フロントページの続き (72)発明者田中洋充愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番地の１株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者渡辺修愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番地の１株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者森朋彦愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番地の１株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者時任静士愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番地の１株式会社豊田中央研究所内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB12 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 FA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】基板上に形成され、電極対に挟まれた１
層または複数層の有機層を備える有機電界発光素子であ
って、前記有機層は、化学式（１）に示すイソベンゾフラン骨
格を基本骨格とした有機化合物を含み、【化１】該有機化合物は、前記化学式（１）のＲ１基〜Ｒ８基の
うちのＲ１基及びＲ２基が、かさ高い脂肪族置換基、あ
るいは芳香族置換基であることを特徴とする有機電界発
光素子。
【請求項２】請求項１に記載の有機電界発光素子にお
いて、前記かさ高い脂肪族置換基は、２級あるいは３級の炭素
原子がイソベンゾフラン骨格と結合する置換基であり、
該置換基の炭素数は３以上であることを特徴とする有機
電界発光素子。
【請求項３】基板上に形成され、電極対に挟まれた１
層または複数層の有機層を備える有機電界発光素子であ
って、前記有機層は、化学式（２）【化２】に示す有機化合物を含むことを特徴とする有機電界発光
素子。
【請求項４】請求項１又は３のいずれかに記載の有機
電界発光素子において、前記化学式（１）のＲ１基〜Ｒ８基のうちのＲ３基〜Ｒ
６基、又は前記化学式（２）のＲ１１基〜Ｒ１８基は、それぞれ互いに独立していて、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ
基、シアノ基、ニトロ基、エステル基またはカルボキシ
ル基のいずれか、またはそれらの各誘導体であることを
特徴とする有機電界発光素子。
【請求項５】請求項１又は３のいずれかに記載の有機
電界発光素子において、前記化学式（１）のＲ１基〜Ｒ８基のうちＲ３とＲ４、
Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、又は前記化学式（２）のＲ１
１基〜Ｒ１８基のうちＲ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１
３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１
６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、互いに結合し
た芳香族環、または該芳香族環の誘導体であることを特
徴とする有機電界発光素子。