JP2005048004A

JP2005048004A - 有機材料およびそれを用いる有機発光素子

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Publication number: JP2005048004A
Application number: JP2003204445A
Authority: JP
Inventors: Kazunori Ueno; 和則上野; Akira Tsuboyama; 明坪山; Naoki Yamada; 直樹山田; Shuntaro Mataga; 駿太郎叉賀; Thies Thiemann; ティースティーマン; Tsutomu Ishii; 努石井
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2003-07-31
Filing date: 2003-07-31
Publication date: 2005-02-24
Anticipated expiration: 2023-07-31
Also published as: JP4336537B2

Abstract

【課題】熱的に安定な常温燐光発光材料を提供する。
【解決手段】ハロゲン原子または重水素を含む有機芳香族化合物で且つ常温燐光を有する有機材料。該有機材料として下記一般式（Ｉ）で示されるカルバゾール化合物が挙げられる。

（式中、Ｒ_１はＨ、アルキル基、アルケニル基、置換、無置換の芳香族または複素環化合物であり、Ｒ_１はＲ_２またはＲ_９のどちらかまたは両方と縮合環を形成していてもよく、その縮合環は芳香環または非芳香環である。Ｒ_２〜Ｒ_９はＨ、重水素、ハロゲン原子または置換または無置換の芳香族または複素環基である。Ｒ_２〜Ｒ_９は隣接する置換基どうしで縮合環を形成してもよい。）
【選択図】なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物または燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物または燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（非特許文献１）では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ^２程度の発光が報告されている。関連の特許としては，特許文献１〜３等が挙げられる。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、特許文献４〜１１等に記載されている。
【０００５】
近年、燐光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーをＥＬ発光に用いる検討が多くなされている。プリンストン大学のグループにより、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機発光素子が、高い発光効率を示すことが報告されている（非特許文献２）。
【０００６】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献３）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００７】
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、特許文献１２〜１６等が挙げられる。
【０００８】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性さらに高効率化に向かっている。
【０００９】
しかしながら高効率材料としては三重項発光材料であるイリジウム錯体誘導体しか知られていない。このイリジウム錯体誘導体は熱的な安定性に問題があり、それに代わり得る三重項発光開材料の開発が求められていたが、常温燐光を示す有機化合物の例は極めて少なかった。
【００１０】
【特許文献１】
米国特許第４，５３９，５０７号明細書
【特許文献２】
米国特許第４，７２０，４３２号明細書
【特許文献３】
米国特許第４，８８５，２１１号明細書
【特許文献４】
米国特許第５，１５１，６２９号明細書
【特許文献５】
米国特許第５，４０９，７８３号明細書
【特許文献６】
米国特許第５，３８２，４７７号明細書
【特許文献７】
特開平２−２４７２７８号公報
【特許文献８】
特開平３−２５５１９０号公報
【特許文献９】
特開平５−２０２３５６号公報
【特許文献１０】
特開平９−２０２８７８号公報
【特許文献１１】
特開平９−２２７５７６号公報
【特許文献１２】
米国特許第５，２４７，１９０号明細書
【特許文献１３】
米国特許第５，５１４，８７８号明細書
【特許文献１４】
米国特許第５，６７２，６７８号明細書
【特許文献１５】
特開平４−１４５１９２号公報
【特許文献１６】
特開平５−２４７４６０号公報
【非特許文献１】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）
【非特許文献２】
Ｎａｔｕｒｅ，３９５，１５１（１９９８）
【非特許文献３】
Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、熱的に安定な常温燐光発光材料とそれを用いた有機発光素子を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明の有機材料は、ハロゲン原子または重水素を含む有機芳香族化合物で且つ常温燐光を有することを特徴とする。
【００１３】
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記有機材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００１４】
【発明の実施の形態】
まず、本発明の有機材料について説明する。
【００１５】
本発明の有機材料は、ハロゲン原子または重水素を含む有機芳香族化合物で且つ常温燐光を有する三重項発光有機材料であり、特に限定されないが、下記一般式［Ｉ］で示されるカルバゾール化合物は、従来の化合物にない常温燐光を示す有機化合物であり、熱的安定性、バイポーラー性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００１６】
【化２】

【００１７】
式中、Ｒ_１は水素、アルキル基、アルケニル基、置換、無置換の芳香族または置換、無置換の複素環化合物であり、Ｒ_１はＲ_２またはＲ_９のどちらかまたは両方と縮合環を形成していてもよく、その縮合環は必ずしも芳香族化している必要は無い。Ｒ_１の置換基としては水素、重水素、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基などが挙げられる。
またＲ_１−Ｒ_２またはＲ_１−Ｒ_９で縮合する際に形成される環としては５員環、６員環、７員環等が挙げられ、その環は窒素、酸素、硫黄原子などのヘテロ原子を含んでいても良い。
【００１８】
Ｒ_２〜Ｒ_９は水素、重水素、ハロゲン原子（すなわち、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、または置換、無置換の芳香族または複素環基である。その置換基としては水素、重水素、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基などが挙げられる。また、Ｒ_２−Ｒ_３，Ｒ_３−Ｒ_４，Ｒ_４−Ｒ_５，Ｒ_５−Ｒ_６，Ｒ_６−Ｒ_７，Ｒ_７−Ｒ_８，Ｒ_８−Ｒ_９で縮合環を形成しても良い。形成される縮合環の置換基としては水素、重水素、ハロゲン原子などが挙げられる。
【００１９】
以下に一般式［Ｉ］に示される化合物の具体的な例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
【化３】

【００２１】
【化４】

【００２２】
【化５】

【００２３】
【化６】

【００２４】
一般式［Ｉ］で示されるカルバゾール化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用いたｓｕｚｕｋｉｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５１，２０９１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）などの合成法で得ることができる。また、カルバゾール窒素とアリール基とのカップリングはパラジウム触媒と燐を用いる方法で容易に行う事が出来る。
【００２５】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００２６】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記有機材料の少なくとも一種を含有することを特徴とし、上記有機材料をドーパントとして有していてもよい。この場合のドーパント濃度は特に限定されないが、好ましくは０．５〜５０％である。
【００２７】
本発明の有機発光素子においては、上記有機材料を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
【００２８】
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【００２９】
図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００３０】
図２は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。
【００３１】
図３は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００３２】
図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００３３】
図５および図６は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００３４】
ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層６がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、など多様な層構成をとることができる。
【００３５】
本発明の有機材料は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
【００３６】
特に、本発明の有機材料用いた有機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００３７】
本発明の有機発光素子は、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
【００３８】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００３９】
【化７】

【００４０】
【化８】

【００４１】
【化９】

【００４２】
【化１０】

【００４３】
【化１１】

【００４４】
【化１２】

【００４５】
本発明の有機発光素子において、上記有機材料を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００４６】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【００４７】
陽極２材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【００４８】
一方、陰極４材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また、陰極４は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【００４９】
本発明で用いる基板１としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板１にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００５０】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００５１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５２】
＜実施例１＞［例示化合物Ｎｏ．３の合成］
滴下ロート、冷却環、温度計を取り付けた３００ｍｌ三口フラスコに四塩化炭素１００ｍｌを入れ、次いでカルバゾール８３５ｍｇ（５ｍｍｏｌ）を溶かし、滴下ロートから臭素１．６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を溶かした四塩化炭素溶液３０ｍｌを３０分かけて室温下滴下する。滴下終了後、さらに１時間攪拌した後、減圧下に溶媒留去し残渣をシリカゲルカラムに付す。トルエン−へキサン（１：１）溶出分から例示化合物Ｎｏ．３を０．９７ｇ得た（収率７９．１％）。
【００５３】
＜実施例２＞［例示化合物Ｎｏ．２４（Ｘ＝Ｂｒ）の合成］
窒素気流下、４−ブロモベンジルブロマイド（アルドリッチ製）７．５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、カルバゾール１０．０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム５．８８ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌに溶解、攪拌し、そこにトリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．２０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム１５０ｍｇを加え、１１０℃に加熱したオイルバス上で約９時間、加熱攪拌した。冷却後、反応溶液に水１００ｍｌを加え３０分攪拌した。水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエンで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、例示化合物Ｎｏ．２４（Ｘ＝Ｂｒ）を２．２０ｇ得た（収率１１．１％）。
【００５４】
＜実施例３＞［例示化合物Ｎｏ．１８（Ｘ_１＝Ｈ，Ｘ_２＝Ｂｒ）の合成］
４−ヨードブロモベンゼン（４．００ｇ，１４．１ｍｍｏｌ）とカルバゾール（１．９７ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）とＣｕ（９５ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１．６３ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）をＤＣスターラーで１時間攪拌した後、ｏ−キシレン（１５ｍｌ）を加えて、１７０度で１２時間加熱還流した。
放冷後、ベンゼン（１５０ｍｌ）を加えて１２０度で４時間加熱還流した。放冷後、反応溶液をセライト濾過した後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで単離し、クロロホルムとヘキサンを用いて再結晶してＮ−（４−ブロモフェニル）−カルバゾール（２．８７ｇ，８．９２ｍｍｏｌ）を得た。
【００５５】
＜実施例４＞
図２に示す構造の素子を作成した。
【００５６】
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【００５７】
透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【００５８】
【化１３】

【００５９】
さらに例示化合物Ｎｏ．３を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００６０】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に真空蒸着法により厚さ５０ｎｍの金属層膜を形成し、さらに真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム層を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００６１】
さらに、窒素雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
【００６２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると１２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が素子に流れ、１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度で赤色の発光が観測された。
【００６３】
さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度８００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後６００ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。
【００６４】
＜比較例１＞
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、下記構造式で示される比較化合物Ｎｏ．１を用いた他は実施例４と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【００６５】
【化１４】

【００６６】
１０Ｖの直流電圧を印加すると１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が素子に流れ、７００ｃｄ／ｍ^２の輝度で赤色の発光が観測された。さらに、電流密度を１２．５ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度８００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後２００ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化が大きかった。
【００６７】
＜実施例５＞
図３に示す構造の素子を作成した。
【００６８】
実施例４と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。
【００６９】
さらに例示化合物Ｎｏ．３を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００７０】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００７１】
次に、実施例４と同様にして陰極４を形成し、封止した。
【００７２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると１５．０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が素子に流れ、３２００ｃｄ／ｍ^２の輝度で赤色の発光が観測された。
【００７３】
さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度２５００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後２１７０ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。
【００７４】
＜比較例２＞
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、比較化合物Ｎｏ．１を用いた他は実施例５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【００７５】
この素子に８Ｖの直流電圧を印加すると１２．０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が素子に流れ、２０００ｃｄ／ｍ^２の輝度で赤色の発光が観測された。
【００７６】
さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後６００ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化が大きかった。
【００７７】
【発明の効果】
以上説明のように、本発明の有機材料、特に一般式［Ｉ］で示される常温燐光性カルバゾール化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。
【００７８】
さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１基板
２陽極
３発光層
４陰極
５ホール輸送層
６電子輸送層
７ホール注入層
８ホール／エキシトンブロッキング層

Claims

ハロゲン原子または重水素を含む有機芳香族化合物で且つ常温燐光を有することを特徴とする有機材料。
下記一般式［Ｉ］で示されるカルバゾール化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機材料。

（式中、Ｒ_１は水素、アルキル基、アルケニル基、置換、無置換の芳香族または置換、無置換の複素環化合物であり、Ｒ_１はＲ_２またはＲ_９のどちらかまたは両方と縮合環を形成していてもよく、その縮合環は芳香環または非芳香環である。
Ｒ_２〜Ｒ_９は水素、重水素、ハロゲン原子、または置換、無置換の芳香族または複素環基である。Ｒ_２〜Ｒ_９は隣接する置換基どうしで縮合環を形成しても良い。）
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項１または２に記載の有機材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
前記有機材料をドーパントとして有することを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。