JP2007204425A - フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
500ml三ツ口フラスコに、2−ブロモフルオレン[6]25g(102mmol)およびTHF250mlを入れ、窒素雰囲気中、0℃でt−ブトキシナトリウム22.5g(235mmol)を添加した。同温度で30分攪拌後、ヨードエタン40g(255mmol)を滴下し、室温まで徐々に昇温後8時間攪拌した。反応後、水を注加し有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン展開溶媒)で精製し、モノブロモ中間体[7](透明液体)28.2g(収率92%)を得た。
モノブロモ中間体[7]23g(76.3mmol)
ピナコールボラン22g(172mmol)
ジフェニルホスフィノプロパンジクロロニッケル4.1g(7.6mmol)
トリエチルアミン50ml
トルエン200ml
300ml三ツ口フラスコに、ジブロモフルオレン中間体[5]1.5g(3.69mmol)、ピナコールボラン中間体[8]2.8g(8.13mmol)、トルエン100mlおよびエタノール50mlを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム14g/水70mlの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.43g(0.37mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後77度に昇温し3時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、トリスフルオレン中間体[9](白色結晶)1.4g(収率55%)を得た。
200ml三ツ口フラスコに、ジブロモトリスフルオレン中間体[10]0.5g(0.59mmol)、ピナコールボラン中間体[8]0.5g(2.4mmol)、トルエン60mlおよびエタノール30mlを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム2.4g/水12mlの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.07g(0.06mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後77度に昇温し5時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、例示化合物No.11(白色アモルファス)0.25g(収率38%)を得た。
合成例1と同様な合成ルートで、ジブロモトリスフルオレン中間体2[14]およびピナコールボラン中間体2[15]を得た。
200ml三ツ口フラスコに、ジブロモトリスフルオレン中間体2[14]0.5g(0.68mmol)、ピナコールボラン中間体2[15]0.64g(1.7mmol)、トルエン60mlおよびエタノール30mlを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム2.4g/水12mlの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.07g(0.06mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後77度に昇温し5時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、例示化合物No.13(白色結晶)0.43g(収率58%)を得た。
図7に示す構造の素子を作成した。
例示化合物No.11に代えて、表1に示す化合物を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表1に示す。
例示化合物No.11に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表1に示す。
下記構造式で示されるIr錯体0.2wt%と例示化合物No.4の2wt%のトルエン溶液をスピンコート法により60nmの膜厚で成膜し発光層3を形成した他は実施例1と同様に素子を作成した。
例示化合物No.4に代えて、表2に示す化合物を用いた他は実施例21と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表2に示す。
例示化合物No.4に代えて、比較化合物No.1、2、3を用いた他は実施例21と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表2に示す。
図2に示す構造の素子を作成した。
例示化合物No.1に代えて、表3に示す化合物を用いた他は実施例32と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表3に示す。
例示化合物No.1に代えて、比較化合物No.2、3を用いた他は実施例32と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表3に示す。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 電子注入層
9 ホール/エキシトンブロッキング層
Claims (7)
- 下記一般式[I]で示される1価のフルオレン基を少なくとも1つ含有することを特徴とするフルオレン化合物。
R2およびR3は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子またはシアノ基から選ばれる基を表わす。R2およびR3は、同じであっても異なっていてもよい。) - 下記一般式[II]で示される2価のフルオレン基を少なくとも1つ含有することを特徴とするフルオレン化合物。
R5およびR6は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子またはシアノ基から選ばれる基を表わす。R5およびR6は、同じであっても異なっていてもよい。) - 下記一般式[III]で示されることを特徴とする請求項1または2に記載のフルオレン化合物。
R9およびR10は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子またはシアノ基から選ばれる基を表わす。R9およびR10は、同じであっても異なっていてもよい。
nは1以上10以下の整数を表す。) - 下記一般式[IV]で示されることを特徴とする請求項1または2に記載のフルオレン化合物。
R13およびR14は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子またはシアノ基から選ばれる基を表わす。R13およびR14は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar1およびAr2は、2価の置換あるいは無置換のアリール基または2価の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar1およびAr2は、同じであっても異なっていてもよい。
nは1以上10以下の整数を表す。) - 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一または複数の層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項1乃至4のいずれかに記載のフルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載のフルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とするインク組成物。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007314512A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-12-06 | Canon Inc | 有機化合物及び有機発光素子 |
JP2008201716A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Canon Inc | 有機発光素子用材料およびそれを用いた有機発光素子 |
US20090115323A1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Oligofluorene compound and organic el element using same |
JP2010111621A (ja) * | 2008-11-06 | 2010-05-20 | Sony Corp | 芳香族アミン化合物及びこれを用いた有機電界発光素子、並びに有機電界発光素子を用いた表示装置 |
WO2012133207A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 住友化学株式会社 | フッ素含有化合物並びにそれを含有する組成物及び薄膜 |
WO2012133208A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 住友化学株式会社 | 液状組成物及びそれを用いた積層膜の製造方法 |
JP2016057353A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ |
CN110746311A (zh) * | 2019-10-18 | 2020-02-04 | 北京华泰诺安探测技术有限公司 | 一种纳米荧光传感材料及其荧光传感薄膜和薄膜阵列、制备方法及应用 |
US10670979B2 (en) | 2017-05-22 | 2020-06-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus, process cartridge, and method of manufacturing electrophotographic photosensitive member |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4827771B2 (ja) * | 2007-03-08 | 2011-11-30 | キヤノン株式会社 | オリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子及び表示装置 |
JP5127300B2 (ja) * | 2007-05-28 | 2013-01-23 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子並びに表示装置 |
JP5311785B2 (ja) * | 2007-09-13 | 2013-10-09 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
JP5196928B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2013-05-15 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
US20100327735A1 (en) * | 2009-06-29 | 2010-12-30 | General Electric Company | Fluorene dimers and trimers |
WO2013090610A1 (en) * | 2011-12-13 | 2013-06-20 | The Regents Of The University Of California | Bulk polymer composites |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004002298A (ja) * | 2002-03-27 | 2004-01-08 | Canon Inc | オリゴフルオレニレン化合物 |
JP2004083481A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Canon Inc | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2004091350A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Canon Inc | モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
JP2006151845A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Canon Inc | フルオレン化合物及び有機発光素子 |
JP2007169182A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Canon Inc | フルオレニレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3692844B2 (ja) * | 1998-07-24 | 2005-09-07 | セイコーエプソン株式会社 | 電界発光素子、及び電子機器 |
EP1149827B1 (en) * | 2000-04-26 | 2003-12-10 | Sony International (Europe) GmbH | End-capped polyfluorenes, films and devices based thereon |
WO2003020847A1 (en) * | 2001-09-03 | 2003-03-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
JP4065547B2 (ja) * | 2004-04-12 | 2008-03-26 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
US7446207B2 (en) * | 2005-09-27 | 2008-11-04 | Ctci Foundation | Organic dye used in dye-sensitized solar cell |
JP4659695B2 (ja) * | 2005-11-01 | 2011-03-30 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及び有機発光素子 |
JP2007173584A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Canon Inc | 発光装置 |
-
2006
- 2006-02-02 JP JP2006025208A patent/JP5031238B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-01-29 US US11/668,414 patent/US20070257603A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004002298A (ja) * | 2002-03-27 | 2004-01-08 | Canon Inc | オリゴフルオレニレン化合物 |
JP2004083481A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Canon Inc | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2004091350A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Canon Inc | モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
JP2006151845A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Canon Inc | フルオレン化合物及び有機発光素子 |
JP2007169182A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Canon Inc | フルオレニレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007314512A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-12-06 | Canon Inc | 有機化合物及び有機発光素子 |
JP2008201716A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Canon Inc | 有機発光素子用材料およびそれを用いた有機発光素子 |
US8481175B2 (en) * | 2007-11-01 | 2013-07-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Oligofluorene compound and organic EL element using same |
JP2009108014A (ja) * | 2007-11-01 | 2009-05-21 | Canon Inc | オリゴフルオレン化合物及びそれを用いた有機el素子 |
US20090115323A1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Oligofluorene compound and organic el element using same |
JP2010111621A (ja) * | 2008-11-06 | 2010-05-20 | Sony Corp | 芳香族アミン化合物及びこれを用いた有機電界発光素子、並びに有機電界発光素子を用いた表示装置 |
JP4715905B2 (ja) * | 2008-11-06 | 2011-07-06 | ソニー株式会社 | 芳香族アミン化合物及びこれを用いた有機電界発光素子、並びに有機電界発光素子を用いた表示装置 |
US8357821B2 (en) | 2008-11-06 | 2013-01-22 | Sony Corporation | Aromatic amine compound, organic electroluminescent element including the same, and display device including organic electroluminescent element |
WO2012133207A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 住友化学株式会社 | フッ素含有化合物並びにそれを含有する組成物及び薄膜 |
WO2012133208A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 住友化学株式会社 | 液状組成物及びそれを用いた積層膜の製造方法 |
JP2016057353A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ |
US10670979B2 (en) | 2017-05-22 | 2020-06-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus, process cartridge, and method of manufacturing electrophotographic photosensitive member |
CN110746311A (zh) * | 2019-10-18 | 2020-02-04 | 北京华泰诺安探测技术有限公司 | 一种纳米荧光传感材料及其荧光传感薄膜和薄膜阵列、制备方法及应用 |
CN110746311B (zh) * | 2019-10-18 | 2022-10-21 | 北京华泰诺安探测技术有限公司 | 一种纳米荧光传感材料及其荧光传感薄膜和薄膜阵列、制备方法及应用 |
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