JP2004091350A - モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 - Google Patents

モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】新規なモノアミノフルオレン化合物を提供し、この化合物を用いて、極めて純度のよい発光色相を呈し、高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供する。
【解決手段】下記一般式［１］で示されるモノアミノフルオレン化合物。
Figure 2004091350

例えば、下記式で示される化合物が代表例として挙げられる。
Figure 2004091350

【選択図】　　　なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、モノアミノフルオレン化合物及び有機発光素子に関し、詳しくは有機化合物からなる薄膜に電界を印加することにより光を放出する素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ２程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４３２号，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載されている。
【０００５】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０））により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公報等が挙げられる。
【０００６】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００７】
しかしながら、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率、高色純度の青、緑、赤色発光が必要である。
【０００８】
例えば、特開２００１−５２８６８号公報には発光材料として、ジアミン化合物が開示されているが、高色純度（色度座標：ｘ，ｙ＝０．１４−０．１５，０．０９−０．１０）の青色発光は得られていない。また、同様なジアミノ骨格を有する化合物を使用した例として、特開２００１−１９６１７７号公報が開示されているが、正孔注入層として使用されており、発光層としての使用および発光色、効率等の発光特性に関しては開示されていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような従来技術の問題点を解決するためになされたものであり、新規なモノアミノ化合物を提供することを目的とする。
【００１０】
また、極めて純度のよい発光色相を呈し、高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することを目的とする。
【００１１】
さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事を目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
【００１３】
すなわち本発明のモノアミノフルオレン化合物は、下記一般式［１］または［２］で示されることを特徴とする。
【００１４】
【化１０】
Figure 2004091350
【００１５】
（Ｘ１は、置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有するアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基、シリル基、カルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた二価の基であり、直接結合でもよい。
【００１６】
Ｘ２は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基及びスルフィド基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。
【００１７】
Ｙ１〜Ｙ２は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００１８】
また、Ｙ１およびＹ２、またはＸ１、Ｙ１およびＹ２は、互いに結合して環を形成していても良い。
【００１９】
Ｒ１およびＲ２は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００２０】
ｎは、Ｘ１が直接結合でＸ２が水素原子の場合、２〜１０の整数であり、その他は１〜１０の整数である。）
【００２１】
【化１１】
Figure 2004091350
【００２２】
（Ｘ３〜Ｘ４は、置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた二価の基であり、同じであっても異なっていてもよく、Ｘ３は直接結合でもよい。
【００２３】
Ｘ５は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基及びスルフィド基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。
【００２４】
Ｙ３およびＹ４は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００２５】
また、Ｙ３およびＹ４、またはＸ３、Ｙ３およびＹ４は、互いに結合して環を形成していても良い。
【００２６】
Ｒ３〜Ｒ６は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００２７】
ｐ，ｑはそれぞれ１以上の整数で、ｐ＋ｑは２〜１０の整数である。）
また、本発明の有機発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に侠持された一層または複数層の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記一般式［１］または［２］で示される化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする。
【００２８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
【００２９】
まず、本発明のモノアミノフルオレン化合物について説明する。
【００３０】
本発明のモノアミノフルオレン化合物は、上記一般式［１］または［２］で示される。
【００３１】
本発明のモノアミノフルオレン化合物は、主に有機発光素子用材料として使用でき、発光用材料として使用する場合、それぞれ単層においても高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。また、剛直な構造を有するフルオレンを分子主鎖に導入することにより、より半値幅の狭い発光スペクトル、すなわちより色純度に優れた発光が得られる。さらに、ストークスシフトが抑えられることで、発光波長の移動を抑え、吸収を長波長側にもってくることも可能であり、ドーパント材料として用いる場合、相対的に長波長側に発光スペクトルを有するホスト材料の使用も可能となる。
【００３２】
本発明のモノアミノフルオレン化合物は、それぞれ発光層においてドーパント材料、ホスト材料双方の目的で使用でき、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができ、特にドーパント材料として使用し、エネルギー移動を起こしやすい適切なホスト材料とのコンビネーションにより、高色純度な発光を保持し、かつより効率の高い素子を得ることができる。
【００３３】
上記一般式［１］〜［２］における置換基の具体例を以下に示す。
【００３４】
置換あるいは未置換の鎖状および環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、トリフルオロメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３５】
置換あるいは未置換のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３６】
置換あるいは未置換のアリール基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３７】
置換あるいは未置換の複素環基としては、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、ターピロリル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３８】
置換あるいは未置換のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ｉｓｏ−プロピレン基、ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシルメチレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３９】
置換あるいは未置換のアラルキレン基としては、ベンジレン基、フェニルエチレン基、フェネチレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４０】
置換あるいは未置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニレン基、２，５−ジメチルフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナンスレニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４１】
置換あるいは未置換の二価の複素環基としては、フラニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ターピリジニレン基、チオフェニレン基、ターチオフェニレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、カルバゾリレン等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４２】
置換あるいは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４３】
置換または未置換のアミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、メチルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４４】
置換または未置換のカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、メタクリロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントライル基、トルオイル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４５】
置換あるいは未置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４６】
置換あるいは未置換のスルフィド基としては、メチルスルフィド基、エチルスルフィド基、フェニルスルフィド基、４−メチルフェニルスルフィド基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４７】
上記置換基が有しても良い置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基、ベンジル基、フェネチル基等のアルキル基、アラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基等の複素環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４８】
次に一般式［１］および［２］で示される化合物についてその代表例を挙げる。ただし、これらの化合物に限定されるものではない。
【００４９】
【化１２】
Figure 2004091350
【００５０】
【表１】
Figure 2004091350
【００５１】
【表２】
Figure 2004091350
【００５２】
【表３】
Figure 2004091350
【００５３】
【表４】
Figure 2004091350
【００５４】
【表５】
Figure 2004091350
【００５５】
【表６】
Figure 2004091350
【００５６】
【表７】
Figure 2004091350
【００５７】
【表８】
Figure 2004091350
【００５８】
【表９】
Figure 2004091350
【００５９】
【化１３】
Figure 2004091350
【００６０】
【化１４】
Figure 2004091350
【００６１】
【表１０】
Figure 2004091350
【００６２】
【表１１】
Figure 2004091350
【００６３】
【表１２】
Figure 2004091350
【００６４】
【表１３】
Figure 2004091350
【００６５】
【化１５】
Figure 2004091350
【００６６】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００６７】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記一般式［１］または［２］で示されるモノアミノフルオレン化合物の少なくとも一種を含有する。
【００６８】
また、前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が、下記一般式［３］〜［７］で示される化合物のいずれかを少なくとも１種類含有することが好ましく、前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が発光層であることがより好ましい。
【００６９】
【化１６】
Figure 2004091350
【００７０】
（Ａｒ１〜Ａｒ３は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、またいずれか一つは水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、置換あるいは未置換のアラルキル基であってもよい。Ｒ７〜Ｒ９は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基及びアラルキル基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００７１】
【化１７】
Figure 2004091350
【００７２】
（Ａｒ４〜Ａｒ７は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１０、Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基及びアラルキル基、置換アミノ基、並びにまたはシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００７３】
【化１８】
Figure 2004091350
【００７４】
（Ａｒ８〜Ａｒ１２は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００７５】
【化１９】
Figure 2004091350
【００７６】
（Ａｒ１３〜Ａｒ１６は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、またいずれか３つまでは、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、置換あるいは未置換のアラルキル基であってもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００７７】
【化２０】
Figure 2004091350
【００７８】
（Ｒ１７およびＲ１８は、水素原子、並びに置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、異なるフルオレン基に結合するＲ１９同士、Ｒ２０同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１９およびＲ２０は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１９〜Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアルコキシ基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００７９】
一般式［３］〜［７］で示される化合物は、それぞれ発光層においてドーパント材料、ホスト材料双方の目的で使用でき、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができるが、ドーパント材料として一般式［１］または［２］で示される化合物を使用し、それとエネルギー移動を起こしやすい適切なホスト材料、例えば一般式［３］〜［７］で示される化合物とのコンビネーションにより、高色純度な発光を保持し、かつより効率の高い素子を得ることができる。ホスト材料に対するドーパント濃度は、好ましくは０．０１ｗｔ％〜５０ｗｔ％、より好ましくは０．５ｗｔ％〜１０ｗｔ％である。
【００８０】
一般式［３］〜［７］における置換基の具体例は、上記一般式［１］［２］における場合と同様である。以下に、一般式［３］〜［７］で示される化合物の代表例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８１】
【化２１】
Figure 2004091350
【００８２】
【化２２】
Figure 2004091350
【００８３】
【化２３】
Figure 2004091350
【００８４】
【化２４】
Figure 2004091350
【００８５】
【化２５】
Figure 2004091350
【００８６】
【化２６】
Figure 2004091350
【００８７】
【化２７】
Figure 2004091350
【００８８】
【化２８】
Figure 2004091350
【００８９】
【化２９】
Figure 2004091350
【００９０】
【化３０】
Figure 2004091350
【００９１】
【化３１】
Figure 2004091350
【００９２】
【化３２】
Figure 2004091350
【００９３】
【化３３】
Figure 2004091350
【００９４】
【化３４】
Figure 2004091350
【００９５】
【化３５】
Figure 2004091350
【００９６】
【化３６】
Figure 2004091350
【００９７】
【化３７】
Figure 2004091350
【００９８】
【化３８】
Figure 2004091350
【００９９】
【化３９】
Figure 2004091350
【０１００】
【化４０】
Figure 2004091350
【０１０１】
【化４１】
Figure 2004091350
【０１０２】
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【０１０３】
図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【０１０４】
図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層３は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【０１０５】
図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【０１０６】
図４は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【０１０７】
図５および図６は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層間６に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【０１０８】
ただし、図１〜図６はあくまで、ごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、など多様な層構成をとることができる。
【０１０９】
本発明に用いられる一般式［１］または［２］で示されるモノアミノフルオレン化合物は、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
【０１１０】
特に、本発明の化合物を用いた有機層は、発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【０１１１】
本発明は、特に発光層の構成成分として一般式［１］または［２］で示されるモノアミノフルオレン化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
【０１１２】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１１３】
【化４２】
Figure 2004091350
【０１１４】
【化４３】
Figure 2004091350
【０１１５】
【化４４】
Figure 2004091350
【０１１６】
【化４５】
Figure 2004091350
【０１１７】
【化４６】
Figure 2004091350
【０１１８】
【化４７】
Figure 2004091350
【０１１９】
本発明の有機発光素子において、一般式［１］または［２］で示されるモノアミノフルオレン化合物を含有する層およびその他の有機化合物からなる層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１２０】
上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【０１２１】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【０１２２】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【０１２３】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【０１２４】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【０１２５】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２６】
＜実施例１＞［例示化合物Ｎｏ．［１］−４３の製造方法］
【０１２７】
【化４８】
Figure 2004091350
【０１２８】
窒素気流下、２−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン２ｇ（６．２５ｍｍｏｌ）、２−（ジハイドロキシボラニル）−９，９−ジメチルフルオレン１．５ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン８０ｍｌ、エタノール４０ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌し、そこに無水炭酸ナトリウム９ｇを水４５ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液４１ｍｌを滴下した。３０分攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３８ｍｇ（０．２０６ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に加熱したオイルバス上で約５時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、ビス（９，９−ジメチルフルオレン）１．５ｇを得た。
【０１２９】
ビス（９，９−ジメチルフルオレン）４．２ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、ヨウ素１．３８ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）、５０％硫酸０．５ｇをメタノール８０ｍｌ中に溶解させ、６０℃に加熱したオイルバス上で加熱攪拌し、そこに３５ｗｔ．％過酸化水素水約１ｇを滴下した。反応溶液を室温に戻した後、水３０ｍｌを加え、析出した租結晶をろ別した。租結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、ビス（９，９−ジメチルフルオレン）のモノヨード体５．０ｇを得た。
【０１３０】
窒素気流下、パラジウムビス（ベンジリデンアセトン）１１３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１２０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに溶解させ、１５分室温で攪拌した。そこに、トルエン５０ｍｌに溶解させたビス（９，９−ジメチルフルオレン）のモノヨード体１．０２ｇ（２ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した。さらに、ビス（４−メチルフェニル）アミン０．５９ｇ（３ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのトルエンに溶解させ滴下し、続いてｔｅｒｔ−ブトキサイドナトリウム０．４３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃に加熱したオイルバス上で約８時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水５０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、例示化合物［１］−４３を０．９３ｇ得た。
【０１３１】
＜実施例２＞［例示化合物Ｎｏ．［１］−６０の製造方法］
【０１３２】
【化４９】
Figure 2004091350
【０１３３】
窒素気流下、ビス（９，９−ジメチルフルオレン）のモノヨード体１．０２ｇ（２ｍｍｏｌ）、ビス（４−メチルフェニル）アミノベンゼン−４−ボロニックアシド０．９７ｇ（３ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン１４０ｍｌ、エタノール７０ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌し、そこに無水炭酸ナトリウム６ｇを水３０ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを滴下した。３０分攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１７４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に加熱したオイルバス上で約５時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水７０ｍｌ、酢酸エチル７０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、例示化合物［１］−６０を１ｇ得た。
【０１３４】
＜実施例３＞［例示化合物Ｎｏ．［２］−４０の製造方法］
【０１３５】
【化５０】
Figure 2004091350
【０１３６】
窒素気流下、２−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン６．９４ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、１，４−フェニレンビスボロニックアシド１ｇ（７．２５ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン１２０ｍｌ、エタノール６０ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌し、そこに無水炭酸ナトリウム３０ｇを水１５０ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液１４５ｍｌを滴下した。３０分攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム８４０ｍｇ（０．７２７ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に加熱したオイルバス上で約３時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、１，４−フェニレンビス（９，９−ジメチルフルオレン）３．０２ｇを得た。
【０１３７】
１，４−フェニレンビス（９，９−ジメチルフルオレン）５．０４ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、ヨウ素１．３８ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）、５０％硫酸０．５ｇをメタノール１２０ｍｌ中に溶解させ、６０℃に加熱したオイルバス上で加熱攪拌し、そこに３５ｗｔ．％過酸化水素水約１ｇを滴下した。反応溶液を室温に戻した後、水３０ｍｌを加え、析出した租結晶をろ別した。租結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、１，４−フェニレンビス（９，９−ジメチルフルオレン）のモノヨード体５．９ｇを得た。
【０１３８】
窒素気流下、１，４−フェニレンビス（９，９−ジメチルフルオレン）のモノヨード体１．１８ｇ（２ｍｍｏｌ）、ビス（４−メチルフェニル）アミノベンゼン−４−ボロニックアシド０．９７ｇ（３ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン１００ｍｌ、エタノール５０ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌し、そこに無水炭酸ナトリウム６ｇを水３０ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを滴下した。３０分攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１７４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に加熱したオイルバス上で約５時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水６０ｍｌ、酢酸エチル６０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、例示化合物［２］−４０を１．０９ｇ得た。
【０１３９】
＜実施例４＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
【０１４０】
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄、乾燥をした。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【０１４１】
正孔輸送材料として下記構造式で示される化合物を用いて、濃度が０．５ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
【０１４２】
【化５１】
Figure 2004091350
【０１４３】
この溶液を上記のＩＴＯ電極（陽極２）上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い、膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたＴＰＤ膜（ホール輸送層５）の厚みは５０ｎｍであった。
【０１４４】
次に、ホール輸送層５の上に、前記例示化合物Ｎｏ．［１］−４３を蒸着して２０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１４５】
更に電子輸送層６としてアルミニウムキノリノール（Ａｌｑ３）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。これら有機層の蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。
【０１４６】
次に、アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１０ｎｍの金属層膜を形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け、アルミニウム−リチウム合金膜を電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１４７】
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
【０１４８】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度７８０ｃｄ／ｍ２、最高輝度５９００ｃｄ／ｍ２、発光効率０．７３ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１４９】
＜実施例５〜１３＞
例示化合物［１］−４３に代えて、表１４に示す例示化合物を用いた他は実施例４と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１４に示す。
【０１５０】
【表１４】
Figure 2004091350
【０１５１】
＜実施例１４＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−６０および例示化合物Ｎｏ．［３］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１５２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度４２００ｃｄ／ｍ２、最高輝度９６００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．２０／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１５３】
＜実施例１５〜２３＞
例示化合物［１］−６０に代えて、表１５に示す例示化合物を用いた他は実施例１０と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１５に示す。
【０１５４】
【表１５】
Figure 2004091350
【０１５５】
＜実施例２４＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−４３および例示化合物Ｎｏ．［３］−１５（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１５６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度３９００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１０５００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．１２ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１５７】
＜実施例２５＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−４３に代えて、例示化合物Ｎｏ．［２］−４０を用いた他は実施例２４と同様に素子を作成した。
【０１５８】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度４２００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１３１００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．１２５ｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１５９】
＜実施例２６＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−９２および例示化合物Ｎｏ．［４］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１６０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度６０００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１２２００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．４５ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１６１】
＜実施例２７〜３０＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−９２に代えて、表１６に示す例示化合物を用いた他は実施例２６と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１６に示す。
【０１６２】
【表１６】
Figure 2004091350
【０１６３】
＜実施例３１＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−６０および前記例示化合物Ｎｏ．［５］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１６４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度４５００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１３７００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．３５ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１６５】
＜実施例３２＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−６０に代えて、例示化合物Ｎｏ．［２］−４０を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成した。
【０１６６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度４９００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１５２００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．４５ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１６７】
＜実施例３３＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−６０および例示化合物Ｎｏ．［６］−２（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１６８】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度４７００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１５８００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．６５ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１６９】
＜実施例３４＞
例示化合物Ｎｏ．［６］−２に代えて、例示化合物Ｎｏ．［６］−９を用いた他は実施例３３と同様に素子を作成した。
【０１７０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度５９００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１８２００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．８５ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１７１】
＜実施例３５＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−９２および前記例示化合物Ｎｏ．［７］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１７２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度５１００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１２３００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．３８ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１７３】
＜実施例３６〜４３＞
実施例４，１５，２１，２６，３１，３３，３４，３５で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ−７０００で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定した。その結果を表１７に示す。
【０１７４】
【表１７】
Figure 2004091350
【０１７５】
＜実施例４４＞
例示化合物Ｎｏ．［７］−１および例示化合物Ｎｏ．［２］−６５（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１７６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度４７００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１１１００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．３０ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１７７】
＜実施例４５＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−４３および例示化合物Ｎｏ．［２］−６５（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１７８】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度５９００ｃｄ／ｍ２、最高輝度１２６００ｃｄ／ｍ２、発光効率１．３９ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１７９】
＜実施例４６＞
実施例１３で作成した素子に、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度４８０ｃｄ／ｍ２から１００時間後、４２０ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１８０】
＜比較例１＞
発光層として下記スチリル化合物を用いた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１８１】
【化５２】
Figure 2004091350
【０１８２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの印加電圧で、発光輝度１２０ｃｄ／ｍ２、最高輝度３８００ｃｄ／ｍ２、発光効率０．１７ｌｍ／Ｗの緑味がかった青白色の発光が観測された。
【０１８３】
＜比較例２＞
上記スチリル化合物および例示化合物Ｎｏ．［４］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例４と同様にして素子を作成した。
【０１８４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの印加電圧で、発光輝度１２５ｃｄ／ｍ２、最高輝度４５００ｃｄ／ｍ２、発光効率０．３０ｌｍ／Ｗの緑味がかった青白色の発光が観測された。
【０１８５】
＜比較例３＞
比較例２で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ−７０００で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定したところ、（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３０）であった。
【０１８６】
【発明の効果】
以上説明のように、本発明の一般式［１］または［２］で示されるモノアミノフルオレン化合物を用いた有機発光素子は、単層あるいはドーパント／ホストの混合層として、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、色純度、耐久性にも優れている。さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１　基板
２　陽極
３　発光層
４　陰極
５　ホール輸送層
６　電子輸送層
７　ホール注入層
８　ホール／エキシトンブロッキング層

Claims (10)

  1. 下記一般式［１］で示されることを特徴とするモノアミノフルオレン化合物。
    Figure 2004091350
    （Ｘ１は、置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有するアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基、シリル基、カルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた二価の基であり、直接結合でもよい。
    Ｘ２は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基及びスルフィド基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。
    Ｙ１〜Ｙ２は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    また、Ｙ１およびＹ２、またはＸ１、Ｙ１およびＹ２は、互いに結合して環を形成していても良い。
    Ｒ１およびＲ２は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    ｎは、Ｘ１が直接結合でＸ２が水素原子の場合、２〜１０の整数であり、その他は１〜１０の整数である。）
  2. 下記一般式［２］で示されるモノアミノフルオレン化合物。
    Figure 2004091350
    （Ｘ３〜Ｘ４は、置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた二価の基であり、同じであっても異なっていてもよく、Ｘ３は直接結合でもよい。
    Ｘ５は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基及びスルフィド基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。
    Ｙ３およびＹ４は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    また、Ｙ３およびＹ４、またはＸ３、Ｙ３およびＹ４は、互いに結合して環を形成していても良い。
    Ｒ３〜Ｒ６は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    ｐ，ｑはそれぞれ１以上の整数で、ｐ＋ｑは２〜１０の整数である。）
  3. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に侠持された一層または複数層の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［１］で示される化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする有機発光素子。
    Figure 2004091350
    （Ｘ１は、置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有するアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基、シリル基、カルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた二価の基であり、直接結合でもよい。
    Ｘ２は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基及びスルフィド基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。
    Ｙ１〜Ｙ２は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    また、Ｙ１およびＹ２、またはＸ１、Ｙ１およびＹ２は、互いに結合して環を形成していても良い。
    Ｒ１およびＲ２は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    ｎは、Ｘ１が直接結合でＸ２が水素原子の場合、２〜１０の整数であり、その他は１〜１０の整数である。）
  4. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に侠持された一層または複数層の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［２］で示される化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする有機発光素子。
    Figure 2004091350
    （Ｘ３〜Ｘ４は、置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた二価の基であり、同じであっても異なっていてもよく、Ｘ３は直接結合でもよい。
    Ｘ５は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基及びスルフィド基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。
    Ｙ３およびＹ４は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    また、Ｙ３およびＹ４、またはＸ３、Ｙ３およびＹ４は、互いに結合して環を形成していても良い。
    Ｒ３〜Ｒ６は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    ｐ，ｑはそれぞれ１以上の整数で、ｐ＋ｑは２〜１０の整数である。）
  5. 前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が、下記一般式［３］で示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
    Figure 2004091350
    （Ａｒ１〜Ａｒ３は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、またいずれか一つは水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、置換あるいは未置換のアラルキル基であってもよい。Ｒ７〜Ｒ９は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基及びアラルキル基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
  6. 前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が、下記一般式［４］で示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
    Figure 2004091350
    （Ａｒ４〜Ａｒ７は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１０、Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基及びアラルキル基、置換アミノ基、並びにまたはシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
  7. 前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が、下記一般式［５］で示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
    Figure 2004091350
    （Ａｒ８〜Ａｒ１２は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
  8. 前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が、下記一般式［６］で示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
    Figure 2004091350
    （Ａｒ１３〜Ａｒ１６は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、またいずれか３つまでは、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、置換あるいは未置換のアラルキル基であってもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
  9. 前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が、下記一般式［７］で示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
    Figure 2004091350
    （Ｒ１７およびＲ１８は、水素原子、並びに置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、異なるフルオレン基に結合するＲ１９同士、Ｒ２０同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１９およびＲ２０は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１９〜Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアルコキシ基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
  10. 前記一般式［１］または［２］で示される化合物を含む層が発光層であることを特徴とする請求項３〜９のいずれかに記載の有機発光素子。
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